JPS63208578A - ４−メチルイミダゾ−ル類の製造方法 - Google Patents
４−メチルイミダゾ−ル類の製造方法Info
- Publication number
- JPS63208578A JPS63208578A JP3967487A JP3967487A JPS63208578A JP S63208578 A JPS63208578 A JP S63208578A JP 3967487 A JP3967487 A JP 3967487A JP 3967487 A JP3967487 A JP 3967487A JP S63208578 A JPS63208578 A JP S63208578A
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- JP
- Japan
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- reaction
- methylimidazole
- methylglyoxal
- aldehyde
- mol
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は収率良く、４−メチルイミダゾール類を製造す
る方法に関する。
る方法に関する。
［従来の技術１
メチルイミダゾ−ル、ホルムアルデヒド及びアンモ７を
反応させて４−メチルイミダゾールを製造する方法は公
知である。
反応させて４−メチルイミダゾールを製造する方法は公
知である。
【発明が解決しようとする問題点ｌ
しかしながら、かかる反応は目的物の収率が低く、工業
的実施には問題が残る。かかる対策の一つとしてアンモ
アに代えて１．硫酸アンモニウム等のアンモニウム塩を
使用することが提案されているが、この場合、副生する
酸が４−メチルイミダゾールと塩を形成するため、後処
理工程が必要となり、必ずしも工業的製法としては有利
であるとは言い難い。
的実施には問題が残る。かかる対策の一つとしてアンモ
アに代えて１．硫酸アンモニウム等のアンモニウム塩を
使用することが提案されているが、この場合、副生する
酸が４−メチルイミダゾールと塩を形成するため、後処
理工程が必要となり、必ずしも工業的製法としては有利
であるとは言い難い。
［問題点を解決するための手段１
本発明者等は、工業的製造法としてはアンモ７を使用す
る方が有利であるとの知見をらとに、従来法よりも一段
と収率良く目的物を製造する方法を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、 水性媒体中でメチルグリオキザール、炭素数１〜３のア
ルデヒド及びアンモ７を反応させるに当り、まずアルデ
ヒドとアンモアを反応させ、次いで系にメチルグリオキ
ザールを供給して反応を継続する場合、収率良く４−メ
チルイミダゾール類が製造出来ることを見出し、本発明
を完成した。
る方が有利であるとの知見をらとに、従来法よりも一段
と収率良く目的物を製造する方法を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、 水性媒体中でメチルグリオキザール、炭素数１〜３のア
ルデヒド及びアンモ７を反応させるに当り、まずアルデ
ヒドとアンモアを反応させ、次いで系にメチルグリオキ
ザールを供給して反応を継続する場合、収率良く４−メ
チルイミダゾール類が製造出来ることを見出し、本発明
を完成した。
本発明においては、上記した如く各原料の供給手段にｖ
Ｉｔ徴を有するものであり、かかる原料を一括仕込みす
る等、本願規定以外の供給方式では目的を達し得ない。
Ｉｔ徴を有するものであり、かかる原料を一括仕込みす
る等、本願規定以外の供給方式では目的を達し得ない。
本発明で用いる炭素数１〜３のアルデヒドはホルムアル
デヒド、アセトフルデヒＶ１プロピオンアルデヒドであ
る。
デヒド、アセトフルデヒＶ１プロピオンアルデヒドであ
る。
反応に当ってメチルグリオキザール、アルデヒＶ、アン
モニアの使用量は、モル比で１，０７１，０〜１．５／
２、θ〜２．５が適当である。
モニアの使用量は、モル比で１，０７１，０〜１．５／
２、θ〜２．５が適当である。
反応は水性媒体中で行われるが、必要であれば少量の有
機溶媒の併用も可能である。
機溶媒の併用も可能である。
反応を行うに当っては、まず水性媒体中にアルデヒドと
７ンモニアを供給し、両者を反応させる。
７ンモニアを供給し、両者を反応させる。
アンモニア（通常は７ンモニ７水）を仕込み、続いてア
ルデヒドを滴下又は一括仕込みすれば良い。
ルデヒドを滴下又は一括仕込みすれば良い。
かかる反応時における反応温度としては、５〜４０℃、
好ましくは１５〜３０℃程度が望ましい０反応時間は０
゜１〜２．０時間程度が好ましい。
好ましくは１５〜３０℃程度が望ましい０反応時間は０
゜１〜２．０時間程度が好ましい。
引き続いて系にメチルグリオキザールを仕込み、反応を
継続する。仕込み方法は一括仕込みでも良いが、好まし
くは滴下仕込みをするのが望ましい。
継続する。仕込み方法は一括仕込みでも良いが、好まし
くは滴下仕込みをするのが望ましい。
この時の反応温度は５〜６０℃、好ましくは１５〜３０
℃が有利である０反応時間は、１．０〜６．０時間程度
が実用的である。
℃が有利である０反応時間は、１．０〜６．０時間程度
が実用的である。
仕込みが終了してから、０．５〜２．０時間程度熟成す
れば、反応は完結する。
れば、反応は完結する。
反応生成液は、続いて蒸留に付され、揮発分を除去した
のち、得られる濃縮液を精留して目的物を留去させる。
のち、得られる濃縮液を精留して目的物を留去させる。
得られた目的物は必要に応じて、活性炭処理等の公知の
精製が実施される。
精製が実施される。
［作 用］
本発明で得られる４−メチルイミダゾール類は、各種医
薬、農薬等の有機化学品の中間体、あるいはエポキシ樹
脂用の硬化剤として有用である。
薬、農薬等の有機化学品の中間体、あるいはエポキシ樹
脂用の硬化剤として有用である。
［実゛施例］
次に実施例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明す
る。
る。
実施例１
反応器に１２．５％の７ンモニ７水２３Ｂｇ （１，
７５モル）を供給し、２０℃に保ちながらプロピオンア
ルデヒド５６．８ｇ （０，９８モル）を５分間で仕込
んだ、続いて４０％メチルグリオキザール水溶液１２６
ｇ （０，７モル）を２時間にわたって滴下仕込みした
０滴下終了後、同温度で３０分間熟成した。
７５モル）を供給し、２０℃に保ちながらプロピオンア
ルデヒド５６．８ｇ （０，９８モル）を５分間で仕込
んだ、続いて４０％メチルグリオキザール水溶液１２６
ｇ （０，７モル）を２時間にわたって滴下仕込みした
０滴下終了後、同温度で３０分間熟成した。
得られた反応生成液をａ−タリーエバポレーターで濃縮
し、１７０〜ｂ 得られた２−エチル−４−メチルイミダゾールの収率は
、メチルグリオキザールに対して、８０％（純度９９％
）であった。
し、１７０〜ｂ 得られた２−エチル−４−メチルイミダゾールの収率は
、メチルグリオキザールに対して、８０％（純度９９％
）であった。
実施例２
１２．５％の７ンモニ７水２３８ｇ（１，７５モル）、
３７％のホルムアルデヒド５６．８ｇ （０，７０モル
）、及び４０％メチルグリオキザール１２６ｇ （０，
７０モル）を使用して実施例１と同一の方法を行った。
３７％のホルムアルデヒド５６．８ｇ （０，７０モル
）、及び４０％メチルグリオキザール１２６ｇ （０，
７０モル）を使用して実施例１と同一の方法を行った。
濃縮液を精留に付して１５０℃／ ３０ Ｔｏｒｒ留分
を捕集した。
を捕集した。
得られた４−メチルイミダゾールの収率は７５％（純度
９８．５％）であった。
９８．５％）であった。
実施例３
実施例１においてプロピオンアルデヒドに代えて、７セ
トアルデヒド３３．９ｇ （０，７７モル）を用いた以
外は、実施例１と同様の反応を行った。
トアルデヒド３３．９ｇ （０，７７モル）を用いた以
外は、実施例１と同様の反応を行った。
濃縮液を精留に付し、１５０℃／ ２０ Ｔｏｒｒ留分
を捕集した。
を捕集した。
得られた２、４−ジメチルイミダゾールの収率は８０％
（純度９８．５％）であった。
（純度９８．５％）であった。
対照例
反応缶に水１０５ｇを入れ、２０℃に昇温しな０次いで
２５％７ンモニ７水１０ｓｇ（ｉ、ｓ４モル）と４０％
メチルグリオキザール１２６ｇ （０，７モル）、プロ
ピオンアルデヒド６５ｇ（１，１２モル）を同時に供給
し、２時間反応を行った。
２５％７ンモニ７水１０ｓｇ（ｉ、ｓ４モル）と４０％
メチルグリオキザール１２６ｇ （０，７モル）、プロ
ピオンアルデヒド６５ｇ（１，１２モル）を同時に供給
し、２時間反応を行った。
得られた反応生成液を〃スジ０分析したところ、２−エ
チル−４−メチルイミダゾールの収率はわずか６０％で
あった。
チル−４−メチルイミダゾールの収率はわずか６０％で
あった。
［発明の効果］
本発明においでは、アルデヒドとアンモニアを予め反応
させ、続いてメチルグリオキザールを反応させることに
よって、収率良く４−メチルイミダゾール類が製造出来
る。
させ、続いてメチルグリオキザールを反応させることに
よって、収率良く４−メチルイミダゾール類が製造出来
る。
Claims (1)
- 水性媒体中でメチルグリオキザール、炭素数１〜３のア
ルデヒド及びアンモアを反応させて４−メチルイミダゾ
ール類を製造するに当り、まずアルデヒドとアンモアを
反応させ、次いで系にメチルグリオキザールを供給して
反応を継続することを特徴とする４−メチルイミダゾー
ル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3967487A JPS63208578A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | ４−メチルイミダゾ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3967487A JPS63208578A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | ４−メチルイミダゾ−ル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63208578A true JPS63208578A (ja) | 1988-08-30 |
Family
ID=12559644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3967487A Pending JPS63208578A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | ４−メチルイミダゾ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63208578A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005082551A (ja) * | 2003-09-10 | 2005-03-31 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １−置換イミダゾール類の製造方法 |
| JP2005082570A (ja) * | 2003-09-11 | 2005-03-31 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ２−置換イミダゾール類の製造方法 |
| JP2007302641A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １，２−二置換イミダゾールの製造方法 |
| JP2012067140A (ja) * | 2012-01-06 | 2012-04-05 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １，２−二置換イミダゾールの製造方法 |
-
1987
- 1987-02-23 JP JP3967487A patent/JPS63208578A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005082551A (ja) * | 2003-09-10 | 2005-03-31 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １−置換イミダゾール類の製造方法 |
| JP2005082570A (ja) * | 2003-09-11 | 2005-03-31 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ２−置換イミダゾール類の製造方法 |
| JP2007302641A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １，２−二置換イミダゾールの製造方法 |
| JP2012067140A (ja) * | 2012-01-06 | 2012-04-05 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １，２−二置換イミダゾールの製造方法 |
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