JPS62252461A - 非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素 - Google Patents
非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素Info
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- JPS62252461A JPS62252461A JP61095975A JP9597586A JPS62252461A JP S62252461 A JPS62252461 A JP S62252461A JP 61095975 A JP61095975 A JP 61095975A JP 9597586 A JP9597586 A JP 9597586A JP S62252461 A JPS62252461 A JP S62252461A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は非イオン型のトリスアゾ化合物およびこれらの
化合物からなる液晶用二色性色素に関する。
化合物からなる液晶用二色性色素に関する。
ゲスト・ホスト効果を利用するカラー液晶表示素子にお
いて、ゲストである二色性色素として非イオン型のトリ
スアゾ化合物が有用であることは特開昭５６−５７８５
０号、同５８−８４７４等で公知である。
いて、ゲストである二色性色素として非イオン型のトリ
スアゾ化合物が有用であることは特開昭５６−５７８５
０号、同５８−８４７４等で公知である。
これらのトリスアゾ化合物の中で特にアゾ骨格にナフタ
レン環を有し、かつ末端のベンゼン環においてアゾ基の
バラ位に第３級窒素が結合した構造（以下基本骨格構造
という）を有する化合物は同じ置換基を有するジスアゾ
化合物と比較してより長波長域に吸収を有し、かつ二色
性も大巾に向上し、溶解性、耐光性も実用レベルにある
ので二色性色素として有望であり、その一部は氏に実用
されている。しかしこれらのトリスアゾ化合物は紫色か
ら青色に至る色調を有するものであり、橙赤色から赤紫
色に至る色調を有する赤色系トリスアゾ化合物はまだ提
案されていない、また赤色は人の視感度のもっとも大き
い領域の色調であるために赤色系色素は青色系色素と同
程度の二色性能を有する場合には見かけ上包抜けが悪く
映り、それだけコントラストが悪く感じられ、素子の表
示品位を落とす傾向がある。従って赤色系色素では青色
系色素より大きな二色性能を有することが必要とされ、
その二色性の改良が急がれている。ジスアゾ色素は容易
に赤色を与えるために、その構造改変により二色性の改
良が企てられている。
レン環を有し、かつ末端のベンゼン環においてアゾ基の
バラ位に第３級窒素が結合した構造（以下基本骨格構造
という）を有する化合物は同じ置換基を有するジスアゾ
化合物と比較してより長波長域に吸収を有し、かつ二色
性も大巾に向上し、溶解性、耐光性も実用レベルにある
ので二色性色素として有望であり、その一部は氏に実用
されている。しかしこれらのトリスアゾ化合物は紫色か
ら青色に至る色調を有するものであり、橙赤色から赤紫
色に至る色調を有する赤色系トリスアゾ化合物はまだ提
案されていない、また赤色は人の視感度のもっとも大き
い領域の色調であるために赤色系色素は青色系色素と同
程度の二色性能を有する場合には見かけ上包抜けが悪く
映り、それだけコントラストが悪く感じられ、素子の表
示品位を落とす傾向がある。従って赤色系色素では青色
系色素より大きな二色性能を有することが必要とされ、
その二色性の改良が急がれている。ジスアゾ色素は容易
に赤色を与えるために、その構造改変により二色性の改
良が企てられている。
本発明者らはこの改良方向とは違って、上述の基本骨格
構造を有するトリスアゾ化合物に着目し、かかる構造を
有する赤色糸アゾ化合物の開発を目的として種々検討し
た結果、かかる構造においてナフタレン環と第３級窒素
との位置を特定化することにより好ましい短波長シフト
が起こり目的とするアゾ化合物群が得られ、しかも分子
構造全体を特定化することにより非常に優れた二色性を
有する色素となることを見い出し本発明を完成したもの
である。
構造を有するトリスアゾ化合物に着目し、かかる構造を
有する赤色糸アゾ化合物の開発を目的として種々検討し
た結果、かかる構造においてナフタレン環と第３級窒素
との位置を特定化することにより好ましい短波長シフト
が起こり目的とするアゾ化合物群が得られ、しかも分子
構造全体を特定化することにより非常に優れた二色性を
有する色素となることを見い出し本発明を完成したもの
である。
で表されるトリスアゾ化合物およびこれらの化合物から
なる液晶用二色性色素に関する。上式におや４Ｒ・・（
可メ）Ｒ・・や可個今Ｒ・・ｆＲ，、合ＣＨ，ＣＨ，＠
−Ｒ，、公ｃｏ、ｃｏ、Ｑｎ、 。
なる液晶用二色性色素に関する。上式におや４Ｒ・・（
可メ）Ｒ・・や可個今Ｒ・・ｆＲ，、合ＣＨ，ＣＨ，＠
−Ｒ，、公ｃｏ、ｃｏ、Ｑｎ、 。
合ＯＣＨ，＠−Ｒ１，−＠−ＱＣＨ，＜Ｅ）Ｒ，、合Ｃ
Ｈ，Ｏ合Ｒ７゜し、シクロヘキシル基は−＜３”ＲＩ、
却）運ΣＲｓｅ（Ｘ）Ｒ，または＄ｅ、を意味する。Ｒ
１はメチル基、エチル基、イソアミル基、ペンチル基、
オクチル基、ドデシル基などのアルキル基；メトキシ基
、エトキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基などのアルコ
キシ基を有するアルコキシアルキル基；フッソもしくは
クロル原子を有するハロゲンまたはシアノ置換アルキル
基；上述のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル
オキシアルキル基；上述のアルキル基をゆうするアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基を表し、Ｒ２はＲ１で定
義されたアルキル基；アルコキシアルキル基；＋ ｃｏ
、足ｉＲ，、＋ＣＨ，泌■今Ｒ９？−＋ＣＨ，頑）訃Ｒ
０゜、÷ＣＨ２層）Ｒ１゜。
Ｈ，Ｏ合Ｒ７゜し、シクロヘキシル基は−＜３”ＲＩ、
却）運ΣＲｓｅ（Ｘ）Ｒ，または＄ｅ、を意味する。Ｒ
１はメチル基、エチル基、イソアミル基、ペンチル基、
オクチル基、ドデシル基などのアルキル基；メトキシ基
、エトキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基などのアルコ
キシ基を有するアルコキシアルキル基；フッソもしくは
クロル原子を有するハロゲンまたはシアノ置換アルキル
基；上述のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル
オキシアルキル基；上述のアルキル基をゆうするアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基を表し、Ｒ２はＲ１で定
義されたアルキル基；アルコキシアルキル基；＋ ｃｏ
、足ｉＲ，、＋ＣＨ，泌■今Ｒ９？−＋ＣＨ，頑）訃Ｒ
０゜、÷ＣＨ２層）Ｒ１゜。
−４−ＣＨ２天＄ｎ１゜または千ＣＨ２キのｆＲ工。で
表されるフェニルアルキル基またはシクロへキシルアル
キル基；ハロゲン置換アルキル基；または水素、低級ア
ルキル基、低級アルキルオキシ基で置換されたフェニル
基を表す−Ｒ３，Ｒ４−ＲｓおよびＲＧはそれぞれ独立
に水素原子、フッソ原子、クロル原子、メチル基、メト
キシ基を表すａ Ｒ，はアルキル基；アルコキシ基；ア
ルコキシアルキル基；アルキルカルボニルオキシ ボニルオキシ基；トリフルオロメチル基，ペンタフルオ
ロエチル基などのハロゲン置換アルキル基；シアノ基：
またはフッソ、クロル、ブロムなどのハロゲンを表し，
Ｒ８はアルキル基，アルコキシ基，またはアルコキシア
ルキル基を表しｔＲ９はアルキル基，アルコキシ基，ア
ルコキシアルキル基またはハロゲンを表し，Ｒ１。はア
ルキル基またはアルコキシ基を表す。またｎは０．１〜
４の正数を表す。
表されるフェニルアルキル基またはシクロへキシルアル
キル基；ハロゲン置換アルキル基；または水素、低級ア
ルキル基、低級アルキルオキシ基で置換されたフェニル
基を表す−Ｒ３，Ｒ４−ＲｓおよびＲＧはそれぞれ独立
に水素原子、フッソ原子、クロル原子、メチル基、メト
キシ基を表すａ Ｒ，はアルキル基；アルコキシ基；ア
ルコキシアルキル基；アルキルカルボニルオキシ ボニルオキシ基；トリフルオロメチル基，ペンタフルオ
ロエチル基などのハロゲン置換アルキル基；シアノ基：
またはフッソ、クロル、ブロムなどのハロゲンを表し，
Ｒ８はアルキル基，アルコキシ基，またはアルコキシア
ルキル基を表しｔＲ９はアルキル基，アルコキシ基，ア
ルコキシアルキル基またはハロゲンを表し，Ｒ１。はア
ルキル基またはアルコキシ基を表す。またｎは０．１〜
４の正数を表す。
本発明になるトリスアゾ化合物は常法により、例えば次
のような段階を経て合成される。
のような段階を経て合成される。
ここで■はカップリング反応、■はジアゾ化反応。
■はエステル化反応、■は還元反応を意味する。
このような工程を経て得られた粗製アゾ化合物はカラム
クロマトグラフ法、再結晶法などで実用レベルまで精製
され使用に供される。
クロマトグラフ法、再結晶法などで実用レベルまで精製
され使用に供される。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳述する。
実施例１（本発明化合物Ｎｏ、１の合成）５．８ｇを乾
燥ピリジン１１０ｍ１にとかし、５℃で４−ペンチル−
トランスシクロヘキシルカルボニルクロライド後反応液
を水中に注ぎ析出する結晶を濾取し乾燥する。この粗製
物をクロロホルムに溶かし，シリカゲルカラムで精製し
、ＴＬＣで単一スポットの目的化合物を１．８ｇ得る。
燥ピリジン１１０ｍ１にとかし、５℃で４−ペンチル−
トランスシクロヘキシルカルボニルクロライド後反応液
を水中に注ぎ析出する結晶を濾取し乾燥する。この粗製
物をクロロホルムに溶かし，シリカゲルカラムで精製し
、ＴＬＣで単一スポットの目的化合物を１．８ｇ得る。
このものはλｆｌｌａｘ（クロロホルム）５３５ｎｍ，
λｗａｘ（ＧＲ−４１）５５０ｎｍ， λｗａｘ （
ＺＬＩ−１９５７１５）５４１ｎｍ，をしめし、 ＺＬ
Ｉ−１９５７１５（Ｅ．ＭＥＲＫ社製フェニルシグロヘ
キサン混合液晶）中室塩（２０℃）で溶解度４．４９ｗ
ｔ％を示し、また１．ρ．１５８〜９℃を示す。尚ＧＲ
−４ １はチッソ株式会社製のビフェニル混合液晶であ
る。
λｗａｘ（ＧＲ−４１）５５０ｎｍ， λｗａｘ （
ＺＬＩ−１９５７１５）５４１ｎｍ，をしめし、 ＺＬ
Ｉ−１９５７１５（Ｅ．ＭＥＲＫ社製フェニルシグロヘ
キサン混合液晶）中室塩（２０℃）で溶解度４．４９ｗ
ｔ％を示し、また１．ρ．１５８〜９℃を示す。尚ＧＲ
−４ １はチッソ株式会社製のビフェニル混合液晶であ
る。
実施例２（本発明化合物Ｎｏ．２の合成）実施例１のｕ
、１ ｃ，−ωΣＣＯＣｌの代りに４−エチルベンゾイ
ルクロライドを用いて同様に反応、処理することにより
，目的化合物Ｎｏ．２を得る。このものはλｒａａｘ（
ＣＨＣＩ，）５３５ｎｍ， λｗａｘ（ＧＲ−４１）
５５０ｎｍ， λｗａｘ（ＺＬＩ−１９５７１５）５
４２ｎｍ，を示し、ＺＬＩ−１９５７／Ｓ中での溶解度
２．５４ｗｔ％（２０℃）を示し，閣．ｐ，１７２℃を
示す。
、１ ｃ，−ωΣＣＯＣｌの代りに４−エチルベンゾイ
ルクロライドを用いて同様に反応、処理することにより
，目的化合物Ｎｏ．２を得る。このものはλｒａａｘ（
ＣＨＣＩ，）５３５ｎｍ， λｗａｘ（ＧＲ−４１）
５５０ｎｍ， λｗａｘ（ＺＬＩ−１９５７１５）５
４２ｎｍ，を示し、ＺＬＩ−１９５７／Ｓ中での溶解度
２．５４ｗｔ％（２０℃）を示し，閣．ｐ，１７２℃を
示す。
実施例３（本発明化合物Ｎｏ．３の合成）実施例１のＨ
１□Ｃｓ−（ｉｌＯ−ＣＯＣｌ の代りにＨ□ｉｃ５
◇恢）ｃｏｃｌを用いて同様に反応、処理することによ
り、目的化合物Ｎｏ．３を得る。このものはλ＋ｍａｘ
（ＣＩ（Ｃ１３）５３５ｎｍ，λｗａｘ（ＺＬＩ−１９
５７１５）５４２ｎｍを示゛し、ＺＬＩ−１９５７１５
中での溶解Ｊｌｊ１．０５ｗｔ％（２０℃）を示し、ま
たｍ．ｐ．は１９４〜５℃を示す。
１□Ｃｓ−（ｉｌＯ−ＣＯＣｌ の代りにＨ□ｉｃ５
◇恢）ｃｏｃｌを用いて同様に反応、処理することによ
り、目的化合物Ｎｏ．３を得る。このものはλ＋ｍａｘ
（ＣＩ（Ｃ１３）５３５ｎｍ，λｗａｘ（ＺＬＩ−１９
５７１５）５４２ｎｍを示゛し、ＺＬＩ−１９５７１５
中での溶解Ｊｌｊ１．０５ｗｔ％（２０℃）を示し、ま
たｍ．ｐ．は１９４〜５℃を示す。
実施例４（本発明化合物Ｎｏ．４の合成］色素前駆体と
して エステル化剤として４−ｎ−ペンチルベンゾイルクロラ
イドを選び実施例１と同様反応、処理することにより目
的化合物Ｎｏ．４を得る．このものはλ■ａｘ（Ｃ）Ｉ
ＣＩ， ）５００ｎｍ， λｗａｘ（ＧＲ−４１）５
２８ｎ−を示し、ＧＲ−４１中での溶解度３．１２ｗｔ
％（２０℃）を示し，ｍ．ｐ．１６５−５℃を示す。
して エステル化剤として４−ｎ−ペンチルベンゾイルクロラ
イドを選び実施例１と同様反応、処理することにより目
的化合物Ｎｏ．４を得る．このものはλ■ａｘ（Ｃ）Ｉ
ＣＩ， ）５００ｎｍ， λｗａｘ（ＧＲ−４１）５
２８ｎ−を示し、ＧＲ−４１中での溶解度３．１２ｗｔ
％（２０℃）を示し，ｍ．ｐ．１６５−５℃を示す。
実施例５（本発明化合物Ｎｏ．５の合成）エステル化剤
としてｎ−ｃ，ｏｌ．−＠−ｃｏｃｔを用いて実施例４
と同様にして目的化合物Ｎｏ．５を得る．このものはλ
ｗａｘ（ＣＨＣＩ， ）５２１ｎｍ，λｗａｘ （ＧＲ
−４ １ ） ５４４ｎｍを■．Ｐ．１８４〜５℃を示
す。
としてｎ−ｃ，ｏｌ．−＠−ｃｏｃｔを用いて実施例４
と同様にして目的化合物Ｎｏ．５を得る．このものはλ
ｗａｘ（ＣＨＣＩ， ）５２１ｎｍ，λｗａｘ （ＧＲ
−４ １ ） ５４４ｎｍを■．Ｐ．１８４〜５℃を示
す。
第１表に代表的な本発明化合物を挙げる。
−以下余白一
第１表
Ｉ Ｎ１□Ｃ５＠ Ｃ晶 Ｃ晶 −Ｈ）ｌ
Ｈ５３５０，８０２Ｈ，ヤ◎ Ｃ４）１． ｃ
４Ｈ，ＨＨＨ５３５０，８０３Ｈ工□Ｃべ）◎ Ｃ４Ｈ
３Ｃ，Ｈ，ＨＨＨ５３５０，８１４Ｈ１□Ｃ，−◎
Ｃ２Ｈｓ−Ｃ２Ｈ，ｃＦＩＩＨＨ）ｌ ５００ ０．
８０ｓ Ｈｌｌｃ、＠ ＣＩ（３−Ｃ）１．＠−Ｃ
Ｉ Ｈ）ＩｃＨ１５２１０，８０６■、身◎ （
、、Ｈ１ｃ２Ｈ５）Ｉ ＨＨ５３３０，８０７Ｈ１７
い◎ Ｃ，ＨｇＣ，Ｈ，）ｌ ＨＨ５３３０，８０
８ｎ５ｃ２＠ ｃ、ｕ、 ｑｏＨｚｓ
ＨＨＨ５３５０−７９９Ｈ１，い竪◎ らＮ３ らＨ，
Ｈ）Ｉ Ｈ５３３０，８１１０Ｈ，ｃ４◎◎ Ｃ４）
Ｌｌ （１，）ＥＩ ＨＨＨ５３６０，８１
１１Ｈ，、Ｃｓ＜Ｅ）＠−◎ ＣＩＨ，Ｓ ｃｆｏｘｓ
ＨＣＨ３Ｆ１ ５３６ ０．８０１２ ）１．
５Ｃ−＠＠−◎Ｃ，Ｈ，，（、、Ｈ，、ＨＨＨ５３７Ｇ
、８０１３ Ｎ９Ｃ４０−＠ ら）ｌ、 （
、、Ｈ，ＨＨＨ５３３０，８０１４Ｈ，Ｃ３◎−０１２
Ｃ）ｌ、◎Ｌ４Ｈ，ＱＨ，ＨＨＨ５３３０，８０１５ル
ｑ）偽四◇らＮ５ らＨ，ＨＨＨ膓 ０．８０１６
Ｈ，Ｃ４０）ｔ４Ｃ２◎ Ｃ５Ｈ１，Ｃ５Ｈ１１ＨＨ
Ｈ５３５０，７９１７Ｈ１１Ｃ５＠ ＣＨ３−０１
２＠−Ｃ１）ｌ ＨＨ５１１０，８１第１表 （続） ｌａ ＩＩ、Ｃ，＠ ＣＨ３−ｃｏ２＠→為 １（
ＨＨ５１１０，８１１９Ｈ，腎◎ Ｃ）ｌ、 −Ｃ
ＨＩ２◎鵡Ｈ工□ ＨＨｌ（５１１０，８１２０１１、
Ｃ３◎ 汎 １□ゆと、Ｈ，、Ｈｌ（Ｈ５１１Ｑ、
８１２１ 馬ｃ、（◇ Ｃ１１，イ１□（シヘ
Ｈ１□ Ｈ）ｌ α、 ５２２ ０，８０２２
鳥Ｃ，ω 汎 イＨ２■鳴Ｈ０、ＨＨα、 ５３１
０．８０２３Ｈ□１へ◎ α、−ｃ咲）■鳴Ｈ□□
Ｈ）Ｉα、５２２ ０．８０２４ Ｈ１３’４’ｅ
Ｃ２）＋５−（Ｊ’０Ｃ１ｌＪ ）ｌ ）Ｉ ）
＋ ５２７ ０．７９２５ Ｈ，３（４＠−Ｃ２）１
．−Ｃ２＋＋４０ＣＯＯＣ４ｔ１ｇＨＨｎ ５２９
０．７９２６部ｇＣ４（ｉｌｉ）ＣＩ（３−Ｇ１２◎−
＠−（１，ｌ１１１ｎ ）ｌ ＣＨ，５２００，７９
２７Ｆ＠ ｃＳＨＬＩ ’Ｓｌ’ｌｔｔ
ＨＨｌ（５３５０，７９２８Ｆ、Ｃ−＠−Ｃ，Ｈ，
Ｘ ｃｓｎ□１ＨＨＨ５３８０，７９２９ＮＣ−＠−
Ｃ３Ｈ１１ｒ、ｓＨ，１ＨＨＨ５３９０，７９３０−＠
−＠−ｃ、ｙ ｃ、＋ｂ Ｈ）ｌ ）ｌ
５３５ ０，８０３１ −＠＠−ＣＪｓ ＣＪｔｓ
ＨＨＨ５３５０，８０３２−Ｃ：）＝＠−ら
−晒 ８８８５部 ０．８０３５Ｈ２４叶◎ ら
Ｎ９ らＨ，ＨＦ Ｈ５３６０，７９本発明になる化
合物で第１表に記載されていないものも色素前駆体とφ
ＣＯＣｌとを選択することにより実施例１〜５の方法に
準じて合成される１本発明化合物の吸収極大波長（λｔ
ｍａｘ）はφの種類の相違によってはそれほど大きな差
は認められないが、カップラーの相違によっては大きな
差が認められる。φｃｏｃｉの有利な調達は液晶材料の
変換であり、φ−ＣＮ→φ−ＣＯＯＨ→φＣＯＣｌより
得られる。また市販のφＣＯＣｌを使用することは勿論
である。
Ｈ５３５０，８０２Ｈ，ヤ◎ Ｃ４）１． ｃ
４Ｈ，ＨＨＨ５３５０，８０３Ｈ工□Ｃべ）◎ Ｃ４Ｈ
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い◎ Ｃ，ＨｇＣ，Ｈ，）ｌ ＨＨ５３３０，８０
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ＨＨＨ５３５０−７９９Ｈ１，い竪◎ らＮ３ らＨ，
Ｈ）Ｉ Ｈ５３３０，８１１０Ｈ，ｃ４◎◎ Ｃ４）
Ｌｌ （１，）ＥＩ ＨＨＨ５３６０，８１
１１Ｈ，、Ｃｓ＜Ｅ）＠−◎ ＣＩＨ，Ｓ ｃｆｏｘｓ
ＨＣＨ３Ｆ１ ５３６ ０．８０１２ ）１．
５Ｃ−＠＠−◎Ｃ，Ｈ，，（、、Ｈ，、ＨＨＨ５３７Ｇ
、８０１３ Ｎ９Ｃ４０−＠ ら）ｌ、 （
、、Ｈ，ＨＨＨ５３３０，８０１４Ｈ，Ｃ３◎−０１２
Ｃ）ｌ、◎Ｌ４Ｈ，ＱＨ，ＨＨＨ５３３０，８０１５ル
ｑ）偽四◇らＮ５ らＨ，ＨＨＨ膓 ０．８０１６
Ｈ，Ｃ４０）ｔ４Ｃ２◎ Ｃ５Ｈ１，Ｃ５Ｈ１１ＨＨ
Ｈ５３５０，７９１７Ｈ１１Ｃ５＠ ＣＨ３−０１
２＠−Ｃ１）ｌ ＨＨ５１１０，８１第１表 （続） ｌａ ＩＩ、Ｃ，＠ ＣＨ３−ｃｏ２＠→為 １（
ＨＨ５１１０，８１１９Ｈ，腎◎ Ｃ）ｌ、 −Ｃ
ＨＩ２◎鵡Ｈ工□ ＨＨｌ（５１１０，８１２０１１、
Ｃ３◎ 汎 １□ゆと、Ｈ，、Ｈｌ（Ｈ５１１Ｑ、
８１２１ 馬ｃ、（◇ Ｃ１１，イ１□（シヘ
Ｈ１□ Ｈ）ｌ α、 ５２２ ０，８０２２
鳥Ｃ，ω 汎 イＨ２■鳴Ｈ０、ＨＨα、 ５３１
０．８０２３Ｈ□１へ◎ α、−ｃ咲）■鳴Ｈ□□
Ｈ）Ｉα、５２２ ０．８０２４ Ｈ１３’４’ｅ
Ｃ２）＋５−（Ｊ’０Ｃ１ｌＪ ）ｌ ）Ｉ ）
＋ ５２７ ０．７９２５ Ｈ，３（４＠−Ｃ２）１
．−Ｃ２＋＋４０ＣＯＯＣ４ｔ１ｇＨＨｎ ５２９
０．７９２６部ｇＣ４（ｉｌｉ）ＣＩ（３−Ｇ１２◎−
＠−（１，ｌ１１１ｎ ）ｌ ＣＨ，５２００，７９
２７Ｆ＠ ｃＳＨＬＩ ’Ｓｌ’ｌｔｔ
ＨＨｌ（５３５０，７９２８Ｆ、Ｃ−＠−Ｃ，Ｈ，
Ｘ ｃｓｎ□１ＨＨＨ５３８０，７９２９ＮＣ−＠−
Ｃ３Ｈ１１ｒ、ｓＨ，１ＨＨＨ５３９０，７９３０−＠
−＠−ｃ、ｙ ｃ、＋ｂ Ｈ）ｌ ）ｌ
５３５ ０，８０３１ −＠＠−ＣＪｓ ＣＪｔｓ
ＨＨＨ５３５０，８０３２−Ｃ：）＝＠−ら
−晒 ８８８５部 ０．８０３５Ｈ２４叶◎ ら
Ｎ９ らＨ，ＨＦ Ｈ５３６０，７９本発明になる化
合物で第１表に記載されていないものも色素前駆体とφ
ＣＯＣｌとを選択することにより実施例１〜５の方法に
準じて合成される１本発明化合物の吸収極大波長（λｔ
ｍａｘ）はφの種類の相違によってはそれほど大きな差
は認められないが、カップラーの相違によっては大きな
差が認められる。φｃｏｃｉの有利な調達は液晶材料の
変換であり、φ−ＣＮ→φ−ＣＯＯＨ→φＣＯＣｌより
得られる。また市販のφＣＯＣｌを使用することは勿論
である。
本発明化合物の吸収極大波長はＵ−３４００型分光光度
計（（４Ｈ日立製作所製）により、融点はＭＰ−２１型
（ヤマト科学株式会社ＩＩ）により測定され、溶解度は
２０℃で４時間攪拌した後過剰の色素を濾別した溶液を
一定量秤量し、クロロホルムの一定量に溶かして前記分
光光度計を用いて吸光度を求め、対照（ａ準）との比較
において求められた。また液晶中における二色性色素の
配向秩序度（Ｓで表される）は次式より算出された。
計（（４Ｈ日立製作所製）により、融点はＭＰ−２１型
（ヤマト科学株式会社ＩＩ）により測定され、溶解度は
２０℃で４時間攪拌した後過剰の色素を濾別した溶液を
一定量秤量し、クロロホルムの一定量に溶かして前記分
光光度計を用いて吸光度を求め、対照（ａ準）との比較
において求められた。また液晶中における二色性色素の
配向秩序度（Ｓで表される）は次式より算出された。
５＝Ｄ−１／ Ｄ＋２ ここでＤは色素の二色性値
であり、 Ｄ＝Ａｕ／Ａｈとして定義され。
であり、 Ｄ＝Ａｕ／Ａｈとして定義され。
Ａｕ、Ａ上はホモジニアス配向処理を施したギャップ８
μｍのセルを用いて次のようにして測定された。すなわ
ちこのセルに色素を溶解したホスト液晶（ＧＲ−４１）
を封入し、この配向方向に平行な直線偏光を入射した時
および垂直な直線偏光を入射した時の最大吸収波長にお
ける色素の吸光度をそれぞれＡｎ、Ａ上とした。これら
の値はガラス基盤及び液晶の吸収を考慮して補正された
ものである。
μｍのセルを用いて次のようにして測定された。すなわ
ちこのセルに色素を溶解したホスト液晶（ＧＲ−４１）
を封入し、この配向方向に平行な直線偏光を入射した時
および垂直な直線偏光を入射した時の最大吸収波長にお
ける色素の吸光度をそれぞれＡｎ、Ａ上とした。これら
の値はガラス基盤及び液晶の吸収を考慮して補正された
ものである。
第１表からも判るように本発明になる化合物群は特定の
構造を有する為にその吸収は公知の基本骨格構造を有す
るトリスアゾ化合物と比較して短波長シフトし、目的と
する赤色系アゾ化合物となる。この事実は次の比較例に
おいて一層明瞭となるであろう。
構造を有する為にその吸収は公知の基本骨格構造を有す
るトリスアゾ化合物と比較して短波長シフトし、目的と
する赤色系アゾ化合物となる。この事実は次の比較例に
おいて一層明瞭となるであろう。
公知化合物１
λｗａｘ（ＧＲ−４１） ５７３ｎ＋ｍ公知化合物２
λｗａｘ（ＧＲ−４１） ５７０ｎｍ
λｉ＋ａｘ（ＧＲ−４１） ５５０ｎｍ赤色は人の視感
度の最も大きな領域の色であり、従って同じＳ値を有す
る赤色二色性色素と青色色素とをゲスト・ホスト型表示
素子において比較すると赤色色素の残色が気になり、見
かけ上コントラストが悪く映り、赤色色素を用いた素子
は表示品質が劣る欠点を有する。これを改良する為には
赤色系色素のＳ値を大きくすることであり、本発明にな
る二色性色素は非常に大きなＳ値を有するもので従来の
色素の有する欠点を改良、解決することが出来る。本発
明になる二色性色素は単独で、若しくは他の色素と共に
混合され、赤色、黒色、茶色等のカラー表示素子に使用
される場合にはネガが表示にあっては電圧オン時に、ポ
ジ表示にあっては電圧オフ時の色抜けが良く、従って残
色が目立たず、コントラストも良くなり、表示品質の優
れたゲスト・ホスト型カラー表示素子を提供することが
可能となる。
度の最も大きな領域の色であり、従って同じＳ値を有す
る赤色二色性色素と青色色素とをゲスト・ホスト型表示
素子において比較すると赤色色素の残色が気になり、見
かけ上コントラストが悪く映り、赤色色素を用いた素子
は表示品質が劣る欠点を有する。これを改良する為には
赤色系色素のＳ値を大きくすることであり、本発明にな
る二色性色素は非常に大きなＳ値を有するもので従来の
色素の有する欠点を改良、解決することが出来る。本発
明になる二色性色素は単独で、若しくは他の色素と共に
混合され、赤色、黒色、茶色等のカラー表示素子に使用
される場合にはネガが表示にあっては電圧オン時に、ポ
ジ表示にあっては電圧オフ時の色抜けが良く、従って残
色が目立たず、コントラストも良くなり、表示品質の優
れたゲスト・ホスト型カラー表示素子を提供することが
可能となる。
本発明になる液晶用二色性色素は広温度域、低粘性液晶
、粘性の大きな液晶など種々の液晶に対し、ｃａ、 ０
．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５％の濃度で
使用される。また液晶はネマチックでも、スメクチック
、コレステリック−ネマチック相転移型等いずれのもの
でも良く、さらには誘電異方性が正負いずれでも、また
強誘電性を示すものでも良い。
、粘性の大きな液晶など種々の液晶に対し、ｃａ、 ０
．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５％の濃度で
使用される。また液晶はネマチックでも、スメクチック
、コレステリック−ネマチック相転移型等いずれのもの
でも良く、さらには誘電異方性が正負いずれでも、また
強誘電性を示すものでも良い。
以上本発明になるアゾ化合物については液晶用二色性色
素として説明したが、これらの化合物は緑色光吸収剤、
偏光板用色素剤、光変調用材料等にも有用である。
素として説明したが、これらの化合物は緑色光吸収剤、
偏光板用色素剤、光変調用材料等にも有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、φはアリール基またはシクロヘキシル基を表し
、Ｒ＿１はアルキル基；アルコキシアルキル基；シアノ
基またはハロゲン置換アルキル基；アルコキシカルボニ
ルオキシアルキル基；またはアルキルカルボニルオキシ
アルキル基を表し、Ｒ＿２はアルキル基、アルコキシア
ルキル基、ハロゲン置換アルキル基、フェニルアルキル
基、シクロヘキシルアルキル基またはフェニル基を表し
、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は水素、フッソ、クロル原子
、メチル基またはメトキシ基を表す。）で表されるトリ
スアゾ化合物。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、φはアリール基またはシクロヘキシル基を表し
、Ｒ＿１はアルキル基；アルコキシアルキル基；シアノ
基またはハロゲン置換アルキル基；アルコキシカルボニ
ルオキシアルキル基；またはアルキルカルボニルオキシ
アルキル基を表し、Ｒ＿２はアルキル基、アルコキシア
ルキル基、ハロゲン置換アルキル基、フェニルアルキル
基、シクロヘキシルアルキル基またはフェニル基を表し
、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は水素、フッソ、クロル原子
、メチル基またはメトキシ基を表す。）で表されるトリ
スアゾ化合物からなる液晶用二色性色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61095975A JPH068388B2 (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61095975A JPH068388B2 (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252461A true JPS62252461A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH068388B2 JPH068388B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=14152168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61095975A Expired - Lifetime JPH068388B2 (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068388B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517776A (ja) * | 1991-06-18 | 1993-01-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 調光材料およびそれを含む調光素子 |
| CN106978196A (zh) * | 2015-10-29 | 2017-07-25 | 住友化学株式会社 | 组合物、偏振膜 |
-
1986
- 1986-04-24 JP JP61095975A patent/JPH068388B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517776A (ja) * | 1991-06-18 | 1993-01-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 調光材料およびそれを含む調光素子 |
| CN106978196A (zh) * | 2015-10-29 | 2017-07-25 | 住友化学株式会社 | 组合物、偏振膜 |
| CN106978196B (zh) * | 2015-10-29 | 2022-02-15 | 住友化学株式会社 | 组合物、偏振膜 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH068388B2 (ja) | 1994-02-02 |
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