JPS622596B2 - - Google Patents
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- JPS622596B2 JPS622596B2 JP53077564A JP7756478A JPS622596B2 JP S622596 B2 JPS622596 B2 JP S622596B2 JP 53077564 A JP53077564 A JP 53077564A JP 7756478 A JP7756478 A JP 7756478A JP S622596 B2 JPS622596 B2 JP S622596B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- oxazolidinone
- chromanilidene
- isopropanol
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一連の３−〔（４−クロマニリデン）ア
ミノ〕−２−オキサゾリジノン化合物及びその製
造法に関する。
ミノ〕−２−オキサゾリジノン化合物及びその製
造法に関する。
第１の発明によると、次式：
（式中Ｒは水素、低級アルコキシ基又はニトロ
基である）の３−〔（４−クロマニリデン）アミ
ノ〕−２−オキサゾリジノン化合物が提供され
る。
基である）の３−〔（４−クロマニリデン）アミ
ノ〕−２−オキサゾリジノン化合物が提供され
る。
第２の本発明によると、次式：
（式中Ｒは水素、低級アルコキシ基又はニトロ
基である）の４−クロマノン化合物を３−アミノ
−２−オキサゾリジノンと反応させることからな
る、次式： （式中Ｒは前記の意義を有する）の３−〔（４−
クロマニリデン）アミノ〕−２−オキサゾリジノ
ン化合物の製造法が提供される。
基である）の４−クロマノン化合物を３−アミノ
−２−オキサゾリジノンと反応させることからな
る、次式： （式中Ｒは前記の意義を有する）の３−〔（４−
クロマニリデン）アミノ〕−２−オキサゾリジノ
ン化合物の製造法が提供される。
本発明の化合物は胃の分泌抑制剤として有用で
ある。即ちラツトの胃の幽門結紮の約１時間前に
５％の水性カルボキシメチルセルロースの如き適
当な生理的に許容し得るビヒクルに懸濁した約
100mg／Kgの投薬量で経口投与した時には、胃酸
の分泌量は56〜77％の程度に抑制され、胃の分泌
の容量は38〜52％の程度に抑制される。
ある。即ちラツトの胃の幽門結紮の約１時間前に
５％の水性カルボキシメチルセルロースの如き適
当な生理的に許容し得るビヒクルに懸濁した約
100mg／Kgの投薬量で経口投与した時には、胃酸
の分泌量は56〜77％の程度に抑制され、胃の分泌
の容量は38〜52％の程度に抑制される。
これらの化合物は、不適合のない普通用いられ
る製薬上の賦形剤及び助剤を用いて、錠剤、懸濁
液、エリキシル、カプセル及び同様物の如き種々
の製薬投与形で容易に処方することができる。
る製薬上の賦形剤及び助剤を用いて、錠剤、懸濁
液、エリキシル、カプセル及び同様物の如き種々
の製薬投与形で容易に処方することができる。
本発明をより良く理解し得るためには、次の実
施例により本発明の化合物の好ましい製造法を説
明する。
施例により本発明の化合物の好ましい製造法を説
明する。
実施例 １
３−〔（４−クロマニリデン）アミノ〕−２−オ
キサゾリジノンの製造 温度計と撹拌機と還流冷却器とを備えた500ml
の三ツ首フラスコに62ｇ（0.62モル）分の３−ア
ミノ−２−オキサゾリジノンを装入し、92mlの
H2Oと８mlの10％HCと200mlのエタノールに入
れた42ｇ（0.28モル）の４−クロマノンとで連続
的に処理する。反応混合物を36時間還流し、真空
中で追出して半分の容量にし、冷凍庫で一昼夜冷
却する。スラリーを過し、白色の結晶性固体を
50mlのイソプロパノールで洗浄し次いで200mlの
エーテルで洗浄し、乾燥させる。融点105〜180
゜、収量：44ｇ（68％）。
キサゾリジノンの製造 温度計と撹拌機と還流冷却器とを備えた500ml
の三ツ首フラスコに62ｇ（0.62モル）分の３−ア
ミノ−２−オキサゾリジノンを装入し、92mlの
H2Oと８mlの10％HCと200mlのエタノールに入
れた42ｇ（0.28モル）の４−クロマノンとで連続
的に処理する。反応混合物を36時間還流し、真空
中で追出して半分の容量にし、冷凍庫で一昼夜冷
却する。スラリーを過し、白色の結晶性固体を
50mlのイソプロパノールで洗浄し次いで200mlの
エーテルで洗浄し、乾燥させる。融点105〜180
゜、収量：44ｇ（68％）。
液を250mlのCHC３で抽出し、CHC３抽
出液をMgSO4で乾燥させ、過し、真空中で追
出す。残渣を100mlのエーテルでスラリー化し、
３時間放置させ、過し、生成物を乾燥させる。
融点50〜62゜。収量：９ｇ（14％）。次いで合し
た粗製物を350mlのイソプロパノールから再結晶
させ、40mlのイソプロパノールで洗浄し、150ml
のエーテルで洗浄し、乾燥させる。融点111〜113
゜。収量：40ｇ（62％）。
出液をMgSO4で乾燥させ、過し、真空中で追
出す。残渣を100mlのエーテルでスラリー化し、
３時間放置させ、過し、生成物を乾燥させる。
融点50〜62゜。収量：９ｇ（14％）。次いで合し
た粗製物を350mlのイソプロパノールから再結晶
させ、40mlのイソプロパノールで洗浄し、150ml
のエーテルで洗浄し、乾燥させる。融点111〜113
゜。収量：40ｇ（62％）。
分析値
C12H12N2O3の
計算値：Ｃ，62.06；Ｈ，5.21；Ｎ，12.06％
実測値：Ｃ，62.02；Ｈ，5.24；Ｎ，12.08％
実施例 ２
３−〔（６−メトキシ−４−クロマニリデン）ア
ミノ〕−２−オキサゾリジノンの製造 650mlのベンゼンに溶かした62ｇ（0.61モル）
の３−アミノ−２−オキサゾリジノンの溶液を、
機械的な撹拌を用いて15滴のHC（イソプロパ
ノール）溶液で処理し、全ての水をデイーン−ス
ターク（Dean−Stark）トラツプを経由して除去
するまで還流させる。次いで該溶液を107ｇ
（0.60モル）の６−メトキシ−４−クロマノンで
処理し、11.5時間還流させる。9.6ml分の水（理
論値：10.8ml）を収集する。反応混合物から水ポ
ンプによりベンゼンを追出す。残渣を200mlの
１：１イソプロパノール：エーテルに溶解させ、
室温で24時間貯蔵させ、一昼夜冷凍し、過させ
る。得られるクリーム色の固体を125mlのイソプ
ロパノール、エーテルで洗浄させ、乾燥させる。
融点54〜64゜；収量：115ｇ（73％）。
ミノ〕−２−オキサゾリジノンの製造 650mlのベンゼンに溶かした62ｇ（0.61モル）
の３−アミノ−２−オキサゾリジノンの溶液を、
機械的な撹拌を用いて15滴のHC（イソプロパ
ノール）溶液で処理し、全ての水をデイーン−ス
ターク（Dean−Stark）トラツプを経由して除去
するまで還流させる。次いで該溶液を107ｇ
（0.60モル）の６−メトキシ−４−クロマノンで
処理し、11.5時間還流させる。9.6ml分の水（理
論値：10.8ml）を収集する。反応混合物から水ポ
ンプによりベンゼンを追出す。残渣を200mlの
１：１イソプロパノール：エーテルに溶解させ、
室温で24時間貯蔵させ、一昼夜冷凍し、過させ
る。得られるクリーム色の固体を125mlのイソプ
ロパノール、エーテルで洗浄させ、乾燥させる。
融点54〜64゜；収量：115ｇ（73％）。
粗製物を340mlのイソプロパノール（ダルコ）
から再結晶させ、75mlのイソプロパノール、エー
テルで洗浄し、乾燥させる。融点67〜71゜；収
量：88ｇ（56％）。
から再結晶させ、75mlのイソプロパノール、エー
テルで洗浄し、乾燥させる。融点67〜71゜；収
量：88ｇ（56％）。
分析値
C13H14N2O4の
計算値：Ｃ，59.53；Ｈ，5.38；Ｎ，10.68％
実測値：Ｃ，59.57；Ｈ，5.28；Ｎ，10.56％
実施例 ３
３−〔（６−ニトロ−４−クロマニリデン）アミ
ノ〕−２−オキサゾリジノンの製造 460mlのベンゼンに入れた85ｇ（0.44モル）分
の６−ニトロ−４−クロマノンを、機械的な撹拌
を用いて１mlのHC（イソプロパノール）溶液
で処理し、全ての水をデイーン−スタークトラツ
プを経由して除去するまで還流させる。次いで該
溶液を46ｇ（0.46モル）の３−アミノ−２−オキ
サゾリジノンで処理し、2.6時間還流させる。7.9
ml分の水を収集する（理論値：7.9ml）。反応混合
物を熱時過し、３時間10〜11゜に冷却し、過
する。ダイダイ色の結晶固体を100mlのベンゼ
ン、エーテルで洗浄させ、乾燥させる、融点168
〜170゜；収量：107ｇ（88％）。
ノ〕−２−オキサゾリジノンの製造 460mlのベンゼンに入れた85ｇ（0.44モル）分
の６−ニトロ−４−クロマノンを、機械的な撹拌
を用いて１mlのHC（イソプロパノール）溶液
で処理し、全ての水をデイーン−スタークトラツ
プを経由して除去するまで還流させる。次いで該
溶液を46ｇ（0.46モル）の３−アミノ−２−オキ
サゾリジノンで処理し、2.6時間還流させる。7.9
ml分の水を収集する（理論値：7.9ml）。反応混合
物を熱時過し、３時間10〜11゜に冷却し、過
する。ダイダイ色の結晶固体を100mlのベンゼ
ン、エーテルで洗浄させ、乾燥させる、融点168
〜170゜；収量：107ｇ（88％）。
生成物を650mlのニトロメタン（ダルコ）から
再結晶させ、100mlの冷ニトロメタン、エーテル
で洗浄し、乾燥させる、融点170〜171゜；収量：
84ｇ（69％）。
再結晶させ、100mlの冷ニトロメタン、エーテル
で洗浄し、乾燥させる、融点170〜171゜；収量：
84ｇ（69％）。
分析値
C12H11N3O5の
計算値：Ｃ，51.99；Ｈ，4.00；Ｎ，15.16％
実測値：Ｃ，51.96；Ｈ，4.03；Ｎ，15.14％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中Ｒは水素、低級アルコキシ基又はニトロ
基である）の３−〔（４−クロマニリデン）アミ
ノ〕−２−オキサゾリジノン化合物。 ２ ３−〔（４−クロマニリデン）アミノ〕−２−
オキサゾリジノンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ ３−〔（６−メトキシ−４−クロマニリデン）
アミノ〕−２−オキサゾリジノンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ４ ３−〔（６−ニトロ−４−クロマニリデン）ア
ミノ〕−２−オキサゾリジノンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ５ 次式： （式中Ｒは水素、低級アルコキシ基又はニトロ
基である）の４−クロマノン化合物を３−アミノ
−２−オキサゾリジノンと反応させることから成
る、次式： （式中Ｒは前記の意義を有する）の３−〔（４−
クロマニリデン）アミノ〕−２−オキサゾリジノ
ン化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/812,126 US4093627A (en) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5414972A JPS5414972A (en) | 1979-02-03 |
| JPS622596B2 true JPS622596B2 (ja) | 1987-01-20 |
Family
ID=25208591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7756478A Granted JPS5414972A (en) | 1977-07-01 | 1978-06-28 | 33*44chromanilidene* aminoo22oxazolidinone compound * production thereof and gastric secretion controlling agent containing same |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4093627A (ja) |
| JP (1) | JPS5414972A (ja) |
| AU (1) | AU516599B2 (ja) |
| BE (1) | BE868458A (ja) |
| CA (1) | CA1094078A (ja) |
| CH (1) | CH635097A5 (ja) |
| DE (1) | DE2828951A1 (ja) |
| ES (1) | ES471089A1 (ja) |
| FR (1) | FR2396003A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000504B (ja) |
| IE (1) | IE46982B1 (ja) |
| IT (1) | IT1105475B (ja) |
| NL (1) | NL7806440A (ja) |
| SE (1) | SE441676B (ja) |
| ZA (1) | ZA783715B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093627A (en) * | 1977-07-01 | 1978-06-06 | Morton-Norwich Products, Inc. | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones |
| US4108862A (en) * | 1977-07-01 | 1978-08-22 | Morton-Norwich Products, Inc. | 3-(4-Chromanylamino)-2-oxazolidinones |
| DE3823533A1 (de) * | 1988-07-12 | 1990-02-08 | Beiersdorf Ag | Substituierte 4-heterocyclyl-2h-benzo(b)pyrane, verfahren und 4-hydroxy-3-brom-, 3,4-oxiranyl-3,4-dehydro-2h-benzo(b)pyrane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, sowie sie enthaltende pharmazeutsche praeparate |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL83304C (ja) * | 1952-02-28 | 1956-11-15 | ||
| BE635608A (ja) * | 1962-08-01 | |||
| US3318878A (en) * | 1966-04-14 | 1967-05-09 | Smith Kline French Lab | Nitrothiophene compounds |
| US4093627A (en) * | 1977-07-01 | 1978-06-06 | Morton-Norwich Products, Inc. | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones |
-
1977
- 1977-07-01 US US05/812,126 patent/US4093627A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-05-29 IE IE1068/78A patent/IE46982B1/en unknown
- 1978-06-02 AU AU36818/78A patent/AU516599B2/en not_active Expired
- 1978-06-07 SE SE7806655A patent/SE441676B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-06-14 NL NL7806440A patent/NL7806440A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-16 GB GB7827164A patent/GB2000504B/en not_active Expired
- 1978-06-21 IT IT49963/78A patent/IT1105475B/it active
- 1978-06-23 ES ES471089A patent/ES471089A1/es not_active Expired
- 1978-06-26 BE BE188843A patent/BE868458A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 FR FR7819171A patent/FR2396003A1/fr active Granted
- 1978-06-28 JP JP7756478A patent/JPS5414972A/ja active Granted
- 1978-06-28 ZA ZA783715A patent/ZA783715B/xx unknown
- 1978-06-29 CA CA306,491A patent/CA1094078A/en not_active Expired
- 1978-06-29 CH CH711578A patent/CH635097A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 DE DE19782828951 patent/DE2828951A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE781068L (en) | 1979-01-01 |
| IT1105475B (it) | 1985-11-04 |
| DE2828951A1 (de) | 1979-01-18 |
| AU516599B2 (en) | 1981-06-11 |
| GB2000504B (en) | 1982-01-13 |
| US4093627A (en) | 1978-06-06 |
| CH635097A5 (de) | 1983-03-15 |
| FR2396003B1 (ja) | 1980-10-31 |
| SE7806655L (sv) | 1979-01-02 |
| NL7806440A (nl) | 1979-01-03 |
| ZA783715B (en) | 1980-02-27 |
| IE46982B1 (en) | 1983-11-16 |
| BE868458A (fr) | 1978-12-27 |
| FR2396003A1 (fr) | 1979-01-26 |
| AU3681878A (en) | 1979-12-06 |
| SE441676B (sv) | 1985-10-28 |
| IT7849963A0 (it) | 1978-06-21 |
| JPS5414972A (en) | 1979-02-03 |
| GB2000504A (en) | 1979-01-10 |
| ES471089A1 (es) | 1980-03-01 |
| CA1094078A (en) | 1981-01-20 |
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