JPS6147471A - トリアジン誘導体および除草剤 - Google Patents
トリアジン誘導体および除草剤Info
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- JPS6147471A JPS6147471A JP59170131A JP17013184A JPS6147471A JP S6147471 A JPS6147471 A JP S6147471A JP 59170131 A JP59170131 A JP 59170131A JP 17013184 A JP17013184 A JP 17013184A JP S6147471 A JPS6147471 A JP S6147471A
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、新規なトリアジン誘導体、およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。
効成分とする除草剤に関するものである。
［従来の技術］
従来、２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン系除
草剤としては、２．４−ビス（イソプロビルアミノ）−
６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン（一般名プロ
メトリン、米国特許第２９０９４２０号８照）、２，４
−ビス（イソプロピルアミン ）−６−クロロ−１，３
，５−トリアジン（一般名プロバジン、スイス特許３４
２７８４号および同第３４２７８５号参照）、および合
成中間体として２．４−ビス（置換アミノ）−６−メル
カプ）−１，３，５−）リアジン（スイス特許第３９３
３４４号、および特公昭４０−２３０２５号参照）が知
られている。また、６−シフルオロメチルー１．３．５
−）リアジン化合物としては、２−アミノ−４−メトキ
シ−６−シフルオロメチルチオー１．３．５−）リアジ
ン（特開昭５８−３８２６４号）が知られているが、こ
の化合物は対応する２−ベンゼンスルホニルウレイド化
合物を製造するための中間体として示されているだけで
あり、それ自体が除草活性を有するか否かは知られてい
ない。
草剤としては、２．４−ビス（イソプロビルアミノ）−
６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン（一般名プロ
メトリン、米国特許第２９０９４２０号８照）、２，４
−ビス（イソプロピルアミン ）−６−クロロ−１，３
，５−トリアジン（一般名プロバジン、スイス特許３４
２７８４号および同第３４２７８５号参照）、および合
成中間体として２．４−ビス（置換アミノ）−６−メル
カプ）−１，３，５−）リアジン（スイス特許第３９３
３４４号、および特公昭４０−２３０２５号参照）が知
られている。また、６−シフルオロメチルー１．３．５
−）リアジン化合物としては、２−アミノ−４−メトキ
シ−６−シフルオロメチルチオー１．３．５−）リアジ
ン（特開昭５８−３８２６４号）が知られているが、こ
の化合物は対応する２−ベンゼンスルホニルウレイド化
合物を製造するための中間体として示されているだけで
あり、それ自体が除草活性を有するか否かは知られてい
ない。
［発明の開示］
この発明者等は、除草活性を有する化合物について広く
探索した結果、上記何れの化合物とも異なる新規２，４
−ジアミノ−６−シフルオロメチルチオー１．３．５−
）リアジン誘導体がすぐれた除草活性を有し、農作物ま
たはひとに対して不都合な作用を全くまたはほとんど有
しないことを見出し、この発明を完成したのである。
探索した結果、上記何れの化合物とも異なる新規２，４
−ジアミノ−６−シフルオロメチルチオー１．３．５−
）リアジン誘導体がすぐれた除草活性を有し、農作物ま
たはひとに対して不都合な作用を全くまたはほとんど有
しないことを見出し、この発明を完成したのである。
この発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で示される。
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素、脂肪族
炭化水素残基、低級アルコキシ基（低級）アルキル基、
シアノ（低級）アルキル基、もしくはアリール（低級）
アルキル基を意味するか、またはＲ１とＲ２、もしくは
Ｒ３とＲ４が結合して低級アルキレン基を意味する］ 上記化合物（Ｉ）は例えば下記方法により製造すること
ができる。
炭化水素残基、低級アルコキシ基（低級）アルキル基、
シアノ（低級）アルキル基、もしくはアリール（低級）
アルキル基を意味するか、またはＲ１とＲ２、もしくは
Ｒ３とＲ４が結合して低級アルキレン基を意味する］ 上記化合物（Ｉ）は例えば下記方法により製造すること
ができる。
（■）（■）
「式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記の意味、Ｘ
は脱離基を意味する。」 上記一般式中の定義について詳細に説明すると次の通り
である。
は脱離基を意味する。」 上記一般式中の定義について詳細に説明すると次の通り
である。
」二記および下記の記載において、「低級」の語は、特
記しない限り炭素原子数数７個以下の基、特に６個また
は５個以下の基を指すものとする。
記しない限り炭素原子数数７個以下の基、特に６個また
は５個以下の基を指すものとする。
［脂肪族炭化水素残基］とは、飽和または不飽和、直鎖
、分枝鎖および環状の脂肪族炭化水素から１個の水素を
除いた残基を意味する。そのうち、飽和の脂肪族炭化水
素残基は、直鎖または分枝鎖の低級アルキル基、特に炭
素原子数１ないし１０個の基を含む。また、その中には
、低級アルキル基、特に炭素原子数１ないし５個の基を
含む。適当なアルキル基の例は、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブチ
ル、第３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、第３級ペ
ンチル、ネオペンチル、１−メチルブチル、１．２−ジ
メチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、１．３−ジメチ
ルブチル、オクチル、ノニル、デシル等である。不飽和
の脂肪族炭化水素残基は、直鎖または分枝鎖のアルケニ
ル基およびアルキニル基、好ましくは、低級アルケニル
基および低級アルキニル基、特に炭素原子数２ないし６
個の基を含む。適当なアルケニル基の例は、ビニル、ア
リル、インプロペニル、２−ブテニル、１．３−ブタジ
ェニル、４−ペンテニル、５−へキセニル等である。適
当なアルキニル基の例は、エチニル、２−プロピニル、
１−メチル−２−プロピニル、４−ペンチニル、５−ヘ
キシニル等である。環状の脂肪族炭化水素残基は、炭素
鎖の一部または全部が環状になった基、すなわちシクロ
アルキル基、非環状鎖と結合したシクロアルキル基、特
に炭素原子数３ないし７個の基を含む。このような基の
例ハ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘンチル
、シクロヘキシル、シクロヘプチル等である。
、分枝鎖および環状の脂肪族炭化水素から１個の水素を
除いた残基を意味する。そのうち、飽和の脂肪族炭化水
素残基は、直鎖または分枝鎖の低級アルキル基、特に炭
素原子数１ないし１０個の基を含む。また、その中には
、低級アルキル基、特に炭素原子数１ないし５個の基を
含む。適当なアルキル基の例は、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブチ
ル、第３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、第３級ペ
ンチル、ネオペンチル、１−メチルブチル、１．２−ジ
メチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、１．３−ジメチ
ルブチル、オクチル、ノニル、デシル等である。不飽和
の脂肪族炭化水素残基は、直鎖または分枝鎖のアルケニ
ル基およびアルキニル基、好ましくは、低級アルケニル
基および低級アルキニル基、特に炭素原子数２ないし６
個の基を含む。適当なアルケニル基の例は、ビニル、ア
リル、インプロペニル、２−ブテニル、１．３−ブタジ
ェニル、４−ペンテニル、５−へキセニル等である。適
当なアルキニル基の例は、エチニル、２−プロピニル、
１−メチル−２−プロピニル、４−ペンチニル、５−ヘ
キシニル等である。環状の脂肪族炭化水素残基は、炭素
鎖の一部または全部が環状になった基、すなわちシクロ
アルキル基、非環状鎖と結合したシクロアルキル基、特
に炭素原子数３ないし７個の基を含む。このような基の
例ハ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘンチル
、シクロヘキシル、シクロヘプチル等である。
「低級アルコキシ基（低級）アルキル基」とは、置換基
として低級アルコキシ基（すなわち、低級アルキルが２
価酸素に結合してなる基）を有する低級アルキル基を意
味する。ここにいう低級アルキル基は、直鎖または分枝
鎖の基、特に炭素原子数１ないし５の基を含む。適当な
低級アルコキシ（低級）アルキル基の例は、メトキシメ
チル、エトキシエチル、メトキシプロピル、イソプロポ
キシブチル、ブトキシペンチル等である。
として低級アルコキシ基（すなわち、低級アルキルが２
価酸素に結合してなる基）を有する低級アルキル基を意
味する。ここにいう低級アルキル基は、直鎖または分枝
鎖の基、特に炭素原子数１ないし５の基を含む。適当な
低級アルコキシ（低級）アルキル基の例は、メトキシメ
チル、エトキシエチル、メトキシプロピル、イソプロポ
キシブチル、ブトキシペンチル等である。
「シアノ（低級）アルキル基」とは、置換基としてシア
ノ基を有する低級アルキル基を意味し、ここにいう低級
アルキル基は前記の意味である。適当なシアン（低級）
アルキル基の例は、シアノメチル、２−シアノメチル、
３−シアノプロピル、１−メチル−４−シアノブチル等
である。
ノ基を有する低級アルキル基を意味し、ここにいう低級
アルキル基は前記の意味である。適当なシアン（低級）
アルキル基の例は、シアノメチル、２−シアノメチル、
３−シアノプロピル、１−メチル−４−シアノブチル等
である。
「アリール（低級）アルキル基」とは、置換基としてア
リール、好ましくは単環性アリールを有する低級アルキ
ル基を意味し、ここにいう低級アルキル基は前記の意味
である。適当なアリール（低級）アルキル基の例は、ベ
ンジル、７エネチル、３−トリルプロビル、１−メチル
−４−トリルブチル等である。
リール、好ましくは単環性アリールを有する低級アルキ
ル基を意味し、ここにいう低級アルキル基は前記の意味
である。適当なアリール（低級）アルキル基の例は、ベ
ンジル、７エネチル、３−トリルプロビル、１−メチル
−４−トリルブチル等である。
「低級アルキレン基」とは、直鎖または分枝鎖の２価飽
和炭化水素残基を意味し、特に炭素原子数３ないし６個
、好ましくは４または５個の基を含む。適当な低級アル
キレン基の例は、テトラメチレン、ペンタメチレン、１
−メチルペンタメチレン等である。
和炭化水素残基を意味し、特に炭素原子数３ないし６個
、好ましくは４または５個の基を含む。適当な低級アル
キレン基の例は、テトラメチレン、ペンタメチレン、１
−メチルペンタメチレン等である。
「脱離基」とは、反応によって容易に脱離する基を意味
する。適当な脱離基の例は、塩素、臭素、よう素、硫酸
エステル基、 ｐ−）シルオキシ基等（すなわち、ふっ
素以外の酸残基）である。
する。適当な脱離基の例は、塩素、臭素、よう素、硫酸
エステル基、 ｐ−）シルオキシ基等（すなわち、ふっ
素以外の酸残基）である。
好ましい化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち
少なくとも１つが水素の化合物である。
少なくとも１つが水素の化合物である。
この発明には、上記化合物（Ｉ）の酸付加塩も含まれる
。酸付加塩は、化合物（’ｆ）に常法により酸を反応さ
せて製造される。適当な酸は、塩酸、硫酸、燐酸、硝酸
等の無機酸、および酢酸、安息香酸、トルエンスルホン
酸、ピクリン酸等の有機酸である。
。酸付加塩は、化合物（’ｆ）に常法により酸を反応さ
せて製造される。適当な酸は、塩酸、硫酸、燐酸、硝酸
等の無機酸、および酢酸、安息香酸、トルエンスルホン
酸、ピクリン酸等の有機酸である。
前記のように、化合物（Ｉ）は、化合物（Ｈ）に化合物
（ＩＩＩ）を反応させることによって製造することがで
きる。この反応は、通常溶媒中で行なわれる。溶媒とし
ては、水、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の高極
性有機溶媒、または上記溶媒の混合物、特に水と非水溶
媒の混合物が用いられる。またこの反応は、塩基（酸受
容体）の存在下に行なうのが好ましい。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、有機アミン等が用いられる。反応温度は
０−１００℃、特に室温−溶媒の沸点程度が適当である
。
（ＩＩＩ）を反応させることによって製造することがで
きる。この反応は、通常溶媒中で行なわれる。溶媒とし
ては、水、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の高極
性有機溶媒、または上記溶媒の混合物、特に水と非水溶
媒の混合物が用いられる。またこの反応は、塩基（酸受
容体）の存在下に行なうのが好ましい。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、有機アミン等が用いられる。反応温度は
０−１００℃、特に室温−溶媒の沸点程度が適当である
。
原料化合物（ＩＩ）の一部は公知（例えば特公昭４０−
２３０２５号）であり、公知でないものは、公知のもの
と同様の方法、または対応する６−クロロ化合物とチオ
尿素の反応により製造される。
２３０２５号）であり、公知でないものは、公知のもの
と同様の方法、または対応する６−クロロ化合物とチオ
尿素の反応により製造される。
［効果］
この発明の化合物（Ｉ）は、単子葉および双子葉雑草、
例えばメヒシバ、エノコログサ、ノビエ、アオビユ、シ
ロザ、カヤツリグサ、ザクロソウ、ハコベ、ツメフサ、
ノミノフスマ、ナズナ、スズメノカタビラ、スズメノカ
タビラ、イヌタデ、キュウリグサ、ハハコグサ、等の畑
雑草、タイヌビエ、コナギ、クマガヤツリ、キカシグサ
、アブツメ等の水田雑草に対してすぐれた除草効果を有
する。また、除草用量（例えば１−４０ ｇ／ａ）では
、例えばトウモロコシ、サトウキビ、ソルゴ−、イネ、
コムギ、オオムギ、ダイズ、ピーナツ、ワタ等の有用植
物に対して、全くまたはほとんど薬害を示さず、薬害の
ある場合でも容易に回復できる程度である。したがって
、化合物（Ｉ）は、畑地、水田、果樹園、茶園、桑園、
休耕地、牧草地などの農耕地、および鉄道、道路、芝地
、工場敷地、河川敷、宅地、公園緑地、森林地、造成地
、放置空地等の非農耕地において、選択的または非選択
的除草剤として使用で島る。
例えばメヒシバ、エノコログサ、ノビエ、アオビユ、シ
ロザ、カヤツリグサ、ザクロソウ、ハコベ、ツメフサ、
ノミノフスマ、ナズナ、スズメノカタビラ、スズメノカ
タビラ、イヌタデ、キュウリグサ、ハハコグサ、等の畑
雑草、タイヌビエ、コナギ、クマガヤツリ、キカシグサ
、アブツメ等の水田雑草に対してすぐれた除草効果を有
する。また、除草用量（例えば１−４０ ｇ／ａ）では
、例えばトウモロコシ、サトウキビ、ソルゴ−、イネ、
コムギ、オオムギ、ダイズ、ピーナツ、ワタ等の有用植
物に対して、全くまたはほとんど薬害を示さず、薬害の
ある場合でも容易に回復できる程度である。したがって
、化合物（Ｉ）は、畑地、水田、果樹園、茶園、桑園、
休耕地、牧草地などの農耕地、および鉄道、道路、芝地
、工場敷地、河川敷、宅地、公園緑地、森林地、造成地
、放置空地等の非農耕地において、選択的または非選択
的除草剤として使用で島る。
また、化合物（Ｉ）は、ひと、家畜、鳥類に対して無害
であり、魚毒性も極めて低い。したがって、除草剤とし
て安全性が高く、残留毒性も問題とするに当らない。
であり、魚毒性も極めて低い。したがって、除草剤とし
て安全性が高く、残留毒性も問題とするに当らない。
化合物（Ｉ）の除草剤としての使用方法は、使用目的、
対象植物、使用時期等により異なるが、一般に土壌処理
または葉面散布するのが適当である。
対象植物、使用時期等により異なるが、一般に土壌処理
または葉面散布するのが適当である。
使用濃度は、使用目的、対象植物、使用時期等により異
なるが、一般に１〜５０００ｐｐｍ程度の範囲で用いら
れる。
なるが、一般に１〜５０００ｐｐｍ程度の範囲で用いら
れる。
化合物（Ｉ）を除草剤として使用するに際しては、使用
場面に応じて各種の担体と混合し、例えば粉剤、粒剤、
水利剤、乳剤等として使用することができる。ここにい
う担体とは、固体、液体の何れでもよく、それらの組合
わせでもよい。例えばクレー、タルク、けい藻土、ベン
トナイト等の固体担体、水、アルコール類、アセトン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、シ
クロヘキサン等の液体担体が用いられる。また、農薬の
製剤上使用される乳化剤、安定剤、分散剤、けんだく剤
、展着剤、浸透剤、湿潤剤等を加えることもできる。
場面に応じて各種の担体と混合し、例えば粉剤、粒剤、
水利剤、乳剤等として使用することができる。ここにい
う担体とは、固体、液体の何れでもよく、それらの組合
わせでもよい。例えばクレー、タルク、けい藻土、ベン
トナイト等の固体担体、水、アルコール類、アセトン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、シ
クロヘキサン等の液体担体が用いられる。また、農薬の
製剤上使用される乳化剤、安定剤、分散剤、けんだく剤
、展着剤、浸透剤、湿潤剤等を加えることもできる。
さらに、除草スペクトルの拡大のために、または相加的
もしくは相乗的除草作用を目的として、他の除草剤、例
えばディウロン、ＭＣＰ、ＣＮＰ。
もしくは相乗的除草作用を目的として、他の除草剤、例
えばディウロン、ＭＣＰ、ＣＮＰ。
ＩＰＣ，アシュラム、アラクロール、トリフルラリン等
を組合わせることができ、また殺虫剤、殺菌剤、肥料、
土壌処理剤（改良剤）等と混合して用いることができる
。
を組合わせることができ、また殺虫剤、殺菌剤、肥料、
土壌処理剤（改良剤）等と混合して用いることができる
。
この発明の除草剤は、砂壌土、壌土等の通常の土壌のほ
か、埴土等にも用いることができ、さらに砂土のような
除草剤の活性発現に影響を与え易い土壌にも使用で終る
。
か、埴土等にも用いることができ、さらに砂土のような
除草剤の活性発現に影響を与え易い土壌にも使用で終る
。
［実施例］
以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に説明し、試
験例によりこの発明の効果を明らかにする。
験例によりこの発明の効果を明らかにする。
実施例１
（原料化合物の製造）
１００ｍｌ１のフラスコにチオ尿素１．５ｇ、２゜４−
ビス（エチルアミノ）−６−クロロ−１，、３、５−ト
リアジン４ｇお上びジオキサン／水を入れ、攪拌下に２
時間加熱還流する。冷却後、水酸化ナトリウム（５０％
）１．６ｇを加え、１０分間攪拌する。塩酸で中和し、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を減圧濃縮して、２，４−
ビス（エチルアミノ）−６−メルカブトー１．３．５−
）リアジン４ｇを得る。この化合物は単離せずに目的化
合物の製造に使用で終る。
ビス（エチルアミノ）−６−クロロ−１，、３、５−ト
リアジン４ｇお上びジオキサン／水を入れ、攪拌下に２
時間加熱還流する。冷却後、水酸化ナトリウム（５０％
）１．６ｇを加え、１０分間攪拌する。塩酸で中和し、
酢酸エチルで抽出し、抽出液を減圧濃縮して、２，４−
ビス（エチルアミノ）−６−メルカブトー１．３．５−
）リアジン４ｇを得る。この化合物は単離せずに目的化
合物の製造に使用で終る。
（目的化合物の製造）
２００ｍ１ｌの３頚フラスコに２，４−ビス（エチルア
ミノ）−６−メルカブトー１．３．’５−）リアジン４
ｇとジオキサン／水を入れて溶かし、０−１０℃におい
て、水酸化ナトリウム（５０％）４１？を加え、３０分
間攪拌する。５５−６５℃に昇温し、３０分間攪拌後、
ジフルオロメチルクロライにガスを４時間通ずる。冷却
後塩酸で中和し、クロロホルムで抽出し、抽出液から溶
媒を減圧留去する。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製して、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−
ジフルオロメチルチオ−１，３，５−）リアジン１゜５
ｇを得る。
ミノ）−６−メルカブトー１．３．’５−）リアジン４
ｇとジオキサン／水を入れて溶かし、０−１０℃におい
て、水酸化ナトリウム（５０％）４１？を加え、３０分
間攪拌する。５５−６５℃に昇温し、３０分間攪拌後、
ジフルオロメチルクロライにガスを４時間通ずる。冷却
後塩酸で中和し、クロロホルムで抽出し、抽出液から溶
媒を減圧留去する。残留物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製して、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−
ジフルオロメチルチオ−１，３，５−）リアジン１゜５
ｇを得る。
実施例２
１００ｎ＋１の３頚フラスコに２，４−ジアミノ−６−
メルカブトー１．３．５−）リアジン２．８ｇ１炭酸カ
リウム５．５ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを
入れ、５５−６５℃の温度でジフルオロメチルクロライ
ドガスを２時間通ずる。
メルカブトー１．３．５−）リアジン２．８ｇ１炭酸カ
リウム５．５ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを
入れ、５５−６５℃の温度でジフルオロメチルクロライ
ドガスを２時間通ずる。
冷却後水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液から溶媒
を減圧留去する。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製して、２，４−ジアミノ−６−シフルオロメチ
ルチオー１．３．５−）リアジン０．８ｇを得る。
を減圧留去する。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製して、２，４−ジアミノ−６−シフルオロメチ
ルチオー１．３．５−）リアジン０．８ｇを得る。
上記実施例１および２で得られた化合物、並びにこれら
と同様の方法で得られた化合物の特性を下記第１表に示
す。
と同様の方法で得られた化合物の特性を下記第１表に示
す。
［
）、９３（ｄ、６Ｈ−ＣＩＩ、Ｘ２）、１．５（ｍ、３
８． ＣＨ２−２−Ｃ１ｌ−）、’、９５（ｄ、３Ｈ
，ＣＬ）、３．４３（ｍ、２１１、−Ｃ）１２−）、ｉ
、２３−６．１０（ｂｒ、ｓ、２Ｈ，−ＮＨ−Ｘ２）、
７．８０（ｔ、ＩＨｌ−ＣＨＦ２））、６８−１．８６
（ｎ＋、９Ｈ，ｃａ１２Ｘ３、−Ｃ）ｌい、２．９２（
ｄ、３１１．−Ｃ１３）、（，３６（ｍ、２■、ＣＨ２
−）、５．３０−６．２３（ｂｒ、ｓ、２Ｈ１−ＮＨ−
Ｘ２）、ζ７３（ｔ、皿−ＣＨＦ２） １．２０（ｔ、３Ｈ，ＣＨ２）、３．４０（ｍ、２１、
−Ｃ１１２−）、５．５３（ｂｒ、ｓ、３Ｈ１−Ｎ）ｌ
−２−Ｎｌ（２）、２．７１（ｔ、ＩＨ，−ＣＨＬ ） １．２０（ｔ、６Ｈ，Ｃ：１１３Ｘ２）、３．４０（ｍ
、４１（、ＣＨ２Ｘ２）、５．２０（ｂｒＳｓ、２Ｈ，
−ＮＨ−Ｘ２）、７．７７（ｔ、ＩＨ，−ＣＨＦ２ ）
３．８０−１．８７（ｍ、８）１、ＣＨ３Ｘ２、−Ｃ）
Ｉ２−）、（，３２（ｍ、４ｔＩ、 ＣＨ２−Ｘ２）
、５．５０（ｂｒ、ｓ、２）１．−Ｎｉｌ−Ｘ２）、？
、７２（ｔ、ｉｎ、−ＣＨＦ２） １、ｏｏ〜ｌＪ３（ｍ、９１１． ＣＨ３Ｘ３）、３
．４０（ｍ、２１（−Ｃ１２−）、ｔ、 １３（ｍ、
ＩＨｌ−Ｃｌ−）、５．２０（ｂｒ、ｓ、２Ｈ１−Ｎ）
ｌ−Ｘ２）、７．７３（ｔ、１■、−ＣＨＦ２） 〈 ：、６７−１．９０（ｍ、１０１（、−ＣＨ５Ｘ２、−
Ｃ１１２−Ｘ２）、！、４２（ｍ、４８．−Ｃ１１２−
Ｘ２）、５．４７（ｂｒ、ｓ、２Ｈ。
８． ＣＨ２−２−Ｃ１ｌ−）、’、９５（ｄ、３Ｈ
，ＣＬ）、３．４３（ｍ、２１１、−Ｃ）１２−）、ｉ
、２３−６．１０（ｂｒ、ｓ、２Ｈ，−ＮＨ−Ｘ２）、
７．８０（ｔ、ＩＨｌ−ＣＨＦ２））、６８−１．８６
（ｎ＋、９Ｈ，ｃａ１２Ｘ３、−Ｃ）ｌい、２．９２（
ｄ、３１１．−Ｃ１３）、（，３６（ｍ、２■、ＣＨ２
−）、５．３０−６．２３（ｂｒ、ｓ、２Ｈ１−ＮＨ−
Ｘ２）、ζ７３（ｔ、皿−ＣＨＦ２） １．２０（ｔ、３Ｈ，ＣＨ２）、３．４０（ｍ、２１、
−Ｃ１１２−）、５．５３（ｂｒ、ｓ、３Ｈ１−Ｎ）ｌ
−２−Ｎｌ（２）、２．７１（ｔ、ＩＨ，−ＣＨＬ ） １．２０（ｔ、６Ｈ，Ｃ：１１３Ｘ２）、３．４０（ｍ
、４１（、ＣＨ２Ｘ２）、５．２０（ｂｒＳｓ、２Ｈ，
−ＮＨ−Ｘ２）、７．７７（ｔ、ＩＨ，−ＣＨＦ２ ）
３．８０−１．８７（ｍ、８）１、ＣＨ３Ｘ２、−Ｃ）
Ｉ２−）、（，３２（ｍ、４ｔＩ、 ＣＨ２−Ｘ２）
、５．５０（ｂｒ、ｓ、２）１．−Ｎｉｌ−Ｘ２）、？
、７２（ｔ、ｉｎ、−ＣＨＦ２） １、ｏｏ〜ｌＪ３（ｍ、９１１． ＣＨ３Ｘ３）、３
．４０（ｍ、２１（−Ｃ１２−）、ｔ、 １３（ｍ、
ＩＨｌ−Ｃｌ−）、５．２０（ｂｒ、ｓ、２Ｈ１−Ｎ）
ｌ−Ｘ２）、７．７３（ｔ、１■、−ＣＨＦ２） 〈 ：、６７−１．９０（ｍ、１０１（、−ＣＨ５Ｘ２、−
Ｃ１１２−Ｘ２）、！、４２（ｍ、４８．−Ｃ１１２−
Ｘ２）、５．４７（ｂｒ、ｓ、２Ｈ。
−Ｎｌｌ−Ｘ２）、７．７４（ｔ、ｉｌｌ、ＣＨＦ２
）１．７６−１．８３（ｍ、ＩＩＨ，−ＣＨ５Ｘ３−Ｃ
１２−）、１．３９（ｍ、２Ｈ，ＣＬ ）、３．９５
（ｍ、ＩＨ，ＣＨ）、ｉ、 １３（ｂｒ、ｓ、２１１、
−Ｎｌｌ−Ｘ２）、７．７０（ｔ、ｉｌｌ、−Ｃ）ＩＦ
２））、９２（ｄ、６１１、−Ｃ１１３Ｘ２）、１．．
１７（ｔ、３１１．−Ｃ１１３）１．７８（ｍ、１８．
−ＣＨ−）、３．３０（ｍ、４■、−ＣＩ□−Ｘ２）、
ｉ、４７（ｂｒ、ｓ、２■、−Ｎｌｌ−Ｘ２）、７．７
２（ｔ、１■、−ＣＨＦ２）５．１８（ｔ、３Ｈ１−Ｃ
１１３）、１．４２（ｓ、９Ｈ１−Ｃ１１３Ｘ３）、ｉ
、４０（ｍ、２Ｈ，−ＣＨ２）、５．１５（ｂｒＳｓ、
２Ｈ，−ＮＨ−Ｘ２）、ζ６８（ｔ、ｉｆ（、−ＣＨＦ
２） ）、 ６９−１ 、７６ （ｍ、 １２１１、−ＣＨ５
ｘ２、−ＣＬ−Ｘ３）、１４６（ｍ、４Ｈ，−ＣＨ２−
Ｘ２）、５．４１（１＋ｒＳｓ、２Ｈ，−ＮＨ−Ｘ２）
、７．７５（ｔ、ｉｌｌ、−ＣＩＩＦ２））、６８−１
．６３（ｍ、１３）！、−Ｃ１１３Ｘ２、−ＣＬ−Ｘ２
）、３、３９（ｍ、 ２１１、−ＣＨ２−）、４．０
３（ｍ、ＩＨ，−ＣＨ−）、１．８０−５．７０（ｍ、
２）Ｉ、 −Ｎｌ（−Ｘ２）、７．６８（ｔ、ｉｌｌ、
−ＣＨＦ２））、８３〜１，８３懺１２Ｈ１−Ｃ）Ｉ
３Ｘ３、−ＣＬ−１Ｃ１，−）、１３６（ｍ、４１１、
−ＣＨ２−Ｘ２）、５．３６（ｂｒ、ｓ、２８、−Ｍｌ
（−Ｘ２）、７．８６（ｔ、１１、−Ｃ）ＩＦ２） μ く ０．７８−１．３７価、１２）１、Ｃ１１Ｊ４）、１．
７３（ｍ、１１１、−ＣＩ！−）、３．３９（ｍ、２Ｈ
，ＣＩ＋２ ）、３．９２（ｍ、１■、−Ｃ１＋−）
、５、 Ｉｌｌ＋ｒ、ｓ、２Ｈ，−Ｎｌｌ−Ｘ２）、７
．７１（ｔ、、ｉｌｌ、−ＣＩＩＦ２）１．２０（ｔ、
３Ｈ，−Ｃ１１３）、２．６８（ｔ、２ｔｌ、−ＣＩ＋
２−）、３．５０（ｄｄ、２Ｈ１−Ｃ１１２−）、３．
６５（ｄｄ、２＋１、Ｃ１１２−）、５．６０（ｂｒ、
ｓ、１１１、−Ｎｌｌ−）、６．２３（ｂｒ、ｓ、１■
、−Ｍｌ（）、７．７０（ｉｌｌ、ｔ、−Ｃ）ＩＦ２）
１．１７（ｔ、３ｔｌ、 ＣＨ３）、３．３７（ｍ、
２０、−Ｃ）１２−）、３．９５（ｔ、２■、−ＣＨ２
−）、４．９３６．１３（ｍ、５Ｈ，−ＮＨ−Ｘ２、−
Ｃ）１．、−１−ＣＩ−）、７．６３（ｔ、ｉｌｌ、−
ＣＩＩＦ２）１、２３（ｔ、 ３１１．−ＣＨ５）、２
．２８（ｔ、 ＩＨ，＝ＣＨ）、３．４８（ｍ、 ２Ｈ
，−Ｃ１ｌ□）、４．２３（ｄｄ、２Ｂ、−Ｃ１１２−
）、５．５７（ｂｒ、ｓ、ｉｌｌ、−Ｎｌｌ−）、５．
８７（ｂｒ、ｓ、ＩＨｌ−ＮＨ−）、７．８０（ｔ、Ｉ
ｎ、−ＣＩＩＦ２）１．１７（ｔ、３Ｈ１−Ｃ１３）、
１．８５（ｍ、２Ｈ１−ＣＩ＋２−）、３、１０−３．
６７（ｍ、９Ｈ１−ＣＨ３、−ＣＬ−Ｘ３）、５．２７
（１〕ｒ、ｓ、１１Ｌ−ＮＨ−）、５．５３（ｂｒ、ｓ
、ＩＨ２−Ｎ１１−）、７．６７（ｔ、１１、−ＣＨＦ
２）：）、 ４６−０．９５（ｍ、 ４１１、−ＣＨ２
−Ｘ２）、１．２０（ｔ、３１１−Ｃ１１３）、２．７
２（ｍ、ＬＨ，’ ＣＨ−）、３．４０（ｍ、２８．
−ＣＨ２−）、５．６１（１）ｒ、ｓ、２■、−ＮＨ−
Ｘ２）、７．７２（ｔ、ＩＨｌ−ＣＨＦ２）■ ０，９４〜２．２７（ｍ、１．］、１１、−ＣＩ＋３、
−Ｃ１１２−Ｘ４）、３．４０（ｍ、２１１、−Ｃ１１
２−）、４．２１．（ｍＪ、１１、−Ｃ１１−）、５．
２１ （１〕ｒ、 ｓ、２Ｈ−Ｎｉｌ −Ｘ２）、７．
６８（ｔ、 １ｔｌ、ＣＨＦ２）０．７９−２．２２（
ｍ、１３１１．−ＣＩ（３−ＣＩ＋２−Ｘ５）、３．４
３（ｍ、２１１、−ＣＬ−）、３．８１．（ｂｒ、 ｓ
、 ｉｌｌ、−ＣＩ＋−）、５．２０（Ｉ）ｒ、ｓ、２
Ｈ１−ＮＨ−Ｘ２）、７．８０（ｔ、１１１、−ＣＨＦ
２）１．２０（ｔ、３Ｈ１Ｃ１１３）、１．．６３（ｂ
ｒ、ｓ、６＋１、−ＣＨ２−Ｘ３）、３．４０（ｍ、２
１１、−ＣＩ＋２−）、３．７０（１）ｒ、ｓ、４１１
、−Ｃ１１２−Ｘ２）、５．１３（ｂｒ、ｓ、ｌｌｉ、
−ＮＨ−）、７．７１（ｔｊ、ｌＩ、−ＣＨＦ、）１
．００−１．４０（ｍ、 ９１１、−ＣＨ５Ｘ３）、３
．１７−３．８０（ｍ、６１１−Ｃ１１Ｘ２）、５．２
７（ｂｒ、５Ｊ）Ｉ、 −Ｎｔｌ ）、７．７７（ｔ
、ＬＨ，−ＣＨＦ２ ） １．２０（ｄ、６１１、Ｃ１１３Ｘ２）、４．１１（＋
ｎ、１１１、−ＣＨ−）、５．１３−５．８０（ｍ、３
１（、−Ｎ）ｌ−１−Ｎ）Ｉ、、 ）、７．７３（ｔ、
１Ｂ、−ＣＨＦ２ ） ０．９２（ｔ、３Ｈ１−ＣＨ３）、１．１７（ｄ、６１
（、−ＣＨ５Ｘ２）、１．５３（−２２＝ １１ ズ ■ ｌ 千 実施例３ （重量部）有効成
分（化合物Ｎｏ、３） ５微粉クレ
ー ９５上記を均一に混
合して粉剤とする。
）１．７６−１．８３（ｍ、ＩＩＨ，−ＣＨ５Ｘ３−Ｃ
１２−）、１．３９（ｍ、２Ｈ，ＣＬ ）、３．９５
（ｍ、ＩＨ，ＣＨ）、ｉ、 １３（ｂｒ、ｓ、２１１、
−Ｎｌｌ−Ｘ２）、７．７０（ｔ、ｉｌｌ、−Ｃ）ＩＦ
２））、９２（ｄ、６１１、−Ｃ１１３Ｘ２）、１．．
１７（ｔ、３１１．−Ｃ１１３）１．７８（ｍ、１８．
−ＣＨ−）、３．３０（ｍ、４■、−ＣＩ□−Ｘ２）、
ｉ、４７（ｂｒ、ｓ、２■、−Ｎｌｌ−Ｘ２）、７．７
２（ｔ、１■、−ＣＨＦ２）５．１８（ｔ、３Ｈ１−Ｃ
１１３）、１．４２（ｓ、９Ｈ１−Ｃ１１３Ｘ３）、ｉ
、４０（ｍ、２Ｈ，−ＣＨ２）、５．１５（ｂｒＳｓ、
２Ｈ，−ＮＨ−Ｘ２）、ζ６８（ｔ、ｉｆ（、−ＣＨＦ
２） ）、 ６９−１ 、７６ （ｍ、 １２１１、−ＣＨ５
ｘ２、−ＣＬ−Ｘ３）、１４６（ｍ、４Ｈ，−ＣＨ２−
Ｘ２）、５．４１（１＋ｒＳｓ、２Ｈ，−ＮＨ−Ｘ２）
、７．７５（ｔ、ｉｌｌ、−ＣＩＩＦ２））、６８−１
．６３（ｍ、１３）！、−Ｃ１１３Ｘ２、−ＣＬ−Ｘ２
）、３、３９（ｍ、 ２１１、−ＣＨ２−）、４．０
３（ｍ、ＩＨ，−ＣＨ−）、１．８０−５．７０（ｍ、
２）Ｉ、 −Ｎｌ（−Ｘ２）、７．６８（ｔ、ｉｌｌ、
−ＣＨＦ２））、８３〜１，８３懺１２Ｈ１−Ｃ）Ｉ
３Ｘ３、−ＣＬ−１Ｃ１，−）、１３６（ｍ、４１１、
−ＣＨ２−Ｘ２）、５．３６（ｂｒ、ｓ、２８、−Ｍｌ
（−Ｘ２）、７．８６（ｔ、１１、−Ｃ）ＩＦ２） μ く ０．７８−１．３７価、１２）１、Ｃ１１Ｊ４）、１．
７３（ｍ、１１１、−ＣＩ！−）、３．３９（ｍ、２Ｈ
，ＣＩ＋２ ）、３．９２（ｍ、１■、−Ｃ１＋−）
、５、 Ｉｌｌ＋ｒ、ｓ、２Ｈ，−Ｎｌｌ−Ｘ２）、７
．７１（ｔ、、ｉｌｌ、−ＣＩＩＦ２）１．２０（ｔ、
３Ｈ，−Ｃ１１３）、２．６８（ｔ、２ｔｌ、−ＣＩ＋
２−）、３．５０（ｄｄ、２Ｈ１−Ｃ１１２−）、３．
６５（ｄｄ、２＋１、Ｃ１１２−）、５．６０（ｂｒ、
ｓ、１１１、−Ｎｌｌ−）、６．２３（ｂｒ、ｓ、１■
、−Ｍｌ（）、７．７０（ｉｌｌ、ｔ、−Ｃ）ＩＦ２）
１．１７（ｔ、３ｔｌ、 ＣＨ３）、３．３７（ｍ、
２０、−Ｃ）１２−）、３．９５（ｔ、２■、−ＣＨ２
−）、４．９３６．１３（ｍ、５Ｈ，−ＮＨ−Ｘ２、−
Ｃ）１．、−１−ＣＩ−）、７．６３（ｔ、ｉｌｌ、−
ＣＩＩＦ２）１、２３（ｔ、 ３１１．−ＣＨ５）、２
．２８（ｔ、 ＩＨ，＝ＣＨ）、３．４８（ｍ、 ２Ｈ
，−Ｃ１ｌ□）、４．２３（ｄｄ、２Ｂ、−Ｃ１１２−
）、５．５７（ｂｒ、ｓ、ｉｌｌ、−Ｎｌｌ−）、５．
８７（ｂｒ、ｓ、ＩＨｌ−ＮＨ−）、７．８０（ｔ、Ｉ
ｎ、−ＣＩＩＦ２）１．１７（ｔ、３Ｈ１−Ｃ１３）、
１．８５（ｍ、２Ｈ１−ＣＩ＋２−）、３、１０−３．
６７（ｍ、９Ｈ１−ＣＨ３、−ＣＬ−Ｘ３）、５．２７
（１〕ｒ、ｓ、１１Ｌ−ＮＨ−）、５．５３（ｂｒ、ｓ
、ＩＨ２−Ｎ１１−）、７．６７（ｔ、１１、−ＣＨＦ
２）：）、 ４６−０．９５（ｍ、 ４１１、−ＣＨ２
−Ｘ２）、１．２０（ｔ、３１１−Ｃ１１３）、２．７
２（ｍ、ＬＨ，’ ＣＨ−）、３．４０（ｍ、２８．
−ＣＨ２−）、５．６１（１）ｒ、ｓ、２■、−ＮＨ−
Ｘ２）、７．７２（ｔ、ＩＨｌ−ＣＨＦ２）■ ０，９４〜２．２７（ｍ、１．］、１１、−ＣＩ＋３、
−Ｃ１１２−Ｘ４）、３．４０（ｍ、２１１、−Ｃ１１
２−）、４．２１．（ｍＪ、１１、−Ｃ１１−）、５．
２１ （１〕ｒ、 ｓ、２Ｈ−Ｎｉｌ −Ｘ２）、７．
６８（ｔ、 １ｔｌ、ＣＨＦ２）０．７９−２．２２（
ｍ、１３１１．−ＣＩ（３−ＣＩ＋２−Ｘ５）、３．４
３（ｍ、２１１、−ＣＬ−）、３．８１．（ｂｒ、 ｓ
、 ｉｌｌ、−ＣＩ＋−）、５．２０（Ｉ）ｒ、ｓ、２
Ｈ１−ＮＨ−Ｘ２）、７．８０（ｔ、１１１、−ＣＨＦ
２）１．２０（ｔ、３Ｈ１Ｃ１１３）、１．．６３（ｂ
ｒ、ｓ、６＋１、−ＣＨ２−Ｘ３）、３．４０（ｍ、２
１１、−ＣＩ＋２−）、３．７０（１）ｒ、ｓ、４１１
、−Ｃ１１２−Ｘ２）、５．１３（ｂｒ、ｓ、ｌｌｉ、
−ＮＨ−）、７．７１（ｔｊ、ｌＩ、−ＣＨＦ、）１
．００−１．４０（ｍ、 ９１１、−ＣＨ５Ｘ３）、３
．１７−３．８０（ｍ、６１１−Ｃ１１Ｘ２）、５．２
７（ｂｒ、５Ｊ）Ｉ、 −Ｎｔｌ ）、７．７７（ｔ
、ＬＨ，−ＣＨＦ２ ） １．２０（ｄ、６１１、Ｃ１１３Ｘ２）、４．１１（＋
ｎ、１１１、−ＣＨ−）、５．１３−５．８０（ｍ、３
１（、−Ｎ）ｌ−１−Ｎ）Ｉ、、 ）、７．７３（ｔ、
１Ｂ、−ＣＨＦ２ ） ０．９２（ｔ、３Ｈ１−ＣＨ３）、１．１７（ｄ、６１
（、−ＣＨ５Ｘ２）、１．５３（−２２＝ １１ ズ ■ ｌ 千 実施例３ （重量部）有効成
分（化合物Ｎｏ、３） ５微粉クレ
ー ９５上記を均一に混
合して粉剤とする。
実施例４ （重量部）有効成
分（化合物Ｎｏ、７） ５０クレー
４５エマール（商
標、花王石鹸製湿展剤） ５上記を混合して水利
剤とする。
分（化合物Ｎｏ、７） ５０クレー
４５エマール（商
標、花王石鹸製湿展剤） ５上記を混合して水利
剤とする。
実施例５ （重量部）有効成
分（化合物Ｎｏ、２０） ２０キシレン
６５ツルポール３００
５Ｘ（商標、東邦 化学工業製）１５ 有効成分をキシレンに溶かし、ツルポールを加えて乳剤
とする。
分（化合物Ｎｏ、２０） ２０キシレン
６５ツルポール３００
５Ｘ（商標、東邦 化学工業製）１５ 有効成分をキシレンに溶かし、ツルポールを加えて乳剤
とする。
実施例６ （重量部）有効成
分（化合物Ｎｏ、２５） ３ツルポー
ル５０６０（商標、東邦化学 工業製湿展剤） ３ベントナ
イト ４０タルク
２０クレー
３４上記を均一に混合し、
適量の水を加えて練合し、押し出し造粒法により粒剤と
する。
分（化合物Ｎｏ、２５） ３ツルポー
ル５０６０（商標、東邦化学 工業製湿展剤） ３ベントナ
イト ４０タルク
２０クレー
３４上記を均一に混合し、
適量の水を加えて練合し、押し出し造粒法により粒剤と
する。
実施例７ （重量部）有効成
分（化合物Ｎｏ、３５） ３エマルデ
ン９１０（商標、花王石鹸製 ノニオン活性剤） １ツルベン
ナフサ ５粒状ベントナイ
ト ９１有効成分とエマルデン
をソルベントナフサに溶かし、粒状ベントナイトにスプ
レーコーチインクして粒剤とする。
分（化合物Ｎｏ、３５） ３エマルデ
ン９１０（商標、花王石鹸製 ノニオン活性剤） １ツルベン
ナフサ ５粒状ベントナイ
ト ９１有効成分とエマルデン
をソルベントナフサに溶かし、粒状ベントナイトにスプ
レーコーチインクして粒剤とする。
試験例１
［試験方法］
（１）畑地除草活性
（イ）発生前処理
７、ＩＸ７．１ｃｍ、深さ８ｃｍの角型塩化ビニールポ
ットに壌土をつめ、メヒシバ、イヌビエ、オオイヌタデ
、アオビユの種子を各２０粒ずつ播種し、５闘の覆土を
行なった。覆土後直ちに、本発明化合物の１アール当り
４０．に相当する量を１０！／ａの水で希釈しく展着剤
としてＴｗｅｅｎ −２０を１１００ｐｐ相当量添加）
、自動散布機で土壌表面に均一に散布した。
ットに壌土をつめ、メヒシバ、イヌビエ、オオイヌタデ
、アオビユの種子を各２０粒ずつ播種し、５闘の覆土を
行なった。覆土後直ちに、本発明化合物の１アール当り
４０．に相当する量を１０！／ａの水で希釈しく展着剤
としてＴｗｅｅｎ −２０を１１００ｐｐ相当量添加）
、自動散布機で土壌表面に均一に散布した。
（ロ）発生後処理
７、ＩＸ７．１ｃ＋ｎ、深さ８ｃｍの角型塩化ビニール
ポットに壌土をつめ、メヒシバ、イヌビエ、オオイヌタ
デ、アオビユの種子を各２０粒ずつ播種、覆土後２８°
Ｃの照明温室で育成して７日後、メヒシバの２葉期（イ
ヌビエ−２葉期、オオイヌタデ、アオビユは１葉期）に
本発明化合物の所定量を１０！／ａの水に希釈（展着剤
としてＴｕ＋ｅｅｎ −２０１００ｐｐｍ相当量添加）
しで、植物体の茎葉によく付着するように散布処理した
。
ポットに壌土をつめ、メヒシバ、イヌビエ、オオイヌタ
デ、アオビユの種子を各２０粒ずつ播種、覆土後２８°
Ｃの照明温室で育成して７日後、メヒシバの２葉期（イ
ヌビエ−２葉期、オオイヌタデ、アオビユは１葉期）に
本発明化合物の所定量を１０！／ａの水に希釈（展着剤
としてＴｕ＋ｅｅｎ −２０１００ｐｐｍ相当量添加）
しで、植物体の茎葉によく付着するように散布処理した
。
（２）水田除草活性
７、ＩＸ７．１ｃｍのポットに水田土壌（砂質植壌土）
をつめ、２ｃｍの湛水状態とし、これに水田雑草タイヌ
ビエ、コナギの種子各１５粒を播種し、以下、（１）と
ほぼ同様に処理した。なお発生前処理では、播種後直ち
に化合物の４０ｇ／ａ相当量を水１０ｊｉｊ／ａで希釈
して水面散布し、発生後処理では、播種後７日目（タイ
ヌビエ２葉期、コナギ２葉期）に同様の方法で散布処理
した。
をつめ、２ｃｍの湛水状態とし、これに水田雑草タイヌ
ビエ、コナギの種子各１５粒を播種し、以下、（１）と
ほぼ同様に処理した。なお発生前処理では、播種後直ち
に化合物の４０ｇ／ａ相当量を水１０ｊｉｊ／ａで希釈
して水面散布し、発生後処理では、播種後７日目（タイ
ヌビエ２葉期、コナギ２葉期）に同様の方法で散布処理
した。
何れの場合も、管理は２５℃のガラス温室で行ない、処
理３週間後に除草活性の評価を行なった。
理３週間後に除草活性の評価を行なった。
［評価方法］
下記基準により観察評価した。
５：完全枯死
４：大喜
３：中宮
２：小書
１：微害
Ｏ：無害
結果を下記第２表に示す。
第２表
注）＊： ナタネで調査した。
イヌビエ ： Ｅｃｈｉｎｉｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ
−ｇａｌｌ＋メヒシバ ： Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ｃｉｌｉａｒｉｓオオイヌタデ： Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
Ｉａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍアオビユ＋ Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓタイヌビュ： Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ試験例２ ［試験方法］ ｉ ｏｘｉ ｏ仰、深さ１０ｃｍの角型塩化ビニールポ
ットに壌土をつめ、雑草としてメヒシバ、イヌビエ、オ
オイヌタデ、アオビユを各２０粒、作物としてトウモロ
コシ、コムギ、ダイズ、ワタを５〜１０粒各々に播種、
５ｍｍの覆土（作物は１ ｃｍ）を行なった。
−ｇａｌｌ＋メヒシバ ： Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ｃｉｌｉａｒｉｓオオイヌタデ： Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
Ｉａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍアオビユ＋ Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓタイヌビュ： Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ試験例２ ［試験方法］ ｉ ｏｘｉ ｏ仰、深さ１０ｃｍの角型塩化ビニールポ
ットに壌土をつめ、雑草としてメヒシバ、イヌビエ、オ
オイヌタデ、アオビユを各２０粒、作物としてトウモロ
コシ、コムギ、ダイズ、ワタを５〜１０粒各々に播種、
５ｍｍの覆土（作物は１ ｃｍ）を行なった。
発生前処理ではその後直ちに、本発明化合物の所定薬量
を１アール当たり１０！の水に希釈して（Ｔａ＋ｅｅｎ
−２０１００ｐｐｍ相当量添加）、自動加圧噴霧器を
用いて土壌表面に均一に散布した。
を１アール当たり１０！の水に希釈して（Ｔａ＋ｅｅｎ
−２０１００ｐｐｍ相当量添加）、自動加圧噴霧器を
用いて土壌表面に均一に散布した。
発生後処理では、播種後ガラス温室で育成して１０日後
、メヒシバの２葉期（イヌビエ１葉期、広葉雑草の木葉
が１葉期）に、また作物はトウモロコシが３葉期（その
他の作物は１〜２葉期）に、同様にして植物の茎葉に散
布処理を行なった。管理はいずれも２５℃のガラス温室
で行ない、発生前処理では処理４週間後に、また発生後
処理では３週間後に、各雑草に対する除効果および作物
に対する薬害の有無を観察により調査した。その結果を
第３表に示す。表中評価は試験例１の基準と同様である
。
、メヒシバの２葉期（イヌビエ１葉期、広葉雑草の木葉
が１葉期）に、また作物はトウモロコシが３葉期（その
他の作物は１〜２葉期）に、同様にして植物の茎葉に散
布処理を行なった。管理はいずれも２５℃のガラス温室
で行ない、発生前処理では処理４週間後に、また発生後
処理では３週間後に、各雑草に対する除効果および作物
に対する薬害の有無を観察により調査した。その結果を
第３表に示す。表中評価は試験例１の基準と同様である
。
手続補正書（自発）
昭和５９年８月１６日
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、水素
、脂肪族炭化水素残基、低級アルコキシ基（低級）アル
キル基、シアノ（低級）アルキル基、もしくはアリール
（低級）アルキル基を意味するか、またはＲ＾１とＲ＾
２、もしくはＲ＾３とＲ＾４が結合して低級アルキレン
基を意味する］ で示される化合物またはその酸付加塩。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、水素
、脂肪族炭化水素残基、低級アルコキシ基（低級）アル
キル基、シアノ（低級）アルキル基、もしくはアリール
（低級）アルキル基を意味するか、またはＲ＾１とＲ＾
２、もしくはＲ＾３とＲ＾４が結合して低級アルキレン
基を意味する］ で示される化合物またはその酸付加塩を有効成分とする
除草剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170131A JPS6147471A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | トリアジン誘導体および除草剤 |
| CA000487430A CA1246073A (en) | 1984-08-15 | 1985-07-24 | Triazine derivatives and herbicides |
| EP85109642A EP0171708B1 (en) | 1984-08-15 | 1985-07-31 | Triazine derivatives and herbicides |
| ZA855785A ZA855785B (en) | 1984-08-15 | 1985-07-31 | Triazine derivatives and herbicides |
| DE8585109642T DE3565537D1 (en) | 1984-08-15 | 1985-07-31 | Triazine derivatives and herbicides |
| AU45630/85A AU577140B2 (en) | 1984-08-15 | 1985-07-31 | 2,4-diamino-6-difluoromethylthio-1,3,5-triazine derivatives |
| US06/764,252 US4648898A (en) | 1984-08-15 | 1985-08-09 | Triazine derivatives and herbicides |
| BR8503860A BR8503860A (pt) | 1984-08-15 | 1985-08-12 | Composto,composicao herbicida e processo para a preparacao de tal composto |
| KR1019850005865A KR870000788B1 (ko) | 1984-08-15 | 1985-08-14 | 트리아진 유도체의 제조방법 |
| GB08520404A GB2163161B (en) | 1984-08-15 | 1985-08-14 | Herbicidal 2,4-diamino-6-difluoromethylthio-1,3,5 triazine derivatives |
| AR85301292A AR242786A1 (es) | 1984-08-15 | 1985-08-15 | Compuestos derivados de 6-(difluormetiltio)-2,4-diamino-triazina, composiciones herbicidas que los contienen y procedimiento para prepararlos. |
| CN 85106506 CN1019389B (zh) | 1984-08-15 | 1985-08-29 | 三氮苯衍生物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170131A JPS6147471A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | トリアジン誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147471A true JPS6147471A (ja) | 1986-03-07 |
| JPH0368024B2 JPH0368024B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=15899225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59170131A Granted JPS6147471A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | トリアジン誘導体および除草剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4648898A (ja) |
| EP (1) | EP0171708B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6147471A (ja) |
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| AR (1) | AR242786A1 (ja) |
| AU (1) | AU577140B2 (ja) |
| BR (1) | BR8503860A (ja) |
| CA (1) | CA1246073A (ja) |
| DE (1) | DE3565537D1 (ja) |
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| ZA (1) | ZA855785B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6454506U (ja) * | 1987-09-30 | 1989-04-04 | ||
| JPH01307196A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-12 | Toshiba Corp | Ｘ線テレビ装置 |
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|---|---|---|---|---|
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| CN106458937A (zh) | 2014-04-11 | 2017-02-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物 |
| US10029992B2 (en) | 2014-04-23 | 2018-07-24 | Basf Se | Diaminotriazine compounds and their use as herbicides |
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|---|---|---|---|---|
| DE1669954A1 (de) * | 1951-01-28 | 1970-08-20 | Degussa | Verfahren zur Verbesserung der Gebrauchseigenschaften von Vulkanisaten |
-
1984
- 1984-08-15 JP JP59170131A patent/JPS6147471A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-24 CA CA000487430A patent/CA1246073A/en not_active Expired
- 1985-07-31 EP EP85109642A patent/EP0171708B1/en not_active Expired
- 1985-07-31 DE DE8585109642T patent/DE3565537D1/de not_active Expired
- 1985-07-31 AU AU45630/85A patent/AU577140B2/en not_active Ceased
- 1985-07-31 ZA ZA855785A patent/ZA855785B/xx unknown
- 1985-08-09 US US06/764,252 patent/US4648898A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-12 BR BR8503860A patent/BR8503860A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-08-14 KR KR1019850005865A patent/KR870000788B1/ko not_active Expired
- 1985-08-14 GB GB08520404A patent/GB2163161B/en not_active Expired
- 1985-08-15 AR AR85301292A patent/AR242786A1/es active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6454506U (ja) * | 1987-09-30 | 1989-04-04 | ||
| JPH01307196A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-12 | Toshiba Corp | Ｘ線テレビ装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA855785B (en) | 1986-03-26 |
| AU4563085A (en) | 1986-02-20 |
| DE3565537D1 (en) | 1988-11-17 |
| GB2163161A (en) | 1986-02-19 |
| AU577140B2 (en) | 1988-09-15 |
| EP0171708A1 (en) | 1986-02-19 |
| JPH0368024B2 (ja) | 1991-10-25 |
| KR870000788B1 (ko) | 1987-04-18 |
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| KR860001795A (ko) | 1986-03-22 |
| GB8520404D0 (en) | 1985-09-18 |
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| GB2163161B (en) | 1988-03-23 |
| AR242786A1 (es) | 1993-05-31 |
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