JPS62126178A - 新規トリアジン誘導体及びこれを含む除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、雑草に対する除草活性に優れ且つ栽培植物に
対する選択性の良好な従米公知文献未記載の１．３．５
−）リアジン誘導体、その製法及び該１，３．５−）リ
アノン誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する
。

更に詳しくは、本発明は、下記式（１）但し式中、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子
、Ｃ５〜Ｃｓの直鎖もしくは分枝アルキル基、Ｃ２〜Ｃ
，のアルケニル基、０２〜Ｃ＠のアルキニル基、Ｃ２〜
Ｃ１のフルコキシもしくはアルキルチオで置換されたＣ
１〜Ｃ６のアルキル基％Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基
、随時置換されていてよいフェニル基、随時置換されて
いてよいアラルキル基及びＣ５〜Ｃ６のフルコキシを有
するアルコキシカルボニルメチル基よりなる群からえら
ばれた基を示し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、モしてＹはフッ素
置換されたＣ　Ｉ”　Ｃ３のアルキル基を示す、 で表わされる新規トリアジン誘導体に関する１本発明は
また、数式（１）化合物の製法及びその除草剤としての
利用にも関する。

従来、除草もしくは植物発育制御作用を示す１゜３．５
−）リアジン系の化合物に関して、いくつかの提案が知
られている１側光ば、スイス国特許３２９．２７７号明
細書には、２−クロル−４，６−ビス（エチルアミノ）
−１，３，５−トリアジン（Ｓ　　１、ｉｍａｚｉｎｅ
）、２−クロル−４−エチｌし７ミノー６−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ−１，３，５−）リアジン（Ａｔｒａｚｉ
ｎｅ）などが開示され、ており、更に、スイス国特許３
３７，０１９号明細書には、２−二チルアミノー４−メ
チルチオ−６−ｉｓｏ−プロピル−ＩＩ３．５−）リア
ジン（Ａ　ｍｅｔｒｙｎ）、２．４−ツーエチル７ミノ
ー６−メチルチオー１．３．５−）す７ジン（Ｓｉ鋤ｅ
ｔｒｙｎ）などが開示されでいる。しかしながら、これ
ら従来提案には、前記の式（１）本発明化合物とくに数
式（１）中、基−Ｘ−Ｙを有するトリアジン誘導体を包
含し得る一般式化０合物については、全熱、記載も示唆
もされていない、従って、当然のことではあるが、数式
（Ｉ）化合物の植物生理活性に関しては全く言及されて
いない、　更に、上記提案に開示されているような公知
の１．３．５−トリアジン系除草剤は、主として双子葉
植物に対し発芽前ま°たは発芽後処理において土壌処理
用虫たは茎葉処理用除草剤として使用でき、畑地用また
は水田用除草剤として広く使用されているが、栽培植物
に対する選択性および雑草に対する除草作用は十分に満
足すべきものというわけではなく、更に改良されること
が望まれている。　本発明者等は、更に改良された除草
特性を有する１、３．５−トリ７ノン系化合物を開発す
べく研究を行なってさた。その結果、前記式（１）で示
される従米公知文献未記載のトリアノン誘導体が容易に
合成できることを発見し且つその合成に成功した。更に
又、数式（１）化合物は、雑草に対する除草効果に優れ
且つ栽培植物に対する選択性が良好であり、畑地雑草及
び水田雑草を包含する広汎な除草スペクトラムをもって
雑草の防除に有用で且つ雑草防除量で施用しても栽培植
物に対して薬害を実質的に示さない優れた除草特性を有
する化合物であることを発見した。

従って、本発明の目的は前記式（１）で示される新規ト
リアジン誘導体を提供するにある。

本発明の他の目的は数式（１）化合物を有効成分とする
除草剤を提供するにある。

本発明の上記目的及び更に多（の他の目的ならびに利点
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。

本発明の新規トリアジン誘導体は、下記式（１）で表わ
すことができる。

但し式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒコ及びＲ４は、それぞれ独立
して、水素原子、０１〜Ｃ６の直鎖もしくは分枝アルキ
ル基％Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルキ
ニル基、Ｃ７〜Ｃ６のアルコキシもしくはアルキルチオ
で置換されたＣ２〜Ｃ６のアルキル基％　Ｃ３〜Ｃ６の
シクロアルキル基、随時置換されていてよいフェニル基
、随時置換されてい２てよいアラルキル基及ＩＣ１〜Ｃ
６のアルコキシを有するアルフキジカルボニルメチル基
よりなる群からえらばれた基を示し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、モしてＹはフッ素
置換されたＣ　＋　−Ｃ３のアルキル基を示す。

上記式（１）に於いて、Ｃ１〜Ｃ６の直鎖もしくは分枝
アルキル基の例としては、たとえば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、５ｅｅ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｊｅｒｋ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１
−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペン
チル基の如きアルキル基を例示することができる。また
、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基の例としては、たとえば、ビ
ニル基、アリル基、１−プロペニル基、インプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基
、１−メチル−２−プロペニル基、１．３−ブタジェニ
ル！、１．１−ツメチル−２−プロペニル基の如きアル
ケニル基を例示でき、０２〜Ｃ６のアルキニル基の例と
しては、たとえば、エチニル基、２−プロピニルｉ、ｉ
−ブチニル！、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロ
ピニル基、ｉ、ｉ−ｐメチル−２−プロピニル基の如き
アルキニル基を例示できる。更に、Ｃ１〜Ｃ６のアルコ
キシもしくはアルキルチオで置換されたＣ５〜Ｃ６のア
ルキル基において、置換基Ｃ１〜Ｃ，アルコキシの例と
しては、たとえば、メトキシ基、ニドキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ
−ペントキシ基、ｎ−へキシルオキシ基を、また置換基
Ｃ１〜０６フルキルチオの例としては、たとえば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、　１ｓ
ｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチル
チオ基、ｎ−へキシルチオ基の如き置換基を例示でき、
それらで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基の例としては
、メチル基、エチル基で置換されてもよいＣ，−Ｃ，の
アルキレン頷、即ちメチレン、エチレン、トリメチレン
、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンの
如きアルキレン鎖を例示できる。又更に、Ｃ１〜Ｃ＠の
シクロアルキル基の例としては、たとえば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基の如きシクロアルキル基を例示できる。さらに
、随時置換されていてよいフェニル基の置換基の例とし
ては、たとえば、７ツ索、塩素、臭素、メチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、シア７基などを例示するこ
とができる。又、随時置換されていてよいアラルキル基
における置換基の例としては、たとえば、フッ素、塩素
、臭素、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
、エチルチオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シ
アノ基などを例示することができ、該アラルキル基の例
としては、ベンジル、１−７エネチル、２−７エネチル
基、クミル基の如き７ラルキル基を例示することができ
る。

更に、ＣＩ′″−Ｃｓのアルコキシを有するアルコキシ
カルボニルメチル基にお１するＣ　ｌ−Ｃｓのアルコキ
シの例としては、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシもしくはフルキ
ルチオで置換されたＣｌ−０６のアルキル基について上
記に例示したＣ３〜Ｃ，アルコキシと同様なアルコキシ
を例示することができる。

上記において、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシもしくはアルキ
ルチオで置換された０１〜ＣＧのアルキル基における置
換はモノ置換にかぎらずポリ置換であることができるが
、モノ及びジ置換が好ましい。

随時置換されていてよいフェニル基及び随時置換されて
いてよいアラルキル基における置換もモノ置換にかぎら
ずポリ置換であることができるがモノ−、ノー、および
トリ置換が好ましい。

更に、上記式（１）に於て、Ｙのフッ素置換されたＣ１
〜Ｃコアルキル基におけるアルキル基の例としては、た
とえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ
−プロピル基の如きフルキル基を例示でき、７ツ索置換
はモノ−置換にかぎらずポリ置換であってよい。たとえ
ば、フルオロメチル基、ノフルオロメチル基、トリ７ル
オロメチル基、２−フルオロエチル基、１．１．２．２
−テトラフルオロエチル基、２，２．２−）リフルオロ
エチル基、２．２，３．３−テトラフルオロエチル基、
２．２，３，３．３−ペンタフルオロプロピル基の如き
フッ素置換アルキル基を例示することができる。

本発明式（１）化合物は、例えば、下記式に示すように
、式（ＩＩ）で表わされる１、３．５−）リアジン−２
−オールもしくは一チオール（式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒコ
Ｒ４及びＲ４及びＸは前記したと同義）を、塩素の存在
下に、式（ＩＩＩ）化合物（式中、Ｙは前記したと同義
であり、Ｈａｌはハロゲンたとえば塩素、臭素または沃
素を表わす）と反応させることにより容易に製造するこ
とができる。

上記態様により式（１）化合物を製造するに際して、反
応は不活性な極性溶媒または溶媒の混合物中において行
うのが便利である。適当な溶媒の例としては、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールツメチル
エーテル及びノエチレングリコールノメチルエーテルの
ようなエーテル類またはメタノール及びエタノールのよ
うなアルコール類またはアセトン、エチルメチルケトン
のようなケトン類またはアセトニトリルまたはジメチル
ホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどを挙げる
ことができる。最も適当な塩基の例としては、水素化ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウムなどを例示できる。これら
塩基は、適当な場合には、水溶液の形で加えることもで
さる。反応温度は適宜に選択できるが、例えば０℃から
溶媒の沸点までの温度を例示できろ。反応時間は反応温
度、試薬の種類などにより適当・に選択変更できるが、
例えば約１０分〜２０時間程度の反応時間を例示できる
。反応終了後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー
、蒸留または再結晶等の常法に従って処理することによ
り精製することができる。

一般式（［［）で表わされる出発物質は公知であるかま
たはそれと同様の方法により得られる。

本発明式（１）化合物は、広汎な除草スペクトラムをも
って雑草の防除に有用であり且つ雑草防除量で施用して
も栽培植物に対して薬害を実質的に生じない優れた除草
活性を有する。

従って、本発明によれば、式（１）で表わされる１、３
．５−）リアノン誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤が提供できる。

本発明化合物は畑地の土壌処理および茎葉処理においで
問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタ
デ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ、ノハラ〃
ラン、ナズナ、アメリカンノクサネム、エビスグサ、イ
チビ、アメリカキンコジカ、フィールドパンジー、メラ
ニンジン、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨ
ウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュ
ナヨウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌ／７グリ
、７ラサバサウ、オナモミ、イヌカミラン、コーンマリ
ーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログ
サ、メヒシバ、スズメノカタビラ、プフツクグラス、エ
ンバク、カラ人ムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウ
マノチャヒキ等のイネ科雑草およびコゴメ〃ヤッリ、ハ
マスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対し除店効力を有し
、しかも本発明化合物のいくつかはトウモロコシ、コム
で、イネ、ダイズ、ワタ、ヒマワリ等の主要作物に対し
問題となるような薬害を示さない。更に、本発明化合物
のあるものは、水ＩＩＩにおいて問題となる種々の雑草
、例えば／ビニ、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、
ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科
雑草、コナギ、ヘラオモグ力等の水田雑草に対して優れ
た除草効果を示し、しかもイネに対し問題となるような
薬害を示さない。

これらの結果から、本発明化合物またはこれらの１種以
上を有効成分として含むものは水田、畑地、果樹園、牧
草地、芝生地、森林或いは非農耕地等の除草剤として用
いることができる。

本発明の新規な１．３．５−）リアノン誘導体は、後記
試験例にみる通り除草剤の有効成分として優れた活性を
示し、特にトウモロコシ、ダイズ、ワタ、シュブービー
ト、辷マワリ、水田などの作物に害を与えずに禾本科お
よび広葉雑草を枯殺する選択除草活性は特異なものとし
て注目される。

本発明式（Ｔ）化合物の除草剤としての利用に際しては
、施用方法に応じて適宜な剤形に調製して利用すること
ができる。例えば、水に分散して使用したり、担体もし
くは希釈剤、溶剤、乳化剤、Ｍ着剤などの各種補助剤を
配合し・Ｃ乳剤、液剤、水利剤、粉剤、粒剤なとの形態
に製剤して使用できる。その際、式（１）化合物の含有
量は適宜に選択変更でき、例えば、製剤重量に基いて約
１〜約８０！ｌ１ｆｆｉ％の如き含有量を例示すること
ができる。

本発明の式（１）化合物を有効成分として含有する除草
剤は、種々の施用方法で使用することができる。例えば
、水田、畑地、果４８回、牧草地、芝生地、森林地或い
は非農耕地に生訂する発生前から生■期までの諸雑草に
施用することができる６特にトウモロコシ、ダイズ、ワ
タ、シュブービート、ヒマワリ、イネに安全でかつ、発
生ｉｆｆから生育期までの諸雑草を防除できる。

本発明の式（１）化合物を有効成分として含有する除草
剤の施用量は、たとえば気象条件、土壌条件、薬剤の製
剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類などによ
っても適当に選択変更できるが、式（１）化合物の量で
表わして、例えば約０゜０１５〜約１０Ｋｇ／ヘクター
ル、好ましくは約０．２５〜約５Ｋｇ／ヘククールの如
き施用量を例ホすることができる。

本発明除草剤は、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤などの農
薬類或いは肥料、土壌などと混用もしくは併用すること
ができ、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある
。

以下に、式（１）化合物の！！遺例と共に、本発明に係
る除草剤の植物試験及び製剤の実施例を記載するが、勿
論本発明はこれらの記載のみに限定されるものではない
。

製造例 以下に本発明の新規なトリアジン誘導体の合成例を挙げ
るが、合成例中の生成物の確認は、ＩＲｌＮＭＲ，マス
スペクトル、〃スクロマトグラフイー等で行った。

実施例１［２−ジフルオロメチルチオ−４，６−ビス（
エチルアミノ）−１，３，５−）リアジンの合成１６．
０ｇ（０，９３石ｏｆ）の２．４−ビス（エチル７ミノ
）−６−メルカブトー１．３．５−）リアノン、９．６
ｇ（０，２４ｍｏｌ）の水酸化ナトリウム、５０Ｉｌｌ
のシナ士、吟ト・ノ七Ｚ＋・げ（ｉｌＭＩＩｊ）★／７
’ｌｉｌノイｙｋ＋ｔ、Ｖ％ｌ／耶件し、９０℃まで加
熱した。反応液にりｏａミノフルオロメタンガス２　、
４　＋、ビス（二チルアミノ）−６−メルカブトー１．
３．５−）リアジンが薄層クロマトグラ−フィーで確認
されなくなるまで吹き込んだ。反応終了後室温まで冷却
し、塩化メチレンで目的物を抽出し、２〜３回水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥処理し濾過した。この
炉液を減圧濃縮した後得られる粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによＱｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ル（４：１）により溶出させ５．６ｇの２−ジフルオロ
メチルチオ−４１，６−ビス（エチルアミノ）−１゜：
Ｓ、Ｓ−トリアジンを得た。この化合物の融点は９１〜
９２℃であった。

マススペクトル　ｍ／ｅ２４９ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ（１，溶媒、δ）１．１　８（Ｏ
Ｈ，ｔ）、　　３．４０（ｄｔ、　　　４Ｈ）　、　　
７　、７２（１１（、ｔ）。

実施例２（２−シールオロメチル千オー４−エチルアミ
／　−６−ｉｓｏ−プロピル−１，３，５−）リアノン
の合成） ４、Ｏｇ（０，０１９ｍｏｌ）の２−エチル７ミノー４
−メルカプト−６−ｉｓｏ−プロピル−１，３，５−）
リアジン、６．Ｏｇ（０，１５０ｗｏｌ）の水酸化ナト
リウム、４０ｍＱのノオキサン、４０ＩＩＩｎの水を用
いたこと以外実施例１と同様の操作により３．８ｇのジ
フルオロメチルチオ−４−エチルアミノ−６−ｉｓｏ−
プロピルアミ／−１，３，５−Ｆ＋７７ジンを得た。こ
の化合物の融点は５９〜６１℃であった。

マススペクトル　ｍ／ｅ２６３ ＮＭＲ（ＣＤＣＩＩ、溶媒、δ） １．１５（３８％ｔ）、１．１６（ｆ３Ｈ％ｄ）、３．
３５（２Ｈ％ｄｌ）、４．０７（ＩＨ％ｄｑ）、７．６
７（ＩＨＳｔ）。

上述の例と同様な方法で得られた本発明の化合物の例を
一般式（１）の表示に従い以下に挙げる。

ρ　ｐ　　ρ　　ロ　　ρ　　　　　ρＣＯｃｏ　　の
　　ロ　　寸　　　　　　　円−１エ　エ　＝　エ　エ
　エ　＝　エ　エ　＝２１　　ａＪ　　ａＪ　　４＋　
　ａＪ　　ｅＪ　　＠ｊ　　＊　　ａＪ　　ａＪ　　＠
ＪΣ　Σ　Σ　Σ　Σ　２　Σ　Σ　Σ　Σｘｌ　　Ｏ
ＣＱ　　ＯＣ／）　　Ｏｃｎ　　ＯＣ／）　　Ｏｕ＞工
　工　：Ｃ：　　　：！：　　　：ｅ：ａ：！：：ｅ　
　　エ　　エ　　＝　エ　　エ　　エ　　＝Φ　　　へ Σ　　ン 　　Ｃ ＝０：　　　エ　　エ　　：Ｉ：：ｅ：！：：！：：Ｉ
：　　　：！：：！：　　　工　　＝　　＝Φ　　ａＩ
　　　Φ　　　ａＪ　　　ａＩ　　Φ　　Φ　　−７ｄ
　　　　ａＪ　　　−一−ｊＪΣ　Σ　　Σ　　２　　
Σ　　Σ　　Σ　ω　　国　国　　１）叩　　頭　　国
　　田ＱＣ／）ＯＣ／）　　　０Ｃ１）ＣＱＯＣＩ）Ｏ
（１）ＯＣＱＣ／）０１　　曽　　呻　　國　　Φ　　
ト　　ω　　の　　ロ　　−　　Ｎ　　リ　　寸　　蛸
（、Ｉ　＋　１−１−ｅ−＋　ｍ−〜ｃ１１１〜〜〜〜
”””：ｅ：ｅｚ：ｒ：ｒ：　　　　　：ｅ　　　　　
：！：＝　＝　工　　Σ　国　国 ＝　＝　工　＝　ｘ　　＝　’ｘｚｘ　　＝　ｘ　　　
　ｘ　　　　　ｘ−−ｊ　　　　−−ｍ　　　ｄ　　　
ｍ　　　ｍ　　　−ｍ国　−−国　国　国　頭　−国　
−国　　　ω　　　　印Ｃ／）ＯＣＩ）　　ｗｏｗｏｏ
ｏｃｏｏｗ　　　　ＯＣＱ＝ ：ｃ：ｅ：ｅｒ：：ｅｚ：　　　＝　　ｘ　　工　＝＝
＝　　工　　　　＝ＱＣ／）Ｏ（１）ＯＣＩ）　　ＯＣ
ＱＯ（１）ＯＣ１）ＯＣＩ）　　　０＝　（ま　旨　己
　＝　＝　工　：ｅ：ｃ　　＝＝＝：ｅｒ：＝ 寸　　り　Φ　　ト　ω　　Φ　　ロ　　−　へ　■　
　寸　　ψ　ロ　　ト　　ω−り　噴　鎖　鎖　膿　ψ
　Ｃψ　Φ　ψ　ロ　Ｃｏ　ロ　ロ：！：　　：ｌ：：
！：：！：：！：：ｅ：ｅ　　：！：：！：：ｅ　　：
！：　　：！：：Ｉ：：ｅ＝＝＝　　エ　エ　＝＝＝＝
　　工　＝　＝　工　２ｗ　　０ｃｏＯＣｆＪＯｃ／）
　　ｏｃＱｏ　　Ｃ／）　　Ｏω　の■ロールの臂硝Ｃ
ト■のロー〜 口酬Ｃ＋酬トドｌ！＋トドトド■ωω ：Ｉ：：１１：：ｒ：：ｌ：：！：　　　工　　＝　　
工　　＝Σ φ ｏｃ／）　　　の　　ｏｏｏ　　　００　　　Ｃ／）試
験例１（湛水土壌処理） 面積２００　ｃａ＋２のプラスチック製ポットに水田土
壌及び化成肥料を入れ、水を加えてよ（かき混ぜた後供
試雑草の種子を播種した。これにあらかじめ生汀させて
おいた水稲Ｍ（２，５葉期）を、２本１株としてポット
あたり２株ずつ移植した。

移植及び播種から３日後に本発明化合物の所定量を水和
剤（後述の製剤例２により製剤した）として処理した。

処理後３０日後に除草効果及び水稲薬害について調査し
た結果を表Ｉに示す。

表中、除草効果及び薬害程度はそれぞれ以下に示す６段
階の数値及び記号で表わした。

除草効果　　　除草率　　　薬害程度 ５　　　　　〉９５％　　　Ｘ　枯死 ４　　　　８１〜９４　　惜　大宮 ３　　　　６１〜８０　　＋　中宮 ２　　　　４１〜６０　　＋　小書 １　　　　２１〜４０　　士　僅少害 ０　　　　　０〜２〇　　−無作用 表　ｌ　　　湛水土壌処理 表　１　続き 表　Ｉ　続き 表　１　続き 表　Ｉ　続き 表　Ｉ　続き 表　【　続き 表　■　続き 表　Ｉ　続き 表　１　続き 試験例２（湛水生育処理） 試験例１と同様に作成した供試材料を用い、薬剤処理を
播種及び移植後１０日（ノビエ１．５葉期）に行ったこ
とを除いては試験例１と同様に試験を行った。この試験
結果を表■に示す。

表　■　　　湛水￥？成期処理 表　■　続き 表　■　続き 表　■　続き 表　■　続き 表　■　続き 表　■　続き 表　■　続さ 表　■　続き 表　■　続き 試験例３（畑地土壌処理試験） 面積１０００ｃｍ２のプラスチック製ポリエチレンバッ
トに篩った畑地土壌を充填し、これに各種雑草種子及び
作物種子を播き１ｃ１１の深さに覆土した。播種後、本
・発明化合物の水和剤の所定１を１０ａ当Ｑ１００ｍｆ
ｌの水量で土壌表面に噴霧処理した。

処理２０日後に２Ｉ草に対する除草効果と作物に対する
薬害の程度を調査した。結果を表■に示す。

表中の除草効果と作物に対する薬害の程度については、
試験例１及び２と同様に行った。

試験例４（畑地茎葉処理） 試験例３と同様に作成した供試材料を用い、薬剤処理を
播種後１４日に行ったことを除いては試験例３と同様に
試験を行った。この試験結果を表■に示す。

゛＼ 製剤例１（粒剤） 化合物番号１を５部、ベントナイト５０部、タル２４０
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ンーグ２Ｂ、　　リグ
ニンスルホン酸ソーダ２ｆｆｌ！１及びポリオキシエチ
レンフルキルアリルエーテル１部を混合した後、適量の
水を加えて混練し、造粒機を用いて造粒し、粒剤１００
８１Ｓを得た。化合物番号２〜８５についても同様の方
法でそれぞれ粒剤を得た。

製剤例２（水和剤） 化合物番号１を２０部、ケイソウ土６０部、ホワイトカ
ーボン１５部、リグニンスルホン酸ソーダ３部及びドデ
シルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混合し、ニーダ−
でよく粉砕して水和剤１００部を得た。化合物番号２〜
８５についても同様の方法でそれぞれ水和剤を得た。

製剤例３（乳剤） 化合物番号１を３０部、キシン５５部、シクロヘキサノ
ン１０ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３部
、ポリオキシエチレンアルキル７リルエーテル２部の混
合液に溶解して乳剤１００部を得た。化合物番号２〜８
５についても同様の方法でそれぞれ乳剤を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は、それ
   ぞれ独立して、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしく
   は分枝アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のアルケニル基、Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿６のアルキニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルコ
   キシもしくはアルキルチオで置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６
   のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のシクロアルキル基、随
   時置換されていてよいフェニル基、随時置換されていて
   よいアラルキル基及びＣ＿１〜Ｃ＿６のアルコキシを有
   するアルコキシカルボニルメチル基よりなる群からえら
   ばれた基を示し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、そしてＹはフッ素
   置換されたＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示す、 で表わされる１，３，５−トリアジン誘導体。 ２、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は、それ
   ぞれ独立して、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしく
   は分枝アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のアルケニル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６のアルキニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルコ
   キシもしくはアルキルチオで置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６
   のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のシクロアルキル基、随
   時置換されていてよいフェニル基、随時置換されていて
   よいアラルキル基及びＣ＿１〜Ｃ＿６のアルコキシを有
   するアルコキシカルボニルメチル基よりなる群からえら
   ばれた基を示し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、そしてＹはフッ素
   置換されたＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示す、 で表わされる１，３，５−トリアジン誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする除草剤。