JPH0791307B2 - シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 - Google Patents
シクロペンチルトリクロロシランの製造方法Info
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- JPH0791307B2 JPH0791307B2 JP2149338A JP14933890A JPH0791307B2 JP H0791307 B2 JPH0791307 B2 JP H0791307B2 JP 2149338 A JP2149338 A JP 2149338A JP 14933890 A JP14933890 A JP 14933890A JP H0791307 B2 JPH0791307 B2 JP H0791307B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はシクロペンチルトリクロロシランの製造方法、
特には分子中に２個または３個の環状メチレン基を有す
るシランの合成中間体として有用とされるシクロペンチ
ルトリクロロシランを高収率、かつ高純度で製造する方
法に関するものである。
特には分子中に２個または３個の環状メチレン基を有す
るシランの合成中間体として有用とされるシクロペンチ
ルトリクロロシランを高収率、かつ高純度で製造する方
法に関するものである。
（従来の技術） シクロペンチルトリクロロシランは金属けい素とシクロ
ペンチルクロライドとを銅触媒の存在下で高温下に反応
させる、いわゆるロコー法といわれる直接法で合成する
ことができるし、これはまたテトラクロロシランと式 （Ｘはハロゲン原子）で示されるシクロペンチルグリニ
ヤール試薬を反応させることによって合成することがで
きる。
ペンチルクロライドとを銅触媒の存在下で高温下に反応
させる、いわゆるロコー法といわれる直接法で合成する
ことができるし、これはまたテトラクロロシランと式 （Ｘはハロゲン原子）で示されるシクロペンチルグリニ
ヤール試薬を反応させることによって合成することがで
きる。
また、このシクロペンチルトリクロロシランについては
トリクロロシランと６員環のシクロヘキシル基のような
ボート型あるいはチエア型構造を採らないシクロペンチ
ル基となるシクロペンテンとのハイドロサイレーシヨン
による方法も考慮されるが、シクロペンチルトリクロロ
シランを白金系触媒を用いる付加反応によって得るとい
う方法は文献上にはない。
トリクロロシランと６員環のシクロヘキシル基のような
ボート型あるいはチエア型構造を採らないシクロペンチ
ル基となるシクロペンテンとのハイドロサイレーシヨン
による方法も考慮されるが、シクロペンチルトリクロロ
シランを白金系触媒を用いる付加反応によって得るとい
う方法は文献上にはない。
（発明が解決しようとする課題） しかし、上記した直接法には副生成物が多いために、目
的物と他の生成物との分離が困難であるという不利があ
り、グリニヤール法にはここに使用するシクロペンチル
ハライドが高価で工業規模での使用が制限されるという
欠点があり、これにはまたエーテル系溶媒を使用するた
めに工程が煩雑で危険を伴なうという不利もある。
的物と他の生成物との分離が困難であるという不利があ
り、グリニヤール法にはここに使用するシクロペンチル
ハライドが高価で工業規模での使用が制限されるという
欠点があり、これにはまたエーテル系溶媒を使用するた
めに工程が煩雑で危険を伴なうという不利もある。
また、このグリニヤール法には副生成物としてマグネシ
ウム塩が副生するために反応容器の単位容積当りの収率
が低く、さらにシクロペンチルグリニヤール試薬が空気
中の酸素で酸化され易く、酸化されたグリヤール試薬 により目的とするシクロペンチルトリクロロシランと物
性の似た が生じ易く、蒸溜による分離精製が事実上不可能になる
という欠点もある。
ウム塩が副生するために反応容器の単位容積当りの収率
が低く、さらにシクロペンチルグリニヤール試薬が空気
中の酸素で酸化され易く、酸化されたグリヤール試薬 により目的とするシクロペンチルトリクロロシランと物
性の似た が生じ易く、蒸溜による分離精製が事実上不可能になる
という欠点もある。
（課題を解決するための手段） 本発明はこのような不利を解決したシクロペンチルトリ
クロロシランの製造方法に関するものであり、これはト
リクロロシランとシクロペンテンとを塩化白金酸の塩素
量を低減させて調製した白金触媒の存在下に、常圧にお
ける反応混合物の沸点以上の高温域で加圧下に反応させ
ることを特徴とするものである。
クロロシランの製造方法に関するものであり、これはト
リクロロシランとシクロペンテンとを塩化白金酸の塩素
量を低減させて調製した白金触媒の存在下に、常圧にお
ける反応混合物の沸点以上の高温域で加圧下に反応させ
ることを特徴とするものである。
すなわち、本発明者らはシクロペンチルトリクロロシラ
ンを高収率、かつ高純度で製造する方法について種々検
討したところ、トリクロロシランとシクロペンテンとを
Cl/pt＝0.1〜0.001（原子比）で白金濃度が0.01〜10重
量％である塩化白金酸の溶液を触媒として50〜80℃で高
圧下で反応させるとシクロペンチルトリクロロシランを
容易に、高収率、高純度で得ることができることを見出
し、ここに使用する触媒の種類、添加量およびこの反応
条件についての研究を進めて本発明を完成させた。
ンを高収率、かつ高純度で製造する方法について種々検
討したところ、トリクロロシランとシクロペンテンとを
Cl/pt＝0.1〜0.001（原子比）で白金濃度が0.01〜10重
量％である塩化白金酸の溶液を触媒として50〜80℃で高
圧下で反応させるとシクロペンチルトリクロロシランを
容易に、高収率、高純度で得ることができることを見出
し、ここに使用する触媒の種類、添加量およびこの反応
条件についての研究を進めて本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
（作用） 本発明はシクロペンチルトリクロロシランを高収率、高
純度で製造する方法に関するものである。
純度で製造する方法に関するものである。
本発明によるシクロペンチルトリクロロシランの製造は
トリクロロシラン（HSiCl3）とシクロペンテン との付加反応で行なわれるが、この反応は塩化白金酸の
塩素量を低減させて調製した白金触媒を使用して行なわ
れる。
トリクロロシラン（HSiCl3）とシクロペンテン との付加反応で行なわれるが、この反応は塩化白金酸の
塩素量を低減させて調製した白金触媒を使用して行なわ
れる。
トリクロロシランとシクロペンテンとの混合比はトリク
ロロシラン１モルに対してシクロペンテンを0.6〜1.5モ
ルとすればよいが、この反応が上記した触媒の存在下で
適宜の反応温度、反応圧力とすれば理論当量にしたがっ
て定量的に進行するので、これはトリクロロシラン１モ
ルに対しシクロペンテンを0.9〜1.1モルとすることが好
ましい。
ロロシラン１モルに対してシクロペンテンを0.6〜1.5モ
ルとすればよいが、この反応が上記した触媒の存在下で
適宜の反応温度、反応圧力とすれば理論当量にしたがっ
て定量的に進行するので、これはトリクロロシラン１モ
ルに対しシクロペンテンを0.9〜1.1モルとすることが好
ましい。
また、ここに使用される触媒としての塩化白金酸はこれ
をそのまま使用するとCl/Pt（原子比）が４〜６である
ためかトリクロロシランとシクロペンテンとの反応率が
20％程度にしか進行しないのであるが、この塩化白金酸
を分子中にビニル基をもつシロキサンと重曹で処理し
（特公昭47-23679号公報参照）してこのCl/Pt（原子
比）を0.1〜0.001にまで低下させたものとしてから使用
すると意外にもトリクロロシランとシクロペンテンとの
反応がよく進行し、この反応条件を適宜に選定すればこ
の反応率を100％近くにまで高めることができる。な
お、この塩化白金酸の塩素量を低減させて調製した白金
触媒はｎ−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−
プロパノール、エチルアルコールなどのアルコール溶
液、トルエン溶液またはシリコーンオイル溶液とし、白
金濃度が0.01〜10重量％のものとして使用することがよ
いが、この添加量は白金量が原料の合計量に対して１〜
1000ppm、好ましくは10〜500ppmの範囲となる量となる
ようにすればよい。
をそのまま使用するとCl/Pt（原子比）が４〜６である
ためかトリクロロシランとシクロペンテンとの反応率が
20％程度にしか進行しないのであるが、この塩化白金酸
を分子中にビニル基をもつシロキサンと重曹で処理し
（特公昭47-23679号公報参照）してこのCl/Pt（原子
比）を0.1〜0.001にまで低下させたものとしてから使用
すると意外にもトリクロロシランとシクロペンテンとの
反応がよく進行し、この反応条件を適宜に選定すればこ
の反応率を100％近くにまで高めることができる。な
お、この塩化白金酸の塩素量を低減させて調製した白金
触媒はｎ−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−
プロパノール、エチルアルコールなどのアルコール溶
液、トルエン溶液またはシリコーンオイル溶液とし、白
金濃度が0.01〜10重量％のものとして使用することがよ
いが、この添加量は白金量が原料の合計量に対して１〜
1000ppm、好ましくは10〜500ppmの範囲となる量となる
ようにすればよい。
また、この場合における反応条件としては原料とするト
リクロロシランの沸点が31℃であり、この反応はその沸
点以上とすることが望ましいことから32℃以上、好まし
くは50〜80℃とすることがよいし、このときの反応の状
態からこの反応圧力については２〜10気圧とすればよ
い。
リクロロシランの沸点が31℃であり、この反応はその沸
点以上とすることが望ましいことから32℃以上、好まし
くは50〜80℃とすることがよいし、このときの反応の状
態からこの反応圧力については２〜10気圧とすればよ
い。
この反応によって得られるシクロペンチルトリクロロシ
ランはこれに含まれているシクロペンチル基が従来のけ
い素樹脂が汎用されているメチル基、フェニル基にくら
べて屈折率が中程度であり、かつ分子的に嵩高いという
特性をもっているので、このものは従来公知のけい素樹
脂にみられる処の中程度の屈折率をもつ他の樹脂と混合
させ、透明性を与えるときに遭遇する屈折率合わせの困
難性がなく、さらにはペンテンやヘキサンなどの低級脂
肪族系の有機溶剤への溶解性も改善されるし、この嵩高
さは有機合成反応におけるシリル化剤としての条件を満
たすものであるので、これはシリル化剤として有名なte
rt−ブチル−ジメチルクロロシランと同様にシリル化剤
として有用なものとされる。
ランはこれに含まれているシクロペンチル基が従来のけ
い素樹脂が汎用されているメチル基、フェニル基にくら
べて屈折率が中程度であり、かつ分子的に嵩高いという
特性をもっているので、このものは従来公知のけい素樹
脂にみられる処の中程度の屈折率をもつ他の樹脂と混合
させ、透明性を与えるときに遭遇する屈折率合わせの困
難性がなく、さらにはペンテンやヘキサンなどの低級脂
肪族系の有機溶剤への溶解性も改善されるし、この嵩高
さは有機合成反応におけるシリル化剤としての条件を満
たすものであるので、これはシリル化剤として有名なte
rt−ブチル−ジメチルクロロシランと同様にシリル化剤
として有用なものとされる。
（実施例） つぎに本発明で使用される塩化白金酸の塩素量を低減さ
せて調製した白金触媒の合成例および本発明の実施例、
比較例をあげる。
せて調製した白金触媒の合成例および本発明の実施例、
比較例をあげる。
（合成例） 塩化白金酸（H2PtCl6・6H2O）を分子中にビニル基をもつ
シロキサンとNaCHO3で処理して塩素量をCl/Pt（原子
比）0.05としたものをトルエンに溶解して白金量が0.5
重量％である、塩化白金酸の塩素量を低減させて調製し
た白金触媒（以下触媒１と略記する）を作ると共に、こ
のトルエンをエタノールとして白金量が3.0重量％であ
る触媒２を作った。
シロキサンとNaCHO3で処理して塩素量をCl/Pt（原子
比）0.05としたものをトルエンに溶解して白金量が0.5
重量％である、塩化白金酸の塩素量を低減させて調製し
た白金触媒（以下触媒１と略記する）を作ると共に、こ
のトルエンをエタノールとして白金量が3.0重量％であ
る触媒２を作った。
また、この触媒については上記した処理でCl/Pt（原子
比）を3.5としたものを２−エチルヘキサノールに溶解
して白金量が２重量％である触媒３を作った。
比）を3.5としたものを２−エチルヘキサノールに溶解
して白金量が２重量％である触媒３を作った。
実施例１ トリクロロシラン141g（1.04モル）とシクロペンテン71
g（1.04モル）および前記した合成例で得た触媒1 4.1g
（原料に対し白金換算で97ppm）とを混合し、これらを2
lのオートクレーブ中に入れ、65〜75℃、４気圧の条件
で24時間反応させたところ、ガスクロマトグラフィーの
面積比から反応率が99％以上となっていることが確認さ
れ、反応終了後常圧下において反応混合物から未反応の
原料を溜去し、残留物を18mmHgの減圧下に蒸溜したとこ
ろ、18mmHg、70℃でシクロペンチルトリクロロシラン19
9g（0.94モル）で単離収率が90％で得られた。
g（1.04モル）および前記した合成例で得た触媒1 4.1g
（原料に対し白金換算で97ppm）とを混合し、これらを2
lのオートクレーブ中に入れ、65〜75℃、４気圧の条件
で24時間反応させたところ、ガスクロマトグラフィーの
面積比から反応率が99％以上となっていることが確認さ
れ、反応終了後常圧下において反応混合物から未反応の
原料を溜去し、残留物を18mmHgの減圧下に蒸溜したとこ
ろ、18mmHg、70℃でシクロペンチルトリクロロシラン19
9g（0.94モル）で単離収率が90％で得られた。
実施例２ トリクロロシラン19.5g（0.144モル）とシクロペンテン
9.9g（0.146モル）および合成例で得た触媒1 0.14g（原
料に対して白金換算で238ppm）とを混合し、ポリテトラ
フルオロエチレン容器中において60℃、３気圧の条件で
26時間反応させたところ、ガスクロマトグラフイーの面
積比より反応率は97％であることが確認され、この反応
混合物から未反応物を蒸溜し、残留物を蒸溜したとこ
ろ、シクロペンチルトリクロロシランを単離収率91％で
得ることができた。
9.9g（0.146モル）および合成例で得た触媒1 0.14g（原
料に対して白金換算で238ppm）とを混合し、ポリテトラ
フルオロエチレン容器中において60℃、３気圧の条件で
26時間反応させたところ、ガスクロマトグラフイーの面
積比より反応率は97％であることが確認され、この反応
混合物から未反応物を蒸溜し、残留物を蒸溜したとこ
ろ、シクロペンチルトリクロロシランを単離収率91％で
得ることができた。
実施例３ トリクロロシラン20.5g（0.151モル）、シクロペンテン
9.7g（0.143モル）および合成剤で得た触媒−2 0.09g
（原料に対して白金換算で88ppm）を混合し、これをポ
リテトラフルオロエチレン容器中において80℃、５気圧
の条件で18時間反応させたところ、ガスクロマトグラフ
イーの面積比から反応率は97％であることが確認され、
この反応混合物から未反応物を溜去し、残留物を蒸溜し
たところ、シクロペンチルトリクロロシランを単離収率
90％で得ることができた。
9.7g（0.143モル）および合成剤で得た触媒−2 0.09g
（原料に対して白金換算で88ppm）を混合し、これをポ
リテトラフルオロエチレン容器中において80℃、５気圧
の条件で18時間反応させたところ、ガスクロマトグラフ
イーの面積比から反応率は97％であることが確認され、
この反応混合物から未反応物を溜去し、残留物を蒸溜し
たところ、シクロペンチルトリクロロシランを単離収率
90％で得ることができた。
比較例１ トリクロロシラン19.1g（0.141モル）とシクロペンテン
9.2g（0.135モル）および合成例で得た触媒1 0.13g（原
料に対し白金換算で23ppm）をガラス容器中で混合し、
大気圧下に30℃で22時間反応させたところ、この反応率
はガスクロマトグラフイーの面積比からは22％であるこ
とが確認され、この反応混合物から未反応を溜去し、残
留物を18mmHg、70℃で精溜したが、この場合には反応温
度が低く、大気圧下であるために目的とするシクロペン
チルトリクロロシランは単離収率19％で5.2g（0.0256モ
ル）しか得られなかった。
9.2g（0.135モル）および合成例で得た触媒1 0.13g（原
料に対し白金換算で23ppm）をガラス容器中で混合し、
大気圧下に30℃で22時間反応させたところ、この反応率
はガスクロマトグラフイーの面積比からは22％であるこ
とが確認され、この反応混合物から未反応を溜去し、残
留物を18mmHg、70℃で精溜したが、この場合には反応温
度が低く、大気圧下であるために目的とするシクロペン
チルトリクロロシランは単離収率19％で5.2g（0.0256モ
ル）しか得られなかった。
比較例２ トリクロロシラン20.5g（0.151モル）とシクロペンテン
9.7g（0.143モル）および合成例で得た触媒−３を0.14g
（原料に対し白金換算で90ppm）との混合物をポリテト
ラフルオロエチレン容器中において80℃、５気圧の条件
で22時間反応させたところ、この反応率はガスクロマト
グラフイーの面積比から20％と確認され、この場合には
触媒−３におけるCl/Pt（原子比）が3.5であることから
この反応が理想的には進行しないものであることが判っ
た。
9.7g（0.143モル）および合成例で得た触媒−３を0.14g
（原料に対し白金換算で90ppm）との混合物をポリテト
ラフルオロエチレン容器中において80℃、５気圧の条件
で22時間反応させたところ、この反応率はガスクロマト
グラフイーの面積比から20％と確認され、この場合には
触媒−３におけるCl/Pt（原子比）が3.5であることから
この反応が理想的には進行しないものであることが判っ
た。
（発明の効果） 本発明はシクロペンチルトリクロロシランの製造方法に
関するもので、これは前記したようにトリクロロシラン
とシクロペンテンとを塩化白金酸の塩素量を低減させて
調製した白金触媒の存在下に、常圧における反応混合物
の沸点以上の高温域で、すなわち加圧下で反応させるこ
とを特徴とするものであり、これは触媒としてCl/Pt＝
0.1〜0.001（原子比）である塩化白金酸の塩素量を低減
させて調製した白金触媒のアルコール溶液、トルエン溶
液、シリコーンオイル溶液で白金濃度が0.01〜10重量％
であるものを使用するものであるが、これによればトリ
クロロシランとシクロペンテンとを100％に近い反応率
で反応させることができるので、目的とするシクロペン
チルトリクロロシランを90％以上の高収率で、かつ高純
度で得ることができるという有利性が与えられる。
関するもので、これは前記したようにトリクロロシラン
とシクロペンテンとを塩化白金酸の塩素量を低減させて
調製した白金触媒の存在下に、常圧における反応混合物
の沸点以上の高温域で、すなわち加圧下で反応させるこ
とを特徴とするものであり、これは触媒としてCl/Pt＝
0.1〜0.001（原子比）である塩化白金酸の塩素量を低減
させて調製した白金触媒のアルコール溶液、トルエン溶
液、シリコーンオイル溶液で白金濃度が0.01〜10重量％
であるものを使用するものであるが、これによればトリ
クロロシランとシクロペンテンとを100％に近い反応率
で反応させることができるので、目的とするシクロペン
チルトリクロロシランを90％以上の高収率で、かつ高純
度で得ることができるという有利性が与えられる。
Claims (2)
- 【請求項１】トリクロロシランとシクロペンテンとを塩
化白金酸の塩素量を低減させて調製した白金触媒の存在
下に、常圧における反応混合物の沸点以上の高温域で加
圧下に反応させることを特徴とするシクロペンチルトリ
クロロシランの製造方法。 - 【請求項２】触媒が塩化白金酸から調製されたCl/pt＝
0.1〜0.001原子比）のn-ブタノール溶液、２−エチルヘ
キサノール溶液、n-プロパノール溶液、エタノール溶
液、トルエン溶液またはシリコーンオイル溶液で白金濃
度が0.01〜10重量％のものである請求項１に記載したシ
クロペンチルトリクロロンシランの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2149338A JPH0791307B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 |
| EP91109082A EP0460589B1 (en) | 1990-06-07 | 1991-06-04 | Method for the preparation of cyclopentyl Trichlorosilane |
| DE69130433T DE69130433T2 (de) | 1990-06-07 | 1991-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentyl-trichlorosilan |
| US07/710,870 US5084591A (en) | 1990-06-07 | 1991-06-06 | Method for the preparation of cyclopentyl trichlorosilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2149338A JPH0791307B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441495A JPH0441495A (ja) | 1992-02-12 |
| JPH0791307B2 true JPH0791307B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=15472923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2149338A Expired - Fee Related JPH0791307B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5084591A (ja) |
| EP (1) | EP0460589B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0791307B2 (ja) |
| DE (1) | DE69130433T2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5191103A (en) * | 1991-12-30 | 1993-03-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process and composition for promoting hydrosilylation reactions using sterically hindered nitrogen-containing and phosphorus-containing compounds |
| JPH06234777A (ja) * | 1992-12-14 | 1994-08-23 | Dow Corning Corp | ジシクロアルキル置換シランの製造方法 |
| US5424470A (en) * | 1994-10-27 | 1995-06-13 | Dow Corning Corporation | Unsaturated ketones as accelerators for hydrosilation |
| US5486637A (en) * | 1995-04-17 | 1996-01-23 | Dow Corning Corporation | Unsaturated alcohols as accelerators for hydrosilation |
| US5481016A (en) * | 1995-04-17 | 1996-01-02 | Dow Corning Corporation | Alcohols and silated alcohols as accelerators for hydrosilation |
| US5493045A (en) * | 1995-06-26 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Ene-yne unsaturated compounds as accelerators for hydrosilation |
| US5623083A (en) * | 1996-03-28 | 1997-04-22 | Dow Corning Corporation | Acetylenic alcohols and ethers as accelerators for hydrosilation of siloxyhydrides |
| JP4630032B2 (ja) * | 2004-10-04 | 2011-02-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ポリオルガノシロキサン及びそれを含む硬化性シリコーン組成物並びにその用途 |
| JP4891536B2 (ja) | 2004-10-04 | 2012-03-07 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | アミノアリール基含有有機ケイ素化合物の製造方法、並びに、その中間体の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE553159A (ja) * | 1955-12-05 | |||
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