JPS6237035B2 - - Google Patents
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- JPS6237035B2 JPS6237035B2 JP12965182A JP12965182A JPS6237035B2 JP S6237035 B2 JPS6237035 B2 JP S6237035B2 JP 12965182 A JP12965182 A JP 12965182A JP 12965182 A JP12965182 A JP 12965182A JP S6237035 B2 JPS6237035 B2 JP S6237035B2
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- Japan
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- atom
- hydrogen atom
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- bonded
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明はカーバメート誘導体、その製造法およ
び該化合物を有効成分として含有する除草剤に関
する。 従来、特定のＯ−アリール Ｎ−アリールチオ
カーバメート系化合物が医薬として抗菌作用及び
殺線虫作用を有することは周知である。また特定
のアリール Ｎ−アリールカーバメート系化合物
を除草剤として使用し得ることが知られている。 本発明者らは、先に新規化合物であるＮ−ピリ
ジルカーバメート誘導体が除草活性を有すること
を見い出した。 本発明者らは、さらにＮ−ピリジルカーバメー
ト誘導体で、十分な除草効果を有し、かつ、高度
の選択性を有する化合物を開発すべく鋭意研究を
重ねた結果、本発明を完成した。 すなわち本発明は一般式（） （式中、ｍは１又は２を示し、ｎは０、１又は２
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｌは１又は２を示す。ただしｎが０の場合、
−（CH2）o−が結合している２個の炭素には−
（CH2）o−にかわり、それぞれ水素原子が結合す
るものとする。）で表わされるカーバメート誘導
体（以下本発明化合物という。）、その製造法及び
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤を
提供するものである。 本発明化合物を有効成分として含有する除草剤
は、特に湛水下に水田において、ノビエをはじめ
とする多くの雑草に対し極めてすぐれた除草活性
を示すとともに、移植水稲には無害であり、水田
用除草剤として好適である。また畑地土壌処理に
よりイネ科雑草広葉作物間にすぐれた選択除草効
果を示し、畑地用除草剤としても適用性を有する
ことが認められた。 本発明の一般式（）で表わされるカーバメー
ト誘導体は、下記反応式に従つて製造することが
できる。 （式中、ｍは１又は２を示し、ｎは０、１又は２
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｌは１又は２を示し、Halはハロゲン原子を
示す。ただしｎが０の場合、−（CH2）o−が結合し
ている２個の炭素には−（CH2）o−に代り、それ
ぞれ水素原子が結合するものとする。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウムのような水素化金属、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を
挙げることができる。反応式(2)においては、原料
の２−メチルアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン
化水素剤として使用できる。 反応溶媒としては、水及びメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
エチルエーテル、トテラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水成類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性媒等が用いられる。 次に、実施例によつて本発明をさらに詳細に説
明する。 前記反応式(1)で用いられるカルバモイルハライ
ド誘導体は、例えば対応する２−メチルアミノピ
リジン誘導体をホスゲン、チオホスゲンまたはト
リクロロメチルクロロホルメイトと反応させるこ
とにより容易に得られる。 上述の２−メチルアミノピリジン誘導体は、前
記反応式(2)においても用いられる。これらの２−
メチルアミノピリジン誘導体は、各種反応により
製造されるが、例えば２−クロロピリジン誘導
体、２−ブロモピリジン誘導体等の２−ハロピリ
ジン誘導体と、メチルアミンとをオートクレーブ
中で加熱撹拌することにより有利に得られる。 参考例 200mlの電磁撹拌式のオートクレーブに２・６
−ジクロルピリジン25ｇ、40％−メチルアミン水
溶液60mlを取り、120℃にて５時間反応させた。 反応終了後、オートクレーブを冷却し内容物を
取り出し、固体を過して集めた。次いでこの固
体をｎ−ヘキサンにて再結晶し、融点63.5〜64.5
℃の２−クロル−６−メチルアミノピリジン22.7
ｇを得た。 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：50.41 Ｈ：4.99 Ｎ：19.73 計算値 Ｃ：50.54 Ｈ：4.95 Ｎ：19.64 トリクロロメチルクロロホルムメイト15ｇを
200mlのベンゼンに溶解し、これに２−クロロ−
６−メチルアミノピリジン14.25ｇを100mlのベン
ゼンに溶かした液を、10℃で撹拌しながら滴下し
た。反応混合液を１昼夜加熱還流した後、ベンゼ
ンを減圧留去した。得られた残査をカラムクロマ
トグラブイー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精
製し、さらにヘキサンより再結晶することによ
り、融点41〜42℃のＮ−（６−クロロ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド19.5
ｇを得た。 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：40.79 Ｈ：3.11 Ｎ：13.29 計算値 Ｃ：41.00 Ｈ：2.94 Ｎ：13.66 実施例 １ ５・６・７・８−テトラヒドロ−２−ナフチル
Ｎ−（６−クロル−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルカーバメートの製造法 （化合物No.４） Ｎ−（６−クロル−２ピリジル）−Ｎ−メチルカ
ルバモイルクロライド2.05ｇ、５・６・７・８−
テトラヒドロ−２−ナフトール1.4ｇおよび無水
炭酸カリウム1.38ｇをメチルエチルケトン50mlに
添加し、15時間加熱還流した。反応混合物を室温
まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナト
リウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残
留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、
ベンゼン展開）で精製して５・６・７・８−テト
ラヒドロ−２−ナフチル Ｎ−（６−クロル−２
−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート2.55ｇ
（収率81％）を得た。このものの一部をベンゼン
−ｎ−ヘキサンより再結晶して融点70〜71℃の無
色結晶を得た。 実施例 ２ ０−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−
メチル−２−ピリジル）チオカーバメートの製
造法 （化合物No.９） ２−メチル−６−メチルアミノピリジン1.22ｇ
および無水炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20mlに
添加し、室温で撹拌しながら、０−５−インダニ
ル クロルチオホルメイト2.13ｇをアセトン20ml
に溶解して加えた。このまま30分撹拌した後、２
時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し
た後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶
液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフイー（シリカゲル、酢酸エチ
ル／ベンゼン＝１／９（Ｖ／Ｖ）展開）で精製し
て０−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−
メチル−２−ピリジル）チオカーバメート2.68ｇ
（収率90％）を得た。このものの一部をエタノー
ルより再結晶し、融点140〜141℃の無色結晶を得
た。 次に前記一般式（）で示される化合物の代表
例及びその物性を下記第１表に示す。
び該化合物を有効成分として含有する除草剤に関
する。 従来、特定のＯ−アリール Ｎ−アリールチオ
カーバメート系化合物が医薬として抗菌作用及び
殺線虫作用を有することは周知である。また特定
のアリール Ｎ−アリールカーバメート系化合物
を除草剤として使用し得ることが知られている。 本発明者らは、先に新規化合物であるＮ−ピリ
ジルカーバメート誘導体が除草活性を有すること
を見い出した。 本発明者らは、さらにＮ−ピリジルカーバメー
ト誘導体で、十分な除草効果を有し、かつ、高度
の選択性を有する化合物を開発すべく鋭意研究を
重ねた結果、本発明を完成した。 すなわち本発明は一般式（） （式中、ｍは１又は２を示し、ｎは０、１又は２
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｌは１又は２を示す。ただしｎが０の場合、
−（CH2）o−が結合している２個の炭素には−
（CH2）o−にかわり、それぞれ水素原子が結合す
るものとする。）で表わされるカーバメート誘導
体（以下本発明化合物という。）、その製造法及び
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤を
提供するものである。 本発明化合物を有効成分として含有する除草剤
は、特に湛水下に水田において、ノビエをはじめ
とする多くの雑草に対し極めてすぐれた除草活性
を示すとともに、移植水稲には無害であり、水田
用除草剤として好適である。また畑地土壌処理に
よりイネ科雑草広葉作物間にすぐれた選択除草効
果を示し、畑地用除草剤としても適用性を有する
ことが認められた。 本発明の一般式（）で表わされるカーバメー
ト誘導体は、下記反応式に従つて製造することが
できる。 （式中、ｍは１又は２を示し、ｎは０、１又は２
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｌは１又は２を示し、Halはハロゲン原子を
示す。ただしｎが０の場合、−（CH2）o−が結合し
ている２個の炭素には−（CH2）o−に代り、それ
ぞれ水素原子が結合するものとする。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウムのような水素化金属、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を
挙げることができる。反応式(2)においては、原料
の２−メチルアミノピリジン誘導体を脱ハロゲン
化水素剤として使用できる。 反応溶媒としては、水及びメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
エチルエーテル、トテラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水成類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性媒等が用いられる。 次に、実施例によつて本発明をさらに詳細に説
明する。 前記反応式(1)で用いられるカルバモイルハライ
ド誘導体は、例えば対応する２−メチルアミノピ
リジン誘導体をホスゲン、チオホスゲンまたはト
リクロロメチルクロロホルメイトと反応させるこ
とにより容易に得られる。 上述の２−メチルアミノピリジン誘導体は、前
記反応式(2)においても用いられる。これらの２−
メチルアミノピリジン誘導体は、各種反応により
製造されるが、例えば２−クロロピリジン誘導
体、２−ブロモピリジン誘導体等の２−ハロピリ
ジン誘導体と、メチルアミンとをオートクレーブ
中で加熱撹拌することにより有利に得られる。 参考例 200mlの電磁撹拌式のオートクレーブに２・６
−ジクロルピリジン25ｇ、40％−メチルアミン水
溶液60mlを取り、120℃にて５時間反応させた。 反応終了後、オートクレーブを冷却し内容物を
取り出し、固体を過して集めた。次いでこの固
体をｎ−ヘキサンにて再結晶し、融点63.5〜64.5
℃の２−クロル−６−メチルアミノピリジン22.7
ｇを得た。 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：50.41 Ｈ：4.99 Ｎ：19.73 計算値 Ｃ：50.54 Ｈ：4.95 Ｎ：19.64 トリクロロメチルクロロホルムメイト15ｇを
200mlのベンゼンに溶解し、これに２−クロロ−
６−メチルアミノピリジン14.25ｇを100mlのベン
ゼンに溶かした液を、10℃で撹拌しながら滴下し
た。反応混合液を１昼夜加熱還流した後、ベンゼ
ンを減圧留去した。得られた残査をカラムクロマ
トグラブイー（シリカゲル、ベンゼン展開）で精
製し、さらにヘキサンより再結晶することによ
り、融点41〜42℃のＮ−（６−クロロ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド19.5
ｇを得た。 元素分析値（％） 実測値 Ｃ：40.79 Ｈ：3.11 Ｎ：13.29 計算値 Ｃ：41.00 Ｈ：2.94 Ｎ：13.66 実施例 １ ５・６・７・８−テトラヒドロ−２−ナフチル
Ｎ−（６−クロル−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルカーバメートの製造法 （化合物No.４） Ｎ−（６−クロル−２ピリジル）−Ｎ−メチルカ
ルバモイルクロライド2.05ｇ、５・６・７・８−
テトラヒドロ−２−ナフトール1.4ｇおよび無水
炭酸カリウム1.38ｇをメチルエチルケトン50mlに
添加し、15時間加熱還流した。反応混合物を室温
まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナト
リウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残
留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、
ベンゼン展開）で精製して５・６・７・８−テト
ラヒドロ−２−ナフチル Ｎ−（６−クロル−２
−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート2.55ｇ
（収率81％）を得た。このものの一部をベンゼン
−ｎ−ヘキサンより再結晶して融点70〜71℃の無
色結晶を得た。 実施例 ２ ０−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−
メチル−２−ピリジル）チオカーバメートの製
造法 （化合物No.９） ２−メチル−６−メチルアミノピリジン1.22ｇ
および無水炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20mlに
添加し、室温で撹拌しながら、０−５−インダニ
ル クロルチオホルメイト2.13ｇをアセトン20ml
に溶解して加えた。このまま30分撹拌した後、２
時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し
た後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶
液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフイー（シリカゲル、酢酸エチ
ル／ベンゼン＝１／９（Ｖ／Ｖ）展開）で精製し
て０−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−
メチル−２−ピリジル）チオカーバメート2.68ｇ
（収率90％）を得た。このものの一部をエタノー
ルより再結晶し、融点140〜141℃の無色結晶を得
た。 次に前記一般式（）で示される化合物の代表
例及びその物性を下記第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明化合物を除草剤として使用するには、前
記一般式（）で示される化合物の一種又は二種
以上の適当量を不活性担体と混合し、通常の農薬
使用形態である水和剤、乳剤、粒剤等の形で使用
する。 固体担体として、タルク、クレー、ケイソウ
土、ベントナイト等が挙げられ、液体担体として
は、水、アルコール、ベンゼン、ケロシン、シク
ロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、鉱油等が使用される。 さらに、製剤上必要ならば、界面活性剤、安定
剤を添加することもできる。また、本発明の除草
剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、生長調節剤又は肥料と混合
施用することができる。特に、散布労力を低減す
る目的で、あるいは有効に防除できる草種の幅を
広げる目的で他の除草剤を添加混合することが適
当な場合がある。 添加し得る除草剤として、アトラジン、シマジ
ン、シメトリン、プロメトリン等のトリアジン系
除草剤、アシユラム、ベンチオカーブ、モリネー
ト等のカバーメート系除草剤、リニユロン、ダイ
ムロン等の尿素系除草剤、２・４−Ｄ、MCP、
MCPB、ナプロアニリド等のフエノキシ系除草
剤、ニトロフエン、クロルニトロフエノン、クロ
メトキシル等のジフエニルエーテル系除草剤、オ
キサジアゾン、ピラゾレート、ベンタゾン等の複
素環系除草剤、アラクロール、ブタクロール、プ
ロパニル等のアミド系除草剤等を挙げることがで
きる。これらの除草剤を一種又は一種以上をうま
く組み合せることによつて多くの草種に有効な混
合剤を提供することが可能である。 次に、本発明化合物を用いての製剤の実施例を
述べる。製剤例中「部」は重要部である。 実施例 ３ （水和剤） 本発明化合物No.１、10部を担体材料としてジー
クライト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面
活性剤としてネオペツクス〔商品名、花王アトラ
ス(株)製〕1.35部及びソルポール800A〔商品名、
東邦化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して10
％水和剤を得た。 実施例 ４ （乳剤） 本発明化合物No.５、25部をベンゼン65部、界面
活性剤としてソルポール800A 10部を混合溶解
し、25％乳剤を得た。 実施例 ５ （粒剤） 本発明化合物No.10、10部をベントナイト50部、
クニライト〔商品名、国峰工業(株)製〕35部および
界面活性剤としてソルポール800A ５部を混合粉
砕したのち、水10部を加えて均一に撹拌し、直径
0.7mmの篩穴から押し出し乾燥後、１〜２mmの長
さに切断して10％粒剤を得た。 本発明化合物は、各種雑草に対してすぐれた除
草活性を示し、しかも水稲、大豆、ワタ等の作物
に対して薬害を与えないので、除草剤の有効成分
として好適である。すなわち、本発明化合物の作
用特性として、作物に薬害を与えることなく、雑
草を故殺するか、あるいは生長を停止、もしくは
著しく生長を抑制遅延することによつて、作物を
の生育競合を失なわせることが挙げられる。 本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時
期、施用方法、対象草種等により異なるが、一般
には有効成分量で10〜1000ｇ／10a、好ましくは
50〜500ｇ／10aの範囲が適当である。 本発明化合物は、特に湛水下の水田において、
ノビエをはじめとして、タマガヤツリ、コナギ、
キカシグサ、ホタルイ等の多くの雑草に対して50
〜500ｇ／10aの有効成分量で極めてすぐれた除草
活性を示すことが認められた。一方稚苗水稲に対
する安全性も極めて高く、1000ｇ／10aの有効成
分量でも全く影響は認められず、水田用除草剤と
しての特性が極めてすぐれている。特に、生育期
のノビエ（１〜２葉期）に対してもすぐれた除草
活性を示し、施用時期の幅が著しく広いことが特
徴である。すなわち移植水稲作で初期ないし中期
の土壤処理剤として、また乾田直播水稲作で湛水
直後の土壌処理剤として、適用性の高いことが示
された。 さらに本発明化合物を、畑地作物である大豆等
の一般広葉作物の播種後に土壌処理剤として使用
すると、作物に薬害を与えることなく、ノビエ、
メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草を有効に
防除することができ、畑地用除草剤として適用性
を有することが認められた。 次に本発明化合物の除草効果を実施例によつて
説明する。 実施例 ６ 湛水条件下における除草効果試験(1) 直径９cmの磁製ポツトに水田土壤を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに、
２本２株値とした。翌日２cmの湛水を行い、各本
発明化合物の水和剤の所定薬量をポツト当り10ml
の水に希釈して水面に滴下処理した。 その後、温室に静置し、薬液処理３週間後に除
草効果および水稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第２表に示した。 表示 水稲薬害 除草効果 ５ 枯死 100％防除（残草量０％） ４ 甚害 80％防除（残草量０％） ３ 中害 60％防除（残草量40％） ２ 小害 40％防除（残草量60％） １ 僅小害 20％防除（残草量80％） ０ 無害 ０％防除（残草量100％）
記一般式（）で示される化合物の一種又は二種
以上の適当量を不活性担体と混合し、通常の農薬
使用形態である水和剤、乳剤、粒剤等の形で使用
する。 固体担体として、タルク、クレー、ケイソウ
土、ベントナイト等が挙げられ、液体担体として
は、水、アルコール、ベンゼン、ケロシン、シク
ロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、鉱油等が使用される。 さらに、製剤上必要ならば、界面活性剤、安定
剤を添加することもできる。また、本発明の除草
剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、生長調節剤又は肥料と混合
施用することができる。特に、散布労力を低減す
る目的で、あるいは有効に防除できる草種の幅を
広げる目的で他の除草剤を添加混合することが適
当な場合がある。 添加し得る除草剤として、アトラジン、シマジ
ン、シメトリン、プロメトリン等のトリアジン系
除草剤、アシユラム、ベンチオカーブ、モリネー
ト等のカバーメート系除草剤、リニユロン、ダイ
ムロン等の尿素系除草剤、２・４−Ｄ、MCP、
MCPB、ナプロアニリド等のフエノキシ系除草
剤、ニトロフエン、クロルニトロフエノン、クロ
メトキシル等のジフエニルエーテル系除草剤、オ
キサジアゾン、ピラゾレート、ベンタゾン等の複
素環系除草剤、アラクロール、ブタクロール、プ
ロパニル等のアミド系除草剤等を挙げることがで
きる。これらの除草剤を一種又は一種以上をうま
く組み合せることによつて多くの草種に有効な混
合剤を提供することが可能である。 次に、本発明化合物を用いての製剤の実施例を
述べる。製剤例中「部」は重要部である。 実施例 ３ （水和剤） 本発明化合物No.１、10部を担体材料としてジー
クライト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面
活性剤としてネオペツクス〔商品名、花王アトラ
ス(株)製〕1.35部及びソルポール800A〔商品名、
東邦化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して10
％水和剤を得た。 実施例 ４ （乳剤） 本発明化合物No.５、25部をベンゼン65部、界面
活性剤としてソルポール800A 10部を混合溶解
し、25％乳剤を得た。 実施例 ５ （粒剤） 本発明化合物No.10、10部をベントナイト50部、
クニライト〔商品名、国峰工業(株)製〕35部および
界面活性剤としてソルポール800A ５部を混合粉
砕したのち、水10部を加えて均一に撹拌し、直径
0.7mmの篩穴から押し出し乾燥後、１〜２mmの長
さに切断して10％粒剤を得た。 本発明化合物は、各種雑草に対してすぐれた除
草活性を示し、しかも水稲、大豆、ワタ等の作物
に対して薬害を与えないので、除草剤の有効成分
として好適である。すなわち、本発明化合物の作
用特性として、作物に薬害を与えることなく、雑
草を故殺するか、あるいは生長を停止、もしくは
著しく生長を抑制遅延することによつて、作物を
の生育競合を失なわせることが挙げられる。 本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時
期、施用方法、対象草種等により異なるが、一般
には有効成分量で10〜1000ｇ／10a、好ましくは
50〜500ｇ／10aの範囲が適当である。 本発明化合物は、特に湛水下の水田において、
ノビエをはじめとして、タマガヤツリ、コナギ、
キカシグサ、ホタルイ等の多くの雑草に対して50
〜500ｇ／10aの有効成分量で極めてすぐれた除草
活性を示すことが認められた。一方稚苗水稲に対
する安全性も極めて高く、1000ｇ／10aの有効成
分量でも全く影響は認められず、水田用除草剤と
しての特性が極めてすぐれている。特に、生育期
のノビエ（１〜２葉期）に対してもすぐれた除草
活性を示し、施用時期の幅が著しく広いことが特
徴である。すなわち移植水稲作で初期ないし中期
の土壤処理剤として、また乾田直播水稲作で湛水
直後の土壌処理剤として、適用性の高いことが示
された。 さらに本発明化合物を、畑地作物である大豆等
の一般広葉作物の播種後に土壌処理剤として使用
すると、作物に薬害を与えることなく、ノビエ、
メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草を有効に
防除することができ、畑地用除草剤として適用性
を有することが認められた。 次に本発明化合物の除草効果を実施例によつて
説明する。 実施例 ６ 湛水条件下における除草効果試験(1) 直径９cmの磁製ポツトに水田土壤を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに、
２本２株値とした。翌日２cmの湛水を行い、各本
発明化合物の水和剤の所定薬量をポツト当り10ml
の水に希釈して水面に滴下処理した。 その後、温室に静置し、薬液処理３週間後に除
草効果および水稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第２表に示した。 表示 水稲薬害 除草効果 ５ 枯死 100％防除（残草量０％） ４ 甚害 80％防除（残草量０％） ３ 中害 60％防除（残草量40％） ２ 小害 40％防除（残草量60％） １ 僅小害 20％防除（残草量80％） ０ 無害 ０％防除（残草量100％）
【表】
【表】
【表】
実施例 ７
湛水条件下における除草効果試験(2)
直径９cmの磁製ポツトに水田土壤を入れ、水を
加えて代かき後、土壤表層にノビエ種子を播き、
２期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに２
本２株植とした。翌日２cmの湛水を行い、ノビエ
発芽前および1.2葉期（播種７日後）に本発明化
合物の水和剤の所定薬量をポツト当り10mlの水に
希釈して水面に滴下処理した。薬液処理３週間後
に調査し、実施例６に準じて評価した。その結果
は第３表に示した。
加えて代かき後、土壤表層にノビエ種子を播き、
２期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに２
本２株植とした。翌日２cmの湛水を行い、ノビエ
発芽前および1.2葉期（播種７日後）に本発明化
合物の水和剤の所定薬量をポツト当り10mlの水に
希釈して水面に滴下処理した。薬液処理３週間後
に調査し、実施例６に準じて評価した。その結果
は第３表に示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 ８
畑土壤表面処理による除草効果試験
直径12cmの磁製ポツトに畑土壤を入れ、数種の
植物種子を播き、１cm覆土した。本発明化合物の
水和剤の所定薬量を、ポツト当り10mlの水に希釈
したものを、土壤表面に噴霧処理し、その後室温
内に静置して適時散水した。薬液処理３週間後に
除草効果および大豆、ワタに及ぼした影響を調査
し、実施例６に準じて評価した。その結果は第４
表に示した。
植物種子を播き、１cm覆土した。本発明化合物の
水和剤の所定薬量を、ポツト当り10mlの水に希釈
したものを、土壤表面に噴霧処理し、その後室温
内に静置して適時散水した。薬液処理３週間後に
除草効果および大豆、ワタに及ぼした影響を調査
し、実施例６に準じて評価した。その結果は第４
表に示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、ｍは１又は２を示し、ｎは０、１又は２
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｌは１又は２を示す。ただしｎが０の場合、
−（CH2）o−が結合している２個の炭素には−
（CH2）o−に代り、それぞれ水素原子が結合する
ものとする。）で表わされるカーバメート誘導
体。 ２ 一般式（） （式中、Ｙは水素原子、ハロカルボニル基又はハ
ロチオカルボニル基であり、ｍは１又は２、ｎは
０、１又は２を示す。ただし、ｎが０の場合は−
（CH2）o−が結合している二個の炭素には−
（CH2）o−に代り、それぞれ水素原子が結合する
ものとする。）で表わされるフエノール誘導体を 一般式（） （式中、Ｚは（）式のＹが水素原子のときハロ
カルボニル基又はハロチオカルボニル基であり
（）式のＹがハロカルボニル基又はハロチオカ
ルボニル基のとき水素原子である。Ｒは水素原
子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、ｌ
は１又は２を示す。）で表わされるアミノピリジ
ン誘導体と反応させることを特徴とする 一般式（） （式中、ｍは１又は２、ｎは０、１又は２を示
し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは水素
原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、
ｌは１又は２を示す。ただしｎが０の場合、−
（CH2）o−が結合している２個の炭素には−
（CH2）o−に代り、それぞれ水素原子が結合する
ものとする。）で表わされるカーバメート誘導体
の製造法。 ３ 一般式（） （式中、ｍは１又は２を示し、ｎは０、１又は２
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒは
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｌは１又は２を示す。ただしｎが０の場合、
−（CH2）o−が結合している２個の炭素には−
（CH2）o−に代り、それぞれ水素原子が結合する
ものとする。）で表わされるカーバメート誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12965182A JPS5962569A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | カ−バメ−ト誘導体 |
| US06/502,170 US4554012A (en) | 1982-06-10 | 1983-06-08 | Aryl N-alkyl-N-(pyridyl or pyrimidyl) carbamate |
| DE3320899A DE3320899C2 (de) | 1982-06-10 | 1983-06-09 | Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide |
| GB08315881A GB2124617B (en) | 1982-06-10 | 1983-06-09 | Herbicidal carbamate derivatives |
| DE3348506A DE3348506C2 (de) | 1982-06-10 | 1983-06-09 | Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide |
| FR8309636A FR2528426B1 (fr) | 1982-06-10 | 1983-06-10 | Nouveaux carbamates, leur preparation et produits herbicides contenant ces carbamates comme matiere active |
| BR8303102A BR8303102A (pt) | 1982-06-10 | 1983-06-10 | Derivados de cabamato, processo para a preparacao dos mesmos e composicao herbicida |
| KR1019830002592A KR900003560B1 (ko) | 1982-06-10 | 1983-06-10 | 카바메이트 유도체의 제조방법 |
| CH3206/83A CH653327A5 (de) | 1982-06-10 | 1983-06-10 | Carbamatderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. |
| BE0/210977A BE897021A (fr) | 1982-06-10 | 1983-06-10 | Derives de carbamates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12965182A JPS5962569A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | カ−バメ−ト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962569A JPS5962569A (ja) | 1984-04-10 |
| JPS6237035B2 true JPS6237035B2 (ja) | 1987-08-10 |
Family
ID=15014782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12965182A Granted JPS5962569A (ja) | 1982-06-10 | 1982-07-27 | カ−バメ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962569A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63199126U (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-21 |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP12965182A patent/JPS5962569A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63199126U (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5962569A (ja) | 1984-04-10 |
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