JPS6210080A - 含フツ素環式化合物およびその製法 - Google Patents
含フツ素環式化合物およびその製法Info
- Publication number
- JPS6210080A JPS6210080A JP14857885A JP14857885A JPS6210080A JP S6210080 A JPS6210080 A JP S6210080A JP 14857885 A JP14857885 A JP 14857885A JP 14857885 A JP14857885 A JP 14857885A JP S6210080 A JPS6210080 A JP S6210080A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- cyclic compound
- containing cyclic
- producing
- basic catalyst
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規含フッ素環式化合物およびその製法に関
する。
する。
従来技術
従来、フルオロカーボン鎖に環状エーテル基を有する化
合物については知られていない。フルオロカーボン鎖を
有する化合物はその特異的性質から近年広汎な研究が行
なわれている。その代表的な例は溶剤、界面活性剤、高
分子化学、医薬等にみられる。
合物については知られていない。フルオロカーボン鎖を
有する化合物はその特異的性質から近年広汎な研究が行
なわれている。その代表的な例は溶剤、界面活性剤、高
分子化学、医薬等にみられる。
一方、ある種の化合物に比較的大きなフッ素を有する基
、例えばパーフルオロアルキル基等を導入するための適
当な導入試剤についてはあまり知られていない。また、
含フッ素高分子物質に関しても主として、含フッ素エチ
レン類の重合による熱可塑性ポリマーが殆んどであって
、その他の含フッ素モノマー類については殆んど知られ
ていない。
、例えばパーフルオロアルキル基等を導入するための適
当な導入試剤についてはあまり知られていない。また、
含フッ素高分子物質に関しても主として、含フッ素エチ
レン類の重合による熱可塑性ポリマーが殆んどであって
、その他の含フッ素モノマー類については殆んど知られ
ていない。
発明の目的
本発明は含フッ素アルキル基を他の化合物中に導入する
だめの導入試剤として、あるいは、含フッ素高分子用モ
ノマーとして有用な、新規含フッ素化合物を提供する。
だめの導入試剤として、あるいは、含フッ素高分子用モ
ノマーとして有用な、新規含フッ素化合物を提供する。
発明の構成
本発明は、一般式 ［■］：
ＣＨｌ
で表わされる含フッ素環式化合物およびその製法に関す
る。
る。
本発明化合物は非水溶媒中においてペルフルオロ−２−
メチル−２−ペンテンを原料としてこれにブチレングリ
コールを加え塩基性触媒の存在下で０℃〜室温で反応さ
けることによって容易に得られる。
メチル−２−ペンテンを原料としてこれにブチレングリ
コールを加え塩基性触媒の存在下で０℃〜室温で反応さ
けることによって容易に得られる。
原料として用いられるペルフルオロ−２−メチル−２−
ペンテンは、ヘキサフルオロプロペンを常套の方法によ
り重合して２量体とすることにより得られる。この化合
物の化学構造については日本化学会誌、１９７８、（２
）第２５３〜２５８頁に詳述されている。
ペンテンは、ヘキサフルオロプロペンを常套の方法によ
り重合して２量体とすることにより得られる。この化合
物の化学構造については日本化学会誌、１９７８、（２
）第２５３〜２５８頁に詳述されている。
ペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンとブチレング
リコールのモル比は曲者１に対し後者０．２〜５ 、特
に！〜２が好ましいが、これらの範囲に限定されること
なく、あらゆるモル比において目的物質が得られる。
リコールのモル比は曲者１に対し後者０．２〜５ 、特
に！〜２が好ましいが、これらの範囲に限定されること
なく、あらゆるモル比において目的物質が得られる。
非水溶媒は反応物を溶解し得るものであって、例として
アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｔ
ＨＦ 、ジグリム、テトラヒドロピラン、ジメチルカル
ピトール、ジメチルエーテル等が挙げられる。アセトニ
トリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｔ ＨＦ’が
特に好ましい。
アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｔ
ＨＦ 、ジグリム、テトラヒドロピラン、ジメチルカル
ピトール、ジメチルエーテル等が挙げられる。アセトニ
トリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｔ ＨＦ’が
特に好ましい。
反応に用いる塩基性触媒は脱弗化水素を促進し、生じた
弗化水素を吸収する水溶性のものであればよい。好まし
くはトリエチルアミン、トリメチルアミン、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等が例示される。塩基性触媒は上記
ペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンに対して２〜
１当量、通常はぼ同当量用いるのが好ましい。
弗化水素を吸収する水溶性のものであればよい。好まし
くはトリエチルアミン、トリメチルアミン、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等が例示される。塩基性触媒は上記
ペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンに対して２〜
１当量、通常はぼ同当量用いるのが好ましい。
反応は通常常圧で室温、好ましくは０〜２５℃で行なわ
れる。
れる。
本発明含フッ素環式化合物は７員環ジエーテル化合物で
あって、２位の炭素原子に含フッ素アルキル基が結゛合
している点に特徴がある。即ち、ホルマール型炭素原子
を有し、７員環を構成しているため環歪み等により熱力
学的に不安定となっており、開環による重合または反応
を生じ易くなっている。例えば、アルカリ触媒または酸
触媒により水酸基、カルボキシル基、アミン等の活性水
素を開環反応し、あるいは、それ自体酸触媒等で開環重
合する新たな含フッ素モノマーの重合法が期待される。
あって、２位の炭素原子に含フッ素アルキル基が結゛合
している点に特徴がある。即ち、ホルマール型炭素原子
を有し、７員環を構成しているため環歪み等により熱力
学的に不安定となっており、開環による重合または反応
を生じ易くなっている。例えば、アルカリ触媒または酸
触媒により水酸基、カルボキシル基、アミン等の活性水
素を開環反応し、あるいは、それ自体酸触媒等で開環重
合する新たな含フッ素モノマーの重合法が期待される。
本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例Ｉ
攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを備えた
１０００ｍ、９フラスコに市販の試薬−級テトラメヂレ
ングリコール（０，５０モル）、トリエチルアミン（０
，５０モル）、アセトニトリル１５０ｍ、９を仕込み、
フラスコを水−水温度に冷却しながらペルフルオロ−２
−メチル−２−ペン°テン（０，５００モル）を徐々に
滴下した。滴下終了後、約８時間攪拌を続け、反応終了
後、希塩酸水溶液で水洗し、さらに水洗を繰返した後、
油分を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した油分
は分別蒸留にかけ、主生成物を分取し、四塩化炭素から
再結晶し、目的化合物を得た。結晶分を融解させ以下の
条件のガスクロマトグラフィにかけ単一ピークを示すこ
とを確認した。
１０００ｍ、９フラスコに市販の試薬−級テトラメヂレ
ングリコール（０，５０モル）、トリエチルアミン（０
，５０モル）、アセトニトリル１５０ｍ、９を仕込み、
フラスコを水−水温度に冷却しながらペルフルオロ−２
−メチル−２−ペン°テン（０，５００モル）を徐々に
滴下した。滴下終了後、約８時間攪拌を続け、反応終了
後、希塩酸水溶液で水洗し、さらに水洗を繰返した後、
油分を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した油分
は分別蒸留にかけ、主生成物を分取し、四塩化炭素から
再結晶し、目的化合物を得た。結晶分を融解させ以下の
条件のガスクロマトグラフィにかけ単一ピークを示すこ
とを確認した。
クロマトグラフィー条件
検出器 ： ＦＩＤ
カラム（ステンレス製）：長さ１ｍ。
充填材５Ｅ−３０
キャリアーガス 二Ｎ。
インジェクション温度＝２００°Ｃ
展開温度 ： １５０℃
チャート送り速度 ： ２０ｍｍ／ｍｉｎ保持時間
： ０．２５ ｍｉｎ生成物の物性は以下の
通りであった。
： ０．２５ ｍｉｎ生成物の物性は以下の
通りであった。
外 観 ：無色結晶（室温）
融 点 ：２６，５〜２７６６℃
赤外吸収スペクトル
ＣＩ基に基づく吸収・・・２９７５．２９００゜２９２
５．２８５０ ｃ＋ｎ−’ ＣＰ ；ｂに基づく吸収−１１００〜１４００ｃｍ−’
１ 、７１ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、
４１−１）３．７ ８ （５ｅｐｔｅｔ、
Ｊ Ｉｌｐ”９．ＯＨ２Ｉ ｌ−１）４ ．０
６ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、
４ Ｈ）５９．９ （ｄ−
ｔ−ｑ＋ Ｊ、、Ｆ＝９．０Ｈｚ。
５．２８５０ ｃ＋ｎ−’ ＣＰ ；ｂに基づく吸収−１１００〜１４００ｃｍ−’
１ 、７１ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、
４１−１）３．７ ８ （５ｅｐｔｅｔ、
Ｊ Ｉｌｐ”９．ＯＨ２Ｉ ｌ−１）４ ．０
６ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、
４ Ｈ）５９．９ （ｄ−
ｔ−ｑ＋ Ｊ、、Ｆ＝９．０Ｈｚ。
Ｊ 〜９．３Ｈｚ、 ＪＦＦ＝２．０）ｌｚ。
１’Ｆ
６Ｆ）
８０、１ （５ｅｐｔｅｔ、 ＪＦＦ＝２．ＯＨ２３Ｆ
）１１７ 、０ （ｓｅｐｔｅｔ、 Ｊ ｐｐ−９，３
Ｈｚ ２ Ｆ ）発明の効果 本発明は新規含フッ素環状エーテルを提供する。
）１１７ 、０ （ｓｅｐｔｅｔ、 Ｊ ｐｐ−９，３
Ｈｚ ２ Ｆ ）発明の効果 本発明は新規含フッ素環状エーテルを提供する。
該環状エーテルは他の化合物中に含フッ素アルキル基を
導入するための導入試剤として、あるいはそれ自体含フ
ッ素樹脂用モノマーとして期待される。
導入するための導入試剤として、あるいはそれ自体含フ
ッ素樹脂用モノマーとして期待される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ で表される含フッ素環式化合物。 ２、ペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンとブチレ
ングリコールを非水溶媒中、塩基性触媒の存在下に反応
させることを特徴とする一般式：▲数式、化学式、表等
があります▼［ I ］ で表わされる含フッ素環式化合物の製法。 ３、非水溶媒がアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ＴＨＦである第２項記載の含フッ素環式化合
物の製法。 ４、塩基性触媒がトリエチルアミン、トリメチルアミン
、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムから選ばれた第２
項記載の含フッ素環式化合物の製法。 ５、反応を０〜２５℃で行なう第２項記載の含フッ素環
式化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14857885A JPS6210080A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | 含フツ素環式化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14857885A JPS6210080A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | 含フツ素環式化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210080A true JPS6210080A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0471912B2 JPH0471912B2 (ja) | 1992-11-16 |
Family
ID=15455875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14857885A Granted JPS6210080A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | 含フツ素環式化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210080A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04222153A (ja) * | 1990-12-25 | 1992-08-12 | Sharp Corp | 端末網制御装置 |
-
1985
- 1985-07-06 JP JP14857885A patent/JPS6210080A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04222153A (ja) * | 1990-12-25 | 1992-08-12 | Sharp Corp | 端末網制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0471912B2 (ja) | 1992-11-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |