JPS6229556A - ベンゼンの気相ニトロ化方法 - Google Patents
ベンゼンの気相ニトロ化方法Info
- Publication number
- JPS6229556A JPS6229556A JP60167972A JP16797285A JPS6229556A JP S6229556 A JPS6229556 A JP S6229556A JP 60167972 A JP60167972 A JP 60167972A JP 16797285 A JP16797285 A JP 16797285A JP S6229556 A JPS6229556 A JP S6229556A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- nitration
- catalyst
- nitrating
- niobium oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゼンの気相ニトロ化方法に関し、詳しくは
ベンゼンをＮＯ２またはＮ２Ｏ４を用いて気相ニトロ化
する方法に於て、触媒として酸化ニオブを用いることを
特徴とするベンゼンの気相ニトロ化方法に関するもので
ある。
ベンゼンをＮＯ２またはＮ２Ｏ４を用いて気相ニトロ化
する方法に於て、触媒として酸化ニオブを用いることを
特徴とするベンゼンの気相ニトロ化方法に関するもので
ある。
ベンゼンのニトロ化により得られるニトロベンゼンはア
ニリンの原料として、また有機工業薬品中間体として大
量に使用されており、化学工業における重要な基幹工業
薬品である。ニトロベンゼンの製造法は、１８８４年Ｅ
、Ｍｉｔｓｃｈｅｒｌｉｃｈによってはじめてベンゼン
のニトロ化が行なわれて以来今日まで原理的には変わっ
ていない。
ニリンの原料として、また有機工業薬品中間体として大
量に使用されており、化学工業における重要な基幹工業
薬品である。ニトロベンゼンの製造法は、１８８４年Ｅ
、Ｍｉｔｓｃｈｅｒｌｉｃｈによってはじめてベンゼン
のニトロ化が行なわれて以来今日まで原理的には変わっ
ていない。
すなわち硝酸と濃硫酸の混合物である混酸を用いて液相
でニトロ化する方法である。この方法は初期のバッチ法
から現在の連続法へと製法の進歩はあったものの、廃硫
酸や廃水処理と云う液相法であるが故の問題点は解決さ
れてない。
でニトロ化する方法である。この方法は初期のバッチ法
から現在の連続法へと製法の進歩はあったものの、廃硫
酸や廃水処理と云う液相法であるが故の問題点は解決さ
れてない。
一方Ｎ（Ｊｘによる気相ニトロ化法は、プロセスの簡易
さや廃硫酸が出ない事更には濃硝酸より安価な窒素酸化
物を使える事などの利点が予想されるために検討はされ
て来たが、残念ながら反応収率なり触媒活性の点で液相
法に及ばず、現在迄のところ工業化されるには至ってい
ない。
さや廃硫酸が出ない事更には濃硝酸より安価な窒素酸化
物を使える事などの利点が予想されるために検討はされ
て来たが、残念ながら反応収率なり触媒活性の点で液相
法に及ばず、現在迄のところ工業化されるには至ってい
ない。
ベンゼンの気相ニトロ化法（こ関しては次の方法が知ら
れている。
れている。
ｌ）米国特許第２，１０９，８７８号及びインダストリ
ー・アンド・エンジニャリングケミストリーＪｕｎｅ
、 １９８６ ６６２ページにはベンゼンのＮＯｘによ
る気相ニトロ化をシリカゲルを触媒にして行なう旨の記
載がある。その記述によると、シリカゲルは特に高表面
積のものが高活性であるが、その場合でも、反応温度は
８１０”Ｃの高温でかつＮＯ２７ベンゼン、モル比＝２
なる条件下、ベンゼンのＷＨ５Ｖ（重量空間速度）＝０
．０２０６〜０．１６５〜／〜触媒・ｈｒという極めて
遅いフィード速度で、空時収率＝０．０１４５〜０．０
５１８に＃・ニトロベンゼン／助・触媒・ｈｒ程度の低
い成積に止まっている。
ー・アンド・エンジニャリングケミストリーＪｕｎｅ
、 １９８６ ６６２ページにはベンゼンのＮＯｘによ
る気相ニトロ化をシリカゲルを触媒にして行なう旨の記
載がある。その記述によると、シリカゲルは特に高表面
積のものが高活性であるが、その場合でも、反応温度は
８１０”Ｃの高温でかつＮＯ２７ベンゼン、モル比＝２
なる条件下、ベンゼンのＷＨ５Ｖ（重量空間速度）＝０
．０２０６〜０．１６５〜／〜触媒・ｈｒという極めて
遅いフィード速度で、空時収率＝０．０１４５〜０．０
５１８に＃・ニトロベンゼン／助・触媒・ｈｒ程度の低
い成積に止まっている。
なお同文献の記述では、シリカゲルにのみ触媒活性があ
り、ボーキサイトや、活性アルミナ及びＴｉ０ｇ −
軽石などはベンゼンの気相ニトロ化には無効だとされて
いる。又、反応は次式に従っていると推定されている。
り、ボーキサイトや、活性アルミナ及びＴｉ０ｇ −
軽石などはベンゼンの気相ニトロ化には無効だとされて
いる。又、反応は次式に従っていると推定されている。
２）英国特許第５８６，７８２号にはベンゼンのＨＮＵ
ｓ又はＮＯ２による気相ニトロ化を、リン酸塩又は固体
吸収剤に担持したリン酸の焼成物を触媒にして行なう旨
の記載がある。その実施例によると、メタリン酸カルシ
ウムを触媒とし、ベンゼンのＨＮＯｓ によるニトロ化
でニトロベンゼンを得ているが、）ｉＮ０８／ベンゼン
・モル比＝０．８６４、温度＝１７６°Ｃ１Ｗｌ（ＳＶ
＝０．１７６Ｋｙ／ｌ ・触媒・ｈｒナル条件下、ニト
ロベンゼンの空時収率＝０．０７４Ｋｌ／ｌ・触媒・ｈ
ｒ程度の低い成績に止まっている。なお同文献−こはニ
トロ化剤としてＮｏｗを使った実施例はなく、発明の実
質的態様は硝酸によるニトロ化と解釈される。
ｓ又はＮＯ２による気相ニトロ化を、リン酸塩又は固体
吸収剤に担持したリン酸の焼成物を触媒にして行なう旨
の記載がある。その実施例によると、メタリン酸カルシ
ウムを触媒とし、ベンゼンのＨＮＯｓ によるニトロ化
でニトロベンゼンを得ているが、）ｉＮ０８／ベンゼン
・モル比＝０．８６４、温度＝１７６°Ｃ１Ｗｌ（ＳＶ
＝０．１７６Ｋｙ／ｌ ・触媒・ｈｒナル条件下、ニト
ロベンゼンの空時収率＝０．０７４Ｋｌ／ｌ・触媒・ｈ
ｒ程度の低い成績に止まっている。なお同文献−こはニ
トロ化剤としてＮｏｗを使った実施例はなく、発明の実
質的態様は硝酸によるニトロ化と解釈される。
一方クロルベンゼンのニトロ化に於て生成するニトロク
ロルベンゼンの異性体比（パラ／オルト比）を制御しよ
うという目的で気相ニトロ化が検討されている。特開昭
５４−細孔径を有する分子ふるい触媒（ゼオライト触媒
）の存在下にクロルベンゼンをＮｏｗで気相ニトロ化す
ると、広い範囲でパラ／オルト比が制御されたニトロク
ロルベンゼンが得られる旨の記載がある。この場合具体
的ゼオライト触媒の例示としては［ゼオロン−９００Ｈ
」、「ＡＷ−５００シーブ」 「ゼオロン８００Ｊ
ｒｔａｘモレキュラーシーブ」が載っている。反応成績
としては例えば「ゼオロン９００−ＨＪを触媒として使
用した場合、反応温度２００℃、 ＮＯ２／クロルベン
ゼン・モル比＝２．３７なる条件下、クロルベンゼンの
ＷＨ８Ｖ＝０．２８９Ｋｙ／ｌ−触媒・ｈｒナルフィー
ド速度（但し３０倍の窒素ガスで希釈）で、空時収率（
ＳＴＹ） ＝ ０．０９８ Ｋｙ／ｌ・触媒・ｂｒの成
績であるが未だ不充分な活性である。
ロルベンゼンの異性体比（パラ／オルト比）を制御しよ
うという目的で気相ニトロ化が検討されている。特開昭
５４−細孔径を有する分子ふるい触媒（ゼオライト触媒
）の存在下にクロルベンゼンをＮｏｗで気相ニトロ化す
ると、広い範囲でパラ／オルト比が制御されたニトロク
ロルベンゼンが得られる旨の記載がある。この場合具体
的ゼオライト触媒の例示としては［ゼオロン−９００Ｈ
」、「ＡＷ−５００シーブ」 「ゼオロン８００Ｊ
ｒｔａｘモレキュラーシーブ」が載っている。反応成績
としては例えば「ゼオロン９００−ＨＪを触媒として使
用した場合、反応温度２００℃、 ＮＯ２／クロルベン
ゼン・モル比＝２．３７なる条件下、クロルベンゼンの
ＷＨ８Ｖ＝０．２８９Ｋｙ／ｌ−触媒・ｈｒナルフィー
ド速度（但し３０倍の窒素ガスで希釈）で、空時収率（
ＳＴＹ） ＝ ０．０９８ Ｋｙ／ｌ・触媒・ｂｒの成
績であるが未だ不充分な活性である。
なお同文献には前記ゼオライト触媒を用いてベンゼンの
気相ニトロ化を行なう旨の記述はない。
気相ニトロ化を行なう旨の記述はない。
更に同じように、ハロベンゼンのニトロ化でＰ２Ｏ比を
制御する目的の一連の特許が知られている。即ち、特開
１８５０−１２１２８４号、特開昭５０−１２６６２６
号、特開昭５０−１２６６２７号、特開昭５１ ６９８
１号及び特開ｊ［５１−１９７８４号である。これラバ
いずれもハロベンゼンの気相ニトロ化に関するものであ
るが、その明細書の記述内容及び実施例から判断すると
、その発明の実施態様は実質的に硝酸をニトロ化剤とす
る方法に限定されるものである。
制御する目的の一連の特許が知られている。即ち、特開
１８５０−１２１２８４号、特開昭５０−１２６６２６
号、特開昭５０−１２６６２７号、特開昭５１ ６９８
１号及び特開ｊ［５１−１９７８４号である。これラバ
いずれもハロベンゼンの気相ニトロ化に関するものであ
るが、その明細書の記述内容及び実施例から判断すると
、その発明の実施態様は実質的に硝酸をニトロ化剤とす
る方法に限定されるものである。
上記特許明細書にはニトロ化剤としてＮＯ２も使われる
との記載も見られるが、実施例にはそれを裏付ける具体
例がない。また硝酸とＮＯｘはＮの酸化数が各々５価と
４価であり、明らかに化学穏として異るものである。従
って、硝酸をニトロ化剤とする実施態様とＮＯ２をニト
ロ化剤とする実施態様は異る技術体系であると見なされ
るべきである。
との記載も見られるが、実施例にはそれを裏付ける具体
例がない。また硝酸とＮＯｘはＮの酸化数が各々５価と
４価であり、明らかに化学穏として異るものである。従
って、硝酸をニトロ化剤とする実施態様とＮＯ２をニト
ロ化剤とする実施態様は異る技術体系であると見なされ
るべきである。
なおこれらはいずれもハロベンゼンのニトロ化１こ関す
る記述だけであり、本発明の対象であるベンゼンのニト
ロ化によるニトロベンゼンの製法については何ら記述は
ない。
る記述だけであり、本発明の対象であるベンゼンのニト
ロ化によるニトロベンゼンの製法については何ら記述は
ない。
所でニトロベンゼンは冒頭に述べたように基幹工業薬品
であり、その生産量は八口ニトロベンゼンをはるかに上
廻り、従って優れた新規プロセスが生まれた場合、その
メリットは莫大なものが期待される。
であり、その生産量は八口ニトロベンゼンをはるかに上
廻り、従って優れた新規プロセスが生まれた場合、その
メリットは莫大なものが期待される。
本発明者らはベンゼンのＮＯｘまたはＮ２Ｏ４による気
相ニトロ化が、プロセス上前述の如き種々の利点を有す
る可能性に鑑みて、気相ニトロ化に活性な触媒の探索を
鋭意進めた結果、２種以上の酸化物を含む酸性複合酸化
物を使用すればニトロ化反応の触媒活性が著しく高＜、
シかもジニトロベンゼンなどの副生物を殆ど生成せずニ
トロベンゼンの選択率も著しく高いことをすでに見い出
している（特開昭５８−１６２５５７号、５８−１８０
４６０号公報）。
相ニトロ化が、プロセス上前述の如き種々の利点を有す
る可能性に鑑みて、気相ニトロ化に活性な触媒の探索を
鋭意進めた結果、２種以上の酸化物を含む酸性複合酸化
物を使用すればニトロ化反応の触媒活性が著しく高＜、
シかもジニトロベンゼンなどの副生物を殆ど生成せずニ
トロベンゼンの選択率も著しく高いことをすでに見い出
している（特開昭５８−１６２５５７号、５８−１８０
４６０号公報）。
更に本発明者らはニトロ化反応の触媒について探索を進
めた結果、酸化ニオブが、他ノ金属酸化物と共存せしめ
て複合酸性酸化物とすることなく、それ単独でも極めて
高い触媒活性、選択率を示すことを見い出し本発明に至
った。
めた結果、酸化ニオブが、他ノ金属酸化物と共存せしめ
て複合酸性酸化物とすることなく、それ単独でも極めて
高い触媒活性、選択率を示すことを見い出し本発明に至
った。
すなわち本発明はベンゼンをＮＯ２またはＮ２Ｏ４を用
いて気相ニトロ化する方法に於て、触媒として酸化ニオ
ブを用いることを特徴とする工業的に極めて優れたベン
ゼンの気相ニトロ化方法を提供するものである。
いて気相ニトロ化する方法に於て、触媒として酸化ニオ
ブを用いることを特徴とする工業的に極めて優れたベン
ゼンの気相ニトロ化方法を提供するものである。
本発明において使用される酸化ニオブ触媒は例えば水酸
化ニオブ等を加熱処理することにより容易に得られる。
化ニオブ等を加熱処理することにより容易に得られる。
加熱温度は、例えば特開昭６０−４４０８９号公報に記
載の１００〜４００″Ｃであっても良いし、更に高い５
００〜６００ ”Ｃであっても良い。
載の１００〜４００″Ｃであっても良いし、更に高い５
００〜６００ ”Ｃであっても良い。
本発明方法に於けるニトロ化剤としては、ＮＯ！及びＮ
２Ｏ４などがあるが、特にＮｏｔが好ましい。また、Ｎ
Ｏは酸素の共存下すみやかにＮｏｗに酸化されることは
良く知られているので、本発明方法に於いても、ＮＯと
０２との混合ガスをニトロ化剤とする方法をも採用し得
る。
２Ｏ４などがあるが、特にＮｏｔが好ましい。また、Ｎ
Ｏは酸素の共存下すみやかにＮｏｗに酸化されることは
良く知られているので、本発明方法に於いても、ＮＯと
０２との混合ガスをニトロ化剤とする方法をも採用し得
る。
本発明に於る気相ニトロ化は、反応温度８０″Ｃ〜２５
０℃の温度を保ちつつ、酸化ニオブ触媒床上に、ベンゼ
ンとニトロ化剤の気相混合物を連続的にフィードし、生
成するニトロベンゼンを前記気相混合物から分離するこ
とによって実施される。好ましくは前記気相ニトロ化反
応は希釈剤たる窒素などの不活性ガスの共存下で実施さ
れる。この場合の具体的反応の仕方を例示するならば次
の様になる。
０℃の温度を保ちつつ、酸化ニオブ触媒床上に、ベンゼ
ンとニトロ化剤の気相混合物を連続的にフィードし、生
成するニトロベンゼンを前記気相混合物から分離するこ
とによって実施される。好ましくは前記気相ニトロ化反
応は希釈剤たる窒素などの不活性ガスの共存下で実施さ
れる。この場合の具体的反応の仕方を例示するならば次
の様になる。
ベンゼンを予備加熱して気化させ、一定流速の希釈用窒
素ガスと混合し、次いでニトロ化剤の気相流と混合後加
熱触媒床に導き接触反応せしめる。
素ガスと混合し、次いでニトロ化剤の気相流と混合後加
熱触媒床に導き接触反応せしめる。
本発明で好ましく使われるニトロ化剤はＮＯ２であるが
、Ｎ０２のベンゼンに対するモル比は一般には０．１〜
８．０であり、さらに好ましくは０．１〜２．０のモル
比である。またＮ２Ｏ４を用いる場合は、ベンゼンに対
し一般には０．０５〜１，５モル比であり好ましくは０
．０６〜１．０モル比である。
、Ｎ０２のベンゼンに対するモル比は一般には０．１〜
８．０であり、さらに好ましくは０．１〜２．０のモル
比である。またＮ２Ｏ４を用いる場合は、ベンゼンに対
し一般には０．０５〜１，５モル比であり好ましくは０
．０６〜１．０モル比である。
各反応成分及び希釈用窒素ガスは所定の組成比を保ちつ
つ任意の空間速度で反応器中にフィードすることができ
る。
つ任意の空間速度で反応器中にフィードすることができ
る。
本発明を更に詳細に説明するために、以下に具体的実施
例を掲げるが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。
例を掲げるが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。
実施例中の転化率、収率、選択率の計算方法は次のとお
りである。
りである。
実施例１
含水酸化ニオブ（シービーエムエム・インターナシロナ
ル・リミターダ社製）を用い２４〜４８メツシユに粒径
を揃え、８．８７ｆ（５ＣＣ）を長さ８２傭、内径１．
０ｍの石英ガラス反応管に充填した。次いで空気気流下
５００℃で４時間加熱処理した後１２５℃に保った。
ル・リミターダ社製）を用い２４〜４８メツシユに粒径
を揃え、８．８７ｆ（５ＣＣ）を長さ８２傭、内径１．
０ｍの石英ガラス反応管に充填した。次いで空気気流下
５００℃で４時間加熱処理した後１２５℃に保った。
コ（７）触媒床に、Ｎｏガス２９ ｔｕｔ／ｈｒ （７
７，４４ｍｍｏｌ／ｈｒ ）とＯ！ガｘ １４．４５
ｍｏｌ／ｈｒ（８８，７２ｍｍｏｌ／ｈｒ）とを混合し
て生成せしめたＮＯ２ガスおよび熔融アルミナを充填し
た気化器により気化されたベンゼン６、０４ ｆ／ｈｒ
（７７，４４ｍｍｏ ｌ ／ｈｒ ）をフィードして
接触反応をせしめた。触媒床の温度は１２５℃に保った
。この時のＷ／Ｆ（単位時間当りの原料フィード量に対
する触媒ｊｌ ） ＝ ５０１−Ｃａｔ −ｈｒ／ｍｏ
ｌ ／＜ ンゼンであった。
７，４４ｍｍｏｌ／ｈｒ ）とＯ！ガｘ １４．４５
ｍｏｌ／ｈｒ（８８，７２ｍｍｏｌ／ｈｒ）とを混合し
て生成せしめたＮＯ２ガスおよび熔融アルミナを充填し
た気化器により気化されたベンゼン６、０４ ｆ／ｈｒ
（７７，４４ｍｍｏ ｌ ／ｈｒ ）をフィードして
接触反応をせしめた。触媒床の温度は１２５℃に保った
。この時のＷ／Ｆ（単位時間当りの原料フィード量に対
する触媒ｊｌ ） ＝ ５０１−Ｃａｔ −ｈｒ／ｍｏ
ｌ ／＜ ンゼンであった。
反応混合ガスは反応管を出た後、氷冷したトラップによ
りトラップし、排ガスはアルカリ水で中和した後パージ
した。
りトラップし、排ガスはアルカリ水で中和した後パージ
した。
トラップ物はガスクロマトグラフにより分析した。この
結果を表１に示した。
結果を表１に示した。
表 １
ｓ’ｒｙ：に４ニトロベンゼン／助触媒・ｈｒ（空設収
率）Ｗ／Ｆ ： Ｋｇ −Ｃａ ｔ −ｈ ｒ／ｍｏ
１−ベンゼン比較例１ 酸化モリブデン（Ｍｏ０ａ ） 、酸化タングステン（
１１，京タングステン■製、Ｆｌ −ＷＯａ ）をそれ
ぞれ０．５ｆ／、９．５ｆおよび水１２を乳鉢で充分混
合後加圧成型した。これを粉砕した後、２４〜４８メツ
シユに粒径を揃又、空気々流中５００℃で８時間焼成し
、Ｍｏｏｎ −Ｗｏｎ （原子比Ｍｏ／Ｗ ＝ ０．０
８５ ）複合酸化物を調製した。
率）Ｗ／Ｆ ： Ｋｇ −Ｃａ ｔ −ｈ ｒ／ｍｏ
１−ベンゼン比較例１ 酸化モリブデン（Ｍｏ０ａ ） 、酸化タングステン（
１１，京タングステン■製、Ｆｌ −ＷＯａ ）をそれ
ぞれ０．５ｆ／、９．５ｆおよび水１２を乳鉢で充分混
合後加圧成型した。これを粉砕した後、２４〜４８メツ
シユに粒径を揃又、空気々流中５００℃で８時間焼成し
、Ｍｏｏｎ −Ｗｏｎ （原子比Ｍｏ／Ｗ ＝ ０．０
８５ ）複合酸化物を調製した。
この触媒８．８７１！を実施例１と同様の反応管に充填
し実施例１と同様にしてニトロ化反応を行った。結果を
表２に示した。
し実施例１と同様にしてニトロ化反応を行った。結果を
表２に示した。
表 ２
比較例２
酸化タングステン（東京タングステン■、Ｆｌ−ｗｏｎ
） ８．８７９ ヲ２４〜４８ ） ッシュニ粒径を
揃え実施例１と同様の反応管に充填し、実施例１と同様
な条件下で加熱処理、ニトロ化反応を行った。結果を表
８に示した。
） ８．８７９ ヲ２４〜４８ ） ッシュニ粒径を
揃え実施例１と同様の反応管に充填し、実施例１と同様
な条件下で加熱処理、ニトロ化反応を行った。結果を表
８に示した。
表 ８
Claims (1)
- ベンゼンをＮＯ＿２またはＮ＿２Ｏ＿４を用いて気相ニ
トロ化する方法に於て、触媒として酸化ニオブを用いる
ことを特徴とするベンゼンの気相ニトロ化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60167972A JPS6229556A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ベンゼンの気相ニトロ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60167972A JPS6229556A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ベンゼンの気相ニトロ化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229556A true JPS6229556A (ja) | 1987-02-07 |
Family
ID=15859437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60167972A Pending JPS6229556A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ベンゼンの気相ニトロ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6229556A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992004313A1 (fr) * | 1990-08-29 | 1992-03-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Procede non polluant de production d'un compose nitro aromatique sans usage d'acide mineral |
| CN1096895C (zh) * | 1998-02-03 | 2002-12-25 | 石川岛播磨重工业株式会社 | 用于过滤废纸浆的方法和设备 |
-
1985
- 1985-07-29 JP JP60167972A patent/JPS6229556A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992004313A1 (fr) * | 1990-08-29 | 1992-03-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Procede non polluant de production d'un compose nitro aromatique sans usage d'acide mineral |
| CN1096895C (zh) * | 1998-02-03 | 2002-12-25 | 石川岛播磨重工业株式会社 | 用于过滤废纸浆的方法和设备 |
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