JPS6234002B2 - - Google Patents
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- JPS6234002B2 JPS6234002B2 JP57106737A JP10673782A JPS6234002B2 JP S6234002 B2 JPS6234002 B2 JP S6234002B2 JP 57106737 A JP57106737 A JP 57106737A JP 10673782 A JP10673782 A JP 10673782A JP S6234002 B2 JPS6234002 B2 JP S6234002B2
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- Japan
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- herbicide
- present
- water
- herbicides
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、カーバメート誘導体を有効成分とし
て含有する除草剤に関する。 従来、アリールカーバメート系化合物が医薬と
して抗菌性を有することは周知であるが、有効な
除草剤として使用し得ることは知られていない。 本発明者らは、先に特定のナフチルカーバメー
ト誘導体が除草活性を有することを見い出し、特
願昭56−30512号、特願昭56−181043号および特
願昭57−40759号の各明細書中に開示した。 本発明者らは、さらに、カーバメート誘導体で
十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性を有
する化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、
本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式（）： （式中、ｍは１または２を、ｎは０、１または２
を示す。ただしｎが０のとき−（CH2）o−が結合
している二個の炭素には−（CH2）o−に代りそれ
ぞれ水素原子が結合するものとする。Ｘは水素原
子または硫黄原子を、R1およびR2は各々水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはトリフルオルメチル基を示し互に同
一または相異なる。）で表わされるカーバメート
誘導体を有効成分として含有する除草剤を提供す
るものである。 本発明のカーバメート誘導体を有効成分とする
除草剤は特に湛水下の水田において、ノビエをは
じめとする多くの雑草に対して極めて優れた除草
活性を示すとともに、多植水稲には無害であり、
水田用除草剤として好適である。また、畑地土壌
処理により、イネ科雑草と広葉作物の間に優れた
選択除草効果を示し、畑地用除草剤としても適用
性を有することが認められた。 本発明の除草剤において用いられる前記一般式
（）で表わされるカーバメート誘導体は、下記
反応式に従つて製造することができる。 （式中、ｍは１または２を、ｎは０、１または２
を示す。ただしｎが０のとき−（CH2）o−が結合
している二個の炭素には−（CH2）o−に代りそれ
ぞれ水素が結合する。Ｘは酸素原子または硫黄原
子を、R1およびR2は各々水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはト
リフルオルメチル基を示し、互に同一または相異
なる。Halはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウムのような水素化金属、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を
挙げることができる。反応式(2)においては、原料
のアニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として使
用できる。 反応溶媒としては、水およびメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。 次に本発明除草剤において用いられる有効成分
化合物の製造法を具体的に説明する。 合成例 １ ５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフエニル）カーバメートの製造法（化合物No.
３） Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カル
バモイルクロライド1.84ｇ、５−インダノール
1.34ｇおよび無水炭酸カリウム1.38ｇをメチルエ
チルケトン50mlに添加し、15時間加熱還流した。
反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注
ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。 ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶液
の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフイー（シリカゲル、ベンゼン展
開）で精製して、５−インダニル Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート1.97ｇ
（収率70％）を得た。このものの一部をｎ−ヘキ
サンより再結晶し、融点73.5〜75℃の無色結晶を
得た。 合成例 ２ Ｏ−５・６・７・８−テトラヒドロ−２−ナフ
チルＮ−メチル−Ｎ−フエニルチオカーバメー
トの製造法（化合物No.16） Ｎ−メチルアニリン1.07ｇおよび無水炭酸カリ
ウム1.38ｇをアセトン20mlに添加し、室温で撹拌
しながらＯ−５・６・７・８−テトラヒドロ−２
−ナフチル クロルチオホルメイト2.27ｇをアセ
トン20mlに溶かして加えた。このまま30分間撹拌
した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温
まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナト
リウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残
留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、
ヘキサン／ベンゼン＝３／７（Ｖ／Ｖ）展開）で
精製してＯ−５・６・７・８−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルチオカー
バメート2.53ｇ（収率85％）を得た。このものの
一部をエタノールより再結晶し、融点79〜80℃の
無色結晶を得た。 第１表に本発明の除草剤において用いられる有
効成分化合物の代表例を示した。
て含有する除草剤に関する。 従来、アリールカーバメート系化合物が医薬と
して抗菌性を有することは周知であるが、有効な
除草剤として使用し得ることは知られていない。 本発明者らは、先に特定のナフチルカーバメー
ト誘導体が除草活性を有することを見い出し、特
願昭56−30512号、特願昭56−181043号および特
願昭57−40759号の各明細書中に開示した。 本発明者らは、さらに、カーバメート誘導体で
十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性を有
する化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、
本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式（）： （式中、ｍは１または２を、ｎは０、１または２
を示す。ただしｎが０のとき−（CH2）o−が結合
している二個の炭素には−（CH2）o−に代りそれ
ぞれ水素原子が結合するものとする。Ｘは水素原
子または硫黄原子を、R1およびR2は各々水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはトリフルオルメチル基を示し互に同
一または相異なる。）で表わされるカーバメート
誘導体を有効成分として含有する除草剤を提供す
るものである。 本発明のカーバメート誘導体を有効成分とする
除草剤は特に湛水下の水田において、ノビエをは
じめとする多くの雑草に対して極めて優れた除草
活性を示すとともに、多植水稲には無害であり、
水田用除草剤として好適である。また、畑地土壌
処理により、イネ科雑草と広葉作物の間に優れた
選択除草効果を示し、畑地用除草剤としても適用
性を有することが認められた。 本発明の除草剤において用いられる前記一般式
（）で表わされるカーバメート誘導体は、下記
反応式に従つて製造することができる。 （式中、ｍは１または２を、ｎは０、１または２
を示す。ただしｎが０のとき−（CH2）o−が結合
している二個の炭素には−（CH2）o−に代りそれ
ぞれ水素が結合する。Ｘは酸素原子または硫黄原
子を、R1およびR2は各々水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはト
リフルオルメチル基を示し、互に同一または相異
なる。Halはハロゲン原子を示す。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、
さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通
常、０℃から150℃の反応温度で進行し、反応時
間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウムのような水素化金属、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を
挙げることができる。反応式(2)においては、原料
のアニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として使
用できる。 反応溶媒としては、水およびメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。 次に本発明除草剤において用いられる有効成分
化合物の製造法を具体的に説明する。 合成例 １ ５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフエニル）カーバメートの製造法（化合物No.
３） Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）カル
バモイルクロライド1.84ｇ、５−インダノール
1.34ｇおよび無水炭酸カリウム1.38ｇをメチルエ
チルケトン50mlに添加し、15時間加熱還流した。
反応混合物を室温まで冷却した後、冷水中に注
ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。 ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶液
の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物をカラ
ムクロマトグラフイー（シリカゲル、ベンゼン展
開）で精製して、５−インダニル Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−メチルフエニル）カーバメート1.97ｇ
（収率70％）を得た。このものの一部をｎ−ヘキ
サンより再結晶し、融点73.5〜75℃の無色結晶を
得た。 合成例 ２ Ｏ−５・６・７・８−テトラヒドロ−２−ナフ
チルＮ−メチル−Ｎ−フエニルチオカーバメー
トの製造法（化合物No.16） Ｎ−メチルアニリン1.07ｇおよび無水炭酸カリ
ウム1.38ｇをアセトン20mlに添加し、室温で撹拌
しながらＯ−５・６・７・８−テトラヒドロ−２
−ナフチル クロルチオホルメイト2.27ｇをアセ
トン20mlに溶かして加えた。このまま30分間撹拌
した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室温
まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナト
リウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残
留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、
ヘキサン／ベンゼン＝３／７（Ｖ／Ｖ）展開）で
精製してＯ−５・６・７・８−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルチオカー
バメート2.53ｇ（収率85％）を得た。このものの
一部をエタノールより再結晶し、融点79〜80℃の
無色結晶を得た。 第１表に本発明の除草剤において用いられる有
効成分化合物の代表例を示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明除草剤は、前記一般式（）で示される
化合物の一種または二種以上の適当量を不活性担
体と混合し、通常の濃薬使用形態である水和剤、
乳剤、粒剤等の形で使用される。 固体担体としては、タルク、クレー、ケイソウ
土、ベントナイト等があげられ、液状担体として
は、水、アルコール、ベンゼン、ケロシン、シク
ロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、鉱油等が使用される。さらに、製剤上必
要ならば、界面活性剤、安定剤を添加することも
できる。また、本発明の除草剤は、同一分野に用
いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
生長調節剤または肥料と混合施用することができ
る。特に、散布労力を低減する目的で、あるいは
有効に防除できる草種の幅を広げる目的で他の除
草剤を添加混合することが適当な場合がある。 添加し得る除草剤として、アトラジン、シマジ
ン、シメトリン、プロメトリン等のトリアジン系
除草剤、アシユラム、ベンチオカーブ、モリネー
ト等のカーバメート系除草剤、リニユロン、ダイ
ムロン等の尿素系除草剤、２・４−Ｄ、MCP、
MCPB、ナブロアニリド等のフエノキシ系除草
剤、ニトロフエン、クロルニトロフエン、クロメ
トキシニル等のジフエニルエーテル系除草剤、オ
キサジアゾン、ピラゾレート、ベンタゾン等の複
素環系除草剤、アラクロール、ブタクロール、プ
ロパニル等のアミド系除草剤等をあげることがで
きる。これらの除草剤を一種または一種以上をう
まく組合せることによつて多くの草種に有効な混
合剤を提供することが可能である。 次に、本発明除草剤の製剤例を述べる。 製剤例中「部」は重量部である。 製剤例 １ （水和剤） 化合物No.１、10部を担体材料としてジークライ
ト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性剤
としてネオペレツクス〔商品名、花王アトラス(株)
製〕1.35部およびソルボール800A〔商品名、東
邦化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して10％
水和剤を得た。 製剤例 ２ （乳剤） 化合物No.16、25部をベンゼン65部、界面活性剤
としてソルボール800A 10部を混合溶解し、25％
乳剤を得た。 製剤例 ３ （粒剤） 化合物No.66、10部をベントナイト50部、クニラ
イト〔商品名、国峰工業(株)製〕35部および界面活
性剤としてソルポール800A ５部を混合粉砕した
のち、水10部を加えて均一に撹拌し、直径0.7mm
の篩穴から押し出し乾燥後、１〜２mmの長さに切
断して10％粒剤を得た。 本発明除草剤は、各種雑草に対して優れた除草
活性を示し、しかも水稲、大豆、ワタ等の作物に
対して薬害を与えないので除草剤の有効成分とし
て好適である。すなわち、本発明除草剤の作用特
性として、作物に薬害を与えることなく、雑草を
枯殺するか、あるいは生長を停止、もしくは著し
く生長を抑制遅延することによつて、作物との生
育競合を失なわせることがあげられる。 本発明除草剤の施用薬量は、適用場面、施用時
期、施用方法、対象草種等により異なるが、一般
には有効成分量で10〜1000ｇ／10a、好ましくは
50〜500ｇ／10aの範囲が適当である。本発明除草
剤は、特に湛水下の水田においてノビエをはじめ
としてタマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、ホタ
ルイ等の多くの雑草に対して50〜500ｇ／10aの有
効成分量で極めて優れた除草活性を示すことが認
められた。一方、稚苗水稲に対する安全性も極め
て高く、1000ｇ／10aの有効成分量でも全く影響
は認められず、水田用除草剤としての特性が極め
て優れている。特に、生育期のノビエ（２〜３葉
期）に対しても優れた除草活性を示し、施用時期
の幅が著しく広いことが特徴である。 すなわち、移植水稲作で初期ないし中期の土壌
処理剤として、また乾田直播水稲作で湛水直後の
土壌処理剤として、適用性の高いことが示され
た。 さらに本発明除草剤と、畑地作物である大豆等
の一般広葉作物の播種後に土壌処理剤として使用
すると、作物に薬害を与えることなく、ノビエ、
メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草を有効に
防除することができ、畑地用除草剤として適用性
を有することが認められた。 次に本発明除草剤の除草効果を試験例によつて
説明する。 試験例 １ 湛水条件下における除草効果試験(1) 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに２
本２株植えとした。翌日２cmの湛水を行ない、各
本発明除草剤の水和剤の所定薬量をポツト当り10
mlの水に希釈して水面に滴下処理した。その後、
温室に静置し、薬液処理３週間後に除草効果およ
び水稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第２表に示した。 表示 水稲薬害 除草効果 ５ 枯死 100％防除（残草量 ０％） ４ 甚害 80％防除（残草量 20％） ３ 中害 60％防除（残草量 40％） ２ 小害 40％防除（残草量 60％） １ 僅小害 20％防除（残草量 80％） ０ 無害 ０％防除（残草量100％）
化合物の一種または二種以上の適当量を不活性担
体と混合し、通常の濃薬使用形態である水和剤、
乳剤、粒剤等の形で使用される。 固体担体としては、タルク、クレー、ケイソウ
土、ベントナイト等があげられ、液状担体として
は、水、アルコール、ベンゼン、ケロシン、シク
ロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、鉱油等が使用される。さらに、製剤上必
要ならば、界面活性剤、安定剤を添加することも
できる。また、本発明の除草剤は、同一分野に用
いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
生長調節剤または肥料と混合施用することができ
る。特に、散布労力を低減する目的で、あるいは
有効に防除できる草種の幅を広げる目的で他の除
草剤を添加混合することが適当な場合がある。 添加し得る除草剤として、アトラジン、シマジ
ン、シメトリン、プロメトリン等のトリアジン系
除草剤、アシユラム、ベンチオカーブ、モリネー
ト等のカーバメート系除草剤、リニユロン、ダイ
ムロン等の尿素系除草剤、２・４−Ｄ、MCP、
MCPB、ナブロアニリド等のフエノキシ系除草
剤、ニトロフエン、クロルニトロフエン、クロメ
トキシニル等のジフエニルエーテル系除草剤、オ
キサジアゾン、ピラゾレート、ベンタゾン等の複
素環系除草剤、アラクロール、ブタクロール、プ
ロパニル等のアミド系除草剤等をあげることがで
きる。これらの除草剤を一種または一種以上をう
まく組合せることによつて多くの草種に有効な混
合剤を提供することが可能である。 次に、本発明除草剤の製剤例を述べる。 製剤例中「部」は重量部である。 製剤例 １ （水和剤） 化合物No.１、10部を担体材料としてジークライ
ト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性剤
としてネオペレツクス〔商品名、花王アトラス(株)
製〕1.35部およびソルボール800A〔商品名、東
邦化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して10％
水和剤を得た。 製剤例 ２ （乳剤） 化合物No.16、25部をベンゼン65部、界面活性剤
としてソルボール800A 10部を混合溶解し、25％
乳剤を得た。 製剤例 ３ （粒剤） 化合物No.66、10部をベントナイト50部、クニラ
イト〔商品名、国峰工業(株)製〕35部および界面活
性剤としてソルポール800A ５部を混合粉砕した
のち、水10部を加えて均一に撹拌し、直径0.7mm
の篩穴から押し出し乾燥後、１〜２mmの長さに切
断して10％粒剤を得た。 本発明除草剤は、各種雑草に対して優れた除草
活性を示し、しかも水稲、大豆、ワタ等の作物に
対して薬害を与えないので除草剤の有効成分とし
て好適である。すなわち、本発明除草剤の作用特
性として、作物に薬害を与えることなく、雑草を
枯殺するか、あるいは生長を停止、もしくは著し
く生長を抑制遅延することによつて、作物との生
育競合を失なわせることがあげられる。 本発明除草剤の施用薬量は、適用場面、施用時
期、施用方法、対象草種等により異なるが、一般
には有効成分量で10〜1000ｇ／10a、好ましくは
50〜500ｇ／10aの範囲が適当である。本発明除草
剤は、特に湛水下の水田においてノビエをはじめ
としてタマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、ホタ
ルイ等の多くの雑草に対して50〜500ｇ／10aの有
効成分量で極めて優れた除草活性を示すことが認
められた。一方、稚苗水稲に対する安全性も極め
て高く、1000ｇ／10aの有効成分量でも全く影響
は認められず、水田用除草剤としての特性が極め
て優れている。特に、生育期のノビエ（２〜３葉
期）に対しても優れた除草活性を示し、施用時期
の幅が著しく広いことが特徴である。 すなわち、移植水稲作で初期ないし中期の土壌
処理剤として、また乾田直播水稲作で湛水直後の
土壌処理剤として、適用性の高いことが示され
た。 さらに本発明除草剤と、畑地作物である大豆等
の一般広葉作物の播種後に土壌処理剤として使用
すると、作物に薬害を与えることなく、ノビエ、
メヒシバ、エノコログサ等のイネ科雑草を有効に
防除することができ、畑地用除草剤として適用性
を有することが認められた。 次に本発明除草剤の除草効果を試験例によつて
説明する。 試験例 １ 湛水条件下における除草効果試験(1) 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに２
本２株植えとした。翌日２cmの湛水を行ない、各
本発明除草剤の水和剤の所定薬量をポツト当り10
mlの水に希釈して水面に滴下処理した。その後、
温室に静置し、薬液処理３週間後に除草効果およ
び水稲に及ぼした影響を調査した。 評価は６段階で表示したが、具体的には下記の
通りである。その結果は第２表に示した。 表示 水稲薬害 除草効果 ５ 枯死 100％防除（残草量 ０％） ４ 甚害 80％防除（残草量 20％） ３ 中害 60％防除（残草量 40％） ２ 小害 40％防除（残草量 60％） １ 僅小害 20％防除（残草量 80％） ０ 無害 ０％防除（残草量100％）
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例 ２
湛水条件下における除草効果試験(2)
直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層にノビエ種子を播き、
２葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに
２本２株植とした。翌日２cmの湛水を行ない、ノ
ビエ発芽前および２葉期（播種10日後）に本発明
除草剤の水和剤の所定薬量をポツト当り10mlの水
に希釈して水面に滴下処理した。薬液処理３週間
後に調査し、試験例１に準じて評価した。 その結果は第３表に示した。
加えて代かき後、土壌表層にノビエ種子を播き、
２葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに
２本２株植とした。翌日２cmの湛水を行ない、ノ
ビエ発芽前および２葉期（播種10日後）に本発明
除草剤の水和剤の所定薬量をポツト当り10mlの水
に希釈して水面に滴下処理した。薬液処理３週間
後に調査し、試験例１に準じて評価した。 その結果は第３表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例 ３
畑土壌表面処理による除草効果試験
直径12cmの磁製ポツトに畑土壌を入れ、数種の
植物種子を播き、１cm覆土した。本発明除草剤の
水和剤の所定薬量をポツト当り10mlの水に希釈し
たものを、土壌表面に噴霧処理し、その後温室内
に静置して適時散水した。薬液処理３週間後に除
草効果および大豆、ワタに及ぼした影響を調査
し、試験例１に準じて評価した。 その結果は第４表に示した。
植物種子を播き、１cm覆土した。本発明除草剤の
水和剤の所定薬量をポツト当り10mlの水に希釈し
たものを、土壌表面に噴霧処理し、その後温室内
に静置して適時散水した。薬液処理３週間後に除
草効果および大豆、ワタに及ぼした影響を調査
し、試験例１に準じて評価した。 その結果は第４表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、ｍは１または２を、ｎは０、１または２
を示す。ただしｎが０のとき−（CH2）ｎ−が結
合している二個の炭素には−（CH2）ｎ−に代り
それぞれ水素原子が結合するものとする。Ｘは酸
素原子または硫黄原子を、R1およびR2は各々水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはトリフルオルメチル基を示し、
互に同一または相異なる。） で表わされるカーバメート誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10673782A JPS5951205A (ja) | 1982-06-23 | 1982-06-23 | カ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 |
| US06/506,892 US4554015A (en) | 1982-06-23 | 1983-06-22 | Herbicides |
| BR8303320A BR8303320A (pt) | 1982-06-23 | 1983-06-22 | Composicao herbicida |
| KR1019830002835A KR910009914B1 (ko) | 1982-06-23 | 1983-06-23 | 티오카바메이트 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10673782A JPS5951205A (ja) | 1982-06-23 | 1982-06-23 | カ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951205A JPS5951205A (ja) | 1984-03-24 |
| JPS6234002B2 true JPS6234002B2 (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=14441232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10673782A Granted JPS5951205A (ja) | 1982-06-23 | 1982-06-23 | カ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951205A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2725146A1 (de) * | 1977-06-03 | 1978-12-14 | Basf Ag | Diurethane und herbizide |
-
1982
- 1982-06-23 JP JP10673782A patent/JPS5951205A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5951205A (ja) | 1984-03-24 |
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