JPH03277632A - 新規な高分子四級塩 - Google Patents
新規な高分子四級塩Info
- Publication number
- JPH03277632A JPH03277632A JP2229918A JP22991890A JPH03277632A JP H03277632 A JPH03277632 A JP H03277632A JP 2229918 A JP2229918 A JP 2229918A JP 22991890 A JP22991890 A JP 22991890A JP H03277632 A JPH03277632 A JP H03277632A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- quaternary salt
- formula
- polymeric quaternary
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ＬＩＬ上夏肌里公立
本発明は、新規な高分子四級塩に関するものであり、更
に詳しくはイミダゾリウム塩を主鎖に有する新規な高分
子四級塩に関するものである。
に詳しくはイミダゾリウム塩を主鎖に有する新規な高分
子四級塩に関するものである。
本発明の新規な高分子四級塩は、合成樹脂の改質剤、織
物後処理剤、紙処理剤、凝集剤、帯電防止剤、洗剤・化
粧品・シャンプー等の助剤、防腐剤、抗菌剤・コレステ
ロール低下剤等の医薬としての応用等が期待されるもの
である。
物後処理剤、紙処理剤、凝集剤、帯電防止剤、洗剤・化
粧品・シャンプー等の助剤、防腐剤、抗菌剤・コレステ
ロール低下剤等の医薬としての応用等が期待されるもの
である。
の と が” しよ゛と る
従来、高分子四級塩としてアンモニウム塩、ピリジニウ
ム塩を有する高分子等が知られている。
ム塩を有する高分子等が知られている。
しかし、この種の高分子四級塩は高分子の熱安定性が劣
るため、使用時、特に加熱される場合において著しく不
快なアミン臭を発し、作業環境を悪化させたり、あるい
は改良すべき材料の品質を低下させる等の欠点を有して
いた。
るため、使用時、特に加熱される場合において著しく不
快なアミン臭を発し、作業環境を悪化させたり、あるい
は改良すべき材料の品質を低下させる等の欠点を有して
いた。
本発明者らは、この様な従来品の欠点を克服すべく鋭意
研究を重ね本発明を完成した。
研究を重ね本発明を完成した。
本発明は、高分子四級塩の無臭化および耐熱性の改良を
はかり、重合体に臭気がなく、かつ加熱を必要とする使
用時においても不快臭のない新規な高分子四級塩を提供
するものである。
はかり、重合体に臭気がなく、かつ加熱を必要とする使
用時においても不快臭のない新規な高分子四級塩を提供
するものである。
見尻皇構戒
本発明は、下記式（Ｉ）
（式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎば２〜５０００の整数
をそれぞれ表わす） で示される新規な高分子四級塩を提供するものである。
をそれぞれ表わす） で示される新規な高分子四級塩を提供するものである。
本発明の前記式（Ｉ）で示される高分子四級塩中で用い
られるＸとしては、塩素、臭素等のハロゲン原子が挙げ
られ、これらの中でも特に塩素が好ましい。また、この
置換基Ｘで特定される高分子四級塩の分子量は水溶性で
ある限り特に制限はないが、好ましくはｎが２以上、好
ましくは２〜５０００の高分子四級塩である。
られるＸとしては、塩素、臭素等のハロゲン原子が挙げ
られ、これらの中でも特に塩素が好ましい。また、この
置換基Ｘで特定される高分子四級塩の分子量は水溶性で
ある限り特に制限はないが、好ましくはｎが２以上、好
ましくは２〜５０００の高分子四級塩である。
の１ の
本発明の高分子四級塩の製造方法としては、例えば、下
記式（Ｉｆ） ＣＨ。
記式（Ｉｆ） ＣＨ。
で示される２−メチルイミダゾールを下記式（）
（式中、χはハロゲン原子をそれぞれ示す）で示される
ハロメチルオキシラン化合物と反応させる方法が挙げら
れる。
ハロメチルオキシラン化合物と反応させる方法が挙げら
れる。
上記製造方法に用いられる前記式（Ｉ［ｒ）で示される
ハロメチルオキシラン化合物としては、エピクロルヒド
リン、エピブロムヒドリンなどが挙げられる。
ハロメチルオキシラン化合物としては、エピクロルヒド
リン、エピブロムヒドリンなどが挙げられる。
反応溶媒としては、水が用いられ、このことにより高分
子量体を得ることができる。
子量体を得ることができる。
反応モル比は、イミダゾール類１モルに対してハロメチ
ルオキシラン化合物０．５〜２．０モルが用いられ特に
０．９〜１．１モルが好ましい。
ルオキシラン化合物０．５〜２．０モルが用いられ特に
０．９〜１．１モルが好ましい。
反応温度は３０〜１５０℃が用いられるが特に５０〜１
２０°Ｃが好ましい。３０″Ｃ未満では反応速度が遅く
、１２０℃を越えると副反応が起りやすいので好ましく
ない。
２０°Ｃが好ましい。３０″Ｃ未満では反応速度が遅く
、１２０℃を越えると副反応が起りやすいので好ましく
ない。
反応時間は２〜３０時間が適当である。
反応方法は、溶媒として水を使用する場合、ハロメチル
オキシラン化合物を２−メチルイミダゾールの水溶液中
に滴下するのが好ましいが、同時に仕込むこともできる
。反応終了後、得られた粘稠な反応液をエタノール、ア
セトン等の本発明の高分子四級塩の貧溶媒中に注くこと
により白色粉末状の高分子四級塩が得られる。
オキシラン化合物を２−メチルイミダゾールの水溶液中
に滴下するのが好ましいが、同時に仕込むこともできる
。反応終了後、得られた粘稠な反応液をエタノール、ア
セトン等の本発明の高分子四級塩の貧溶媒中に注くこと
により白色粉末状の高分子四級塩が得られる。
実施例
（製造例）
２−メチルイミダゾール４１ｇ（０，５モル）を水６０
１に溶かし３ｏｏＷｌｌの四ツロフラスコに入れた。次
にエピクロルヒドリン４６．３ｇ（０，５モル）を滴下
ロートにより、５０″Ｃで２時間がけて加えた後、ｉ
ｏ ｏ ”ｃに昇温しこの温度で１４時間反応を行なっ
た。得られた粘稠な反応液を２００１１１シのエタノー
ル中に注ぎ重合体を析出させた。
１に溶かし３ｏｏＷｌｌの四ツロフラスコに入れた。次
にエピクロルヒドリン４６．３ｇ（０，５モル）を滴下
ロートにより、５０″Ｃで２時間がけて加えた後、ｉ
ｏ ｏ ”ｃに昇温しこの温度で１４時間反応を行なっ
た。得られた粘稠な反応液を２００１１１シのエタノー
ル中に注ぎ重合体を析出させた。
炉別後、洗浄を行い減圧乾燥により、８３．９ ｇの白
色粉末状樹脂（樹脂Ｂとする）を得た。
色粉末状樹脂（樹脂Ｂとする）を得た。
得られた上記樹脂を分析して以下の結果を得た。
（Ｉ）赤外線吸収スペクトル特性吸収位置（ＫＢｒ法、
単位ＣＩｌ＋−’） ３４００．２０５０．１６２０．１５８０．１５２０．
１４２０．１３４０．１２６０．１１８０．１１００．
１０３０．８７０．７６０．６６０（２）プロトン核磁
気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒＝０２０、単位δ
（２１ｍ）） ２．５２ （ｓ、 ３Ｈ，Ｃ１，）４．０〜４．４
（ｍ、５ Ｈ，ＣＬＣＪｉＣＪｉｚ ）Ｈ Ｈ３ （３） ３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶１．６３ （Ｃ ２， ３） １ ４５、８ （Ｃ １） （５）固有粘度〔η〕 （溶媒水、 ２５℃） ００ 以上の結果から本製造例で得られた樹脂Ｂは、なる構造
を有するものであることが判る。
単位ＣＩｌ＋−’） ３４００．２０５０．１６２０．１５８０．１５２０．
１４２０．１３４０．１２６０．１１８０．１１００．
１０３０．８７０．７６０．６６０（２）プロトン核磁
気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒＝０２０、単位δ
（２１ｍ）） ２．５２ （ｓ、 ３Ｈ，Ｃ１，）４．０〜４．４
（ｍ、５ Ｈ，ＣＬＣＪｉＣＪｉｚ ）Ｈ Ｈ３ （３） ３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶１．６３ （Ｃ ２， ３） １ ４５、８ （Ｃ １） （５）固有粘度〔η〕 （溶媒水、 ２５℃） ００ 以上の結果から本製造例で得られた樹脂Ｂは、なる構造
を有するものであることが判る。
（なお、式中、核磁気共鳴スペクトルデータより算出し
たｎの値は３５である。） （耐熱性試験例） 本発明の新規な高分子四級塩の耐熱性を調べるため上記
製造例で得られた樹脂Ｂと市販高分子四級塩（アルドリ
ッチ社製ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド
）について示差熱天秤装置（理学電機型、恒温型示差熱
天秤８００２Ｈ型）を用いて熱減量を次の条件で測定し
た。
たｎの値は３５である。） （耐熱性試験例） 本発明の新規な高分子四級塩の耐熱性を調べるため上記
製造例で得られた樹脂Ｂと市販高分子四級塩（アルドリ
ッチ社製ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド
）について示差熱天秤装置（理学電機型、恒温型示差熱
天秤８００２Ｈ型）を用いて熱減量を次の条件で測定し
た。
雰囲気：空気中
昇温速度：ｌＯ°Ｃ／分
結果を第１図に示す。
図から明らかなように、本発明の樹脂は３００″Ｃ迄は
とんど重量減が認められなかった。
とんど重量減が認められなかった。
一方、市販高分子四級塩は、１００ ”Ｃ位がら重量減
少が認められ、３００″Ｃで約１７％の熱減量があるこ
とがわかった。
少が認められ、３００″Ｃで約１７％の熱減量があるこ
とがわかった。
第１図は、本発明の高分子四級塩と従来品との耐熱性を
示す熱天秤チャートである。
示す熱天秤チャートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは２〜５０００の整数
をそれぞれ表わす） で示される新規な高分子四級塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2229918A JPH03277632A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 新規な高分子四級塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2229918A JPH03277632A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 新規な高分子四級塩 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1190283A Division JPS59138228A (ja) | 1983-01-27 | 1983-01-27 | 新規な高分子四級塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03277632A true JPH03277632A (ja) | 1991-12-09 |
| JPH0451570B2 JPH0451570B2 (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=16899781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2229918A Granted JPH03277632A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 新規な高分子四級塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03277632A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5470986A (en) * | 1994-06-27 | 1995-11-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Imidazolium hardeners for hydrophilic colloid |
| WO2008110007A1 (en) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Imidazolium-type ionic oligomers |
| TWI384011B (zh) * | 2009-05-14 | 2013-02-01 | Univ Chia Nan Pharm & Sciency | 咪唑鹽聚離子液體高分子及其製備方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7633285B2 (ja) | 2021-01-19 | 2025-02-19 | 三井化学株式会社 | 電池パック用ケース及び電池パック |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52151681A (en) * | 1976-06-12 | 1977-12-16 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of anion exchanger |
| JPS5314683A (en) * | 1976-07-28 | 1978-02-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of granular basic ion exchange resin |
-
1990
- 1990-08-31 JP JP2229918A patent/JPH03277632A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52151681A (en) * | 1976-06-12 | 1977-12-16 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of anion exchanger |
| JPS5314683A (en) * | 1976-07-28 | 1978-02-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of granular basic ion exchange resin |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5470986A (en) * | 1994-06-27 | 1995-11-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Imidazolium hardeners for hydrophilic colloid |
| US5591863A (en) * | 1994-06-27 | 1997-01-07 | Sterling Diagnostic Imaging, Inc. | Imidazolium hardeners for hydrophilic colloids |
| WO2008110007A1 (en) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Imidazolium-type ionic oligomers |
| TWI384011B (zh) * | 2009-05-14 | 2013-02-01 | Univ Chia Nan Pharm & Sciency | 咪唑鹽聚離子液體高分子及其製備方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0451570B2 (ja) | 1992-08-19 |
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