JPS6197352A - 安定性に優れた組成物 - Google Patents
安定性に優れた組成物Info
- Publication number
- JPS6197352A JPS6197352A JP21915384A JP21915384A JPS6197352A JP S6197352 A JPS6197352 A JP S6197352A JP 21915384 A JP21915384 A JP 21915384A JP 21915384 A JP21915384 A JP 21915384A JP S6197352 A JPS6197352 A JP S6197352A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- compound
- acid
- composition
- polyoxyalkylene glycol
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定性に優れた組成物に関するものである。
従来から水溶性高分子化合物としては１例えばポリビニ
ルアルコール系（以下ＰＶＡという）、メチルセルロー
ス系、ポリエチレンオキサイド系、デンプン系、アクリ
ル酸系及びヒドロキシプロピルセルロース系等が知ｉれ
ているが、とりわけ今日、水溶性フィルム又はシートに
おいてはＰＶＡが主に使用されている。
ルアルコール系（以下ＰＶＡという）、メチルセルロー
ス系、ポリエチレンオキサイド系、デンプン系、アクリ
ル酸系及びヒドロキシプロピルセルロース系等が知ｉれ
ているが、とりわけ今日、水溶性フィルム又はシートに
おいてはＰＶＡが主に使用されている。
ＰＶＡの水溶性フィルム又はシートは無色透明で物性１
例えば引裂強度等に優れ、適量の吸湿性を有し、また耐
油性があり、はとんど大部分の有機溶剤に溶解しない。
例えば引裂強度等に優れ、適量の吸湿性を有し、また耐
油性があり、はとんど大部分の有機溶剤に溶解しない。
本発明者等は、かかる状況に鑑み、ＰＶＡの水溶性フィ
ルム又はシートと同様、若しくはそれ以上の物性を有し
、水溶性で、かつ特定の有機溶剤に溶解する水溶性のフ
ィルム、又はシートを提供する新規高分子量化合物につ
いて種々検討した結果、物性的に優れ、水溶性でかつ特
定の有機溶剤に溶解する水溶性のフィルム、又はシート
を提供する特定の高分子量化合物を知見した。これにつ
いては、すでに特許出願中である。
ルム又はシートと同様、若しくはそれ以上の物性を有し
、水溶性で、かつ特定の有機溶剤に溶解する水溶性のフ
ィルム、又はシートを提供する新規高分子量化合物につ
いて種々検討した結果、物性的に優れ、水溶性でかつ特
定の有機溶剤に溶解する水溶性のフィルム、又はシート
を提供する特定の高分子量化合物を知見した。これにつ
いては、すでに特許出願中である。
しかしながら、特定の高分子量化合物は、単独で長時間
空気中で加熱されたり、又は長時間日光に晒されたりす
ると劣化が激しく１分子量が低下することにより、それ
自身のフィルム形成能が失われる場合もあり、またフィ
ルム状態では亀裂が生じる場合もある。かかる欠点を改
良するため、さらに種々検討した結果、本発明を提供す
るにいたったものである。
空気中で加熱されたり、又は長時間日光に晒されたりす
ると劣化が激しく１分子量が低下することにより、それ
自身のフィルム形成能が失われる場合もあり、またフィ
ルム状態では亀裂が生じる場合もある。かかる欠点を改
良するため、さらに種々検討した結果、本発明を提供す
るにいたったものである。
すなわち、
（Ａ）平均分子量が８０００以上で、かつエチレンオキ
シド鎖含有量が７０重量％以上のポリオキシアルキレン
グリコールと、多価カルボン酸又はその無水物、又はそ
の低級アルキルエステルとを反応させて調製した平均分
子量５万以上の高分子量化合物 に。
シド鎖含有量が７０重量％以上のポリオキシアルキレン
グリコールと、多価カルボン酸又はその無水物、又はそ
の低級アルキルエステルとを反応させて調製した平均分
子量５万以上の高分子量化合物 に。
ＣＢ）一般式・・・・・・・・・・・・・・・（１）で
示される化合物（以下一般式（１）の化合物という）１
種以上を加えてなる安定性に優れた組成物（以下組成物
という）である。
示される化合物（以下一般式（１）の化合物という）１
種以上を加えてなる安定性に優れた組成物（以下組成物
という）である。
本発明に使用する平均分子量が８０００以上で、かつエ
チレンオキシド鎖含有量が７０重量％以上のポリオキジ
アルキレンゲコール（以下特定のポリオキシアルキレン
グリコールという）としては、活性水素基を２個有する
有機化合物に、エチレンオキサイドを含有するアルキレ
ンオキサイドを付加重合させて調製した平均分子３ｉ８
０００以上、エチレンオキシド鎖含有Ｆｆｒ ７０１量
％以上のポリオキシアルキレングリコール等が挙げられ
る。
チレンオキシド鎖含有量が７０重量％以上のポリオキジ
アルキレンゲコール（以下特定のポリオキシアルキレン
グリコールという）としては、活性水素基を２個有する
有機化合物に、エチレンオキサイドを含有するアルキレ
ンオキサイドを付加重合させて調製した平均分子３ｉ８
０００以上、エチレンオキシド鎖含有Ｆｆｒ ７０１量
％以上のポリオキシアルキレングリコール等が挙げられ
る。
前記活性水素基とは、アルコール性水酩基、アミン基、
フェノール性水酸基などである。該活性水素基を２個有
する有機化合物（以下出発物質という）の具体例として
は、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１
，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラ
メチレングリコール、ブチルアミン、オクチルアミン、
ラウリルアミン又はシクロヘキシルアミン等が挙げられ
る。
フェノール性水酸基などである。該活性水素基を２個有
する有機化合物（以下出発物質という）の具体例として
は、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１
，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラ
メチレングリコール、ブチルアミン、オクチルアミン、
ラウリルアミン又はシクロヘキシルアミン等が挙げられ
る。
付加重合に使用するアルキレンオキサイドとしては、エ
チレンオキサイドを必須成分として含有するものであり
、エチレンオキサイド以外のフルキレンオキサイドとし
ては、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ス
チレンオキサイド等が挙げられる。
チレンオキサイドを必須成分として含有するものであり
、エチレンオキサイド以外のフルキレンオキサイドとし
ては、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ス
チレンオキサイド等が挙げられる。
かかる付加重合は、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の苛性アルカリを触媒とし、約９０〜２０
０℃の温度で約２〜３０時間行われる。
化カリウム等の苛性アルカリを触媒とし、約９０〜２０
０℃の温度で約２〜３０時間行われる。
次に特定のポリオキシアルキレングリコールに、多価カ
ルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエステルを
反応させることにより、平均分子量５万以上の高分子量
化合物とする。
ルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエステルを
反応させることにより、平均分子量５万以上の高分子量
化合物とする。
該多価カルボン酸又はその無水物、又はその低級アルキ
ルエステルの具体例としては、例えば、 （イ）マロン酸、コ／Ｘり酸、マレイン酸、フィル酸、
アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル醜、イタコン酸、トリメリド醜、ビコメリト酸
若しくはダイマー酸、 （ロ）（イ）の酸無水物 ヌは・ （ハ）（イ）のモノメチルエステル、ジメチルエステル
、モノエチルエステル、ジエチルエステル、モノプロピ
ルエステル、ジプロピルエステル、モノブチルエステル
若しくはジブチルエステル、 等が挙げられる。
ルエステルの具体例としては、例えば、 （イ）マロン酸、コ／Ｘり酸、マレイン酸、フィル酸、
アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル醜、イタコン酸、トリメリド醜、ビコメリト酸
若しくはダイマー酸、 （ロ）（イ）の酸無水物 ヌは・ （ハ）（イ）のモノメチルエステル、ジメチルエステル
、モノエチルエステル、ジエチルエステル、モノプロピ
ルエステル、ジプロピルエステル、モノブチルエステル
若しくはジブチルエステル、 等が挙げられる。
かかる反応は、特定のポリオキシアルキレングリコール
に多価カルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエ
ステルを添加してから昇温し、８０〜２５０℃の加熱下
に０．００１〜２０聞Ｈｇの減圧にして脱水又は脱アル
コールを行うことにより行われる。必要な反応時間は通
常３０分〜１０時間が好ましい。
に多価カルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエ
ステルを添加してから昇温し、８０〜２５０℃の加熱下
に０．００１〜２０聞Ｈｇの減圧にして脱水又は脱アル
コールを行うことにより行われる。必要な反応時間は通
常３０分〜１０時間が好ましい。
高分子量化合物において、平均分子量が５万未満の場合
、フィルム又はシート形成能がないか、又は強度が小さ
いものとなる。
、フィルム又はシート形成能がないか、又は強度が小さ
いものとなる。
次に本発明に使用する一般式（１）の化合物の具体例と
しては、ターシャリ−アミルフェノール、ジターシャリ
−アミルフェノール、トリターシャリ−アミルフェノー
ル、バラオクチルフェノール、ジオクチルフェノール、
ノニルフェノール、ジノニルフェノール、ドデシルフェ
ノール、ジドデシルフェノール、スチレン化フェノール
、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、ジベンジルフェノール、トリベ
ンジルフェノール、ステアリルフェノール等が挙げられ
る。
しては、ターシャリ−アミルフェノール、ジターシャリ
−アミルフェノール、トリターシャリ−アミルフェノー
ル、バラオクチルフェノール、ジオクチルフェノール、
ノニルフェノール、ジノニルフェノール、ドデシルフェ
ノール、ジドデシルフェノール、スチレン化フェノール
、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、ジベンジルフェノール、トリベ
ンジルフェノール、ステアリルフェノール等が挙げられ
る。
本発明にかかる組成物としては、前記高分子量化合物に
、前記一般式（１）の化合物を加えたものが挙げられる
。
、前記一般式（１）の化合物を加えたものが挙げられる
。
高分子量化合物に、一般式（１）の化合物を加える場合
、一般式（１）の化合物の添加量は。
、一般式（１）の化合物の添加量は。
高分子量化合物に対し、０．０１−１０％である。
また添加方法としては、熱ロールにより６０〜１００℃
で所定量の両者を混練するか、又は反応させてｔＪＲ，
ｖ！直後の高分子量化合物に一般式（１）の化合物を添
加混合する方法等が挙げられる。
で所定量の両者を混練するか、又は反応させてｔＪＲ，
ｖ！直後の高分子量化合物に一般式（１）の化合物を添
加混合する方法等が挙げられる。
本発明に従って得られる組成物は、水溶性で、かつ特定
の溶剤に溶解し、さらに耐光性及び耐熱性に優れている
ことから、フィルム又はシートの分野はもちろん、それ
以外の分野にも利用が拡大してゆくことが考えられる。
の溶剤に溶解し、さらに耐光性及び耐熱性に優れている
ことから、フィルム又はシートの分野はもちろん、それ
以外の分野にも利用が拡大してゆくことが考えられる。
次に実施例を挙げて１本発明を説明する。実施例中、「
％」及びｒ部」は、重量を基準とする。
％」及びｒ部」は、重量を基準とする。
製 造 例
オートクレーブ中にジエチレングリコール１０６部及び
フレーク苛性カリ２０部を仕込み、１３０°Ｃの加熱下
に２ ｋｇ／ ｏｉ Ｇ以下でエチレンオキサイド１２
０００部を徐々に加えながら反応させた。生成物（中間
体）の重量平均分子量をヒドロキシル価とアルカリ価を
測定して計算したところ、約ｔｏ、ｏｏｏであった。
フレーク苛性カリ２０部を仕込み、１３０°Ｃの加熱下
に２ ｋｇ／ ｏｉ Ｇ以下でエチレンオキサイド１２
０００部を徐々に加えながら反応させた。生成物（中間
体）の重量平均分子量をヒドロキシル価とアルカリ価を
測定して計算したところ、約ｔｏ、ｏｏｏであった。
次にこの生成物１００部を採り、それにテレフタル酸ジ
メチル１．９４部を加え。
メチル１．９４部を加え。
１２０℃に昇温させたのち、１ｗＩ＠Ｈｇの減圧の状態
でメタノールを除去し、高分子量化合物を得た。かかる
高分子量化合物の重量子均分４子量を高速液体クロマト
グラフィーで測定したところ、約２００．０００であっ
た。またそれの５部を採り、水又は溶剤９５部に対する
溶解性を調べた。
でメタノールを除去し、高分子量化合物を得た。かかる
高分子量化合物の重量子均分４子量を高速液体クロマト
グラフィーで測定したところ、約２００．０００であっ
た。またそれの５部を採り、水又は溶剤９５部に対する
溶解性を調べた。
同様にして、各種高分子量化合物を得た。それらを第１
表に示す。
表に示す。
実施例１
各種高分子量化合物に一般式（１）の化合物を加えて得
た各種組成物の耐光性の評価を行った。結果を第２表に
示す。
た各種組成物の耐光性の評価を行った。結果を第２表に
示す。
なお、組成物の評価は、約７５℃の熱ロールによりフィ
ルムを成形し、これらを日光に照射し１分子量の経日変
化を高速液体クロマトグラフィーで測定した。
ルムを成形し、これらを日光に照射し１分子量の経日変
化を高速液体クロマトグラフィーで測定した。
実施例２
各種高分子量化合物に、一般式（１）の化合物を加えて
得た各種組成物の耐熱性の評価を行った。結果を第３表
に示す。
得た各種組成物の耐熱性の評価を行った。結果を第３表
に示す。
なお１組成物の評価は、約７５℃の熱ロールによりフィ
ルムを成形し、これを８０℃の熱風乾燥機中にｇｌき１
分子量の経日−変化を高速液体クロマトグラフィーで測
定した。
ルムを成形し、これを８０℃の熱風乾燥機中にｇｌき１
分子量の経日−変化を高速液体クロマトグラフィーで測
定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）平均分子量が８０００以上で、かつエチレンオキ
シド鎖含有量が７０重量％以上のポリオキシアルキレン
グリコールと、多価カルボン酸又はその無水物、又はそ
の低級アルキルエステルとを反応させて調製した平均分
子量５万以上の高分子量化合物 に、 （Ｂ）一般式・・・・・・・・・・・・・・・（１）▲
数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・・
・・・・・（１）〔ただし式中、 Ａは炭素数５以上のアルキル基又はアラルキル基を表す
。 Ｂは水素又はＡを表す。 Ｃは水素又はＡを表す。〕 で示される化合物１種以上を加えてなる安定性に優れた
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21915384A JPS6197352A (ja) | 1984-10-17 | 1984-10-17 | 安定性に優れた組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21915384A JPS6197352A (ja) | 1984-10-17 | 1984-10-17 | 安定性に優れた組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197352A true JPS6197352A (ja) | 1986-05-15 |
| JPH0556380B2 JPH0556380B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=16731031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21915384A Granted JPS6197352A (ja) | 1984-10-17 | 1984-10-17 | 安定性に優れた組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6197352A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009191196A (ja) * | 2008-02-15 | 2009-08-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 安定化ポリ（アルキレンオキシド）の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2730579A1 (en) * | 2008-06-17 | 2014-05-14 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Boronate ester compounds and pharmaceutical compositions thereof |
-
1984
- 1984-10-17 JP JP21915384A patent/JPS6197352A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009191196A (ja) * | 2008-02-15 | 2009-08-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 安定化ポリ（アルキレンオキシド）の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0556380B2 (ja) | 1993-08-19 |
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