JPS62246933A - イミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
イミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPS62246933A JPS62246933A JP8790086A JP8790086A JPS62246933A JP S62246933 A JPS62246933 A JP S62246933A JP 8790086 A JP8790086 A JP 8790086A JP 8790086 A JP8790086 A JP 8790086A JP S62246933 A JPS62246933 A JP S62246933A
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- bismaleimide
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- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はイミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方
法に関するものであり、特には耐熱性、柔軟性、接着性
にすぐれた接着剤として有用である。
法に関するものであり、特には耐熱性、柔軟性、接着性
にすぐれた接着剤として有用である。
（従来の技術）
ビスマレイミド化合物はをはじめとする種々のイミド系
モノマーを構成成分とする樹脂は、そのすぐれた耐熱性
、耐薬品性、電気絶縁性、耐放射線性のほか機械的強度
が高いなどの特性をもち積層品、成形品、接着剤の分野
で主に使用されている。しかしながら、これらのポリイ
ミド系樹脂は柔軟性に欠は成形性が悪いという問題点が
あり、耐熱性を低下させずに可撓性、柔軟性を付与した
ポリイミド系樹脂の開発が要望されている。一般にポリ
イミド系樹脂の改質を行なう手段としては、その目的に
応じた他の樹脂のブレンドが広く行なわれており、可撓
性、柔軟性を向上させるためにはブタジェン、ＮＢＳ等
のジエン系ゴムの添加がよく行なわれている。しかしな
がら上記した樹脂の添加によってポリイミド系樹脂の耐
熱性が低下してしまうという問題点があった。
モノマーを構成成分とする樹脂は、そのすぐれた耐熱性
、耐薬品性、電気絶縁性、耐放射線性のほか機械的強度
が高いなどの特性をもち積層品、成形品、接着剤の分野
で主に使用されている。しかしながら、これらのポリイ
ミド系樹脂は柔軟性に欠は成形性が悪いという問題点が
あり、耐熱性を低下させずに可撓性、柔軟性を付与した
ポリイミド系樹脂の開発が要望されている。一般にポリ
イミド系樹脂の改質を行なう手段としては、その目的に
応じた他の樹脂のブレンドが広く行なわれており、可撓
性、柔軟性を向上させるためにはブタジェン、ＮＢＳ等
のジエン系ゴムの添加がよく行なわれている。しかしな
がら上記した樹脂の添加によってポリイミド系樹脂の耐
熱性が低下してしまうという問題点があった。
（発明の構成）
本発明者等は上記した問題点を解決するために鋭意検討
した結果、 一般式、 （式中のＲ１はフェニレン基またはフェニル基を含む二
価炭化水素基である）で示されるビスマレイミド化合物
と、 一般式、 Ｈ２Ｎ →２−ＮＨ２（２） （式中のＲ２はフェニレン基またはツーニル基を含む二
価炭化水素基である）で示されるジアミン化合物と、 一般式、 （式中のＲ３は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
Ｒ４は二価単価水素基を表わし、ｎは１〜２００、ｍは
Ｏ〜２００の数である）で示されるアミン基含有オルガ
ノポリシロキサンとを、加熱反応させるて得られるイミ
ド基含有オルガノポリシロキサンが上記の問題点を解決
することを見出し本発明を完成した。
した結果、 一般式、 （式中のＲ１はフェニレン基またはフェニル基を含む二
価炭化水素基である）で示されるビスマレイミド化合物
と、 一般式、 Ｈ２Ｎ →２−ＮＨ２（２） （式中のＲ２はフェニレン基またはツーニル基を含む二
価炭化水素基である）で示されるジアミン化合物と、 一般式、 （式中のＲ３は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
Ｒ４は二価単価水素基を表わし、ｎは１〜２００、ｍは
Ｏ〜２００の数である）で示されるアミン基含有オルガ
ノポリシロキサンとを、加熱反応させるて得られるイミ
ド基含有オルガノポリシロキサンが上記の問題点を解決
することを見出し本発明を完成した。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のイミド基含有オルガノポリシロキサンは、一般
式（１）で示されるビスマレイミド化合物と、一般式（
２）で示されるジアミン化合物と、一般式（３〕で示さ
れるアミノ基含有オルガノポリシロキサンとの加熱反応
によって得られる。この場合の加熱温度は例えば４０〜
１２０゜Ｃの範囲で１〜２０時間加熱すればよく、また
加熱に際し有機溶媒中で樹脂成分１０〜７０ｙｔ％の濃
度で行なえばよい、ここに使用する溶媒としては、前記
した三成分に対して比較的溶解性の良好な例えばジオキ
サン類を用いればよく、またＮ−メチルピロリドン、メ
チルエチルケトン、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒
も使用可能であるが、ジオキサンが全溶媒量の５０ｗｔ
％以上含有するのがよい。
式（１）で示されるビスマレイミド化合物と、一般式（
２）で示されるジアミン化合物と、一般式（３〕で示さ
れるアミノ基含有オルガノポリシロキサンとの加熱反応
によって得られる。この場合の加熱温度は例えば４０〜
１２０゜Ｃの範囲で１〜２０時間加熱すればよく、また
加熱に際し有機溶媒中で樹脂成分１０〜７０ｙｔ％の濃
度で行なえばよい、ここに使用する溶媒としては、前記
した三成分に対して比較的溶解性の良好な例えばジオキ
サン類を用いればよく、またＮ−メチルピロリドン、メ
チルエチルケトン、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒
も使用可能であるが、ジオキサンが全溶媒量の５０ｗｔ
％以上含有するのがよい。
本発明に用いる一般式（１）で示されるビスマレイミド
化合物としては、無水マレイン酸に代表される酸無水物
とジアミン化合物とから訪導されるマレイミド基を含有
する化合物である。
化合物としては、無水マレイン酸に代表される酸無水物
とジアミン化合物とから訪導されるマレイミド基を含有
する化合物である。
なお、一般式（１）におけるＲ１としては耐熱性の点か
らベンゼン核を有するものが好ましく。
らベンゼン核を有するものが好ましく。
これには下記のものが例示される。
ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ３０Ｍ、 。
これら一般式（１）で示されるビスマレイミド化合物と
しては、具体的にはＮ、Ｎ’−エチレンビスマレインイ
ミド、Ｎ、Ｎ’−へキサメチレンビスマレインイミド、
Ｎ、Ｎ’−メタフェニレンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ
’−ハラフェニレンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ’−４
，４−ジフェニルメタンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ’
−４，４’−ビフェニレンビスマレインイミド、）４．
Ｎ’−４，４°−ジフェニルメタンビスマレインイミド
、Ｎ、Ｎ’−４，４−ジフェニルエーテルビスマレイン
イミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−ジフェニルスルフィドビ
スマレインイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−ジフェニルス
ルホンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−ジシ
クロヘキシルメタンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ’−α
、α°−４，４’−ジメチレンシクロヘキサンビスマ
レインイミド、Ｎ、Ｎ’−メタキシレンビスマレインイ
ミド、Ｎ。
しては、具体的にはＮ、Ｎ’−エチレンビスマレインイ
ミド、Ｎ、Ｎ’−へキサメチレンビスマレインイミド、
Ｎ、Ｎ’−メタフェニレンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ
’−ハラフェニレンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ’−４
，４−ジフェニルメタンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ’
−４，４’−ビフェニレンビスマレインイミド、）４．
Ｎ’−４，４°−ジフェニルメタンビスマレインイミド
、Ｎ、Ｎ’−４，４−ジフェニルエーテルビスマレイン
イミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−ジフェニルスルフィドビ
スマレインイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−ジフェニルス
ルホンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−ジシ
クロヘキシルメタンビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ’−α
、α°−４，４’−ジメチレンシクロヘキサンビスマ
レインイミド、Ｎ、Ｎ’−メタキシレンビスマレインイ
ミド、Ｎ。
Ｎ’−４，４’−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイ
ンイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−パラキシレンビスマレ
イミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−）ジフェニルメタンビス
マレインイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−ドデカメチレン
ビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ−４，４′−ベンゾフェノ
ンビスマレインイミＦ、Ｎ、Ｎ−シクロヘキシレノン−
１，４−ビスマレインイミドなどが例示され、これらの
１種もしくは２種以上の混合物を使用できる。
ンイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−パラキシレンビスマレ
イミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−）ジフェニルメタンビス
マレインイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４°−ドデカメチレン
ビスマレインイミド、Ｎ、Ｎ−４，４′−ベンゾフェノ
ンビスマレインイミＦ、Ｎ、Ｎ−シクロヘキシレノン−
１，４−ビスマレインイミドなどが例示され、これらの
１種もしくは２種以上の混合物を使用できる。
また、下記の一般式（４）で示されるマレイミド化合物
は、前記したビスマレイミド化合物と共に使用できるが
、その使用量は該ビスマレイミド化合物に対して１０モ
ル％以下にするのが好ましい。
は、前記したビスマレイミド化合物と共に使用できるが
、その使用量は該ビスマレイミド化合物に対して１０モ
ル％以下にするのが好ましい。
Ｃ−Ｃ０
（式中のＲ５は芳香族残基を表わす）
なお、一般式（４）で示されるＲ５としては、具体的に
は −Ｃ６Ｈ５、−Ｃ６Ｈａ−ＣＨ３，−ＣｂＨｓＣｌ
、 −Ｃ６Ｈ４−ＯＣＨ３などが例示される。
は −Ｃ６Ｈ５、−Ｃ６Ｈａ−ＣＨ３，−ＣｂＨｓＣｌ
、 −Ｃ６Ｈ４−ＯＣＨ３などが例示される。
つぎに、本発明で使用する一般式（２）で示されるジア
ミン化合物として、式中のＲ３は二価炭化水素基を表わ
し、耐熱性の点からベンゼン核を有するものが好ましく
、これには下記のものが示される。
ミン化合物として、式中のＲ３は二価炭化水素基を表わ
し、耐熱性の点からベンゼン核を有するものが好ましく
、これには下記のものが示される。
ＣＨ３ＣＩ ３
０Ｈ３ｃｌ（３
ＧＨ３０Ｈ３。
一般式（２）のジアミン化合物は、具体的にはｍ−フェ
ニレンジアミン、Ｐ−フェニレンジアミン、４．４′−
ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェ
ニルプロパン、４．４′−ジアミノジシクロヘキシルメ
タン、１．４−ジアミノシクロヘキサン、４．４゛−ジ
アミノジフェニルスルフォン、４．４′−ジアミノフェ
ニルオキシド、ベンジジン、ビス（４−７ミノフエニル
）メチルスルフィンオキシド、ビス（４−アミノフェニ
ル）メチルアミン、１．５−アミノナフタレン、トキシ
リレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、４．４’−ジアミノベンゾフェノン、ビ
ス（４−７ミノフエニル）フェニルメタン、１，１°−
ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサンなどが例示
されこれらの１種又は２種以上の混合物を用いることが
できる。
ニレンジアミン、Ｐ−フェニレンジアミン、４．４′−
ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェ
ニルプロパン、４．４′−ジアミノジシクロヘキシルメ
タン、１．４−ジアミノシクロヘキサン、４．４゛−ジ
アミノジフェニルスルフォン、４．４′−ジアミノフェ
ニルオキシド、ベンジジン、ビス（４−７ミノフエニル
）メチルスルフィンオキシド、ビス（４−アミノフェニ
ル）メチルアミン、１．５−アミノナフタレン、トキシ
リレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、４．４’−ジアミノベンゾフェノン、ビ
ス（４−７ミノフエニル）フェニルメタン、１，１°−
ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサンなどが例示
されこれらの１種又は２種以上の混合物を用いることが
できる。
さらに、一般式（３）で表わされるアミン基含有オルガ
ノポリシロキサンとして、式中のＲ３は炭素原子数１−
１０の一価炭化水素基であり、これにはメチル、エチル
、プロピルなどのアルキル基、ヒニル、プロペニルなど
のアリル基、フエニル、トリルなどのアリール基が例示
され、式中のＲ４は炭素原子数２〜１０の二価炭化水素
基又は炭素原子数２〜１０のアミノアルキルアルキレン
基を表わし、これにはエチレン、プロピレン、ブチレン
などのアルキレン基、−（ＣＨ２） ３− ＮＨ−（Ｃ
：Ｒ２）２−１− （ＣＨ２） ３＝ ＣｂＨａ−１−
ＣｂＨａ−１−０６Ｈ３（ＣＨ３）−などが例示される
。
ノポリシロキサンとして、式中のＲ３は炭素原子数１−
１０の一価炭化水素基であり、これにはメチル、エチル
、プロピルなどのアルキル基、ヒニル、プロペニルなど
のアリル基、フエニル、トリルなどのアリール基が例示
され、式中のＲ４は炭素原子数２〜１０の二価炭化水素
基又は炭素原子数２〜１０のアミノアルキルアルキレン
基を表わし、これにはエチレン、プロピレン、ブチレン
などのアルキレン基、−（ＣＨ２） ３− ＮＨ−（Ｃ
：Ｒ２）２−１− （ＣＨ２） ３＝ ＣｂＨａ−１−
ＣｂＨａ−１−０６Ｈ３（ＣＨ３）−などが例示される
。
一般式（３）で示されるアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンは、本発明の利点である耐熱性をそこなわずに柔
軟性を付与するうえで重要である。
キサンは、本発明の利点である耐熱性をそこなわずに柔
軟性を付与するうえで重要である。
次に、具体的な化合物を下記に示す。
（Ｖ） ＣＨ３ＣＨ３
（ＶＩ） ＣＨ３ＣＨ３（■）
０Ｍ３ Ｃ６）１５ ＣＨ３にＨ３に
６）１５ １；Ｈ３ （ＶＩＩＩ） ＣＨ３ＣＨ３本発明のイ
ミド基含有オルガノポリシロキサンを得るには、上述し
たビスマレイミド化合物、ジアミン化合物およびアミン
基含有オルガノポロシロキサンの三成分を前述した温度
で単に加熱することにより得られる。この反応は、ビス
マレイミド化合物の炭素−炭素間の二重結合に対し、ジ
アミン化合物およびアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンのアミノ基の付加、あるいはビスマレイミド化合物自
体の重合によって複雑な三次元構造をもつイミド基含有
オルガノポリシロキサンが形成されるものと推定される
。
０Ｍ３ Ｃ６）１５ ＣＨ３にＨ３に
６）１５ １；Ｈ３ （ＶＩＩＩ） ＣＨ３ＣＨ３本発明のイ
ミド基含有オルガノポリシロキサンを得るには、上述し
たビスマレイミド化合物、ジアミン化合物およびアミン
基含有オルガノポロシロキサンの三成分を前述した温度
で単に加熱することにより得られる。この反応は、ビス
マレイミド化合物の炭素−炭素間の二重結合に対し、ジ
アミン化合物およびアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンのアミノ基の付加、あるいはビスマレイミド化合物自
体の重合によって複雑な三次元構造をもつイミド基含有
オルガノポリシロキサンが形成されるものと推定される
。
なお、上記の反応に際し該イミド基含有オルガノポリシ
ロキサンを接着剤として使用する場合。
ロキサンを接着剤として使用する場合。
耐熱性をそこなわずに柔軟性を有し、かつ均一で安定な
ものとするためには、ビスマレイミド化合物の不飽和基
に対して、ジアミン化合物およびアミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンのアミン基の反応を抑制せしめ、不飽和
基を残存せしめるようにすることが好ましい、この場合
の具体的な反応罰金としては、ビスマレイミド化合物１
モルに対して、ジアミン化合物０．０１〜０．３モル、
アミノ基含有オルガノポリシロキサン０．１〜１モル、
かつジアミン化合物とアミン基含宥オルガノオポリシロ
キサンとの合計モル数を０．３〜１とすることが好まし
い。
ものとするためには、ビスマレイミド化合物の不飽和基
に対して、ジアミン化合物およびアミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンのアミン基の反応を抑制せしめ、不飽和
基を残存せしめるようにすることが好ましい、この場合
の具体的な反応罰金としては、ビスマレイミド化合物１
モルに対して、ジアミン化合物０．０１〜０．３モル、
アミノ基含有オルガノポリシロキサン０．１〜１モル、
かつジアミン化合物とアミン基含宥オルガノオポリシロ
キサンとの合計モル数を０．３〜１とすることが好まし
い。
また、ジアミン化合物は本発明において不可欠であって
、これが存在しない場合には、均一で安宕なイミド基含
有オルガノポリシロキサンを得ることが困難となり、こ
のジアミン化合物の量としては、０．０１モル以上が必
要とされ、またこれが０゜１モル以上になるとビスマレ
イミド化合物とアミン基含有オルガノポリシロキサンと
の反応を阻害するからである。
、これが存在しない場合には、均一で安宕なイミド基含
有オルガノポリシロキサンを得ることが困難となり、こ
のジアミン化合物の量としては、０．０１モル以上が必
要とされ、またこれが０゜１モル以上になるとビスマレ
イミド化合物とアミン基含有オルガノポリシロキサンと
の反応を阻害するからである。
上述したとうり本発明により得られるアミン基含有オル
ガノポリシロキサンは、イミド構造を有しかつ複雑な三
次元構造を有しているものと推定されるので耐熱性がよ
くしかも柔軟性があるという特性を宥している。このた
めこのアミノ基含有オルガノポリシロキサンは単独また
は他のイミド基含有樹脂と混合して用いられる。これら
の用途としてたとえば精層板用バインダー、接着剤、コ
ーテイング材、フレキシブル銅張植層板、精暦板、成形
品、あるいはクラックの発生防止など機械的強度の改良
、電気的特性の向上などを要求される分野に有用である
。
ガノポリシロキサンは、イミド構造を有しかつ複雑な三
次元構造を有しているものと推定されるので耐熱性がよ
くしかも柔軟性があるという特性を宥している。このた
めこのアミノ基含有オルガノポリシロキサンは単独また
は他のイミド基含有樹脂と混合して用いられる。これら
の用途としてたとえば精層板用バインダー、接着剤、コ
ーテイング材、フレキシブル銅張植層板、精暦板、成形
品、あるいはクラックの発生防止など機械的強度の改良
、電気的特性の向上などを要求される分野に有用である
。
以下、実施例をあげ本発明を説明する。
実施例 １
４．４−ビスマレイミドジフェニルメタン１０１ｉ（０
，０２８モル）をジオキサン４０ｇ中に加熱溶解し、引
続き加熱しなから４，４′−ジアミノジフェニルメタン
１ ｇ （０，００５１％ル） ト式（ＩＩ） ノアミ
ノ基台有すルガノボリシロキサン（アミン当量＝８３３
） １０ ｇ （０，００６Ｑモル）とを加えたの
ち、８０°Ｃで約３時間加熱反応させてイミド基含有オ
ルガノポリシロキサンの均一な溶液を得た。
，０２８モル）をジオキサン４０ｇ中に加熱溶解し、引
続き加熱しなから４，４′−ジアミノジフェニルメタン
１ ｇ （０，００５１％ル） ト式（ＩＩ） ノアミ
ノ基台有すルガノボリシロキサン（アミン当量＝８３３
） １０ ｇ （０，００６Ｑモル）とを加えたの
ち、８０°Ｃで約３時間加熱反応させてイミド基含有オ
ルガノポリシロキサンの均一な溶液を得た。
このもののゲル化時間を測定したところ１日００Ｃで２
分であった。
分であった。
また、この得られたイミド基含有オルガノポリシロキサ
ン溶液を接着剤として２５ ｐ−ｍのカプトン（デュポ
ン社製商品名〕フィルムのはり合せを行い接着力、耐熱
性および外観テストの測定を行った。その結果を第１表
に示した。
ン溶液を接着剤として２５ ｐ−ｍのカプトン（デュポ
ン社製商品名〕フィルムのはり合せを行い接着力、耐熱
性および外観テストの測定を行った。その結果を第１表
に示した。
なお、この場合のはり合せ方法としては、あらかじめ低
温プラズマ処理を行ったカプトンフィルムに、上記のイ
ミド基含有オルガノポリシロキサン溶液を乾燥後の膜厚
が２０ルｍになる様に塗布し、１２０’Ｃで１０分間プ
レキュアしたのち、熱ロールにより１６０°Ｃでロール
プレスしてはり合せを行った０次いで２００”Ｃ１２時
間のボストキュアを行って最終的に仕上げた。これをサ
ンプルＡとした。
温プラズマ処理を行ったカプトンフィルムに、上記のイ
ミド基含有オルガノポリシロキサン溶液を乾燥後の膜厚
が２０ルｍになる様に塗布し、１２０’Ｃで１０分間プ
レキュアしたのち、熱ロールにより１６０°Ｃでロール
プレスしてはり合せを行った０次いで２００”Ｃ１２時
間のボストキュアを行って最終的に仕上げた。これをサ
ンプルＡとした。
一方、比較のために市販品であるエポキシ変性ブタジェ
ン樹脂を用いて同様に試験を行い同表に併記した。これ
をサンプルＢとした。
ン樹脂を用いて同様に試験を行い同表に併記した。これ
をサンプルＢとした。
第１衰期期接着力、耐熱性および外既試験結果接着力測
定方法 サンプル幅１０１１ｍ、引張速度１００ｍｍ ／＋ｉｎ
で９０°方向の剥離強度を測定した。
定方法 サンプル幅１０１１ｍ、引張速度１００ｍｍ ／＋ｉｎ
で９０°方向の剥離強度を測定した。
実施例 ２
４．４′−ビスマレイミドジフェニルメタン１０ｇ（０
，０２８モル）をジオキサン４０ｇ中に５０Ｃ’で加熱
溶解し、引続き加熱しなから４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン０ 、５ ｇ （０，００２５モル）および
式（Ｉ）のアミノ基含有オルガノポリシロキサン（アミ
ン当量： ２０１７） ５６ ｇ （０，０１４２モル
）を加えたのち、７０″Ｃで約５時間加熱反応させてイ
ミド基含有オルガノポリシロキサンの均一透明な溶液を
得た。
，０２８モル）をジオキサン４０ｇ中に５０Ｃ’で加熱
溶解し、引続き加熱しなから４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン０ 、５ ｇ （０，００２５モル）および
式（Ｉ）のアミノ基含有オルガノポリシロキサン（アミ
ン当量： ２０１７） ５６ ｇ （０，０１４２モル
）を加えたのち、７０″Ｃで約５時間加熱反応させてイ
ミド基含有オルガノポリシロキサンの均一透明な溶液を
得た。
このもののゲル化時間を測定したところ１６０４Ｃで５
分であった。これをサンプルＣとした。
分であった。これをサンプルＣとした。
また、式ＣＩ）のアミノ基含有オルガノポリシロキサン
の代りに（ＩＩ［）のアミノ基含有オルガノポリジシロ
キサン４０ ｇ （０，０２０モル）を用いた他は上記
と同様に行いイミド基含有オルガノポリシロキサンの均
一透明な溶液を得た。
の代りに（ＩＩ［）のアミノ基含有オルガノポリジシロ
キサン４０ ｇ （０，０２０モル）を用いた他は上記
と同様に行いイミド基含有オルガノポリシロキサンの均
一透明な溶液を得た。
このもののゲル化時間を測定したところ１６０°Ｃで３
分であった。これをサンプルＤとした。
分であった。これをサンプルＤとした。
一方、比較のために市販品であるアミノビスマレイミド
樹脂の５０％Ｎ−メチルピロリドン溶液をサンプルＥと
した。
樹脂の５０％Ｎ−メチルピロリドン溶液をサンプルＥと
した。
上記のサンプルＣ，Ｄ、Ｅを接着剤として５０ｐ−ｍの
カプトンフィルムと３５ＪＬｍの電解銅箔とのはり合せ
試験を行い、接着強度、耐熱性および外観テストの測定
を行った。その結果を第２表および第３表に示した。
カプトンフィルムと３５ＪＬｍの電解銅箔とのはり合せ
試験を行い、接着強度、耐熱性および外観テストの測定
を行った。その結果を第２表および第３表に示した。
この場合のはり合せ方法としては、まず、カプトンフィ
ルムに乾燥後の膜厚が２０１Ｌｒａとなる様に各サンプ
ルを塗布し、１１０’″Ｃで１０分間プレキュアを行っ
た。
ルムに乾燥後の膜厚が２０１Ｌｒａとなる様に各サンプ
ルを塗布し、１１０’″Ｃで１０分間プレキュアを行っ
た。
次に、熱ロールを使用して３５用蓮の銅箔と１２０８Ｃ
でロールプレスを行ったのち、２００＠Ｃで２時間ポス
トキュアを行った。
でロールプレスを行ったのち、２００＠Ｃで２時間ポス
トキュアを行った。
第２表 初期接着力および耐熱性試験結果第３表 はり
合せ品塗膜面の観察結果 そり試験方法 銅張フィルムを平らな面に置き、フィルムのそりの有無
を観察した。
合せ品塗膜面の観察結果 そり試験方法 銅張フィルムを平らな面に置き、フィルムのそりの有無
を観察した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１はフェニレン基またはフェニル基を含む
二価炭化水素基である）で示されるビスマレイミド化合
物と、 一般式 Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾２−ＮＨ＿２ （式中のＲ＾２はフェニレン基またはフェニル基を含む
二価炭化水素基である）で示されるジアミン化合物と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾３は置換もしくは非置換の一価炭化水素基
、Ｒ＾４は二価単価水素基を表わし、ｎは１〜２００、
ｍは０〜２００の数である）で示されるアミノ基含有オ
ルガノポリシロキサンとを、加熱反応させることを特徴
とするイミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8790086A JPS62246933A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | イミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8790086A JPS62246933A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | イミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246933A true JPS62246933A (ja) | 1987-10-28 |
Family
ID=13927768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8790086A Pending JPS62246933A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | イミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62246933A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08231726A (ja) * | 1986-06-20 | 1996-09-10 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | オルガノポリシロキサンジアミンおよびその製造方法 |
| JP2014019796A (ja) * | 2012-07-18 | 2014-02-03 | Hitachi Chemical Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 |
| CN109180947A (zh) * | 2018-07-24 | 2019-01-11 | 西北工业大学 | 一种含乙烯基笼型倍半硅氧烷改性双马来酰亚胺树脂及制备方法 |
| CN115403927A (zh) * | 2021-05-28 | 2022-11-29 | 台光电子材料股份有限公司 | 树脂组合物、其制备方法及其制品 |
| TWI822481B (zh) * | 2022-10-26 | 2023-11-11 | 台光電子材料股份有限公司 | 樹脂組合物及其製品 |
-
1986
- 1986-04-18 JP JP8790086A patent/JPS62246933A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08231726A (ja) * | 1986-06-20 | 1996-09-10 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | オルガノポリシロキサンジアミンおよびその製造方法 |
| JP2014019796A (ja) * | 2012-07-18 | 2014-02-03 | Hitachi Chemical Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 |
| CN109180947A (zh) * | 2018-07-24 | 2019-01-11 | 西北工业大学 | 一种含乙烯基笼型倍半硅氧烷改性双马来酰亚胺树脂及制备方法 |
| CN115403927A (zh) * | 2021-05-28 | 2022-11-29 | 台光电子材料股份有限公司 | 树脂组合物、其制备方法及其制品 |
| US20220380545A1 (en) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | Elite Material Co., Ltd. | Resin composition, preparation method thereof and article made therefrom |
| US11697711B2 (en) * | 2021-05-28 | 2023-07-11 | Elite Material Co., Ltd. | Resin composition, preparation method thereof and article made therefrom |
| CN115403927B (zh) * | 2021-05-28 | 2024-05-03 | 台光电子材料股份有限公司 | 树脂组合物、其制备方法及其制品 |
| TWI822481B (zh) * | 2022-10-26 | 2023-11-11 | 台光電子材料股份有限公司 | 樹脂組合物及其製品 |
| US12378412B2 (en) * | 2022-10-26 | 2025-08-05 | Elite Material Co., Ltd. | Resin composition and article made therefrom |
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