JPS6216238B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6216238B2 JPS6216238B2 JP56067995A JP6799581A JPS6216238B2 JP S6216238 B2 JPS6216238 B2 JP S6216238B2 JP 56067995 A JP56067995 A JP 56067995A JP 6799581 A JP6799581 A JP 6799581A JP S6216238 B2 JPS6216238 B2 JP S6216238B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- benzene
- pentylcyclohexyl
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、液晶混合系の挙動、特に低粘性、溶
解性に優れる液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来よりネマチツク液晶は電場の影響で光散
乱、複屈折などの光学的性質が著しく変化する性
質をもち、様々な表示原理を応用した電気光学的
表示装置に広く利用されている。代表的な電気光
学的表示素子として、ねじれ配向をもつネマチツ
ク液晶を利用したねじれネマチツク型表示素子。
これに二色性染料あるいは多色性染料を添加して
ゲスト・ホスト効果をもたせた表示素子。更にコ
レステリツク液晶あるいは光学活性物質を添加し
たネマチツク液晶の配向を電界により制御する相
転移型ゲスト・ホスト表示素子が注目されてい
る。 これらに用いられる液晶組成物に共通して要求
される条件として、(1)室温を被い、かつ広い液晶
温度範囲をもつこと。(2)応答性を確保するために
低粘性であること。(3)表示コントラストを高める
ためには屈折率異方性（△ｎ）が小さいこと。(4)
湿気、光、熱などに対して安定であること。(5)液
晶組成物を形成するための溶解性が高いことなど
がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしこのような性質をすべて満足するような
単一化合物は今のところ知られておらず、幾種類
かの化合物を組み合わせた液晶組成物によつて一
応の目的を達しているのが現状である。またこう
した液晶組成物の調合技術により、前述した要求
条件のなかでも特に、(1)の液晶温度範囲について
は容易に改良できる。従つて、ここで特に要求さ
れる組成物は、応答性確保のための低粘性、溶解
性に優れ、△ｎが小さく、安定な組成物である。 本発明の目的は、上述の条件を満足するととも
に、特に高速応答性にすぐれた液晶組成物を提供
することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 一般式が、 （但し、R1は炭素数が３〜５の直鎖アルキル
基、R2は炭素数が１，２または４の直鎖アルキ
ル基を示す。） で表わされる化合物の２種以上から成る液晶組成
物に、一般式が、 （但し、R3は炭素数が３または５の直鎖アル
キル基、R4は炭素数が１または３〜７の直鎖ア
ルキル基を示す。） で表わされる化合物の少なくとも１種を添加した
ことを特徴とするものである。 本発明の液晶組成物は、西ドイツ特許出願公告
第2429093号明細書に示されているような、一般
式が、 （但し、R1は炭素数が３〜５の直鎖アルキル
基、R2は炭素数が１，２または４の直鎖アルキ
ル基を示す。） で表わされる化合物の２種以上からなる液晶組成
物に、西ドイツ特許出願公開第2636684号明細書
に示されているような、一般式が、 （但し、R3は炭素数が３または５の直鎖アル
キル基、R4は炭素数が１または３〜７の直鎖ア
ルキル基を示す。） で表わされる化合物の少なくとも１種を添加した
ことを特徴としているものである。 一般式（）で表わされる化合物は、白色で安
定な化合物であり、特にダイナミツク駆動特性に
すぐれていることで知られているが、これに一般
式（）で表わされる化合物を添加することによ
り、応答速度を向上させることができる。西ドイ
ツ特許出願公開第2636684号明細書には、本発明
に係わる一般式（）で表わされる化合物名が示
されているだけで、具体的な製造方法および化合
物の特性は記されていないので、以下に説明す
る。 該化合物は次のようにして合成される。 市販の４―（トランス―4′―ｎ―アルキルシク
ロヘキシル）―ベンゾニトリル〔メルク社製〕を
文献（Mol.Cryst.Liq.Cryst，1979，Vol56
Letters P51〜56）の方法に従い、４―（トラン
ス―4′―ｎ―アルキルシクロヘキシル）―アニリ
ンとし、常法により４―（トランス―4′―ｎ―ア
ルキルシクロヘキシル）―フエノールとした後、
ハロゲン化アルキルで縮合すれば４―ｎ―アルコ
キシ―（トランス―4′―ｎ―アルキルシクロヘキ
シル）―ベンゼンが得られる。 以下に反応工程を示し、その概略を説明する。 step1：市販の４―（トランス―4′―ｎ―アルキ
ルシクロヘキシル）―ベンゾニトリルを水、エ
タノール混合溶媒中で苛性ソーダと煮沸、分解
し４―（トランス―4′―ｎ―アルキルシクロヘ
キシル）―ベンズアミドを得る。 step2：このベンズアミドをナトリウム金属を溶
かした乾燥メタノールに溶解し、臭素を加え混
合、加熱し、メチル―４―（トランス―4′―ｎ
―アルキルシクロヘキシル）―フエニルカーバ
メイトを得る。 step3：このフエニルカーバメイトを80％エタノ
ール中で苛性ソーダと煮沸、分解し、４―（ト
ランス―4′―ｎ―アルキルシクロヘキシル）―
アニリンを得る。 step4：このアニリンを70％硫酸と混合、亜硝酸
ソーダによりジアゾ硫酸塩溶液を作成する。ジ
アゾ硫酸塩溶液を加水分解し、４―（トランス
―4′―ｎ―アルキルシクロヘキシル）―フエノ
ールを得る。 step5：このフエノールと臭化アルキルをエタノ
ール中、苛性ソーダを用いて縮合し、係わる４
―ｎ―アルコキシ―（トランス―4′―ｎ―アル
キルシクロヘキシル）―ベンゼンを製取する。 一般式（）で表わされる化合物は20〜40℃附
近にネマチツク液晶温度範囲をもち、安定性に優
れている。そのうえこれらの粘度η（20℃）は10
〜15cpである。またこれらの融点は33.5〜45℃と
低く、融解熱エンタルピー△Ｈは7.9Kcal／Mol
と小さいため、他の液晶化合物と混合時に於ける
溶解性も高い。 また一般に、ねじれネマチツク型液晶表示体
（以下TN液晶セルと称す。）の高性能化におい
て、セルの構成要件、例えばセルギヤツプ(d)、配
向処理等が同一であるならば、 TN液晶セルの高速応答化には、少くとも液晶
の回転粘度（η）ができるだけ低い組成物が必要
である。また、前記液晶セルの高コントラスト比
を得るためには、液晶の屈折率異方性（△ｎ）が
できるだけ小さい方が良いものである。 さらに、液晶セルの構成パラメータとして、△
ｎ・ｄが重要であり、一般にこの値が小さくなる
につれて応答速度、しきい値特性等は良好になる
ものである。 従つて、△ｎを小さくできればｄをある程度大
きくすることができ（ギヤツプコントロールが容
易になり）、セル製造上のメリツトも生じて来
る。 本発明は、このような条件を充分満足し得るも
のであり、一般式が で表わされる化合物は、その最も大きな特徴とし
て、η及び△ｎは以下に示すように極めて小さい
値を有している。 η＝10〜15cp（20℃） △ｎ＝約0.1（実際に正確に測定すると0.07〜
0.08） これは、一般的に液晶化合物の η＝25〜60cp（20℃） △ｎ≧0.12 と比較して顕著な差を示している。 しかしながら、このネマチツク液晶は液晶温度
範囲が20〜40℃と室温附近にあるもので、温度範
囲がせまく、これらの系だけでは余り実用的では
ないといえる。 一般式が、 で表わされる化合物は、30℃〜70℃の極めて良好
な温度範囲を有するとともに、 しかも、η及び△ｎの値は η＝20〜25cp（20℃） △ｎ0.09 と夫々比較的低い値を有する。従つて、両者の組
み合せにより実施例９の如く相乗効果により、η
及び△ｎを殆んど損なうことなく応答速度並びに
コントラストが良好で且つ実用温度範囲を有する
液晶組成物を得ることができるところに特徴を有
するものである。 以上の通り、一般式（）及び（）の組み合
せにより例示した液晶組成物は、高速応答並びに
高コントラストを特徴ずけるために例示したもの
であり、この組み合せだけのものは、誘電異方性
負のものであり、例えば垂直配向処理を施したゲ
ストホスト液晶に用いることにより、すぐれた特
性を有する液晶セルが得られるものである。 また、周知の （但し、式中R5は炭素数２〜５個の直鎖アル
キル基、
解性に優れる液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来よりネマチツク液晶は電場の影響で光散
乱、複屈折などの光学的性質が著しく変化する性
質をもち、様々な表示原理を応用した電気光学的
表示装置に広く利用されている。代表的な電気光
学的表示素子として、ねじれ配向をもつネマチツ
ク液晶を利用したねじれネマチツク型表示素子。
これに二色性染料あるいは多色性染料を添加して
ゲスト・ホスト効果をもたせた表示素子。更にコ
レステリツク液晶あるいは光学活性物質を添加し
たネマチツク液晶の配向を電界により制御する相
転移型ゲスト・ホスト表示素子が注目されてい
る。 これらに用いられる液晶組成物に共通して要求
される条件として、(1)室温を被い、かつ広い液晶
温度範囲をもつこと。(2)応答性を確保するために
低粘性であること。(3)表示コントラストを高める
ためには屈折率異方性（△ｎ）が小さいこと。(4)
湿気、光、熱などに対して安定であること。(5)液
晶組成物を形成するための溶解性が高いことなど
がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしこのような性質をすべて満足するような
単一化合物は今のところ知られておらず、幾種類
かの化合物を組み合わせた液晶組成物によつて一
応の目的を達しているのが現状である。またこう
した液晶組成物の調合技術により、前述した要求
条件のなかでも特に、(1)の液晶温度範囲について
は容易に改良できる。従つて、ここで特に要求さ
れる組成物は、応答性確保のための低粘性、溶解
性に優れ、△ｎが小さく、安定な組成物である。 本発明の目的は、上述の条件を満足するととも
に、特に高速応答性にすぐれた液晶組成物を提供
することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 一般式が、 （但し、R1は炭素数が３〜５の直鎖アルキル
基、R2は炭素数が１，２または４の直鎖アルキ
ル基を示す。） で表わされる化合物の２種以上から成る液晶組成
物に、一般式が、 （但し、R3は炭素数が３または５の直鎖アル
キル基、R4は炭素数が１または３〜７の直鎖ア
ルキル基を示す。） で表わされる化合物の少なくとも１種を添加した
ことを特徴とするものである。 本発明の液晶組成物は、西ドイツ特許出願公告
第2429093号明細書に示されているような、一般
式が、 （但し、R1は炭素数が３〜５の直鎖アルキル
基、R2は炭素数が１，２または４の直鎖アルキ
ル基を示す。） で表わされる化合物の２種以上からなる液晶組成
物に、西ドイツ特許出願公開第2636684号明細書
に示されているような、一般式が、 （但し、R3は炭素数が３または５の直鎖アル
キル基、R4は炭素数が１または３〜７の直鎖ア
ルキル基を示す。） で表わされる化合物の少なくとも１種を添加した
ことを特徴としているものである。 一般式（）で表わされる化合物は、白色で安
定な化合物であり、特にダイナミツク駆動特性に
すぐれていることで知られているが、これに一般
式（）で表わされる化合物を添加することによ
り、応答速度を向上させることができる。西ドイ
ツ特許出願公開第2636684号明細書には、本発明
に係わる一般式（）で表わされる化合物名が示
されているだけで、具体的な製造方法および化合
物の特性は記されていないので、以下に説明す
る。 該化合物は次のようにして合成される。 市販の４―（トランス―4′―ｎ―アルキルシク
ロヘキシル）―ベンゾニトリル〔メルク社製〕を
文献（Mol.Cryst.Liq.Cryst，1979，Vol56
Letters P51〜56）の方法に従い、４―（トラン
ス―4′―ｎ―アルキルシクロヘキシル）―アニリ
ンとし、常法により４―（トランス―4′―ｎ―ア
ルキルシクロヘキシル）―フエノールとした後、
ハロゲン化アルキルで縮合すれば４―ｎ―アルコ
キシ―（トランス―4′―ｎ―アルキルシクロヘキ
シル）―ベンゼンが得られる。 以下に反応工程を示し、その概略を説明する。 step1：市販の４―（トランス―4′―ｎ―アルキ
ルシクロヘキシル）―ベンゾニトリルを水、エ
タノール混合溶媒中で苛性ソーダと煮沸、分解
し４―（トランス―4′―ｎ―アルキルシクロヘ
キシル）―ベンズアミドを得る。 step2：このベンズアミドをナトリウム金属を溶
かした乾燥メタノールに溶解し、臭素を加え混
合、加熱し、メチル―４―（トランス―4′―ｎ
―アルキルシクロヘキシル）―フエニルカーバ
メイトを得る。 step3：このフエニルカーバメイトを80％エタノ
ール中で苛性ソーダと煮沸、分解し、４―（ト
ランス―4′―ｎ―アルキルシクロヘキシル）―
アニリンを得る。 step4：このアニリンを70％硫酸と混合、亜硝酸
ソーダによりジアゾ硫酸塩溶液を作成する。ジ
アゾ硫酸塩溶液を加水分解し、４―（トランス
―4′―ｎ―アルキルシクロヘキシル）―フエノ
ールを得る。 step5：このフエノールと臭化アルキルをエタノ
ール中、苛性ソーダを用いて縮合し、係わる４
―ｎ―アルコキシ―（トランス―4′―ｎ―アル
キルシクロヘキシル）―ベンゼンを製取する。 一般式（）で表わされる化合物は20〜40℃附
近にネマチツク液晶温度範囲をもち、安定性に優
れている。そのうえこれらの粘度η（20℃）は10
〜15cpである。またこれらの融点は33.5〜45℃と
低く、融解熱エンタルピー△Ｈは7.9Kcal／Mol
と小さいため、他の液晶化合物と混合時に於ける
溶解性も高い。 また一般に、ねじれネマチツク型液晶表示体
（以下TN液晶セルと称す。）の高性能化におい
て、セルの構成要件、例えばセルギヤツプ(d)、配
向処理等が同一であるならば、 TN液晶セルの高速応答化には、少くとも液晶
の回転粘度（η）ができるだけ低い組成物が必要
である。また、前記液晶セルの高コントラスト比
を得るためには、液晶の屈折率異方性（△ｎ）が
できるだけ小さい方が良いものである。 さらに、液晶セルの構成パラメータとして、△
ｎ・ｄが重要であり、一般にこの値が小さくなる
につれて応答速度、しきい値特性等は良好になる
ものである。 従つて、△ｎを小さくできればｄをある程度大
きくすることができ（ギヤツプコントロールが容
易になり）、セル製造上のメリツトも生じて来
る。 本発明は、このような条件を充分満足し得るも
のであり、一般式が で表わされる化合物は、その最も大きな特徴とし
て、η及び△ｎは以下に示すように極めて小さい
値を有している。 η＝10〜15cp（20℃） △ｎ＝約0.1（実際に正確に測定すると0.07〜
0.08） これは、一般的に液晶化合物の η＝25〜60cp（20℃） △ｎ≧0.12 と比較して顕著な差を示している。 しかしながら、このネマチツク液晶は液晶温度
範囲が20〜40℃と室温附近にあるもので、温度範
囲がせまく、これらの系だけでは余り実用的では
ないといえる。 一般式が、 で表わされる化合物は、30℃〜70℃の極めて良好
な温度範囲を有するとともに、 しかも、η及び△ｎの値は η＝20〜25cp（20℃） △ｎ0.09 と夫々比較的低い値を有する。従つて、両者の組
み合せにより実施例９の如く相乗効果により、η
及び△ｎを殆んど損なうことなく応答速度並びに
コントラストが良好で且つ実用温度範囲を有する
液晶組成物を得ることができるところに特徴を有
するものである。 以上の通り、一般式（）及び（）の組み合
せにより例示した液晶組成物は、高速応答並びに
高コントラストを特徴ずけるために例示したもの
であり、この組み合せだけのものは、誘電異方性
負のものであり、例えば垂直配向処理を施したゲ
ストホスト液晶に用いることにより、すぐれた特
性を有する液晶セルが得られるものである。 また、周知の （但し、式中R5は炭素数２〜５個の直鎖アル
キル基、
【式】はＰ―フエニレン、１，４
―シクロヘキシル、もしくは２，５―ジイル―ピ
リミジン系を示し、Ｘは単結合もしくはエステル
基を示す。） あるいは、
リミジン系を示し、Ｘは単結合もしくはエステル
基を示す。） あるいは、
step1：市販の４―（トランス―4′―ｎ―ペンチ
ルシクロヘキシル）―ベンゾニトリル25.5ｇと
苛性ソーダ36ｇを70％エタノール750mlに溶解
し16時間還流下に加熱した。還流後析出した結
晶を過し、水洗、乾燥した。該化合物は４―
（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシ
ル）―ベンズアミドである。 step2：乾燥メタノール3900mlにナトリウム金属
80ｇを溶解し、室温に冷却した。この溶液に
step1で得た酸アミド15.2ｇを溶解し、激しく
撹拌しつつ臭素40.5mlを加え、引き続き４時間
加温した。反応後メタノールを留去し、残留物
に3000mlの水を加えかき混ぜ、析出した沈澱物
を過し、水洗・乾燥した。該化合物はメチル
―４―（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘ
キシル）―フエニルカーバメイトである。 step3：step2で得た粗カーバメイト8.6ｇを苛性
ソーダ215ｇを溶解した80％エタノール860ml溶
液に加え、冷却器の上部に窒素を封したゴム風
船を備え、24時間還流下に加熱した。還流後エ
タノールを留去し、残留物を300mlの水に注ぎ
込み、この水溶液をエーテル抽出した。エーテ
ル溶液を数回水洗し、無水硫酸ソーダで乾燥
後、エーテルを留去し、更に残留物を減圧蒸留
しbp150〜160℃／２mmHgの留分を採つた、該
化合物は４―（トランス―4′―ｎ―ペンチルシ
クロヘキシル）―アニリンである。 step4：step3で得たアニリン5.7ｇを濃硫酸12ml
と混合し、更に40％硫酸12mlを加え均一な混合
物となる様に充分かき混ぜ、氷冷した。一方亜
硝酸ソーダ水溶液（NaNO22.7ｇ，水６ml）を
つくり、冷却下前記アニリン、硫酸混合物に
徐々に加え、ジアゾ硫酸塩溶液をつくつた。ジ
アゾ化が進行中50％硫酸溶液を湯浴上で90℃に
加熱し、反応終了した上記ジアゾ硫酸塩溶液を
注ぎ込み加水分解した。後冷却固化した結晶を
過し、水洗、乾燥した後、減圧下（２mm
Hg）で昇華製取した。該化合物は４―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―フ
エノールである。 step5：step4で得たフエノール１ｇを苛性ソーダ
0.25ｇをエタノール10mlに溶解し、この溶液に
臭化メチル0.5ｇを加え６時間還流下に加熱し
た。反応後エタノールを留去し、水20mlを加え
て析出した臭化カリウムを溶解し、生成物をエ
ーテル抽出した。エーテル溶液を10％苛性ソー
ダ水溶液、及び水でそれぞれ３回ずつ洗浄した
後、無水硫酸ソーダで乾燥後エーテルを留去し
た。更に残留物をエタノールにより再結晶し
た。該化合物は係わる４―メトキシ―（トラン
ス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼンである。 該化合物の遷移点を表１に示す。 製造例 ２〜６ 実施例 １ （step5）と同様にして、実施例１（step4で得
た４―（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキ
シル）―フエノールと、対応する臭化プロピル、
臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化
ヘプチルと夫々反応せしめ、下記化合物を製造し
た。 実２：４―ｎ―プロポキシ―（トランス―4′―ｎ
―ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼン。 実３：４―ｎ―ブトキシ―（トランス―4′―ｎ―
ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼン。 実４：４―ｎ―ペンチルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼ
ン。 実５：４―ｎ―ヘキシルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼ
ン。 実６：４―ｎ―ヘプチルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼ
ン。これらの遷移点を表１に示す。 製造例 ７〜８ 実施例１と同様にして、４―（トランス―4′―
ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゾニトリル
を４―（トランス―4′―ｎ―プロピルシクロヘキ
シル）―フエノールとし、対応する臭化ブチル、
臭化ペンチルと反応せしめ、下記化合物を製造し
た。 実７：４―ｎ―ブトキシ―（トランス―4′―ｎ―
プロピルシクロヘキシル）―ベンゼン。 実８：４―ｎ―ペンチルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゼ
ン。 尚、これらの遷移点を表１に示す。
ルシクロヘキシル）―ベンゾニトリル25.5ｇと
苛性ソーダ36ｇを70％エタノール750mlに溶解
し16時間還流下に加熱した。還流後析出した結
晶を過し、水洗、乾燥した。該化合物は４―
（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシ
ル）―ベンズアミドである。 step2：乾燥メタノール3900mlにナトリウム金属
80ｇを溶解し、室温に冷却した。この溶液に
step1で得た酸アミド15.2ｇを溶解し、激しく
撹拌しつつ臭素40.5mlを加え、引き続き４時間
加温した。反応後メタノールを留去し、残留物
に3000mlの水を加えかき混ぜ、析出した沈澱物
を過し、水洗・乾燥した。該化合物はメチル
―４―（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘ
キシル）―フエニルカーバメイトである。 step3：step2で得た粗カーバメイト8.6ｇを苛性
ソーダ215ｇを溶解した80％エタノール860ml溶
液に加え、冷却器の上部に窒素を封したゴム風
船を備え、24時間還流下に加熱した。還流後エ
タノールを留去し、残留物を300mlの水に注ぎ
込み、この水溶液をエーテル抽出した。エーテ
ル溶液を数回水洗し、無水硫酸ソーダで乾燥
後、エーテルを留去し、更に残留物を減圧蒸留
しbp150〜160℃／２mmHgの留分を採つた、該
化合物は４―（トランス―4′―ｎ―ペンチルシ
クロヘキシル）―アニリンである。 step4：step3で得たアニリン5.7ｇを濃硫酸12ml
と混合し、更に40％硫酸12mlを加え均一な混合
物となる様に充分かき混ぜ、氷冷した。一方亜
硝酸ソーダ水溶液（NaNO22.7ｇ，水６ml）を
つくり、冷却下前記アニリン、硫酸混合物に
徐々に加え、ジアゾ硫酸塩溶液をつくつた。ジ
アゾ化が進行中50％硫酸溶液を湯浴上で90℃に
加熱し、反応終了した上記ジアゾ硫酸塩溶液を
注ぎ込み加水分解した。後冷却固化した結晶を
過し、水洗、乾燥した後、減圧下（２mm
Hg）で昇華製取した。該化合物は４―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―フ
エノールである。 step5：step4で得たフエノール１ｇを苛性ソーダ
0.25ｇをエタノール10mlに溶解し、この溶液に
臭化メチル0.5ｇを加え６時間還流下に加熱し
た。反応後エタノールを留去し、水20mlを加え
て析出した臭化カリウムを溶解し、生成物をエ
ーテル抽出した。エーテル溶液を10％苛性ソー
ダ水溶液、及び水でそれぞれ３回ずつ洗浄した
後、無水硫酸ソーダで乾燥後エーテルを留去し
た。更に残留物をエタノールにより再結晶し
た。該化合物は係わる４―メトキシ―（トラン
ス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼンである。 該化合物の遷移点を表１に示す。 製造例 ２〜６ 実施例 １ （step5）と同様にして、実施例１（step4で得
た４―（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキ
シル）―フエノールと、対応する臭化プロピル、
臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化
ヘプチルと夫々反応せしめ、下記化合物を製造し
た。 実２：４―ｎ―プロポキシ―（トランス―4′―ｎ
―ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼン。 実３：４―ｎ―ブトキシ―（トランス―4′―ｎ―
ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼン。 実４：４―ｎ―ペンチルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼ
ン。 実５：４―ｎ―ヘキシルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼ
ン。 実６：４―ｎ―ヘプチルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベンゼ
ン。これらの遷移点を表１に示す。 製造例 ７〜８ 実施例１と同様にして、４―（トランス―4′―
ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゾニトリル
を４―（トランス―4′―ｎ―プロピルシクロヘキ
シル）―フエノールとし、対応する臭化ブチル、
臭化ペンチルと反応せしめ、下記化合物を製造し
た。 実７：４―ｎ―ブトキシ―（トランス―4′―ｎ―
プロピルシクロヘキシル）―ベンゼン。 実８：４―ｎ―ペンチルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゼ
ン。 尚、これらの遷移点を表１に示す。
【表】
トランス―４―ｎ―プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸―ｐ―エトキシフエニルエステル13.5wt
％、トランス―４―ｎ―プロピルシクロヘキサン
カルボン酸―Ｐ―ｎ―ブトキシフエニルエステル
32wt％、トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキ
サンカルボン酸―Ｐ―エトキシフエニルエステル
26.5wt％、トランス―４―ｎ―ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸―Ｐ―メトキシフエニルエステ
ル28wt％よりなる液晶組成物〔以下組成物〇と
示す〕に、４―ｎ―ブトキシ―（トランス―4′―
ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゼンを
20wt％、40wt％、60wt％混合した液晶組成物
〔各々組成物20、組成物40、組成物60と示す〕を
つくり、各々の屈折率異方性△ｎ、誘電異方性△
εを求めた。また、これらを厚さ８μｍのねじれ
ネマチツク型液晶セルに封入し、動作電圧Vth，
Vsatおよび応答速度τON，τOFFを測定した。
これらの結果を表２に示す。
ルボン酸―ｐ―エトキシフエニルエステル13.5wt
％、トランス―４―ｎ―プロピルシクロヘキサン
カルボン酸―Ｐ―ｎ―ブトキシフエニルエステル
32wt％、トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキ
サンカルボン酸―Ｐ―エトキシフエニルエステル
26.5wt％、トランス―４―ｎ―ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸―Ｐ―メトキシフエニルエステ
ル28wt％よりなる液晶組成物〔以下組成物〇と
示す〕に、４―ｎ―ブトキシ―（トランス―4′―
ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゼンを
20wt％、40wt％、60wt％混合した液晶組成物
〔各々組成物20、組成物40、組成物60と示す〕を
つくり、各々の屈折率異方性△ｎ、誘電異方性△
εを求めた。また、これらを厚さ８μｍのねじれ
ネマチツク型液晶セルに封入し、動作電圧Vth，
Vsatおよび応答速度τON，τOFFを測定した。
これらの結果を表２に示す。
以上述べた如く、本発明の液晶組成物は、
とを組合わせることによつて、従来例になく粘度
が低くなり、電気―光学特性即ちいわゆる応答性
が極めて速くなる性能を実現したものであり、化
学的にも安定であり、ハイデユーテイーのダイナ
ミツク駆動が可能になるという点で、極めて多大
の実用効果を有するものである。さらに、相転移
型ゲスト・ホスト表示素子をはじめとする種々の
電気光学素子にも応用できるものである。
が低くなり、電気―光学特性即ちいわゆる応答性
が極めて速くなる性能を実現したものであり、化
学的にも安定であり、ハイデユーテイーのダイナ
ミツク駆動が可能になるという点で、極めて多大
の実用効果を有するものである。さらに、相転移
型ゲスト・ホスト表示素子をはじめとする種々の
電気光学素子にも応用できるものである。
第１図〜第８図は下記に示す化合物の各々赤外
線吸収スペクトルである。第１図：４―メトキシ
―（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシ
ル）―ベンゼン。第２図：４―ｎ―プロポキシ―
（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）
―ベンゼン。第３図：４―ｎ―ブトキシ―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼン。第４図：４―ｎ―ペンチルオキシ―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼン。第５図：４―ｎ―ヘキシルオキシ―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼン。第６図：４―ｎ―ヘプチルオキシ―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼン。第７図：４―ｎ―ブトキシ―（トランス―
4′―ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゼン。
第８図：４―ｎ―ペンチルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゼン。
線吸収スペクトルである。第１図：４―メトキシ
―（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシ
ル）―ベンゼン。第２図：４―ｎ―プロポキシ―
（トランス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）
―ベンゼン。第３図：４―ｎ―ブトキシ―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼン。第４図：４―ｎ―ペンチルオキシ―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼン。第５図：４―ｎ―ヘキシルオキシ―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼン。第６図：４―ｎ―ヘプチルオキシ―（トラ
ンス―4′―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―ベン
ゼン。第７図：４―ｎ―ブトキシ―（トランス―
4′―ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゼン。
第８図：４―ｎ―ペンチルオキシ―（トランス―
4′―ｎ―プロピルシクロヘキシル）―ベンゼン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が （但し、R1は炭素数が３〜５の直鎖アルキル
基、R2は炭素数が１，２または４の直鎖アルキ
ル基を示す。） で表わされる化合物の２種以上から成る液晶組成
物に、一般式が （但し、R3は炭素数が３または５の直鎖アル
キル基、R4は炭素数が１または３〜７の直鎖ア
ルキル基を示す。） で表わされる化合物の少なくとも１種を添加した
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6799581A JPS57183730A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Liquid crystal compound |
| GB08235731A GB2108963B (en) | 1981-05-06 | 1982-05-04 | Phenylcyclohexane derivatives |
| PCT/JP1982/000151 WO1982003855A1 (fr) | 1981-05-06 | 1982-05-04 | Derives de phenylcyclohexane |
| CH10083A CH651818A5 (de) | 1981-05-06 | 1982-05-04 | 4-n-alkoxy-(trans-4'-n-alkyl-cyclohexyl)benzole. |
| DE19823243267 DE3243267A1 (de) | 1981-05-06 | 1982-05-04 | Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialien |
| HK88787A HK88787A (en) | 1981-05-06 | 1987-11-26 | Nematic liquid crystal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6799581A JPS57183730A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Liquid crystal compound |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61265201A Division JPS62149640A (ja) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | 液晶性化合物 |
| JP63026637A Division JPS63241093A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | 電気光学的液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57183730A JPS57183730A (en) | 1982-11-12 |
| JPS6216238B2 true JPS6216238B2 (ja) | 1987-04-11 |
Family
ID=13361050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6799581A Granted JPS57183730A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Liquid crystal compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57183730A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0257342U (ja) * | 1988-10-20 | 1990-04-25 | ||
| JPH0367529U (ja) * | 1989-11-01 | 1991-07-02 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| JPS5483694A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-03 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
| JPS5716087A (en) * | 1980-07-04 | 1982-01-27 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
| JPS5734176A (en) * | 1980-08-08 | 1982-02-24 | Hitachi Ltd | Liquid crystal composition |
-
1981
- 1981-05-06 JP JP6799581A patent/JPS57183730A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0257342U (ja) * | 1988-10-20 | 1990-04-25 | ||
| JPH0367529U (ja) * | 1989-11-01 | 1991-07-02 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57183730A (en) | 1982-11-12 |
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