JPS62116567A - ベンジルスルホニル尿素類及びその利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンジルスルホニル尿素類に関するもの
である。本発明の化合物及びそれらの農業的に適する塩
は農業用化学物質、例えば除草剤、として有用である。

１９６６年９月１５日に公告されたオラング特許１２１
，７８８は下式の化合物の製法及び一般的又は選択的除
草剤としてのそれらの使用を開示しでいる： 〔式中、Ｒｏ及びＲ２は独立して炭素数が１〜４のアル
キルであり、そして Ｒ１及びＲ４け独立して水素、塩素又は炭素数が１〜４
のアルキルである〕。

米国特許３．６３７．３６６は式 〔式中、Ｒ１は水素又は低級砲和脂肪族アシルであり、
そして Ｒ２扛水素、２−ピリミジニル、ピリジル、アミジノ、
アセチル又はカルバモイルである〕を有する化合物が開
示している。開示されている化合物がメヒシバ、オラン
ダガラシ、キクヂシャ。

りｏ−バー及ヒスズメノカメビラ金抑制すると記されて
いる。

フランス特許１，４６８．７４’ｌｊ：下記のノぞラー
置換すれ定フェニルスルホンアミドが抗糖尿病剤として
有用であることを開示している： 〔式中、ｌでｔｕｆｆ、ハロゲン−ＣＦ、又はアルキル
である〕。

ロゲ？Ｚ　（Ｌｏｇｅｍａｎｎ　ｌ他のＣｈｅｍ、Ａｂ
。

５３．１８０５２ｇ（１９５９１はウラシル誘導体及び
式 〔式中、Ｒｄブチル、フェニル又ハ であり、そして ７ｔ：、ｉ水素又はメチルである〕 を有するものを包含する多数のスルホンアミドを］ボ示
している。ねずみ中で９低血糖症効果に関して試倹した
とき（２５ａ７／１００．９の経口的投与量）、Ｒがブ
チル及びフェニルである化合物が最も有効であった。他
のものけ効果が低いか又は不活性であった。

ウオジｘチョフスキイ（Ｗｏｊｃｉｅｃｈｏｗｓｋｉ　
）のＪ、Ａｃｔａ、　　Ｐｏｔｏｎ、　　Ｐんａｒｍ、
Ｌ９、ｔ２ｔ〜ｓ頁（１９６２）　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂ
、　５９１６３３ｅ：］ｆｉ＃−（（２，６−シメトキ
シビリミジ／−４−イル）アミンカルボニル」−４−メ
チルベンゼンスルホンアミド ＯＣＨ。

の合成を記している。公知の化合物との類似性に基いて
、著者は前記の化合物は低血糖症活性を有しているであ
ろうと推測した。

これもフェニル環上でパラ−置換されている下記の一般
式の置換されたーピリミジニルスルホニル尿素がＦ’ａ
ｒｍｏ　　Ｅｄ、Ｓｃｏ、　　１２，５８６（１９５７
１（Ｃ：ｈｇｍ、Ａｂ、５３．１８０５２ｙ（１９５９
Ｊ〕中に開示されている：〔式中、ＲけＨ又はＣＨ３で
ある〕。

米国特許４．　ｌ　２７．４０　！ｉは、コムギ中の雑
草を抑制するために有用な、式 〔式中、Ｒ１は Ｒ，Ｒ６ Ｒ３及びＲ６ｆ３独立して水素、弗素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のア
ルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、ＣＨ
３５（Ｏ）ｎ−又はＣＨ，ＣＨ２５（Ｏン−であり、 Ｒ４け水素、弗素、塩素、臭素又はメチルであり、 Ｒ３け水素、弗素、塩素、臭素、メチル又はメトキシで
あり、 Ｒ７は水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１〜２のアル
キル又は炭素数が１〜２のアルコキシであり。

Ｒ８ｎ水素、メチル、塩素又は臭素であり、Ｒ９及びＲ
ＩｏＬ／ｉ独立して水素、メチル、塩素又は臭素であり
、 Ｗ及びＱけ独立して酸素又’ｒｌ’ａｌＬ黄であり、７
１は０、ｌ又けＺであり。

Ｘμ水素、塩素、臭素、メチル、エチル、炭素数が１〜
３のアルコキシ、トリフルオロメチル、ＣＨ３Ｓ−又＋
−１ｃｔｉ、０ＣＨ２−であり、そして Ｙはメチル又はメトキシであり、 但し条件として （α）　Ｒ３が水素以外であるときにｌｄ、　Ｒｓ、Ｒ
２、Ｒ６及びＩｔ７の少なくとも１個は水素以外であり
、そしてＲ，、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７の少なくとも２個は
水素であるべきであり、（ｂ）Ｒ３が水素であり、そし
てＲ，、Ｒ，。

Ｒ６及びＲ７の全てが水素以外であるときには、Ｒ，、
Ｒ４，Ｒ，及びＲ７の全ては塩素又はメチルであるべき
であり、そして （Ｃ）　　８３及びに、が両方とも水素であるときにげ
、Ｒ４、Ｒ３又けＲ６の少なくとも１個は水素であるべ
きである〕 全有する化合物及びそれらの農業的に適する塩を教示し
ている。

望１しくない植物の存在は、有用な作物、特に八人間の
基本的食料及び繊維の需要を満たす農業品、例えばワタ
、イネ、トラモロコシ、コムギなど、に実質的な被害を
与える。最近の人口爆発並びにそれに伴う世界的な食料
及び繊維不足は、これらの作物の生産効率の改良を要求
している。望ましくない植物の死滅又は生長抑制による
そのような価値ある作物部分の損失の防止又は最少化が
、この効率の一改良法である。望ましくない植物の死滅
又は生長抑制用に有用な多種の物質が入手でき、そのよ
うな物質は除草剤と一般に称されている。

しかしながら、さらに有効な除草剤に対する要望が依然
として存在している。

下記式Ｉの化合物及びそれらの農業的に許容される塩は
、それらを含有している適当な農業用組成物並びに一般
的及び選択的な発芽前及び／又は発芽後除草剤としての
及び植物生長抑制剤としてのそれらの使用法の提供に有
用なものである。

Ｒｏ　　　　　　　Ｒ８ 〔式中、Ｒ，ｎＦ、ＣＬ　、Ｂｒ　、ＣＦ５、Ｃ。

〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、ＮＯ２゜Ｃｏ
、Ｒ４−５ｏ２Ｒ，，５ｏ２ＮＲ６Ｒ７，５Ｏ２Ｎ　ｔ
　０Ｃｒｉ３）Ｃｔｉ３．ＳＯ，０ＣＨ２ＣＦ、、０３
Ｏ２Ｒ３又はＣＨ２Ｌであり、 ＬはＳＯ，ＮＲ６Ｒ７，０Ｃｈ８．ＱＣ２Ｈ，、Ｃｏ２
ＣＨ，又はＣＯ，Ｃ２Ｂ、であり、Ｒ，ｆ３Ｈ，Ｃ１、
Ｂｒ−Ｆ、ＣＦ、又はＯＣＨ，であり、 バ、はＣ１〜Ｃ，アルキル、Ｃｄ２ＣＨ２Ｃ１，、Ｃｄ
２ＣＨ２Ｃ１又はＣＨ２ＣＨ，０ＣＲ３であり。

Ｒｓ　ＨＣ＋〜Ｃ３アルキル又ＢｃＦ３であり、Ｒ６及
びＲ’ｔ’ｒｌ独立してＣ１〜Ｃ，アルキルであり。

Ｒ８はＨ又はＣｔｉ、であり、 ＲｏはＨ又にＣ５〜Ｃ，アルキルであり、Ｒ３は ＷはＯ又はＳであり、 ＸはＣＨ，、ＯＣＲ，又けＣｔであり、ＹはＣＨ３−Ｃ
２Ｈ，，０Ｃ１ｆ３．ＱＣ２Ｈ，。

ＣＨ２０ＣＨ，、ＮＨ２、ＮｒｉｐＨ５又はＮ（ＣＨ，
）　２であり、 ＺはＣＨ又はＮであり、 Ｘ、　　？−１ｎ、ｃｔ　　、　ｃ　ノｆ、　　、　　
ＯＣＨ、又はＱＣ，Ｈ，であり。

Ｘ２はＣＨｌ、Ｃ，Ｈ，、ＯＣＨ，又は０Ｃ２Ｈ。

であり。

Ｘ、はＣＨ１又け０ＣＩ−１，であり、そしてＹ、ｆ−
ＩｃＨ１又扛０ＣＨ１であり、但し条件として （１１ＷがＳであるときには、Ｒ，ｉＨであり、＋２１
　　＃６及びＲ７の総炭素数セ４以下であり、そして （３）ＸがＣｔであるときには、ＺはＣＨでありそして
ＹはＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ　（ＣＨ３）２又はＯＣＨ
，である】 及びそれの農業的に許容される塩。

本発明は上記式■において、とくに、下記式の化合物及
びその農業的に許容される塩、更にはその利用に関する
ものである。該式の２［［（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イル）アミ７カルボニル】７ミノスルホニ
ルメチル１安息ｆＦ酸メチルエステルは、融点１７９〜
１８３°の化合物である。

この化合物は、式Ｉにおいて、イネ用の選択的除草剤と
して特に好適なものの一つである。

前記式Ｉの除草剤化合物の製造用の有用な中間生成物は
式■で表わすことができる： ［ここでＲ１はＦ、ＣＩ、Ｂ　ｒ％ＣＦ　３、Ｃ，−Ｃ
コアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３フルキル、ＮＯ□、ＧＯ，Ｒ
，、Ｓ　Ｏｔ　Ｒｓ、ＳＯ□ＮＲ，Ｒ，、ＳＯ，Ｎ（Ｏ
ＣＨ，）ＣＨ，、Ｓ　Ｏ２０ＣＨ２ＣＦ　３、Ｏ８Ｏ□
Ｒ９又はＣＨ２Ｌであり、 ＬはＳＯ□ＮＲ，Ｒ，，０ＣＨ２、ＱＣ２Ｈ，、Ｃｏ２
ＣＨ３又はＣ０２Ｃ２Ｈ，であり、Ｒ２は８％Ｃ１、Ｂ
「、Ｆ　、　ＣＦ　３又はＯＣＨ。

であり、 Ｒ１はＣ１〜Ｃ，アルキル、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ
２ＣＨ２Ｃ１又はＣＨ、ＣＨ２０ＣＨ、であり、 Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキル又はＣＦ、であり、Ｒ８及び
Ｒ２は独立してＣ６〜Ｃ，フルキルであり、そして Ｒ１はＨ又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、但し条件とし
てＲ１及ＶＲ２の総炭素数は４以下である】。

本発明化合物の合成法を包含して、以下に式■化合物の
合成法について述べる。

釦−え Ｗ＝０である式Ｉの化合物は下記の反応式１中に示され
ている如く、適当なベンゼンメタンスルホニルイソシア
ネート■と適当な７ミノ複素環■との反応により製造で
きる。

反応式　ｌ 互 〔式中＋　Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，、Ｒ，及びＲ０ｆ′ｉ前記
で定義されている如くである〕。

反応式ｌの反応は、例えば塩化メチレン、テトラヒドロ
フラン又はアセトニトリルの如き不活性非プロトン性溶
媒中で２０〜８０°の間の温度において最良に実施され
る。反応全促進させるために、触媒量の１．４−ジアザ
−ビシクロ〔２，２，２〕オクタン＜ＤＡＢＣＵＪを使
用できる。生成物が反応溶媒甲に子爵性である場合には
、それらは簡単な濾過にエリ単離できる。生成物が可溶
性であるときには、それらは溶媒を蒸発させそし〕レ テ例えＨｌ−クロロブタン、ジエタクーテル又はメタノ
ールの如き８媒を用いて残渣を研和し、そして濾過する
Ｃとにより単離できる。

Ｗ＝Ｓ及びＲ，＝Ｈである式１の化合物は反応式２中に
示されている反応にエリ製造できる。

反応式２ 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３及びＲｏは前記で定義されて
いる如くである〕 反応式２の反応は、スルホンアミド、インチオシアネー
ト及び１当量の例えば無水炭酸カリウムの如き塩基を例
えばアセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル又
は酢酸エチルの如き溶媒中に懸濁させることにエリ最良
に実施される。反応物を２５〜８０°において１〜２４
時間にわたって攪拌する。ある場合には、生成物が反応
混合物から沈殿し、それを戸別し、希鉱酸中に懸濁させ
、再び濾過しそして冷水で洗浄することができる。

生成物が沈殿しないなら、それは溶媒を蒸発させ、残渣
を希鉱酸で研和し、そして不溶性生成物を濾過すること
に工り単離できる。

反応式２の工程で使用される複素環式インチオ／アネー
トｖは日本特許出１−公開番号５１−１４３６８６．１
９７６年６月５日の方法又はＷ、アブラハム（Ａｂｒａ
ｈａｍ　）及びＧ、バルニコフ（Ｂａｒｎｉｋｏｗ　）
　　のＴｅｔｒａんｅｄｒｏｎ　　２　９、　Ｇ９１−
７（１９７３）の方法に従って製造される。これらの文
献の両方とも参考文献として本明細書に引用される。

式Ｉのベンゼンメタンスルホニルイソシアネートは反応
式３中に示されている如くブチルイソシアネートの存在
下での弐Ｖのスルホンアミドのホスゲン化にエリ製造で
きる。式■のスルホニルイソシアネートは反応式４中に
示されている如く、式■のブチル尿素のホスゲン化に工
っても製造できる。

反応式３ 〔式中、Ｒ，、Ｒ２及びＲｏは前記で定義されている如
くである〕 上記の反応は、適当なスルホンアミド（■）、例えばブ
チルインシアネートの如きアルキルイソシアネート及び
触媒情の例えば１，４−ジアザビンクロ［２，２，２）
オクタンの如き第三級アミンの混合物をキシレン又は沸
点が〉１３５°の他の不活性溶媒中で約１３５°に加熱
することにエリ実施される。次にホスゲンを混合物に１
〜６時間にわたって１２５〜１３５°において、沸点が
１３０゜以下に恒久的に下がることに工り示される如き
過剰量のホスゲンが存在するようになるまで、加える。

混合物を冷却し、そして濾過して、少量の不溶性副生物
を除去する。溶媒及びアルキルインシアネートを減圧下
で蒸留除去すると粗スルホニルイソシアネー）ＩＩの残
渣が残り、それはさらに精製することなく１吏用できる
。

反応式４ 〔式中、Ｒ，、Ｒ２及びＲｏは前記で定義されている如
くである〕 式■の化合物は、スルホンアミド■、無水炭酸カリウム
及びｎ−ブチルインシアネートの混合物をアセトン又は
メチルエチルケトン中で２５〜８０°において、全ての
インシアネートが反応するまで攪拌することにより簡便
に製造される。生成物は、希鉱酸中で急冷しそして固体
生成物を再結晶化させることに工り単離される。化合物
■を反応式３中に記されている方法と同様な方法で、還
流しているキシレン又はクロロベンゼン中テホスゲン及
び触媒量のＤＡＢＣＯで処理する。弐■のスルホンアミ
ドは適当に置換されたベンジルクロライド又はベンジル
ブロマイド■から下記の反応式５中に記されている反応
順序により製造できる。

反応式５ 〔式中、Ａは塩素又は臭素であり、そしてＲ，、Ｒ２及
びＲｏは前記で定義されている如くである〕 反応式（５α）では、式■のベンジルハライドを、例え
ばメタノールもしくはエタノールの如きプロトン性溶媒
又は例えば塩化メチレンもしくはベンゼンの如き非プロ
トン性溶媒の中でチオ尿素と反応させる。反応を完了さ
せる定めには典型的には４０〜８０’の温度がＡ〜４時
間にわたって必要である。生成物塩■は、冷却しそして
濾過することにエリ、又は濃縮して溶媒を除くことに工
り、単離される。塩■は一般に、さらに精製することな
く段ｒ＠　（５ｂ　）に直接供給するのに充分な純度で
ある。

反応式（５ｂ） 反応式（５ｂ）では、塩酸塩■（Ａ＝塩素）を水中に懸
濁させそして５〜２０°の間において少なくとも３当量
の塩素と接触させる。対応する臭化水素酸塩■（Ａ＝臭
素）を使用するときには、塩素化前に１当量の硝酸銀の
水溶液を用いる処理により臭化物イオンを硝酸塩イオン
と交換することが一般に有利であり、沈殿し友臭化銀は
濾過により除去され、そしてｐ液は上記の如く処理する
。

式■の生成物スルホニルクロライドを濾過及び水洗によ
り単離する。スルホニルクロライドのそれ以上の精製は
必要ない。

反応式（５Ｃ） 反応式（５Ｃ）では１式■のスルホニルクロライドを例
えばジエチルエーテル、１−クロロブタン、塩化メチレ
ン又はテトラヒドロフランの如き非プロトン性溶媒中に
懸濁させそして０〜２５゜の温度において過剰の無水ア
ンモニアと接触させる。Ｆ遇し、水洗して副生物である
塩化アンモニウムを除去し、そして有機溶液′ｊｊｒ：
濃縮することに工り、式■の生成物スルホンアミドを単
離する。

しばしば、粗スルホンアミドは、式■のスルホニルイソ
シアネートの製造用に直接使用できる。しかしながら、
それら全最初に、例えばエタノール、アセトニトリル又
はクロロホルムの如き適当な有＠溶媒からの再結晶化に
工って精製することもできる。

例えば弐厘にニジ示されているものの如き複素環式アミ
ン誘導体の合成は、ニューヨーク及びロンドンツインタ
ーサイエンス・Ａプリケーション（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅ
ｎｃｅ　Ｐｕｂｌ、　）にエリ発行されている“複素環
式化合物の化学″シリーズ中に記されている。アミノピ
リミジンはり、Ｊ、ブラウン（Ｂｒｏｗｎ　）に工り上
記のシリーズのＸＭ巻の“ピリミジン中に記されている
。

弐ｍの二環式ピリミジンの合成は下記の参考文献中に記
されている： プレーカー（Ｂｒａｋｅｒ　）　１．　シー／％　７　
（５ｈｅｅｈａｎ　ｌ、スピッツミラー（Ｓｐｉｔｚｍ
ｉｌｌｅｒ　）及びロット（Ｌｏｔｔｌ著、Ｊ、　Ａｍ
、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、　６９．３０７２　　（１９
４７）％ ミッタ〜（Ｍｉｔｔｅγ）及びバタチャリア（Ｂんａｔ
ｔａｃｈａｒｙａ　　）　　著、　Ｃｈｂａｒｔ、　　
Ｊ、　　ＩｎｄｉａｎＣｈｅｍ、　ＳｏＣ，４，１５２
（１９２７）、シュレジ（Ｓｈｒａｇｅ　）及びヒッチ
ングス（Ｈｉｔｃｈｉｎｇｓ著、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈ
ｅｍ、　１６．１ｔ５３（ｉ９ｓｔ）、Ｅ、ビセイニ（
Ｂ１５ａｙｎｉ　）他著、Ｂｕｌｌ−３ｏｃ。

Ｃｈｅｍ、　Ｆｒ、　８０３　（１９６９）、カルトウ
エル（Ｋαｌｄｗｅｌｌ　）　、コーンフェルト（Ｋｏ
ｒｎｆ　ｅ　ｌ　ｄ　）及びドネル（Ｄｏｎｎｅｌｌ　
）著、Ｊ。

ｋｎ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　６３．２１８８（１９
４１）、及びフィセキｘ　（Ｆｉｓｓｅｋｉｓ　）　、
７　イ／ｌ／ス（Ｍｙｌｅｓ）及びブラウン（Ｂｒｏｗ
ｎ　）著、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ。

且」、２６７０　（１９６４）。

上記の全ては参考文献として本明細書に引用される。

式Ｉの化合物の農業的に適する塩も有用な除草剤であり
、そしてそれらは当業界で公知の多数の方法で製造でき
る。例えば、金属塩は式！の化合物を充分塩基性である
アニオンを有するアルカリ又はアルカリ土類金属塩（例
えば水酸化物、アル）コキシド、炭酸塩又は水素化物）
の溶液で処理することに工り製造でき、第四級アミン塩
も同様な教示により製造できる。そのような技術の詳し
い例は米国特許４．１２７．４’０５中に示されており
、それの開示は参考文献として本明細書に引用される。

で与えられ、そしてすべての部は断わらない限り重量に
よるものとする。

参慶例１ ２−ニトロフェニルメチルカルバミミドチオエート塩酸
塩 １５３．９　？Ｉ）Ｑ−−”）ロベンジルクロライド及
び６８．５　Ｆのチオ尿素の９００ｍｊの＋２Ｂエタノ
ール中溶液を還流温度（８０°　）で１％時間にわたっ
て攪拌した。溶液を６０°に冷却し、そして１、１　Ｊ
の１−クロロブタンを加えた。さらに１５゜に冷却する
と重い沈殿が生成した。沈殿を濾過し、ｌ−クロロブタ
ンで洗浄し、そして乾燥すると、１８５．９ｆの２−二
トロフェニルメチルカルノ（ミミドチオエート塩酸塩、
融点１９０−１９２°が生成した。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ４．８５　（８、１，８４、−ＣＨ，）ニア、４−８．
４　（ｔ７Ｌ、　４．２Ｈ，４芳香族）；９．７（広い
一重線、４．０Ｈ，４ＮＨ’ｓ　）＆善例２ ２−ニトロフェニルメタンスルホニルクロライド３４、
７９の！、１例１の生成物の３００ｍｇの水中懸濁液に
２４．０　ｍｌの液体塩素を１０〜１５°において４５
分間にわたって加えた。１０〜１２°においてさらに３
０分間攪拌した後に、生成物ｔＦ別し、水で洗浄し、そ
して蒸気フード中で空気乾燥すると、３１．６　ｆの２
−ニトロフェニルメタンスルホニルクロライド、融点６
１５〜６４．０’ｉ与えた。

卑Ｘ例３ ２−ニトロフェニルメタンスルホンアミド２９、４　Ｆ
の参者例２の生成物の２５０Ｈのジエチルエーテル中懸
濁液に６，５コの無水アンモニアを５〜１５°において
加えた。１５〜２５°ｆｔ時間攪拌した後に、生成物を
炉別し、エーテル及び水で洗浄し、そして６０°で炉乾
燥すると、２０．５９（Ｄ２−ニトロフェニルメタンス
ルホンアミド、融点＝１３４〜１３６°１ｒ：与えた。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ４．７　　（ｓ　、　ｔ、８Ｈ，−ＣＨ，−）　　；６
．８−７．３（広い一重線、　１．８　Ｈ、−３ｏ、Ｎ
Ｈ，）；７．５−１１１３　（ｍ　、　４．４Ｈ，４芳
香族）参者例４ 一ト ９．０２の参者例３の生成物、４．２２のブチルイソシ
アネート及びＯ，ｌ　ｆのＤＡＢＣＯの８０ｍ１の乾燥
キシレン中溶液を１３６°に加熱した。この溶液に３．
Ｏｄの液体ホスゲンを、１２５〜１３６゜の間に温度を
保つ工うな速度で加えた。この添加には約２棒時間を要
した。溶液を２５°に冷却し、窒素下で濾過し、そして
減圧下でス）　ＩＪツピングサセると、粗２−ニトロフ
ェニルメタンスルホニルインシアネートを粘着性の水散
感性の油状で与え、それは赤外線で２２３０の−１にお
いてスルホニルインシアネートビークを示した。

塾考例５ 窒素雰囲気下で、２２？の４．４例４の生成物、０．９
２の４．６−シメトキシー２−アミノピリミジン及びＤ
ＡＢＣＯの２〜３個の結晶の混合物を１５ｍ１の乾燥ア
セトニトリル中で５０〜５５°において１時間加熱し、
その後室温で一夜攪拌した。

生成物を濾過し、最初にア七ト二トリルで、次に１−ク
ロロブタンで洗浄し、そして減圧下で６０’において炉
乾燥すると、ｔ、ｓｒの＃−（：（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イル）アミノカルボニル）−１−（２
−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド、融点＝２０
７〜２０８°　（ｄｌ、を与えた。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ３．８　（ｓ　、６．ＬＨ，Ｈｅｔ−ＯＣＨ３’　、９
　）；５．３　＜ｓ　、　１．８Ｈ１−ＣＨ２−１；６
．０　（ｓ、ＬｏＨ，Ｈｅｔ−Ｈ）；７．７−８．３　
（ｍ、４．ＩＨ，４芳香族）；１０．９　　（Ｓ　　、
　１．Ｏ＃　、ＮＨ）　　；〜１２−５（広い一重線、
０．９Ｈ，ＨＥ）。

Ｃ，、Ｉｆ、、Ｎ、０７Ｓに対する分析計算値：Ｃ，４
ｚ３１；Ｈ，３，８ｏ；Ａｔ’、１７．６３ 実測値：Ｃ，４１６，４Ｚ６；Ｈ，３，９゜３．９；及
びＮ、　１７．７　、　Ｌ　７．８岑考例６ ３６５２の２−（メチルスルボニル）ベンジルブロマイ
ド及び１１．４　ｆのチオ尿素の５００ｍ／の無水エタ
ノール中溶液を還流温度においてＩＡ待時間わたって攪
拌し、次に自然に冷やして室温にした。放置すると溶液
は白色の羽毛状結晶を生じ、それｅ濾過にエリ集め、冷
１−クロロブタンで洗浄し、そして真空下で乾燥した。

２−（メチルスルホニル）フェニルメチル力ルハミミド
チオエート臭化水素酸塩、融点２０３〜２０６Ｃ１の収
量は３６３２であった。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ： ３、３　（ｓ　、　３　Ｈ、−ＣＭ、）　；４．９　（
ｓ　、　２Ｈ，−ＣＨ，−）　；７、６−８．１　（ｍ
　、　４　Ｈ、芳香族）；９．４（広い一重線、４Ｈ，
ＮＨ〆Ｓ）。

賽Ｘ例７ ２９、５　ｆの４４例６からの生成物の４５０ゴの水中
溶液を４５ｍ１の水中の１５．　Ｓ　Ｐの硝酸銀と反応
させ友。生成した臭化銀の沈！ｉ１２を濾過により除去
し、そして５０ｍ１の水で洗浄した。水ｔｌ”液を次に
１８０＋ｗ／の氷酢酸で希釈し、そして３０分間にわた
って加えられた１５＋＋＋／の液体塩素と００〜５Ｃに
おいて反応させた。温度を２５Ｃに自然に上昇させなが
ら、反応混合物をさらに１古時間にわたって攪拌した。

淡黄色の固体全濾過により集め、水で洗浄し、そして蒸
気フード中で一夜空気乾燥すると、２２７の２−（メチ
ルスルホニル）フェニルメタンスルホニルクロライドが
生成シ、それはさらに精製せずに使用された。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ： ３．４　（ｓ　、　３Ｈ、−ＣＨｌ）　；４、４　（ｓ
　、　２　Ｈｌ、　−ＣＢ、−）　；７．５−７．９　
（？７Ｚ　、　４Ｈ，芳香族）察考例８ ンアミド ２２７の餐考例７からの生成物の５００ｍ／の乾燥ジエ
チルエーテル中懸濁液に２５ｍ１の無水アンモニアを０
〜５Ｃにおいて加えた。反応混合物を５°〜１５Ｃにお
いて４５分間攪拌し、次に１時間にわたって自然に室温
に暖め友。溶媒を真空下で除き、そして生成した固体を
水及びエーテルで洗浄した。溶媒を真空下でさらに蒸発
させると、４．６２の（２−メチルスルホニル）フェニ
ルメタンスルホンアミド、融点１２４〜１２７Ｕ’ｔ、
黄褐色の固体状で与えた。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ３、３　（ｓ　、　３　Ｋ　、　−ＣＨ，）　；５．０
　（ｓ　、　２Ｈ、−ＣＨ，−）　；７．６−７．８　
（ｍ、　３＃、芳香族）；８．０（ｍ、１＃、芳香族） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２０，３２６０，１３４０゜１３
００　　、　１　１５０ｃＷＬ−’　　。

参考例９ ミド ５．０７の参考例８からの生成物、４．２２の無水炭酸
カリウム及び３．４　ｍｌのｎ−ブチルイソシアネート
の混合物を６０ゴのメチルエチルケトン中で還流温度に
５時間にわたって加熱した。室温に冷却した後に、溶液
を２００１１Ｉｔの氷水中に注いだ。

この水溶液を濃塩酸のゆっくりした添加にエリ酸性化し
て約ｐＨ１にすると白色沈殿が生じた。同体’ｋ濾過し
、水及び１−クロロブタンで洗浄し、次に真空乾燥器中
で乾燥すると、６．２ｆのＮ−（（、！−ブチル）アミ
ノカルボニル）−２−（メチルスルホニル）フェニルメ
タンスルホン７ミ１−”を黄褐色固体、融点１４９〜１
５１Ｃ（分解）、状で与えた。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ０．９−１．６　（？７Ｌ　、　７Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ，）　；３．０−３．２　（？？Ｌ　、　２Ｈ、−
ＣＨ，−）　；３．４　（ｓ　、　３Ｈ、−ＣＨ，）　
；ｓ、４　（ｓ　、　２Ｈ、−ＣＨ２−）　；６．６　
（ｂｒ　　ｓ　、　ＩＨ，Ｎ−Ｈ）　；７．６−７．９
　（ｍ　、　３Ｈ、芳香族）；８．０−＆２　（ｍ、ｔ
Ｈ，芳香族）。

ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５０．３２５０．１７０ｏ　。

１３２０．１１５０ｃＷＬ−’ ＄χ例１０ ５．５２の寿考例９からの生成物及び０．１ｆの１゜４
−ジアザビシクロ［：２．２．２１オクタン（ＤＡＥＣ
Ｏ）のＬｏｏｍ／の乾燥キシレン中懸濁液を窒素雰囲気
下で１２５°〜１３０Ｃに加熱した。この温度において
％Ｚ５１／のホスゲンを、温度を１２０Ｃ以上に保つ工
うな速度で、滴々添加した。添加の完了後（約１時間）
、溶液を１２５Ｃでさらに２時間加熱した。室温に冷却
後に、混合物を窒素下で濾過し、そして真空中で濃縮し
て、ｆｆ１２−（メチルスルホニル）フェニルメタンス
ルホニルイソシアネートを黄色の半固体状で与えた。

それは精製せずに次の段階に送られた。この中間生成物
のＩＲスペクトルは、２２４０ｃｑＬ−’　における特
性インシアネート吸収を示した。

奏者例１１ ３．０１の奏者例ＩＯからの生成物の３０ｍ／の乾燥ジ
クロロメタン中溶液に１．２２の４．６−シメトキシー
２−アミノピリミジンを加え、そして黄色の均質溶液を
室温で一夜攪拌した。沈殿した希望する生成物を濾過に
エリ集め、１−クロロブタンで洗浄し、そして真空中で
乾燥した。＃−（（４６−シメトキシピリミジンー２−
イル）アミノカルボニル〕−２−（メチルスルホニル）
フェニルメタンスルホンアミド、融点ｔｓｏ’〜１８２
Ｃ１の収量は２−４Ｆの白色固体であった。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ： ３．８　（ｓ　、　６に、複素環式ＯＣＲ，）；ｓ、　
４　（ｓ　、　２Ｈ、−ＣＨ２−）　；６．０（ｓ、Ｉ
Ｈ，複素環式Ｈ）； ７、６−８．０（ｍ、４Ｂ’、芳香族）；１０．６　（
ｂｒ　　ｓ　、　ｌＨ、Ｎ−Ｈ）。

ＩＲ（ＫＢｒ）：１７３０，１６１０，１５８０゜１３
７０．１３５０，１１５０ニー１゜外不例１２ １−（２−ニトロフェニル）エチル力ルバミミド３３．
４Ｍ’の１−（２−ニトロフェニル）エチルブロマイド
及び１１．４ｙのチオ尿素の３７５ゴの無水エタノール
中溶液を還流温度において３μ時間攪拌した。反応混合
物を自然に冷やして室温にしそして真空中で捧の容量と
なるまで濃縮し友。

次に溶液を約−６０Ｃに冷却し、そして１−クロロブタ
ンをゴム状の固体が生成するまで加えた。

上澄み液を傾斜させ、そして残渣を真空中で乾燥ｊ７）
ト、３８？ノ１−　（２−ニトロフェニル）エチル力ル
バミミドチオエート臭化水素酸塩を淡橙色の固体状で与
え、それはさらに精製されなかった。

ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ、　）δ： ３．７（広いｄ　、Ｊ＝’ｌＨｚ　、３Ｈ，−ＣＨ，）
；５．５（広いｑ　、Ｊ＝ｒＨｚ　、　ＩＫ、−ＣＨく
）；７、５−８．０　（ｍ　、　４　Ｈ、芳香族ン；９
．４（広いｓ　、　４Ｈ、Ｎ−Ｈ’ｓ　）。

賽、Ｉｆ＋Ｊｔ３ ０ライド ３７、６９の参Ｘ例１２からの生成物の７００ゴの水中
溶液ｆ：６０ＩＩＩ１０水中の２１．９　ｆの硝酸銀と
反応させた。生成した臭化銀の沈殿を濾過に工り除去し
、そして水で洗浄した。氷酢酸（２ｓｏｍｇ）を水性涙
液に加え、この溶液をＯＣに冷却し、そして約４５分間
にわたって加えられた’１３ｍ１の液体塩素で処理した
。０°〜５Ｃで１時間攪拌した後に、反応混合物をさら
に１時間にわたって自然に室温に暖めた。生成した固体
を濾過し、そして水で洗浄した。蒸気フード中で一夜空
気乾燥して、２７．５ｆの１−（２−ニトロフェニル）
エタンスルホニルクロライドを淡黄色の固体状で与えた
。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）　　δ： １．７　　（ｄ　、Ｊ＝’ｒＨｚ　、３Ｈ，−ＣＨ，）
；５．０　　（ｑ　、Ｊ＝ＴＨｚ　、ｔ＃　、；ＣＭ）
；７．０　　（ｂｒ　　ｓ　　、　２Ｈ，ＮＨ２）　　
；７．４−８．０　（ｍ、　４＃　、芳香族）。

ＪＲ（ＫＢｒ）：３３４０，３２６０，１３５０゜１３
１０．１１６０ＣＩＩｌ−’　。

槃忠例１４ 」二 塾廣例１３からの生成物の３５０　ｍｌの乾燥ジエチル
エーテル中の攪拌されている懸濁液に液体の無水アンモ
ニア（１０ｍｊｌを００〜５Ｃにおいて２０分間にわた
って加えた。反応混合物を００〜５Ｃにおいて３０分間
攪拌し、そして２時間にわたって自然に室温に暖めた。

固体を濾過し、そしてジエチルエーテルで洗浄した。ｐ
液を真空中で濃縮して黄色の固体を与え、それを水及び
１−クロロブタンで洗浄し、次に真空下で乾燥すると、
１７７の１−（２−ニトロフェニル）エタンスルホンア
ミドが薄黄色の固体、融点１０７°〜１０９Ｃ１状で生
成した。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ： １１　（ｄ　、Ｊ＝ＴＨｚ　、３Ｈ，−ＣＨ５）；６．
２　（ｑ、Ｊ＝ＴＨｚ　、ＬＨ，”ｚｃＨ）；７、６−
８．１　（ｍ　、　４　Ｈ、芳香族）。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　１５３０．１３５０．１１６０ｃＩ
ｎ−’。

絡考例１５ １６５’の楽考例１４からの生成物、８．　Ｑ　ｍｌの
ｎ−ブチルイソシアネート及び０．２２の１，４−ジア
ザビシクロ（ｚ、２．２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）の混
合物’２ｔ２ｓｍｊの乾燥キシレン中で１３０゜〜１３
５ｒｌｃ１’Ａ時間にわたって加熱した。この溶液に５
　ｍｌのホスゲンを、温度を１０００以上に保つような
速度で加えた。添加の完了後Ｋ（約１時間）、溶液を冷
却し、そして窒素下で濾過したＦ液を真空下で濃縮して
、粗１−（２−、＝）ロフェニル）エタンスルホニルイ
ンシ７ネ−）ｔ−粘着性の橙色の油状で与えた。この化
合物のＩＲスペクトルは２２４０α−１における特性イ
ンシアネート吸収を示した。

）％例１６ ４．０２の参Ｘ例１５からの生成物及び１２Ｆの４．６
−シメトキシー２−アミノピリミジンの２９　ｍｌの乾
燥アセトニトリル中溶液を約１Ａ時間にわたって約６０
Ｃに加熱し、次に室温で一夜攪拌した。沈殿した生成物
を集め、１−クロロブタンで洗浄し、次に真空下で乾燥
した。Ｎ−Ｃ＜４゜６−シメトキシピリミジンー２−イ
ル】アミツカ０　　ルボニル：ｌ−１−（２−二トロフ
ェニル）エタンスルホンアミドの収量は３．１ｙの白色
固体、融点１６８〜１７０Ｃ，であった。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： １、．８　（ｄ　、Ｊ＝７Ｈｚ　、３Ｈ，−ＣＨ，）；
３．８（Ｓ・６Ｈ，’４Ｊ素環式ＯＣＲ，）。

５．６　（ｑ、Ｊ＝ＴＨｚ　、ＬＨ，；ＣＨ）；５．８
（ｓ、ｔＨ，複素環式Ｈ）； ７．６−８．０　（ｍ、４Ｈ，芳香族）；１０．６（広
いｓ、ＩＨ，Ｎ−Ｈ）。

ＪＲ（ＫＢｒ）：１７２０，１６１０，１５８０゜１３
６０．１２００．Ｌ１５０ｃＩｒＬ−’。

上記の工程及びもＸ例を用いそして適当なアミノ複素環
及びスルホニルイソシアネートを選択すると、表１〜２
に記されている化合物が製造された。

表３に記されているスルホニルイソシアネート中間生成
物も上記の工程及び参考例を用いて製造された。

なお、これら表１−３において、表１の第７番目の化合
物が本発明実施例１化合物であり、表３の第３番目の化
合物がその合成中間体であり、その他は参考例である。

Ｈ３− Φ　　ｃｏ　　　＋−ｔ　　　ｔ”−Φ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　■−−へ
　　Ｉ＋１１″　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−！：０：　　エ　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　＝　エ　エ　エ　、：ｌ：：　　工＝　エ
　エ　＝　エ　エ　エ　＝　エ　エ　＝　エ　エ　＝　
＝　工００００００００００００００　０　、）エ　エ
　エ　エ　エ　工　工　＝　＝　工　工　エ　＝　エ　
エ　エエ　エ　エ　＝　工　：Ｉ：：Ｉ：　　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　エ　＝エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　ニ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ００００　０
００００　００００　つ　００ｓｌ　　０００’）ＯＯ
ＯＯｃｎ）：）１１８８六白六足足足足呂七 ：Ｉ：　　エ　エ　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　よりＯＯの０ＯＯｃｔｙＤＯＤＯＯ 工　工　＝　エ　エ　エ　エ　；＝＝　　国　工　ニ０
０−−−　　−　　山　　！　　二　　１　０　−　　
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　つ　　０　０　０工　　二　　エ　　エ　　エ　　エ
　　エ　　エ　　エ　　二　　エ工 ■ ・−刀　　　Ｊ　　　し　　　ｕ　　　　Ｊ　　　　Ｊ
　　　　、Ｊ　　　　Ｊ　　　　ｕ　　　　Ｊ　　　　
Ｊ！デ　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　
　　　　　　　　　　’ｌデヘ　　　　　　　　　　　
　υ　　　　　　　　　　　　へへ　　　　　　　　　
　　　囚　　　　　　　　　　　　へ工　＝　工　工　
エ　エ　　　　エ　エ　＝　工　工　工　＝　工＝　　
エ　　エ　　エ　　＝　　＝　　工　　＝　　工　　工
　　エ　　エ＝　　＝　　工　　工　　工　　＝　　＝
　　工　　＝　　工　　＝　　＝調製物 式■及びＨの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造
しうる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、
水利剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直
接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量で
き、数リツｌ−／し〜数百リットル／ｈａの噴霧容量で
用いられる。高濃厚剤は主に、さらに調合するための中
間生成物として便用される。概述すると調製物は、活性
成分約０１〜９９重量壬、及びａ）表面活性剤約０．１
〜２０％及びｂ）固体又は液体侑釈剤約１〜９９９壬の
少くとも１棟を含有する。更に特に調製物はこれらの成
分を凡そ以下に示す割合で含有するであろう： 第７１表 重　量　Ｃ 水和剤　　　　２０−９０　　０−７４　　１−１０（
濃厚乳ｇ勿含む） 水性懸濁剤　　１０−５０　４０−８４　１−２０粉剤
　　　　　１−２５　７０−９９　０−５粒剤及び錠剤
　　０．１−９５　　５−９９．９　０−１５高濃厚剤
　　　９０−９９　　　（＋−１００−２＊　活性成分
十表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１棟＝１００重番％ 勿論表より低又は高言の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じて存在しつる。表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望１しく、調製物中への混入に
より又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、＜ｔＨａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔ
ｉｃｉｃ＋ｅｌＪｕｓｔ　　ＬＪｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎ
ｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”　、第２版、ドランドブックス
社（Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ　。

Ｕａｌｄｗｅｌｌ　、　Ｎ、　Ｊ、　）Ｋ記載されテイ
ルカ、他ノ固体、即ち天然及び合成固体も便用しうる。

水和剤位び濃厚紛４１には更に吸着性ｔ４釈剤が好適で
ある。代表的な液体稀釈剤及び溶媒は、マースデン（ｆ
ｖｉａｒｓｄｅｎ）著、”　５ｏｌｖｅｎｔｓ　　ｇｕ
ｉｄｅ”　、ｉ２版、インターサイエンス社（Ｉｎｔｅ
ｒｓｉｅｎｃｅ　。

Ｎ、　Ｙ署、１９５０年に記載されている。０１％以下
の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好１し
くは０℃での相分離に対して安定である。”Ｉ’ｖｃＣ
ｕｔｃｔ＋ｅｏｎ’ｓ　ＤｅｔｅｒｇｅｎＬｓ　　ａｎ
ｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　”、アルア
レラド出版社（Ａｔ　１ｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏｒ
ｐ、、　Ｎ、　Ｊ’、　）、並びにシスリ（Ｓｉｓｅ＋
ｙ）及びウッド責Ｗｏｏｄ）著、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ　　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎ
ｔｓ”、ケミカル出版社（ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌ、
Ｃｏ、　Ｉｎｃ、、　　Ｎ、　Ｙ、ｌ、１９６４年は、
表面活性及びその推奨用途全表示している。すべての調
製物は、泡立ち、ケーク化、腐貧、微生物の生長などを
減するために少量の添加剤を含有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することによって製造される。

微細な固体組成物は、）・ンマーミル又は流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔
参照、リトラー（Ｌｉｔｔｅｒ）の米国特許第３，０６
０，０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活注吻質を予備成形
した粒状担体上に噴霧することにより又ぼ凝集法により
製造しつる。参照、Ｊ、Ｅ、　　プロウニング（Ｂｒｏ
ｗｎ　ｉ　ｎｇ）著、”　Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ
”、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅ−ｅｒｉｎｇ、
　　ｌ　２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリ
ー（Ｐｅｒｒｙ）著、（、：ｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎ
ｅｅｒ’ｓ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　、　稟４版、８〜５
９頁、マツフグロウ・ヒル社（ｆＶｉｃＧｒａｗ−ｓｉ
　Ｉ　Ｉ、　Ｎ。

Ｙ、）、１９６３年。

史に調装の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： １−１．Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３，２
３５．３６　ｘ号、第６＠Ｉ　６行〜第７ｍ１９行及び
実施例１０〜４］。

Ｒ，Ｗ、／Ｌ／ツケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）
、　米国特許第３，３　（１９，１９２号、第５欄４３
行〜第７欄６２行及び実施例８．１２、］５．３９．４
１５２．５３．５８、】３２．１３８〜１４０．１６２
〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｈ、ジシ
”　（Ｇｙ　ｓ　ｉｎ）及びＥ、ｘスリ（Ｋｎｕｓｌｉ
）、米国特許第２．８９１，８５５号第３欄６６行〜第
５＄１７行及び実施例Ｊ〜４゜ Ｕ、Ｃ，タリング−２７（Ｋｌ　ｉｎｇｍａｎ　ｌ著、
”Ｗｅ、ｅｄ　ｅｏｎｔｒａｌ　　ａｓ　　ａ　５ｃｉ
ｅｎｃｅ”、　ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社（
Ｊｏｈｎ　Ｗｉ　１ｅｙａｎｄ　５ｏｎｓ；　Ｉｎｃ、
、　Ｎ、　Ｙ、　）、１９６１年、８１〜９６頁。

Ｊ、υ、フライヤ（ｐｒｙｅｒ）及び８．Ａ、　　エバ
ンス（Ｅｖａｎｓ）著、”Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　
Ｈａｎｄｂｏｏｋ　”。

第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブ
リケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　　８ｃｉｅｎｔ
ｉｆｉｃＰｕｂｌ　１ｃａｔ　１ｏｎｓ　、０ｘｆｏｒ
ｄ　ｌ、１９６８年、１０１〜１０３頁。

上述の文献の開示は、参考文献として本明細書に引用さ
れる。

次の舖刊例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。尚、以下の調剤例において、調剤例７
は実施例で、それ以外は参考例である。

調剤例１ アミド　　　　　　　　　　　　　　８０％アルキルナ
フタレンスルホン ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２％合成非晶質
シリカ　　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　
　　　　　　　　　　　　　　１３％上記成分を混合し
、ハンマーミルで粉砕して平均粒径を５０ミクロン以下
にし、再混合し、そして包装した。

Ｎ−［（４．６−シメトキシー ルホンアミド　　　　　　　　　　　　　５０４アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナ トリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　２ｑｂ
低粘度メチルセルロース　　　　　　　　　２４けいそ
う±　　　　　　　　　　　　　　４６％上記成分を混
合【７、ハンマーミルで粗粉砕し、次に空気ミルにかけ
て、本質的に全てが直径１０ミクロン以下である粒子を
製造した。生成物を再混合し、そして包装した。

恒柚例３ 粒剤 舗咎１例２の水和剤　　　　　　　　　　　５％アタパ
ルギフト顆粒　　　　　　　　　　９５毛（米国標準ふ
るい、２０〜４０メツシュ；０、８４〜０．４２ｍｌ ５２５％の固体を含有している水利剤のスラリ−’にダ
ブルコーン混合機中でアタパルギット顆粒に噴霧した。

顆粒を乾燥し、そして包装した。

話細例４ ル）メタンスルホンアミド　　　　　　　２５％無水硫
酸ナト１１ウム　　　　　　　　　　■０係粗リグニン
スルホン酸カルシウム　　　　　５鴫アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナト リウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌ傷上記
成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで約１２％
の水で湿めらした。この混合物を直径約３ｗｎの円柱と
して押し出し、これを切１ｅｌｌ’ｒして長さ３ｗｎの
錠剤とした。これは乾燥した後直接便用することができ
、或い（１乾燥した錠剤全粉砕して米国標準ふるい２０
号（開口０．８４問）に供することができた。米国標準
ふるい４０号（開口０．４２１）にとどまる粒子を使用
するために包装し、またふるい下は循環した。

舖飴例Ｓ 油性懸濁液 アミド　　　　　　　　　　　　　　２５冬ポリオキシ
エチレンンルピトールへ キサオレエート ５係 上記成分をサンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約
５ばクロン以下に減じた。得られた懸濁液を、好１しく
に旧で増首し又は水田に乳化した後、面接施用した。

舖咎１例乙 水利剤 メタンスルホンアミド　　　　　　　　　２０憾アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナ トリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％リ
グニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　４％低粘度メ
チルセルロース　　　　　　　　　３壬アタバルギツト
　　　　　　　　　　　　６９壬上記成分を充分混せし
た。ハンマーミル中で粉砕して本質的に全てが１００ミ
クロン以下である粒子を製造した後に、物質を再び混合
し、米国標準ふるい５０号（０，３間開口）中に通し、
そして包装した。

ｇａｔ＋＋汐１　７　　（＋ｉじ亀（立イう１１２）２
−４Ｃ（４，６−ジメトキシ Ｎ　、　Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　　　　９爆ア
タパルギット顆粒　　　　　　　　　　９０ｑｂ（米山
陳準ふるい２０〜４０号） 上記の成分を溶媒甲に溶解させ、そしてダブルコーン混
曾磯中で溶液全脱塵された顆粒に噴霧した。溶液の噴霧
が光子した後も、混合機ｔしばら〈運転し、仄に顆粒を
包装した。

詞を１例？ 水性懸濁剤 ホンアミド　　　　　　　　　　　　　４０爆ボ１１ア
クリル酸濃化剤　　　　　　　　　０．３冬ドテシルフ
エノールポリエチレン ／７１１ゴールーー子ル　　　　　　　　　　（１，５
’ｆｉりん酸二ナトリウム　　　　　　　　　　１係り
ん酸−ナトリウム　　　　　　　　　０．５４ポリビニ
ルアルコール　　　　　　　　１．Ｃ１水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５６．７鴫上犯の成分
を混合し、そして本質的に全ての粒子の寸法が５ミクロ
ン以下になるまでサンドミル中で一緒に粉砕して本質的
に全ての寸法が５ミクロン以下である粒子を製造した。

謳を１例９ 溶剤 エステル　　　　　　　　　　　　　　　　５％水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５％
塩を水に直接攪拌しながら加えて溶剤を製造し、それを
次に使用するために包装した。

請刺例１０ 低強度粒剤 ２−ＣＣ（４，６−シメチルー エステル　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ１１憾アタ
バルギット顆粒　　　　　　　　　９９．９ｑｂ（米＋
７標準ふるい２０〜４０メツシユ）活性成分を溶媒中に
溶解させ、そしてダブルコーン混合機中で溶液を脱塵さ
れた顆粒に噴霧した。

溶液の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒全蒸発さ
ぞた。物′ＫをそのままＶ（シて冷空し、次に包装した
。

請帖例１（ 粒剤 一］−（２−ニトロフェニル）メタ ンスルホンアミド　　　　　　　　　　　８０毛湿潤剤
　　　　　　　　　　　　　　　　　１“粗リグニンス
ルホ７ｍｍ　　　　　　　　　１０％（５〜２０４の天
然糖含有） アタパルギット粘土　　　　　　　　　　　９％上記の
成分を混合しそして１００メツシユスクリーン中を通る
ように粉砕した。この物質を次に流動床造粒機に加え、
空気流全調節して物質を静かに流動化させ、そして水の
微細霧滴全流動化されている物質に噴霧した。希望する
寸法範囲の顆粒が・浸漬されるまで流動化及び噴霧を続
けた。噴霧１１停止しても、水含有性が＊望する水準、
一般にｌｑｂ以下、に減じられるまで流動化は任意に加
熱しながら続けら′ｉ″した。次に物種をとり出し、ふ
るいＶこかけて希望する寸法範囲、一般ＶＣｌ４〜１０
０メツシュ（１４１０〜１４９ミクロン）とし、そして
使用するために包装した。　。

把枦１列（２ 高濃厚剤 Ｎ’−［（４，６−シメトキシビリ ル）メタンスルホンアミド　　　　　　９９係シリカエ
ーロゾル　　　　　　　　　　　　０．５％合成無定形
シリカ　　　　　　　　　　　０．５４上記の成分全混
合し、そしてハンマーミル中で粉砕して、本質的に全て
が米国変準ふるい５０号スクリーン（０，３間開口）を
通る物質全製造した。

この濃厚剤は必要ならさらに調合することもできる。

」昭ｄ町１．？ 水和剤 ド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　９０　係ナトリワムスルホン
はく酸ジオクチル　　０．１幅付成微細シリカ　　　　
　　　　　　　　９９％上記成分全混合しそしてハンマ
ーミル中で粉砕して、本質的に全てが１００ミクロン以
下である粒子を製造した。物質を米国標準ふるい５０号
スクリーン中に適し、次に包装した。

風を１１４Ｊ　１４゜ 水和剤 ル］　安息香酸メチルエステル　　　　　　４０％リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　　　　　２０県モントモリ
ロナイト粘土　　　　　　　　４０ｑｂ上記の成分を充
分混合し、ハンマーミルで粗粉砕し、次に空気ミルで粉
砕して、本質的に全ての寸法が１０ミクロン以下である
粒子を製造した。

物質全再混合し、次に包装した。

請勧列Ｉ５ 油性懸濁剤 ２−［：〔（４，６−シメチルピリ 安息香酸メチルエステル　　　　　　　　３５壬混合物
　　　　　　　　　　　　　　　　　６％キシレン　　
　　　　　　　　　　　　　　５９％上記の成分全−緒
にし、そしてサンドミル中で一緒に粉砕して本質的に全
てが５ｉクロン以下である粒子を製造した。生成物は直
接便用することもでき、油で延ばすこともでき、又は水
中に乳化させることもできた。

樵勧例１６ 粉剤 メチルエステル　　　　　　　　　　　　１０ｑｂアタ
パルキツト　　　　　　　　　　　　　１０壬葉ろう石
　　　　　　　　　　　　　　　　　８０％活性成分を
アタバルギットと混合し、次にハンマーミル中に通して
実質的に全てが２００ミクロン以下である粒子全製造し
た。粉砕された濃厚物全欠に粉末状葉ろう石と物質にな
るまで混合した。

用途 本発明の化合物は強力な除草剤である。それらに、すべ
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯蔵
タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、馳車陽、野
外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における雑草
の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用住
金示す。他に、本化合物は作物例えば小麦及び大豆植物
畑の雑草を発芽前及び／又は発芽後に選択的に実線する
のすこも有用である。

本発明の化合物の使用割合は、ヌ択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物種１．屯除すべき雑草種、
天候及び気１医、選択される処方物、施用法、存在する
葉の市などを含む多くの因子により決定される。一般的
に言って、本化合物は約０．０１〜１０Ｋｇ／ｈａの薫
で１史用されるべきである。この場合、軽い土壌及び／
又は低有機物質含償の土壌に対して便用するとき、雑草
を選択的に駆除するとき、或いは短Ｊ９＋間の持続偏だ
けが必要なときに上記範囲の低重が使用される。

本発明のｆヒ合’ｍは他の市販の除草剤、例えばトリア
ジン、トリアゾール、ウラノル、尿素、アミド、ジフェ
ニルエーテル、カーバメート及びビピリジリウム型の除
草剤と組合わせても使用できる。

特に有用なものは、本発明の化合物と５−（４−クロロ
ベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカルバメート、
２−クロロ−２′、６′−ジエチル−へ−（ブトキンメ
チル）アセトアニリド、Ｓ−エナルーＮ、Ｎ−へキサメ
チレンチオールヵルバメ−ト、１−α、α−ジメチルベ
ンジルー３−ｐ−トリル尿素及び１−（α、α−ジメチ
ルベンジル）−３−メチル−３−フェニル尿素との組成
物である。

本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。

試験　Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、ｌ、イヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａ目ｉ）、カラ
スムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ　）、エピスグサ（Ｃａ
ｓｓｉａｔｏｒａ）、アサガオ（Ｉｏｏｍｏｅａ　５ｒ
）ｐ、　）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ、ｌ
、モｏコシ、トウモロコシ、ダイス、イネ、コムギの種
および／・マスゲの塊茎を成長媒中に植え、植物に対し
て無害の溶媒中に溶かした化学ｗＪ質を用いて発芽前の
処ｊｌ−行なった。同時に、三枚の葉（子葉も含む）の
ワタ、３番目の三小葉が広がっているインゲンマメ、二
枚の葉のメヒシバ、二枚の葉のイヌビエ、二枚の葉のカ
ラスムギ、三枚の葉（子葉を含む）のエビスグサ、四枚
の葉（子葉を含む）のアサガオ、四枚の葉（子葉を含む
）のオナモミ、四葉のモロコシ、四葉のトウモロコシ、
二枚の子葉のダイス、三葉のイネ、−葉のコムギ、およ
び３乃至５枚の葉のハマスゲを噴霧した。処理した植物
および対照植′＠ヲ温床中で１６日間保ち、そして全て
の種全対照例と比較し、処理に対する応答全視覚的に評
価した。用いた評価法は、０即ち効果なしから１０即ち
最大効果１での尺［ｔ−基準とした。随伴する文字記Ｊ
ｊＥ５は下記の意味を有する。

Ｃ＝黄化／頽壊 Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽閉止 Ｇ＝生長遅延 Ｈ＝影形成影響 Ｓ＝色素欠乏症 Ｕ＝異常な色素形成 ６Ｙ＝膿膓のできたつぼみ又は花。

この方法によって試験した化合物の評価を第Ａ表に示す
。試験した化合物の、るものは、トウモロコシ、イネ及
びコムギ中における発芽後の雑草の選択的駆除に有用で
あることがわかった。

亀Ａｔ 化合物　　　　実施例１化合物 使用割合　ｋｇ／ｈａ　　　Ｏ，４ 発芽後 インゲンマメ　　　　９Ｃ ７タ　　　　　　　　６Ｃ，９に アサガオ　　　　　　１０Ｃ オナモミ　　　　　　　２Ｃ，８Ｇ エビスグサ　　　　　６Ｃ，９Ｇ ハマスゲ　　　　　　９Ｃ メヒシバ　　　　　　４Ｃ、８Ｇ イヌビエ　　　　　　２Ｃ，６Ｇ カラスムギ　　　　　２Ｇ コムギ　　　　　　　４Ｇ トウモロコシ　　　　ＩＣ，８Ｈ グイｒ　　　　　　　　　５Ｃ，９Ｇ イネ　　　　　　　　５Ｇ モロコシ　　　　　　２Ｃ，８ｔｌ： 発芽前 アサガオ　　　　　　９Ｇ オナモミ　　　　　　　９Ｈ エビスグサ　　　　　８Ｇ ハマスゲ　　　　　　ＩＯＥ メヒシバ　　　　　　２Ｃ、６１１； イヌビエ　　　　　　２Ｃ，９Ｈ カラスムギ　　　　　５Ｇ コムギ　　　　　　　５Ｇ トウモロコシ　　　　９Ｇ グイズ　　　　　　　　９Ｈ イネ　　　　　　　　２Ｃ，８Ｇ モロコシ　　　　　　９Ｇ 試験Ｂ ２個のプラスチック製球根用平なべに、施肥し、石灰を
加えたファルシントン（Ｆ　ａｌｌｓｉｎｇｔｏｎ）沈
！ローム土をいっばいにした。１つの平なべには、トウ
モロコシ、モロコシ、ケンタラキー・ブルーグラス（Ｋ
ｅｎｔｕｃｋｙ　　ｂｌｕｅｇｌａｓｓ）および種々ノ
草本植物を植えた。他の平なべには、ワタ、ダイズ、ハ
マスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）および
種々の広葉雑草を植えた。下記の草本植物および広葉雑
草を植えた。メヒシバ（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ　　ｓａ
口ｇｕｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、カラスムギ（Ａ　ｖｅ
ｎａ　　ｆａｔｕａ）、ノヨンソングラス（Ｓ　ｏｒｇ
ｈｕｎｈａ　ｌ　ｅｐｅｎｓｅ　）、グリスグラス（Ｐ
ａｓｐａｌｕｍ　　ｄｉｌａｔａｔｕ鋤）、オオエノコ
ログサ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒ口）、スズメ
７チャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）、
カラシナ（Ｂ　ｒａｓｓｉｅａ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ）
、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　’；ｒｅｎｎｓｙｌ
ｖａｎｉｃｕｍ）、アオビユ（Ａ　ＩＩＩａｒａｎｔｈ
ｕｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アサ〃オ（Ｉ　ｐ
ｏｍｏｅａ　　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、エビスグサ（Ｃ
ａｓｓｉａｔｏｒａ）、テイーウイード（Ｓｉｄａ　　
５ｐｉｎｏｓａ）、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、およびチョウセンア
サガオ（Ｄ　ａｔｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｎｍ）、
更に、直径１２．５ｃ＠の２つの鉢に調製済の土壌を入
れ、イネとコムギを植えた。他の１２．５ｃ論の鉢には
サトウダイコンを植えた。上の４つの容器を本発明の試
験化合物で発芽前処理した。

処理から２８日後、試験Ａで前述した評価システムを用
いることにより、化学処理に対する植物の応答を肉眼で
評価した。このデータを第３表に示す。化合物は小麦の
如き作物中の雑草の発芽前処理に有用であることがわか
る。

人某　　７アルシントン沈泥ローム上の発芽前試、験 化合物　　　　実施例１化合物 使用割合　ｋｇ／　ｂａ　　　、　０６０　　　　、２
５０メヒシバ　　　　　　０　　　　　０ イヌビエ　　　　　　０　　　　　４Ｇモロコシ　　　
　　　３Ｇ　　　　　６Ｇ、３８カラスムギ　　　　　
ＯＯ ノョンソングラス　　０　　　　　３Ｈグリスグラス　
　　　００ オオエ７フログサ　　ｏＯ ケンタラキープ ルーグラス　　　　　０３Ｇ スズメ７チャヒキ　　００ サトウダイコン　　　４（：　　　　　６にトウモロコ
シ　　　　００ カラシナ　　　　　　９１１：、９Ｃ１０Ｃオナモミ　
　　　　　　Ｏｏ アオビユ　　　　　　ＩＯＥ　　　　　ＩＯＥハマスデ
　　　　　　０　　　　　９Ｇワタ　　　　　　　　０
　　　　、　４Ｇアサ〃オ　　　　　　０　　　　　３
Ｇエビスグサ　　　　　０　　　　　３Ｇテイーウイー
ド　　　０５Ｇ ベルベットリーフ　　　５Ｇ、３）１　　　７Ｇ、５Ｈ
チヨウセンアサ〃オ　０　　　　　５Ｇ　、　５Ｃダイ
ズ　　　　　　３Ｇ　　　　　５Ｇ、２１１イネ　　　
　　　　　３Ｇ　　　　　５にフムギ　　　　　　　０
　　　　　３Ｇ試験Ｃ フォー／ｌ／　７７トン（Ｆａｌｌｓｉｎｇｔｏｔｔ　
）砂肥土で−ＩｃＬだ直径２５偲プラスチツク製の植木
鉢に、ダイス、ワタ、アルファルファ、トウモロコシ、
イネ、コムキ、モロコ／、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）、セスバ＝７（
５ｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｔｔａｔａ　）　、エビスグ
サ（Ｃａｓｓｉαｔｏｒａ　）　、アサガオ（Ｉｐｏｍ
ｏｅαｓｐ、）、チョウセフ７９ガオ（Ｄａｔｕｒａ　
５ｔｒａｒｎｏｎｉｕｒｎ　）、オナモミ（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ　ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｒｔｍ　）、メヒ／
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ、　）　、ハマスゲ（Ｃ
ｙｐｅｒｒｂｓ　ｒｏ−１ｕｎｄｕｓ　）、インドｘ　
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌ−１ｉ）、
オオエノ＝＋ｏグサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ
　）、およびカラスムギ（Ａｖｅｎαｆａｔｕα）を植
えた。

植えた後約２−Ｖ２週間目に若い植物およびそのまわり
の土壌全体に、植物に対して無害の溶媒に溶かした試１
験用化学物質を用いて噴霧した。処理後１４日して、全
種を未処理対照例と比較し、処理に対する応答を肉眼で
評価した。この評価システムは第４表に関して前述した
通りであった。データを第６表に示す。試験化合物が高
発芽後活性を有することは明らかである。

゛、 友ｑ　　土／葉の上からの処置 化合物　　　　　実施例１化合物 使用割合　ｋｇ／ｌ＋ａ　　　Ｏ，５０００，１２５ダ
イズ　　　　　　　１０に、９Ｃ１０Ｇ、２Ｃベルベツ
トリーフ　　　９Ｇ、９Ｃ９Ｇ、５Ｃセスバニア　　　
　　ＩＯＣＩＯＣ エビスグサ　　　　　ＩＯＣ，５ＣＩＯＧ、５Ｃワタ　
　　　　　　　ＩＯＣ，８Ｃ９Ｇ、４Ｃアサ〃オ　　　
　　　ＩＯＣ１０ｃ フル７アルフア　　　７に、６Ｃ７に チョウセン７す〃オ　ＯＺＧ、ＺＣ オナモミ　　　　　　　１０Ｇ、９Ｃ９Ｇ、ＩＣヒマワ
リ　　　　　　９Ｃ：、８Ｃ７Ｇカラシナ　　　　　　
１０Ｃ１０Ｃ サトウグイコン　　　ＩＯＣ８Ｇ、７Ｃトウモロコシ　
　　　６に、２１１　　　５Ｇメヒシバ　　　　　　０
　　　　　６Ｇイネ　　　　　　　　４Ｇ　　　　　４
Ｇハマスデ　　　　　　８Ｇ　　　　　８Ｇイヌビエ　
　　　　　３０．２Ｃ３１；、２Ｃコムギ　　　　　　
　００ オオエノコログサ　　００ カラスムギ　　　　　ＯＯ モロコシ　　　　　　５Ｇ　　　　　３にジョンソング
ラス　　−　　　　　− フィールドパインド ウイード　　　　　　−− 試験Ｅ 温室中で一連の偽似イネ水田試験を行なった。

本発明の化合物を調合し、そしてイネの移植後３日後に
水田に直接適用した。“早期”植物反応評価（適用後１
週間以内）がいくつかの試験で行なわれ、“後期”植物
反応評価（適用後５〜６週間）は全ての試験で行なわれ
た。

友以 化合物　　　　　実施例１化合物 使用割合　ａｉ／ｂａ　　　５０　　　　２００イネ早
期　　　　　　００ イネ後期　　　　　　ＯＯ イヌビエ後期　　　　］　ＱＣ９Ｃ ウォーターチェスト ナツト後期　　　　　１０ＣＩＯＣ クワイ後期　　　　　４Ｇ　　　　　５Ｇ、３１−１試
験した化合物は、イネに被害を与えずにイネ中の雑草の
優れた抑制を与えた。

特許出願人　イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・ア
ンド・カンパニー　　７ 、　　１ 手続補正書 昭和６１年１２月１９日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びその農業的に許容される塩。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びその農業的に許容される塩からえらばれた
   化合物を、活性成分として含有することを特徴とする望
   ましくない植物の生長抑制剤。 ３、有効量の該式の化合物及びその農業的に許容される
   塩からえらばれた活性成分と、少なくとも１種の表面活
   性剤及び固体もしくは液体の希釈剤からなる特許請求の
   範囲第２項記載の剤。 ４、該生長抑制剤が水田用生長抑制剤である特許請求の
   範囲第２項又は第３項記載の剤。 ５、水田に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びその農業的に許容される塩からえらばれた
   化合物を適用することからなるイネ中の望ましくない植
   物の生長を抑制する方法。