JPS62258335A - メチルイソブチルケトンの製造法 - Google Patents
メチルイソブチルケトンの製造法Info
- Publication number
- JPS62258335A JPS62258335A JP61101325A JP10132586A JPS62258335A JP S62258335 A JPS62258335 A JP S62258335A JP 61101325 A JP61101325 A JP 61101325A JP 10132586 A JP10132586 A JP 10132586A JP S62258335 A JPS62258335 A JP S62258335A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst
- methyl isobutyl
- isobutyl ketone
- palladium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はアセトンと水素とを原料とし、一段の反応でメ
チルイソブチルケトンを製造する方法しこ関するもので
ある。
チルイソブチルケトンを製造する方法しこ関するもので
ある。
メチルイソブチルケトン（以下ＭＩＢＫと称す）は有機
溶剤、塗料、安定剤等の原料として有用である。
溶剤、塗料、安定剤等の原料として有用である。
〈従来の技術〉
ＭＩＢＫは通常アセトンと水素を原料として。
次のような三段法蚤こよって工業的（こ製造されている
。
。
この三段法の特徴は上式（こ示される縮合、脱水、およ
び水素添加の工程を順次行なうものである。まずアセト
／を水酸化バリウム等の団体塩基触媒を用いて１０〜２
０℃、常圧液相で反応させることによりジアセトンアル
コールヲ合ｐｌｔし１次に縮合して得られたジアセトン
アルコールを硫酸、リン酸等の酸触媒の存在下に液相で
１００〜１２０’ｃに加熱して脱水反応を行ないメンチ
ルオキシドを得る。続いて、このメンチルオキシドを分
離精製した後、ライ・−ニッケル触媒等の存在下に水素
添加を行なうことによりＭＩＢＫを製造するという方法
である。
び水素添加の工程を順次行なうものである。まずアセト
／を水酸化バリウム等の団体塩基触媒を用いて１０〜２
０℃、常圧液相で反応させることによりジアセトンアル
コールヲ合ｐｌｔし１次に縮合して得られたジアセトン
アルコールを硫酸、リン酸等の酸触媒の存在下に液相で
１００〜１２０’ｃに加熱して脱水反応を行ないメンチ
ルオキシドを得る。続いて、このメンチルオキシドを分
離精製した後、ライ・−ニッケル触媒等の存在下に水素
添加を行なうことによりＭＩＢＫを製造するという方法
である。
この方法は広く工業的に行なわれているが。
縮合、脱水、水素添加工程と三つの反応工程があり、ま
たそれぞれの工程でジアセトンアルコール Ｘルオキシ
ド等の中間体の分離精製が必要であり、操作が繁雑であ
る。さらにアセトンからジアセトンアルコールへの縮合
反応は平衡反応のため、その転化率は１５％程度と低い
という問題点がある。
たそれぞれの工程でジアセトンアルコール Ｘルオキシ
ド等の中間体の分離精製が必要であり、操作が繁雑であ
る。さらにアセトンからジアセトンアルコールへの縮合
反応は平衡反応のため、その転化率は１５％程度と低い
という問題点がある。
そのためにアセトンと水素から一工程でメチルイソブチ
ルケトンを製造する検討が行なわれている。この方法は
平衡的に有利であり、１回通過あたりの原料転化率を上
げることができ。
ルケトンを製造する検討が行なわれている。この方法は
平衡的に有利であり、１回通過あたりの原料転化率を上
げることができ。
三段法に比して経済的に有利となる。このような−投法
によるＭＩＢＫの製造法として従来、酸型イオン交換樹
脂とパラジウム−炭素を触媒として使用する方法（ドイ
ツ特許第１２３８４５３号明細書）、リン酸ジルコニウ
ムにパラジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭
４９−６９９４号公報）、Ｈ型ゼオライトにパラジウム
を担持させた触媒を用いる方法（特公昭４６−２６４３
号公報）等が報告されている。
によるＭＩＢＫの製造法として従来、酸型イオン交換樹
脂とパラジウム−炭素を触媒として使用する方法（ドイ
ツ特許第１２３８４５３号明細書）、リン酸ジルコニウ
ムにパラジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭
４９−６９９４号公報）、Ｈ型ゼオライトにパラジウム
を担持させた触媒を用いる方法（特公昭４６−２６４３
号公報）等が報告されている。
しかしながら、これらの従来の方法においては樹脂を用
いるために反応温度を上げることができず原料転化率が
低い、触媒の調製が煩雑である。あるいはＭ ＩＢＫ収
率が低いという欠点を有しており工業的に満足できる結
果が得られていなかりな。
いるために反応温度を上げることができず原料転化率が
低い、触媒の調製が煩雑である。あるいはＭ ＩＢＫ収
率が低いという欠点を有しており工業的に満足できる結
果が得られていなかりな。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は、アセトンと水素とを原料として。
ＭＩＢＫを製造する方法において従来の方法の欠点、即
ち原料転化率が低く、ＭＩＢＫの収率が低いこと、触媒
調製が煩雑であること等の欠点を改善し、簡単な操作で
Ｍ ＩＢＫを高収率で得ることを目的とする。
ち原料転化率が低く、ＭＩＢＫの収率が低いこと、触媒
調製が煩雑であること等の欠点を改善し、簡単な操作で
Ｍ ＩＢＫを高収率で得ることを目的とする。
く問題点を解決するだめの手段〉
本発明は、アセトンと水素を反応させてメチルイソブチ
ルケトンを製造する方法において。
ルケトンを製造する方法において。
アルミナと酸化カルシウム、酸化マ！゛イ・シウム。
酸化ストロンチウムのうちから選ばれた一種又は二種以
上の金属酸化物とから成る担体にパラジウムを担持した
触媒を用いることを特徴とするメチルイソブチルケトン
の製造法に関するものである。
上の金属酸化物とから成る担体にパラジウムを担持した
触媒を用いることを特徴とするメチルイソブチルケトン
の製造法に関するものである。
以下１本発明を具体的に説明する。
本発明方法に用いられる触媒はアルミナと酸化カルシウ
ム、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウムのうちから
選ばれた一種又は二種以上の金属酸化物とから成る担体
にパラジウムを担持したものである。本発明方法に用い
られる担体は通常アルミナを酢酸カルシウム等の水溶液
をこ浸漬した後、焼成することにより製造される３゜ア
ルミナとしてはガンマ−アルミナが好ましく用いられる
。カルシウム、マグネシウム、ストロンチウムの水溶液
としてはこれらの金属の酢酸塩、硝酸塩、シーウ酸塩等
の水溶液が用いられ、好ましくはこれらの金属の酢酸塩
の水溶液が用いられる。焼成は通常３００〜６００℃の
温度で行なわれる。３００℃以下或いは６００℃以上の
焼成では低い活性しか得られない。
ム、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウムのうちから
選ばれた一種又は二種以上の金属酸化物とから成る担体
にパラジウムを担持したものである。本発明方法に用い
られる担体は通常アルミナを酢酸カルシウム等の水溶液
をこ浸漬した後、焼成することにより製造される３゜ア
ルミナとしてはガンマ−アルミナが好ましく用いられる
。カルシウム、マグネシウム、ストロンチウムの水溶液
としてはこれらの金属の酢酸塩、硝酸塩、シーウ酸塩等
の水溶液が用いられ、好ましくはこれらの金属の酢酸塩
の水溶液が用いられる。焼成は通常３００〜６００℃の
温度で行なわれる。３００℃以下或いは６００℃以上の
焼成では低い活性しか得られない。
パラジウムの担持量は通常０．０１〜５．ＯＮ１％であ
り、好ましくは０．０５〜１．０重量％である。
り、好ましくは０．０５〜１．０重量％である。
０．０１重量％以下では良好な活性が得られず、５．０
重量％以上では担持されたパラジウムが有効に用いられ
ない。
重量％以上では担持されたパラジウムが有効に用いられ
ない。
本発明方法に用いられる触媒は通常アルミナを酢酸カル
シウム等の水溶液に浸漬、焼成した後パラジウムを担持
することにより製造されるが、場合によってはアルミナ
担体にパラジウムを担持した後にこれを酢酸カルシウム
等の水溶液に浸漬、焼成して製造することもできる。
シウム等の水溶液に浸漬、焼成した後パラジウムを担持
することにより製造されるが、場合によってはアルミナ
担体にパラジウムを担持した後にこれを酢酸カルシウム
等の水溶液に浸漬、焼成して製造することもできる。
本発明方法の反応形態としては触媒を断熱あるいは等星
型反応器に充填し、そこにアセトンと水素とを通じるい
わゆる固定床流通反応を採用してもよいし、または触媒
をアセトン中に懸濁させ、そこに水素を吹き込んで反応
を行なわしめてもよい。固定床流通反応で反応を行なう
場合、気相で反応させてもよいし、液相で反応させても
よいが好ましくは液相でヌ応が行なわれる。懸濁法で反
応を行なう場合２反応を回分式または連続式のいずれの
方法で行なってもよい０ 温度では反応速度が小さくなり、またこの温度より高温
ではアセトンの高縮合生成物が増罪する。
型反応器に充填し、そこにアセトンと水素とを通じるい
わゆる固定床流通反応を採用してもよいし、または触媒
をアセトン中に懸濁させ、そこに水素を吹き込んで反応
を行なわしめてもよい。固定床流通反応で反応を行なう
場合、気相で反応させてもよいし、液相で反応させても
よいが好ましくは液相でヌ応が行なわれる。懸濁法で反
応を行なう場合２反応を回分式または連続式のいずれの
方法で行なってもよい０ 温度では反応速度が小さくなり、またこの温度より高温
ではアセトンの高縮合生成物が増罪する。
反応圧力は通常大気圧〜５０気圧で反応が行なわれ１反
応温度にもよるが好ましくは１０〜３０気圧である。
応温度にもよるが好ましくは１０〜３０気圧である。
本発明方法は触媒の調製が容易であり、また触媒の活性
が高く２選択性も良好である。さらに触媒の安定性が高
く、その寿命が長いため長時間安定して高収率でＭＩＢ
Ｋを製造することができる。
が高く２選択性も良好である。さらに触媒の安定性が高
く、その寿命が長いため長時間安定して高収率でＭＩＢ
Ｋを製造することができる。
以下暑こ実施例によって本発明方法をさらに具体的に説
明するが１本発明の範囲はこれをこよって制限を受ける
ものではない。
明するが１本発明の範囲はこれをこよって制限を受ける
ものではない。
〈実施例〉
実施例１゜
アルミナペレット（住友アルミＷＫＨＤ −２４）ｌｏ
Ｏ−を１モル／リットルの酢酸力ルンウム水溶液５００
−に３時間浸漬した。その後このペレットを取り出し４
００℃で焼成した。
Ｏ−を１モル／リットルの酢酸力ルンウム水溶液５００
−に３時間浸漬した。その後このペレットを取り出し４
００℃で焼成した。
この担体を塩化パラジウムの水溶液に浸漬し。
とドラジンで還元後３００℃で焼成した。パラジウムの
担持量はＯ，ｌ Ｍ量％であった。
担持量はＯ，ｌ Ｍ量％であった。
この触媒１００−を内径２８謹の垂直に配置した反応管
内に充填し、温度１６０℃、圧力２０Ｋｐ／Ｊの条件下
アセトノを１５８９ ／ｈｒ （ＬＨ３Ｖ ＝ ２ ）
。
内に充填し、温度１６０℃、圧力２０Ｋｐ／Ｊの条件下
アセトノを１５８９ ／ｈｒ （ＬＨ３Ｖ ＝ ２ ）
。
水素２５６Ｎ、／／”の供給速度で反応器に導入し反応
を行ない、第１表をこ示す結果を得た。反応結果は反応
液のガスクロマトグラフィー分析によって得た。
を行ない、第１表をこ示す結果を得た。反応結果は反応
液のガスクロマトグラフィー分析によって得た。
第 １ 表
実施例２．〜４゜
実施例１．で用いた酢酸カルシウムのかわりに第２表に
記載した化合物を用いて触媒の調製を行ない、これらの
触媒を用いてＭＩＢＫの合成反応を行なった。なお酢酸
カルシウムのかわりに第２表に記載した化合物を用いる
以外の触媒調製条件及び反応条件についてはすべて実施
例１゜（こ記載したのと同じ条件で行なった。
記載した化合物を用いて触媒の調製を行ない、これらの
触媒を用いてＭＩＢＫの合成反応を行なった。なお酢酸
カルシウムのかわりに第２表に記載した化合物を用いる
以外の触媒調製条件及び反応条件についてはすべて実施
例１゜（こ記載したのと同じ条件で行なった。
第 ２ 表
実施例５．〜７゜
実施例１．１こ記載した調製法【こ従って調製した触媒
を用いて第３表に示した反応条件で反応を行ない、第３
表に示す結果を得た。なお第３表（こ示した反応条件以
外はすべて実施例１．ニ記載したのと同じ条件で反応を
行なった。
を用いて第３表に示した反応条件で反応を行ない、第３
表に示す結果を得た。なお第３表（こ示した反応条件以
外はすべて実施例１．ニ記載したのと同じ条件で反応を
行なった。
第３表
（注）第３表の値は反応開始１０時間後の値である。
実施例８゜
内容積２００艷の電磁攪拌機付オートクレーブ中にアセ
トン１００ｔｎｔと実施例１．に記載した方法で調製し
た触媒を粉砕し、粉末状にした触媒２ｆを加えた。オー
トクレーブを１６０℃に加熱し。
トン１００ｔｎｔと実施例１．に記載した方法で調製し
た触媒を粉砕し、粉末状にした触媒２ｆを加えた。オー
トクレーブを１６０℃に加熱し。
オートクレーブ内の圧力が２０Ｋｇ／ Ｃｊになるよう
に水素を加え攪拌しながら反応を行なりた。反応の進行
に伴りて消費される水素は連続的に補給し、全圧を常に
２０Ｖ４／ｉに保った。２時間反応を行なった後、オー
トクレーブを冷却し反応生成物を取り出し、水素ならび
に触媒を分離した後、ガスクロマトグラフィーにより分
析し下記の結果を得た。
に水素を加え攪拌しながら反応を行なりた。反応の進行
に伴りて消費される水素は連続的に補給し、全圧を常に
２０Ｖ４／ｉに保った。２時間反応を行なった後、オー
トクレーブを冷却し反応生成物を取り出し、水素ならび
に触媒を分離した後、ガスクロマトグラフィーにより分
析し下記の結果を得た。
アセトン転化率・・・・・・・・・４５゜７％ＭＩＢＫ
選択率・・・・・・・・・９３，１％ＩＰＡ選択率
・・・・・・・・・１．５％ＤＩ ＢＫ 選択率・・・
・・・・・・ ２６４％比較例１゜ アルミナペレット（住友アルミ製ＫＨＤ−２４）＋００
Ｔｎｌを塩化パラジウムの水溶液に浸漬し、ヒドラジ
ンで還元後３００°Ｃで焼成し、触媒を調製した。パラ
ジウムの担持量は０．１重量％であった。
選択率・・・・・・・・・９３，１％ＩＰＡ選択率
・・・・・・・・・１．５％ＤＩ ＢＫ 選択率・・・
・・・・・・ ２６４％比較例１゜ アルミナペレット（住友アルミ製ＫＨＤ−２４）＋００
Ｔｎｌを塩化パラジウムの水溶液に浸漬し、ヒドラジ
ンで還元後３００°Ｃで焼成し、触媒を調製した。パラ
ジウムの担持量は０．１重量％であった。
この触媒＋００ ｄを用いてＭＩＢＫの合成反応を行な
った。なお触媒以外の反応条件は実施例１゜に記載した
のと同じ条件で行なった。
った。なお触媒以外の反応条件は実施例１゜に記載した
のと同じ条件で行なった。
反応開始１０時間後にサンプリングを行ない。
反応液をガスクロマトグラフィーで分析し、下記の結果
を得た。
を得た。
アセトン転化率・・・・・・Ｉ９．８％ ＩＰＡ選択率
・・・・・・９．６％ＭＩＢＫ選択率・・・・・・８６
，４％ ＤＩＢＫ選択率・・・・・・３．０％〈発明の
効果〉 以上の如く本発明によりアルミナと酸化カルシウム、酸
化マグネシウム、酸化ストロンチウムのうちから選ばれ
た１種又は二種以上の金属酸化物とから成る担体にパラ
ジウムを担持した触媒の存在下にアセトンと水素とを反
応させることにより一段の反応でメチルイソグチルケト
ンが収率よく得られるようになりた。
・・・・・・９．６％ＭＩＢＫ選択率・・・・・・８６
，４％ ＤＩＢＫ選択率・・・・・・３．０％〈発明の
効果〉 以上の如く本発明によりアルミナと酸化カルシウム、酸
化マグネシウム、酸化ストロンチウムのうちから選ばれ
た１種又は二種以上の金属酸化物とから成る担体にパラ
ジウムを担持した触媒の存在下にアセトンと水素とを反
応させることにより一段の反応でメチルイソグチルケト
ンが収率よく得られるようになりた。
Claims (1)
- アセトンと水素を反応させてメチルイソブチルケトンを
製造する方法において、アルミナと酸化カルシウム、酸
化マグネシウム、酸化ストロンチウムのうちから選ばれ
た一種又は二種以上の金属酸化物とから成る担体にパラ
ジウムを担持した触媒を用いることを特徴とするメチル
イソブチルケトンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61101325A JPH062702B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | メチルイソブチルケトンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61101325A JPH062702B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | メチルイソブチルケトンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62258335A true JPS62258335A (ja) | 1987-11-10 |
| JPH062702B2 JPH062702B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=14297667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61101325A Expired - Lifetime JPH062702B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | メチルイソブチルケトンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062702B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5149881A (en) * | 1990-05-21 | 1992-09-22 | Mitsubishi Kasei Corporation | Method for producing methyl isobutyl ketone |
| US6706928B2 (en) | 2000-05-18 | 2004-03-16 | Johnson Matthey Plc | Aldol condensation reaction and catalyst therefor |
| CN102190568A (zh) * | 2010-03-19 | 2011-09-21 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种合成甲基异丁基酮的方法 |
| CN107185566A (zh) * | 2017-06-15 | 2017-09-22 | 中南大学 | 一种丙酮加氢液相法合成甲基异丁基酮的催化剂及应用 |
| CN116041158A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 4-甲基-3-戊烯-2-酮液相加氢制备甲基异丁酮的方法 |
| WO2025238348A1 (en) * | 2024-05-16 | 2025-11-20 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for upgrading ketones |
-
1986
- 1986-04-30 JP JP61101325A patent/JPH062702B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5149881A (en) * | 1990-05-21 | 1992-09-22 | Mitsubishi Kasei Corporation | Method for producing methyl isobutyl ketone |
| US6706928B2 (en) | 2000-05-18 | 2004-03-16 | Johnson Matthey Plc | Aldol condensation reaction and catalyst therefor |
| CN102190568A (zh) * | 2010-03-19 | 2011-09-21 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种合成甲基异丁基酮的方法 |
| CN107185566A (zh) * | 2017-06-15 | 2017-09-22 | 中南大学 | 一种丙酮加氢液相法合成甲基异丁基酮的催化剂及应用 |
| CN107185566B (zh) * | 2017-06-15 | 2020-01-07 | 中南大学 | 一种丙酮加氢液相法合成甲基异丁基酮的催化剂及应用 |
| CN116041158A (zh) * | 2021-10-28 | 2023-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 4-甲基-3-戊烯-2-酮液相加氢制备甲基异丁酮的方法 |
| WO2025238348A1 (en) * | 2024-05-16 | 2025-11-20 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for upgrading ketones |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH062702B2 (ja) | 1994-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0296734B1 (en) | Copper catalyst for carbon oxide conversion | |
| CN107001197B (zh) | 由hmf生产bhmf、bhmthf、hdo和hto的方法 | |
| EP0319302A2 (en) | Process for dehydrogenating cyclohexenone | |
| US6403844B1 (en) | Condensed phase catalytic hydrogenation of lactic acid to propylene glycol | |
| CA1142546A (en) | Production of acetamides with rhodium-manganese catalysts | |
| EP0101645A1 (en) | Catalytic process for the production of methanol | |
| EP0277562B1 (en) | Hydrogenation of citric acid and substituted citric acids to 3-substituted tetrahydrofuran, 3- and 4-substituted butyrolactones and mixtures thereof | |
| JPS62258335A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| JPS6178745A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| JPS63119436A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| JPS58166936A (ja) | メタクリル酸メチルを製造するための触媒 | |
| KR0131203B1 (ko) | γ-부티로락톤의 제법 | |
| KR20230093017A (ko) | 메티오닌의 제조 방법 | |
| KR100710559B1 (ko) | 고효율의 1-시클로헥실-1-에탄올의 제조방법 | |
| JPS61167634A (ja) | ２−エチルヘキセナ−ルの製造方法 | |
| JPH0393743A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| JPS584704B2 (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| JP3804697B2 (ja) | ギ酸メチルの製造方法 | |
| JPS63141937A (ja) | 高級アルコ−ルの製造法 | |
| CN117003655A (zh) | 一种氨甲环酸的合成方法 | |
| KR930005305B1 (ko) | 디메틸카보네이트 제조용 무기체담지 촉매, 그 제조방법 및 이를 이용한 디메틸카보네이트의 제조방법 | |
| JPH02737A (ja) | ジアルキルアミノエチルアミンの製造法 | |
| JPS6147420A (ja) | 炭化水素および酸素化炭化水素の製造方法 | |
| JPH0737411B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| JPH0219346A (ja) | 炭酸エステルの製造法 |