JPS6225652B2 - - Google Patents
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- JPS6225652B2 JPS6225652B2 JP7864882A JP7864882A JPS6225652B2 JP S6225652 B2 JPS6225652 B2 JP S6225652B2 JP 7864882 A JP7864882 A JP 7864882A JP 7864882 A JP7864882 A JP 7864882A JP S6225652 B2 JPS6225652 B2 JP S6225652B2
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Description
本発明は液晶物質、特に０℃近くの低温で液晶
相を示す低温液晶物質に関する。 液晶表示装置に用いられる液晶組成物を得る場
合、一般に弱い誘電異方性を示す数種の液晶化合
物を混合して所望の特性を示す混合物を得て、さ
らにこれに強い誘電異方性を示す化合物を添加し
て目的とする液晶組成物を得ている。 しかしながら、現在実用化されている液晶組成
物はいずれも低温での作動性が不充分であり、寒
冷な環境での使用が制約されている。 単一の液晶物質で０℃近傍の低温においてネマ
テイツク液晶相を示す物質が見出されていないの
で、複数の液晶物質を混合することにより液晶温
度範囲（NR：ネマテイツクレンジ）を低温側に
拡げて使用している現状では、低温の作動性に限
界があるのは言うまでもない。 そこで本発明の目的は、単一組成で０℃以下の
低温でネマテイツク相を示す液晶物質を提供する
ことである。 ４―（4′―アルキルフエニル）―２―クロロフ
エノールの誘導体に属する４―アルキルまたはア
ルコキシ安息香酸エステル、 （Ｒはアルキル基、R′はアルキル基またはア
ルコキシル基を示す）が比較的広い液晶温度範囲
NRを示す液晶物質であることが知られている
（特開昭52―142683）。 また、上記誘導体に属する４―アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸エステル、 （Ｒ，R′はアルキル基を示す）も有効な液晶
物質である（特開昭55―17363）。 しかしながらこれらの誘導体の中で、０℃以下
の低温でネマテイツク相を示すものはない。 一方、４―（4′―アルキルフエニル）―フエノ
ールの誘導体に属する （Ｒはアルキル基、R′はアルキル基またはア
ルコキシル基を示す）は、スメクテイツク相を示
す液晶物質であることが本発明者による実験の結
果明らかになつた。第１表に結果の一部を示す。
相を示す低温液晶物質に関する。 液晶表示装置に用いられる液晶組成物を得る場
合、一般に弱い誘電異方性を示す数種の液晶化合
物を混合して所望の特性を示す混合物を得て、さ
らにこれに強い誘電異方性を示す化合物を添加し
て目的とする液晶組成物を得ている。 しかしながら、現在実用化されている液晶組成
物はいずれも低温での作動性が不充分であり、寒
冷な環境での使用が制約されている。 単一の液晶物質で０℃近傍の低温においてネマ
テイツク液晶相を示す物質が見出されていないの
で、複数の液晶物質を混合することにより液晶温
度範囲（NR：ネマテイツクレンジ）を低温側に
拡げて使用している現状では、低温の作動性に限
界があるのは言うまでもない。 そこで本発明の目的は、単一組成で０℃以下の
低温でネマテイツク相を示す液晶物質を提供する
ことである。 ４―（4′―アルキルフエニル）―２―クロロフ
エノールの誘導体に属する４―アルキルまたはア
ルコキシ安息香酸エステル、 （Ｒはアルキル基、R′はアルキル基またはア
ルコキシル基を示す）が比較的広い液晶温度範囲
NRを示す液晶物質であることが知られている
（特開昭52―142683）。 また、上記誘導体に属する４―アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸エステル、 （Ｒ，R′はアルキル基を示す）も有効な液晶
物質である（特開昭55―17363）。 しかしながらこれらの誘導体の中で、０℃以下
の低温でネマテイツク相を示すものはない。 一方、４―（4′―アルキルフエニル）―フエノ
ールの誘導体に属する （Ｒはアルキル基、R′はアルキル基またはア
ルコキシル基を示す）は、スメクテイツク相を示
す液晶物質であることが本発明者による実験の結
果明らかになつた。第１表に結果の一部を示す。
【表】
本発明はこれらの知見にもとづいてなされたも
のであり、４―（4′―アルキルフエニル）―２―
クロロフエノールの誘導体に属する新規な一群の
化合物が０℃の近傍でネマテイツク相を示す低温
液晶物質であることを見出し、これを構成要素と
して他の液晶物質と混合し、低温特性に優れた種
種の液晶組成物を開発したものである。 特開昭52―142683に開示されている方法により
４―（4′―アルキルフエニル）―２―クロロフエ
ノールを合成し、これと脂肪酸クロライドあるい
はアルキルクロロ蟻酸エステルとをアルカリの存
在下でエステル化し、第２表に示す誘導体を合成
した。得られたエステルはアルコールからの再結
晶化をくり返して精製した。結晶化は−40℃の温
度で行われ、過等の操作は−10℃以下の温度で
行つた。 以下実施例にもとづき説明する。
のであり、４―（4′―アルキルフエニル）―２―
クロロフエノールの誘導体に属する新規な一群の
化合物が０℃の近傍でネマテイツク相を示す低温
液晶物質であることを見出し、これを構成要素と
して他の液晶物質と混合し、低温特性に優れた種
種の液晶組成物を開発したものである。 特開昭52―142683に開示されている方法により
４―（4′―アルキルフエニル）―２―クロロフエ
ノールを合成し、これと脂肪酸クロライドあるい
はアルキルクロロ蟻酸エステルとをアルカリの存
在下でエステル化し、第２表に示す誘導体を合成
した。得られたエステルはアルコールからの再結
晶化をくり返して精製した。結晶化は−40℃の温
度で行われ、過等の操作は−10℃以下の温度で
行つた。 以下実施例にもとづき説明する。
【表】
実施例 １
４―（4′―ｎ―アミルフエニル）―２―クロロ
フエノール0.1モルと、トルエン100c.c.、ピリジン
40c.c.とを混合し、吉草酸クロライド0.11モルを加
えて24時間加熱したのち反応液を水、希塩酸、希
水酸化ナトリウム溶液で洗い、溶媒のトルエンを
除去した残分にエタノール50c.c.を加えて溶解し、
−40℃の温度で一昼夜放置した。 析出した結晶を−15℃の温度で過し、エタノ
ールからの再結晶操作をくり返して精製した。 得られた吉草酸―４―（4′―ｎ―アミルフエニ
ル）―２―クロロフエニル―エステルは、第２表
No.２に示すように、−７℃以下の温度にネマテイ
ツクレンジNRを有するモノトロピツクな液晶物
質である。 すなわち、昇温過程においては14℃の温度で結
晶から等方性液体（アイソトロピツク相）に転移
し、冷却過程においては−７℃の温度でネマテイ
ツク相に転移する。結晶化温度は−20℃以下であ
るが、過冷却効果のため正確な測定は困難であ
る。 実施例 ２ ４―（4′―ｎ―オクチルフエニル）―２―クロ
ロフエノール0.1モルと、トルエン100c.c.、ピリジ
ン40c.c.とを混合し、クロロ蟻酸―ｎ―ヘキシルエ
ステル0.12モルを加えて24時間加熱したのち反応
液を水、希塩酸、希水酸化ナトリウム溶液で洗
い、トルエンを除去した残分にエタノール50c.c.を
加えて−40℃の温度で一昼夜放置した。 析出した結晶を−20℃の温度で過し、エタノ
ールからの再結晶をくり返して精製した。 得られた４―オクチル―2′―クロロ―4′―ｎ―
ヘキシロキシカルボニルオキシビフエニル―エス
テルは、第２表No.12に示すように、−24℃以下の
温度にNRを有するモノトロピツクなネマテイツ
ク液晶物質であつた。 第２表に示したNo.１〜No.12の誘導体はいずれも
実施例１あるいは実施例２と同様の手法で合成し
たものであるが、０℃以下の低温でネマテイツク
相を示す化合物が多数示されている。 実施例 ３ ４―ｎ―ブトキシフエニル―（4′―ｎ―プロピ
ル―トランスシクロヘキサン）カルボキシレイ
ト、 （NR：41.5〜68.5℃）と、 ４―ｎ―ヘキシロキシフエニル―（4′―ｎ―プ
ロピル―トランスシクロヘキサン）カルボキシレ
イト、 （NR：29〜71℃）と、 ４―エトキシフエニル―（4′―ｎ―ブチル―ト
ランスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 （NR：35〜73℃）と、 ４―メトキシフエニル―（4′―ｎ―アミル―ト
ランスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 （NR：40〜70℃）と のモル比１：１：１：１の混合物はNR：０〜70
℃のネマテイツク液晶組成物である。 この組成物に本発明の化合物の一つである４―
（4′―ｎ―オクチルフエニル）―２―クロロフエ
ニルブチレート、 （第２表No.９）を重量比で50％すなわち２：１の
比で混合すると、NR：−20〜50℃の液晶組成物
が得られた。 実施例 ４ ４―ｎ―ヘキシロキシフエニル―（4′―ｎ―プ
ロピル―トランスシクロヘキサン）カルボキシレ
イト、 （NR：29〜71℃）と、 ４―ｎ―ブトキシフエニル―（4′―ｎ―ブチル
―トランスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 （NR：39〜67℃）と、 ４―ｎ―アミロキシフエニル―（4′―ｎ―ブチ
ル―トランスシクロヘキサン）カルボキシレイ
ト、 （NR：29〜64℃）と のモル比１：１：１の混合物はNR：０〜67℃の
ネマテイツク液晶組成物である。これを混合物１
とする。 ４―（4′―ｎ―ブチルフエニル）―２クロロフ
エニル―（4″―ｎ―プロピル―トランスシクロヘ
キシル）カルボキシレイト、 （NR：45〜143℃）と、 本発明の化合物の一つである４―（4′―ｎ―アミ
ルフエニル）―２―クロロフエニル―ｎ―バレレ
イト、 （第２表No.２）とのモル比１：１の混合物を混合
物２とする。 上記混合物１と混合物２とを重量比１：１の割
合で混合した組成物は、NR：−20〜70℃を示し
た。 実施例 ５ 前記実施例３あるいは４において得られた低温
液晶組成物に、 ４―（4′―ｎ―ヘキシルトランスシクロヘキサ
ン）―カルボニルオキシベンツアルデヒド、 ４―アセチルフエニル―4′―ｎ―ブチルトラン
スシクロヘキサンカルボキシレイト、 ４―メトキシカルボニルフエニル―（4′―ｎ―
ヘキシルトランスシクロヘキサンカルボキシレイ
ト、 などの誘電異方性の比較的小さいＰ型液晶物質を
例えば10重量％添加すると、電圧応答性の比較的
ゆるやかな電界駆動特性を示す組成物が得られ
た。 一方、４―シアノ―4′―ｎ―アミロキシビフエ
ニル、 のように誘電異方性の比較的大きいＰ型液晶物質
を例えば10重量％添加すると、電圧応答性の急峻
な電界駆動特性を示す組成物が得られた。 以上述べたとおり、本発明の低温液晶物質は０
℃以下の低温領域にネマテイツクレンジを有する
新規な物質であり、これを従来の液晶組成物に混
合することによりそのNRを低温領域に拡張する
ものであり、液晶表示素子の応用可能な環境を拡
大するものとして効果の大なるものである。
フエノール0.1モルと、トルエン100c.c.、ピリジン
40c.c.とを混合し、吉草酸クロライド0.11モルを加
えて24時間加熱したのち反応液を水、希塩酸、希
水酸化ナトリウム溶液で洗い、溶媒のトルエンを
除去した残分にエタノール50c.c.を加えて溶解し、
−40℃の温度で一昼夜放置した。 析出した結晶を−15℃の温度で過し、エタノ
ールからの再結晶操作をくり返して精製した。 得られた吉草酸―４―（4′―ｎ―アミルフエニ
ル）―２―クロロフエニル―エステルは、第２表
No.２に示すように、−７℃以下の温度にネマテイ
ツクレンジNRを有するモノトロピツクな液晶物
質である。 すなわち、昇温過程においては14℃の温度で結
晶から等方性液体（アイソトロピツク相）に転移
し、冷却過程においては−７℃の温度でネマテイ
ツク相に転移する。結晶化温度は−20℃以下であ
るが、過冷却効果のため正確な測定は困難であ
る。 実施例 ２ ４―（4′―ｎ―オクチルフエニル）―２―クロ
ロフエノール0.1モルと、トルエン100c.c.、ピリジ
ン40c.c.とを混合し、クロロ蟻酸―ｎ―ヘキシルエ
ステル0.12モルを加えて24時間加熱したのち反応
液を水、希塩酸、希水酸化ナトリウム溶液で洗
い、トルエンを除去した残分にエタノール50c.c.を
加えて−40℃の温度で一昼夜放置した。 析出した結晶を−20℃の温度で過し、エタノ
ールからの再結晶をくり返して精製した。 得られた４―オクチル―2′―クロロ―4′―ｎ―
ヘキシロキシカルボニルオキシビフエニル―エス
テルは、第２表No.12に示すように、−24℃以下の
温度にNRを有するモノトロピツクなネマテイツ
ク液晶物質であつた。 第２表に示したNo.１〜No.12の誘導体はいずれも
実施例１あるいは実施例２と同様の手法で合成し
たものであるが、０℃以下の低温でネマテイツク
相を示す化合物が多数示されている。 実施例 ３ ４―ｎ―ブトキシフエニル―（4′―ｎ―プロピ
ル―トランスシクロヘキサン）カルボキシレイ
ト、 （NR：41.5〜68.5℃）と、 ４―ｎ―ヘキシロキシフエニル―（4′―ｎ―プ
ロピル―トランスシクロヘキサン）カルボキシレ
イト、 （NR：29〜71℃）と、 ４―エトキシフエニル―（4′―ｎ―ブチル―ト
ランスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 （NR：35〜73℃）と、 ４―メトキシフエニル―（4′―ｎ―アミル―ト
ランスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 （NR：40〜70℃）と のモル比１：１：１：１の混合物はNR：０〜70
℃のネマテイツク液晶組成物である。 この組成物に本発明の化合物の一つである４―
（4′―ｎ―オクチルフエニル）―２―クロロフエ
ニルブチレート、 （第２表No.９）を重量比で50％すなわち２：１の
比で混合すると、NR：−20〜50℃の液晶組成物
が得られた。 実施例 ４ ４―ｎ―ヘキシロキシフエニル―（4′―ｎ―プ
ロピル―トランスシクロヘキサン）カルボキシレ
イト、 （NR：29〜71℃）と、 ４―ｎ―ブトキシフエニル―（4′―ｎ―ブチル
―トランスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 （NR：39〜67℃）と、 ４―ｎ―アミロキシフエニル―（4′―ｎ―ブチ
ル―トランスシクロヘキサン）カルボキシレイ
ト、 （NR：29〜64℃）と のモル比１：１：１の混合物はNR：０〜67℃の
ネマテイツク液晶組成物である。これを混合物１
とする。 ４―（4′―ｎ―ブチルフエニル）―２クロロフ
エニル―（4″―ｎ―プロピル―トランスシクロヘ
キシル）カルボキシレイト、 （NR：45〜143℃）と、 本発明の化合物の一つである４―（4′―ｎ―アミ
ルフエニル）―２―クロロフエニル―ｎ―バレレ
イト、 （第２表No.２）とのモル比１：１の混合物を混合
物２とする。 上記混合物１と混合物２とを重量比１：１の割
合で混合した組成物は、NR：−20〜70℃を示し
た。 実施例 ５ 前記実施例３あるいは４において得られた低温
液晶組成物に、 ４―（4′―ｎ―ヘキシルトランスシクロヘキサ
ン）―カルボニルオキシベンツアルデヒド、 ４―アセチルフエニル―4′―ｎ―ブチルトラン
スシクロヘキサンカルボキシレイト、 ４―メトキシカルボニルフエニル―（4′―ｎ―
ヘキシルトランスシクロヘキサンカルボキシレイ
ト、 などの誘電異方性の比較的小さいＰ型液晶物質を
例えば10重量％添加すると、電圧応答性の比較的
ゆるやかな電界駆動特性を示す組成物が得られ
た。 一方、４―シアノ―4′―ｎ―アミロキシビフエ
ニル、 のように誘電異方性の比較的大きいＰ型液晶物質
を例えば10重量％添加すると、電圧応答性の急峻
な電界駆動特性を示す組成物が得られた。 以上述べたとおり、本発明の低温液晶物質は０
℃以下の低温領域にネマテイツクレンジを有する
新規な物質であり、これを従来の液晶組成物に混
合することによりそのNRを低温領域に拡張する
ものであり、液晶表示素子の応用可能な環境を拡
大するものとして効果の大なるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （Ｒは炭素数１〜８のアルキル基、R′は炭素
数１〜８のアルキル基あるいはアルコキシル基を
示す）で表わされる４―（4′―アルキルフエニ
ル）―２―クロロフエノールの誘導体からなる低
温液晶物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7864882A JPS58194838A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 低温液晶物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7864882A JPS58194838A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 低温液晶物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194838A JPS58194838A (ja) | 1983-11-12 |
| JPS6225652B2 true JPS6225652B2 (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=13667678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7864882A Granted JPS58194838A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 低温液晶物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194838A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04503045A (ja) * | 1989-01-26 | 1992-06-04 | インダグ、ゲゼルシャフト、フュア、インデュストリー ベダルフ、エムベーハー | 直立収納袋 |
-
1982
- 1982-05-11 JP JP7864882A patent/JPS58194838A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04503045A (ja) * | 1989-01-26 | 1992-06-04 | インダグ、ゲゼルシャフト、フュア、インデュストリー ベダルフ、エムベーハー | 直立収納袋 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58194838A (ja) | 1983-11-12 |
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