JPS625941A - アントラキノン化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明は新規なアントラキノン化合物及、びその応用に
関する。 更に詳しくはゲスト−ホスト型液晶表示素子用色素とし
て有用な新規アントラキノン化合物に関するものである
。 従来の技術 二色性色素を含有し誘電異方性が正又は負のネマチック
又はコレステリック液晶を２枚の電極でサンドインチし
て電圧を印加し表示を行う方法はゲスト−ホスト表示素
子としてすでに知られている。 この表示素子は電卓、ウォッチ等に使用されているツィ
ステッド−ネマチック（ＴＮＪ素子に比べると （１）　　表示の視野範囲が広い。 （２）　　色相の選択自由度が太きい。 （３）偏光板の使用枚数がへる。 等の利点がある。 このゲスト−ホスト表示素子は二色性色素の分子配列方
向を変化させて液晶層を通過する光の吸収変化により表
示を行う方式であるため、使用する二色性色素は次にあ
げるような項目を満足することが必要である。即ち （１）実用的な着色濃度が得られる程度にホスト液晶に
溶解すること。 （２）表示コントラストへ寄与する二色性が大きいこと
。 （３）耐光性を含む各種の耐久性に優れていること。 などである。 このような二色性色素は単独でも使用されるが、種々の
色素を配合して得られる黒色系配合色素を液晶に溶解し
たものを光シヤツターとした多色カラー表示は車載用等
で実用化されて（為る。 黒色系配合色素の配合成分として、あるいは単独で使用
される従来の青色二色性色素は耐光堅牢度の点からその
ほとんどがアントラキノン系色素に限られている。 発明が解決しようとする問題点 ゲスト−ホスト型液晶表示素子用色素として６一 単独であるいは黒色系色素の配合成分として使用されて
いる赤味から緑味の青色系色素は耐光堅牢度の点から前
記したようにそのほとんどがアントラキノン系色素であ
るがその二色性、溶解度は十分な水準にあるとはいいが
たくアントラキノン系青色色素でその二色性、溶解度が
ともに良好なものの開発が望まれている。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、色相が赤味から緑味の青色を呈し、その
二色性、溶解度がともに良好なゲスト−ホスト型液晶表
示素子用アントラキノン系色素について鋭意研究したと
ころ、式（１）〔式（１）中、Ｘが水素又はアミノのと
きはＹはヒドロキシを、ＸがヒドロキシのときはＹは水
素、アミノ又はヒドロキシを表し、Ｚは酸素原子、硫黄
原子を表す。Ｒ１及びＲ２の一方は水素、ルト位で結合
しているものとする。）　Ｒａ、　Ｒ５はそれぞれ独立
に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル
、メトキシ又はエトキシを表す。又、Ｒ４，Ｒ６はそれ
ぞれ独立に水素；フッ素；塩ｓ：臭素’；シアノ；トリ
フロロメチル；ノナフロロブチル：　Ｒ？’；　　Ｓ　
Ｒ７；　　Ｃ０Ｒ８：す。そしてＲ７はシクロヘキシル
、シクロヘキシルオキシ、フェニル、フェノキシで置換
していてもよいＣ＋−１２のアルキル又はアルコキシ（
これらにおいて炭素鎖は１〜３個の酸素原子で中断され
ていてもよい）　；（Ｃ２Ｈ４０Ｊ１７１ＣＨ２ＣＨ＝
ＣＨＬ２：’　　　Ｏ（Ｃ２Ｈ４０〕ｍｃＩ４２ｃＨ＝
ｃＨＲ１２：　　　　　（ＣＨ２）。Ｃ００Ｒｓ　　を
表ス。Ｒ８はＣ１〜８のアルキルを表し、Ｒ９＋　Ｒｌ
ｏのうち一方は水素又は０１〜６のアルキル乞表し、他
方は０１〜６のアルキルを表す。更にＩ（ｎは少なくと
も３つ以上の水素がフッ素により置換されたＣ２〜９の
アルキルを表し、Ｒ１２は水素、メチル、フェニルを表
し、ｍは０，１又は２を、ｎ’＆’！、　Ｏ，］、　２
又は３を表す。〕 で表される新規なアントラキノン化合物がそれらの性質
を具備していることを見出し本発明を完成させた。 本発明の弐（ｒ）で表されるアントラキノン化合物は種
々の方法で合成することができるが、その−例を以下に
示す。式（ＩＩ 〔式（印中、Ｘ、　Ｙ、　Ｒｓ＋　Ｒａは前記と同じ意
味を表し、Ｚ＋は塩素又は臭素を表し、Ｚ２及びＺ３の
一方は水素を、かつ０■基のオルト位、他方は塩素又は
臭素を表す。但し塩素又は臭素はヒドロキシのオルト位
で結合しているものとする。〕で表されるアントラキノ
ン化合物と式＜ｍ）〔式（１

【Ｔ）中、Ｚ、　Ｒｓ、　
Ｒ６は前記と同じ意味を表す。〕 で表されるフェノール誘導体あるいはチオフェノール誘
導体を無溶媒あるいは溶媒の存在下、必要に応じて酸結
合剤と共に加熱下で反応させるか、あるいは式（Ｔ）で
Ｘ、　Ｙのうち一方が水素で他の一方がヒドロキシのと
きは式（ＩＶ）〔式（ｆＶ）中、Ｘｌ、Ｙ、はいづれが
−万がアミノであり、他の一方がヒドロキシを表し、Ｚ
、　Ｒ，。 Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５，Ｒ６は前記と同じ意味を表す
。〕で表されるアントラキノン化合物のアミン基をジア
ゾ化しひき続き脱ジアゾ化することにより合成すること
ができる。 ＩＯ− 式（■の化合物と式（ｌｎＪの化合物を反応させる際に
、場合により使用される溶媒の具体的な例としては、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドナトがあげられる。また式（１’
Ｈの化合物と式（ＪＦＤの化合物を反応させる際に必要
に応じ共存させる酸結合剤としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウムなどがあげられ、その使用量は式（印の
アントラキノン化合物１モルに対して１モル以上、好ま
しくは１〜３モルである。 式（ｆＶＪの化合物から式（Ｉ）の化合物の合成は、式
（ｆＶ）の化合物を硫酸あるいは酢酸のような酸性溶媒
中で亜硝酸ナトリウムでジアゾ化し、得られたジアゾニ
ウム塩をエタノール、イソプロパツールあるいはジメチ
ルホルムアミドなどの溶媒に加え５０〜１００℃で脱ジ
アゾ化するかあるいはジメチルホルムアミド中で亜硝酸
イソアミルなどと共に３０〜１００℃に加熱することに
よって達成される。 本発明の式（Ｉ）で表されるアントラキノン化合物を用
いて液晶組成物を調製する場合、これらの化合物の１種
又は２種以上をホスト液晶に対して０．０１〜２５重量
％、好ましくは０．１〜５重量％添加して調製すること
ができる。本発明の化合物は他の二色性色素配合して黒
色系配合色素として用いることもできる。又、本発明の
液晶組成物には他の光学活性物質などが併用されてもよ
い。 本発明の液晶組成物を調製する為のホスト液晶化合物と
しては誘電異方性が正又は負のビフェニル系、ターフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン系、シクロヘキシルシ
クロヘキサン系、エステル系、ピリミジン系、ジオキサ
ン系、シクロヘキシルメチルエーテル系、シッフ系、ア
ゾ系、アゾキシ系液晶などの混合系が用いられ本発明の
液晶組成物は前記ホスト液晶化合物に式（■）のアント
ラキノン化合物を加えて均一に混合することによって得
られる。また液晶はネマチック、ツイスト−ネマチック
、コレステリック−ネマチック相転移型、スメクチック
などいづれでもよく、表示方法としては液晶の誘電異方
性の正負に基づくいづれの方法でもよい。 本発明のアントラキノン化合物はホスト液晶に対する溶
解性かたかく又本発明の化合物を含有した液晶組成物は
二色性が良好でかつ耐光堅牢度においてもすぐれた効果
をもたらす。 本発明のアントラキノン化合物は液晶組成物の調製用と
して以外に常法により疎水性繊維の染色に供してもすぐ
れた結果を与える。 実施例 以下実施例によって本発明を更に詳細に説明する。実施
例において１部」、［％］はそれぞれ重量部、重量％を
意味する。 実施例１゜ Ｎ−メチルピロリドン３０部中にｐ　−ｎ−ブチルフェ
ノール１５．８部、炭酸カリウム３部を加え窒素気流中
で１５０℃まで昇温して脱水を行う。 次いで１００℃まで冷却し、１−（ｐ−ｎ−ブチルアユ
１ツノ）−５−アミノ−４，８−ジヒドロキシ一３，７
−ジプロムアントラキノン１１，２部を加え１６０℃ま
で昇温して１６０〜１６５℃で３時間反応する。反応終
了後７０℃まで冷却し、メタノール３５部を加え析出し
た結晶ヲ戸別し、メタノール、水で洗浄したのち乾燥す
る。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精
製すると下記式の色素が４．２部得られた。 融点　１０７〜１１０℃ λｍａｘ　　　６２７ｎｍ（キシレン中）この色素のア
セトン溶解色は青色であった。 得られた色素をＭｅ　ｒｃｋ社製の液晶ＺＬＩ−１５６
５に１％添加して本発明の液晶組成物をえた。次にこの
液晶組成物をホモジニアス配向処理を施した２枚の透明
ガラス電極基板を約８μｍの間隔で対向せしめたセル中
に封入し電圧をオン、オフすると良好なコントラストが
得られ、その二色比は１０．５であった。又、この色素
の液晶に対する溶解性を測定したところ、前記ＺＴ、ｌ
−１５６５に対して５．４％（２０℃）と良好であった
。前記色素のその他の液晶中でこの二色比、溶解度を表
１に示す。 表１゜ 又、前記化合物は液晶中での耐光堅牢度においても良好
であった。 実施例２゜ ｐ　−’−ｎ−ペンチルフェノール２３部、水酸化カリ
ウム１．４部を窒素気流中で１５０℃まで昇温しで脱水
を行う。 次いで１００℃まで冷却して］−（ｐ−ｎ−ブチルアニ
リノ）−５−アミノ−４，８−ジヒドロキシ−３，７−
ジプロムアントラキノン５．６部を加え１６５℃まで昇
温して、１６５〜１７０℃で２時間反応する。反応終了
後室温まで冷却してその反応液を５％水酸化ナトＩＪウ
ム水溶液５００部に投入し、沖過、水洗、乾燥する。得
られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製する
と下記式の色素が２゜５部得られた。 融点　１２８〜１３０℃ λｍａｘ　　　６２７ｎｍ　　（キシレン中）この色素
のアセトン溶解色は青色であった。 得られた色素をＭｅｒｃｋ社製の液晶ＺＬＩ−１５６５
に１％添加して本発明の液晶組成物をえた。次いでこの
液晶組成物を実施例１と同様にセル中に封入し電圧をオ
ン、オフすると良好なコントラストが得られ、その二色
比は１１，０であった。 又、この色素の液晶に対する溶解度が良好であり、液晶
中での耐光堅牢度もすぐれていた。 実施例３、 実施例１における１−（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）−５
−アミノ−４，８−ジヒドロキシ−３，７−ジブロムア
ントラキノンのかわりに１−（ｐ−トルイジノノー５−
了ミノー４．８−ジヒドロキシ−３，７−ジブロムアト
ラキノンを用いて実施例１と同様な反応を行うと下記式
の色素が得られた。 融点　１６８〜１６９°Ｃ λｍａｘ　　　６２７ｎｍ　　（キシレン中２この色素
のアセトン溶解色は青色であった。 得られた色素Ｍｅｒｃｋ社製ＺＬＩ−１５６５に１％添
加して本発明の液晶組成物をえた。次いでこの液晶組成
物を実施例１と同様にセル中に封入し宝玉なオン、オフ
すると良好なコントラストが得られその二色比は１０３
であった。又、この色素の液晶に対する溶解度は良好で
あり、液晶中での耐光堅牢度もすぐれていた。 実施例４ 実施例３で合成した下記式 の化合物６．６部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０
０部中に溶解し５０℃まで昇温する。同温度で亜硝酸イ
ソアミル１２部を滴下し５０〜５５°Ｃで３時間反応す
る。反応終了後室温まで冷却し、氷水中に投入し、析出
した結晶を屏過、水洗し乾燥する。得られた粗生成物を
カラムクロマトグラフィーで精製すると下記式の色素が
２５部得られた。 融点　１４６〜１４７°Ｃ λｍａｘ’　　５８’ｌｎｍ　　（キシレン中］この色
素のアセトン溶解色は帯赤青色であった。 得られた色素をＭｅｒｃｋ社製のＺＴ、ｌ−１５６５に
１％添加し本発明の液晶組成物をえた。次いでこの液晶
組成物を実施例１と同様にセル中に封入し電圧をオン、
オフすると良好なコントラストが得られ、その子色比は
９．５であった。又、この色素の液晶に対する溶解度は
良好であり、液晶中での耐光堅牢度もすぐれていた。 実施例５゜ 実施例１における］　−’（ｐ’７　ｎ−ブチル７＝ｌ
Ｊ））−５−アミノ−４，８−ジヒドロキシ−３，７−
ジブロムアントラキノンのかわりに］　　（ｐ　　ｎ−
ブチルアニリノ）−８−アミノ−４，５−ジヒドロキシ
−３，６−ジブロムアントラキノンを用いて実施例１と
同様な反応を行うと下記式の色素が得られた。 融点　２３２〜２３４℃ λｍａ、ｘ　　、　　、６６０ｎｍ　　（キシレン中）
この色素のアセトン溶解色は帯緑青色であった。 得られた色素をＭｅｒｃｋ社製のＺＬＩ−１５６５に０
．５％添加し本発明の液晶組成物をえた。次いでこの液
晶組成物を実施例１と同様にセル中に封入１−電圧をオ
ン、オフすると良好なコントラストが得られその二色比
は８３であった。又、この色素の液晶中での耐光堅牢度
がすぐれていた。 実施例６ 実施例２におけるｐ−ｎ−ペンチルフェノールのかワリ
にｐ　−ｎ−ペンチルオキシフェノールを用いて実施例
２と同様な反応を行うと下肥式の色融点　１０４〜１０
５°Ｃ λｍａｘ　　　６．２７　ｎｍ　　（キシレン中）この
色素のアセトン溶解色は青色であった。 得られた色素をＭｅｒｃｋ社製のＺＬＴ−１５６５に１
％添加し本発明の液晶組成物をえた。次いでこの液晶組
成物を実施例１と同様にセル中に封入し電圧をオン、オ
フすると良好なコントラストが得うれその二色比はＪＯ
９７であった。又、この色素の液晶に対する溶解度は良
好であり、液晶中での耐光堅牢度もすぐれていた。 また、この色素な誘電異方性が負のＺＬＩ−２８、０６
（Ｍｅｒｃｋ社製）に１％添加して得られた液晶組成物
をホメオトロピイク配向処理を施した２枚の透明ガラス
電極基板を約８μｍの間隔で対向せしめたセル中に封入
し電圧をオン、オフすると良好なコントラストが得られ
、その二色比は１０．５であった。又、この色素の液晶
に対する溶解性ケ測定（２０℃）したところ、前記ＺＬ
Ｉ−１５６５゜ＺＬＩ−２８０６に対してそれぞれ３．
９％、２．９％と良好であった。 実施例７゜ 実施例５で合成した下記式 の化合物を用いて実施例４と同様な反応を行うと下記式
の色素が得られた。 融点　８５〜８８°Ｇ λｍａｘ　、　　　６０３　ｎｍ　　（キシレン中）こ
の色素のアセトン溶解色は青色であった。得られた色素
をＭｅｒｃｋ社製のＺＬＩ−１５６５に１％添加した本
発明の液晶組成物を実施例１と同様にセル中に封入し電
圧をオン、オフすると良好なコントラストが得られその
二色比は８．５であった。 又、この色素の液晶に対する溶解度は４．８％（＝２０
℃）と良好であり、液晶中での耐光堅牢度もすぐれてい
た。 実施例８゜ 実施例１におけるｐｎ−ブチルフェノールのかわりにｐ
−メチルメルカプトフェノールヲ用いて実施例１と同様
な反応を行うと下記式の色素が得られた。 融点　１９８〜１９９°Ｃ λｍａｘ　　　６２７ｎｍ　　（キシレン中〕この色素
のアセトン溶解色は青色であった。 得られた色素をＭｅｒｃｋ社製のＺＬＩ−１５６５に１
％添加した本発明の液晶組成物を実施例】と同様にセル
中に封入し電圧をオン、オフすると良好なコントラスト
が得られ、その二色比は９．４であった。又、この色素
の液晶に対する溶解度は良好であり、液晶中での耐光堅
牢度もすぐれていた。 実施例９゜ 実施例１におけるｐ−ｎ−プチルフェノールノかわりに
ｐ−メチルチオフェノールを用いて実施例１と同様な反
応を行うと下記式の色素が得られた。 融点　２４４〜２４５°Ｇ λｍａｘ　　　６５６０ｍ　（キシレン中うこの色素の
アセトン溶解色は帯緑青色であった。 得られた色素をＭｅ　ｒ　ｃｋ社製のＺＬＩ−１５６５
に１％添加した本発明の液晶組成物を実施例１と同様に
セル中に封入し電圧をオン、オフすると良好なコントラ
ストが得られ、その二色比は６．６であった。又、この
色素の液晶に対する溶解度は良好であり、液晶中での耐
光堅牢度は非常にすぐれていた。 実施例１０゜ 実施例５におけるｐ−ｎ−ブチルフェノールのかわりに
ｐ−ペンチルメルカブトフェノールヲ用いて実施例１と
同様な反応を行うと下記式の色素が得られた。 融点　１７０〜１７２℃ λｍａｘ　　　６６０ｎｍ　　（キシレン中〕この色素
のアセトン溶解色は帯緑青色であった。 得られた色素をＭｅｒｃｋ社製のＺＬＩ−１５，６５に
１％添加した本発明の液晶組成物を実施例１と同様にセ
ル中に封入し電圧をオン、オフすると良好なコントラス
トが得られ、その二色比は８．１であった。又、この色
素の液晶に対する溶解度は良好であり、液晶中での耐光
堅牢度もすぐれていた。 実施例］　１゜ Ｎ−メチルピロリドン３０　部中Ｋ　ｐ−ｎ−ペンチル
オキシフェノール７．２部、炭酸カリウム１．５部を加
え窒素気流中で１５０℃まで昇温して脱水を行う。次い
で１００℃まで冷却し、］−（１）−ｎ−ブチルアニリ
ノノー５−アミノ−４，８−ジヒドロキシ−３，７−ジ
プロムアントラキノン１１，２部を加え１４０℃まで昇
温して１４０−１４５℃で３時間反応する。反応終了後
７０℃まで冷却しメタノール３５部を加え析出した結晶
を炉別し、メタノール、水で洗浄したのち乾燥する。得
られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製する
と下記式の色素が３．５部得られた。 融点　１９９〜２０１６Ｃ λｍａｘ　　　６４２ｎｍ　　（キシレン中」この色素
のアセトン溶解色は青色であった。 得られた色素をＭｅｒｃｋ社製の液晶Ｚ１．Ｔ−１５６
５に１％添加した本発明の液晶組成物を実施例］と同様
にセル中に封入し電圧をオン、オフすると良好なコント
ラストが得られ、その二色比は９．４であった。又、こ
の色素の液晶に対する溶解度が良好であり、液晶中での
耐光堅牢度もすぐれていた。 実施例１２゜ 実施例２におけるＩ　−（ｐ−ｎ−ブチルアニリノノー
５−アミノ−４，８−ジヒドロキシ″−３，７−ジブロ
ムアントラキノンのかわりに１−　（ｐ−ｎ−ブチルア
ニリノＪ　−４，５，８−トリヒドロキシ−３，７−ジ
ブロムアントラキノンを用いて実施例２と同様な反応を
行うと下記式の色素が得られた。 融点　１３２〜１３５℃ λｍａｘ　　　６］５ｎｍ　　（キシレン中）この色素
のアセトン溶解色は青色であった。得られた色素の液晶
中での二色比、溶解度が良好であり、液晶中での耐光堅
牢度もすぐれていた。 実施例１３〜１４２゜ 実施例１〜１２に準じて式（Ｉ）で表されるアントラキ
ノン化合物を合成、液晶組成物を調製した。 表２〜４に式■〜（■」で表されるアントラキノン化合
物の構造式及びキシレン中でのλｍａｘを示した。 またＲａ、ＲｓについてはＲ４，Ｒ６に対してオルト位
、メタ位のものをそれぞれ０−２ｍ−で表した。 ＝２９− 発明の効果 液晶物質に優れた溶解度を示し、かつ二色性のすぐれた
赤味ないし緑味の青色系アントラキノン化合物が得られ
た。このものは耐光堅牢度も良好なので液晶組成物を調
製する上で極めて利用価値が高い。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（Ｉ）中、Ｘが水素又はアミノのときはＹはヒドロ
   キシを、ＸがヒドロキシのときはＹは水素、アミノ、又
   はヒドロキシを表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子を表す。 Ｒ＿１及びＲ＿２の一方は水素を、他方は塩素、臭素又
   は▲数式、化学式、表等があります▼ を表す。（但し塩素、臭素又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼は ヒドロキシのオルト位で結合しているものとする。）Ｒ
   ＿３、Ｒ＿５はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭
   素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを
   表す。又、Ｒ＿４、Ｒ＿６はそれぞれ独立に水素；フッ
   素；塩素；臭素；シアノ；トリフロロメチル；ノナフロ
   ロブチル；Ｒ＿７；−Ｓ−Ｒ＿７；−ＣＯＲ＿８；▲数
   式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等
   があります▼；−ＮＨＣＯＲ＿８；−ＮＨＣＯＯＲ＿８
   ；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式
   、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります
   ▼；▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
   学式、表等があります▼を表す。そしてＲ＿７はシクロ
   ヘキシル、シクロヘキシルオキシ、フェニル、フェノキ
   シで置換していてもよい Ｃ＿１＿〜＿１＿２のアルキル又はアルコキシ（これら
   において炭素鎖は１〜３個の酸素原子で中断されていて
   もよい）；−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿ｍＣＨ＿２ＣＨ＝Ｃ
   ＨＲ＿１＿２；−Ｏ（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿ｍＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＝ＣＨＲ＿１＿２；−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＯＲ＿８
   を表す。Ｒ＿８はＣ＿１＿〜＿８のアルキルを表し、Ｒ
   ＿９、Ｒ＿１＿０のうち一方は水素又はＣ＿１＿〜＿６
   のアルキルを表し、他方はＣ＿１＿〜＿６アルキルを表
   す。更にＲ＿１＿１は少なくとも３つ以上の水素がフッ
   素により置換されたＣ＿２＿〜＿９のアルキルを表し、
   Ｒ＿１＿２は水素、メチル、フェニルを表し、ｍは０、
   １又は２を、ｎは０、１、２又は３を表す。〕 で表されるアントキノン化合物。
2. （２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘが水素又はアミノのときはＹはヒド
   ロキシを、ＸがヒドロキシのときはＹは水素、アミノ、
   又はヒドロキシを表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子を表す
   。Ｒ＿１及びＲ＿２の一方は水素を、他方は塩素、臭素
   又は▲数式、化学式、表等があります▼ を表す。（但し塩素、臭素又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼は ヒドロキシのオルト位で結合しているものとする。）Ｒ
   ＿３、Ｒ＿５はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭
   素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを
   表す。又、Ｒ＿４、Ｒ＿６はそれぞれ独立に水素；フッ
   素；塩素；臭素；シアノ；トリフロロメチル；ノナフロ
   ロブチル；Ｒ＿７；−Ｓ−Ｒ＿７；−ＣＯＲ＿８；▲数
   式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等
   があります▼；−ＮＨＣＯＲ＿８；−ＮＨＣＯＯＲ＿８
   ；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式
   、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります
   ▼；▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＯＲ＿１
   ＿１を表す。そしてＲ＿７はシクロヘキシル、シクロヘ
   キシルオキシ、フェニル、フェノキシで置換していても
   よいＣ＿１＿〜＿１＿２のアルキル又はアルコキシ（こ
   れらにおいて炭素鎖は１〜３個の酸素原子で中断されて
   いてもよい）；−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿ｍＣＨ＿２ＣＨ
   ＝ＣＨＲ＿１＿２；−Ｏ（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿ｍＣＨ＿
   ２ＣＨ＝ＣＨＲ＿１＿２；−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＯＯＲ
   ＿８を表す。Ｒ＿８はＣ＿１＿〜＿８のアルキルを表し
   、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０のうち一方は水素又はＣ＿１＿〜
   ＿６のアルキルを表し、他方はＣ＿１＿〜＿６のアルキ
   ルを表す。更にＲ＿１＿１は少なくとも３つ以上の水素
   がフッ素により置換されたＣ＿２＿〜＿９のアルキルを
   表し、Ｒ＿１＿２は水素、メチル、フェニルを表し、ｍ
   は０、１又は２を、ｎは０、１、２又は３を表す。〕 で表されるアントラキノン化合物を１種又は２種以上含
   有することを特徴とする液晶組成物。