JPH0218346B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は光の効果に対して安定化された合成樹
脂組成物、さらに詳しくは、同一分子中に２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル基と２−ヒ
ドロキシベンゾフエノン−４−イル基を有する高
分子量化合物を含有することによつて耐光性の改
善された合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、
ポリ塩化ビニル等の重合体は一般に光の効果に対
し敏感であり、その作用により劣化し、変色ある
いは強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐
えないことが知られている。 そこでこの光による重合体の劣化を防止するた
めに、従来から種々の安定剤が用いられてきた
が、従来用いられてきた光安定剤はその安定化効
果が不充分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて重合体から抽出されやすいものが多く、さら
に重合体に着色を与えるものが多い等の欠点を持
つており、重合体を長期にわたつて安定化するこ
とができなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもヒ
ンダードピペリジン系の化合物は、特異な効果を
有しており近年特に注目されている。また、２−
ヒドロキシフエニルベンゾトリアゾール類及び２
−ヒドロキシベンゾフエノン類は紫外線吸収剤と
して作用する有用な光安定剤であり、また、ヒン
ダードピペリジン系の光安定剤と併用した場合に
相剰的な安定化効果が得られることも知られてい
る。 近年、同一分子中に紫外線吸収性基とヒンダー
ドピペリジン基を結合させることが試みられてい
る。 例えば特開昭55−49355号公報にはベンゾトリ
アゾールまたは２−ヒドロキシベンゾフエノンと
ポリアルキルピペリジンとの分子結合物が提案さ
れている。 しかしながら、該化合物は光安定化能が不充分
であり、また、比較的低分子量化合物である為
に、ポリマーの高温加工時に揮散したり、水ある
いは有機溶剤によつて抽出されてしまう等の欠点
があり、実用上不満足なものであつた。 本発明者等は、光安定化能に優れ、また揮発
性、耐水性等の良好な化合物を見い出すべく鋭意
検討を重ねた結果Ｎ−２，３−エポキシプロピル
ピペリジン類と２，４−ジ−ヒドロキシベンゾフ
エノン類あるいは２，４−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール類との付加物のポリカーボネート、ポリ
エステルまたはポリウレタン誘導体が良好な性能
を有することを見い出し、本発明を完成したもの
である。 即ち本発明は、合成樹脂100重量部に、次の一
般式（）で表わされる化合物0.001〜10重量部
を添加してなる安定化された合成樹脂組成物を提
供するものである。 （式中、ＸはCH−Ｏ−、

【式】または

【式】を示し、Ｙはカルボニ ル基、ジアシル基またはジカルバモイル基を示
す。Ａは水素原子、アシル基またはR₃−Ｏ−Ｙ
−を示す。Ｂは−Ｏ−R₃、 を示す。Ｚは

【式】または

【式】を示す。R₁は水 素原子、アルキル基またはハロゲン原子を示す。
R₂は低級アルキル基を示す。R₃はアルキル基ま
たはアリール基を示す。ｎは１〜30を示す。） 以下本発明で用いられる前記一般式（）で表
わされる化合物について詳述する。 R₁で表わされるアルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第３
ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシ
ル、オクタデシル等があげられ、ハロゲン原子と
しては塩素、臭素及び沃素があげられる。 R₂で表わされる低級アルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第２ブチル等があげられる。
R₃で表わされるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、
ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オク
タデシル、ベンジル、フエネチル、シクロヘキシ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシ
エチル、メトキシエトキシエチル、ブトキシエチ
ル等があげられ、アリール基としてはフエニル、
トリル、キシリル、第３ブチルフエニル、ジ第３
ブチルフエニル、オクチルフエニル、ノニルフエ
ニル等があげられる。 Ａで表わされるアシル基としては次に示すカル
ボン酸からのアシル基があげられる。すなわち、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ピバリン酸、
オクチル酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アクリル酸、クロトン酸、オレイン酸、
アセト酢酸、レブリン酸、ビルビン酸、ケトステ
アリン酸、アミノ酢酸、ドデシルメルカプトプロ
ピオン酸、３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロ
キシフエニルプロピオン酸、安息香酸、トルイル
酸、４−第３ブチル安息香酸、３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、ニコチン酸、
イソニコチン酸、３−第３ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルフエニルプロピオン酸から誘導さ
れるアシル基があげられる。 Ｙで表わされるジアシル基としてはシユウ酸、
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
セバチン酸、ドデカンニ酸、エイコサンニ酸、酒
石酸、マレイン酸、フタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、イミノジ酢酸、チオジプロピオン
酸、ジグリコール酸、テトラヒドロフタル酸、エ
ンドメチレンテトラヒドロフタル酸、チオフエン
ジカルボン酸、フランジカルボン酸、ジカルボキ
シエチルピペラジンから誘導されるジアシル基が
あげられ、ジカルバモイル基としては、ジフエニ
ルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、リジンジイソシアネート、フエニ
ルジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ジフエニルエーテルジイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、３−イソシアナトメチ
ル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソ
シアナート、ビス（イソシアナトメチル）シクロ
ヘキサン、３−（2′−イソシアナトシクロヘキシ
ル）プロピルイソシアネート等の二価イソシアネ
ートから誘導されるカルバモイル基があげられ
る。 従つて、本発明で用いられる前記一般式（）
で表わされる化合物としては次の表−１に示すよ
うな化合物があげられる。尚、表中

【式】 は

【式】を示す。 本発明で用いられる前記一般式（）で表わさ
れる化合物は例えば式

【式】で表わされる化合 物と、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン類ま
たは２，４−ジヒドロキシフエニルベンゾトリア
ゾール類を反応させることによつて得られる式

【式】で表わされるグ リコールをジカルボン酸あるいはその低級アルキ
ルエステル、ジイソシアネート類、炭酸ジエステ
ル類と反応せしめることによつて容易に製造する
ことができる。 次に本発明で用いられる化合物の具体的な合成
例を記すが、本発明はこれらの合成例によつて制
限を受けるものではない。 合成例 表−１、No.１化合物の合成 ２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン4.32ｇ、
１−（２，３−エポキシプロピル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
4.26ｇ、1.07規定カリウム−ｔ−ブトキサイドｔ
−ブタノール溶液1.5ｇ及びプソイドクメン80ml
をとり、７時間加熱還流した。 水洗、乾燥後不溶物を別し、冷蔵庫中に一夜
放置し、黄色粉末の生成物を得た。 元素分析、赤外分光分析の結果次式で表わされ
る２−ヒドロキシ−４−〔２−ヒドロキシ−３−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジン−１−イル）〕プロポキシベンゾフ
エノンであることが確認された。 上記化合物1.72ｇ、コハク酸ジエチル0.70ｇ、
テトライソプロピルチタネート0.05ｇ及びプソイ
ドクメン10mlをとり、窒素気流下７時間加熱還流
した。 生成した淡褐色の沈澱物を別、乾燥し、軟化
点170〜205℃の淡黄色粉末の生成物を得た。 分子量 約4000 IR 1595cm^-1、1610cm^-1、1725cm^-1 本発明は前記一般式（）で表わされる化合物
を合成樹脂に添加してその耐光性を改善するもの
であり、その添加量は、通常、合成樹脂100重量
部に対し0.001〜10重量部、好ましくは0.01〜３
重量部である。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン、な
どのα−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩
化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化
ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、ク
マロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水
マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブ
タジエン−スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
エニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−
ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−
クレゾール、２，６−ジフエニル−４−オクタデ
シロキシフエノール、ステアリル−（３，５−ジ
−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコ
レート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−第３ブチルフエニル）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、２，４，６−ト
リス（3′，5′−ジ−第３ブチル−4′−ヒドロキシ
ベンジルチオ）−１，３，５−トリアジン、ジス
テアリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第
３ブチル）ベンジルマロネート、２，2′−メチレ
ンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノー
ル）、４，4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３
ブチルフエノール）、２，2′−メチレンビス〔６
−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾー
ル〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３
−第３ブチルフエニル）ブチリツクアシド〕グリ
コールエステル、４，4′−ブチリデンビス（６−
第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２，2′−エチリ
デンビス（４，６−ジ−第３ブチルフエノール）、
２，2′−エチリデンビス（４−第２ブチル−６−
第３ブチルフエノール）、１，１，３−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチル
フエニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−
メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル
−５−メチルベンジル）フエニル〕テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３
−ヒドロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシ
アヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５
−トリス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イ
ソシアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチル）フ
エノキシ−１，３，５−トリアジン、４，4′−チ
オビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）など
のフエノール類及び４，4′−ブチリデンビス（２
−第３ブチル−５−メチルフエノール）の炭酸オ
リゴエステル（例えば重合度２，３，４，５，
６，７，８，９，10など）などの多価フエノール
炭酸オリゴエステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としては、例えばジ
ラウリル−、ジミリスチル−、ジステアリル−な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
−、オクチル−、ラウリル−、ステアリル−など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエ
ステル（例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては、例えばトリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、トリ
ス（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）ホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−５−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C_12〜15混合アルキル）−４，4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス
（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）ジホ
スフアイト、トリス（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、
水素化−４，4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・
ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６
−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・４，4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、ビス（２，４，−ジ−第３ブ
チルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフア
イト、ビス（２，６−ジ−第３ブチル−４−メチ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス〔４，4′−イソプロピリデンビス（２
−第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト、フエ
ニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニルフ
エニル）ペンタエリスリトールジホスフアイト、
トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシイソプ
ロピル）ホスフアイト、４，4′−イソプロピリデ
ンビス（２−第３ブチルフエノール）・ジ（ノニ
ルフエニル）ホスフアイト、９，10−ジ−ハイド
ロ−９−オキサ−10−フオスフアフエナンスレン
−10−オキサイド、テトラキス（２，４−ジ−第
３ブチルフエニル）−４，4′−ビフエニレンジホ
スホナイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としては、例えば、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、
２，2′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒド
ロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒ
ドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−アミ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリ
アゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブ
チルフエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等
のベンゾエート類、２，2′−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノール）Ni塩、〔２，2′−チオビス
（４−ｔ−オクチルフエノラート）〕−ｎ−ブチル
アミンNi、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエステル
Ni塩等のニツケル化合物類、α−シアノ−β−
メチル−β−（ｐ−メトキシフエニル）アクリル
酸メチル等の置換アクリロニトリル類、Ｎ−２−
エチルフエニル−N′−２−エトキシ−５−第３
ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチ
ルフエニル−N′−２−エトキシフエニルシユウ
酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類及びビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラ（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブ
タンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−
３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル−ｎ−ブチルマロネート、第３オクチルアミ
ン／Ｎ，N′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン／塩化シアヌル縮合物、コハク酸ジメチル／１
−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシピペリジン縮合物、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）・ペンタエリスリトールジホスフアイト
等のピペリジン化合物があげられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 安定剤（試料 表−２） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表−２
に示す。

【表】 実施例 ２ 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm²） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し１回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表−３に示
す。 ＜配合＞ エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 安定剤（試料 表−３） 0.2

【表】 実施例 ３ ポリエチレン 100重量部 Ca−ステアレート 1.0 テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 安定剤（試料 表−４） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表−４に示す。

【表】

【表】 実施例 ４ エチレン−酢酸ビニルコポリマー 100重量部 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 Ca−ステアレート 0.1 Zn−ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.2 安定剤（試料 表−５） 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表−５に示す。

【表】

【表】 実施例 ５ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca−ステアレート 1.0 Zn−ステアレート 0.1 安定剤（試料 表−６） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表−
６に示す。

【表】 実施例 ６ ABS樹脂 100重量部 ４，4′−ブチリデンビス（２−第３ブチル−ｍ−
クレゾール） 0.1 安定剤（試料 表−７） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーターで800時間照射後の抗張力残率を測定し
た。その結果を表−７に示す。

【表】 実施例 ７ ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ−100）100重量部 Ba−ステアレート 0.7 Zn−ステアレート 0.3 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 安定剤（試料 表−８） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−８
に示す。

【表】 実施例 ８ 本発明の化合物は塗料用の光安定剤としても有
用である。本実施例においては金属顔料を含有す
るベースコート及び透明なトツプコートからなる
二層金属光沢塗料についてその効果をみた。 (a) ベースコート塗料 メタクリル酸メチル100ｇ、アクリル酸ｎ−
ブチル66ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエ
チル30ｇ、メタクリル酸４ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇをとり、110℃に加熱撹
拌しながらアゾビスイソブチロニトリル２ｇ、
ドデシルメルカプタン0.5ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇの溶液を３時間で滴下し
た。その後同温度で２時間撹拌し、樹脂固型分
50％のアクリル樹脂溶液を調製した。 上記アクリル樹脂12重量部、ブトキシ化メチ
ロールメラミン（三井東圧社製；ユーバン
20SE60；樹脂固型分60％）2.5重量部、セルロ
ースアセテートブチレート樹脂（20％酢酸ブチ
ル溶液）50重量部、アルミニウム顔料（東洋ア
ルミニウム社製；アルペースト1123N）5.5重
量部、キシレン10重量部、酢酸ブチル20重量部
及び銅フタロシアニンブルー0.2重量部をとり
ベースコート塗料とした。 (b) トツプコート塗料 上記アクリル樹脂48重量部、ブトキシ化メチ
ロールメラミン10重量部、キシレン10重量部、
ブチルグリコールアセテート４重量部及び試料
化合物0.15重量部（固型分に対し0.5％）をと
り、トツプコート塗料とした。プライマー処理
した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚が20μ
になるようにスプレーし、10分間放置後トツプ
コート塗料を乾燥膜厚が30μになるようにスプ
レーした。15分間放置後140℃で30分間焼付し
試片とした。 上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワ
レの発生するまでの時間を測定した。その結果
を表−９に示す。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂100重量部に、次の一般式（）で
   表わされる化合物0.001〜10重量部を添加してな
   る安定化された合成樹脂組成物。 （式中、ＸはCH−Ｏ−、
   【式】または 【式】を示し、Ｙはカルボニ ル基、ジアシル基またはジカルバモイル基を示
   す。Ａは水素原子、アシル基またはR₃−Ｏ−Ｙ
   −を示す。Ｂは−Ｏ−R₃、 を示す。Ｚは【式】または 【式】を示す。R₁は水 素原子、アルキル基またはハロゲン原子を示す。
   R₂は低級アルキル基を示す。R₃はアルキル基ま
   たはアリール基を示す。ｎは１〜30を示す。）