JPS62212363A - ヒドロキサム酸化合物およびその製造法 - Google Patents
ヒドロキサム酸化合物およびその製造法Info
- Publication number
- JPS62212363A JPS62212363A JP61053082A JP5308286A JPS62212363A JP S62212363 A JPS62212363 A JP S62212363A JP 61053082 A JP61053082 A JP 61053082A JP 5308286 A JP5308286 A JP 5308286A JP S62212363 A JPS62212363 A JP S62212363A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- hydroxamic acid
- acid compound
- compound
- Prior art date
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
０Ｈ
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシル基、低級アルキルカルボニル基また
はフェノキシ基を示し、ｎは１〜４の整数である） で示されるヒドロキサム酸化合物およびその製造法に関
する。
、低級アルコキシル基、低級アルキルカルボニル基また
はフェノキシ基を示し、ｎは１〜４の整数である） で示されるヒドロキサム酸化合物およびその製造法に関
する。
上記一般式（Ｉ）で示されるヒドロキサム酸化合物は、
たとえば医薬中間体として有用な新規化合物である。
たとえば医薬中間体として有用な新規化合物である。
たとえば、一般式（ｍ）
（式中、Ｒおよびｎは前記と同じ意味を有する）
で示されるラクタム類は１々の薬理活性を示すことから
医薬として注目されているものであるが、上記本発明の
ヒドロキサム酸化合物は、これを通常の方法で還元する
ことにより、容易に該ラクタム類に導くことができる。
医薬として注目されているものであるが、上記本発明の
ヒドロキサム酸化合物は、これを通常の方法で還元する
ことにより、容易に該ラクタム類に導くことができる。
本発明は、かかる有用な化合物として前記一般式（ｒ）
で示されるヒドロキサム酸化合物を初めて提供するもの
であるが、かかるヒドロキサム酸化合物は、たとえば一
般式（ｎ） （式中、Ｒおよびｎは前記と同じ意味を有する） で示されるアミノ化合物を、タングステン系、モリブデ
ン系、バナジウム系および銅系触媒から選ばれる触媒の
存在下、過酸化水素で酸化することにより製造すること
ができる。
で示されるヒドロキサム酸化合物を初めて提供するもの
であるが、かかるヒドロキサム酸化合物は、たとえば一
般式（ｎ） （式中、Ｒおよびｎは前記と同じ意味を有する） で示されるアミノ化合物を、タングステン系、モリブデ
ン系、バナジウム系および銅系触媒から選ばれる触媒の
存在下、過酸化水素で酸化することにより製造すること
ができる。
この反応において、原料となるアミノ化合物は対応する
キノリン系化合物を選択的に水添することにより容易に
得ることができる。
キノリン系化合物を選択的に水添することにより容易に
得ることができる。
ここで、原料アミノ化合物における置換基Ｒとして、具
体的には塩素、臭素、弗素などのハロゲン、メチル、エ
チル、プロピル、メチルなどの低級アルキル、メトキシ
、エトキシ、ブトキシなどの低級アルコキシル基、メチ
ルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル
などの低級アルキルカルボニル、水素原子、フェニル基
などが例示される。
体的には塩素、臭素、弗素などのハロゲン、メチル、エ
チル、プロピル、メチルなどの低級アルキル、メトキシ
、エトキシ、ブトキシなどの低級アルコキシル基、メチ
ルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル
などの低級アルキルカルボニル、水素原子、フェニル基
などが例示される。
一般式（ｎ）で示されるアミノ化合物の酸化反応におい
て、触媒としてはタングステン系、モリブデン系、バナ
ジウム系および銅系触媒から選ばれる触媒が使用され、
かかる触媒は通常使用されるものであって、特に限定さ
れるものではないが、タングステン系触媒、とりわけタ
ングステン酸金属塩が好ましく使用される。かかる金属
塩として通常はアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩が使用され、特にナトリウム塩（Ｎａ２ＷＯ４） 、
カリウム塩（Ｋ２ＷＯ４）が好ましく使用される。
て、触媒としてはタングステン系、モリブデン系、バナ
ジウム系および銅系触媒から選ばれる触媒が使用され、
かかる触媒は通常使用されるものであって、特に限定さ
れるものではないが、タングステン系触媒、とりわけタ
ングステン酸金属塩が好ましく使用される。かかる金属
塩として通常はアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩が使用され、特にナトリウム塩（Ｎａ２ＷＯ４） 、
カリウム塩（Ｋ２ＷＯ４）が好ましく使用される。
使用する触媒の量は原料アミノ化合物に対して通常０．
１〜ｌＯｍｏ１％、好ましくは０．５〜５ｍｏ１％であ
る。
１〜ｌＯｍｏ１％、好ましくは０．５〜５ｍｏ１％であ
る。
使用する過酸化水素の濃度は特に限定されるものではな
いが、６〜９０ｗｔ％、好ましくは１０〜６０ｗｔ％で
あり、その使用量は原料アミノ化合物に対して２倍〜１
０倍モル、好ましくは８倍〜６倍モルである。
いが、６〜９０ｗｔ％、好ましくは１０〜６０ｗｔ％で
あり、その使用量は原料アミノ化合物に対して２倍〜１
０倍モル、好ましくは８倍〜６倍モルである。
溶媒に反応に不活性であれば特に限定されることなく使
用できるが、好ましくは水溶性溶媒、更に好ましくは低
級アルコール類である。
用できるが、好ましくは水溶性溶媒、更に好ましくは低
級アルコール類である。
反応温度は−２０°〜１００″Ｃ１好ましくは一１０°
〜６０℃である。
〜６０℃である。
かくして、本発明の方法により前記一般式（ｒ）で示さ
れるヒドロキサム酸化合物が容易に得られ、該化合物は
医薬用中間体として有利に用いることができる。
れるヒドロキサム酸化合物が容易に得られ、該化合物は
医薬用中間体として有利に用いることができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
１．２，８．４−テトラヒドロキノリン１２１ｑ（１ｇ
ｍｏｌ ）とＮａＷＯ４，２Ｈ２０６，６Ｍｌ（０，０
２ｍｍｏｌ）をメタノール２６−中蚤ζ溶解させ、０°
Ｃで攪拌下、８０％過酸化水素８４０ｑ（８ｍｍｏｌ）
を滴下し、反応が完結するまで２４時間室温で麗袢した
。反応液からメタノールを留去して濃縮したのち、濃縮
液をジクロルメタンで抽出し、更に抽出液からジクロル
メタンを留去して濃縮した。
ｍｏｌ ）とＮａＷＯ４，２Ｈ２０６，６Ｍｌ（０，０
２ｍｍｏｌ）をメタノール２６−中蚤ζ溶解させ、０°
Ｃで攪拌下、８０％過酸化水素８４０ｑ（８ｍｍｏｌ）
を滴下し、反応が完結するまで２４時間室温で麗袢した
。反応液からメタノールを留去して濃縮したのち、濃縮
液をジクロルメタンで抽出し、更に抽出液からジクロル
メタンを留去して濃縮した。
この濃縮液を、シリカゲルカラムでクロロホルムを展開
液として通して精製すること姿こより１−ヒドロキシ−
２−オキソ−１，２゜８．４−テトラヒドロキノンを１
８２ｑを得た。
液として通して精製すること姿こより１−ヒドロキシ−
２−オキソ−１，２゜８．４−テトラヒドロキノンを１
８２ｑを得た。
収率 ８２％
ｍ、ｐ １１７〜ｌ１８℃
ＲｆＯＪ１６（Ｓｉ０２．ｅｔｈｅｒ）：ＩＲ（Ｎｕｊ
ｏｌ） ８０００−２７００（ｓ、０−Ｈ）、１６９０
（ｓ、Ｃ−０）、１６０５（ｍ）、１８８０（ｓ、Ｎ−
０）、１２９５（ｗ）、１２２５（ｗ）、１１８０（ｗ
）。
ｏｌ） ８０００−２７００（ｓ、０−Ｈ）、１６９０
（ｓ、Ｃ−０）、１６０５（ｍ）、１８８０（ｓ、Ｎ−
０）、１２９５（ｗ）、１２２５（ｗ）、１１８０（ｗ
）。
１１７０（ｍ）、１０１０２５（，９７０（ｗ）、９４
０（ｗ）。
０（ｗ）。
８７０（ｍ）、７９０（ｗ）、７４０（ｍ）ｃｒｎ ’
、Ｈｆ４ＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ８）δ２．７８
（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ。
、Ｈｆ４ＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ８）δ２．７８
（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ。
−ＣＯＣＨｇ−） 、 ２．８８（ｔ 、 Ｊ−６，０
Ｈｚ 、 ２Ｈ，ＡｒＣＨ２） 。
Ｈｚ 、 ２Ｈ，ＡｒＣＨ２） 。
６．８２−７゜５８（ｍ、４Ｈ，ＡｒＨ）、８．８５−
９．５８（ｂ、ＩＨ。
９．５８（ｂ、ＩＨ。
−０Ｈ）；ｍａａｓ ５ｐｅｃｔｒａ ｍ／ｅ １
６ｇ（Ｍ ）。
６ｇ（Ｍ ）。
１４７（Ｍ−１６）、１４６（Ｍ−１７）、１２８，１
１７゜１０８ ： Ａｎａｌ、Ｃａ１ｃｄ ｆｏ
ｒ （４ＨｇＮＯ２： Ｃ。
１７゜１０８ ： Ａｎａｌ、Ｃａ１ｃｄ ｆｏ
ｒ （４ＨｇＮＯ２： Ｃ。
６６．２５ ：Ｈ，５，５６； Ｎ、８．５８．Ｆｏｕ
ｎｄ ： Ｃ。
ｎｄ ： Ｃ。
６６．０８ ：Ｉ（、５，４！１ ；Ｎ、 ８．４８
゜実施例２〜Ｂ １．２，１．４−テトラヒドロキノリンに代えて表−１
に記載の原料アミノ化合物を使用する以外は実施例１と
同様に反応、後処理を行って、表−１に示す結果を得た
。
゜実施例２〜Ｂ １．２，１．４−テトラヒドロキノリンに代えて表−１
に記載の原料アミノ化合物を使用する以外は実施例１と
同様に反応、後処理を行って、表−１に示す結果を得た
。
実施例７
原料アミノ化合物としてベンゾ（”ｂ）アゼピ同様に反
応、後処理を行って、１−ヒドロキシ−２−オキソ−ベ
ンゾ〔ｂ〕チアゾンを収率４３％で得た。
応、後処理を行って、１−ヒドロキシ−２−オキソ−ベ
ンゾ〔ｂ〕チアゾンを収率４３％で得た。
ＲｆＯ，２５（Ｓｉ０２．ｅｔｈｅｒ）； ＨＮＭＲ
（６０ＭＨｚ 。
（６０ＭＨｚ 。
ＣＤＣ１ａ）δ１．４−δ２４）（ｍ、 ２Ｈ，Ｃ−Ｃ
Ｈ２−Ｃ） 。
Ｈ２−Ｃ） 。
２．０〜８．８ （ｍ 、 ４Ｈ、ＡｒＣＨ２−ａ ｎ
ｄ−ＣＯＣＨ２−）６．５〜８．０（ｍ、４Ｈ，ＡｒＨ
）、 ８．５〜ｌＯ，０（ａ。
ｄ−ＣＯＣＨ２−）６．５〜８．０（ｍ、４Ｈ，ＡｒＨ
）、 ８．５〜ｌＯ，０（ａ。
ＬＨ，−０Ｈ）
参考例１
実施例４で得た１−ヒドロキシ−２−オキソ−６−メド
キシー１，２，８．４−テトラヒドロキノリン８８６
Ｗ （２ｍｍｏｌ）、ラネーニーＩケル１９，８岬およ
びメタノール８０−をオートクレーブ（ζ仕込み、水↓
を導入してａ Ｏａｔｍ、にて、７０°Ｃ，５時間攪拌
し、反応を行った。反応終了後、沖過して触媒を除いた
後、ろ液からメタノールを留去し、濃縮液をシリカゲル
カラムにて、ジクロルメタン／エーテル＝９／１の展開
液にて分取精製して６−メドキシー２−オキソ−１，２
，８゜４−テトラヒドロキノリンａｏｔｗ（収率８６％
）を得た。
キシー１，２，８．４−テトラヒドロキノリン８８６
Ｗ （２ｍｍｏｌ）、ラネーニーＩケル１９，８岬およ
びメタノール８０−をオートクレーブ（ζ仕込み、水↓
を導入してａ Ｏａｔｍ、にて、７０°Ｃ，５時間攪拌
し、反応を行った。反応終了後、沖過して触媒を除いた
後、ろ液からメタノールを留去し、濃縮液をシリカゲル
カラムにて、ジクロルメタン／エーテル＝９／１の展開
液にて分取精製して６−メドキシー２−オキソ−１，２
，８゜４−テトラヒドロキノリンａｏｔｗ（収率８６％
）を得た。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシル基、低級アルキルカルボニル基また
はフェノキシ基を示し、ｎは１〜４の整数である） で示されるヒドロキサム酸化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシル基、低級アルキルカルボニル基また
はフェノキシ基を示し、ｎは１〜４の整数である） で示されるアミノ化合物を、タングステン系、モリブデ
ン系、バナジウム系および銅系触媒から選ばれる触媒の
存在下、過酸化水素で酸化することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒおよびｎは前記と同じ意味を有する） で示されるヒドロキサム酸化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61053082A JPS62212363A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ヒドロキサム酸化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61053082A JPS62212363A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ヒドロキサム酸化合物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62212363A true JPS62212363A (ja) | 1987-09-18 |
Family
ID=12932871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61053082A Pending JPS62212363A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ヒドロキサム酸化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62212363A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111587239A (zh) * | 2018-01-02 | 2020-08-25 | 基础科学研究院 | 内酰胺化合物的制造方法及由其制造的内酰胺化合物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2843481A (en) * | 1954-07-19 | 1958-07-15 | Polaroid Corp | Photographic processes |
| JPS5110201A (en) * | 1974-07-15 | 1976-01-27 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | Suchiimu jenereetatanshojidokasochi |
| JPS58148859A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-09-05 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | ２，３位に置換基のないインド−ル類の製造方法 |
-
1986
- 1986-03-11 JP JP61053082A patent/JPS62212363A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2843481A (en) * | 1954-07-19 | 1958-07-15 | Polaroid Corp | Photographic processes |
| JPS5110201A (en) * | 1974-07-15 | 1976-01-27 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | Suchiimu jenereetatanshojidokasochi |
| JPS58148859A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-09-05 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | ２，３位に置換基のないインド−ル類の製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111587239A (zh) * | 2018-01-02 | 2020-08-25 | 基础科学研究院 | 内酰胺化合物的制造方法及由其制造的内酰胺化合物 |
| JP2021509116A (ja) * | 2018-01-02 | 2021-03-18 | インスティテュート フォー ベーシック サイエンスＩｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｆｏｒ Ｂａｓｉｃ Ｓｃｉｅｎｃｅ | ラクタム化合物の製造方法およびそれから製造されたラクタム化合物 |
| CN111587239B (zh) * | 2018-01-02 | 2024-04-02 | 基础科学研究院 | 内酰胺化合物的制造方法及由其制造的内酰胺化合物 |
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