JPS6218574B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6218574B2 JPS6218574B2 JP25642985A JP25642985A JPS6218574B2 JP S6218574 B2 JPS6218574 B2 JP S6218574B2 JP 25642985 A JP25642985 A JP 25642985A JP 25642985 A JP25642985 A JP 25642985A JP S6218574 B2 JPS6218574 B2 JP S6218574B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diphosphite
- butylphenyl
- acid
- butyl
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本願発明は安定化されたスチレン系樹脂組成物
に関し、さらに詳しくは特定のポリホスフアイト
化合物を添加することによつて極めて効果的に安
定化されたスチレン系樹脂組成物に関する。 ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン、
ABS樹脂等のスチレン系樹脂はその優れた物性
を利用して各種用途に用いられている。しかしな
がら、スチレン系樹脂は比較的耐熱性に劣り、高
温加工時あるいは使用時に熱的及び酸化的劣化を
受け、着色したり、強度が低下することが知られ
ている。このため、スチレン系樹脂の劣化を防止
するための安定剤の必要性は非常に大きなもので
あり従来からも多種類の化合物が用いられてき
た。 例えばフエノール化合物、金属石けん、エポキ
シ化合物、ホスフアイト化合物等が用いられてき
た。これらの安定剤の中でもホスフアイト化合物
は比較的効果が大きく好ましい安定剤の一種であ
るが、従来用いられていたホスフアイト化合物は
その効果が比較的短時間で失なわれることが多
く、特に屋外あるいは湿潤雰囲気で使用するとそ
の効果が急速に失なわれることが多かつた。ま
た、従来用いられてきたホスフアイト化合物の高
温での安定化効果は一時的なものにすぎず、長期
的な安定化効果は小さく実用上まだまだ不満足な
ものであつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果次の一般式（）で示されるホスフアイト
化合物が長期的な安定化効果が大きくしかも屋外
あるいは湿潤雰囲気での使用時にも効果が低下し
ないことを見い出し本発明に到達した。 （式中、R1は第３ブチル基または第３アミル基を
示す。R2は炭素数１〜５のアルキル基を示す。
R3は水素原子またはメチル基を示す。R4は水素
原子、アルキル基または−Ｒ−OHを示す。R5は
水素原子、アルキル基、アリール基または−Ｒ−
OHを示す。Ｒは−C5H10−、−C6H12−、
に関し、さらに詳しくは特定のポリホスフアイト
化合物を添加することによつて極めて効果的に安
定化されたスチレン系樹脂組成物に関する。 ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン、
ABS樹脂等のスチレン系樹脂はその優れた物性
を利用して各種用途に用いられている。しかしな
がら、スチレン系樹脂は比較的耐熱性に劣り、高
温加工時あるいは使用時に熱的及び酸化的劣化を
受け、着色したり、強度が低下することが知られ
ている。このため、スチレン系樹脂の劣化を防止
するための安定剤の必要性は非常に大きなもので
あり従来からも多種類の化合物が用いられてき
た。 例えばフエノール化合物、金属石けん、エポキ
シ化合物、ホスフアイト化合物等が用いられてき
た。これらの安定剤の中でもホスフアイト化合物
は比較的効果が大きく好ましい安定剤の一種であ
るが、従来用いられていたホスフアイト化合物は
その効果が比較的短時間で失なわれることが多
く、特に屋外あるいは湿潤雰囲気で使用するとそ
の効果が急速に失なわれることが多かつた。ま
た、従来用いられてきたホスフアイト化合物の高
温での安定化効果は一時的なものにすぎず、長期
的な安定化効果は小さく実用上まだまだ不満足な
ものであつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果次の一般式（）で示されるホスフアイト
化合物が長期的な安定化効果が大きくしかも屋外
あるいは湿潤雰囲気での使用時にも効果が低下し
ないことを見い出し本発明に到達した。 （式中、R1は第３ブチル基または第３アミル基を
示す。R2は炭素数１〜５のアルキル基を示す。
R3は水素原子またはメチル基を示す。R4は水素
原子、アルキル基または−Ｒ−OHを示す。R5は
水素原子、アルキル基、アリール基または−Ｒ−
OHを示す。Ｒは−C5H10−、−C6H12−、
【式】
【式】または
【式】を示す。ｎは１〜５を
示す。）
以下に一般式（）で示されるホスフアイト化
合物について詳述する。 R2で示される炭素数１〜５のアルキル基とし
てはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、第３ブチル、第２ブチル、イソブチル、
アミル、第２アミル、イソアミル、第３アミルが
挙げられる。 また、R4及びR5で示されるアルキル基として
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３ア
ミル、イソアミル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシル、デシル、イソデシル、ラウリル、トリデ
シル、C12〜15混合アルキル、ステアリル等の
基、更にシクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロオクチル、シクロドデシル、４−メチルシクロ
ヘキシル等のシクロアルキル基、ベンジル、２−
フエニルエチル、３−フエニルプロピル、２−フ
エニルプロピル等のアリールアルキル基、フルフ
リル、テトラヒドロフルフリル、５−メチルフル
フリル及びα−メチルフルフリル基、又はメチル
−、エチル−、イソプロピル−、ブチル−、イソ
ブチル−、ヘキシル−、シクロヘキシル−、フエ
ニルセロソルブ残基；メチル−、エチル−、イソ
プロピル−、ブチル−、イソブチルカルビトール
残基；トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、−モノエチルエーテル、モノブチルエーテル
残基；グリセリン−１・２−ジメチルエーテル、
−１・３−ジメチルエーテル、−１・３−ジエチ
ルエーテル、−１−エチル−２−ブロピルエーテ
ル残基；ノニルフエノキシポリエトキシエチル、
ラウロキシポリエトキシエチル等のエーテル結合
を有するアルキル基があげられる。 R5で示されるアリール基の例としてはフエニ
ル、フエニルフエニル、ナフチル等の基、更にト
リル、キシリル、エチルフエニル、ブチルフエニ
ル、第３ブチルフエニル、オクチルフエニル、イ
ソオクチルフエニル、第３オクチルフエニル、ノ
ニルフエニル、２・４−ジ第３ブチルフエニル等
のアルキルアリール基、シクロヘキシルフエニ
ル、シクロオクチルフエニル等のシクロアルキル
アリール基、４−メトキシフエニル、４−エトキ
シフエニル、３−ラウロキシフエニル、２−メト
キシ−４−メチルフエニル、２−ｔ−ブチル−４
−メトキシフエニル、４−ベンジルオキシフエニ
ル、３・４−メチレンジオキシフエニル等の基が
あげられる。 従つて、一般式（）で示される代表的な化合
物としては、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・
トリ（イソデシル）・１・５−ペンタンジオール
ジホスフアイト、２−ｔ−ブチル−４−メチルフ
エニル・トリ（イソオクチル）・１・５−ペンタ
ンジオールジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−ブ
チル−５−メチルフエニル・トリ（トリデシ
ル）・１・５−ペンタンジオールホスフアイト、
２−ｔ−ブチル−４・６−ジメチルフエニル・フ
エニル・ジ（２−エチルヘキシル）・１・５−ペ
ンタンジオールジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ
−アミルフエニル・トリ（イソオクチル）・１・
５−ペンタンジオール・ジホスフアイト、２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエニル・トリ（ブトキシエチ
ル）・１・５−ペンタンジオール・ジホスフアイ
ト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・ジフエニ
ル・イソオクチル・１・５−ペンタンジオールジ
ホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル・ジ（トリデシル）・ノニルフエニル・１・５
−ペンタンジオール・ジホスフアイト、ビス
（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・ジステアリ
ル・１・５−ペンタンジオール・ジホスフアイ
ト、ビス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフエニ
ル）・ドデシル・ハイドロジエン・１・５−ペン
タンジオール・ジホスフアイト、トリス（２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・イソデシル・１・
５−ペンタンジオール・ジホスフアイト、２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエニル・ジ（イソオクチ
ル）・フエニル・１・６−ヘキサンジオール・ジ
ホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル・トリデシル・ジシクロヘキシル・１・６−ヘ
キサンジオール・ジホスフアイト、２・４−ジ−
ｔ−ブチルフエニル・ジ（イソデシル）・ノニル
フエノキシポリエトキシエチル・１・６−ヘキサ
ンジオール・ジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−
ブチルフエニル・トリ（C12〜15混合アルキル）・
１・６−ヘキサンジオールジホスフアイト、ビス
（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・ジベンジ
ル・１・６−ヘキサンジオール・ジホスフアイ
ト、ビス（２−ｔ−ブチル−４・６−ジメチルフ
エニル）・ジ（トリデシル）・１・６−ヘキサンジ
オール・ジホスフアイト、トリス（２−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフエニル）・イソデシル・１・６
−ヘキサンジオールジホスフアイト、２・４−ジ
−ｔ−ブチルフエニル・トリイソオクチル・１・
４−シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイ
ト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・ｐ−ｔ−
ブチルフエニル・ジ（トリデシル）・１・４−シ
クロヘキサンジメタノール・ジホスフアイト、２
−ｔ−ブチル−４−メチルフエニル・フエニル・
ビス（メトキシエトキシエチル）・１・４−シク
ロヘキサンジメタノール・ジホスフアイト、ビス
（２・４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチルフエニ
ル）・ジオクチル・１・４−シクロヘキサンジメ
タノール・ジホスフアイト、ビス（２・４−ジ−
ｔ−ブチルフエニル）・ジ（イソデシル）・１・４
−シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイ
ト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・
イソデシル・２−シクロヘキシルフエニル・１・
４−シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイ
ト、トリス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフエニ
ル）・イソオクチル・１・４−シクロヘキサンジ
メタノール・ジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−
ブチルフエニル・ジ（トリデシル）・ジ（１・４
−シクロヘキサンジメタノール）・ジホスフアイ
ト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・トリ
（C12〜15混合アルキル）・１・４−ベンゼンジメ
タノール・ジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル・オクチルフエニル・ジイソデシ
ル・１・４−ベンゼンジメタノール・ジホスフア
イト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）・ジ（トリデシル）・１・４−ベンゼンジメタ
ノール・ジホスフアイト、ビス（２−ｔ−ブチル
−４−メチルフエニル）・オクチル・イソデシ
ル・１・４−ベンゼンジメタノール・ジホスフア
イト、トリス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）・ドデシル・１・４−ベンゼンメタノールジ
ホスフアイト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフ
エニル）・トリイソデシル・ジ（１・４−ベンゼ
ンジメタノール）・トリホスフアイト、２・４−
ジ−ｔ−ブチルフエニル・トリ（トリデシル）・
水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、２−ｔ
−ブチル−４−メチルフエニル・トリ（トリデシ
ル）・水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、
２−ｔ−ブチル−４・６−ジメチルフエニル・フ
エニル・ジイソオクチル・水添ビスフエノール
Ａ・ジホスフアイト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）・ジステアリル・水添ビスフエノ
ールＡ・ジホスフアイト、ビス（２・４−ジ−ｔ
−ブチルフエニル）・ノニルフエニル・イソデシ
ル・水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、ビ
ス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・ビス
（メトキシブチル）・水添ビスフエノールＡ・ジホ
スフアイト、トリス（２−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフエニル）・ドデシル・水添ビスフエノール
Ａ・ジホスフアイト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）・トリ（トリデシル）・ジ水添ビス
フエノールＡ・トリホスフアイト、ビス（２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・テトライソオクチ
ル・トリ水添ビスフエノールＡ・テトラホスフア
イト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・イソデ
シル・トリ水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイ
トなどがあげられる。 これらホスフアイト化合物の添加量は樹脂100
重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましくは
0.05〜５重量部である。 本願発明で用いられる前記一般式（）で示さ
れるホスフアイト化合物は例えばＲ−（OH）2で示
されるグライコールと、
合物について詳述する。 R2で示される炭素数１〜５のアルキル基とし
てはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、第３ブチル、第２ブチル、イソブチル、
アミル、第２アミル、イソアミル、第３アミルが
挙げられる。 また、R4及びR5で示されるアルキル基として
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３ア
ミル、イソアミル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシル、デシル、イソデシル、ラウリル、トリデ
シル、C12〜15混合アルキル、ステアリル等の
基、更にシクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロオクチル、シクロドデシル、４−メチルシクロ
ヘキシル等のシクロアルキル基、ベンジル、２−
フエニルエチル、３−フエニルプロピル、２−フ
エニルプロピル等のアリールアルキル基、フルフ
リル、テトラヒドロフルフリル、５−メチルフル
フリル及びα−メチルフルフリル基、又はメチル
−、エチル−、イソプロピル−、ブチル−、イソ
ブチル−、ヘキシル−、シクロヘキシル−、フエ
ニルセロソルブ残基；メチル−、エチル−、イソ
プロピル−、ブチル−、イソブチルカルビトール
残基；トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、−モノエチルエーテル、モノブチルエーテル
残基；グリセリン−１・２−ジメチルエーテル、
−１・３−ジメチルエーテル、−１・３−ジエチ
ルエーテル、−１−エチル−２−ブロピルエーテ
ル残基；ノニルフエノキシポリエトキシエチル、
ラウロキシポリエトキシエチル等のエーテル結合
を有するアルキル基があげられる。 R5で示されるアリール基の例としてはフエニ
ル、フエニルフエニル、ナフチル等の基、更にト
リル、キシリル、エチルフエニル、ブチルフエニ
ル、第３ブチルフエニル、オクチルフエニル、イ
ソオクチルフエニル、第３オクチルフエニル、ノ
ニルフエニル、２・４−ジ第３ブチルフエニル等
のアルキルアリール基、シクロヘキシルフエニ
ル、シクロオクチルフエニル等のシクロアルキル
アリール基、４−メトキシフエニル、４−エトキ
シフエニル、３−ラウロキシフエニル、２−メト
キシ−４−メチルフエニル、２−ｔ−ブチル−４
−メトキシフエニル、４−ベンジルオキシフエニ
ル、３・４−メチレンジオキシフエニル等の基が
あげられる。 従つて、一般式（）で示される代表的な化合
物としては、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・
トリ（イソデシル）・１・５−ペンタンジオール
ジホスフアイト、２−ｔ−ブチル−４−メチルフ
エニル・トリ（イソオクチル）・１・５−ペンタ
ンジオールジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−ブ
チル−５−メチルフエニル・トリ（トリデシ
ル）・１・５−ペンタンジオールホスフアイト、
２−ｔ−ブチル−４・６−ジメチルフエニル・フ
エニル・ジ（２−エチルヘキシル）・１・５−ペ
ンタンジオールジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ
−アミルフエニル・トリ（イソオクチル）・１・
５−ペンタンジオール・ジホスフアイト、２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエニル・トリ（ブトキシエチ
ル）・１・５−ペンタンジオール・ジホスフアイ
ト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・ジフエニ
ル・イソオクチル・１・５−ペンタンジオールジ
ホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル・ジ（トリデシル）・ノニルフエニル・１・５
−ペンタンジオール・ジホスフアイト、ビス
（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・ジステアリ
ル・１・５−ペンタンジオール・ジホスフアイ
ト、ビス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフエニ
ル）・ドデシル・ハイドロジエン・１・５−ペン
タンジオール・ジホスフアイト、トリス（２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・イソデシル・１・
５−ペンタンジオール・ジホスフアイト、２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエニル・ジ（イソオクチ
ル）・フエニル・１・６−ヘキサンジオール・ジ
ホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル・トリデシル・ジシクロヘキシル・１・６−ヘ
キサンジオール・ジホスフアイト、２・４−ジ−
ｔ−ブチルフエニル・ジ（イソデシル）・ノニル
フエノキシポリエトキシエチル・１・６−ヘキサ
ンジオール・ジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−
ブチルフエニル・トリ（C12〜15混合アルキル）・
１・６−ヘキサンジオールジホスフアイト、ビス
（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・ジベンジ
ル・１・６−ヘキサンジオール・ジホスフアイ
ト、ビス（２−ｔ−ブチル−４・６−ジメチルフ
エニル）・ジ（トリデシル）・１・６−ヘキサンジ
オール・ジホスフアイト、トリス（２−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフエニル）・イソデシル・１・６
−ヘキサンジオールジホスフアイト、２・４−ジ
−ｔ−ブチルフエニル・トリイソオクチル・１・
４−シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイ
ト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・ｐ−ｔ−
ブチルフエニル・ジ（トリデシル）・１・４−シ
クロヘキサンジメタノール・ジホスフアイト、２
−ｔ−ブチル−４−メチルフエニル・フエニル・
ビス（メトキシエトキシエチル）・１・４−シク
ロヘキサンジメタノール・ジホスフアイト、ビス
（２・４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチルフエニ
ル）・ジオクチル・１・４−シクロヘキサンジメ
タノール・ジホスフアイト、ビス（２・４−ジ−
ｔ−ブチルフエニル）・ジ（イソデシル）・１・４
−シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイ
ト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・
イソデシル・２−シクロヘキシルフエニル・１・
４−シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイ
ト、トリス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフエニ
ル）・イソオクチル・１・４−シクロヘキサンジ
メタノール・ジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−
ブチルフエニル・ジ（トリデシル）・ジ（１・４
−シクロヘキサンジメタノール）・ジホスフアイ
ト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・トリ
（C12〜15混合アルキル）・１・４−ベンゼンジメ
タノール・ジホスフアイト、２・４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル・オクチルフエニル・ジイソデシ
ル・１・４−ベンゼンジメタノール・ジホスフア
イト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）・ジ（トリデシル）・１・４−ベンゼンジメタ
ノール・ジホスフアイト、ビス（２−ｔ−ブチル
−４−メチルフエニル）・オクチル・イソデシ
ル・１・４−ベンゼンジメタノール・ジホスフア
イト、トリス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）・ドデシル・１・４−ベンゼンメタノールジ
ホスフアイト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフ
エニル）・トリイソデシル・ジ（１・４−ベンゼ
ンジメタノール）・トリホスフアイト、２・４−
ジ−ｔ−ブチルフエニル・トリ（トリデシル）・
水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、２−ｔ
−ブチル−４−メチルフエニル・トリ（トリデシ
ル）・水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、
２−ｔ−ブチル−４・６−ジメチルフエニル・フ
エニル・ジイソオクチル・水添ビスフエノール
Ａ・ジホスフアイト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）・ジステアリル・水添ビスフエノ
ールＡ・ジホスフアイト、ビス（２・４−ジ−ｔ
−ブチルフエニル）・ノニルフエニル・イソデシ
ル・水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、ビ
ス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・ビス
（メトキシブチル）・水添ビスフエノールＡ・ジホ
スフアイト、トリス（２−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフエニル）・ドデシル・水添ビスフエノール
Ａ・ジホスフアイト、ビス（２・４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）・トリ（トリデシル）・ジ水添ビス
フエノールＡ・トリホスフアイト、ビス（２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・テトライソオクチ
ル・トリ水添ビスフエノールＡ・テトラホスフア
イト、２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・イソデ
シル・トリ水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイ
トなどがあげられる。 これらホスフアイト化合物の添加量は樹脂100
重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましくは
0.05〜５重量部である。 本願発明で用いられる前記一般式（）で示さ
れるホスフアイト化合物は例えばＲ−（OH）2で示
されるグライコールと、
【式】で示
されるフエノールと、R4OHで示されるアルコー
ルとR5OHで示される化合物と三塩化リンを反応
させるかまたは、三塩化リンに変えてトリフエニ
ルホスフアイトまたはトリメチルホスフアイトを
反応させることによつて容易に製造することがで
きる。また、反応は反応物を一度に混合して一段
で反応させてもよいし、逐次的に行なつてもよ
い。 次に本発明になる化合物の具体的な合成例を示
す。 合成例 １ ビス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・ジ
イソデシル・１・４−シクロヘキサンジメタノ
ール・ジホスフアイトの合成 １・４−シクロヘキサンジメタノール14.4ｇ
（0.1モル）、トリフエニルホスフアイト65.1ｇ
（0.21モル）及び炭酸カリウム0.08ｇをとり窒素
気流下130℃で３時間加熱撹拌後、減圧下副生し
たフエノール及び過剰のトリフエニルホスフアイ
トを留去して、中間体テトラフエニル・１・４−
シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイトを
得た。 上記中間体28.8ｇ（0.05モル）、２・４−ジ−
ｔ−ブチルフエノール20.6ｇ（0.1モル）、イソデ
シルアルコール15.8ｇ（0.1モル）及び炭酸カリ
ウムをとり、窒素気流下150℃で３時間加熱撹拌
後減圧下副生したフエノールを留去して、粘稠液
状の生成物を得た。 合成例 ２ ２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・トリ（トリ
デシル）・水添ビスフエノールＡ・ジホスフア
イトの合成 トリフエニルホスフアイト62.0ｇ（0.2モル）、
水添ビスフエノールA24.0ｇ（0.1モル）、２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエノール20.6ｇ（0.1モル）、
トリデカノール60.0ｇ（0.3モル）及び炭酸カリ
ウム0.2ｇをとり窒素ガス気流下150℃で５時間加
熱撹拌後、系を減圧とし副生したフエノールを留
去し、無色粘稠液状の生成物を得た。 本発明の組成物に対して、さらに通常用いられ
ている他の添加剤を併用することができる。これ
ら他の添加剤としては有機酸金属塩、エポキシ化
合物、フエノール系酸化防止剤等が本願発明のホ
スフアイト化合物と相剰的に作用するので特に好
ましい。 本発明において使用できる有機酸の金属塩を構
成するカルボン酸としては、カプロン酸、ペラル
ゴン酸、ラウリル酸、２−エチルヘキシル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ウンデシレン酸、リ
シノール酸、リノール酸、リノレイン酸、ネオデ
カン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソデカン
酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステアリ
ン酸、12−ケトステアリン酸、クロロステアリン
酸、フエニルステアリン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、エルカ酸、ブラシジン酸、及び類似酸並びに
獣脂脂肪酸、やし油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆油
脂肪酸及び綿実油脂肪酸の如き天然に産出する上
記の酸の混合物、安息香酸、クロル安息香酸、ト
ルイル酸、サリチル酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香
酸、５−ｔ−オクチルサルチル酸、ナフテン酸、
キシリル酸、エチル安息香酸、イソプロピル安息
香酸、ジ−ｔ−ブチル安息香酸、モノブチルマレ
ート、モノデシルフタレート、シクロヘキサンカ
ルボン酸、などがあげられる。 またフエノール類も有機酸として有用である。
例えばフエノール、クレゾール、エチルフエノー
ル、ジメチルフエノール、イソプロピルフエノー
ル、シクロヘキシルフエノール、ｔ−ブチルフエ
ノール、フエニルフエノール、ノニルフエノー
ル、ジノニルフエノール、メチル−ｔ−ブチルフ
エノール、テトラメチルフエノール、ポリ（ジ−
ペンタ）イソプロピルフエノール、ジイソプロピ
ル−ｍ−クレゾール、ブチルフエノール、イソア
ミルフエノール、イソオクチルフエノール、２−
エチルヘキシルフエノール、ｔ−ノニルフエノー
ル、デシルフエノール、ｔ−ドデシルフエノー
ル、ｔ−オクチルフエノール、オクチルフエノー
ル、イソヘキシルフエノール、オクタデシルフエ
ノール、ジイソブチルフエノール、メチルプロピ
ルフエノール、メチル−ｔ−オクチルフエノー
ル、ジ−ｔ−ノニルフエノール、ジ−ｔ−ドデシ
ルフエノールなどがあげられる。 金属成分としてはリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、亜鉛、バリウム、カルシウム、マグネシウ
ム及びストロンチウムが包含される。これら金属
塩の添加量は樹脂100重量部に対して0.01〜10重
量部、好ましくは0.1〜３重量部である。 本発明で使用しうるエポキシ化合物としては例
えばエポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エ
ポキシ化魚油、エポキシ化トール油脂肪酸エステ
ル、エポキシ化牛脂油、エポキシ化ポリブタジエ
ン、エポキシステアリン酸メチル、−ブチル、−２
−エチルヘキシル、−ステアリル、トリス（エポ
キシプロピル）イソシアヌレート、エポキシ化ヒ
マシ油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化ア
マニ油脂肪酸ブチル、３−（２−キセノキシ）−
１・２−エポキシプロパン、ビスフエノールＡ・
ジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジ
エポキシド、ジシクロペンタジエンジエポキシ
ド、３・４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３・４−エポキシシシクロヘキサンカルボキシレ
ートなどがあげられる。これらエポキシ化合物の
添加量は、樹脂100重量部に対して0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部である。 本発明の組成物に、さらにフエノール系の抗酸
化剤を樹脂100重量部に対して0.001〜５重量部添
加することによつて相剰的に作用し酸化安定性を
改善することができる。フエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２・６−ジ−第３ブチル−ｐ−
クレゾール、２・2′−メチレンビス（４−メチル
−６−第３ブチルフエノール）、４・4′−メチレ
ンビス（２・６−ジ−第３ブチルフエノール）、
２・2′−メチレンビス〔６−（１−メチルシクロ
ヘキシル）ｐ−クレゾール〕、２・2′−メチレン
ビス（４−エチル−６−第３ブチルフエノー
ル）、２・2′−メチレンビス（４−メチル−６−
ノニルフエノール）、４・4′−イソプロピリデン
ビス（２・６−ジ−第３ブチルフエノール）、
４・4′−ブチリデンビス（２・６−ジ−第３ブチ
ルフエノール）、４・4′−ブチリデンビス（６−
第３ブチル−ｍ−クレゾール）、１・１・３−ト
リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブ
チルフエニル）ブタン、２・６−ビス（２−ヒド
ロキシ−３−ノニル−５−メチルベンジル）−４
−メチルフエノール、ステアリル−β−（４−ヒ
ドロキシ−３・５−ジ−第３ブチルフエニル）プ
ロピオネート、１・３・５−トリス〔（３・５−
ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テト
ラキス〔メチレン−３−（３・５−ジ−第３ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕
メタン、１・３・５−トリス（３・５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２・４・６
−トリメチルベンゼン、ジステアリル（４−ヒド
ロキシ−３−メチル−５−第３ブチル）ベンジル
マロネート、１・３・５−トリス（３・５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、ステアリル（３・５−ジ−メチル−４
−ヒドロキシベンジル）チオグリコーレート、ビ
ス〔３・３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブ
チルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエ
ステル、２−オクチルチオ−４・６−ジ（４−ヒ
ドロキシ−３・５−ジ−第３ブチル）フエノキシ
−１・３・５−トリアジン、４・4′−チオビス
（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、１・３・５
−トリス（２・６−ジ−メチル−３−ヒドロキシ
−４−第３ブチルベンジル）イソシアヌレートな
どがあげられる。 本発明の組成物に光安定剤を添加するならば、
光安定性を向上させ得るので、使用目的に応じて
適宜これらを選択して使用することが可能であ
る。これらにはベンゾフエノン系、ベンゾトリア
ゾール系、サリシレート系、置換アクリロニトリ
ル系、ピペリジン系、各種の金属塩又は、金属キ
レート、特にニツケル又はクロムの塩又はキレー
ト類、トリアジン系などが包含される。 その他必要に応じて、例えば顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレートアウト防止
剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、螢光剤、防黴
剤、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化剤、赤外線
吸収剤、加工助剤、離型剤、補強剤などを包含さ
せることができる。 本発明において用いられるスチレン系樹脂とし
ては、例えばポリスチレン、ポリ−α−メチルス
チレン、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、メ
チルメタクリレート−ブタジエン−スチレン共重
合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ス
チレン−無水マレイン酸共重合体等があげられ、
またこれらのスチレン系樹脂と他の樹脂類とのブ
レンド物も包含され、さらにはこれらを発泡させ
て得られる発泡ポリスチレン等も包含される。 次に示す実施例は本発明による組成物の効果を
示すものであるが、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ ポリスチレン樹脂（デンカポリスチレンGP−
１：電気化学工業） 100重量部 ホスフアイト化合物（第１表） 0.2 上記配合物を射出成型加工して厚さ２mmの試験
片を作成した。この試験片を120℃で48時間加熱
した後の着色の度合をハンター比色計で測定し、
黄色度を示した。 結果を第１表に示す。
ルとR5OHで示される化合物と三塩化リンを反応
させるかまたは、三塩化リンに変えてトリフエニ
ルホスフアイトまたはトリメチルホスフアイトを
反応させることによつて容易に製造することがで
きる。また、反応は反応物を一度に混合して一段
で反応させてもよいし、逐次的に行なつてもよ
い。 次に本発明になる化合物の具体的な合成例を示
す。 合成例 １ ビス（２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）・ジ
イソデシル・１・４−シクロヘキサンジメタノ
ール・ジホスフアイトの合成 １・４−シクロヘキサンジメタノール14.4ｇ
（0.1モル）、トリフエニルホスフアイト65.1ｇ
（0.21モル）及び炭酸カリウム0.08ｇをとり窒素
気流下130℃で３時間加熱撹拌後、減圧下副生し
たフエノール及び過剰のトリフエニルホスフアイ
トを留去して、中間体テトラフエニル・１・４−
シクロヘキサンジメタノール・ジホスフアイトを
得た。 上記中間体28.8ｇ（0.05モル）、２・４−ジ−
ｔ−ブチルフエノール20.6ｇ（0.1モル）、イソデ
シルアルコール15.8ｇ（0.1モル）及び炭酸カリ
ウムをとり、窒素気流下150℃で３時間加熱撹拌
後減圧下副生したフエノールを留去して、粘稠液
状の生成物を得た。 合成例 ２ ２・４−ジ−ｔ−ブチルフエニル・トリ（トリ
デシル）・水添ビスフエノールＡ・ジホスフア
イトの合成 トリフエニルホスフアイト62.0ｇ（0.2モル）、
水添ビスフエノールA24.0ｇ（0.1モル）、２・４
−ジ−ｔ−ブチルフエノール20.6ｇ（0.1モル）、
トリデカノール60.0ｇ（0.3モル）及び炭酸カリ
ウム0.2ｇをとり窒素ガス気流下150℃で５時間加
熱撹拌後、系を減圧とし副生したフエノールを留
去し、無色粘稠液状の生成物を得た。 本発明の組成物に対して、さらに通常用いられ
ている他の添加剤を併用することができる。これ
ら他の添加剤としては有機酸金属塩、エポキシ化
合物、フエノール系酸化防止剤等が本願発明のホ
スフアイト化合物と相剰的に作用するので特に好
ましい。 本発明において使用できる有機酸の金属塩を構
成するカルボン酸としては、カプロン酸、ペラル
ゴン酸、ラウリル酸、２−エチルヘキシル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ウンデシレン酸、リ
シノール酸、リノール酸、リノレイン酸、ネオデ
カン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソデカン
酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステアリ
ン酸、12−ケトステアリン酸、クロロステアリン
酸、フエニルステアリン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、エルカ酸、ブラシジン酸、及び類似酸並びに
獣脂脂肪酸、やし油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆油
脂肪酸及び綿実油脂肪酸の如き天然に産出する上
記の酸の混合物、安息香酸、クロル安息香酸、ト
ルイル酸、サリチル酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香
酸、５−ｔ−オクチルサルチル酸、ナフテン酸、
キシリル酸、エチル安息香酸、イソプロピル安息
香酸、ジ−ｔ−ブチル安息香酸、モノブチルマレ
ート、モノデシルフタレート、シクロヘキサンカ
ルボン酸、などがあげられる。 またフエノール類も有機酸として有用である。
例えばフエノール、クレゾール、エチルフエノー
ル、ジメチルフエノール、イソプロピルフエノー
ル、シクロヘキシルフエノール、ｔ−ブチルフエ
ノール、フエニルフエノール、ノニルフエノー
ル、ジノニルフエノール、メチル−ｔ−ブチルフ
エノール、テトラメチルフエノール、ポリ（ジ−
ペンタ）イソプロピルフエノール、ジイソプロピ
ル−ｍ−クレゾール、ブチルフエノール、イソア
ミルフエノール、イソオクチルフエノール、２−
エチルヘキシルフエノール、ｔ−ノニルフエノー
ル、デシルフエノール、ｔ−ドデシルフエノー
ル、ｔ−オクチルフエノール、オクチルフエノー
ル、イソヘキシルフエノール、オクタデシルフエ
ノール、ジイソブチルフエノール、メチルプロピ
ルフエノール、メチル−ｔ−オクチルフエノー
ル、ジ−ｔ−ノニルフエノール、ジ−ｔ−ドデシ
ルフエノールなどがあげられる。 金属成分としてはリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、亜鉛、バリウム、カルシウム、マグネシウ
ム及びストロンチウムが包含される。これら金属
塩の添加量は樹脂100重量部に対して0.01〜10重
量部、好ましくは0.1〜３重量部である。 本発明で使用しうるエポキシ化合物としては例
えばエポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エ
ポキシ化魚油、エポキシ化トール油脂肪酸エステ
ル、エポキシ化牛脂油、エポキシ化ポリブタジエ
ン、エポキシステアリン酸メチル、−ブチル、−２
−エチルヘキシル、−ステアリル、トリス（エポ
キシプロピル）イソシアヌレート、エポキシ化ヒ
マシ油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化ア
マニ油脂肪酸ブチル、３−（２−キセノキシ）−
１・２−エポキシプロパン、ビスフエノールＡ・
ジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジ
エポキシド、ジシクロペンタジエンジエポキシ
ド、３・４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３・４−エポキシシシクロヘキサンカルボキシレ
ートなどがあげられる。これらエポキシ化合物の
添加量は、樹脂100重量部に対して0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部である。 本発明の組成物に、さらにフエノール系の抗酸
化剤を樹脂100重量部に対して0.001〜５重量部添
加することによつて相剰的に作用し酸化安定性を
改善することができる。フエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２・６−ジ−第３ブチル−ｐ−
クレゾール、２・2′−メチレンビス（４−メチル
−６−第３ブチルフエノール）、４・4′−メチレ
ンビス（２・６−ジ−第３ブチルフエノール）、
２・2′−メチレンビス〔６−（１−メチルシクロ
ヘキシル）ｐ−クレゾール〕、２・2′−メチレン
ビス（４−エチル−６−第３ブチルフエノー
ル）、２・2′−メチレンビス（４−メチル−６−
ノニルフエノール）、４・4′−イソプロピリデン
ビス（２・６−ジ−第３ブチルフエノール）、
４・4′−ブチリデンビス（２・６−ジ−第３ブチ
ルフエノール）、４・4′−ブチリデンビス（６−
第３ブチル−ｍ−クレゾール）、１・１・３−ト
リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブ
チルフエニル）ブタン、２・６−ビス（２−ヒド
ロキシ−３−ノニル−５−メチルベンジル）−４
−メチルフエノール、ステアリル−β−（４−ヒ
ドロキシ−３・５−ジ−第３ブチルフエニル）プ
ロピオネート、１・３・５−トリス〔（３・５−
ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テト
ラキス〔メチレン−３−（３・５−ジ−第３ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕
メタン、１・３・５−トリス（３・５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２・４・６
−トリメチルベンゼン、ジステアリル（４−ヒド
ロキシ−３−メチル−５−第３ブチル）ベンジル
マロネート、１・３・５−トリス（３・５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、ステアリル（３・５−ジ−メチル−４
−ヒドロキシベンジル）チオグリコーレート、ビ
ス〔３・３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブ
チルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエ
ステル、２−オクチルチオ−４・６−ジ（４−ヒ
ドロキシ−３・５−ジ−第３ブチル）フエノキシ
−１・３・５−トリアジン、４・4′−チオビス
（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、１・３・５
−トリス（２・６−ジ−メチル−３−ヒドロキシ
−４−第３ブチルベンジル）イソシアヌレートな
どがあげられる。 本発明の組成物に光安定剤を添加するならば、
光安定性を向上させ得るので、使用目的に応じて
適宜これらを選択して使用することが可能であ
る。これらにはベンゾフエノン系、ベンゾトリア
ゾール系、サリシレート系、置換アクリロニトリ
ル系、ピペリジン系、各種の金属塩又は、金属キ
レート、特にニツケル又はクロムの塩又はキレー
ト類、トリアジン系などが包含される。 その他必要に応じて、例えば顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレートアウト防止
剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、螢光剤、防黴
剤、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化剤、赤外線
吸収剤、加工助剤、離型剤、補強剤などを包含さ
せることができる。 本発明において用いられるスチレン系樹脂とし
ては、例えばポリスチレン、ポリ−α−メチルス
チレン、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、メ
チルメタクリレート−ブタジエン−スチレン共重
合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ス
チレン−無水マレイン酸共重合体等があげられ、
またこれらのスチレン系樹脂と他の樹脂類とのブ
レンド物も包含され、さらにはこれらを発泡させ
て得られる発泡ポリスチレン等も包含される。 次に示す実施例は本発明による組成物の効果を
示すものであるが、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ ポリスチレン樹脂（デンカポリスチレンGP−
１：電気化学工業） 100重量部 ホスフアイト化合物（第１表） 0.2 上記配合物を射出成型加工して厚さ２mmの試験
片を作成した。この試験片を120℃で48時間加熱
した後の着色の度合をハンター比色計で測定し、
黄色度を示した。 結果を第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 ２
重合時に本発明ホスフアイト化合物を添加し得
られたゴム変性ポリスチレン樹脂のすぐれた着色
防止性をみるために、次の組成により重合を行な
い、性能試験を行なつた。 合成ゴム（ブタジエン75部、スチレン25部）
7.5重量部 スチレンモノマー 92.5 過硫酸カリウム 0.1 不斉化ロジン酸ソーダ 1.0 ドデシルメルカプタン 0.05 水 200 ホスフアイト化合物（第２表） 0.5 水、開始剤、乳化剤をよく撹拌した後、合成ゴ
ムを重合槽に入れる。続いてスチレンモノマー及
びホスフアイト化合物を入れる。重合は70℃で10
時間行ない、得られた重合体は塩化カルシウムで
塩折する。次いで遠心脱水し良く水洗いして80℃
で５時間乾燥する。かくして得られたゴム変性ポ
リスチレン樹脂100重量部を粉砕し、カルシウム
ステアレート1.0重量部及び１・１・３−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチル
フエニル）ブタン0.1重量部を混合し、エクスト
ルーダーにて200℃でペレツトを作成した。この
ペレツトを230℃でインジエクシヨン加工を行な
い試験片を作成した。この試験片を用いて135℃
のギヤーオープンで20時間加熱し、ハンター比色
計で白色度を測定した。 結果を第２表に示す。
られたゴム変性ポリスチレン樹脂のすぐれた着色
防止性をみるために、次の組成により重合を行な
い、性能試験を行なつた。 合成ゴム（ブタジエン75部、スチレン25部）
7.5重量部 スチレンモノマー 92.5 過硫酸カリウム 0.1 不斉化ロジン酸ソーダ 1.0 ドデシルメルカプタン 0.05 水 200 ホスフアイト化合物（第２表） 0.5 水、開始剤、乳化剤をよく撹拌した後、合成ゴ
ムを重合槽に入れる。続いてスチレンモノマー及
びホスフアイト化合物を入れる。重合は70℃で10
時間行ない、得られた重合体は塩化カルシウムで
塩折する。次いで遠心脱水し良く水洗いして80℃
で５時間乾燥する。かくして得られたゴム変性ポ
リスチレン樹脂100重量部を粉砕し、カルシウム
ステアレート1.0重量部及び１・１・３−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチル
フエニル）ブタン0.1重量部を混合し、エクスト
ルーダーにて200℃でペレツトを作成した。この
ペレツトを230℃でインジエクシヨン加工を行な
い試験片を作成した。この試験片を用いて135℃
のギヤーオープンで20時間加熱し、ハンター比色
計で白色度を測定した。 結果を第２表に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
スチレン−アクリロニトリル共重合樹脂
100重量部 ２・2′−メチレンビス（４−メチル−６−第３ブ
チルフエノール） 0.05 ホスフアイト化合物（第３表） 0.05 上記配合物を230℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、230℃でインジエクシヨンでの滞留
試験を行なつた。滞留なし、滞留10分後、滞留20
分後に厚さ２mmの試験片を射出成型し、試験片の
着色の度合をハンター比色計で測定した黄色度で
示した。 結果を第３表に示す。
100重量部 ２・2′−メチレンビス（４−メチル−６−第３ブ
チルフエノール） 0.05 ホスフアイト化合物（第３表） 0.05 上記配合物を230℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、230℃でインジエクシヨンでの滞留
試験を行なつた。滞留なし、滞留10分後、滞留20
分後に厚さ２mmの試験片を射出成型し、試験片の
着色の度合をハンター比色計で測定した黄色度で
示した。 結果を第３表に示す。
【表】
【表】
実施例 ４
ABS樹脂（スタイラツク200：旭ダウ）
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 ホスフアイト化合物（第４表） 0.3 ４・4′−ブチリルデンビス（２−第３ブチル−５
−メチルフエノール） 0.1 上記配合物を200℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、このペレツトを用い230℃でインジ
エクシヨン加工して試験片を作成した。この試験
片の135℃のギヤーオープン中で30時間加熱後の
着色の度合をハンター比色計で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。また、100℃の熱水に72時間浸漬した試
験片のIzod衝撃値も測定した。 結果を第４表に示す。
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 ホスフアイト化合物（第４表） 0.3 ４・4′−ブチリルデンビス（２−第３ブチル−５
−メチルフエノール） 0.1 上記配合物を200℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、このペレツトを用い230℃でインジ
エクシヨン加工して試験片を作成した。この試験
片の135℃のギヤーオープン中で30時間加熱後の
着色の度合をハンター比色計で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。また、100℃の熱水に72時間浸漬した試
験片のIzod衝撃値も測定した。 結果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）で表わされるホスフアイト
化合物の少なくとも一種を含有してなるスチレン
系樹脂組成物。 （式中、R1は第３ブチル基または第３アミル基を
示す。R2は炭素数１〜５のアルキル基を示す。
R3は水素原子またはメチル基を示す。R4は水素
原子、アルキル基または−Ｒ−OHを示す。R5は
水素原子、アルキル基、アリール基または−Ｒ−
OHを示す。Ｒは−C5H10−、−C6H12−、 【式】 【式】 または【式】を示す。ｎは１ 〜５を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25642985A JPS61111348A (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | スチレン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25642985A JPS61111348A (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | スチレン系樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11046278A Division JPS5536275A (en) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | Synthetic resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61111348A JPS61111348A (ja) | 1986-05-29 |
| JPS6218574B2 true JPS6218574B2 (ja) | 1987-04-23 |
Family
ID=17292538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25642985A Granted JPS61111348A (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | スチレン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61111348A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0791416B2 (ja) * | 1987-12-26 | 1995-10-04 | 堺化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-11-15 JP JP25642985A patent/JPS61111348A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61111348A (ja) | 1986-05-29 |
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