JPS62228048A - アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 - Google Patents
アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤Info
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- JPS62228048A JPS62228048A JP61251485A JP25148586A JPS62228048A JP S62228048 A JPS62228048 A JP S62228048A JP 61251485 A JP61251485 A JP 61251485A JP 25148586 A JP25148586 A JP 25148586A JP S62228048 A JPS62228048 A JP S62228048A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16K—VALVES; TAPS; COCKS; ACTUATING-FLOATS; DEVICES FOR VENTING OR AERATING
- F16K31/00—Actuating devices; Operating means; Releasing devices
- F16K31/12—Actuating devices; Operating means; Releasing devices actuated by fluid
- F16K31/18—Actuating devices; Operating means; Releasing devices actuated by fluid actuated by a float
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミド誘導体、及びそれを含有する皮膚外用剤
、更に詳しくは、角層の水分保持力を高め、肌あれ全敗
１％することが一テ゛キる皮膚外用列に関する。
、更に詳しくは、角層の水分保持力を高め、肌あれ全敗
１％することが一テ゛キる皮膚外用列に関する。
従来、肌にうるおいをりえ、肌合柔軟にするには、角質
層の水分が重要であることが知られている。そして、当
該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、す
なわち遊離アミノ酸、壱機酸、尿素又は無機イオンによ
るものであるとされ、これらの物質は単独であるいけ組
合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合して、肌あ
れの改善又は予防の目的で使用されている。
層の水分が重要であることが知られている。そして、当
該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、す
なわち遊離アミノ酸、壱機酸、尿素又は無機イオンによ
るものであるとされ、これらの物質は単独であるいけ組
合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合して、肌あ
れの改善又は予防の目的で使用されている。
捷だ、これとは別に水と親和１′トが高い多くの保湿性
物質が開発され、同様の目的で使用されている。
物質が開発され、同様の目的で使用されている。
しかしながら、これらの保湿性物質は、皮膚に適用した
場合、その作用は、皮膚角質層上にあって水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であり
、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを本
質的に予防あるいは７台１＆させるというものではな−
かった。
場合、その作用は、皮膚角質層上にあって水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であり
、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを本
質的に予防あるいは７台１＆させるというものではな−
かった。
助かる実情において、本発明者らは上記問題点を・弄決
すべく鋭意研究を行在ったところ、今回本発明者らによ
って初めて合成された次の一般式（１）％式％ （式中 １（１は炭素数１０〜２６の直鎖若しくは分岐
鎖の飽和基Ｌ ＜は不飽和の炭化水素基、Ｒ２け炭素数
９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和基しくけ不飽和の
炭化水素基を示す） で表わされるアミド誘導体が角質層の水分保持能力を根
本的に改善する効果を奏すること、そｌ〜てこのアミド
誘導体に界面活性剤を併用するとその効味全更に増大で
きることを見出し、本発明を完成した。
すべく鋭意研究を行在ったところ、今回本発明者らによ
って初めて合成された次の一般式（１）％式％ （式中 １（１は炭素数１０〜２６の直鎖若しくは分岐
鎖の飽和基Ｌ ＜は不飽和の炭化水素基、Ｒ２け炭素数
９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和基しくけ不飽和の
炭化水素基を示す） で表わされるアミド誘導体が角質層の水分保持能力を根
本的に改善する効果を奏すること、そｌ〜てこのアミド
誘導体に界面活性剤を併用するとその効味全更に増大で
きることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明に、前記式（［）で表わされるアミド誘
導体及びそれ全含有する皮膚外用剤、並びに前記式（１
）で表わされるアミド誘導庫及び界面活性剤を含有する
皮膚外用剤全＋Ｍ ＩＪ（するものである。
導体及びそれ全含有する皮膚外用剤、並びに前記式（１
）で表わされるアミド誘導庫及び界面活性剤を含有する
皮膚外用剤全＋Ｍ ＩＪ（するものである。
本発明で使用される式（１）で表わされるアミド誘導体
は、公知の方法〔例えば、ホリッシュ・ジャーナル・オ
ブ・ケミストリー（、Ｐｏ１． Ｊ、 Ｃｈｅｍ、）鱈
、１０５９（１９７８） ｉ同源！、１２８３（１９７
８）；特開昭５４−１１７４２１号、同５４−１４４３
０８号、同５４−１４７９３７号公報〕に準じて製造す
ることができる。す々わち、次に示される反応式に従っ
て、グリシンルエーテルとコニタノールアミンから得ら
れる化合物（Ｉｔ）をアシル化１−１次いでエステル基
を選択的に加水分解することによって製造することがで
きる。
は、公知の方法〔例えば、ホリッシュ・ジャーナル・オ
ブ・ケミストリー（、Ｐｏ１． Ｊ、 Ｃｈｅｍ、）鱈
、１０５９（１９７８） ｉ同源！、１２８３（１９７
８）；特開昭５４−１１７４２１号、同５４−１４４３
０８号、同５４−１４７９３７号公報〕に準じて製造す
ることができる。す々わち、次に示される反応式に従っ
て、グリシンルエーテルとコニタノールアミンから得ら
れる化合物（Ｉｔ）をアシル化１−１次いでエステル基
を選択的に加水分解することによって製造することがで
きる。
ＣＨ２Ｃ鴇０Ｈ
Ｒ２ＣＯＣｅＲＩＯＣＨ，Ｋ、Ｃｏ。
？
ＣＨ，、ＣＨ２０ＣＯＲ”
（Ｉ）
（式中、Ｒ＋及びＲ２は前記と同じ）
捷だ、式（１）で表わされるアミド誘導体は上記におい
て得られる化合物を単離することなく直接脂肪酸メチル
エステルと反応させることによっても製造することがで
きる。
て得られる化合物を単離することなく直接脂肪酸メチル
エステルと反応させることによっても製造することがで
きる。
アミド誘導体（Ｉ）の本発明皮膚外用剤への配合量は、
特に制限されないが、通常乳化型の皮膚外用剤の場合に
は全組成の０．００１〜５０重量％（以下単にチで示す
）、特に０．１〜２０チが好ましく、捷たスクワレン等
の液状炭化水素を基剤とする油性の皮膚外用剤の場合に
は１〜５０％、特に５〜２５％が好ましい。
特に制限されないが、通常乳化型の皮膚外用剤の場合に
は全組成の０．００１〜５０重量％（以下単にチで示す
）、特に０．１〜２０チが好ましく、捷たスクワレン等
の液状炭化水素を基剤とする油性の皮膚外用剤の場合に
は１〜５０％、特に５〜２５％が好ましい。
界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界
面活性剤、両性界面活性剤の倒れをも使用できるが、就
中特に非イオン界面活性剤が好適である。
面活性剤、両性界面活性剤の倒れをも使用できるが、就
中特に非イオン界面活性剤が好適である。
非イオン界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンｕｔｔ 肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸−ｃ スｆ ＃、ポリオキシエチ
レンノルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライ
ド、グリセリルエーテル等が挙げられる。その中でも、
次の一般式（ＩＶ）（式中、Ｒけ炭素数８〜２４のアル
キル基を示す）で表わされるグリセリルエーテル、就中
Ｒが次式％式％（） （式中、ｐは４〜１０の整数、ｑは５〜１１の整数を示
し、ｐ＋ｑ＝１．１〜１７でｐ＝−＝７、ｑ＝＝３を頂
点とする分布を有する） で表わされるものが特に好ましい。
ンアルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンｕｔｔ 肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸−ｃ スｆ ＃、ポリオキシエチ
レンノルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライ
ド、グリセリルエーテル等が挙げられる。その中でも、
次の一般式（ＩＶ）（式中、Ｒけ炭素数８〜２４のアル
キル基を示す）で表わされるグリセリルエーテル、就中
Ｒが次式％式％（） （式中、ｐは４〜１０の整数、ｑは５〜１１の整数を示
し、ｐ＋ｑ＝１．１〜１７でｐ＝−＝７、ｑ＝＝３を頂
点とする分布を有する） で表わされるものが特に好ましい。
界面活性剤の配合量は、全組成の０．０１〜２０係、特
に０．１〜５チが好ましい。
に０．１〜５チが好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、その使用形態において、薬用皮
膚外用剤と化粧料に大別される。
膚外用剤と化粧料に大別される。
薬用皮膚外用剤としては、例えば薬効成分を含有する各
種軟膏剤を挙けることができる。軟膏剤としては、油性
基剤をベースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基
剤をベースとするもののいずれであってもよい。油性基
剤としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、
合成油、脂肪酸、及び天然又は合成のクリセライト等が
挙げられる。
種軟膏剤を挙けることができる。軟膏剤としては、油性
基剤をベースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基
剤をベースとするもののいずれであってもよい。油性基
剤としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、
合成油、脂肪酸、及び天然又は合成のクリセライト等が
挙げられる。
捷だ薬効成分としては、特に制限はなく、例えば鎮痛消
炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホル
モン剤等を必要に応じて適宜使用することができる。
炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホル
モン剤等を必要に応じて適宜使用することができる。
また、化粧料として使用する場合は、必須成分の他に化
粧料成分として一般に使用されている油分、保湿剤、紫
外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、ｐＨ調整剤、
防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に（１１合せて配
合することができる。
粧料成分として一般に使用されている油分、保湿剤、紫
外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、ｐＨ調整剤、
防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に（１１合せて配
合することができる。
化粧料としては、種々の形態、例えば水／油、油／水型
乳化化粧料、り１１−）・、化粧乳液、化粧水、油性化
粧料、［１紅、ノアウンテーション、皮膚洗浄剤、ヘア
ートニック、整髪剤、養毛剤、剪毛剤等の皮膚化粧料と
することができる。
乳化化粧料、り１１−）・、化粧乳液、化粧水、油性化
粧料、［１紅、ノアウンテーション、皮膚洗浄剤、ヘア
ートニック、整髪剤、養毛剤、剪毛剤等の皮膚化粧料と
することができる。
本発明皮膚外用剤における式ＣＩ）で示されるアミド誘
導体の作用機構の詳ｗＩは完全には解明されていないが
、これが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の水分
保持機能を発揮するものと考えられる。
導体の作用機構の詳ｗＩは完全には解明されていないが
、これが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の水分
保持機能を発揮するものと考えられる。
本発明皮膚外用剤は、このような作用を有するアミド誘
導体１に含有するものであるため、肌あれに対して優れ
た改善及び予防効果を発揮することができる。
導体１に含有するものであるため、肌あれに対して優れ
た改善及び予防効果を発揮することができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例Ｉ
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルへキザデカナミド〔武（
１）においてＲ１二Ｃ，、Ｈ３，、Ｒ２二Ｃ，、）ｉ、
、のもの］ （Ｔａ）の合成： ｆｌ）Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプ
ロビル）エタノールアミンＣＩｌ＆）の合成：攪拌装置
、滴下漏斗、温度計、還流冷却器を備えた２００ｍＡ４
ツロフラスコにエタノールアミン’ １．１ ’！ （
１，０ｒｎｏｌ ）を入れ、６０〜７０℃に加熱（Ｐ拌
しつつ、これにヘキサテシルグリシジルエーテル２４．
３ Ｓｌ’ （０，０８２ｍｏｌ ）を４５分かけて滴
下した。滴下終了後、更に同条件下２時間加熱攪拌し、
未反応のエタノールアミンを減圧下に留去（７９〜８１
°Ｃ／ ２０ ’１．’ｏｒｒ ） ｌ、た。残渣’ｅ
シ！Ｊヵゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、標記化合物（ｌａ） １８．４ Ｌ
ｔを得た（収率６３チ）。
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルへキザデカナミド〔武（
１）においてＲ１二Ｃ，、Ｈ３，、Ｒ２二Ｃ，、）ｉ、
、のもの］ （Ｔａ）の合成： ｆｌ）Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプ
ロビル）エタノールアミンＣＩｌ＆）の合成：攪拌装置
、滴下漏斗、温度計、還流冷却器を備えた２００ｍＡ４
ツロフラスコにエタノールアミン’ １．１ ’！ （
１，０ｒｎｏｌ ）を入れ、６０〜７０℃に加熱（Ｐ拌
しつつ、これにヘキサテシルグリシジルエーテル２４．
３ Ｓｌ’ （０，０８２ｍｏｌ ）を４５分かけて滴
下した。滴下終了後、更に同条件下２時間加熱攪拌し、
未反応のエタノールアミンを減圧下に留去（７９〜８１
°Ｃ／ ２０ ’１．’ｏｒｒ ） ｌ、た。残渣’ｅ
シ！Ｊヵゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、標記化合物（ｌａ） １８．４ Ｌ
ｔを得た（収率６３チ）。
’Ｈ−ＮＭＲａ ＣＬ）Ｃｐ、 ：
０．８５（３Ｈ，ｔ ）、 １．２３（２８Ｈ，ｂｒ、
ｓ ）、２．６〜２．８（４Ｈ，ｍ）、：３．１〜３．
９ （１０Ｈ，ｍ ）＋１１）Ｎ−（２−ヘキザデカノ
イロキシー３−ヘキサデシロギシブロビル）−Ｎ−２−
ヘキサデヵノ（１，（１） イロキシへキサデカナミド（ｌｕａ）の合成：（１）で
得た化合物Ｃ１１ａ） １５．２ ’ｉ （０，０４２
ｍｏｌ ） ｆ、（クロロホルム２００ｍ１にｆｇＮ＋
し、ヒ’Ｊ＆ンｌＯ，０？ （０，１２６ｒｎｏｌ ）
を加える。水冷下に塩化へキザテカノイ＃３４．６ ｙ
−（０，１２６ｍｏｌ ） ｉ３０分かけて滴下し、滴
下終了後室温で２時ｌ′Ｌｌｌ攪拌した。反応物を水洗
してピリジン地酸塩を除去し、溶媒を留去することによ
り標記化合物（ｌｌｌａ）の粗生成物４５、１ ｆｆを
得た。
ｓ ）、２．６〜２．８（４Ｈ，ｍ）、：３．１〜３．
９ （１０Ｈ，ｍ ）＋１１）Ｎ−（２−ヘキザデカノ
イロキシー３−ヘキサデシロギシブロビル）−Ｎ−２−
ヘキサデヵノ（１，（１） イロキシへキサデカナミド（ｌｕａ）の合成：（１）で
得た化合物Ｃ１１ａ） １５．２ ’ｉ （０，０４２
ｍｏｌ ） ｆ、（クロロホルム２００ｍ１にｆｇＮ＋
し、ヒ’Ｊ＆ンｌＯ，０？ （０，１２６ｒｎｏｌ ）
を加える。水冷下に塩化へキザテカノイ＃３４．６ ｙ
−（０，１２６ｍｏｌ ） ｉ３０分かけて滴下し、滴
下終了後室温で２時ｌ′Ｌｌｌ攪拌した。反応物を水洗
してピリジン地酸塩を除去し、溶媒を留去することによ
り標記化合物（ｌｌｌａ）の粗生成物４５、１ ｆｆを
得た。
＋１−ｌ−１−Ｎ δＣＤＣ，ｅ３：
０．８６ （１２Ｈ，ｔ ）、１．．２５（１０６Ｈ，
ｂｒ、ｓ ）、２．２〜２．４ （６Ｈ，ｍ ）、３．
３〜：３．６ （８Ｂ、 ｍ ）、 ４゜０〜４．３（
２Ｈ。
ｂｒ、ｓ ）、２．２〜２．４ （６Ｈ，ｍ ）、３．
３〜：３．６ （８Ｂ、 ｍ ）、 ４゜０〜４．３（
２Ｈ。
ｍ）、５．１〜５．２ （ＩＨ，ｍ ）（Ｉｌ＋）
標記化合物（ｆａ）ノ合１１に＝（Ｉ＋） テ得た化合
物（Ｉｌｌａ）ノ粗生成物４５１ｚを水−メタノール（
１：１）混合溶媒４５０ｔに懸濁させ、炭酸カリウム５
．８７ （０，０Ｆｔ４ ｍ０１ ） ’ｅ加えて３時
間加熱還流した。反応物からクロロホルム可溶ｑ勿を抽
出し、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、無色粉末の化合物（Ｉａ） １
５．０ ’ｔを得り（収率６０チ、但しくＩｌ＆）から
）。このものは以下に示す物理テークより目的の構造を
有していることが明らかである。
標記化合物（ｆａ）ノ合１１に＝（Ｉ＋） テ得た化合
物（Ｉｌｌａ）ノ粗生成物４５１ｚを水−メタノール（
１：１）混合溶媒４５０ｔに懸濁させ、炭酸カリウム５
．８７ （０，０Ｆｔ４ ｍ０１ ） ’ｅ加えて３時
間加熱還流した。反応物からクロロホルム可溶ｑ勿を抽
出し、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、無色粉末の化合物（Ｉａ） １
５．０ ’ｔを得り（収率６０チ、但しくＩｌ＆）から
）。このものは以下に示す物理テークより目的の構造を
有していることが明らかである。
融点７７４．９〜７５．３°Ｇ
ＩＲνＫＢｒ （ｃｍ−１）：
３３２０ｂｒ、 ２９２４．２８５２．１６１６．１４
６８゜１４４２、１３７８．１，１１２．１０６２．７
２２１Ｈ−ＮＭｉｔ δＣＤＣ，ｇ、 ： ０．８６（６１１，ｔ ）、 １．０〜１．６（５４Ｈ
，ｍ）、 ２．２〜２．５（２Ｈ，ｍ）、３．１〜４．
１ （１３Ｈ，ｍ ）元素分析 計算値（チ） Ｃ７４，３１Ｎ１２．６４ Ｎ２．
３４実測値優） Ｃ７４，１２８１２，７０Ｎ２．２
３実施例２ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサテシロキシプロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルへキサデカナミド〔式（
１）において１尤’＝ Ｃ，、ＨＩ１３． Ｒ２＝＝Ｃ
，、Ｈ，。
６８゜１４４２、１３７８．１，１１２．１０６２．７
２２１Ｈ−ＮＭｉｔ δＣＤＣ，ｇ、 ： ０．８６（６１１，ｔ ）、 １．０〜１．６（５４Ｈ
，ｍ）、 ２．２〜２．５（２Ｈ，ｍ）、３．１〜４．
１ （１３Ｈ，ｍ ）元素分析 計算値（チ） Ｃ７４，３１Ｎ１２．６４ Ｎ２．
３４実測値優） Ｃ７４，１２８１２，７０Ｎ２．２
３実施例２ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサテシロキシプロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルへキサデカナミド〔式（
１）において１尤’＝ Ｃ，、ＨＩ１３． Ｒ２＝＝Ｃ
，、Ｈ，。
のもの） （ｆａ）の合成：
攪拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器およびＮ、４
入管ヲ備えた５４４ツロフラスコにエタノールアミン１
６３７ Ｐ（２６，８ｍｏｌ ）およびエタノール３２
７ｉ（７，１１ｍｏｌ ）ｆ入れＮ２雰囲気下で８０℃
に加熱攪拌しつつ、これにヘキャテシルグ＋）シジルｘ
−−ｒル４００？（１，３４ｍｏｌ ）を３時間かけて
滴下した。滴下終了後、更に同条件下３０分間加熱攪拌
したのち、蒸留装置をとりつけエタノールおよび未反応
のエタノールアミンを減圧下に留去（７９〜８１°Ｃ／
２０１’ｏｒｒ ） ｌ、た。得られた粗生成物に水
酸化カリウム３．７６？（０，０６７ｒｎｏｌ）を加え
、８０℃／ ２０ Ｔ’ｏｒｒテ加熱攪拌シツつ、これ
にヘキサデカン酸メチル３６２．３？（１，３４ｍｏｌ
）を３時間かけて滴下した。滴下終了後更に同条件下１
時間加熱攪拌することにより淡黄色の粗生成物８０１ｚ
を得た。これ全へキサンから１回、エタノールから２回
再結晶することにより無色粉末の目的化合物ＣＩ＆）６
４９１ｉ１ｆ得た（収率８１チ）。
入管ヲ備えた５４４ツロフラスコにエタノールアミン１
６３７ Ｐ（２６，８ｍｏｌ ）およびエタノール３２
７ｉ（７，１１ｍｏｌ ）ｆ入れＮ２雰囲気下で８０℃
に加熱攪拌しつつ、これにヘキャテシルグ＋）シジルｘ
−−ｒル４００？（１，３４ｍｏｌ ）を３時間かけて
滴下した。滴下終了後、更に同条件下３０分間加熱攪拌
したのち、蒸留装置をとりつけエタノールおよび未反応
のエタノールアミンを減圧下に留去（７９〜８１°Ｃ／
２０１’ｏｒｒ ） ｌ、た。得られた粗生成物に水
酸化カリウム３．７６？（０，０６７ｒｎｏｌ）を加え
、８０℃／ ２０ Ｔ’ｏｒｒテ加熱攪拌シツつ、これ
にヘキサデカン酸メチル３６２．３？（１，３４ｍｏｌ
）を３時間かけて滴下した。滴下終了後更に同条件下１
時間加熱攪拌することにより淡黄色の粗生成物８０１ｚ
を得た。これ全へキサンから１回、エタノールから２回
再結晶することにより無色粉末の目的化合物ＣＩ＆）６
４９１ｉ１ｆ得た（収率８１チ）。
融点ニア４〜７６℃
ＩＲ（ｃｒｎ’ ） ：
３３２０（ｂｒ）、 ２９２４．２８５２．１６１６．
１４６Ｂ。
１４６Ｂ。
１１１２．１０６２
＋１４−ＮＭＲ。
０．８６ （６１ｉ、 ｔ ）、１．０〜１．６ （５
４Ｈ，ｍ ）、２．２〜２．５（２）１．ｍ）、：３．
２−４．１ （１３Ｈ，ｍ ）元素分析 計算値帳） Ｃ７４，３１）１ｔ２．６４Ｎ２．３４
実測値優Ｉ Ｃ７４，１２Ｎ１２．７０ Ｎ２．２
３実施例３ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−デシロキシプロビル） −
Ｎ −２−ヒドロキシエチルデカナミド〔式％式％（） ： テシルグリシジルエーテルおよびデカン酸メチルを用い
て実施例２に示したのと同様の方法により、無色粉末の
目的化合物（Ｉｂ）を得た（収率７１チ）。
４Ｈ，ｍ ）、２．２〜２．５（２）１．ｍ）、：３．
２−４．１ （１３Ｈ，ｍ ）元素分析 計算値帳） Ｃ７４，３１）１ｔ２．６４Ｎ２．３４
実測値優Ｉ Ｃ７４，１２Ｎ１２．７０ Ｎ２．２
３実施例３ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−デシロキシプロビル） −
Ｎ −２−ヒドロキシエチルデカナミド〔式％式％（） ： テシルグリシジルエーテルおよびデカン酸メチルを用い
て実施例２に示したのと同様の方法により、無色粉末の
目的化合物（Ｉｂ）を得た（収率７１チ）。
融点：４６〜４９°Ｏ
ＩＲ（Ｃｒｎ−’） ：
３３１６（ｂｒ）、 ２９２０．２８６０．１６２０．
１４７０゜１１０７、１０８５ ＩＨ−ＮＭＲ： ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．０〜１．６ （３０Ｈ，ｒ
ｎ ）、２．２〜２．５（２Ｈ，ｍ）、３．１．−４．
．１ （１３Ｈ，ｒｎ ）元素分析 ｉｉ 算イＷイ（％） Ｃ６９，８８Ｈｌ １．９
６ Ｎ３．２６実測値（％） Ｃ７０，２５Ｈ
ｌｌ、９５ Ｎ３．１６実施例４ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−テシロキシプロビル）−Ｎ
−２−ヒドロキシエチルドコサナミド〔叫）においてＲ
Ｉ−Ｃ，。馬、Ｒ２−Ｃ７１１（４３のもの） （ＩＣ
りの合成： テシルクリシジルエーデルおよびトコサン酸メチルを用
いて実施例２に手し／このと同様の方法により無色粉末
の目的化合物（、ＩＣ）を１４た（収率８０％）。
１４７０゜１１０７、１０８５ ＩＨ−ＮＭＲ： ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．０〜１．６ （３０Ｈ，ｒ
ｎ ）、２．２〜２．５（２Ｈ，ｍ）、３．１．−４．
．１ （１３Ｈ，ｒｎ ）元素分析 ｉｉ 算イＷイ（％） Ｃ６９，８８Ｈｌ １．９
６ Ｎ３．２６実測値（％） Ｃ７０，２５Ｈ
ｌｌ、９５ Ｎ３．１６実施例４ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−テシロキシプロビル）−Ｎ
−２−ヒドロキシエチルドコサナミド〔叫）においてＲ
Ｉ−Ｃ，。馬、Ｒ２−Ｃ７１１（４３のもの） （ＩＣ
りの合成： テシルクリシジルエーデルおよびトコサン酸メチルを用
いて実施例２に手し／このと同様の方法により無色粉末
の目的化合物（、ＩＣ）を１４た（収率８０％）。
融点：６５〜６８°Ｃ
ＩＲ（ｃｍ−’） ：
３３１０（ｂｒ）、 ２９２０．２８５４．１６１．７
１１−１−ＮＭｌ七 二 ０．８７（６Ｈ，ｔ）、１．１〜１．７ （５４ｋ（、
ｍ ）、２．１〜２．６（２Ｈ，ｍ）、３．２〜４．２
（１３Ｈ，ｍ ）元素分析 計算１直（％ｌ Ｃ７４，３１１（１２，６４Ｎ２
．３４実測値（％） Ｃ７４，３３Ｈｌ２．６５
Ｎ２．３５実施例５ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オクタテシロキシブロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルデカナミド〔式（１）に
おいてＲ１−Ｃ，Ｈ８７，Ｒ２−Ｃ，Ｈｌ、のもの〕（
ｒｄ）の合成： オフタテシルグリシジルエーテルおよびデカン酸メチル
を用いて実施例２に示（またのと同様の方法により無色
粉末の目的化合物（Ｉｄ）を得た（収率７８％〕。
１１−１−ＮＭｌ七 二 ０．８７（６Ｈ，ｔ）、１．１〜１．７ （５４ｋ（、
ｍ ）、２．１〜２．６（２Ｈ，ｍ）、３．２〜４．２
（１３Ｈ，ｍ ）元素分析 計算１直（％ｌ Ｃ７４，３１１（１２，６４Ｎ２
．３４実測値（％） Ｃ７４，３３Ｈｌ２．６５
Ｎ２．３５実施例５ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オクタテシロキシブロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルデカナミド〔式（１）に
おいてＲ１−Ｃ，Ｈ８７，Ｒ２−Ｃ，Ｈｌ、のもの〕（
ｒｄ）の合成： オフタテシルグリシジルエーテルおよびデカン酸メチル
を用いて実施例２に示（またのと同様の方法により無色
粉末の目的化合物（Ｉｄ）を得た（収率７８％〕。
融点：５９〜６１°Ｃ
ＩＲ（。−Ｉ）：
３２９８（ｂｒ）、 ２９２６．２８５４．１６１７．
１４７０゜１１０４、１０１０ ６２ＩＩ−Ｎ 。
１４７０゜１１０４、１０１０ ６２ＩＩ−Ｎ 。
０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．０〜１．７ （４６Ｈ，ｍ
）、２．２〜２．５（２１，ｍ）、；う２〜４．１
（１３Ｔｄ、 ｍ ）元素分析 計算値（チ） Ｃ７３，１４Ｈｌ２．４６ Ｎ２．
５８実測値（チ） Ｃ７３，３１）１１２．４９
Ｎ２．５４実施例６ Ｎ−（２−ヒト白キシー３−テトラデシロキシフｏ ヒ
ル） −Ｎ −２−ヒドロキシエチルレオレイナミド〔
式（１）においてＲ１−Ｃ，４Ｈ，。、 ＲＬ＝ｃｉｓ
−９−Ｃ，、Ｈ，。
）、２．２〜２．５（２１，ｍ）、；う２〜４．１
（１３Ｔｄ、 ｍ ）元素分析 計算値（チ） Ｃ７３，１４Ｈｌ２．４６ Ｎ２．
５８実測値（チ） Ｃ７３，３１）１１２．４９
Ｎ２．５４実施例６ Ｎ−（２−ヒト白キシー３−テトラデシロキシフｏ ヒ
ル） −Ｎ −２−ヒドロキシエチルレオレイナミド〔
式（１）においてＲ１−Ｃ，４Ｈ，。、 ＲＬ＝ｃｉｓ
−９−Ｃ，、Ｈ，。
のもの〕（（ｅ）の合成；
テトラテシルグリシジルエーテルおよびオレイン酸メチ
ルを用いて実施例２に示したのと同様の方法により合成
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより無色ペースト状の目的化合物（Ｉｅ）を得た（
収率８５％）。
ルを用いて実施例２に示したのと同様の方法により合成
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより無色ペースト状の目的化合物（Ｉｅ）を得た（
収率８５％）。
融点＝３５〜４０°Ｃ
ＩＲ（ｃｒｎ−’） ：
３４００（ｂｒ）、 ２９２６．２８５４．１６２６．
１４７０゜１１１０、１０１０ ８０１１−１−Ｎ ： ０．８７（６Ｈ，ｔ ）、１．１〜１．７ （４６Ｈ，
ｍ ）、１．８〜２．２（４Ｈ，ｒｎ）、２．２〜２．
５ （２Ｈ，ｍ ）、３．３〜４．２ （１３Ｈ。
１４７０゜１１１０、１０１０ ８０１１−１−Ｎ ： ０．８７（６Ｈ，ｔ ）、１．１〜１．７ （４６Ｈ，
ｍ ）、１．８〜２．２（４Ｈ，ｒｎ）、２．２〜２．
５ （２Ｈ，ｍ ）、３．３〜４．２ （１３Ｈ。
ｍ）、５．２〜５．５ （２Ｈ，ｍ ）元素分析
計算値（罰 Ｃ７４，５７Ｈｌ２．３５ Ｎ２．３５
実測値（チｌ Ｃ７４，６９Ｈｌ２．３４ Ｎ２．
３２実施例７ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メチル分岐オクタデシロギ
シブロビル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルメチル分岐オ
クタデカナミド〔式（Ｉ）においてメチル分岐オクタデ
シルグリシジルエーテルおよびメチル分岐オクタデカン
酸メチルを用いて実施例６に示したのと同様の方法によ
り無色液状の目的化合物（Ｉｆ）を得た（収率８４％）
。
実測値（チｌ Ｃ７４，６９Ｈｌ２．３４ Ｎ２．
３２実施例７ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メチル分岐オクタデシロギ
シブロビル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルメチル分岐オ
クタデカナミド〔式（Ｉ）においてメチル分岐オクタデ
シルグリシジルエーテルおよびメチル分岐オクタデカン
酸メチルを用いて実施例６に示したのと同様の方法によ
り無色液状の目的化合物（Ｉｆ）を得た（収率８４％）
。
融点：１７〜３０°Ｃ
ＩＲ（ｃｍ ’ ） ：
３４００（ｂｒ）、 ２９２６．２８５４．１６２６．
１４７０゜’Ｉ−ｌ−１−Ｎ 。
１４７０゜’Ｉ−ｌ−１−Ｎ 。
０．８６ （１２１４，ｔ ）、１．０〜１．７ （５
６ｔ（、ｍ ）、２．２〜２．５（２１（、ｍ）、３．
２〜４．２（１３Ｈ，ｍ）元素分析 計算値部） Ｃ７５，２８Ｎ１２．７９ Ｎ２．１
４実測値帳） Ｃ７５，２２Ｎ１２．７１ Ｎ２．
１９実施例８ ワセリン／化合物□ａ−ｆ） −３／ １ （重量比）
の混合物（本発明品１）とワセリンケ用い、下記方法に
より皮膚コンダクタンス及び肌あれについて評価した。
６ｔ（、ｍ ）、２．２〜２．５（２１（、ｍ）、３．
２〜４．２（１３Ｈ，ｍ）元素分析 計算値部） Ｃ７５，２８Ｎ１２．７９ Ｎ２．１
４実測値帳） Ｃ７５，２２Ｎ１２．７１ Ｎ２．
１９実施例８ ワセリン／化合物□ａ−ｆ） −３／ １ （重量比）
の混合物（本発明品１）とワセリンケ用い、下記方法に
より皮膚コンダクタンス及び肌あれについて評価した。
結果全第１表に示す。
（試験方法）
冬期に頬部に肌あれを＋１りこしている２０〜５０才の
女性１０名を被験者とし、左右の頬に異なる皮膚外用剤
全２週間塗布する。２岡曲の塗布が終了した翌日に次の
項目につき試１嵌を行なった。
女性１０名を被験者とし、左右の頬に異なる皮膚外用剤
全２週間塗布する。２岡曲の塗布が終了した翌日に次の
項目につき試１嵌を行なった。
（］＋ 皮膚コンダクタンス
３７℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、湿度４０チの部
屋で２０分間安静にした後、角質層の水分含有量全皮膚
コンタクタンスメータ（■ＢＳ社製）Ｋて測うビした。
屋で２０分間安静にした後、角質層の水分含有量全皮膚
コンタクタンスメータ（■ＢＳ社製）Ｋて測うビした。
コンタクタンス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５
以下ではひどい肌あれである。一方このｌｉ＆が２（）
以上であれば肌あればほとんど認められない。
以下ではひどい肌あれである。一方このｌｉ＆が２（）
以上であれば肌あればほとんど認められない。
（２）肌あれスコア
肌あれ全肉眼で観測し、下記基準により判定した。スコ
アは平均埴土標準偏差で示した。
アは平均埴土標準偏差で示した。
第１表
実施例９
実施例１で得た本発明化合物（ｌａ−ｆ）を用いて下Ｆ
ｔ己第２表に示す組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）を製
造し、その肌あれ改善効果を実施例８と同様の方法によ
り評価した。結果を第３表に示す。
ｔ己第２表に示す組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）を製
造し、その肌あれ改善効果を実施例８と同様の方法によ
り評価した。結果を第３表に示す。
以下余白
１′“ （＊＊＊）・υ３衣
注→ 被、＠者数１０Å
以上
（２３つ
６、 補正の対象
手続補正書（自発）
昭和６１年１１月２７１１
１ 事件の表示
昭和６１年 特 許 願第２５１４８５号２、発明の
名称 アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤３ 補正を
する者 事件との関係 出願人 住 所 名称 （０９１）花王株式会社 ４ 代 理 人 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 （１） 明細書中、第６頁、式の下第３行、「化合物
を単離」 とあるを、 「化合物ＤＩ）を単離」 と訂正する。
名称 アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤３ 補正を
する者 事件との関係 出願人 住 所 名称 （０９１）花王株式会社 ４ 代 理 人 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 （１） 明細書中、第６頁、式の下第３行、「化合物
を単離」 とあるを、 「化合物ＤＩ）を単離」 と訂正する。
（２）同、第１１頁、第１行
「イロキシへキサデカナミド」
とあるを、
「イロキシエチルへキサデカナミド」
と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１０〜２６の直鎖若しくは分岐
鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、Ｒ＾２は炭素数
９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の
炭化水素基を示す） で表わされるアミド誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１０〜２６の直鎖若しくは分岐
鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、Ｒ＾２は炭素数
９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の
炭化水素基を示す） で表わされるアミド誘導体を含有する皮膚外用剤。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１０〜２６の直鎖若しくは分岐
鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、Ｒ＾２は炭素数
９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の
炭化水素基を示す） で表わされるアミド誘導体及び界面活性剤を含有する皮
膚外用剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MYPI86000167A MY100343A (en) | 1985-12-20 | 1986-12-04 | Amide derivative and external medicament comprising same |
| KR1019860010438A KR940011454B1 (ko) | 1985-12-20 | 1986-12-06 | 아미드유도체 및 이를 함유하는 외용약제 |
| US06/938,954 US4778823A (en) | 1985-12-20 | 1986-12-08 | Amide derivative and external medicament comprising same |
| AT86117200T ATE46323T1 (de) | 1985-12-20 | 1986-12-10 | Amid-derivate und diese enthaltende aeusserlich anwendbares arzneimittel. |
| EP86117200A EP0227994B1 (en) | 1985-12-20 | 1986-12-10 | Amide derivative and external medicament comprising same |
| DE8686117200T DE3665580D1 (en) | 1985-12-20 | 1986-12-10 | Amide derivative and external medicament comprising same |
| ES86117200T ES2012045B3 (es) | 1985-12-20 | 1986-12-10 | Derivados amidicos y medicamentos de uso externo que los contienen. |
| PH24630A PH22844A (en) | 1985-12-20 | 1986-12-19 | Amide derivative and external medicament comprising same |
| HK335/91A HK33591A (en) | 1985-12-20 | 1991-05-02 | Amide derivative and external medicament comprising same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28699985 | 1985-12-20 | ||
| JP60-286999 | 1985-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62228048A true JPS62228048A (ja) | 1987-10-06 |
| JPH0142934B2 JPH0142934B2 (ja) | 1989-09-18 |
Family
ID=17711709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61251485A Granted JPS62228048A (ja) | 1985-12-20 | 1986-10-22 | アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62228048A (ja) |
| KR (1) | KR940011454B1 (ja) |
| ES (1) | ES2012045B3 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02306949A (ja) * | 1989-05-19 | 1990-12-20 | Kao Corp | アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 |
| JPH04217610A (ja) * | 1990-12-18 | 1992-08-07 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| EP1803439A2 (en) | 2001-03-06 | 2007-07-04 | Kao Corporation | Composition for external application containing a diamide derivative |
| JP2011178677A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| WO2014046300A2 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Kao Corporation | Cleansing composition for skin or hair |
| WO2014142116A1 (ja) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 花王株式会社 | セラミド様機能付与剤 |
| JP2014189542A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Kao Corp | アミド誘導体の製造方法 |
| WO2018221603A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| WO2018221602A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| WO2019131987A1 (ja) | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 花王株式会社 | 脂質微粒子分散物 |
| WO2021157688A1 (ja) | 2020-02-07 | 2021-08-12 | 花王株式会社 | 皮膚外用組成物 |
| WO2023095810A1 (ja) | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 花王株式会社 | 乳化組成物 |
| WO2024034600A1 (ja) | 2022-08-08 | 2024-02-15 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
| WO2024262462A1 (ja) | 2023-06-19 | 2024-12-26 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
-
1986
- 1986-10-22 JP JP61251485A patent/JPS62228048A/ja active Granted
- 1986-12-06 KR KR1019860010438A patent/KR940011454B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-10 ES ES86117200T patent/ES2012045B3/es not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
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| JPH04217610A (ja) * | 1990-12-18 | 1992-08-07 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| EP1803439A2 (en) | 2001-03-06 | 2007-07-04 | Kao Corporation | Composition for external application containing a diamide derivative |
| JP2011178677A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| WO2014046300A2 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Kao Corporation | Cleansing composition for skin or hair |
| US10143667B2 (en) | 2013-03-12 | 2018-12-04 | Kao Corporation | Ceramide-like function imparting agent |
| WO2014142116A1 (ja) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 花王株式会社 | セラミド様機能付与剤 |
| JP2014189542A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Kao Corp | アミド誘導体の製造方法 |
| WO2018221603A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| WO2018221602A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| WO2019131987A1 (ja) | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 花王株式会社 | 脂質微粒子分散物 |
| WO2021157688A1 (ja) | 2020-02-07 | 2021-08-12 | 花王株式会社 | 皮膚外用組成物 |
| WO2023095810A1 (ja) | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 花王株式会社 | 乳化組成物 |
| WO2024034600A1 (ja) | 2022-08-08 | 2024-02-15 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
| WO2024262462A1 (ja) | 2023-06-19 | 2024-12-26 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940011454B1 (ko) | 1994-12-15 |
| KR870005968A (ko) | 1987-07-08 |
| ES2012045B3 (es) | 1990-03-01 |
| JPH0142934B2 (ja) | 1989-09-18 |
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