JPS62238252A - Ｎ−置換ベンズアミド - Google Patents

Ｎ−置換ベンズアミド

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JPS62238252A
JPS62238252A JP62081316A JP8131687A JPS62238252A JP S62238252 A JPS62238252 A JP S62238252A JP 62081316 A JP62081316 A JP 62081316A JP 8131687 A JP8131687 A JP 8131687A JP S62238252 A JPS62238252 A JP S62238252A
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JP
Japan
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propyl
formula
alkyl
carbon atoms
halogenoalkyl
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JP62081316A
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English (en)
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ベルンハルト・タルノフ
ベルンハルト・ホマイヤー
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−置換されＬ−ベンズアミド類、そ
れらの製造ｎ法、イろびに有害生物（ｐｅｓｔ）防除剤
中での、特に殺虫剤（Ｉｏａｅｅｔｉｅｉｄｅｓ）およ
び殺線虫剤（ｎｅａａｔｉｅｉｄｅ９）としての、それ
らの使用に閤するものである。 ある種の燐酸エステルアミド類、例えば０−エチル−〇
−（３−メチル−４−メチルチオ−°７エ二ル）−Ｎ−
１ソブロビルー燐酸工入チル−アミド（通称：７エナミ
７すス）、が非常に良好な殺虫剤性お上り殺線虫剤性を
有することは公知である（米国特許明１ａ４２，９７８
，４７９＃よびブリティッシヱ・フロツブ・ブロテクン
ッン・カランシルにより発行されている殺有害生物剤便
覧、５１′ＪＬ（Ｉ９’／７）　、２６２真の市ＩＩｋ
ｓｌＩ品７ヱナミ７すスの記載Ｓ分を参照の、：と）。 式（Ｉ） ［式中、 Ｒ’は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ′は炭素数が１より多いへ口’ｆ／アルキルを表わす
が、またはハロゲンもしくはハロデフアルキルにより置
換されているシクロアルキルを表わし、そして ｉ＜’、ｔ＜＋、ｉ＜’、Ｒ６およ（／Ｒ’は同一であ
るかまたは異なっており、そして水素、ハロゲン、ニト
ロ、アルキル、ハロゲンアルキル、へ口ｒ７アルコキシ
もしくはへロデ７フルキルチオを表わすか、または 基−ＣＯＮＩ（’ＩＣを表わすＪ の新規なＮ−置換されたベンズアミド類を今見出した。 サラニ、式（Ｉ）の新規なＮ−置換されたベンズアミド
類は、式ｃ　　■＞ Ｅ式中、 Ｒ−１Ｒ’、Ｒ”％Ｒ”およびＲＩ２ｉｊ；同一である
かまたは異なっており、そして水素、ハロゲン、ニトロ
、アルキル、へ口Ｙ／アルキル、ハロデフアルコキシも
しくはハロゲンアルキルチオを表わすか、＊たは 基−ＣＯＨａｌを表わ（７、そして ）Ｎａｌはハロゲンを表わす１ のベンゾイルハライド類を、適宜酸受容体類の存在下で
そして適宜希釈削類の存在下で、式（ＩＩＩ）ＨＮＲ１
Ｒ”　　　　（Ｉ） １式中、 ＩＮ′および［（′は上記の意味を有する１のアミン類
または対応するハロゲン化水素醍！＆類と反応させる方
法により１τトられることも見出された。 式（Ｉ）の新規なＮ−置換されたベンＸアミド類は非常
に良好な殺線虫剤および殺虫剤活性により特徴づけられ
ている、 本発明は好適には、 ［（Ｉが水Ａまたは炭素数が１〜６のアルキルを表わし
、 Ｒ２が炭素数が２〜８でそして例えば弗素および／また
は塩素の如きハロゲンの数が１〜１２のハロデフアルキ
ルを表わすか、＊たは炭素数が３〜８″Ｃありそして例
えば弗素お上り／または塩素の如きハロゲンもしくはへ
ロデ／−Ｃ，−Ｃ２−アルキルによりｒｆ１換されてい
るシクロアルキルを表わし、そ（５て Ｙ（コ、Ｒ’、Ｒ−１ｔ’およびＲ１が同一であるかま
たは異なっており、そして水素、弗素、塩素、臭素、ニ
トロ、炭素数が１〜４のフルキル、または各場合ともア
ルキルｆｆｌ５号中のＭ、素数が１〜４でありモしてハ
ロゲン数が１〜６のハロデフアルキル、ハロデノアルフ
えシもしくはハロデフアルキルナオを表わすか、または
基−ＣＯＮＩじ［（２を表わす式（Ｉ）の化合物類に閃
するものである。 特に好適な式（Ｉ）の新規なＮ−置換されたベンズアミ
ド類は、 Ｒ１が水素↓たは炭素数が１−４のアルキルｔ−＆わし
、 Ｉｔ２が１〜８個の弗素＊たは１〜８個の弗素および塩
素原資をイｉする炭素数が２〜６のハロデフアルキルを
表わすか、または炭素数が３〜６でありそして弗素、塩
素および／よたはトＩＪフルオロメチルにより置換され
ているジクロフルキルを表オフし、そして Ｉ（、′、Ｒ４、Ｒ′、Ｒ’および
【（７が同一である
かまたは異なっており、そして水素、弗素、塩息、臭素
、ニトロ、炭ｆｉｉｒｌＬが１もしくは２のアルキル、
または各場合ともアルキル部分中のｊＫ素数が１もしく
は２でありそして１〜４個の弗素および／よたは塩素原
子を有するハロデフアルキル、ハロデフアルコキシらし
くはハロデフアルキルチオを表わずか、または基−ＣＯ
Ｎ　ＲＩ　Ｒ２を表わすものである。 特別好ましい式（Ｉ）の新規な化合物類は、Ｉ（Ｉが水
素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまた
はｎ−ブチルを表わし、 １（′が２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
ル、２，２．２−１７フルオロエチル、３−フルオロ−
プロピ−１−ル、３．３−ノフルオローブロピー１−ル
、３，３．３−トリフルオロ−プロピ−１−ル、３−フ
ルオロ−プロピ−２−ル、３、；づ−７フルオローブａ
ビー２−ル、３，３゜：（−）　１７　フルオロ−プロ
ビー２−ル、２−フルオロ−２−メチル−プロビー２−
ル、２．２−１フルオロ−２−７チループロビー２−ル
、２−メチル−２，２，２−）ＩＪフルオロ−プロビー
２−ル、２−メチル−ＪｙＪ−３）’７フルオローブロ
ビー２−ル、２−メチル−３ｔ　３＝　３−クロロジフ
ルオロ−プロビー１−ル、２−メチル−３，３゜：３−
ノクロａフルオロープロピー１−ル、１．３−ジフルオ
ロ−プロビー２−ル、１．１，１，３゜：（、：（−へ
キサフルオロ−プロビー２−ル、３−フルオロ−２−フ
ルオａメチル−プロビー２−ル、１ｔ３−７フルオロー
２−フルオロノナループロビー２−ル、１−トリプルオ
ａメチルーシクロプロピ−１−ル本たは２．２−ノフル
オローシクロブロピー１−ルを表わし、そして Ｒ３、Ｒ４、ｌｔ’、Ｒ’お上ＶＫ’が同一”１１’　
７）　７Ｊ　ｈ”　＊たは異なっており、そして水素、
弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、１７フルオロメチ
ル、トリプルオロメトキシもしくはトリフルオロ／チル
チオを表わすか、＊たけ基−ＣＯＮ　ＲＩ　１’（２を
表わすものである。 例えば２．６−７フルオロペンゾイルクロライドおよび
２−アミ／−３，３，３−１ｌＪフルオロプロパンを本
発明に従う方法用の出発物質として使用する場合には、
相当する反応は下記の反応式により記すことがでさる： 例えばｏ７タル酸ノクロライドおよび１−アミ／−３，
：（，３−）リフルオロプロパンを本発明に従う方法用
の出発物質として使用する場合には、相当する反応は下
記の反応式により記すことができる： 式（ｎ）は本発明に従う方法において出発物質として使
用されるベンゾイルハライドの一般的な定義を与えるも
のである。この式において、ｌ（”％１ｔ−Ｒ”、Ｒ１
およびＲ”は好適には水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ
、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ハロデノーＣ，−Ｃ，−アル
キル、へロデ７τ０ｌ−Ｃ１−フルコキシまたはハロ’
／’／−Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオを表わす。Ｈａｌは
へロデン、例えば特に弗素または塩素、を表わす。 式（Ｉｌ）の化合物類は公知であるかおよび／＊たは公
知の方法により製造できる。これに関しては、例えばド
イツ公告明細書２，１２３，２３６、ドイツ公開明＃［
書２，６０１，７８０、ドイツ公開明細書２，６：（７
，９４７、ドイツ公開明細書３１　２１７．６１９、ド
イツ公開明細書３，２１７．６２Ｏおよ１ヨーロツパ公
開明細沓１２２゜４４９を参照のこと。 式（ＩＩ）の化合物類の例として下記のらのが挙げられ
る： Ｈａ　ｌ　＝塩ｉまたは弗素 ｆ！Ｉ Ｒ”　　　　１５９−一一−醪−−−−人巳、−一、−
７μ土−Ｆ　　　　ＩＩ　　　　ＨＩＩ　　　　ＦＨＨ
Ｈｉｔ　　　　Ｈ ＨＩＩ　　　　Ｉｔ　　　　ＨＦ ＨＩＩ　　　　Ｉ　　　　Ｆ　　　　ＨＩＩ　　　　Ｈ
Ｆ　　　　ＩＩ　　　　１１＆１−続き １（”　　　　Ｒ目　　　１＜１２ Ｒ”　　　　　　１ｔ９ ＨＩＩ　　　　　　　Ｉ’　　　　　　ＩＩ　　　　　
　　＋７Ｆ　　　　　　ＩＩ　　　　　　　Ｆ　　　　
　　ＩＩ　　　　　　　ＦＦ　　　　　　Ｆ　　　　　
　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　　　ＦＩＩ　　　　　　　
Ｆ　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＨＣｌトＣＩＦＣ１ｌ
’ ＨＨＨＩｔ　　　　　　Ｃ１ １１ＩＩ　　　　　　ＩＩ　　　　　　ＣＩ　　　　　
　ＩＩＩｔ　　　　　　ＨＣＩ　　　　　ＨｌｌＣｌ　
　　　　　ＩＩ　　　　　　ＨＩＩ　　　　　　ＣＩＩ
Ｉ　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＩＩ　　　　　　Ｉｔ
　　　　　　ＣＩＩＩ　　　　　　ＩＩ　　　　　　Ｃ
Ｉ　　　　　ＨＣＩＩＩ　　　　　　ＩＩ　　　　　　
！ｌ　　　　　　ＨＣ１’。 Ｉｔ　　　　　　ＩＩ　　　　　　ＨＣＦ３　　　　ｔ
ｌＩｔ　　　　　　ＩＩ　　　　　　ＣＦ、　　　　　
＋１　　　　　　ＨＩＩ　　　　　　Ｉｆ　　　　　　
ｆｌ　　　　　　）Ｉ　　　　　　Ｃｌ１ｓ１１　　　
　　１１　　　　　１１　　　　　　Ｃｌ１ｊ　　　　
ＩＩＩ１　　　　　　ＨＣ１［ｊ　　　　ＩＩ　　　　
　　ＩＩＩＩ　　　　　ＩＩ　　　　　Ｎｏ２Ｈ１１表
１−続き Ｒ’　　　　　Ｉｔ’　　　　　＋＜”　　　　Ｉ戦＋
、、−玉−−一一１１　　　　　８　　　　　　Ｉｔ　
　　　　　８０２　　　　　ＩｆＨＩＩ　　　　　　Ｃ
Ｉ　　　　　　ＮＯ，ＩＩＨＩＩ　　　　　　　Ｈ−Ｉ
Ｉ　　　　　　　Ｃ０ＣＩＨＩｔ　　　　　　ＣＯＣｌ
　　　　Ｉ（ＩＩＨＩｔ　　　　ＨＨＣ０Ｆ ＩＩ　　　　　　　ＩＩ　　　　　　ＣＯＦ　　　　　
＋１　　　　　８式（［［）はこれも本発明に従う方法
において出発物質として使用されるアミン類および対応
するハロゲン化水素酸塩類の一般的な定義を与えるもの
である。この式（ＩＩＩ）においてＲ’お上りＲ２は好
適には本発明に従う式（ｒ）の物質の記載に関してこれ
らの置換基用に好適であるとすでに記されている基を表
わす、ハロゲン化水素酸塩類としては塩酸塩類および央
化水′Ａ陵塩類が好適に使用される。 式（Ｉ）の化合物類の例として下記のものが挙げられる
： ＨＮＲ１Ｒ”　　　　　（Ｉｌｌ） □ 式（ＩＩ）の化合物類および対応するハロゲン化水素ａ
塩類はある場合には公知である（例えばザ◆ツヤ−ナル
・オブφザ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ　、　Ｏ
ｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　）　、２４７．、．１２５Ｇ−１
２５９（Ｉ９６９）；ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オー
γニック・ケミストリイ、２７．１４０Ｂ−１４０９（
Ｉ９６２）；　イＸ’　”Ｙ　ｘ　Ｘ　チャ’７カデミ
イ・ナウク・ｓ　ｓ　ｓ　ｒｔ・セリャ・キミチェスカ
ヤ（ｌ５ｖｅＱｔ、　Ａｋａｄ、　Ｎａｕｋ、　５ＳＳ
Ｒ，Ｓｅｒ、　ＫＩ＋ｉｍ、　）　、１９６６．２２６
−２２８；　イＸヴエスチャ・アカデミイ・ナウク・Ｓ
　Ｓ　Ｓ　Ｒ・セリャ・斗ミチェスカヤ、１９６ｆ３い
　１５１８−１５２３；ザ・ジャーナル・オブ・メディ
カル・ケミストリイ（Ｊ　、　　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、
　）　、２２−１１１３０−１１３３（Ｉ９７９）：　
　ドイツ公開明細書３．０１８，０２０：　ヨーロッパ
特許出願Δ−３９，８１３；　　ドイツ公開明細書３，
２１８．９６６；ヨーロッパ特許出驕へ−７３，り７４
；　　ドイツ公開明細書３，３０７．２３４；　イング
入トリアル・アンド・エンノニアリング・ケミ入トリイ
（Ｉ　　ｎｄ、　　　Ｅ：ｎｇ、　　　Ｃｈｅｗ。　　
）　　、　　４Ｂ　　、　　２　０　９−２　１３（Ｉ
９５６）；ザ・ンヤーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイエティ（Ｊ、Δ動。 ＣＩ＋ｅａ、　Ｓｏｃ、　）　、１０２．４９５８−４
９５９（Ｉ９８０）並びに製造実施例を参照のこと）。 式（ＩＩＩ）に分類される新規なアミン類は例えば上記
の如く製造される。 式 ％式％（） １式中、 基ｘ’−ｘ’は同一であるかまたは異なっており、そし
て水素または弗素を表わし、 基ｘ’−ｘ’のうちの少なくとも１個は弗素を表わす１ の新規なアミン類は、 製造法Ａ）では （ａ）一般式（Ｖ） ＣＨ，Ｘ’ Ｘ　　３　Ｈ２Ｃ−Ｃ−Ｃ０Ｉ−１ａｌ’　　　　　　
　　（Ｖ）ＣＨ２Ｘ’ １式中、 ＸＩ〜Ｘ３は上記の意味を有１−１そしてＨａｔ’は弗
素または塩素を表わす１ のハロゲン化されたビバル酸ハライド類を、アジ１′基
を供給する試薬を用いて、一般式％式％（） １式中、 Ｘ１〜Ｘ３は上記の意味を有する】 の弗素化されたビバル酸アット順に転化させ、そして （ｂ）適宜単離された一般式（Ｖｌ）の化合物類を熱の
影響下で分解させて、一般式（■）ＣＨＩＸ’ Ｘ３ＣＨ２−Ｃ−ＮＣＯ（■） ＨｉＸ２ １式中、 Ｘ１〜Ｘ３は上記の意味を有する１ の弗素化されたインシアネート類を与え、そして（ｃ）
　ｉｌｌ宜単離された一般式（■）の化合物類を、例え
ば塩酸加水分解により、一般式 ％式％（） ［式中、 Ｘ’−Ｘ’は上記の意味を有する］ の弗素化されたターシャリーープチルアミン塩酸塩類を
与え、そして （ｄ）適宜単離された一般式（■）の化合物類を塩基で
処理することにより一般式（■）の弗素化されたターシ
ャリー−ブチルアミン類に転化させるという方法により
得られるが、或いは方法Ｂ）において、式（■） ＣＨ，Ｘ’ ＸコＣｔ（２−Ｃ−ＮＧＯ（■） Ｃｔｌ　２Ｘ　２ １式中、 ｘ１〜Ｘコは上記の意味を有する１ のイソシアネート類を、アルカリ性加水分解により、一
般式（［Ｖ）の弗素化されたターシャリーープチルアミ
ン類に直接転化させるという方法により得られるか、或
いは 方法Ｃ）において、一般式（ＩＸ） ＣＨ＞　Ｘ　’ Ｘ　’　ＣＨ２−ＣＣＯＮ　Ｉ（２（ＩＸ　）Ｃｔ（２
Ｘ２ （式中、 ｘ’−ｘｌは上記の意味を有する１ のピバル酸アミド類を次亜へロデン酸塩と反応させると
いう方法により得られる。 式（ＩＩＩ）に号類される式 の新規なシクロプロピルアミン類は、例えば式の公知の
シクロプロピルカルボン酸アミン類をオートクレーブ中
で無水弗化水素中で四弗化硫黄と反応させる方法により
、製造される。 式（ｘｌ）のシクロプロピルカルボン酸アミン類は公知
である（例えばザ・ジャーナル・オフ・ザ・ケミカル・
ンサイエティ（Ｊ、　ＣＩ＋ｅ＋＊、　Ｓｏｃ、）、↓
９６９−１２１１９−２１３２、同上、１９６２．３　
！Ｊ　７　？　−３９８０；シンセシス（Ｓ　ｙｎｔＬ
ｅｓｉｓ）、ＺＵ−１４６；およ１コレクシクン・オフ
・チェコスロヴＴり・ケミカル・コミユニケーンｍン（
Ｃｏｆｆ、　　Ｃｚｅｃｈ、　　Ｃｈｅｗ、　　Ｃｏｗ
ｓ、　　）　　、　　４　７−１　２２９１−２：（０
５（Ｉ４３８２）を参照のこと）。 新規な式（Ｉ）のＮ−置換されたベンズアミド類を製造
するための本発明に従う方法は好適には希釈剤を用いて
実施される。使用゛Ｃきる希釈剤類は事実止金ての不活
性有ｆｉｌ媒類である。これらには特に脂肪族および芳
香族の、任意にハロゲン化されていてもよい、炭化水素
類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンノン、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよりｏ−
ノクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ルお上１ノブチルエーテル、グリコールツメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
７ランおよびノオキサン、ケトン類、例えばアセトン、
メチル二チルヶトン、メチルイソプロピルケトンおよび
メチルインブチルケトン、エステル類、例えば酸１１！
ｌ！メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセ
トニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えば
ツメチルホルムアミド、ツメチルアセトアミドお上りＮ
−メチルピロリドン、並びにツメナルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンお上びヘキサメチル燐酸トリアミ
ドが包含される。 本発明に従う方法で使用ｔ１″′さる酸受容体は、その
ような反応用に一般的に使用でさる全ての酸結合剤類で
ある。好適に使用できる酸結合剤類は、アルカリ金属水
酸化物類、例えば水酸化す）　１７　？ムおよＶカリウ
ム、アルカリ土類金属水酸化物順、例えば水酸化カルシ
ウム、アルカリ金ＪｓＩ炭酸塩類およびアルコレート類
、例えば炭酸ナトリウムおよびカリツム、ナトリウムお
よびカリツムメチレートおよびエチレート、並びに脂肪
族の、芳香族のまたは複素環式のアミン類、例えばトリ
エチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、
ツメチルベンジル７ミン、ピリジン、キノリン、１．５
−ジアザビシクロ−（４，３，０１−ノネー５−ン（Ｄ
ＢＮ）　、１．８−ジアザビシクロ−１５１４，０］　
−ウンデセ−７−ン（ＤＢＵ）およＶｌ、４−ジアザビ
シクロ−［２，２，２Ｊ　−ｔ９ｊ’ン（ＤＡＢＣＯ）
？ある１式（ＩＩ）　ｙ＞アミン類を過剰に使用するこ
とらできそして過剰のアミンは酸結合剤として作用する
。 本発明に従う方法では反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる０反応は一般にｏ′ｃ〜１００℃の開の
温度で、好適には２（）℃〜８０”Ｃの間の温度で、実
施される。反応性アミン類の場合には、反応がすでに自
然に進行１７ているため一般的に混合物を暖める必要は
ほとんどない１反応が遅いアミン類を本発明に従う反応
で使用する場合には、５．６時間にわたる加熱が必要と
なる。 該反応は一般に常圧下で実施される。しかしながら、反
応が遅い揮発性アミン類の場合には、反応を１！１鎖容
器中で過圧下で災ｉすることが有利であろう。 本発明に従う方法を実施するには、式（Ｉ１）のベンゾ
イルハライド中の１個の−Ｃｏ−Ｈａｌｉ当たり１．０
０〜１．（５モルの、好適には１．０５〜１．：（モル
の、式（Ｉ■）のアミンおよび１〜；）モルの、好適に
は１〜２モルの、酸受容体または別に１モルの式（ＩＩ
Ｉ）のアミンが好適に使用される０反応混合物は一般的
な方法により処理される。式（Ｉ）の化合物類はｗ通園
体形で得られるか、または−適宜反応溶成の濃縮後に一
水の添加により沈殿させることができる。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品おＪ：び材料の保護
において、そして衛生分野において′ｆＭ、遇する動物
イ４杏生物類、特に生類（ｉｏｓｅｅＬｓ）、ダニ類お
よび線虫類、の防除（ｅｏｍｂａｔｉｎｌ？）用に使用
でき、そして良好な植物耐性および温血動物に対する好
ましい水準の毒性を有している。それらは通常の敏感性
のおよ１抵抗性の種並びに全てのまたはある成艮段階に
則して活性である。上記した有害生物には、次のものが
包含される： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、オカ
グンゴムシ（＾ｒ＋＊ａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｉａ　ｖｕ
ｌｇａｒｅ）、及びボルセリオ・スカバー（＋’ｏｒｃ
ｅｌｌｉｏ　８ｅａｂａｒ）：倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏ
ｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
旧ａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕ目、ｕｌａｔｕｓ）：チロボブ
ｌ　（Ｃｈｉ　１ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、デオフ
イルス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒ
ｐｏｂａＨｕｓ）及びスカナデラ（ＳｅｕｔｉＨｅｒ１
１３１１１１）、　）；　シムフイフ目（Ｓｙｍｐｈｙ
　ｌ　ａ　）のもの、例えば入力チデレラ・マイキエラ
タ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｓｍａｃｕｌａｔａ
）　；シミ目（Ｔｂｙｓａｎｕｒａ　）のもの、例えば
Ｌ’　７’　シｖ−サツカリナ（Ｉ、ｅｐ’ｉｓｍａ　
５ａｅｅｌｉａｒｉｎａ）；　　）ビムシ１４　（Ｃｏ
ｌｌｅｆｉｂｏｌａ）のもの、例えば１＝ナウル入・ア
ルマツ入（Ｏｎｙｅｈｉｕｒｕ！１ａｒｍａｔ、ｕｓ）
；　１（ｔ）１１１’ｌ　（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばコブツタ・オリ１ンタリス（０１ａｔｔ、
ａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉ！１）　、ワモンゴキブリ（Ｐ
ｅｒｉｐｌｇｎｅＬａ　ａｍｅｒｉｅａｎａ）　、ロイ
コ７゛７エのマデラエ（Ｉ，ｅｕｅｏｐｂａｅａ　＋ａ
ａｄｅｒａｅ　）、チャバ冬・ゴキブリ（旧ａＬｔｅｌ
ｌａ　ｇｅｒ＋＋１ａｎｉｅａ）　、アチータ・ドメス
チクス（ＡｅｈｅＬａ　ｄｏ＋５ｅｓＬｉｅｕｓ）　、
ケラ（にｒｖｌ　１ｏｔａｌｐａ　：：ｐｐ＋）−トノ
サマバッタ（Ｉ，ｏｅｕａｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　ｍｉｇｒａＬｏｒｉ。 ｉｄｅ≦）、メツ／プル人・ラフエレンチアり入（ｔ４
ｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｒｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）
及びシストセル力・ブレがリア（Ｓｅｌｉｉｓｔ、ｏｅ
ｃｒｅａ　ｇｒｅＨａｒｉａ）；ハザミムシ目（Ｄｅｒ
ｍａｐＬｅｒａ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｔ４ｉｅｕ１ｍ　ａｕ＋ｒｉｃ、ｕｌ
ａｒｉａ）　；　シロア’Ｊ　ｆ４　（Ｉｓｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばレナキュリテルメス（Ｉ＋ｅｔ、ｉ
ｅｕｌｉＬｃｒｍｅ！１３１１ｐ、）　；　シフミ［１
（ΔｎｏｌＪｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセフ・
バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａＬｒ
ｉｘ）、ベンツイブ入（Ｐｅ帷ｐｂｉＨｕｓ　Ｂ１３１
）、　）及びヒト７フミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ＊　ｈｕＩ
＃ａｎｕｓ　ｅｏｔ−ｐｏｒｉｓ）；　ケモノゾラミ（
ＩｌａｅｍａＬｏｐｉｎｕｓ　ｉｐｐ、　）及びケモ７
ホンシラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｌ３ｐｐ、）ｗ
ハノフミ目（Ｍａｉｌｏｐｂａｇａ）のらの、例えばケ
モノハジフミ（Ｔｒｉｅｈ＊ｄｅｃｔｅｓ　ｓｐａ、）
及びグマリネ７　（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　５ｐｐＳ）；
７ザミウマ目（’ｒｂｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミラｖ（Ｉｌｅｒｅｉｎｏｔｈｒｉ
ｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及び冬イアザミツｖ（’Ｉ
’ｈｒｉｐｓ　ｔ、ａｂａｃｉ）　；半翅目（Ｉｌｅｔ
ｅｒｏｐｔ、ｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ
（ＥｕｒｙｇａｓＬｅｒ　ｓｐｐ、）　、ジスデルクス
Φインテルメシツス（Ｄｙｓｄｅｒｅｕｓ　ｉｎＬｅｒ
ｍｅｄｉｕｓ）　、ビエスｖ−クワドラタ（Ｐｉｅｓｍ
ａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ
　１ｅｅｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・ブロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｇ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及１トリア
トマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｇｐｐ、）　＊同翅目（Ｉｌ
ｏｍｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・プラ
ンカニ（八Ｉｅｕｒｏｃｌｅ＋ｓ　ｂｒｕｓｓｉｅａｅ
）　、ワタフナシラミ（Ｂｅｍｉｌ！ｉａ　ｔ、ａｂａ
ｃｉ）、トリアレワロヂス・バボラリオルム（Ｔｒｉａ
ｌｃｕｒｏｄｅｓ　ｖｔｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワ
タアブラムシ（＾ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グイ
：ｙ　ン７７’　ラムシ（ｌｌｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス０リビス（Ｃ
ｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、７　フイス・
７アバエ（＾ｐｈｉｓ　ｒａｂａｅ）　、ドラリス・ボ
ミ（［］ｏｒａｌｉｓ　１１ｏｓｉ）、リンゴワタムシ
（Ｅ「ｉｏ９ｏｍａ　ｌａｎｉＨｅｒｕｍ）、モモコ７
キアブラムシ（ｌｌｙａｌｏｐＬｃｒｕｓ　ａｆｕｎｄ
ｉ旧ｑ）、ムギヒデナγアブラムシ（ｔ４ａｅｒｏｓｉ
ｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｎｙｚｕ
ｓ　３１）９゜）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏ
ｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（ｆ
（ｂｏｐｉｌｏｓｉｐｈｕ＋ｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコ
バイ（Ｅ＊ｐｏａｓｅａｓｐｐ、）　、ニー人セリ入・
ビロバツス（ｌＥｕｓｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａＬｕｓ）
　、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃ
ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）　ｓ　　ミズキカタカイがラムシ
（Ｌｅｅａｎｉｕａ＋　ｃ。 ｒｎｉ）、オリーブ力タカイブラムシ（Ｓａｉｑｓｅｔ
ｉａ　ｏｌｅ＆ｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ　ｑｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（
ＮｉｌａｐａｒｖａＬａ　１ｕＨｅｎａ）、アカマルカ
イがラムシ（＾ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｕｔｉｉ
）　、シロマルカイγフムシ（＾１ｐｉｄｉｏｔｕｓ　
ｂｅｄｅｒａｅ）、ブシェードコッカ入（Ｉ’３ｅｕｄ
ｏｅｏｅｅｕｓ　ｓｐｐ、　）及びにジラミ（Ｐ！１ｙ
１１ａ　ｓｐｐ、）　；鱗翅目（ＬｅｐｉｄｏＩ）ｔｅ
ｒａ）のもの、例えばフタアカミムシ（ＰｅｅＬｉｎｏ
ｐｈｏｒａ　１ｌｏｓｓｙｐｉｃｌｌａ）、ブパルス・
ビニアリウス（ｌｌｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ
）、ケイマドビア・ブルマタ（ＣｈｅｉｍａＬｏｂｉａ
　ｂｒｕｍａｔａ）　ｓリソコレチス・プランカルケラ
（Ｌｉｔｈｏｅｏｌ　Ｉｅｔｉｑｂｌａｎｅａｒｄｅｌ
　ｌａ）、ヒポ／ミュウタφノ（アラ（Ｉｌｙｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、フナｆｆ（Ｉ’１ｕ
ｔｅｌｌａ　ｍａｅｕｌｉｐｅｎ旧Ｓ）ｓ　ウメケムシ
（Ｍａｌａｅｏｓｏｅ＋ａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、ク
ワ／キンケムシ（Ｅｕｐｒｏｅｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒ
ｒｈｏｅａ）、マイマイｌｆ　（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　
３１）１１．）、ブツカラトリックス・Ｘルベリエラ（
［１ｕｃｅｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ
）、ミカンハモグリＩｆ　（Ｉ’ｂｙｌｌｏｅｏｎｉｓ
ｔｉｓ　ｅｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤｔ（八Ｂｏｔｉｓ　
　ｓｐｐ、）　、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　Ｏｐｐ、）
、フェノレチア（Ｆｃｌ）、ｉａ　ｓｐｐ、）　、ニア
リアス・インスラナ（Ｆ、ａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎ
ａ）　、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔ、ｈｉｓ　ｎｐｐ、
　）、ヒａイチモノヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅ
ｘｉｇｕａ）Ｓヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａ
ｓｓｉｅａｅ）、バ／リス″７ラメア（Ｉ’ａｎｏｌｉ
ｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　ｓ　ハスモンヨトウ（Ｐｒ。 ｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）　、シロナヨトツ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルボカブサ１１ボ
モネラ（Ｃａｒｐｏｅａｐｓａ　ｐｏａ＋ｏｎｅｉｌａ
）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　、二カ／イ
チェウ（Ｃｈｉｌ。 ！！１３９＋）、アワ／メイｆＪ’　（Ｉ’ｙｒａｕｓ
Ｌａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スシコナマグラメイｌｆ
　（Ｅｐｌ＋ｅｓｔｉａ　ｋｕｅｌ＋ｎ１ｅｌｌａ）、
ハチミツＭ　（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｃｌｌ
ａ）、ティ冬オ？・ビセリエフ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉ
ｓｉｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ベリオ牟う（’ｌ
’１ｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）　、ホ７７／フ
イラ・ブシュ−トスブレテラ（ｌｌｏｆｍａｎｎｏｐｈ
ｉｌａ　ｐｉｅｕｄｏＩ；ｐｒｅｔ、ｅｌｌｍ）　、カ
コエシア・ボグナ（Ｃａｅｏｅｅｉａ　ｐ。 ｄａｎａ）　、カブア・レチクフナ（Ｃａｐｕａ　ｃｅ
ｔｉｅｕｌｃｉｎａ）、クリストネウラや７ミ７エラナ
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｒｉｅｕｒａ１’ｕｗｉＦｅｒａｎ
ａｌ、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａｉｍｂｉ
ｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（ｌｌｏｍｏｎａ　ａａ
Ｈｒ＋ａｎｉｍａ）、及びトルトリクス−ビリブナ（Ｔ
ｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘ＭＡ　１４　（
Ｃｏｌｅｏｐｔｅ「ａ）のもの、例え１！’７／ヒ’７
Ａ・ブンクタツム（＾ｎｏｈｉｕｍ　ｐｕｎｅｔａｔｕ
＋ｍ）　ｓ　コナナがシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　ｄｏｍｉｉｉｌｉｅａ）、インデンマメゾウム
シ（＾ｅａｎｔｌ＋ｏｓｅｅｌｉｄｅＶ１ｏ１）ｔｅｅ
ｔｕｓ）、ヒロトルベス・パンエル基（Ｈｙｌｏｔｒｕ
ｐｅｑ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アＹフスチカ・アルニ（八
ｇｅｌａｓｔｉｅａ　ａｌｎｉ）　、レブチ７タルサ・
デセムリ冬アタ（Ｉ，ｅｐＬｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｅ
ｅｓｌｉｎｅａＬａ）　、７エドン・コクレアリアエ（
Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｅｈｌｅａｒｉａｅ）　％　９アブ
ロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｅａ　９１１１１）＋）、ブ
シリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙ　ｌ　ｌ　１ｏｄ
ｅｓ　ｅｈｒｙ５０ｃｅｐｌｔａｌａＬニノユウヤホシ
テントツ（Ｅｐｉ　ｌａｅｌｔｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉ
ｇ）、アトマリア（＾ｔｏｍｉｒｉａ　５ｐｐ−Ｌ　ノ
コギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉ［ｕｇｓｕｒｉ
ｎｉｍｅｎｓｉｓ）。 ハナゾウムン（＾ｎｔｈｏｎｏ＠ｕｓ　ｓｐｐ、）　、
　：ｙクゾウムン（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）
　、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｔ＋ｙ
ｅｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）バショウゾウムシ（Ｃｏ
ｓｍｏｐｏｌｉＬｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュー
トリンクスやアシミリス（Ｃｃｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｌ
＋ｕｓ　ａｓａｉｍｉｌｉｓ）、ヒベフ・ボスチカ（ｌ
ｌｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔ、１ｅａ）、カツオプシムシ（
Ｄｅｒｖｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ＋）、トロゴデルマ（Ｔｒ
ｃｉＩ？ｏｄｅｒ糟ａ　ｓｐｐ、）、アントレヌス（＾
ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタデヌス（＾ｔｔｕ
ｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｉ，ｙｃ
ｔｕｓｔ＋ｐｐ、　）、メリデテス・アエネウス（Ｎｅ
ｌｉＨｅｔｈｅｓ　ｔｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（
Ｉ’ｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ニプツス◆ホロレウカス
（Ｎｉｐｔｕｇ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョ
ウホンムシ（にｉｂｂｉｕｍ　ｐＦｌｙｌｌｏｉｄｅｓ
）、コクヌ入トモド’ｆ　（Ｔｒｉｂｏｌ　ｉｕｗ　ｓ
ｐｐ、　）、チャイＵコア／ゴミムシグマシ（’Ｉ’ｅ
ｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（＾ｇ
「１ｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、フノデルス（Ｃｏｎｏｃ
ｌｅｒｕｓ　５１）ｌ）Ｉ）、メａａンサ豐７０ロンサ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｌ＋ａ　＋＊ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、アムフイマロン・ソルスチチアリス（＾ｗｉｐｈｉｅ
ｔａｌｌｏｎｓｏｌＲｔｉｔｉａｌ　ｉｓ）及びコステ
リトフ・ゼアランノ々（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａ
ｌａｔｎｄｉｅａ）　；膜Ｍｌ　）Ｊ　（ｌｌｙｓｅｎ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉ
ｏｎ　ｓｐｐ、）、ホブロカムバ（Ｈｏｐｌｏｅｓｉｍ
ｐａ　ｓｐｐ、）　、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ
、）　、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ
、）　；　Ｋ翅目（旧ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブ
カ（＾ｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ハマグラカ（＾ｎｏｐｂ
ｅｌｅＦ３３ｐｐ、　）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ
、）、キイロシ習つジａウバ！（Ｉ）ｒｏｓｏｐｂｉｌ
ａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｅ
ａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｇｌ）
ｐ、）、クロバエ・エリスロセ７アラ（Ｃａｌ　ｌ　１
ｐｂｏｒ。 ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈ＠ｌａ）　％　キンバエ（Ｉ，
ｕｅｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓ
ｏｗ＋ｙａ　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｂｒ
ａ　ｓｐｐ、）　ｓ　ウマバｚ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｓｐｐ、）　％　ヒツボボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏ
ｓｅａ　ｓｐａ、）　、サシバエ（Ｓｔｏｍ。 ｘｙｇｇｐｐ、）　％ヒツノバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓ
ｐｐ、）、ウシバエ（ｌＩｙｐｏｄｃｒｗ＋ａ　９ｐｐ
、　）、アブ（’ｒａｂａｎｕｓ　３１）ｌ）、）、タ
ニア（’Ｉ’ａｎｎｉａ　ｉｐｐ、）　、ケバエ（ｌｌ
ｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リ
ト（０＋＋ｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンｔ＜
　工（Ｐｂｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、　）、アカザモグリハ
ナバＪｌ−（ＰｅＨｏｍｙａ　ｂｙｏｉｅｙａｍｉ）　
、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｑ　ｃ
ａｐ口ａｈａ）、ミバエオレアエ（ｌｌａｅｕｓ　ｏｌ
ｅａｅ）及びプゾンボ・バルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐ
ａｌｕｄｏ９ａ）；　７ミ目（Ｓ　ｉ　ｐｌ＋ｏｎａｐ
ｔｅｒａ　）のもの、例えばケオプスネズミ／ミ（Ｘｅ
ｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びすがノミ（Ｃ
Ｃｒｍｔｏｐｙｌｌｕ！Ａｓｐｐ＋）　；駒形４１１（
＾ｒａｅｂｎｉｄａ）のもの、例えばスコルビオ・マウ
ルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　１ａｕｒｕＳ）及びフトロデク
タＸｅ？クタンス（ＬａＬｒｏｄｃｅｔｕｓｍａｅｔａ
ｎｓ）　ｓ 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チェウ（ＰｒａＬｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）　、ラ
ドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｒｌｉｍ
ｉｌｉｓ）、ナミクキセンチェウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｅｔ
＋ｕｓ　ｄｉｐｓｉａｉ）　、ミカンネセンチュウ（Ｔ
ｙｌｅｎｃｌ＋ｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅＬｒａｎｓ
）　、シ入ト七ンチュウ（ＩＩｅｔｅｒｏＪｅｒａ　８
９ｐ、　）　、冬フブセンチェウ（Ｈｅｌｏｉｄｏｇｙ
ｎｅ　！Ｉｐｐ、）、ア７エレンコイデス（八ｐｂｅｌ
ｐｎｃｈｏｉｄｅｌＩｓｐｐ、）　、ロンギドルス（Ｉ
，ｏｒＢｒｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ、）、クンフイネｖ　
（Ｘｉｐｈｉｎｃｍａ　３１）＋１．　）及びトリコド
ルス（’ｒｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ、）。 活性化合物は、杼通の調合物、例えば液剤、１Ｌ剤、水
ｍ剤、患濁削、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸さ瞳た天然および合成物質、重合
体物質中の極小カプセル、種−ｒ−用のコーチティング
組成物および燃焼Ｓ：置例えばくん蒸用カートリッジ、
くん点用缶およびくん点用コイルと共に使用される配合
剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト配合剤に変え
ることができる。 これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび７京たは分散剤お上び／、または発泡剤を使用１．
ていてもよい液体溶媒類および／虫たは固体坦体類、と
混合することにより、製造できる。伸展剤として水を使
用する場合、例えば有機溶媒に補助溶媒として使用で終
る。液体の溶媒としては、主として次のものが適当であ
る二芳沓族類、例えばキンレン、トルエンもしくハアル
キルナ７タレン、塩素化芳香族もしくは塩素化Ｉｆｆ　
ｖＪ族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱
油部分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または
強い極性の溶Ｗ類、例えばツメチルホルムアミドお上１
ツメチル入ルホキシド、並びに水。常温および常圧では
気体である液化した気体の溶媒としては、例えばハロダ
ン化された炭化水＃、４しりにブタン、プロパン、窒素
および二酸化炭素の如外エアロゾル抛射削が適している
。固体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例
えばカオリン類、粘土類、滑石、チａ−り、石英、アタ
バルノヤイＦ１モンＦモリロナイト、ｔたは珪藻土、お
よび粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散しｒ−珪酸、
アルミナおよび珪酸塩が適している。Ｒ剤用の固体坦体
としては、例えば破砕および分別された天然の岩石、例
えば方解イ１゛、大理石、軽右゛、海泡石およシトロマ
イト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、およ
び有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし穀、とう６ろこ
し櫨ｉ／＃す）よまたば、二の茎が適しでいる。乳化剤
お上Ｖ／または発泡剤としては、非イオン性および陰イ
オン性の乳化ＭＭ。 例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリエ
チレン脂肪族アルコールエーテル類、例尤ばアルキルア
リールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネー
ト類、アルキルサルフェート類、了り−ル入ルホ本−Ｆ
類、並び）こアルブミン加水分解生成物類が適している
。号敢削としては、例えばリグニン−硫Ｎｌ塩廃液およ
びメチルセルロースが適している。 接屏削類、例えばカルボキシ／ナルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の電合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに大然燐Ｉｊ）ｒＶＩ類、例え
ばセファリンＭおよびレシチン類、および合成燐＋１１
ｆＷ類を調合物中で使用でトる。 着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有へ染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属７タロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンプン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび拒鉛の塩類を
使用できる。 調合物は一般に（）、１〜９５重量％、好適には０．５
〜！）（）重量％、の闇の活性化合物を含有で鯵る、 本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に人手ｌＪ
ｆ能なタイプの配合剤中およびこれらの配合剤から製造
された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（
ｉｒ＋５ｅｃｔｉｅｉｄｅ）　、餌（ｂａｉｔｉｓ）、
滅菌剤（ｓＬｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）　、殺ダニ剤（ａｅ
ａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅ輸ａＬｉｅｉｄｅ）
　、殺菌・殺カビ削（ｆｕｎＦＩｉｅｉｄｅ）　、ｊ＆
ｔｋ調節用（ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉｎＩｒ）
物Ｗ＊たは除草剤（Ｉ＋ｅｒｂｉｅｉｄｅ）との混合物
として存在することもできる。殺昆虫剤には例えば燐酸
塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化されに炭化
水素、フェニル尿素および微生物により製造された物質
が包含される。 本発明に従う活性化合物は商業的に人手可ｆ１ヒな調合
物中お上（７これ、らの調合物から製造された使用形中
で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗
剤とは加えられる相乗剤自身は活性でＪ）る必要はない
が活性化合物の活性を増加させる化合物である７ 商業的に人手１す血な調合物から製造されｔ、−使用形
態の活性化合物含有量は広い鳴囲内で変えることが′ｔ
″きる。使用形態の活性化合物類度は０９０ｏｏｏｏｏ
ｉ〜９５重９１％、好適には０．０００１〜１重量％の
閏、の活性化合物である。 化合物類は使用形態に適している一般的な方法で使用さ
れる。 Ｕ、廉に有害な有害生物および貯Ａｌｌ製品の有害生物
に対して使用するときには、活性化合物は木材およ１土
壌りに優ね、た残存活性を有１７、並びに石灰処理した
物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有すること
に特色がある。 上記の如く、対応する公知の化合物類ど比較して本発明
に従う式（Ｉ）の新規化合物類は驚くべきことに混血動
物類に対する待に好ましい毒性を示し、同時に有害動物
類に対する非常に良好な活性を示す、これらの性質によ
り多くの場合、待に充分な経験をもつ入間が適用の際に
いない場合並びにイｉ再生物類の防除に必要な一般的な
安全手段および注意の順守が完全に保１１ｔｈされてい
ない場合、活性化合物類の使用が相当容易になる。 腎意スー厖」引 宋一本例−Ｌ− ５０１のトルエン中に溶解されている１７．６５ｇ（ｏ
、１モル）の２．６−ノフルオロペンゾイルクロライド
を、１１．　３　（）ｇ（０，１モル）の２−アミ／−
１，１，１−トリフルオロ−プロパンおよＶｌ　３．５
ｇ（０，１モル）のＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミンの
２００ｍ１のトルジエン中溶液に２０−３０℃において
満々添加し、そして混合物を５０°Ｃ−６０℃において
攪拌すると、Ｎ。 Ｎ−ツメチルベンノルアミン場Ｗ！塩が沈澱した。 混合物を次に２０℃に冷却し、水で抽出］５、そして有
愼相を真空中で濃縮した。無色の残渣を暖かいベンゼン
およＶｌ志たはトルエンから再結晶化させた。 ２１．６Ｋ（埋鹸値の８５．４％）の融５代が１６７℃
−１６８℃の２，６−ジフルオロ安息徨酸Ｎ−（Ｉ，１
，１−ト１７　フルオロ−プロビー２−ル）−アミドが
得られた。 実施例２ ５０ｍ１のトルエン中に溶解されている２１．４ｇ（０
，１モル）の２．：３．４，５．６−ペンタフルオロベ
ンゾイルフルオライドを、９．９ｇ（０゜１モル）の２
．２．２−）リフルオロ−１−アミノ−エタンおよび１
３．５ｇ（０，１モル）のＮ。 Ｎ−ツメチルベンノルアミンの２５０ｍ１のトルエン中
溶液に２０−：（０℃において満々添加した。 混合物を次に５０°Ｃ−６０℃において攪拌し、２０℃
に冷却し、水を加え、そして固体の反応生成物を吸引枦
別した。残渣を水で洗浄し、そして乾燥した。 ２５．２ビ（理論値の８６％）の融点が２．３゜４．５
．６−ペンタフルオロ安息青酸Ｎ−（２゜２．２−）リ
フルオロエチル）−アミドが得られた。 大１１性Ｊ− ５０輸１のトノレニン中の１８．５５．（０，０１モル
）の３−ニトロベンゾイルクロライドを、１４．９５ｇ
（０，１モル）の２−アミ／−１，１゜ｉ　−）　＋７
　フルオロプロパン塩酸塩および２７ｇ（０，２モル）
のＮ、Ｎ−ツメチルベンノルアミンの２５（）慎１のト
ルエン中溶液に２０−３０’Ｃにおいて満々添加した。 　ｊＪｊ合物を次に５０℃−６０℃において攪拌した。 ２０°Ｃに冷却した後に、水を加え、そして固体の反応
生成物を吸引枦別した６残渣を水で洗浄し、そして乾燥
した。 １９．８．（理論値の１５．６％）の融、Ｌ！Ｊ：が１
３０°Ｃ−１３１℃の；）−ニトロ安息香酸Ｎ−（Ｉ゜
１．１−トＩ７　フルオロ−プロビー２−ル）−アミド
が得られた。 大（汁１ １００簡１のトルエン中の２０．３ｇ（０，１モル）の
ｏ−７タリルクロライドを、２２．６ｇ（ｏ。 ２モル）の２−アミ／−１，１，１−ト１７　フルオロ
プロパンおよび２７．Ｏｇ（０，２モル）のＮ。 Ｎ−ツメチルベンノルアミンの：（００ｍｌのトルエン
中溶液に２０−　：（０℃において満々添加した。 混合物を次に５０℃−６０℃において攪拌した。 ２０℃に冷却した後に、水を周光、そして固体の反応生
成物を吸引枦別した。残渣を水 ｒ洗浄し、そして乾燥した。 ２９．２ｇ（理論値の８２％）の融点が２３０’Ｃ−２
３１’Ｃのｏ７タル酸ビス−Ｉ　Ｎ−（Ｉ，１゜１−ト
リフルオロ−プロピ−２−ル）−アミドが得られた。 下記の式（Ｉ）の化合物類も実施例１〜４と同様にして
製造できた＝ に−一人 犬施例１Ｌ−一」し−Ｒ２−一一旦Ｌ ５　　　　　　　Ｉｔ　　　　　　−ＣＨ，ＣＦ、　　
　　　　　　Ｆ６　　　　　　　Ｃ１１ｊ　　　　　−
Ｃ１１２ＣＦ、　　　　　　　　ＦＣｌＦ２ ＣＣ１，Ｆ ９　　　　　　　Ｉｔ　　　　　　−Ｃ１，ＣＨ，ＣＦ
、　　　　　　Ｆｌｏ　　　　　　ＨＣ（ＣＨｚ）ｚｃ
ＩＩ２ＦＦ１１　　　　　　　Ｈ−Ｃ（Ｃｌｌｓ）ｚｃ
Ｆｉ　　　　　　Ｆ１２　　　　　　Ｈ−ＣＩＩｉＣ）
ＩｚＣＦ、　　　　　　Ｉ１３　　　　　Ｈ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＦ、　　　　　１１　”１４　　　　　１（−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＦ、　　　　　　Ｆ１５　　　　　　Ｈ−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ、　　　　　　ｌ１１６　　　　　　
ＩＩ　　　　　　　Ｃ（ＣＬ　）２ＣＦ　３　　　　　
　ＩＩＩＩ　　　　ＨＨＦ　　　　１０７−１０９１１
　　　　ＩＩ　　　　　　　　ＩＩ　　　　　Ｆ　　　
　７９−８１１１　　　　ＩＩ　　　　　　　　ＩＩ　
　　　　Ｆ　　　　９８−１００１１　　　　ＨＨｌ’
　　　　７３−７５ＨＨＨＦ　　　　７４−７８ ＨＩＩ　　　　　　　　ＨＦ　　　　１２８−１３０１
１　　　　ＨＨＦ　　　　１０５−１０７ＨＣＩ　　　
　　　　　Ｈ１１１１４−１１８Ｆ　　　　ＣＩ　　　
　　　　　ＩＩ　　　　　ＣＩ　　　　８８−８９Ｆ　
　　　Ｆ　　　　　　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　　　７５
−７６Ｈ）ｌ　　　　　　　　ＣＨ，Ｈ５８−６０１１
ＨＨＣ１８２−８３ Ｌ」−続き Ｘ埠肖灸ｔ−ｍ−ｎ’　−一−−−７−Ｋ”　　　　　
−〜−−−−−ＣＨ。 ２フ　　　　　　　　　　　　ｌ　　　　　　　　　　
　　　−ＣＩ＋ＣＦ。 Ｃ１１゜ ２８　　　　　　　　　ＩＩ　　　　　　　　−Ｃ１１
ＣＦ。 Ｃ１１゜ ２９　　　　　　　　ＩＩ　　　　　　　　−Ｃ１１Ｃ
Ｆ。 ３０　　　　　　　　Ｈ−Ｃ１１２ＣＩｌ□ＣＦ。 ３１　　　　　　　　ＩＩ　　　　　　　−Ｃ１１２Ｃ
Ｆ３３２　　　　　　　　ＩＩ　　　　　　　−ＣＬＣ
ＩＩ□ＣＦ。 ｒＦ、。 ＣＨｌ ３５　　　　　　　１１　　　　　　　−Ｃ１１Ｃ１１
゜ 融点 Ｒ３Ｒ’　　　　ｆｊ”−−一−Ｒ”　　−Ｉ’ｌｌ　
　−−一−−［Ｃ１１１１１ＣＩ　　　　　　　　　Ｉ
Ｉ　　　　１１　　　１３０−１３１１１　　　　ＩＩ
　　　　Ｎ０２ＩＩ　　　　１１　　　１１０−１１２
ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　１１　　　　　　　　　　　
ＨＣ１１２）１−１２９ＩＩ　　　　Ｉｔ　　　　ＣＨ
３Ｉｆ　　　　Ｈ１１８−１２０ＨＩＩ　　　　−ＣＯ
ＮＩＩ−ＣＩＩｔＣＦｓ　　　　ＩＩ　　　　Ｉ　　　
　＞　２５０ＨＩＩ　　　　−ＣＯＮＨ−ＣＩ、ＣＩ（
、ＣＦ、　　　ＩＩ　　　　１１　　２１１−２１２Ｆ
　　　　　　　　１１　　　　　　　　＋１　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ＨＦ　　　　　　　１
７４−１７５１’　　　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　　
　　　　　ＩＩ　　　　Ｆ　　　　１２２・１２４１１
　　　　　　　１１　　　　　　　　ＨＣ１’、　　　
　　ＩＩ　　　　　　　）７−７８式■−川用）　　ａ
−，７ジーコシ町−Ｂ−一一□）−一３イ２−−ノ１１
又１仁、ブ）−−１肯ゲータ蓼１−８２Ｎ　　　ＣＲ（
ＣＨ２Ｆ）２ ４５ｇ（０，２モル）のＮ−（Ｉ，３−ジフルオロ−２
−プロピル）−７タルイミドを１００１の水中に騰濁さ
せ、そして２００ｍ１の濃塩酸の添加後に混合物を速流
温度に５時間加熱した。冷却後に沈澱した固体（７タル
酸）を炉別し、炉液を２０％強度水酸化す）　ＩＪウム
水溶液で抽出し、そして抽出物を硫酸マグネシウム上で
乾燥した。溶媒を常圧下で蒸留除去し、残渣を水流ポン
プ下で分別した。 １３．５ｇ（理論値の７１％）の、沸点が３０−３４℃
１５０ミリバールでありそして屈折率ｎｆｒ＝１．：４
８０２の２−（Ｉ，３−ジフルオロ）−プロピルアミン
が得られた。 ！Ｍ−例バ」う：」−Ｌ Ｖ、Ａ攪拌オートクレーブ中で、４０Ｉ？（０，４モル
）の１−アミ／−ンクロブロバンカルボン酸を１００Ｈ
のＳド、および５０ｍ１のＨＦと１２０℃において自生
圧力（２ｙｉ−３０バール）下で８１１．？間反応させ
た。揮発性成分類を蒸留除去１７た後に、混合物を４５
％強度水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性と１７、そし
て生成物を犬に水蒸気蒸留により分離した。水蒸気蒸留
物を濃塩酸で酸性化１．た。 濃縮および乾燥後に、４０ｇ（理論値の６２％）の融息
が〉２６０℃の１−　トＩＪ　フルオ′ロメチルシクロ
ブロピルアミン塩酸塩が得られた。 Ｘ１］」ロニ幻− ４４ｇ（０，２２モル）の２０％強度水酸化ナトリ“ン
ム水溶液を３２．４ｇ（ｏ、２モル）の実施ｆｉ（ｌ１
１ａ　−１＞からの１−トリフルオロメチルシクロプロ
ピルアミン塩酸塩に、８０℃−９０℃の油浴温度におい
て約１５号間にわたり満々添加した。遊離したアミンを
同時に蒸留除去した。硫酸マグネシウム」二での乾燥後
に、生成物を再蒸留させ嶋 ２２９１（理論値の８９％）の屈折率ｎ１５＝”１．３
４８：３の１−トリアルオロメチルシクロブロビルアミ
ンが？、）られな。 式（Ｉ）の新規な化合物類の温血動物類に対する好まし
い雌性を下記の比較値により示すことができる。 束７４ｆｉ−Ａ ネズミ（ｒａｔ！＋）に対するＬ　Ｄ　ｓ　ｏ値（経口
的）活性化合物　　　　　　　　　　ＬＤ、。 （ｍｙの活性化合物 ７エナミ７オス（通称） 先行技術（＾） 上記の値は一般的な方法で測定された。活性化合物をボ
リエナレングリコール１．．　Ｕ　ＴＲＯＬ　（四執、
ルドツィグシャ７ヱンのＢＡＳＩ−’　　ＡＧの商標）
中に溶解させ、そして溶液をネズミに胃管を通して投与
した。 Ｋ傭−例」− 臨！ＩＩＩＬ濃度試験 試験線虫：　Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｒ＋ｓｉｓ溶媒　：　３重責部の７七トン 乳化剤＝　　１重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤そ
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。 活性化合物の＠削を試験線虫がたくさん感染している土
壌とよく混合ｌ２組。調剤中の活性化合物の温度は実際
に重要′ｒはなく、ｐａｍでボされる単位容量当たりの
活性化合物の重量だけが重要で夛）る。処理された土壌
を′ｔ￥″器中に充填し、じ千かいもを植え、そして溶
液を１８℃の温室温度に保つた。 （ｉ週間後に、じゃがいもの根を嚢胞に関して試験し、
活性化合物の効果の程度を％で測定した。 効果の程度は感染が完全に避けられたなら１００％であ
り、同様に感染させた未処理の土壌中の対照用植物の場
合と同じなら０％である。 この試験では、例えば本発明に従う製造実施例（Ｉ）、
（５）、（２９）ｔｓよび（３３）の化合物類並びに公
知の化合物（Ａ）が、２．５．５および１０ｐｐｍの活
性化合物濃度において９５％の効果の程度を示した。 ＼・ 犬−ｊ３．− 殺−−惇−〜−也−が１−７ 活性化合物　　　　　下記の活性化合物濃度（ｐｐｍ）
−一−−−−−−−−３−７−一一一−〜−，、、＆、
−ぢ一佳仝−死２鷲ｐ−忙１更、−％−９＝（５）　” 宋ＪＪ亙− 臨界濃ｉＩ；を試験／線虫 試験昆虫：　Ｍｅｌｏｉｃｌｏｇｙｎｅ　ｉｎｅｏｇｎ
ｉＬａ溶ｖ＆：３重量部のア七トン 乳化剤：　　１重ｆｆｉ部のフルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物のｉｌｉ当な１１剤を製造するために、１重
ｔｔ部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の
乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度
とした。 活性化合物の調剤を試験線虫がたくさん感染している土
壌とよく混合した。調剤中の活性化合物の濃度は実際に
重要ではなく、ｐｐｍで示される単位！Ｓ鼠当たりの活
性化合物の重量だけが重要である。処理された土壌を容
器中に充填し、レタスの種をまき、そして溶液を２７℃
の温室温度に保つな。 ４週１ハ１後に、レタスの根を線虫感染（根のこぶ）に
関してｔＡ験し、活性化合物の効果の程度を％で測定し
た。効果の程度は感染が完全に避けられたなら１００％
であり、同様に感染させた未処理の土壌中の対照用植物
の場合と同じなら（）％である。 この試験では、本発明に従う化合物類（Ｉ）、（６）、
（２９）および（３３）並びに公知の化合物（Ａ）が、
１．２５叶−−１０ｐｐ輸の活性化合物濃度において９
５％の効果の程度を示した。 本−」ン ＸＦ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾２は炭素数が１より多いハロゲノアルキルを表わす
    か、またはハロゲンもしくはハロゲノアルキルにより置
    換されているシクロアルキルを表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７は同一で
    あるかまたは異なっており、そして水素、ハロゲン、ニ
    トロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シもしくはハロゲノアルキルチオを表わすか、または 基−ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２を表わす］ のＮ−置換されたベンズアミド類。 ２、式（ I ）において、 Ｒ＾１が水素または炭素数が１〜６のアルキルを表わし
    、 Ｒ＾２が炭素数が２〜８でそして例えば弗素および／ま
    たは塩素の如きハロゲンの数が１〜１２のハロゲノアル
    キルを表わすか、または炭素数が３〜８でありそして例
    えば弗素および／または塩素の如きハロゲンもしくはハ
    ロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルにより置換されてい
    るシクロアルキルを表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７が同一で
    あるかまたは異なっており、そして水素、弗素、塩素、
    臭素、ニトロ、炭素数が１〜４のアルキル、または各場
    合ともアルキル部分中の炭素数が１〜４でありそしてハ
    ロゲン数が１〜６のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
    キシもしくはハロゲノアルキルチオを表わすか、または
    基−ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２を表わすことを特徴とする、特
    許請求の範囲第１項記載のＮ−置換されたベンズアミド
    類。 ３、一般式（ I ）において、 Ｒ＾１が水素または炭素数が１〜４のアルキルを表わし
    、 Ｒ＾２が１〜８個の弗素または１〜８個の弗素および塩
    素原子を有する炭素数が２〜６のハロゲノアルキルを表
    わすか、または炭素数が３〜６でありそして弗素、塩素
    および／またはトリフルオロメチルにより置換されてい
    るシクロアルキルを表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７が同一で
    あるかまたは異なっており、そして水素、弗素、塩素、
    臭素、ニトロ、炭素数が１もしくは２のアルキル、また
    は各場合ともアルキル部分中の炭素数が１もしくは２で
    ありそして１〜４個の弗素および／または塩素原子を有
    するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
    ロゲノアルキルチオを表わすか、または基−ＣＯＮＲ＾
    １Ｒ＾２を表わすことを特徴とする、特許請求の範囲第
    １または２項に記載のＮ−置換されたベンズアミド類。 ４、Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
    −プロピルまたはｎ−ブチルを表わし、 Ｒ＾２が２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
    ル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロ−
    プロピ−１−ル、３，３−ジフルオロ−プロピ−１−ル
    、３，３，３−トリフルオロ−プロピ−１−ル、３−フ
    ルオロ−プロピ−２−ル、３，３−ジフルオロ−プロピ
    −２−ル、３，３，３−トリフルオロ−プロピ−２−ル
    、２−フルオロ−２−メチル−プロピ−２−ル、２，２
    −ジフルオロ−２−メチル−プロピ−２−ル、２−メチ
    ル−２，２，２−トリフルオロ−プロピ−２−ル、２−
    メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロピ−２−ル、
    ２−メチル−３，３，３−クロロジフルオロ−プロピ−
    １−ル、２−メチル−３，３，３−ジクロロフルオロ−
    プロピ−１−ル、１，３−ジフルオロ−プロピ−２−ル
    、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロピ−
    ２−ル、３−フルオロ−２−フルオロメチル−プロピ−
    ２−ル、１，３−ジフルオロ−２−フルオロメチル−プ
    ロピ−２−ル、１−トリフルオロメチル−シクロプロピ
    −１−ルまたは２，２−ジフルオロ−シクロプロピ−１
    −ルを表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７が同一で
    あるかまたは異なっており、そして水素、弗素、塩素、
    臭素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフル
    オロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオを表わす
    か、または基−ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２を表わすことを特徴
    とする、特許請求の範囲第１〜３項の何れかに記載のＮ
    −置換されたベンズアミド類。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾２は炭素数が１より多いハロゲノアルキルを表わす
    か、またはハロゲンもしくはハロゲノアルキルにより置
    換されているシクロアルキルを表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７は同一で
    あるかまたは異なっており、そして水素、ハロゲン、ニ
    トロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シもしくはハロゲノアルキルチオを表わすか、または 基−ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２を表わす］ のＮ−置換されたベンズアミド類の製造方法において、
    式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１およびＲ＾１
    ＾２は同一であるかまたは異なっており、そして水素、
    ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロ
    ゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを表わす
    か、または 基−ＣＯ−Ｈａｌを表わし、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のベンゾイルハライド類を、適宜酸受容体類の存在下で
    そして適宜希釈剤類の存在下で、式（III）ＨＮＲ＾１
    Ｒ＾２（III） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］のアミン類
    または対応するハロゲン化水素酸塩類と反応させること
    を特徴とする方法。 ６、少なくとも１種の式（ I ）のＮ−置換されたベン
    ズアミドを含有していることを特徴とする、有害生物防
    除剤類。 ７、少なくとも１種の式（ I ）のＮ−置換されたベン
    ズアミドを含有していることを特徴とする、殺虫剤類お
    よび殺線虫剤類。 ８、式（ I ）のＮ−置換されたベンズアミド類を虫類
    および／または線虫類および／またはそれらの生息地に
    作用させることを特徴とする、虫類および／または線虫
    類の防除方法。 ９、動物有害生物類、特に虫類および線虫類、を防除す
    るための、式（ I ）のＮ−置換されたベンズアミド類
    の使用。 １０、式（ I ）のＮ−置換されたベンズアミド類を伸
    展剤類および／または表面活性剤類と混合することを特
    徴とする、有害生物防除剤類の製造方法。
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