JPS6219434B2 - - Google Patents
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- JPS6219434B2 JPS6219434B2 JP7943080A JP7943080A JPS6219434B2 JP S6219434 B2 JPS6219434 B2 JP S6219434B2 JP 7943080 A JP7943080 A JP 7943080A JP 7943080 A JP7943080 A JP 7943080A JP S6219434 B2 JPS6219434 B2 JP S6219434B2
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Description
本発明は、ビニルアルコキシシランの新規な製
造方法に関するものである。 ビニルアルコキシシランの合成は、ビニルクロ
ルシランとアルコールの縮合反応による方法が知
られている。この方法は反応生成物系が塩化水素
を含有する。 本発明者らはビニルアルコキシシランの生成時
に塩化水素の生成を伴わない方法としてトリアル
コキシシランとアセチレンを反応させる方法を検
討した。 米国特許第2637738号公報には、炭一白金触媒
の存在下、130℃、20気圧（300p.s.i）の圧力下
でトリエトキシシラン（575ｇ、3.5モル）にアセ
チレンを２時間導入して反応させビニルトリエト
キシシラン1.77モルを生成することが示されてい
る。しかし、この方法は収率が50％強で副生成物
として、１・２−ビス（トリエトキシシリル）−
エタン0.69モルを生成する。また、アセチレンを
高温度、高圧力下で反応するため危険性をともな
い工業的な製造法として難点がある。 本発明はこれらの従来の問題点を解決すること
にあり、アセチレンとトリアルコキシシランとの
反応によるビニルトリアルコキシシランの製造を
低温度、低圧力下で行なうことのできる方法を提
供することを目的とし、さらに、ビニルトリアル
コキシシランの収率が高く、副生成物のビス（ト
リアルコキシシリル）−エタンの生成が少ない製
造法を提供することを目的とするものである。 本発明のビニルアルコキシシランの製造法は、
一般式 （式中、R1、R2およびR3はそれぞれ炭素原子数１
〜12個のアルキル基、アルキルアリール基および
アラルキル基から選ばれた基を表す。）で示され
るトリアルコキシシランとアセチレンとを一般式
PtXY（PPh3）2（式中、ＸおよびＹはそれぞれハ
ロゲン、酸素、炭素数１〜12個のアルキル基およ
びトリフエニルホスフインから選ばれた基、また
はXYはCO2もしくはCH2＝CH2を、Phはフエニ
ル基を表す。）で示される錯体触媒の存在下で反
応させビニルトリアルコキシシランを製造するこ
とを特徴とする。 本発明に使用するトリアルコキシシランは、一
般式 （R1、R2およびR3は前記と同様である。） で示され、その具体的な例としては、トリメトキ
シシラン、トリエトキシシラン、トリイソプロポ
キシシラン、トリフエノキシシラン、トリオクタ
ノキシシランなどをあげることができる。 本発明によつて得られるビニルトリアルコキシ
シランは一般式 （式中、R1、R2およびR3は前記と同様である。） で示されるビニルトリアルコキシシランである。 本発明の錯体触媒は、一般式PtXY（PPh3）2
（式中のＸ、ＹまたはXYは前記と同様である。）
で示される白金−ホスフアイン錯体であり、その
具体例としては、PtCl2（PPh3）2、Pt（PPh3）4、
PtO2（PPh3）2、PtCO2（PPh3）2などをあげるこ
とができる。その使用量はトリアルコキシシラン
に対して0.0001〜1.0モル％、好ましくは0.05〜
0.5モル％である。 本発明においては、特に溶媒を必要としない
が、低沸点のトリアルコキシシランを使用する反
応においては溶媒を利用してもよい。溶媒として
は、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン、ナフタレンのような芳香族炭化
水素、テトラリンや１・２−ジクロルエタン、
１・１・２・２−テトラクロルエタンのような溶
媒が用いられる。その使用量は特に限定しないが
好ましくは、トリアルコキシシラン１重量部に対
して0.5〜10重量部である。 反応温度は０〜200℃で行うことができるが、
本発明の方法は特に40〜100℃の低温度で反応速
度、工業上および安全上の上から有利に実施でき
る利点がある。圧力は特に限定しないが特に高圧
を必要とせず大気圧〜0.5Kg／cm2で実施できる。 本発明の製造法は、100℃以下の低温度、およ
び低圧下で反応を行うことができるため安全性が
あり、工業的製造法としてすぐれている。また、
ビニルトリアルコキシシランの収率がよく、特に
ビニルトリエトキシシランの収率は著しくよく、
副生成物のビス（トリアルコキシシリル）エタン
の生成率が小さい利点がある。 以下、実施例、比較例にて本発明を説明する。 実施例 １ ジムロート冷却器、アセチレンフイード用ガラ
スフイルター、温度計、サンプル取出し管を取り
付けた内径40mm、長さ400mmのガラス反応管に溶
媒としてトルエン70ml、トリエトキシシラン10ｇ
（61ｍmol）それに触媒としてテトラキストリフ
エニルホスフイン白金〔Ｏ〕0.24ｇ（シランに対
して0.3モル％）を加え70℃、で120分アセチレン
を2.2ｍmol／minの速度で吹き込み反応させた。
反応後、反応液をガスクロマトグラフイーで分析
した結果を表１に示す。 比較例 １ 実施例１で用いた触媒をクロロトリストリフエ
ニルホスフインロジウム〔〕0.27ｇ（シランに
対して0.5モル％）にかえ、実施例１に準じた操
作を行なつた。結果を表１に示す。 比較例 ２ 実施例１で用いた触媒をクロロカルボニルビス
トリフエニルホスフインロジウム〔〕にかえ、
温度を90℃、時間を350分とし、操作を行なつ
た。結果を表１に示す。
造方法に関するものである。 ビニルアルコキシシランの合成は、ビニルクロ
ルシランとアルコールの縮合反応による方法が知
られている。この方法は反応生成物系が塩化水素
を含有する。 本発明者らはビニルアルコキシシランの生成時
に塩化水素の生成を伴わない方法としてトリアル
コキシシランとアセチレンを反応させる方法を検
討した。 米国特許第2637738号公報には、炭一白金触媒
の存在下、130℃、20気圧（300p.s.i）の圧力下
でトリエトキシシラン（575ｇ、3.5モル）にアセ
チレンを２時間導入して反応させビニルトリエト
キシシラン1.77モルを生成することが示されてい
る。しかし、この方法は収率が50％強で副生成物
として、１・２−ビス（トリエトキシシリル）−
エタン0.69モルを生成する。また、アセチレンを
高温度、高圧力下で反応するため危険性をともな
い工業的な製造法として難点がある。 本発明はこれらの従来の問題点を解決すること
にあり、アセチレンとトリアルコキシシランとの
反応によるビニルトリアルコキシシランの製造を
低温度、低圧力下で行なうことのできる方法を提
供することを目的とし、さらに、ビニルトリアル
コキシシランの収率が高く、副生成物のビス（ト
リアルコキシシリル）−エタンの生成が少ない製
造法を提供することを目的とするものである。 本発明のビニルアルコキシシランの製造法は、
一般式 （式中、R1、R2およびR3はそれぞれ炭素原子数１
〜12個のアルキル基、アルキルアリール基および
アラルキル基から選ばれた基を表す。）で示され
るトリアルコキシシランとアセチレンとを一般式
PtXY（PPh3）2（式中、ＸおよびＹはそれぞれハ
ロゲン、酸素、炭素数１〜12個のアルキル基およ
びトリフエニルホスフインから選ばれた基、また
はXYはCO2もしくはCH2＝CH2を、Phはフエニ
ル基を表す。）で示される錯体触媒の存在下で反
応させビニルトリアルコキシシランを製造するこ
とを特徴とする。 本発明に使用するトリアルコキシシランは、一
般式 （R1、R2およびR3は前記と同様である。） で示され、その具体的な例としては、トリメトキ
シシラン、トリエトキシシラン、トリイソプロポ
キシシラン、トリフエノキシシラン、トリオクタ
ノキシシランなどをあげることができる。 本発明によつて得られるビニルトリアルコキシ
シランは一般式 （式中、R1、R2およびR3は前記と同様である。） で示されるビニルトリアルコキシシランである。 本発明の錯体触媒は、一般式PtXY（PPh3）2
（式中のＸ、ＹまたはXYは前記と同様である。）
で示される白金−ホスフアイン錯体であり、その
具体例としては、PtCl2（PPh3）2、Pt（PPh3）4、
PtO2（PPh3）2、PtCO2（PPh3）2などをあげるこ
とができる。その使用量はトリアルコキシシラン
に対して0.0001〜1.0モル％、好ましくは0.05〜
0.5モル％である。 本発明においては、特に溶媒を必要としない
が、低沸点のトリアルコキシシランを使用する反
応においては溶媒を利用してもよい。溶媒として
は、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン、ナフタレンのような芳香族炭化
水素、テトラリンや１・２−ジクロルエタン、
１・１・２・２−テトラクロルエタンのような溶
媒が用いられる。その使用量は特に限定しないが
好ましくは、トリアルコキシシラン１重量部に対
して0.5〜10重量部である。 反応温度は０〜200℃で行うことができるが、
本発明の方法は特に40〜100℃の低温度で反応速
度、工業上および安全上の上から有利に実施でき
る利点がある。圧力は特に限定しないが特に高圧
を必要とせず大気圧〜0.5Kg／cm2で実施できる。 本発明の製造法は、100℃以下の低温度、およ
び低圧下で反応を行うことができるため安全性が
あり、工業的製造法としてすぐれている。また、
ビニルトリアルコキシシランの収率がよく、特に
ビニルトリエトキシシランの収率は著しくよく、
副生成物のビス（トリアルコキシシリル）エタン
の生成率が小さい利点がある。 以下、実施例、比較例にて本発明を説明する。 実施例 １ ジムロート冷却器、アセチレンフイード用ガラ
スフイルター、温度計、サンプル取出し管を取り
付けた内径40mm、長さ400mmのガラス反応管に溶
媒としてトルエン70ml、トリエトキシシラン10ｇ
（61ｍmol）それに触媒としてテトラキストリフ
エニルホスフイン白金〔Ｏ〕0.24ｇ（シランに対
して0.3モル％）を加え70℃、で120分アセチレン
を2.2ｍmol／minの速度で吹き込み反応させた。
反応後、反応液をガスクロマトグラフイーで分析
した結果を表１に示す。 比較例 １ 実施例１で用いた触媒をクロロトリストリフエ
ニルホスフインロジウム〔〕0.27ｇ（シランに
対して0.5モル％）にかえ、実施例１に準じた操
作を行なつた。結果を表１に示す。 比較例 ２ 実施例１で用いた触媒をクロロカルボニルビス
トリフエニルホスフインロジウム〔〕にかえ、
温度を90℃、時間を350分とし、操作を行なつ
た。結果を表１に示す。
【表】
実施例 ２
冷却器、アセチレンフイード管を取り付けた内
容積80mlの三つ口フラスコに、溶媒としてベンゼ
ン40ml、トリエトキシシラン11ｇ（67ｍmol）、
それに触媒としてジクロルビストリフエニルホス
フイン白金〔〕0.264ｇ、（シランに対して0.5
モル％）を仕込み、80℃にて10時間反応させた。
反応後のガスクロマトグラフイーの分析結果を表
２に示す。反応液の溶媒を除去した後、蒸留によ
つ沸点78〜80℃／90mmHgのビニルトリエトキシ
シランが得られた。 比較例 ３、４ 実施例２で用いた触媒をテトラキストラフエニ
ルホスフインパラジウムもしくはジクロルビスト
リフエニルホスフインパラジウムにかえ、温度
110℃、時間を15時間にかえ、実施例２に準じた
操作を行つた。結果は表２に示すごとく生成物は
得られなかつた。 比較例 ５ 実施例２で用いた触媒をヒドロテトラキストリ
フエニルホスフインロジウムにかえ、実施例２に
準じた操作を行つた。結果を表２に示す。 比較例 ６ 実施例２で用いた触媒をジクロルトリストリフ
エニルホスフインルテニウムにかえ、時間を13時
間にかえ、実施例２に準じた操作を行つた。結果
を表２に示す。
容積80mlの三つ口フラスコに、溶媒としてベンゼ
ン40ml、トリエトキシシラン11ｇ（67ｍmol）、
それに触媒としてジクロルビストリフエニルホス
フイン白金〔〕0.264ｇ、（シランに対して0.5
モル％）を仕込み、80℃にて10時間反応させた。
反応後のガスクロマトグラフイーの分析結果を表
２に示す。反応液の溶媒を除去した後、蒸留によ
つ沸点78〜80℃／90mmHgのビニルトリエトキシ
シランが得られた。 比較例 ３、４ 実施例２で用いた触媒をテトラキストラフエニ
ルホスフインパラジウムもしくはジクロルビスト
リフエニルホスフインパラジウムにかえ、温度
110℃、時間を15時間にかえ、実施例２に準じた
操作を行つた。結果は表２に示すごとく生成物は
得られなかつた。 比較例 ５ 実施例２で用いた触媒をヒドロテトラキストリ
フエニルホスフインロジウムにかえ、実施例２に
準じた操作を行つた。結果を表２に示す。 比較例 ６ 実施例２で用いた触媒をジクロルトリストリフ
エニルホスフインルテニウムにかえ、時間を13時
間にかえ、実施例２に準じた操作を行つた。結果
を表２に示す。
【表】
実施例 ３
ジムロート冷却器、アセチレンフイード用ガラ
スフイルター、温度計、サンプル取出管を取り付
けた内径40mm、長さ400mmのガラス反応管に溶媒
としてキシレン70ml（トリメトキシシラン10ｇ
（80ｍmol）、およびジクロルビストリフエニレホ
スフイン白金〔〕をシランに対して0.2モル％
（0.129ｇ）仕込み、油浴中で90℃で保ち、常圧下
でアセチレンを3.7ｍmol／minの速度で１時間吹
き込み反応させた。反応後、反応液をガスクロマ
トグラフイーで分析した結果を表３に示す。 実施例 ４ 実施例３で用いたジクロルビストリフエニルホ
スフイン白金〔〕のかわりにテトラキストリフ
エニルホスフイン白金（Ｏ）0.210ｇ（シランに
対して0.2モル％）を用い油浴中で70℃に保ちな
がらアセチレンを3.7ｍmol／minの速度で80分間
吹き込み反応させた。結果を表３に示す。 比較例 ７〜12 実施例３で用いたジクロルビストリフエニルホ
スフイン白金〔〕のかわりに、本発明における
触媒以外の第族遷移金属錯体を0.2モル％（シ
ランに対して）仕込み、所定温度、時間（表）に
保ち、実施例３に準じた操作を行つた。結果を表
３に示す。 比較例 13 実施例３に用いた触媒をH2PtCl6・6H2Oのイソ
プロパノール溶液（シランに対し0.02モル％）
に、温度を60℃にかえ、実施例３に準じた操作を
行つた。結果を表３に示す。
スフイルター、温度計、サンプル取出管を取り付
けた内径40mm、長さ400mmのガラス反応管に溶媒
としてキシレン70ml（トリメトキシシラン10ｇ
（80ｍmol）、およびジクロルビストリフエニレホ
スフイン白金〔〕をシランに対して0.2モル％
（0.129ｇ）仕込み、油浴中で90℃で保ち、常圧下
でアセチレンを3.7ｍmol／minの速度で１時間吹
き込み反応させた。反応後、反応液をガスクロマ
トグラフイーで分析した結果を表３に示す。 実施例 ４ 実施例３で用いたジクロルビストリフエニルホ
スフイン白金〔〕のかわりにテトラキストリフ
エニルホスフイン白金（Ｏ）0.210ｇ（シランに
対して0.2モル％）を用い油浴中で70℃に保ちな
がらアセチレンを3.7ｍmol／minの速度で80分間
吹き込み反応させた。結果を表３に示す。 比較例 ７〜12 実施例３で用いたジクロルビストリフエニルホ
スフイン白金〔〕のかわりに、本発明における
触媒以外の第族遷移金属錯体を0.2モル％（シ
ランに対して）仕込み、所定温度、時間（表）に
保ち、実施例３に準じた操作を行つた。結果を表
３に示す。 比較例 13 実施例３に用いた触媒をH2PtCl6・6H2Oのイソ
プロパノール溶液（シランに対し0.02モル％）
に、温度を60℃にかえ、実施例３に準じた操作を
行つた。結果を表３に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1、R2およびR3はそれぞれ炭素原子数１
〜12個のアルキル基、アルキルアリール基および
アラルキル基から選ばれた基を表す。）で示され
るトリアルコキシシランとアセチレンとを一般式
PtXY（PPh3）2（式中、ＸおよびＹはそれぞれハ
ロゲン、酸素、炭素原子数１〜12個のアルキル基
およびトリフエニルホスフインから選ばれた基、
またはXYはCO2もしくはCH2＝CH2を表す。）で
示される錯体触媒の存在下で反応させることを特
徴とするビニルアルコキシシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7943080A JPS574995A (en) | 1980-06-12 | 1980-06-12 | Preparation of vinylalkoxysilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7943080A JPS574995A (en) | 1980-06-12 | 1980-06-12 | Preparation of vinylalkoxysilane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS574995A JPS574995A (en) | 1982-01-11 |
| JPS6219434B2 true JPS6219434B2 (ja) | 1987-04-28 |
Family
ID=13689652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7943080A Granted JPS574995A (en) | 1980-06-12 | 1980-06-12 | Preparation of vinylalkoxysilane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS574995A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ190194A (en) * | 1978-05-08 | 1982-02-23 | Cpc International Inc | Production of oil by fermenting yeast in fatty acids |
| US4444397A (en) * | 1981-12-04 | 1984-04-24 | Senoh Kabushiki Kaisha | Adjusting device for a net pole |
| US4579965A (en) * | 1985-01-24 | 1986-04-01 | Union Carbide Corporation | Process for preparing vinyl-tri-(tertiary substituted) alkoxysilanes |
| US4558146A (en) * | 1985-01-31 | 1985-12-10 | Union Carbide Corporation | Process for preparing vinylaminosilanes |
| US4898961A (en) * | 1989-07-17 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Method for preparing alkenylsilanes |
| US5041595A (en) * | 1990-09-26 | 1991-08-20 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Method for manufacturing vinylalkoxysilanes |
-
1980
- 1980-06-12 JP JP7943080A patent/JPS574995A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS574995A (en) | 1982-01-11 |
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