JPS62164666A - ピリジン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する有害生物殺滅剤 - Google Patents
ピリジン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する有害生物殺滅剤Info
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- JPS62164666A JPS62164666A JP61302887A JP30288786A JPS62164666A JP S62164666 A JPS62164666 A JP S62164666A JP 61302887 A JP61302887 A JP 61302887A JP 30288786 A JP30288786 A JP 30288786A JP S62164666 A JPS62164666 A JP S62164666A
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ピリジン含有イミデート、ベンゾイル尿素およびオギサ
ジアジンジオンを植物保護における有害動物の防除に使
用することは、ヨーロッパ特許出願第１０９．２１１号
、ドイツ特許出願公開用２．８１（１，８３０号および
ヨーロッパ特許出願第１３ａ７５６号から知られている
。この度本発明者らけ、植物の有害動物に対する有利な
作用を有する新規なピリジン誘導体を見出した。
ジアジンジオンを植物保護における有害動物の防除に使
用することは、ヨーロッパ特許出願第１０９．２１１号
、ドイツ特許出願公開用２．８１（１，８３０号および
ヨーロッパ特許出願第１３ａ７５６号から知られている
。この度本発明者らけ、植物の有害動物に対する有利な
作用を有する新規なピリジン誘導体を見出した。
従って、本発明の対象は、一般式！
〔上式中、
ＡはＮまたはＮ−ｅＱを意味し、
Ｒは式
で表わされる残基を意味し、
Ｒ１はそれぞれ互いに独立してハロゲン、（０１−Ｃ６
）−アルキル、（Ｃ意−Ｃｇ）−アルケニル、（Ｃｚ−
０ｓ）−アルキニル、（ｃ、−ｃ・）−アルコキシ、（
ＣＩ−Ｃ６）−アルコキシ−カルボニル、（ｃｌ−Ｃ，
−アルキル）−カルボニル（ここでこれらの基はハロゲ
ンによってモノ−ま７？：はポリ置換されていてもよい
）、ニトロ、シアノまたはカルボキシルを意味し、 Ｒ２はそれぞれ互いに独立して／Ｓロゲン化（Ｃ。
）−アルキル、（Ｃ意−Ｃｇ）−アルケニル、（Ｃｚ−
０ｓ）−アルキニル、（ｃ、−ｃ・）−アルコキシ、（
ＣＩ−Ｃ６）−アルコキシ−カルボニル、（ｃｌ−Ｃ，
−アルキル）−カルボニル（ここでこれらの基はハロゲ
ンによってモノ−ま７？：はポリ置換されていてもよい
）、ニトロ、シアノまたはカルボキシルを意味し、 Ｒ２はそれぞれ互いに独立して／Ｓロゲン化（Ｃ。
−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン化（０！−０ｓ）−アル
ケニルまたはハロゲン化（Ｃ，−Ｃ６）−アルキニルを
意味し、 Ｒ３け互いに独立してハロゲンを意味し、Ｒ４ｆｌフェ
ニル（これはハロゲンｓ （ＣＩ−ａｓ）−アルキル
、（Ｃｔ−０ｓ）−アルコキシ、ハロ（ｃｌ−Ｃ３）−
アルキルまたはノ・口（Ｃｔ−０ｘ）−アルコキシによ
って置換されていてもよい）を意味し、 Ｈａ（ｄ水素、（Ｃ！ｔ−０ｓ）−１ｓｚコキシ、（ｃ
ｌ−Ｏ−）−アルキルチオ、ベンジル、ハロゲン化（Ｏ
ｓ−０＠）−アルコキシ、ハロゲン化（ｃｌ−Ｃ・）−
アルキルチオまたはハロゲン化ぺ／ジルを意味し、 Ｒ＠ はａｔ（ｃｌ−ｃ＠）−アルキル、（ａ、−ｃ、
）−アルキルスルフェニル（これら２つの基ハハロゲン
化されていてもよい）、フェニルスルフェニルマタハフ
ェニルスルホニル（これは（ｃｌ−ｃ＠）−アルキル、
（ｃ、−Ｃ６）−アル化（Ｃ１−０ｔ）−フルコキシカ
ルボニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換
されている）、ホスホリルまたはチオホスホリル（こレ
ラ両者は基（０１−Ｃｍ）−アルコキシ、（ｃ、−ｃ＠
）−アルキルチオ、アミノ、（ｃｌ−Ｃ６）−アルキル
アミノおよびジー（ｃｌ−ｃ、−アルキル）−アミノよ
りなる群から選択された２個の基によって置換されてい
る）を意味し、 Ｒ１は互いに独立してＨ１ハロゲンまたは（ＣＩ−Ｏｓ
）−アルキルを意味し、 Ｒ＄ は（０１−ｃ、）−アルキル、（Ｃ雪−ｃｓ）−
アルケニル、（Ｃｓ−’ｓ） −アルキニル、フェニル
またはベンジル（これらすべての基はハロゲン化されて
いてもよい）を意味し、 （ここでこれら３つの基は（０＊−０ｎ）−アルキルま
たはハロゲンによって置換されていてもよい）、トリア
ゾリルまたはイミダゾリル（これら２つの基は（Ｏｓ−
０ｓ）−アルキルによって置換されていてもよい）を意
味し、ＲＩＯは（ｃｌ−ｃ、虐）−アルキル、（Ｏｓ−
Ｏｓ）−シクロアルキル、フェニル−（Ｏｌ−ｃ４）−
アルキルまたはフェニル（これらすべての基はハロケン
、ニドｏ”ｅｆｔ−ｕ（ｃｌ−ａｍ）−アルキルによっ
て置換されていてもよい）を意味し、Ｄは場合によって
は分枝したＣ、−Ｃ，−アルキレン、０または８を意味
し、 Ｘ％Ｙ％Ｙ１およびＹ２は互いに独立して０または日を
意味し、 ｎ／ｆｉ互いに独立して０．１または２を意味し、ｍは
０．１．２または３を意味し、そしてｐは０または１を
意味する〕 で表わされる化合物およびそれらの農業上使用されうる
塩である。
ケニルまたはハロゲン化（Ｃ，−Ｃ６）−アルキニルを
意味し、 Ｒ３け互いに独立してハロゲンを意味し、Ｒ４ｆｌフェ
ニル（これはハロゲンｓ （ＣＩ−ａｓ）−アルキル
、（Ｃｔ−０ｓ）−アルコキシ、ハロ（ｃｌ−Ｃ３）−
アルキルまたはノ・口（Ｃｔ−０ｘ）−アルコキシによ
って置換されていてもよい）を意味し、 Ｈａ（ｄ水素、（Ｃ！ｔ−０ｓ）−１ｓｚコキシ、（ｃ
ｌ−Ｏ−）−アルキルチオ、ベンジル、ハロゲン化（Ｏ
ｓ−０＠）−アルコキシ、ハロゲン化（ｃｌ−Ｃ・）−
アルキルチオまたはハロゲン化ぺ／ジルを意味し、 Ｒ＠ はａｔ（ｃｌ−ｃ＠）−アルキル、（ａ、−ｃ、
）−アルキルスルフェニル（これら２つの基ハハロゲン
化されていてもよい）、フェニルスルフェニルマタハフ
ェニルスルホニル（これは（ｃｌ−ｃ＠）−アルキル、
（ｃ、−Ｃ６）−アル化（Ｃ１−０ｔ）−フルコキシカ
ルボニル、ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換
されている）、ホスホリルまたはチオホスホリル（こレ
ラ両者は基（０１−Ｃｍ）−アルコキシ、（ｃ、−ｃ＠
）−アルキルチオ、アミノ、（ｃｌ−Ｃ６）−アルキル
アミノおよびジー（ｃｌ−ｃ、−アルキル）−アミノよ
りなる群から選択された２個の基によって置換されてい
る）を意味し、 Ｒ１は互いに独立してＨ１ハロゲンまたは（ＣＩ−Ｏｓ
）−アルキルを意味し、 Ｒ＄ は（０１−ｃ、）−アルキル、（Ｃ雪−ｃｓ）−
アルケニル、（Ｃｓ−’ｓ） −アルキニル、フェニル
またはベンジル（これらすべての基はハロゲン化されて
いてもよい）を意味し、 （ここでこれら３つの基は（０＊−０ｎ）−アルキルま
たはハロゲンによって置換されていてもよい）、トリア
ゾリルまたはイミダゾリル（これら２つの基は（Ｏｓ−
０ｓ）−アルキルによって置換されていてもよい）を意
味し、ＲＩＯは（ｃｌ−ｃ、虐）−アルキル、（Ｏｓ−
Ｏｓ）−シクロアルキル、フェニル−（Ｏｌ−ｃ４）−
アルキルまたはフェニル（これらすべての基はハロケン
、ニドｏ”ｅｆｔ−ｕ（ｃｌ−ａｍ）−アルキルによっ
て置換されていてもよい）を意味し、Ｄは場合によって
は分枝したＣ、−Ｃ，−アルキレン、０または８を意味
し、 Ｘ％Ｙ％Ｙ１およびＹ２は互いに独立して０または日を
意味し、 ｎ／ｆｉ互いに独立して０．１または２を意味し、ｍは
０．１．２または３を意味し、そしてｐは０または１を
意味する〕 で表わされる化合物およびそれらの農業上使用されうる
塩である。
塩生成は、例えばＲ１＝カルボキシルかま之はＲＩ＝
Ｈである場合に行なわれる。塩としては、特にアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩ｔ ＋ｈ
アルキル、ヒドロキシアルキルのような有機の基によっ
てモノ−ないしテトラ置換されたアンモニウム塩が適当
である。
Ｈである場合に行なわれる。塩としては、特にアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩ｔ ＋ｈ
アルキル、ヒドロキシアルキルのような有機の基によっ
てモノ−ないしテトラ置換されたアンモニウム塩が適当
である。
ｎが１である場合（フェノキシ基について）には、Ｒは
好ましくはフェノキシ酸素に対してバラ−位に配向して
いる。ｎ ＝ ０である場合には、基Ｒは式夏の複素環
に直接に結合している。
好ましくはフェノキシ酸素に対してバラ−位に配向して
いる。ｎ ＝ ０である場合には、基Ｒは式夏の複素環
に直接に結合している。
フェノキシ基ま念はＲは、好ましくは環原子Ａに対して
隣接する位置に配向されている。
隣接する位置に配向されている。
式■で表わされる好ましい化合物は、弐鳳において、
ＡがＮを意味し、
Ｒが式
％式％
で表わされる基のうちの１つを意味し、Ｒ１がそれぞれ
互いに独立してハロゲ’ｓ （Ｏｔ−Ｃｓ）−アルキル
または（ｃ、−ｃ、）−アルコキシ−カルボニル（ここ
でこれらの基はハロゲンによってモノ−またはポリ置換
されていてもよい）を意味し、 Ｂ２ がそれぞれ互いに独立してノーロゲン化（（Ｓ
−〇、）−アルキル、ハロゲン化（Ｃ宜−Ｃ・）−アル
ケニルまたはハロゲン化（Ｏ鵞−Ｃｓ） −アルキニル
を意味し、 Ｒ１が互いに独立してハロゲンを意味し、Ｒ４がフェニ
ル（これはハロゲン、（ｃ、−ａｓ）−アルキル、（Ｃ
，−Ｃ，）−アルコキシ、ハロ（ａ、−ｃｓ’）−アル
キルまたはハロ（Ｏｔ−０ｓ）−アルコキシによって置
換されていてもよい）を意味し、 Ｒ８が（０，−ｃ、）−アルキル（これはハロゲン化さ
れていてもよい）ｔ−意味し、 Ｘが互いに独立してＯまたは日を意味し、ｎがフェノキ
シ基の場合には０または１を意味し、そして基Ｒ８の場
合には口、１ま念２を意味し、そして ｍが０．１．２または３を意味する化合物である。
互いに独立してハロゲ’ｓ （Ｏｔ−Ｃｓ）−アルキル
または（ｃ、−ｃ、）−アルコキシ−カルボニル（ここ
でこれらの基はハロゲンによってモノ−またはポリ置換
されていてもよい）を意味し、 Ｂ２ がそれぞれ互いに独立してノーロゲン化（（Ｓ
−〇、）−アルキル、ハロゲン化（Ｃ宜−Ｃ・）−アル
ケニルまたはハロゲン化（Ｏ鵞−Ｃｓ） −アルキニル
を意味し、 Ｒ１が互いに独立してハロゲンを意味し、Ｒ４がフェニ
ル（これはハロゲン、（ｃ、−ａｓ）−アルキル、（Ｃ
，−Ｃ，）−アルコキシ、ハロ（ａ、−ｃｓ’）−アル
キルまたはハロ（Ｏｔ−０ｓ）−アルコキシによって置
換されていてもよい）を意味し、 Ｒ８が（０，−ｃ、）−アルキル（これはハロゲン化さ
れていてもよい）ｔ−意味し、 Ｘが互いに独立してＯまたは日を意味し、ｎがフェノキ
シ基の場合には０または１を意味し、そして基Ｒ８の場
合には口、１ま念２を意味し、そして ｍが０．１．２または３を意味する化合物である。
式！で表わされる特に好ましい化合物は、式■において
、 ＡがＮを意味し、 Ｒム が只の位置に対してフェノキシ環の２．３またｔ
／ｉ５−位におけるハロゲンを意味するかまたはそれぞ
れフェノキシ環の３または６−位におけるハロ（Ｃ１−
０＠”）アルキルまたは（Ｃ＋−Ｏｓ） −フルコキシ
カルボニルｌｔ味Ｌ、Ｒ２が（Ｃ，−ｃ、）−ハロアル
コキシを意味し、Ｒ３がｙ、ｃｔま几はＢｒを意味し、
そしてＲ４がフェニル（これは）・ロゲ／により、特に
２−また！′ｉ６−位において置換されている）を意味
する化合物である。
、 ＡがＮを意味し、 Ｒム が只の位置に対してフェノキシ環の２．３またｔ
／ｉ５−位におけるハロゲンを意味するかまたはそれぞ
れフェノキシ環の３または６−位におけるハロ（Ｃ１−
０＠”）アルキルまたは（Ｃ＋−Ｏｓ） −フルコキシ
カルボニルｌｔ味Ｌ、Ｒ２が（Ｃ，−ｃ、）−ハロアル
コキシを意味し、Ｒ３がｙ、ｃｔま几はＢｒを意味し、
そしてＲ４がフェニル（これは）・ロゲ／により、特に
２−また！′ｉ６−位において置換されている）を意味
する化合物である。
本発明はまた、不飽和構造の場合のＥおよび２のように
、代置で表わされる化合物のすべての立体異性体および
それらの混合物、あるいはキラリティーの中心が存在す
るならば光学異性体を包含する。更に、式Ｉの化合物は
、置換基次第で、互変異性体の形で存在し、そｔ″ＬＩ
ｆｉＬＩｆｉ同様よって包含される。
、代置で表わされる化合物のすべての立体異性体および
それらの混合物、あるいはキラリティーの中心が存在す
るならば光学異性体を包含する。更に、式Ｉの化合物は
、置換基次第で、互変異性体の形で存在し、そｔ″ＬＩ
ｆｉＬＩｆｉ同様よって包含される。
本発明の対象はまた、式１で表わされる化合物を製造す
べく、 ａ） Ｒ＝ Ｒ’−（！Ｙ” −ＮＲ’−ＯＹ”−Ｎ
Ｒ・−である場合には、ａｓ）式ｎ Ｒ４−ｃ−ｓ−ｃ−ｙｌ （
ＩＩ）で表わされる化合物を式１ｕ １（−Ｎ−１！： Ｉ Ｑｌｌ） （上式中、Ｅは （Ｒ１）ｍ を意味する）で表わされる化合物と反応させるか、また
は ａい式Ｎ ｙｌ （上式中 Ｌｌ は互いに独立してハロゲン、（Ｏｘ−
Ｏｓ）−アルキルチオ、（０里−Ｃ３）−アルキルスル
フェニル”！ ｆｃｌｒｉ （Ｃｔ−Ｏｓ） −フルキ
ルスルホニルを意味する）で表わされる化合物を弐瓜の
化合物と、そして次いで式Ｈ！Ｙで表わされる化合物と
反応させるか、またはａｓ）式■ Ｒ４−０−ＮＨ−Ｒ’ Ｃｖ）で表わさ
れる化合物を式■ａ Ｙ”ａａＱａ＊ｌ−１１ｉ （Ｖｌａ）
で表わされる化合物と、あるいは Ｃ４）式■の化合物を式ｖｔｂ （上式中、ＬｚはＬｌの意味を有しそして更にメルカプ
トを表わす）で表わされる化合物と、そして次いで式Ｈ
，Ｙで表わされる化合物と反応させるか、または Ｃ５）式Ｖの化合物を式■ Ｚ−Ｃ−Ｎ−Ｅ ■ （上式中、Ｚ ｎ （Ｏｔ−０ｓ）−アルコキシ、（Ｃ
１−０ｓ）−フルキルチオ、ベンゾイル（これらすべて
の基はハロゲン化されていてもよい）、トリアゾリルま
たはイミダゾリルまたは式−ＮＨＲ”で表わされる基を
意味する）で表わされる化合物と反応させるか、または
（上式中、ｕ ７ ｆはＨまたは（ｃ、−ｃ、）−アル
キルを意味する）で表わされる化合物を式■Ｒ４−０−
Ｌ３ （資）（上式中、Ｌ” ｋｉ
ハロゲンまたはアルキルチオのような出発基を意味する
）で表わされる化合物と反応させ、そして得られた化合
物を場合によってはハロゲン化ま念はアルキル化するか
、または である場合には、 方法ａ）によって得見れ念式１においてＲ８およびＲ６
がＨである式ｌの化合物をＬ４ がハロゲンのような出
発基である化合物ＸａまたばＸｌ） と反応させるか、または ｄ） ｄｌ） Ｘ ＝ Ｏテｉｂる場合ニハ、式ＸＩで宍わさ
几る化合物を式ＸＩＩ ＨｏＮｎ−ｚ （ＸＩ［）で表わされる
化合物と反応させ、そして得られ念Ｙ＝、０でめる式■
の化合物を公知の方法でチオール化するか、あるいは ｄ２）Ｘ ＝ ８である場合には、方法ａ）によって得
られたＹ１＝１３でろりそしてＲａおよびＲ・がｅｌ）
式ｘｍ −ＵＳ 署 Ｒ４−０−ＮＨ（Ｘｌｌ） で表わされる化合物を式■ａの化合物と、ま（上式中、
ｚ′は−ＨＥＲ’以外の２の意味を有する）で表わされ
る化合物と反応させるか、またけ ｅ２）式ｘ■ （上式中、ｚ５まｚ′の意味を有するかまたは更にハロ
ゲンを表わす）で表わされる化合物を式■の化合物と反
応させるか、または 化合物を式■ａの化合物と反応させるか、または Ｒ４−ｃ−Ｌ” （ＸＶ’）で表わされ
る化合物を式ｘ■ Ｒ・ Ｒ６ で表わされる化合物と反応させるか、またはＲ２）式Ｘ
■ で表わされる化合物を式服の化合物と反応させるか、ま
たは ｇ４ｓ） Ｒ・が−Ｘ−ＵＳ以外の前記の基である場合
には、方法ａ）で得られたＹ雪＝日でありそしてＲ１１
およびＲ・がＨである式Ｉの化合物を式Ｒ”−８ｏ−Ｒ
” （ココ−ｔ’ Ｒ９′は−ＸＲ＠ オよび−８−８
−Ｒ１”以外のＲ９の意味を有する）で表わされる化合
物と、ま次は式Ｉｔｌ−８−８−Ｒ１・（ここでＬｉ
はハロゲン、Ｎ−スクシニルまたは類似の基を意味する
）で表わされる化合物と反応させるか、または Ｘｖ の化合物を式Ｘ■ ３１１ Ｒｅ で表わされる化合物と反応させる、 ことを特徴とする上記式！で表わされる化合物の製造方
法である。
べく、 ａ） Ｒ＝ Ｒ’−（！Ｙ” −ＮＲ’−ＯＹ”−Ｎ
Ｒ・−である場合には、ａｓ）式ｎ Ｒ４−ｃ−ｓ−ｃ−ｙｌ （
ＩＩ）で表わされる化合物を式１ｕ １（−Ｎ−１！： Ｉ Ｑｌｌ） （上式中、Ｅは （Ｒ１）ｍ を意味する）で表わされる化合物と反応させるか、また
は ａい式Ｎ ｙｌ （上式中 Ｌｌ は互いに独立してハロゲン、（Ｏｘ−
Ｏｓ）−アルキルチオ、（０里−Ｃ３）−アルキルスル
フェニル”！ ｆｃｌｒｉ （Ｃｔ−Ｏｓ） −フルキ
ルスルホニルを意味する）で表わされる化合物を弐瓜の
化合物と、そして次いで式Ｈ！Ｙで表わされる化合物と
反応させるか、またはａｓ）式■ Ｒ４−０−ＮＨ−Ｒ’ Ｃｖ）で表わさ
れる化合物を式■ａ Ｙ”ａａＱａ＊ｌ−１１ｉ （Ｖｌａ）
で表わされる化合物と、あるいは Ｃ４）式■の化合物を式ｖｔｂ （上式中、ＬｚはＬｌの意味を有しそして更にメルカプ
トを表わす）で表わされる化合物と、そして次いで式Ｈ
，Ｙで表わされる化合物と反応させるか、または Ｃ５）式Ｖの化合物を式■ Ｚ−Ｃ−Ｎ−Ｅ ■ （上式中、Ｚ ｎ （Ｏｔ−０ｓ）−アルコキシ、（Ｃ
１−０ｓ）−フルキルチオ、ベンゾイル（これらすべて
の基はハロゲン化されていてもよい）、トリアゾリルま
たはイミダゾリルまたは式−ＮＨＲ”で表わされる基を
意味する）で表わされる化合物と反応させるか、または
（上式中、ｕ ７ ｆはＨまたは（ｃ、−ｃ、）−アル
キルを意味する）で表わされる化合物を式■Ｒ４−０−
Ｌ３ （資）（上式中、Ｌ” ｋｉ
ハロゲンまたはアルキルチオのような出発基を意味する
）で表わされる化合物と反応させ、そして得られた化合
物を場合によってはハロゲン化ま念はアルキル化するか
、または である場合には、 方法ａ）によって得見れ念式１においてＲ８およびＲ６
がＨである式ｌの化合物をＬ４ がハロゲンのような出
発基である化合物ＸａまたばＸｌ） と反応させるか、または ｄ） ｄｌ） Ｘ ＝ Ｏテｉｂる場合ニハ、式ＸＩで宍わさ
几る化合物を式ＸＩＩ ＨｏＮｎ−ｚ （ＸＩ［）で表わされる
化合物と反応させ、そして得られ念Ｙ＝、０でめる式■
の化合物を公知の方法でチオール化するか、あるいは ｄ２）Ｘ ＝ ８である場合には、方法ａ）によって得
られたＹ１＝１３でろりそしてＲａおよびＲ・がｅｌ）
式ｘｍ −ＵＳ 署 Ｒ４−０−ＮＨ（Ｘｌｌ） で表わされる化合物を式■ａの化合物と、ま（上式中、
ｚ′は−ＨＥＲ’以外の２の意味を有する）で表わされ
る化合物と反応させるか、またけ ｅ２）式ｘ■ （上式中、ｚ５まｚ′の意味を有するかまたは更にハロ
ゲンを表わす）で表わされる化合物を式■の化合物と反
応させるか、または 化合物を式■ａの化合物と反応させるか、または Ｒ４−ｃ−Ｌ” （ＸＶ’）で表わされ
る化合物を式ｘ■ Ｒ・ Ｒ６ で表わされる化合物と反応させるか、またはＲ２）式Ｘ
■ で表わされる化合物を式服の化合物と反応させるか、ま
たは ｇ４ｓ） Ｒ・が−Ｘ−ＵＳ以外の前記の基である場合
には、方法ａ）で得られたＹ雪＝日でありそしてＲ１１
およびＲ・がＨである式Ｉの化合物を式Ｒ”−８ｏ−Ｒ
” （ココ−ｔ’ Ｒ９′は−ＸＲ＠ オよび−８−８
−Ｒ１”以外のＲ９の意味を有する）で表わされる化合
物と、ま次は式Ｉｔｌ−８−８−Ｒ１・（ここでＬｉ
はハロゲン、Ｎ−スクシニルまたは類似の基を意味する
）で表わされる化合物と反応させるか、または Ｘｖ の化合物を式Ｘ■ ３１１ Ｒｅ で表わされる化合物と反応させる、 ことを特徴とする上記式！で表わされる化合物の製造方
法である。
上記のａ）ないしｈ）に記載された製造工程は、この技
術分野の専門家に知られた合成法に基づいている。
術分野の専門家に知られた合成法に基づいている。
方法ａｔ） 、ａ３）およびＣ）については、ドイツ特
許出願公開環２．１２へ２３６号参照、方法ａ２）につ
いては、ドイツ特許出願公開環４１２へ２３６号および
キーＶらの論文（ｗ。
許出願公開環２．１２へ２３６号参照、方法ａ２）につ
いては、ドイツ特許出願公開環４１２へ２３６号および
キーＶらの論文（ｗ。
Ｋｕｈｌｅ ａｔ ａｌ、、ムｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、
７９ 、６７１ ｆｆ（１９６７）参照、 方法ａ４）についてはニホウベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅ
ｎ −Ｗｅｙｌ ）１）第２４巻第１３４１頁以下参照
、 方法ａ５）についてはニホウベン−ワイル第Ｅ巻第２４
頁以下参照、 方法ｂ）については：ヨーロッパ特許出願公開第１１４
１０３号参照、 方法ｄ１）シよびｄ２）については：ヨーロッパ特許出
願公開第１４５．０９５号参照、 方法θ１）およびｅ２）については：ヨーロッパ特許出
願公開第１３５．８９４号参照、 方法ｆ） ＫついてＦｉ：米国特許第４．１５０．１
５８号参照、 方法ｇ１）およびｈ）についてはニホウベン−フィル、
第１４巻第５９３頁以下参照、 方法ｇ２）についてはニホウベン−ワイル、第８４巻第
１０１８頁以下参照、 方法ｇ３）については：ヨーロッパ特許出願公開第１２
７．２４５号参照。
７９ 、６７１ ｆｆ（１９６７）参照、 方法ａ４）についてはニホウベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅ
ｎ −Ｗｅｙｌ ）１）第２４巻第１３４１頁以下参照
、 方法ａ５）についてはニホウベン−ワイル第Ｅ巻第２４
頁以下参照、 方法ｂ）については：ヨーロッパ特許出願公開第１１４
１０３号参照、 方法ｄ１）シよびｄ２）については：ヨーロッパ特許出
願公開第１４５．０９５号参照、 方法θ１）およびｅ２）については：ヨーロッパ特許出
願公開第１３５．８９４号参照、 方法ｆ） ＫついてＦｉ：米国特許第４．１５０．１
５８号参照、 方法ｇ１）およびｈ）についてはニホウベン−フィル、
第１４巻第５９３頁以下参照、 方法ｇ２）についてはニホウベン−ワイル、第８４巻第
１０１８頁以下参照、 方法ｇ３）については：ヨーロッパ特許出願公開第１２
７．２４５号参照。
註＝１）本明細書中において、「ホウベン−フィル」と
は、次の文献を意味するものとするニホウベン−フィル
編「有機化学の方法」ゲオルクーテイーメ社発行 （Ｈｏｕｂａｎ −Ｗｓｙｌ 、 Ｍｓｔｈｏｄａｎ
ｄａｒ ｏｒｇａ−ｎｉｓｃｈｅｎ Ｏｈｅｍｉｅ 、
Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ 。
は、次の文献を意味するものとするニホウベン−フィル
編「有機化学の方法」ゲオルクーテイーメ社発行 （Ｈｏｕｂａｎ −Ｗｓｙｌ 、 Ｍｓｔｈｏｄａｎ
ｄａｒ ｏｒｇａ−ｎｉｓｃｈｅｎ Ｏｈｅｍｉｅ 、
Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ 。
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ ）。
この目的に必要な出発化合物の製造もま次回様に原則的
に知られている： 化合物皿についてはニホウペン−ワイル、第ｗ４巻第８
０３頁以下参照、 化合物■についてはニホウペン−フィル、第１１／１巻
第９頁以下参照、 化合物■についてはニホウペン−ワイル、第Ｅ４巻第５
３４頁以下参照。
に知られている： 化合物皿についてはニホウペン−ワイル、第ｗ４巻第８
０３頁以下参照、 化合物■についてはニホウペン−フィル、第１１／１巻
第９頁以下参照、 化合物■についてはニホウペン−ワイル、第Ｅ４巻第５
３４頁以下参照。
化合物Ｖについてはニホウペン−ワイル、第８５７１巻
第９３４頁以下、第１１４１頁以下参照、 化合物■ａ、 ■ｂについては、ドイツ特許出願Ｐ３５
４５５７α５（特願昭６１− 号、発明の名称：「新規なピリジン−誘導体およびそれ
らのＮ−オキシド、それらの製造方法および植物保護剤
としてのそれらの用途」参照、゛ 化合物■についてはニホウペン−ワイル、第に４巻イ１
４２頁以下参照。
第９３４頁以下、第１１４１頁以下参照、 化合物■ａ、 ■ｂについては、ドイツ特許出願Ｐ３５
４５５７α５（特願昭６１− 号、発明の名称：「新規なピリジン−誘導体およびそれ
らのＮ−オキシド、それらの製造方法および植物保護剤
としてのそれらの用途」参照、゛ 化合物■についてはニホウペン−ワイル、第に４巻イ１
４２頁以下参照。
化合物■は、式ｘ■
Ｎｍ！−ｃ−ｃｏｏ（ｃｌ−ｃ・）−アルキル
（京）（上式中、Ｒ１１は互いに独立してＨまたは（
ＣＩ−Ｏｓ）−アルキルを意味する）で表わされるアミ
ノカルボン酸から、式■ａ（Ｙ＝０）で表わされる化合
物との反応によって製造されうる（ Ｃｈｅｗ、 Ｒｅ
ｖ、 ４６ 、４０３ （１９５Ω）、ホウベン−ワイ
ル、第８５７１巻第５１９頁参照）。化合物■およびＸ
ｖ については、ホウベン−ワイル５／３巻および第５
／４巻参照： 化合物Ｘ！ については、ボアーブラー（Ｇｏａｒ−ｄ
ｅｌｅｒ ）の論文、Ｃｂｅｍ、 Ｂａｒ、 ９９ 、
ｐ ７８２ｆｆ（１９６６）、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、
１０６ 、 ｐ、１４９６ （１９７３）、Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｅｓ Ａ 、 １８９ （１９７６）参照
：化合物Ｘ■ については、ドイツ特許出願Ｐ５５４
５５７α５参照： 化合物ｘｆｆＩ については、ドイツ特許出願公開第４
５１４、４５０号参照： 化合物Ｘ■ については、ヨーロッパ特許出願公開第１
３５．８９４号参照： 式Ｘ■″！たＩ／ｉＸ■で表わされる化合物は、式ＸＸ
およびＸＸＩ で表わされる化合物から０−ま念はＳ−アルキル化によ
って製造され、同様にＸＸ ＞よびＸＨは、化合物ＸＸ
■ からホウペン−フィル、ｉＫ４巻第５ｓ４頁以下に従っ
て製造される。式ｘＸＩＩで表わされる化合物は、ドイ
ツ特許出願Ｐ３５Ｊ５５７（Ｌ５に記載されている弐Ｍ
Ｈ，−にで表わされるアミノ化合物から、ホスゲン化（
ホウペン−フィル第８４巻第７３８頁以下参照）および
続いての官能基化により、あるいは式ｓ−ｃ−ｎ−ｇで
表わされるチオイノシアネートからこの技術分野の専門
家によく知られた方法（ホウペン−ワイル第Ｅ４巻第８
３４頁以下参照）により、または他の公知の方法（ホウ
ペン−フィル第コ■巻参照）により得られる。
（京）（上式中、Ｒ１１は互いに独立してＨまたは（
ＣＩ−Ｏｓ）−アルキルを意味する）で表わされるアミ
ノカルボン酸から、式■ａ（Ｙ＝０）で表わされる化合
物との反応によって製造されうる（ Ｃｈｅｗ、 Ｒｅ
ｖ、 ４６ 、４０３ （１９５Ω）、ホウベン−ワイ
ル、第８５７１巻第５１９頁参照）。化合物■およびＸ
ｖ については、ホウベン−ワイル５／３巻および第５
／４巻参照： 化合物Ｘ！ については、ボアーブラー（Ｇｏａｒ−ｄ
ｅｌｅｒ ）の論文、Ｃｂｅｍ、 Ｂａｒ、 ９９ 、
ｐ ７８２ｆｆ（１９６６）、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、
１０６ 、 ｐ、１４９６ （１９７３）、Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｅｓ Ａ 、 １８９ （１９７６）参照
：化合物Ｘ■ については、ドイツ特許出願Ｐ５５４
５５７α５参照： 化合物ｘｆｆＩ については、ドイツ特許出願公開第４
５１４、４５０号参照： 化合物Ｘ■ については、ヨーロッパ特許出願公開第１
３５．８９４号参照： 式Ｘ■″！たＩ／ｉＸ■で表わされる化合物は、式ＸＸ
およびＸＸＩ で表わされる化合物から０−ま念はＳ−アルキル化によ
って製造され、同様にＸＸ ＞よびＸＨは、化合物ＸＸ
■ からホウペン−フィル、ｉＫ４巻第５ｓ４頁以下に従っ
て製造される。式ｘＸＩＩで表わされる化合物は、ドイ
ツ特許出願Ｐ３５Ｊ５５７（Ｌ５に記載されている弐Ｍ
Ｈ，−にで表わされるアミノ化合物から、ホスゲン化（
ホウペン−フィル第８４巻第７３８頁以下参照）および
続いての官能基化により、あるいは式ｓ−ｃ−ｎ−ｇで
表わされるチオイノシアネートからこの技術分野の専門
家によく知られた方法（ホウペン−ワイル第Ｅ４巻第８
３４頁以下参照）により、または他の公知の方法（ホウ
ペン−フィル第コ■巻参照）により得られる。
式Ｘ■で表わされる化合物は、公知の方法に類似する方
法で得られるＣ′ホウベン−フィル第１４巻第５３４頁
以下参照）。
法で得られるＣ′ホウベン−フィル第１４巻第５３４頁
以下参照）。
本発明による有効物質は、有害動物、特に昆虫類、蛛形
類、線虫類および軟体動物の防除、そして殊に好ましく
は、農業に、林業に、貯蔵品および物資の保護に、そし
て衛生の分野において遭遇する害虫類の防除に好適であ
り、しかも植物に対してすぐれた融和性ならびに温血動
物に対する毒性も低い。本発明による有効物質は、通常
の敏感性および耐性を有する種、およびすべての、また
は若干の成育段階にあるものに対して有効である。上記
の有害動物には下記のものが包含される： 等脚註（工ａｏｐｏｄａ ）から例えば、ミズムシ（０
ｎｉｅｃｕｓ ａａｅｌｌｕｓ ）、才力ダンゴムシ（
Ａｒｍａｄｉｌｌ、ｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）、
ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｌｏ ５ｃａｂｅｒ
）。
類、線虫類および軟体動物の防除、そして殊に好ましく
は、農業に、林業に、貯蔵品および物資の保護に、そし
て衛生の分野において遭遇する害虫類の防除に好適であ
り、しかも植物に対してすぐれた融和性ならびに温血動
物に対する毒性も低い。本発明による有効物質は、通常
の敏感性および耐性を有する種、およびすべての、また
は若干の成育段階にあるものに対して有効である。上記
の有害動物には下記のものが包含される： 等脚註（工ａｏｐｏｄａ ）から例えば、ミズムシ（０
ｎｉｅｃｕｓ ａａｅｌｌｕｓ ）、才力ダンゴムシ（
Ａｒｍａｄｉｌｌ、ｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）、
ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｌｏ ５ｃａｂｅｒ
）。
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ ）から例えば、プラニウ
ルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌ
ａｔｕａ ）。
ルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌ
ａｔｕａ ）。
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ ）から例えば、ジムカブ
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）、
デジ類（８ｃｕｔｉｇｅｒａ ５ｐｅｃ ）。
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）、
デジ類（８ｃｕｔｉｇｅｒａ ５ｐｅｃ ）。
結合網（８ｙｍｐｈ７１ａ ） から例えば、ミゾコ
ムカブ（Ｓａｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａ
ｔａ ）。
ムカブ（Ｓａｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａ
ｔａ ）。
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ ）から例えば、西洋シミ
（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉｎａ ）。
（Ｌｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈａｒｉｎａ ）。
トビムシ目（ＣｏｌｌｅＣｏｌｌｅ ） から汐りえ
ば、オニキウルス―アルマツス（０ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ
ａｒｍａ−ｔｕａ ） 直翅目（ｏｒｔｈｏｐｔｅｒｃ、 ） から例えば東
洋ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｘｉａ ）
、ワモンゴキブリＣＰｏｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ ）、レウコファエア“マデラエ（Ｌｅｕｃ
ｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ）、チャバネゴキブリ
（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ）、アケタ
・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉ−ｃｕ
８）、ケラ４ｆ４（Ｇｒｙｌ’１ｏｔａｌｐａ ｓｐｐ
、 ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ ｍｉｇ−ｒａｔＯｒｉＯｉｄｅｓ ）、メ
ラノプルス・ジフエＶンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
ｓ ｄｉｆｆｅｒｅｒｉｔｉａｌｉｓ’）、スキストセ
ル力・グレガリア（５ｃｈｉｓｔｏｃｅ−ｒｃａ ｇｒ
ｅｇａｒｉａ ）。
ば、オニキウルス―アルマツス（０ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ
ａｒｍａ−ｔｕａ ） 直翅目（ｏｒｔｈｏｐｔｅｒｃ、 ） から例えば東
洋ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｘｉａ ）
、ワモンゴキブリＣＰｏｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ ）、レウコファエア“マデラエ（Ｌｅｕｃ
ｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ）、チャバネゴキブリ
（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ）、アケタ
・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉ−ｃｕ
８）、ケラ４ｆ４（Ｇｒｙｌ’１ｏｔａｌｐａ ｓｐｐ
、 ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ ｍｉｇ−ｒａｔＯｒｉＯｉｄｅｓ ）、メ
ラノプルス・ジフエＶンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
ｓ ｄｉｆｆｅｒｅｒｉｔｉａｌｉｓ’）、スキストセ
ル力・グレガリア（５ｃｈｉｓｔｏｃｅ−ｒｃａ ｇｒ
ｅｇａｒｉａ ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ ） から例え
ば、ハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ）。
ば、ハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ）。
シロアリ目（工ｅｏｐｔｅｒａ ） から例えば、ヤ
マトシロアリ類（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅａ ｓｐ
ｐ、 ） 。
マトシロアリ類（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅａ ｓｐ
ｐ、 ） 。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｓａ ）から例えば、フィロエ
ラ・ヴアスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｙａｅ
−ｔａｔｒｉｘ ）、 ペムフイグス＠ （Ｐｅｍｐｈ
ｉｑｕｓｓｐｐ、 ）、キモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ ｈｕｍａ−ｎｕｓ ａｏｒｐｏｒｉｓ ）、 ブ
タシラミニ＠ （Ｈａｅ−ｍａｔｏｐｉｎｕｅ ｅｐｐ
、 ）、リノグナツス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓ
ｐｐ、 ） ロハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ）
から例えば、犬ジラミ！Ａ （Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃ
ｔｅｅ ｓｐｐ、 ）、 ダマリネア類（Ｄａｍａｌｉ
ｎｅａ ８Ｉ）ｐ・’） 。
ラ・ヴアスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｙａｅ
−ｔａｔｒｉｘ ）、 ペムフイグス＠ （Ｐｅｍｐｈ
ｉｑｕｓｓｐｐ、 ）、キモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ ｈｕｍａ−ｎｕｓ ａｏｒｐｏｒｉｓ ）、 ブ
タシラミニ＠ （Ｈａｅ−ｍａｔｏｐｉｎｕｅ ｅｐｐ
、 ）、リノグナツス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓ
ｐｐ、 ） ロハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ）
から例えば、犬ジラミ！Ａ （Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃ
ｔｅｅ ｓｐｐ、 ）、 ダマリネア類（Ｄａｍａｌｉ
ｎｅａ ８Ｉ）ｐ・’） 。
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ）から例え
ば、ヘルチノトリブス・フエモラリス （Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ
）、アザミラ−ｖ （Ｔｈｒｉｐａ ｔｏｂａｃｉ ）
ロ異翅（亜）目（、Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ ）から
例えば、エウリガステル類（Ｋｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓ
ｐｐ、 ）、 ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙ
ａｄｅｒ−ｃｕａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕａ ）、ピエ
ス？−クアドラータ（Ｐｉｅａｍａ ｑｕａｄｒａｔａ
）、南京虫の類（Ｏｌｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕ
ａ ）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉａａ ｐｒｏｌｉ
ｘｕａ ） 、 ト リ ア ト −
マ 類（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ、 ） 。
ば、ヘルチノトリブス・フエモラリス （Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ
）、アザミラ−ｖ （Ｔｈｒｉｐａ ｔｏｂａｃｉ ）
ロ異翅（亜）目（、Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ ）から
例えば、エウリガステル類（Ｋｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓ
ｐｐ、 ）、 ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙ
ａｄｅｒ−ｃｕａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕａ ）、ピエ
ス？−クアドラータ（Ｐｉｅａｍａ ｑｕａｄｒａｔａ
）、南京虫の類（Ｏｌｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕ
ａ ）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉａａ ｐｒｏｌｉ
ｘｕａ ） 、 ト リ ア ト −
マ 類（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ、 ） 。
同列（亜）目（Ｂｏｍｏｐｔｅｒａ ）から例えば、ア
レラミデス・ブラシカニ（ム１ｅｕｒｏｄｅａ ’ｂｒ
ａｓ−ｓｉｃａｅ ）、ベミシア・タパチ（Ｅｅｍｉａ
ｉａｔａｂａｃｌ）、）リアレウロデス・ヴアポラリオ
ルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎ
ｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（
Ｏｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉａ ）、ドラリス・シ
アバエ（Ｄｏｒａｌｉｓｆａｂａｅ ）、ドラリス・ボ
ミ（Ｄｏｒａｌｉａｐｏｍｉ ）、 リンゴワタムシ（
Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ ）、モモコフキ
アブラムシ（）Ｉｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉ
ｎｉｅ ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏａｉ
ｐｈｉｕｍ ａｖｅｎａｅ ）、リンゴアブラムシ類（
Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ・）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ
ｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ ）、ムギクビレアブラム
シ（Ｂｈｏｐａｌ、ｏａｉｐｈｕｍｐａｄｉ ）、 コ
シトリヨコバイ［（Ｅｍｐｏａａｃａａｐｐ−） ％エ
ウスセルス・ビロバッス（Ｋｕｅａｔｌｕｓ ｂｉｌｏ
ｂａｔｕａ ）、 ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｅ ）、 レカニウム・
コルニ（Ｌｅａａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ）、サイセチ
ア・オレアエ（５ａｉａｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ ）、
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌ、ｐｈａｘ ５ｔｒｉａ
ｔｅｌｌ−ｕａ ）、 トビイロウンカ（ＮｉｌａＮｌ
ｌａｐａｒｖａｔａｌｕ ）、アカマルカイガラムシ（
Ａｏｎｉｄｉｓｌｌａ ａｕｒｏａｎｔｉｉ ）、シロ
マルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｅ ｈｅｄｅｒ
ａｅ ）、 フナカイガラムシ類（Ｐ日ｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｓｐｐ、 ）、ギジラムＩＪｉ（ｐｓｙｘｌａ
ｅｐｐ−）。
レラミデス・ブラシカニ（ム１ｅｕｒｏｄｅａ ’ｂｒ
ａｓ−ｓｉｃａｅ ）、ベミシア・タパチ（Ｅｅｍｉａ
ｉａｔａｂａｃｌ）、）リアレウロデス・ヴアポラリオ
ルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎ
ｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（
Ｏｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉａ ）、ドラリス・シ
アバエ（Ｄｏｒａｌｉｓｆａｂａｅ ）、ドラリス・ボ
ミ（Ｄｏｒａｌｉａｐｏｍｉ ）、 リンゴワタムシ（
Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ ）、モモコフキ
アブラムシ（）Ｉｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉ
ｎｉｅ ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏａｉ
ｐｈｉｕｍ ａｖｅｎａｅ ）、リンゴアブラムシ類（
Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ・）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ
ｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ ）、ムギクビレアブラム
シ（Ｂｈｏｐａｌ、ｏａｉｐｈｕｍｐａｄｉ ）、 コ
シトリヨコバイ［（Ｅｍｐｏａａｃａａｐｐ−） ％エ
ウスセルス・ビロバッス（Ｋｕｅａｔｌｕｓ ｂｉｌｏ
ｂａｔｕａ ）、 ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｅ ）、 レカニウム・
コルニ（Ｌｅａａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ）、サイセチ
ア・オレアエ（５ａｉａｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ ）、
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌ、ｐｈａｘ ５ｔｒｉａ
ｔｅｌｌ−ｕａ ）、 トビイロウンカ（ＮｉｌａＮｌ
ｌａｐａｒｖａｔａｌｕ ）、アカマルカイガラムシ（
Ａｏｎｉｄｉｓｌｌａ ａｕｒｏａｎｔｉｉ ）、シロ
マルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｅ ｈｅｄｅｒ
ａｅ ）、 フナカイガラムシ類（Ｐ日ｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｓｐｐ、 ）、ギジラムＩＪｉ（ｐｓｙｘｌａ
ｅｐｐ−）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）から例えば、ワタ
アブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏａｓｙｐ
ｉｅｌｌａ ’）、プパルス・ビニプリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕａ ｐｉｎｉａ−ｒｉｕａ ）、 ケイマドビア
・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔ
ａ ）、キンモンガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂ
ｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ ）、 ヒボノメウタＯバプラ
（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅ’１ｌａ）、コナ
ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉａ ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｓａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ ）、ドクガ（１！１ｕｐｒｏｃｔｉａ ｃｈｒｙｓ
ｏｒｒｈｏｅａ ）、 マイマイガａ （Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａ ａｐｐ、 ）、チビガ（Ｂｕｃｓｕ−１ａｔｒ
ｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ ）、ミカンノ１モグ
リガ（Ｐｈｙｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ
）、カプラヤガ＠ （Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ’）
、ユークソア順（Ｋｕｘｏａ ｓｐｐ、 ＞、センモン
ヤガ＠ （Ｆｒｌｔｉａθｐｐ−）、ワタミムシ（Ｋａ
ｒｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ ）、タパコガ類（Ｈｅ１
ｉｏｔｈｉｓ ８ｐｐ、 ）、ラフイボトウムシ（Ｍａ
ｍｅｓｔｒａ ｂｒａａｓｉｃａｅ ）、パノリス・フ
ランチ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ ）、ハスモ
ンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ １ｉｔｕｒａ ）、スボ
ドプテラｔＡ （５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）
、 トリコブルシア・＝ （Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕａｉａ
ｎｉ ）、カルボカプラ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａ
ｐｅａ ｐｏｍｏ−ｎｅｌｌａ ）、スジクロチョウ類
（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ、）、ニカメイチュウ＠ （ｃｈ
ｔｘｏ ｓｐｐ、）、アワノメイギ（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ）、コナマダラメイガの類（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉ−ｅｌｌａ ）、ガレリ
ア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｒｌｌｏｎｅｌｌａ
）、 カクモンハマキ（Ｃａｃｏｓ−ｃｔａ ｐｏｄ
ａｎａ ）、 カプア・レテイクラーナ（０ａｐｕａ
ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ）、 チョリストネウラｅ７ミ
フエラーナ（Ｃ！ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ ） クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓ
ｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ ）、チャバマキ（Ｔ（ｏ
ｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ ） 、
ト ル ト リ り ス ・ヴイリダーナ（Ｔｏｒｔｒ
ｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ ’）。
アブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏａｓｙｐ
ｉｅｌｌａ ’）、プパルス・ビニプリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕａ ｐｉｎｉａ−ｒｉｕａ ）、 ケイマドビア
・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔ
ａ ）、キンモンガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂ
ｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ ）、 ヒボノメウタＯバプラ
（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅ’１ｌａ）、コナ
ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉａ ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｓａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ ）、ドクガ（１！１ｕｐｒｏｃｔｉａ ｃｈｒｙｓ
ｏｒｒｈｏｅａ ）、 マイマイガａ （Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａ ａｐｐ、 ）、チビガ（Ｂｕｃｓｕ−１ａｔｒ
ｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ ）、ミカンノ１モグ
リガ（Ｐｈｙｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ
）、カプラヤガ＠ （Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ’）
、ユークソア順（Ｋｕｘｏａ ｓｐｐ、 ＞、センモン
ヤガ＠ （Ｆｒｌｔｉａθｐｐ−）、ワタミムシ（Ｋａ
ｒｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ ）、タパコガ類（Ｈｅ１
ｉｏｔｈｉｓ ８ｐｐ、 ）、ラフイボトウムシ（Ｍａ
ｍｅｓｔｒａ ｂｒａａｓｉｃａｅ ）、パノリス・フ
ランチ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ ）、ハスモ
ンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ １ｉｔｕｒａ ）、スボ
ドプテラｔＡ （５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）
、 トリコブルシア・＝ （Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕａｉａ
ｎｉ ）、カルボカプラ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａ
ｐｅａ ｐｏｍｏ−ｎｅｌｌａ ）、スジクロチョウ類
（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ、）、ニカメイチュウ＠ （ｃｈ
ｔｘｏ ｓｐｐ、）、アワノメイギ（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ）、コナマダラメイガの類（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉ−ｅｌｌａ ）、ガレリ
ア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｒｌｌｏｎｅｌｌａ
）、 カクモンハマキ（Ｃａｃｏｓ−ｃｔａ ｐｏｄ
ａｎａ ）、 カプア・レテイクラーナ（０ａｐｕａ
ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ）、 チョリストネウラｅ７ミ
フエラーナ（Ｃ！ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ ） クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓ
ｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ ）、チャバマキ（Ｔ（ｏ
ｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ ） 、
ト ル ト リ り ス ・ヴイリダーナ（Ｔｏｒｔｒ
ｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ ’）。
ウムープンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔ
ｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈ
ａｄｏｍｉｎｉｃａ ） 、 プルキジウス・オブテ
クツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）
、インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏａｃｅｌｉｄｅａ
ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）、ヒロトルペス・バコルス（Ｈ
ｙｌｏｔｒｕｐｅａｂａｊｕｌｕｓ ）、アゲラスチカ
・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ ’）、Ｖ
プチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ −ｎｅａｔａ ）、ハムシ（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ−ｅａｅ ’）、デ
ィアプロチカ頑（Ｄｉａｂｒｏｔｉａａａｐｐ、 ）
、 ナスノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓ
ｏｃｅｐｈａｘａ ）、ヤホシテントウ（Ｅｐｌａｃｈ
ｎａ ｖａｒｉｖｅａｔｉｓ ’）、アトマリア類（Ａ
ｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、 ）、 ノコギリコクヌス）
（０ｒｙｚａｅｐｈｉ’ｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎ
ｓＬｅ ）、ハナゾウムシ類（ＡｎｔｈＯｎＯｍｕ８
ｓｐｐ、 ）、 コクゾウ＠ （８１ｔｏｐｈｉｌｕｅ
ｓｐｐ、 ）、オチオリンクス佛スルカツス（０ｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａ−ｔｕθ）、コスモ
ボリテス・ソルジドウス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
５ｏｒｄｉａｕｓ ）、アササルゾウムシ（Ｃａｕｔｈ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ ）、り３
ゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ ）、デルメ
スデス類（Ｄｅｒｍｅｓｔｅａ ｓｐｐ、 ）、 ト
ロゴデルマ類（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ａｐｐ、 ）、
ア７スＶヌス類（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ａｐｐ、 ）
、アタゲヌス傾（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｅｐｐ、し、リ
フラス−ＦＪ （Ｌｙｃｔｕｓｅｐｐ−’）、メリゲテ
ス・アエネウス（Ｍｅ’ｌｉ−ｇｅｔｈａｓ ａｅｎｅ
ｕａ ）、プチヌス類（Ｐｔ１ｎｕｓｓｐｐ−）、ニプ
ツス・ホロレウクス（Ｎ１ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕ
ｓ ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｅ
ｙｌｌｏｉｄｓｓｓ ）、 コクタストモドキ類（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ、 ）、チャイＯｊメゴミムシ
ダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ’）、ム
ナボソコメツキ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、
コノデルス類（ｃｏｎｏａｅｒｕａ ｓｐｐ、 ）、コ
フキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ ）、アンフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐ
ｈｉｍａ−１１ｏｎ ５ｏｌａｔｉｔｉａｌｉａ ）、
コステリトラ・ゼアランデイカ（Ｃｏ５ｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ ’）。
ｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈ
ａｄｏｍｉｎｉｃａ ） 、 プルキジウス・オブテ
クツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）
、インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏａｃｅｌｉｄｅａ
ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）、ヒロトルペス・バコルス（Ｈ
ｙｌｏｔｒｕｐｅａｂａｊｕｌｕｓ ）、アゲラスチカ
・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ ’）、Ｖ
プチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ −ｎｅａｔａ ）、ハムシ（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ−ｅａｅ ’）、デ
ィアプロチカ頑（Ｄｉａｂｒｏｔｉａａａｐｐ、 ）
、 ナスノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓ
ｏｃｅｐｈａｘａ ）、ヤホシテントウ（Ｅｐｌａｃｈ
ｎａ ｖａｒｉｖｅａｔｉｓ ’）、アトマリア類（Ａ
ｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ、 ）、 ノコギリコクヌス）
（０ｒｙｚａｅｐｈｉ’ｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎ
ｓＬｅ ）、ハナゾウムシ類（ＡｎｔｈＯｎＯｍｕ８
ｓｐｐ、 ）、 コクゾウ＠ （８１ｔｏｐｈｉｌｕｅ
ｓｐｐ、 ）、オチオリンクス佛スルカツス（０ｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５ｕｌｃａ−ｔｕθ）、コスモ
ボリテス・ソルジドウス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
５ｏｒｄｉａｕｓ ）、アササルゾウムシ（Ｃａｕｔｈ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ ）、り３
ゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ ）、デルメ
スデス類（Ｄｅｒｍｅｓｔｅａ ｓｐｐ、 ）、 ト
ロゴデルマ類（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ａｐｐ、 ）、
ア７スＶヌス類（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ａｐｐ、 ）
、アタゲヌス傾（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｅｐｐ、し、リ
フラス−ＦＪ （Ｌｙｃｔｕｓｅｐｐ−’）、メリゲテ
ス・アエネウス（Ｍｅ’ｌｉ−ｇｅｔｈａｓ ａｅｎｅ
ｕａ ）、プチヌス類（Ｐｔ１ｎｕｓｓｐｐ−）、ニプ
ツス・ホロレウクス（Ｎ１ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕ
ｓ ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｅ
ｙｌｌｏｉｄｓｓｓ ）、 コクタストモドキ類（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ、 ）、チャイＯｊメゴミムシ
ダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ’）、ム
ナボソコメツキ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、
コノデルス類（ｃｏｎｏａｅｒｕａ ｓｐｐ、 ）、コ
フキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ ）、アンフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐ
ｈｉｍａ−１１ｏｎ ５ｏｌａｔｉｔｉａｌｉａ ）、
コステリトラ・ゼアランデイカ（Ｃｏ５ｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ ’）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）から、例えば、ク
ロボシババチ類（ＤｉｐｒｉＯｎ ８１）１）−’）、
ナシミノ１ノ（チ類（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ａｐｐ、
）、 クシウス類（Ｌａａｉｕｓ ｓｐｐ、 ）、
モノモリウＡ−７アラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉａ ）、 ヴエスパ類（Ｖθｓｐａ
ｓｐｐ、 ）０ 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ ’）から、例えば、スジシマ
カ類（Ａｅｄｅａ ８１）ｐ−）、ハマダラカ類（Ａｎ
ｏ−ｐｈｅｌｅｓ ５ｐｐ−）、 イエ力４３ （０ｕ
ｌｅｘ ｓｐｐ、 ’）、オウトショウジヨウバエ（Ｄ
ｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｄａａｔｅｒ ）
、 イ エ ノく 工 頚 （Ｍｕｓｃａｓｐ
ｐ、 ）、ヒメイエバエａ （Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ、
）、クロバエ類（０ａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈ
ｒｏａｅｐｈａｌａ）、キンバエ＜ｎ （Ｌｕｃｉｌｉ
ａ ｓｐｐ、 ）、オビキンバエＱ （Ｏｈｒｙｓｏｍ
ｙｉａ ｓｐｐ、 ）、 クテレブラ頑（０ｕｔｅｒｅ
ｂｒａ ｓｐｐ、 ）、ガストロフィルス類（Ｇａ５ｔ
ｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、 ヒセボス力類（Ｈ
ｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、 ）、 サシノ（二類（
Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ、 ） 、 オ
１３ ト Ａ ２ ＠（０ｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ
、 ’）、ヒボデルマ類（Ｈｙｐｏ−ｄｅｒｍａ ａｐ
ｐ、 ’）、アブ類（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、
タニア＜Ａ （Ｔａｎｎ１ａ ｅｐｐ−）、アカケバエ
（Ｅｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ）、オシネラ０
フリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ”）、フォ
ルビア類（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、 ＞、アカザモダ
ソノ１ナノく工（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍ
ｉ ’）、 セラチチス・カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ）、 ミカンバエ（Ｄａｃｕ
ｓ ｏｌｅａｅ ）、キリウジ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌ
ｕｄｏｓａ ）。
ロボシババチ類（ＤｉｐｒｉＯｎ ８１）１）−’）、
ナシミノ１ノ（チ類（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ａｐｐ、
）、 クシウス類（Ｌａａｉｕｓ ｓｐｐ、 ）、
モノモリウＡ−７アラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉａ ）、 ヴエスパ類（Ｖθｓｐａ
ｓｐｐ、 ）０ 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ ’）から、例えば、スジシマ
カ類（Ａｅｄｅａ ８１）ｐ−）、ハマダラカ類（Ａｎ
ｏ−ｐｈｅｌｅｓ ５ｐｐ−）、 イエ力４３ （０ｕ
ｌｅｘ ｓｐｐ、 ’）、オウトショウジヨウバエ（Ｄ
ｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｄａａｔｅｒ ）
、 イ エ ノく 工 頚 （Ｍｕｓｃａｓｐ
ｐ、 ）、ヒメイエバエａ （Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ、
）、クロバエ類（０ａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈ
ｒｏａｅｐｈａｌａ）、キンバエ＜ｎ （Ｌｕｃｉｌｉ
ａ ｓｐｐ、 ）、オビキンバエＱ （Ｏｈｒｙｓｏｍ
ｙｉａ ｓｐｐ、 ）、 クテレブラ頑（０ｕｔｅｒｅ
ｂｒａ ｓｐｐ、 ）、ガストロフィルス類（Ｇａ５ｔ
ｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、 ヒセボス力類（Ｈ
ｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、 ）、 サシノ（二類（
Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ、 ） 、 オ
１３ ト Ａ ２ ＠（０ｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ
、 ’）、ヒボデルマ類（Ｈｙｐｏ−ｄｅｒｍａ ａｐ
ｐ、 ’）、アブ類（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、
タニア＜Ａ （Ｔａｎｎ１ａ ｅｐｐ−）、アカケバエ
（Ｅｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ）、オシネラ０
フリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ”）、フォ
ルビア類（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、 ＞、アカザモダ
ソノ１ナノく工（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍ
ｉ ’）、 セラチチス・カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ）、 ミカンバエ（Ｄａｃｕ
ｓ ｏｌｅａｅ ）、キリウジ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌ
ｕｄｏｓａ ）。
ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ） から勿１え
げ、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈ
ｅｏｐｉｓ ）、セラトフイルスＷ４ （Ｃ！ｅｒａｔ
ｏｐｈｙｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）。
げ、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈ
ｅｏｐｉｓ ）、セラトフイルスＷ４ （Ｃ！ｅｒａｔ
ｏｐｈｙｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）。
蛛形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ ）から例えば、スコルビ
オーマウルス（５ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ ）、
ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ
ｍａｃｔａｎｏ ）。
オーマウルス（５ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ ）、
ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ
ｍａｃｔａｎｏ ）。
腹足綱（Ｇａ５ｔｏｒｏｐｏｄａ ”）から例えば、デ
ロセラス項（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ８ｐｐ、 ’）、コ
ウラクロナメクジａ （Ａｒ１ｏｎ ｓｐｐ、 ）、モ
ノアラガイ類（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ、 ）
、 ガ ルノ（類 （Ｇａ１ｂａ ｓｐｐ、）、才
力モノアラガイ類（５ｕｃｃｉｎｅａ ａｐｐ、 ）、
ビロファラリア類（Ｂｉｏｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ、
）、エゾマメタニシ（ｎ （Ｂｕｌｉｎｕｅ ａｐｐ
、 ）、カタヤマガイｆＡ（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ
ｓｐｐ、 ）。
ロセラス項（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ８ｐｐ、 ’）、コ
ウラクロナメクジａ （Ａｒ１ｏｎ ｓｐｐ、 ）、モ
ノアラガイ類（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ、 ）
、 ガ ルノ（類 （Ｇａ１ｂａ ｓｐｐ、）、才
力モノアラガイ類（５ｕｃｃｉｎｅａ ａｐｐ、 ）、
ビロファラリア類（Ｂｉｏｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ、
）、エゾマメタニシ（ｎ （Ｂｕｌｉｎｕｅ ａｐｐ
、 ）、カタヤマガイｆＡ（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ
ｓｐｐ、 ）。
双殻綱（ｉｌ］１ｖａｌｖａ ）から例えば、カワホト
トギスガイ類（Ｄｒｅｉｓｓｓｎａ ａｐｐ、 ”）
。
トギスガイ類（Ｄｒｅｉｓｓｓｎａ ａｐｐ、 ”）
。
本発明の対象はまた、式１で表わされる化合物を適当な
調合助剤と共に含有する剤である。
調合助剤と共に含有する剤である。
本発明による剤は、式！で表わされる有効物質を一般に
１〜９５’１ｉｆｔ％まで含有する。それらは、水和剤
、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の製剤
形軛で使用さ１うる。
１〜９５’１ｉｆｔ％まで含有する。それらは、水和剤
、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の製剤
形軛で使用さ１うる。
水和剤は、水中に均一に分散さｎうる調合物であり、そ
れらは有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかに
なお、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェ
ノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル
ーマ九はアルキルフェノール−スルホネートおよび分散
剤、ＰＩ１１エバリグニンスルホン酸ナトリウム、乙２
′−ジナフチルメタン−４６′−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいは
オレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
れらは有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかに
なお、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェ
ノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル
ーマ九はアルキルフェノール−スルホネートおよび分散
剤、ＰＩ１１エバリグニンスルホン酸ナトリウム、乙２
′−ジナフチルメタン−４６′−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいは
オレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を、有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンある
いは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に、ＩＮ＋
またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解するこ七によ
って製造される。乳化剤としては、例えば下記のものが
使用されうる： アルキルアリールスルホン酸カルシウム、洞見ばドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルア
リールホリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオ
キサイド−縮合生成物、アルキんポリエーテル、ソルビ
タン脂肪酸エステｈ１ポリオキシエチレン−ソルビタン
−１旨妨酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビッ
トエステル。
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンある
いは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に、ＩＮ＋
またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解するこ七によ
って製造される。乳化剤としては、例えば下記のものが
使用されうる： アルキルアリールスルホン酸カルシウム、洞見ばドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルア
リールホリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオ
キサイド−縮合生成物、アルキんポリエーテル、ソルビ
タン脂肪酸エステｈ１ポリオキシエチレン−ソルビタン
−１旨妨酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビッ
トエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石ま九はケイノウ士と一緒に粉砕することによっ
て得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化され次
子活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムあるいｔｒｉまた鉱油によって、砂、カオリナ
イトのような担体物質または粒状化された不活性物質の
表面上に塗布することによって製造されつる。適当な有
効物置を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によって
一所望ならば肥料との混合物として製造することもでき
る。
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石ま九はケイノウ士と一緒に粉砕することによっ
て得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化され次
子活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムあるいｔｒｉまた鉱油によって、砂、カオリナ
イトのような担体物質または粒状化された不活性物質の
表面上に塗布することによって製造されつる。適当な有
効物置を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によって
一所望ならば肥料との混合物として製造することもでき
る。
本発明による有効物質は、それらの市販される調合物の
形で、゛そしてまたこｎ、らの調合物から調製された、
他の有効物質、例えば、殺虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長υ１Ｍ整削１たは除草剤と
の混合物としてのそれらの使用形態において存在しつる
。殺虫剤には、例えばリン酸エステル、カルバミ／ｒｇ
エステル、カルボン酸エステル、ホＬムアミジン、スズ
化合ウシよび微生物によって産生される物質が包含され
る。
形で、゛そしてまたこｎ、らの調合物から調製された、
他の有効物質、例えば、殺虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長υ１Ｍ整削１たは除草剤と
の混合物としてのそれらの使用形態において存在しつる
。殺虫剤には、例えばリン酸エステル、カルバミ／ｒｇ
エステル、カルボン酸エステル、ホＬムアミジン、スズ
化合ウシよび微生物によって産生される物質が包含され
る。
好ましい混合物の成分としては、下記のものがある：
１、 リン化合物の群からニ
アセフエート、アゼメチホス、アジンホス−エチル、ア
ジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフェンビンホス、クロルメホス、１−（ａ−クロ
ルフェニル−４−（０−エチル、８−プロピル）−ホス
ホリルオキシピラゾール（Ｔ工Ａ ２５０ ） 、クロ
ルビリフォス、クロルピリホス−メチル、デメトン、ダ
メトン−８−メチル、ダメトン−８−メチルスルホン、
シアリフオス、ジアジノン、ジクロルヴオス、ジクロト
ホス、ジメソエート、ジスルフオトン、ＫＰＮ、ニチオ
ン、エソプロホス、エトリムフォス、ファムファー、フ
エナミホス、フニトロチオン、フェンスルフオチオン、
フエンチオン、フォノフォス、フォルモチオ／、ヘペテ
ノホス、イサゾホス、イソフェンホス、インチオエート
、インキサチオン、マラチオン、メホスフオラン、メタ
クリフォス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン
、メヴインホス、モノクロトホス、ナレド、オメソエー
ト、オキシデメトンーメチル、パラチオン、パラチオン
−メチル、フエ／ソエート、フオレート、ホサロン、ホ
スフォラン、ホスメット、ホス７アミドン、ホヤシム、
ビリミホスーエチル、ピリξホスーメチル、プロフェノ
フォス、プロパホス、プロペノフォス、プロパホス、プ
ロペタムホス、プロチオホス、ピリダペンチオ／、キナ
ルホス。
ジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフェンビンホス、クロルメホス、１−（ａ−クロ
ルフェニル−４−（０−エチル、８−プロピル）−ホス
ホリルオキシピラゾール（Ｔ工Ａ ２５０ ） 、クロ
ルビリフォス、クロルピリホス−メチル、デメトン、ダ
メトン−８−メチル、ダメトン−８−メチルスルホン、
シアリフオス、ジアジノン、ジクロルヴオス、ジクロト
ホス、ジメソエート、ジスルフオトン、ＫＰＮ、ニチオ
ン、エソプロホス、エトリムフォス、ファムファー、フ
エナミホス、フニトロチオン、フェンスルフオチオン、
フエンチオン、フォノフォス、フォルモチオ／、ヘペテ
ノホス、イサゾホス、イソフェンホス、インチオエート
、インキサチオン、マラチオン、メホスフオラン、メタ
クリフォス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン
、メヴインホス、モノクロトホス、ナレド、オメソエー
ト、オキシデメトンーメチル、パラチオン、パラチオン
−メチル、フエ／ソエート、フオレート、ホサロン、ホ
スフォラン、ホスメット、ホス７アミドン、ホヤシム、
ビリミホスーエチル、ピリξホスーメチル、プロフェノ
フォス、プロパホス、プロペノフォス、プロパホス、プ
ロペタムホス、プロチオホス、ピリダペンチオ／、キナ
ルホス。
スルプロフォス、テメホス、テルブフオス、テトラクロ
ルビンホスチオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン
、バミドチオン； ２、 カルバミン酸エステルｆＩ：ｔむ群から：アルジ
カープ、２−４ニブチルフェニルメチルカーバメート（
ＢＰＭＯ）、カーバリル、カーボッラン、カーボスルフ
ァン、クロエトカーブ、２．５−ジヒドロ−２，２−ジ
メチル−７−ペンゾ７ラニルーＮ−（イソプロピル）−
Ｎ−Ｃカルボエトキシエチル）アミノ）チオメチルカー
バメー）（ＯＫ−１７４）、エチオフェンカーブ、フラ
チオカーブ、イソプロカーブ、メトミル、５−メチル−
ｍ−クメニルブチリル（メチル）カーバメート、オギサ
ミル、プロピレート、プロボキシウル、チオカーブ、チ
オファノツクス、エチル４．６．９− トリ７ザー４−
ベンジル−４１０−ジメチル−８−オキサ−７−オキソ
−５，１１−ジチア−９−ドデセノエート（ＯＫ１５５
）、１−メチルチオ−（エチリデンアミノ）１１Ｉ−メ
チル−Ｎ−（モルホリノチオ）カーバメー）（ｕｃ
５１７１７）： 五 カルボン酸エステルを含む群から：アレトリン、ア
ルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ
）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−５−（２−オ
キソチオラン−５−イ７デンメチル）シクロプロパン−
カルボキシレート、ビオアレトリン、ピオアレトリン（
（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、
ビフエネート（ＩＦＭＯ５４８０口）、α−シアノ−３
′−フェノキシ−ベンジル−２−）４−エトキシフェニ
ル）−２，２−ジクロルシクロビラ７カルポキシＶ−ト
（ＭＫ ８１１６、ＧＨ４１４）、（Ｒｅ）−１−シア
ノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１
Ｒ８）−トランス−５〜（ａ−５４三ブチルフエニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（
Ｎｏ工 ８５１９３）、シフルトリン、シハロトリン、
ジベルメトリン、テトラメトリン、工／ペントリン、エ
スフエンバレレー ト 、 ５−（４−（４−（４
−エ ト キ ７７ 工 ニル）−１−メチルペンチ
ル）−２−フルオル−１，３−ジフェニルエーテル（Ｍ
ＴＩ ８００）、５−（２−（４−エトキシフェニル−
２−メチル−プロポキシメチル） −１，Ｓ−ジフェニ
ルエーテル（ＭＴＩ ５００）、フエ／フルトリン、
フェンプロパトリ／、フェンバレレート、フルシトリネ
ート、フルメトリン、フルラリネート（ジノマース）、
バーメトリン、フェノトリン（（６）−異性体）、ピレ
トリン（天然産）、レスメトリン、テトラメトリン、ト
ラロメトリン；４、 アミジンを含む群からニ アミドラス、クロルジメホルム： ｉ スズ化合物を含む群からニ ジヘキサチン、フェンブタチン−オキシド；＆ その他
： アバメタチン、バチルス・スリンゲンシス（Ｂａｃｔｌ
ｌｕｅ ｔｈｕｒｉｎｇａｎａｉａ ）、ベンスルタッ
プ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフェジ
ン、カンフエクロル、カルタップ、クロルベンシアレー
ト、クロルフルアズロン、２−（４−１０ルフエニル）
−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ ９ｓｏ
）％クロフエンテジン、シクロプロバンカ′ルボン酸
（２−ナフチルメチル）エステル（ＲＯ１２−０４７０
）、シロマシン、ＤＤＴ、ジコフォール、Ｎ−（３ｂ５
−ジクロル−２，４−ジフルオルフェニル）アミノ）カ
ルボニル） −２，ｂ−ジフルオルベ／ズアミド（ＸＲ
Ｄ４７３）、ジフルベンズロン、Ｎ −（２，３−ジヒ
ドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−インデン
）２．４−キシリジン、ジップトン、ジノカップ、エン
トウスルフアン、フェノキシカーブ、フェンチオカーブ
、フルベンジミン、γ−ＨＣＩＩ 、ヘキシチアゾツク
ス、イベルメタチン、２−二トロメチル−４，５−ジヒ
ドロ−６Ｈ−チアジン（ｓｎ ５２６１８）、２−ニ
トロメチル−４４−ジヒドロチアゾール（８Ｄ ３５６
５１）。
ルビンホスチオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン
、バミドチオン； ２、 カルバミン酸エステルｆＩ：ｔむ群から：アルジ
カープ、２−４ニブチルフェニルメチルカーバメート（
ＢＰＭＯ）、カーバリル、カーボッラン、カーボスルフ
ァン、クロエトカーブ、２．５−ジヒドロ−２，２−ジ
メチル−７−ペンゾ７ラニルーＮ−（イソプロピル）−
Ｎ−Ｃカルボエトキシエチル）アミノ）チオメチルカー
バメー）（ＯＫ−１７４）、エチオフェンカーブ、フラ
チオカーブ、イソプロカーブ、メトミル、５−メチル−
ｍ−クメニルブチリル（メチル）カーバメート、オギサ
ミル、プロピレート、プロボキシウル、チオカーブ、チ
オファノツクス、エチル４．６．９− トリ７ザー４−
ベンジル−４１０−ジメチル−８−オキサ−７−オキソ
−５，１１−ジチア−９−ドデセノエート（ＯＫ１５５
）、１−メチルチオ−（エチリデンアミノ）１１Ｉ−メ
チル−Ｎ−（モルホリノチオ）カーバメー）（ｕｃ
５１７１７）： 五 カルボン酸エステルを含む群から：アレトリン、ア
ルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ
）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−５−（２−オ
キソチオラン−５−イ７デンメチル）シクロプロパン−
カルボキシレート、ビオアレトリン、ピオアレトリン（
（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、
ビフエネート（ＩＦＭＯ５４８０口）、α−シアノ−３
′−フェノキシ−ベンジル−２−）４−エトキシフェニ
ル）−２，２−ジクロルシクロビラ７カルポキシＶ−ト
（ＭＫ ８１１６、ＧＨ４１４）、（Ｒｅ）−１−シア
ノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１
Ｒ８）−トランス−５〜（ａ−５４三ブチルフエニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（
Ｎｏ工 ８５１９３）、シフルトリン、シハロトリン、
ジベルメトリン、テトラメトリン、工／ペントリン、エ
スフエンバレレー ト 、 ５−（４−（４−（４
−エ ト キ ７７ 工 ニル）−１−メチルペンチ
ル）−２−フルオル−１，３−ジフェニルエーテル（Ｍ
ＴＩ ８００）、５−（２−（４−エトキシフェニル−
２−メチル−プロポキシメチル） −１，Ｓ−ジフェニ
ルエーテル（ＭＴＩ ５００）、フエ／フルトリン、
フェンプロパトリ／、フェンバレレート、フルシトリネ
ート、フルメトリン、フルラリネート（ジノマース）、
バーメトリン、フェノトリン（（６）−異性体）、ピレ
トリン（天然産）、レスメトリン、テトラメトリン、ト
ラロメトリン；４、 アミジンを含む群からニ アミドラス、クロルジメホルム： ｉ スズ化合物を含む群からニ ジヘキサチン、フェンブタチン−オキシド；＆ その他
： アバメタチン、バチルス・スリンゲンシス（Ｂａｃｔｌ
ｌｕｅ ｔｈｕｒｉｎｇａｎａｉａ ）、ベンスルタッ
プ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフェジ
ン、カンフエクロル、カルタップ、クロルベンシアレー
ト、クロルフルアズロン、２−（４−１０ルフエニル）
−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ ９ｓｏ
）％クロフエンテジン、シクロプロバンカ′ルボン酸
（２−ナフチルメチル）エステル（ＲＯ１２−０４７０
）、シロマシン、ＤＤＴ、ジコフォール、Ｎ−（３ｂ５
−ジクロル−２，４−ジフルオルフェニル）アミノ）カ
ルボニル） −２，ｂ−ジフルオルベ／ズアミド（ＸＲ
Ｄ４７３）、ジフルベンズロン、Ｎ −（２，３−ジヒ
ドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−インデン
）２．４−キシリジン、ジップトン、ジノカップ、エン
トウスルフアン、フェノキシカーブ、フェンチオカーブ
、フルベンジミン、γ−ＨＣＩＩ 、ヘキシチアゾツク
ス、イベルメタチン、２−二トロメチル−４，５−ジヒ
ドロ−６Ｈ−チアジン（ｓｎ ５２６１８）、２−ニ
トロメチル−４４−ジヒドロチアゾール（８Ｄ ３５６
５１）。
プロパルジャイト、テトラシフオン、テトラヒドロ、５
．５−ジメチル−２−（ＩＨ）−ピリミジノン−（３−
（ａ−トリフルオルメチル）−フェニル）−１−（２−
（４−）リフルオルメチル）フェニル）エチニル−２−
プロピリデン）ヒドラゾン（Ａｏ ２１７３００）、
テトラスル、チオシクラム、トリフルムロン、ビールス
の核多角体および粒状ビールス。
．５−ジメチル−２−（ＩＨ）−ピリミジノン−（３−
（ａ−トリフルオルメチル）−フェニル）−１−（２−
（４−）リフルオルメチル）フェニル）エチニル−２−
プロピリデン）ヒドラゾン（Ａｏ ２１７３００）、
テトラスル、チオシクラム、トリフルムロン、ビールス
の核多角体および粒状ビールス。
市販される調合物から調製された使用形態の有効物質の
ａ度は、広い範囲内で変動しうる。
ａ度は、広い範囲内で変動しうる。
使用形態の有効物質の濃度は、有効物質０．０００００
０１ないし１００重晴係、好ましくは１００００１ない
し１重喰鳴でありうる。
０１ないし１００重晴係、好ましくは１００００１ない
し１重喰鳴でありうる。
施用は、使用方法に適合する通常のやり方で行なわれる
。
。
本発明による有効物質は、獣医学の分野および畜産の分
野における外部−および内部寄生動物、例えば腸内寄生
虫、または外部寄生性の昆虫類の防除にも好適である。
野における外部−および内部寄生動物、例えば腸内寄生
虫、または外部寄生性の昆虫類の防除にも好適である。
本発明による有効物質の使用は、例えば錠剤、カプセル
、水薬または顆粒の形岨での経口投与、例えば浸漬、噴
霧、潅注（ｐｏｕｒｔｎｇ−ｏｎ ）、満願（ｓｐｏｔ
ｔｔｎｇ−ｏｎ ’）および微粉の形態での経皮投与お
よび例えば注射の形態での非経口投与のようが公知の方
法で行なわれる。
、水薬または顆粒の形岨での経口投与、例えば浸漬、噴
霧、潅注（ｐｏｕｒｔｎｇ−ｏｎ ）、満願（ｓｐｏｔ
ｔｔｎｇ−ｏｎ ’）および微粉の形態での経皮投与お
よび例えば注射の形態での非経口投与のようが公知の方
法で行なわれる。
本発明による式ｌの新規な化合物は、また家畜の飼養（
例えば牛、羊、豚およびニワトリ、アヒル等のような家
禽）において特に有利に使用されつる。本発明の好まし
い実施態様においては、これらの新規な化合物は、場合
によっては適当な調合剤として（前記参照）、そして場
合によっては飲用水または飼料と一緒に経口的に投与さ
れる。ふんの中への排出が効果的に行なわれるので、動
物のふんの中での虫の発生は、この方法で極めて簡単に
防止することができる。
例えば牛、羊、豚およびニワトリ、アヒル等のような家
禽）において特に有利に使用されつる。本発明の好まし
い実施態様においては、これらの新規な化合物は、場合
によっては適当な調合剤として（前記参照）、そして場
合によっては飲用水または飼料と一緒に経口的に投与さ
れる。ふんの中への排出が効果的に行なわれるので、動
物のふんの中での虫の発生は、この方法で極めて簡単に
防止することができる。
それぞれの場合の適当な配量および調合は、特に、肥育
される動物の１４類および生長段階に、そしてま念害虫
の蔓延の程度にも依存し、そして通常の方法で容易に測
定しまた決定することができる。本発明による新規な化
合物は、牛畜の場合には、例えば、体重１にｇ当りα０
１ないし１ｑの投与量で使用さ八うる。
される動物の１４類および生長段階に、そしてま念害虫
の蔓延の程度にも依存し、そして通常の方法で容易に測
定しまた決定することができる。本発明による新規な化
合物は、牛畜の場合には、例えば、体重１にｇ当りα０
１ないし１ｑの投与量で使用さ八うる。
以下のＦＩ／ｌＪは、本発明を更に詳細に説明するもの
である。
である。
Ａ、 ６周合 汐１１
ａ）有効物質１０重置部および不活性物質としてタルク
９０重役部を混合しそしてハンマーミルで扮弄すること
によって粉剤が得られる。
９０重役部を混合しそしてハンマーミルで扮弄すること
によって粉剤が得られる。
ｂ）有効物質２５市吋部、不活性物質としてカオリン含
有石英６５重）ジ部、リグニンスルホンｒ’＆カリウム
１０重量部および湿潤ならびに分散剤としてオレオイル
メチルタウリン酸ナトリウム１重晴部を混合し、そして
ピンディスクミルで粉砕することによって、水中に容易
に分散されうる水和剤が傅ら力る。
有石英６５重）ジ部、リグニンスルホンｒ’＆カリウム
１０重量部および湿潤ならびに分散剤としてオレオイル
メチルタウリン酸ナトリウム１重晴部を混合し、そして
ピンディスクミルで粉砕することによって、水中に容易
に分散されうる水和剤が傅ら力る。
Ｃ）有効物質２０重吋部をアルキルフェノールポリグリ
コールエーテル〔トリトン（Ｔｒｌｔｏｎ）Ｘ２０７）
６重置部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル
（Ｅｏ ８重位）３軍爪部およびパラフィン系鉱油（４
嗜範囲、例えば約２５５ないし３７７℃塘たはそれ以上
）７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に
分散されうる分故濃縮吻が得ら几る。
コールエーテル〔トリトン（Ｔｒｌｔｏｎ）Ｘ２０７）
６重置部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル
（Ｅｏ ８重位）３軍爪部およびパラフィン系鉱油（４
嗜範囲、例えば約２５５ないし３７７℃塘たはそれ以上
）７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に
分散されうる分故濃縮吻が得ら几る。
ｄ）有効物質１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン
７５重欲部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフ
ェノール（ＫＯ１０単位’）１０重量部から乳剤が得ら
れる。
７５重欲部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフ
ェノール（ＫＯ１０単位’）１０重量部から乳剤が得ら
れる。
ｅ）有効物質２ないし１５重１部およびアタパルジャイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性粒状
支持物質から粒剤が製造される。
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性粒状
支持物質から粒剤が製造される。
Ｅ、＃造例
勿ｊ１
ル尿素
ａ−（３−クロル−５−ジフルオルメトキシ＝２−ピリ
ジルオキシ）−３，５−ジクロルアニリン１．２７ ｆ
（３ミ１７モル）および新たに蒸留１．７’ｔ２．６
−ジフルオルベンゾイルインシアネートα５６ ｒ （
３ミＩＪモル）ヲ、水分の排除下に、室温において５時
間攪拌し、生成した固体を無水ｎ−へブタン１０−と共
に攪拌し、吸引戸別し、そしてトルエンから再結晶した
。
ジルオキシ）−３，５−ジクロルアニリン１．２７ ｆ
（３ミ１７モル）および新たに蒸留１．７’ｔ２．６
−ジフルオルベンゾイルインシアネートα５６ ｒ （
３ミＩＪモル）ヲ、水分の排除下に、室温において５時
間攪拌し、生成した固体を無水ｎ−へブタン１０−と共
に攪拌し、吸引戸別し、そしてトルエンから再結晶した
。
収Ｑ １．６７ Ｐ Ｃ９２％）融点 ２０
０〜２０１℃ １ＨＪ ２ Ｎ−４−（３−クロル−５−（２−クロル−１゜１、２
− ）リフんオルエトキシ）−２−ピリジルこの化合物
は例１において記載され念力法と類似する方法で製造さ
ｔ′Ｌ７？：。
０〜２０１℃ １ＨＪ ２ Ｎ−４−（３−クロル−５−（２−クロル−１゜１、２
− ）リフんオルエトキシ）−２−ピリジルこの化合物
は例１において記載され念力法と類似する方法で製造さ
ｔ′Ｌ７？：。
融点 １９０〜１９２℃
皿」
ａ−（Ｓ−クロル−５−ジフルオルメトキシー２−ピリ
シリオキシ）−へ５−ジクロルフェニルイソシアネート
［１８Ｆ（２，２ミリモル）および２．６−ジフルオル
ペンズカルボキシイミド酸エチルα４ ｆ （２，２ミ
リモル）を、水分の排除下に、室温において２時間攪拌
し、生成された固体を無水ｎ−ヘプタン５−と共に攪拌
し、吸引戸別し、そしてｎ−へブタンから再結晶した。
シリオキシ）−へ５−ジクロルフェニルイソシアネート
［１８Ｆ（２，２ミリモル）および２．６−ジフルオル
ペンズカルボキシイミド酸エチルα４ ｆ （２，２ミ
リモル）を、水分の排除下に、室温において２時間攪拌
し、生成された固体を無水ｎ−ヘプタン５−と共に攪拌
し、吸引戸別し、そしてｎ−へブタンから再結晶した。
収量 １． Ｏｆ （８５％）
融点 １３５〜１３７℃
例４
４−（３−クロル−５−ジフルオルメトキシー２−ピリ
ジルオキシ’）−３，５−ジクロルフェニルイソシアネ
−）（Ｌ８Ｆ（２，２ミリモル）およヒ２．６−ジフル
オルペンゾイルイソシアネートα４９（２，２ミリモル
）ヲ、水分の排除下に、７０℃において１６時間攪拌し
、冷却後、生成し７ｔ ｒｉ’ｉ１体を無水ｎ−へブタ
ン５Ｗｌｔと共に攪拌し、吸引戸別し、そしてシクロヘ
キセン／トルエンから再結晶し念：融点１５４〜６℃、
収量二８６係。
ジルオキシ’）−３，５−ジクロルフェニルイソシアネ
−）（Ｌ８Ｆ（２，２ミリモル）およヒ２．６−ジフル
オルペンゾイルイソシアネートα４９（２，２ミリモル
）ヲ、水分の排除下に、７０℃において１６時間攪拌し
、冷却後、生成し７ｔ ｒｉ’ｉ１体を無水ｎ−へブタ
ン５Ｗｌｔと共に攪拌し、吸引戸別し、そしてシクロヘ
キセン／トルエンから再結晶し念：融点１５４〜６℃、
収量二８６係。
Ｖ／ｌＪ １〜４に記載された方法と同様にして下記の
各表に記載された化合物が製造される。
各表に記載された化合物が製造される。
第８慶
（Ｃ２）ｓ
例番号 （Ｑ、’）ｒＹ２（Ｃ２）。
３２２ ２−Ｏｔ ０ ２，５−０１２
３２５ ２−Ｐ Ｏ＃５２４
２．６−１’２ ０ ｙ３２５
２−Ｃ４Ｏ＃ ３２６ ２−Ｐ Ｏ＃３２７
２．６−Ｆ２ ０ ｐ３２８２−
Ｃ１ｏｚ ３２９ ２−Ｆ Ｏ５３３０２，
６−７２０ｇ ５３１２−Ｃ１ｏｒ ５３２ ２−Ｆ Ｏ＃′５５
５ ２，６−Ｆ２ ０ ５５５４
２−Ｃ４Ｏ＃ ５５５ ２−Ｆ Ｏ＃３３６
２．６−Ｆ２ ０ ｔｔＳ
５７ ２−（ｊ Ｚ Ｏ３ｅ ５−（
！ ｔ ２［１０Ｒ１１融 点（℃） ）ＯＨＦ２ ＣＬ 〃 Ｃ２ ｌ Ｃｔ ）ＯＦ、 Ｃ１ ｌ Ｃｔ Ｉ Ｃｔ り０ＩＰ２ＣＨＦ２ Ｃ１ ｌ Ｃｔ ＩＦ Ｃ２ ：）ＯＦ２０ＨＣＩＩＦ ＣＬ Ｉ Ｃ２ 〃 Ｃ２ ＯＣＦ２ＣＥＦＯＦ、 Ｃｔｔ ｓ ＣＬ ｓ Ｃ７ ０ＣＨＦ２ Ｃｔ 〃 第８表（続き） 例番号 （Ｑｌ）ｒＹ２（Ｃ２）８ ５７８ ２．６−Ｆ２Ｏ２−Ｃｔｔ、５−ＯＦ。
３２５ ２−Ｐ Ｏ＃５２４
２．６−１’２ ０ ｙ３２５
２−Ｃ４Ｏ＃ ３２６ ２−Ｐ Ｏ＃３２７
２．６−Ｆ２ ０ ｐ３２８２−
Ｃ１ｏｚ ３２９ ２−Ｆ Ｏ５３３０２，
６−７２０ｇ ５３１２−Ｃ１ｏｒ ５３２ ２−Ｆ Ｏ＃′５５
５ ２，６−Ｆ２ ０ ５５５４
２−Ｃ４Ｏ＃ ５５５ ２−Ｆ Ｏ＃３３６
２．６−Ｆ２ ０ ｔｔＳ
５７ ２−（ｊ Ｚ Ｏ３ｅ ５−（
！ ｔ ２［１０Ｒ１１融 点（℃） ）ＯＨＦ２ ＣＬ 〃 Ｃ２ ｌ Ｃｔ ）ＯＦ、 Ｃ１ ｌ Ｃｔ Ｉ Ｃｔ り０ＩＰ２ＣＨＦ２ Ｃ１ ｌ Ｃｔ ＩＦ Ｃ２ ：）ＯＦ２０ＨＣＩＩＦ ＣＬ Ｉ Ｃ２ 〃 Ｃ２ ＯＣＦ２ＣＥＦＯＦ、 Ｃｔｔ ｓ ＣＬ ｓ Ｃ７ ０ＣＨＦ２ Ｃｔ 〃 第８表（続き） 例番号 （Ｑｌ）ｒＹ２（Ｃ２）８ ５７８ ２．６−Ｆ２Ｏ２−Ｃｔｔ、５−ＯＦ。
３７９ ２−ＣｔＯＩｆ
３８０ ２−Ｆ’ Ｏｔｔ
３Ｂ１ ２．６−ＩＦ５ ０ ｐ３Ｂ２ ２
−０１ ０ ３−ａｙ。
−０１ ０ ３−ａｙ。
５８３２−Ｆ Ｏｙ
３８４ ２．６−Ｆ２ ０ ｔｔ３８５ ２
−Ｃ７ＯＪＦ ３８６ ２−Ｆ Ｏｐ ５Ｂ７ ２．６−Ｆ２Ｏｔｒ ３Ｂ８ ２−０１ ０ ｌｌ３８９２−Ｆｏ
１ ３９０ ２．６−Ｆ２Ｏｓ ３９１ ２−ＣＬ Ｏ＃３９２２
−Ｐｏｚ ３９３ ２．６−Ｆ２ ０ ＃３９４２−Ｏ７
Ｏ＃ ３９５ ２−Ｆ Ｏ＃ ３９６ ２．６−Ｆ２ ０ ｔｔ５９７ ２
−Ｃ１Ｏ３−ＣＯ０ＣＥ３Ｒ１０Ｒ１１融 点（Ｃ） −ＯＯＦ２（’ＨＣ２Ｆ Ｃ１ −０ＯＰ２（！）ＩＰ’ＣＩＩＰ３Ｃ／Ｉ
Ｑｌ Ｉ ＣＬ −ＯＯＨＦ、 ａｔ ｌ ｃｔ 〃 Ｃｔ −０ＯＦＳ ａｔ Ｉ Ｑｌ Ｉ Ｃ１ −ｏａＩＦ ａｎｙ ａｔ Ｉ Ｑｚ ｌ Ｃｔ −〇ＣＩＰ２ＣＨＣｔＦ Ｃｔ Ｉ Ｃ２ 〃 Ｃｔ −ＱＣ！Ｆ２０ＥＦＯ？、 （、Ｌ Ｉ Ｃｔ Ｉ Ｑｚ −００）ＩＦ２ ＣＬ 第９表 例番号 （Ｑ’ ）ｒｏ ４４６ ２−Ｆ ｔｔ４４７
２、Ｓ−１’２ ＃４４８２−Ｃ１＃ ４４９ ２−Ｆ ｐ４５０ ２
．６−Ｆ’２ｐ ４５１ ２−０１ Ｉ４５２ ２
−Ｆ’ ｐ４５５ ２、ｄ−Ｆ２＃ ４５４ ２−Ｃ１ｐ ４５５２−Ｆ＃ ４５６ ２．６−７２ ＃ＲＩＯ融
点Ｃ℃） −ＯＯＨＩＰ２ 一０ＣＦ。
−Ｃ７ＯＪＦ ３８６ ２−Ｆ Ｏｐ ５Ｂ７ ２．６−Ｆ２Ｏｔｒ ３Ｂ８ ２−０１ ０ ｌｌ３８９２−Ｆｏ
１ ３９０ ２．６−Ｆ２Ｏｓ ３９１ ２−ＣＬ Ｏ＃３９２２
−Ｐｏｚ ３９３ ２．６−Ｆ２ ０ ＃３９４２−Ｏ７
Ｏ＃ ３９５ ２−Ｆ Ｏ＃ ３９６ ２．６−Ｆ２ ０ ｔｔ５９７ ２
−Ｃ１Ｏ３−ＣＯ０ＣＥ３Ｒ１０Ｒ１１融 点（Ｃ） −ＯＯＦ２（’ＨＣ２Ｆ Ｃ１ −０ＯＰ２（！）ＩＰ’ＣＩＩＰ３Ｃ／Ｉ
Ｑｌ Ｉ ＣＬ −ＯＯＨＦ、 ａｔ ｌ ｃｔ 〃 Ｃｔ −０ＯＦＳ ａｔ Ｉ Ｑｌ Ｉ Ｃ１ −ｏａＩＦ ａｎｙ ａｔ Ｉ Ｑｚ ｌ Ｃｔ −〇ＣＩＰ２ＣＨＣｔＦ Ｃｔ Ｉ Ｃ２ 〃 Ｃｔ −ＱＣ！Ｆ２０ＥＦＯ？、 （、Ｌ Ｉ Ｃｔ Ｉ Ｑｚ −００）ＩＦ２ ＣＬ 第９表 例番号 （Ｑ’ ）ｒｏ ４４６ ２−Ｆ ｔｔ４４７
２、Ｓ−１’２ ＃４４８２−Ｃ１＃ ４４９ ２−Ｆ ｐ４５０ ２
．６−Ｆ’２ｐ ４５１ ２−０１ Ｉ４５２ ２
−Ｆ’ ｐ４５５ ２、ｄ−Ｆ２＃ ４５４ ２−Ｃ１ｐ ４５５２−Ｆ＃ ４５６ ２．６−７２ ＃ＲＩＯ融
点Ｃ℃） −ＯＯＨＩＰ２ 一０ＣＦ。
！
一０ＯＦ２（！ＥＦ２
０ＣＦ２０ＥＣ２Ｆ
ＱＣ！？２０１１ＦＣＦ。
第９表（続き）
例番号 （Ｑｌ）ｒＧ
４６１ ２−Ｆ
ｐ４６２ ２．６−Ｆ２
ｙ４６５ ２−０１ ｔｔ４６４２
−Ｆ＃ ４６５ ２．６−Ｆ２ｔｔ ４６６ ２−ＣＬ Ｉ４６７
２−Ｆ Ｉ
４６８ ２．６−Ｆ２ｐ ４６９ ２−ＣＬ ５４７０
２−Ｆ
７Ｆ４７１ ２．６−Ｆ、、 ｔｔＲ
Ｈ） 融 点（℃） ｃａｐ２ ＣＦｓ 〃 〃 ００１Ｆ２０）ＩＦ２ 〃 ＱＣ！ＩＦ２（！）ＩＦｔＦ 〃 〃 ｏａＰ２ｃｕｐｃｙ。
ｐ４６２ ２．６−Ｆ２
ｙ４６５ ２−０１ ｔｔ４６４２
−Ｆ＃ ４６５ ２．６−Ｆ２ｔｔ ４６６ ２−ＣＬ Ｉ４６７
２−Ｆ Ｉ
４６８ ２．６−Ｆ２ｐ ４６９ ２−ＣＬ ５４７０
２−Ｆ
７Ｆ４７１ ２．６−Ｆ、、 ｔｔＲ
Ｈ） 融 点（℃） ｃａｐ２ ＣＦｓ 〃 〃 ００１Ｆ２０）ＩＦ２ 〃 ＱＣ！ＩＦ２（！）ＩＦｔＦ 〃 〃 ｏａＰ２ｃｕｐｃｙ。
〃
〃
第１０表
例番号 （Ｑｌ）ｒｙ２ ＲＩＧ 融
点（’Ｃ）４７２ ２−Ｏｔｏ ０（ＨＰ２４７
５ ２−ＩＦ Ｏｔｔ ４７４ ２．６−Ｆ２ ０ Ｎ４７５ ２
−Ｃｔｏ ００Ｆ。
点（’Ｃ）４７２ ２−Ｏｔｏ ０（ＨＰ２４７
５ ２−ＩＦ Ｏｔｔ ４７４ ２．６−Ｆ２ ０ Ｎ４７５ ２
−Ｃｔｏ ００Ｆ。
４７６２−ＦＯ＃
４７７ ２、ｄ−Ｆ、 ＯＮ
４７８ ２−０１ ０ ００Ｐ２（：ＨＦ２４Ｈ
Ｆ２４７９２ −Ｆｏ ２．６−７２０ Ｎ４８１ ２−
ＣＩ ＯＱＣ！Ｆ２Ｃ！）ＩｃｔＰ４８２２−ＦＯ
＃ ４８：５ ２．６−Ｆ２ ０ Ｎ４８４
２−ＣＬ ０ ００１１’２（！）ＩＦＣ！Ｆ。
Ｆ２４７９２ −Ｆｏ ２．６−７２０ Ｎ４８１ ２−
ＣＩ ＯＱＣ！Ｆ２Ｃ！）ＩｃｔＰ４８２２−ＦＯ
＃ ４８：５ ２．６−Ｆ２ ０ Ｎ４８４
２−ＣＬ ０ ００１１’２（！）ＩＦＣ！Ｆ。
４８５ ２−Ｆ Ｏｚ
４８６ ２．６−７２ ０ ｇ第１０表（続
き） 例番号 （Ｑｌ）ｒｙ２ Ｒ１０融点（℃）４８
７ ２−０１ Ｓ ０ＣＨＦ２４８８
２−Ｆ ８ ｔｔ４８９
２．６−Ｆ１ａ ｔｔ４９０ ２−ＣＬ
８ ０（！ＩＦ。
き） 例番号 （Ｑｌ）ｒｙ２ Ｒ１０融点（℃）４８
７ ２−０１ Ｓ ０ＣＨＦ２４８８
２−Ｆ ８ ｔｔ４８９
２．６−Ｆ１ａ ｔｔ４９０ ２−ＣＬ
８ ０（！ＩＦ。
４９１２−Ｆｓｐ
４９２ ２．６−ＨＦ２８ Ｎ４９５ ２−
ＣＬ Ｓ ＱＣ！Ｆ２ＣＨＦ２４９４
２−Ｆ Ｓ Ｎ４９５
２、ｄ−７２Ｓ Ｎ ４９６ ２−０１ Ｓ ０ＣＦ２１：！Ｉ（（
！１Ｆ４９７ ２−７ ８
Ｎ４９８ ２．５−７２Ｅ３ Ｎ４
９９ ２−Ｃ１Ｂ ００Ｆ２０ＨＦＣＦ３５００
２−Ｆ Ｓ ｔ
ｔ５０１ ２．６−１２Ｓ Ｎ 生物試験例 列！ □ 。
ＣＬ Ｓ ＱＣ！Ｆ２ＣＨＦ２４９４
２−Ｆ Ｓ Ｎ４９５
２、ｄ−７２Ｓ Ｎ ４９６ ２−０１ Ｓ ０ＣＦ２１：！Ｉ（（
！１Ｆ４９７ ２−７ ８
Ｎ４９８ ２．５−７２Ｅ３ Ｎ４
９９ ２−Ｃ１Ｂ ００Ｆ２０ＨＦＣＦ３５００
２−Ｆ Ｓ ｔ
ｔ５０１ ２．６−１２Ｓ Ｎ 生物試験例 列！ □ 。
ヤガ（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ）試験
アフリカワタヤガの幼虫（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１１ｔ
ｔｏｒａｌｉθＬＩＫ）および寒天培養基に餌料を噴霧
装置内で有効物質の所望の濃度の調合物を用いて処理し
た。噴霧液膜が乾燥した後に、幼虫を寒天基飼料の上に
置いた。
ｔｏｒａｌｉθＬＩＫ）および寒天培養基に餌料を噴霧
装置内で有効物質の所望の濃度の調合物を用いて処理し
た。噴霧液膜が乾燥した後に、幼虫を寒天基飼料の上に
置いた。
所望の期間の後（５厘が轡化して蛾となるまで）、毛虫
ま九はガの卿化の損なわれ九程度を測定して憾で表し念
。ここで１００％は、全部の毛虫が死滅したかあるいは
毛虫から蛾への排化が起らなかったことを意味する。
ま九はガの卿化の損なわれ九程度を測定して憾で表し念
。ここで１００％は、全部の毛虫が死滅したかあるいは
毛虫から蛾への排化が起らなかったことを意味する。
この試験において、例１．２．８２．８３．９０．１０
４．１０５．１４５および１４７の化合物は、この噴霧
液中の１００ ｐｐｍの有効化合物濃度において１００
％の効果を示した。
４．１０５．１４５および１４７の化合物は、この噴霧
液中の１００ ｐｐｍの有効化合物濃度において１００
％の効果を示した。
例■
ハエ（Ｍｕａａａ ）試験
２４時間令のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ ）の幼虫を、所望の濃度の有効物質の調合物？用い
て予め処理されたノーエの餌料の上に置いた。
ａ ）の幼虫を、所望の濃度の有効物質の調合物？用い
て予め処理されたノーエの餌料の上に置いた。
所望の時間（Ｌｌの幼虫が騨化して）・工となるまで）
の後、幼虫を九はノーエの郷化の損なわれた程度を測定
して俤で表わし念。ここで１００％は、全部の幼虫が死
滅するかまたはさなぎからハエが全く解化しなかつ九こ
とを意味する。
の後、幼虫を九はノーエの郷化の損なわれた程度を測定
して俤で表わし念。ここで１００％は、全部の幼虫が死
滅するかまたはさなぎからハエが全く解化しなかつ九こ
とを意味する。
例１．２．８２．８３．９０．１０４および１０５の化
合物は、１００ ｐｐｍの有効化合物濃度において１０
１１１１の効果を達成した。
合物は、１００ ｐｐｍの有効化合物濃度において１０
１１１１の効果を達成した。
例■
ヤブカ（Ａｅｄｅｓ ）試験
有効物質の所望の＃度の水性調合液をコニカルフラスコ
の中に入れ、そして次に２４時間令のエジプトヤブカ（
Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ ’）をこのフラスコの中
に入れた。
の中に入れ、そして次に２４時間令のエジプトヤブカ（
Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ ’）をこのフラスコの中
に入れた。
所望の期間（蚊の瞬化まで）の後に、幼虫または蚊の輯
化の損なわれた程度を測定して係で表した。ここで１０
０憾は、全部の幼虫が死滅したかまたは蚊が全く畔化し
なかったこと金意味する。
化の損なわれた程度を測定して係で表した。ここで１０
０憾は、全部の幼虫が死滅したかまたは蚊が全く畔化し
なかったこと金意味する。
例１．２．８２および１０４の化合物は、１００ ｐｐ
ｍの有効物質濃度において１００憾の効果を示した。
ｍの有効物質濃度において１００憾の効果を示した。
例■
カメムシ（０ｎｃｏ ｅｌｔｕａ ） 試ナガカメム
シの幼虫（０ｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａａｃｉａｔｕａ
Ｉ、ＩＩＩ）ｔ−プラスチックのビーカーの中に、有効
物質の所望の濃度における調合物で予め処理されている
粒状の餌料と一緒に入れた。
シの幼虫（０ｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａａｃｉａｔｕａ
Ｉ、ＩＩＩ）ｔ−プラスチックのビーカーの中に、有効
物質の所望の濃度における調合物で予め処理されている
粒状の餌料と一緒に入れた。
所望の期間（Ｔ、Ｈの幼虫が成虫に凌るまでの）の後に
、幼虫ま念は成虫への箭化の損なわれた程度を測定して
係で表わした。ここで１００憾は、全部の幼虫が死滅し
たかあるいは幼虫の最終段階から成虫への瞬化が全く起
ら々かったことを意味する。
、幼虫ま念は成虫への箭化の損なわれた程度を測定して
係で表わした。ここで１００憾は、全部の幼虫が死滅し
たかあるいは幼虫の最終段階から成虫への瞬化が全く起
ら々かったことを意味する。
例１．２．８２．９０および１０４の化合物は、１００
ｐｐｍの有効物質ａ度において１００係の効果を達成
し念。
ｐｐｍの有効物質ａ度において１００係の効果を達成
し念。
列Ｖ
タパコガ（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ ）試験アメリカタバコ
ガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎ日、Ｌ
［ＩＩ）および寒天基餌料を入れたべ） Ｕ皿を噴霧装
置内で、所望の濃度の有効物質調合物を用いて処理した
。噴霧液膜が乾燥した後に、幼虫を寒天餌料の上に置い
た。
ガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎ日、Ｌ
［ＩＩ）および寒天基餌料を入れたべ） Ｕ皿を噴霧装
置内で、所望の濃度の有効物質調合物を用いて処理した
。噴霧液膜が乾燥した後に、幼虫を寒天餌料の上に置い
た。
所（の期間（７日間、幼虫ＬＩＩＩがＬＭへと堺化段階
）の後に、毛虫の死滅の程度を測定して俤で表わした。
）の後に、毛虫の死滅の程度を測定して俤で表わした。
ここで１０．０％は全部の毛虫が死滅したことを意味す
る。
る。
例１．２．８２．８３．９０，１０４および１０５の化
合物は、１００ ｐｐｍの有効物質濃度において１００
僑の効果を達成し念。
合物は、１００ ｐｐｍの有効物質濃度において１００
僑の効果を達成し念。
例■
コナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅａ ） 試験コ
ナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅａ ｖａｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕｍ 。
ナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅａ ｖａｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕｍ 。
卵）の著しく蔓延しているインゲンの苗（Ｐｈａａｅｏ
ｌｕｅ ｖｕｌｇａｒｉａ ） に、所望の濃度の有
効物質の噴霧液を用いて液滴が滴り落ち始めるまで噴霧
した。上記の苗を２０〜２５℃および４０〜５０％の相
対湿度に保たれ念温室内に入れた後、１４日経過後に顕
微鏡で検査を行なった。
ｌｕｅ ｖｕｌｇａｒｉａ ） に、所望の濃度の有
効物質の噴霧液を用いて液滴が滴り落ち始めるまで噴霧
した。上記の苗を２０〜２５℃および４０〜５０％の相
対湿度に保たれ念温室内に入れた後、１４日経過後に顕
微鏡で検査を行なった。
ＰＡＵｌ、２．８２．８３．９０おＪ：び１０５０化合
物は、 ２０ ｐｐｍの有効物質濃度において１００憾
の効果を達成した。
物は、 ２０ ｐｐｍの有効物質濃度において１００憾
の効果を達成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾１はそれぞれ互いに独立してハロゲン、（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルケニル
、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ−カ
ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）−カルボニル
（ここでこれらの 基はハロゲンによつてモノ−またはポリ 置換されていてもよい）、ニトロ、シア ノまたはカルボキシルを意味し、 Ｒ＾２はそれぞれ互いに独立してハロゲン化（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキル、ハロゲン化（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−
アルケニルまたはハロゲン化 （Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルキニルを意味し、Ｒ＾３は互
いに独立してハロゲンを意味し、Ｒ＾４はフェニル（こ
れはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル、（Ｃ＿
１−Ｃ＿３）−アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−
アルキルまたはハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシに
よつて置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、（Ｃ
＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、ベンジル、ハロゲン化
（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、ハロゲン化（Ｃ＿１
−Ｃ＿６）−アルキルチオまたはハロゲン化ベンジルを
意味し、 Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１
−Ｃ＿６）−アルキルスルフェニル（これら２つの基は
ハロゲン化されていてもよい）、 フェニルスルフェニルまたはフェニルス ルホニル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ
＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−ア
ルコキシカルボニル、ハロゲン化（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−
アルキル、ハロゲン化（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ
、ハロゲン化（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニ
ル、ハロゲン、ニ トロまたはシアノによつて置換されてい る）、ホスホリルまたはチオホスホリル （これら両者は基（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、（
Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、アミノ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６
−アルキル）−アミノよりなる群から選択された２個の
基によつて置換 されている）を意味し、 Ｒ＾７は互いに独立してＨ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−
Ｃ＿３）−アルキルを意味し、 Ｒ＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ
＿８）−アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）−アルキニル
、フェニルまたはベンジル（これらすべて の基はハロゲン化されていてもよい）を 意味し、 Ｒ＾９は式−ＸＲ＾８または−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾１＾０で表
わされる１つの基、ベンズイミダゾリル、ベンズトリア
ゾリル、ピラゾリル（ここでこれら３つの基は（Ｃ＿１
−Ｃ＿３）−アルキルまたはハロゲンによつて置換され
ていてもよい）、トリアゾリ ルまたはイミダゾリル（これら２つの基 は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキルによつて置換されてい
てもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾０は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）−アルキル、（Ｃ
＿３−Ｃ＿■）−シクロアルキル、フェニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェニル（これらすべ ての基はハロゲン、ニトロまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−
アルキルによつて置換されていてもよい）を意味し、 Ｄは場合によつては分枝したＣ＿１−Ｃ＿２−アルキレ
ン、ＯまたはＳを意味し、 Ｘ、Ｙ、Ｙ＾１およびＹ＾２は互いに独立してＯまたは
Ｓを意味し、 ｎは互いに独立して０、１または２を意味 し、 ｍは０、１、２または３を意味し、そして ｐは０または１を意味する〕 で表わされる化合物およびそれらの農業上使用されうる
塩。 ２、式 I において、 ＡがＮを意味し、 Ｒが式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基のうちの１つを意味し、 Ｒ＾１がそれぞれ互いに独立してハロゲン、（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコ
キシ−カルボニル（ここでこれらの 基はハロゲンによつてモノ−またはポリ置 換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾２がそれぞれ互いに独立してハロゲン化（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキル、ハロゲン化（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−
アルケニルまたはハロゲン化（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アル
キニルを意味し、 Ｒ＾３が互いに独立してハロゲンを意味し、Ｒ＾４がフ
ェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−
Ｃ＿３）−アルキルまたはハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ア
ルコキシによつて置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾■が（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（こればハロゲ
ン化されていてもよい）を意味し、 Ｘが互いに独立してＯまたはＳを意味し、 ｎがフェノキシ基の場合には０または１を意味し、そし
て基Ｒ＾３の場合には０、１また２を意味し、そして ｍが０、１、２または３を意味する特許請求の範囲第１
項記載の化合物およびそれらの 農業上使用されうる塩。 ３、式 I において、 Ｒ＾１がフェノキシ環のＲの位置に対して２、３または
５−位におけるハロゲンを意味す るかまたはそれぞれフェノキシ環の３また は５−位におけるハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルまた
は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシカルボニルを意味し
、 Ｒ＾２が（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ハロアルコキシを意味し
、Ｒ＾３がＦ、ＣｌまたはＢｒを意味し、そしてＲ＾４
がフェニル（これはハロゲンにより、特に２−または６
−位において置換されてい る）を意味し、そして Ａ、Ｒ＾■、Ｘ、ｎおよびｍが特許請求の範囲第２項に
おいて挙げられた意味を有する特許請求の範囲第２項記
載の化合物およびそれらの農業上使用されうる塩。 ４、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上式中 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾１はそれぞれ互いに独立してハロゲン、（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルケニル
、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ−カ
ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）−カルボニル
（ここでこれらの基はハロゲン によつてモノ−またはポリ置換されていて もよい）、ニトロ、シアノまたはカルボキ シルを意味し、 Ｒ＾２はそれぞれ互いに独立してハロゲン化（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキル、ハロゲン化（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−
アルケニルまたはハロゲン化（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アル
キニルを意味し、 Ｒ＾３は互いに独立してハロゲンを意味し、Ｒ＾４はフ
ェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−
Ｃ＿３）−アルキルまたはハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ア
ルコキシによつて置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、（Ｃ
＿１−Ｃ＿５）−アルキルチオ、ベンジル、ハロゲン化
（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、ハロゲン化（Ｃ＿１
−Ｃ＿６）−アルキルチオまたはハロゲン化ベンジルを
意味し、 Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１
−Ｃ＿６）−アルキルスルフェニル（これら２つの基 はハロゲン化されていてもよい）、フェニ ルスルフェニルまたはフェニルスルホニル （これは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
＿６）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ
カルボニル、ハロゲン化（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル
、ハロゲン化（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、ハロゲン
化（Ｃ＿１−Ｃ＿４） −アルコキシカルボニル、ハロ
ゲン、ニトロまたはシアノ によつて置換されている）、ホスホリルま たはチオホスホリル（これら両者は基（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、
アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルアミノおよびジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）−アミノよりなる群か
ら選択された２個の基に よつて置換されている）を意味し、 Ｒ＾７は互いに独立してＨ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−
Ｃ＿３）−アルキルを意味し、 Ｒ＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ
＿８）−アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿３）−アルキニル
、フェニルまたはベンジル（これらすべての基 はハロゲン化されていてもよい）を意味し、Ｒ＾９は式
−ＸＲ＾８または−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾１＾０で表わされる１
つの基、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ピ
ラゾリル（ここでこれら３つの基は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）
−アルキルまたはハロゲンによつて置換さ れていてもよい）、トリアゾリルまたはイ ミダゾリル（これら２つの基は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ア
ルキルによつて置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾０は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿３）−アルキル、（Ｃ
＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル、フェニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェニル（これらすべての 基はハロゲン、ニトロまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アル
キルによつて置換されていてもよい） を意味し、 Ｄは場合によつては分枝したＣ＿１−Ｃ＿２−アルキレ
ン、ＯまたはＳを意味し、 Ｘ、Ｙ、Ｙ＾１およびＹ＾２は互いに独立してＯまたは
Ｓを意味し、 ｎは互いに独立して０、１または２を意味し、ｍは０、
１、２または３を意味し、そして ｐは０または１を意味する］ で表わされる化合物およびそれらの農業上使用されうる
塩を製造すべく、 ａ）Ｒ＝Ｒ＾４−ＣＹ＾１−ＮＲ＾５−ＣＹ＾２ＮＲ＾
６−である場合には、 ａ１）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｅは ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味する）で表わされる化合物と反応さ せるか、または ａ２）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （上式中、Ｌ＾１は互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ＿
１−Ｃ＿３）−アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ア
ルキルスルフェニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキ
ルスルホニルを意味する）で表わ される化合物を式IIIの化合物と、そして次 いで式Ｈ＿２Ｙで表わされる化合物と反応させるか、ま
たは ａ３）式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わさわる化合物を式VIａ Ｙ＾２＝Ｃ＝Ｎ−Ｅ（VIａ） で表わされる化合物と、あるいは ａ４）式Ｖの化合物を式VIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（VIｂ） （上式中、Ｌ＾２はＬ＾１の意味を有しそして更にメル
カプトを表わす）で表わされる化合 物と、そして次いで式Ｈ＿２Ｙで表わされる化合物と反
応させるか、または ａ５）式Ｖの化合物を式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （上式中、Ｚは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、（Ｃ
＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、ベンゾイル（これらす
べての基はハロゲン化されてい てもよい）、トリアゾリルまたはイミダゾ リルまたは式−ＮＨＲ＾５で表わされる基を意味する）
で表わされる化合物と反応させるか、または ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼である場合には
、 式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （上式中、Ｒ＾７′はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ア
ルキルを意味する）で表わされる化合物を 式IX ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （上式中、Ｌ＾３はハロゲンまたはアルキルチオのよう
な出発基を意味する）で表わさ れる化合物と反応させ、そして得られた化 合物を場合によつてはハロゲン化またはア ルキル化するか、または ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
化学式、表等があります▼ である場合には、 方法ａ）によつて得られた式 I において Ｒ＾５およびＲ＾６がＨである式 I の化合物をＬ＾４
がハロゲンのような出発基である化合物 ＸａまたはＸｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（Ｘｂ） と反応させるか、または ｄ）▲数式、化学式、表等があります▼である場合にお
いて、 ｄ１）Ｘ＝Ｏである場合には、式Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） で表わされる化合物を式ＸII ＨＯＮＨ−Ｅ（ＸII） で表わされる化合物と反応させ、そして得 られたＹ＝Ｏである式 I の化合物を公知の 方法でチオール化するか、あるいは ｄ２）Ｘ＝Ｓである場合には、方法ａ）によつて得られ
たＹ＾１＝ＳでありそしてＲ＾５およびＲ＾６がＨであ
る式 I の化合物を環化するか、ま たは ｄ）▲数式、化学式、表等があります▼である場合には
、 ｅ１）式ＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） で表わされる化合物を式VIａの化合物と、 または式▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｚ′は−ＮＨＲ＾５以外のＺの意味を有する
）で表わされる化合物と反応させるか、または ｅ２）式ＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） （上式中、Ｚ″はＺ′の意味を有するかまたは更にハロ
ゲンを表わす）で表わされる化合 物を式IIIの化合物と反応させるか、または ｆ）▲数式、化学式、表等があります▼である場合には
、 式IIの化合物を式VIａの化合物と反応させ るか、または ｇ）▲数式、化学式、表等があります▼である場合には
、 ｇ１）式ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） で表わされる化合物を式ＸVI ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） で表わされる化合物と反応させるか、また は ｇ２）式ＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVII） で表わされる化合物を式IIIの化合物と反応 させるか、または ｇ３）Ｒ＾９が−Ｘ−Ｒ＾５以外の前記の基である場合
には、方法ａ）で得られたＹ＾２＝ＳでありそしてＲ＾
５およびＲ＾６がＨである式 I の化合物を式Ｒ＾９′
−ＳＯ−Ｒ＾９′（ここでＲ＾９′は−ＸＲ＾■および
−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾１＾０以外のＲ＾９の意味を有する）で
表わされる化合物と、または式Ｌ＾５−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾１
＾０（ここでＬ＾５はハロゲン、Ｎ−スクシニルまたは
類似の基を意味する）で表わさ れる化合物と反応させるか、または ｈ）▲数式、化学式、表等があります▼である場合には
、 式ＸＶの化合物を式ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVIII） で表わされる化合物と反応させる、 ことを特徴とする上記式 I で表わされる化合物および
それらの農業上使用されうる塩の製造方法。 ５、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 Ｒは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾１はそれぞれ互いに独立してハロゲン、（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルケニル
、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ−カ
ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）−カルボニル
（ここでこれらの基はハロゲン によつてモノ−またはポリ置換されていて もよい）、ニトロ、シアノまたはカルボキ シルを意味し、 Ｒ＾２はそれぞれ互いに独立してハロゲン化（Ｃ＿１−
Ｃ＿６）−アルキル、ハロゲン化（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−
アルケニルまたはハロゲン化（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アル
キニルを意味し、 Ｒ＾３は互いに独立してハロゲンを意味し、Ｒ＾４はフ
ェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシ、ロ（Ｃ＿１−Ｃ
＿３）−アルキルまたはハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アル
コキシによつて置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、（Ｃ
＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、ベンジル、ハロゲン化
（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、ハロゲン化（Ｃ＿１
−Ｃ＿６）−アルキルチオまたはハロゲン化ベンジルを
意味し、 Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１
−Ｃ＿６）−アルキルスルフェニル（これら２つの基 はハロゲン化されていてもよい）、フェニ ルスルフェニルまたはフェニルスルホニル （これは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
＿６）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ
カルボニル、ハロゲン化（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル
、ハロゲン化（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、ハロゲ
ン化（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、ハロ
ゲン、ニトロまたはシアノ によつて置換されている）、ホスホリルま たはチオホスホリル（これら両者は基（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、
アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルアミノおよびジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）−アミノよりなる群か
ら選択された２個の基に よつて置換されている）を意味し、 Ｒ＾７は互いに独立してＨ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−
Ｃ＿３）−アルキルを意味し、 Ｒ＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ
＿８）−アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿３）−アルキニル
、フェニルまたはベンジル（これらすべての基 はハロゲン化されていてもよい）を意味し、Ｒ＾９は式
−ＸＲ＾８または−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾１＾０で表わされる１
つの基、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ピ
ラゾリル（ここでこれら３つの基は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）
−アルキルまたはハロゲンによつて置換さ れていてもよい）、トリアゾリルまたはイ ミダゾリル（これら２つの基は（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ア
ルキルによつて置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾０は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）−アルキル、（Ｃ
＿３−Ｃ＿■）−シクロアルキル、フェニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェニル（これらすべての 基はハロゲン、ニトロまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アル
キルによつて置換されていてもよい） を意味し、 Ｄは場合によつては分枝したＣ＿１−Ｃ＿２−アルキレ
ン、ＯまたはＳを意味し、 Ｘ、Ｙ、Ｙ＾１およびＹ＾２は互いに独立してＯまたは
Ｓを意味し、 ｎは互いに独立して０、１または２を意味し、ｍは０、
１、２または３を意味し、そして ｐは０または１を意味する〕 で表わされる化合物およびそれらの農業上使用されうる
塩の有効量を含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、
殺線虫および殺軟体動物剤。 ６、有害昆虫類、ダニ類、線虫類および軟体動物類自体
に対して、またはそれらの蔓延している植物、地面また
は基体上に式 I で表わされる化合物の有効量を施用す
る特許請求の範囲第５項に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫
および殺軟体動物剤。
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