JPS6247191B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6247191B2 JPS6247191B2 JP114881A JP114881A JPS6247191B2 JP S6247191 B2 JPS6247191 B2 JP S6247191B2 JP 114881 A JP114881 A JP 114881A JP 114881 A JP114881 A JP 114881A JP S6247191 B2 JPS6247191 B2 JP S6247191B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- camptothecin
- aldehyde
- mmol
- hydroxymethylcamptothecin
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なカンプトテシン誘導体及びその
製造法に関する。さらに詳しく言えば、本発明は
下記の化学構造式（）で表わされるカンプトテ
シン−７−アルデヒド及びその製造法に関するも
のである。
製造法に関する。さらに詳しく言えば、本発明は
下記の化学構造式（）で表わされるカンプトテ
シン−７−アルデヒド及びその製造法に関するも
のである。
カンプトテシンは落葉喬木喜樹（Camp to the
caacuminata Nyssaceae）等から抽出・単離され
たアルカロイドで、強力な核酸合成阻害作用を有
し、その作用は迅速かつ可逆性を示すことが特徴
で、既存の制癌剤と交叉耐性を示さないという独
特な作用機作をもつ抗腫瘍性物質であり、マウス
白血病L1210、ラツトウオーカー256肉腫など実
験移植癌に対して、強力な制ガン効果を示すこと
が認められているが、毒性作用を有するために、
医薬品としての有用性がおのずから、制限されて
いる現状にある。
caacuminata Nyssaceae）等から抽出・単離され
たアルカロイドで、強力な核酸合成阻害作用を有
し、その作用は迅速かつ可逆性を示すことが特徴
で、既存の制癌剤と交叉耐性を示さないという独
特な作用機作をもつ抗腫瘍性物質であり、マウス
白血病L1210、ラツトウオーカー256肉腫など実
験移植癌に対して、強力な制ガン効果を示すこと
が認められているが、毒性作用を有するために、
医薬品としての有用性がおのずから、制限されて
いる現状にある。
そこで、このカンプトテシンを化学的に他の物
質に変換することすなわち、カンプトテシン誘導
体に変えることにより、制ガン活性を保持しなが
ら、毒性の低下を図るという試みが従来なされて
きた。
質に変換することすなわち、カンプトテシン誘導
体に変えることにより、制ガン活性を保持しなが
ら、毒性の低下を図るという試みが従来なされて
きた。
しかしながら、カンプトテシンそれ自体が各種
有機溶剤に難溶であることや、カンプトテシンが
その化学構造中に有するヘテロ環に由来して親電
子置換反応に対する抵抗性を有することなどの理
由で、誘導体に変換するのにも、種々の障害があ
り、机上で企画するほどに新規な誘導体を得るこ
とは容易ではないのが実情である。
有機溶剤に難溶であることや、カンプトテシンが
その化学構造中に有するヘテロ環に由来して親電
子置換反応に対する抵抗性を有することなどの理
由で、誘導体に変換するのにも、種々の障害があ
り、机上で企画するほどに新規な誘導体を得るこ
とは容易ではないのが実情である。
本発明者らは、先に一工程で効率良くカンプト
テシンの７−位にヒドロキシメチル基を導入する
方法を見出し、その方法で得られた７−ヒドロキ
シメチルカンプトテシンより出発して種種の制癌
活性を有する新規なカンプトテシン誘導体を製造
したが、さらに実験研究の結果、７−ヒドロキシ
メチルカンプトテシンをカチオノイド試薬で処理
することにより新規なカンプトテシン誘導体であ
るカンプトテシン−７−アルデヒドを得ることに
成功した。
テシンの７−位にヒドロキシメチル基を導入する
方法を見出し、その方法で得られた７−ヒドロキ
シメチルカンプトテシンより出発して種種の制癌
活性を有する新規なカンプトテシン誘導体を製造
したが、さらに実験研究の結果、７−ヒドロキシ
メチルカンプトテシンをカチオノイド試薬で処理
することにより新規なカンプトテシン誘導体であ
るカンプトテシン−７−アルデヒドを得ることに
成功した。
すなわち本発明は化学構造式（）
で表わされる新規なカンプトテシン誘導体である
カンプトテシン−７−アルデヒド及びその製造法
を提供するものである。以下に本発明を詳細に説
明する。
カンプトテシン−７−アルデヒド及びその製造法
を提供するものである。以下に本発明を詳細に説
明する。
本発明により提供される新規物質、カンプトテ
シン−７−アルデヒドは、他の新規なカンプトテ
シン誘導体を製造するための重要な中間体であ
る。本発明者らは、７−ヒドロキシメチルカンプ
トテシンより出発して種々検討した結果、７−ヒ
ドロキシメチルカンプトテシンを、酸化剤を用い
ることなく、種々のカチオノイド試薬で処理する
ことにより直接カンプトテシン−７−アルデヒド
が得られることを見い出した。この場合に、用い
る事の出来るカチオノイド試薬としては、各種の
鉱酸（無機酸）有機酸、ルイス酸、有機酸塩化
物、及びクロル化剤等があげられる。鉱酸として
は、硫酸、塩酸、過塩素酸、臭化水素酸などを用
いることができるがこの場合、好ましくは20〜50
％の水溶液とし、７−ヒドロキシメチルカンプト
テシンを溶解して、煮沸還流するのが好しい。有
機酸としては、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、
モノクロル酢酸、トリフルオル酢酸等の各種カル
ボン酸及びｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸などのスルホン酸があげられる。これらの
カチオノイド試薬を用いる場合は水、ジメチルホ
ルムアミド、ジオキサン等の溶媒中で用いるのが
好ましい。しかし酢酸などの場合は、これらの溶
媒を用いずともそれ自体を溶媒として操作を行う
ことができる。またカチオノイド試薬として三フ
ツ化ホウ素・エーテル、塩化アルミニウム、塩化
第二スズなどのルイス酸を用いる事が出来る。こ
の場合には、ルイス酸を５〜10倍モル用い溶媒と
して、ニトロベンゼン、ジオキサン、テトラクロ
ロエタン、ジグライム等の非プロトン性溶媒中で
90〜100℃に加熱するのが好ましい。有機酸塩化
物としては、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、
フエニルアセチルクロリド等があげられる。この
場合は、好ましくは、５〜10倍モル量の有機酸塩
化物を用い、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジオキサン、ピリジン等の溶媒中で
90〜100℃に加熱するのがよい。また、カチオノ
イド試薬としては、オキシ塩化リン、チオニルク
ロリドなどの無機酸塩化物及びトリフエニルホス
フイン−四塩化炭素など通常クロル化剤として用
いられる試薬も用いることが出来る。この場合
は、ピリジン、ジオキサン等の溶媒中で５〜10倍
モル量の試薬を用い、100℃前後に加熱するのが
好しい。
シン−７−アルデヒドは、他の新規なカンプトテ
シン誘導体を製造するための重要な中間体であ
る。本発明者らは、７−ヒドロキシメチルカンプ
トテシンより出発して種々検討した結果、７−ヒ
ドロキシメチルカンプトテシンを、酸化剤を用い
ることなく、種々のカチオノイド試薬で処理する
ことにより直接カンプトテシン−７−アルデヒド
が得られることを見い出した。この場合に、用い
る事の出来るカチオノイド試薬としては、各種の
鉱酸（無機酸）有機酸、ルイス酸、有機酸塩化
物、及びクロル化剤等があげられる。鉱酸として
は、硫酸、塩酸、過塩素酸、臭化水素酸などを用
いることができるがこの場合、好ましくは20〜50
％の水溶液とし、７−ヒドロキシメチルカンプト
テシンを溶解して、煮沸還流するのが好しい。有
機酸としては、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、
モノクロル酢酸、トリフルオル酢酸等の各種カル
ボン酸及びｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸などのスルホン酸があげられる。これらの
カチオノイド試薬を用いる場合は水、ジメチルホ
ルムアミド、ジオキサン等の溶媒中で用いるのが
好ましい。しかし酢酸などの場合は、これらの溶
媒を用いずともそれ自体を溶媒として操作を行う
ことができる。またカチオノイド試薬として三フ
ツ化ホウ素・エーテル、塩化アルミニウム、塩化
第二スズなどのルイス酸を用いる事が出来る。こ
の場合には、ルイス酸を５〜10倍モル用い溶媒と
して、ニトロベンゼン、ジオキサン、テトラクロ
ロエタン、ジグライム等の非プロトン性溶媒中で
90〜100℃に加熱するのが好ましい。有機酸塩化
物としては、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、
フエニルアセチルクロリド等があげられる。この
場合は、好ましくは、５〜10倍モル量の有機酸塩
化物を用い、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジオキサン、ピリジン等の溶媒中で
90〜100℃に加熱するのがよい。また、カチオノ
イド試薬としては、オキシ塩化リン、チオニルク
ロリドなどの無機酸塩化物及びトリフエニルホス
フイン−四塩化炭素など通常クロル化剤として用
いられる試薬も用いることが出来る。この場合
は、ピリジン、ジオキサン等の溶媒中で５〜10倍
モル量の試薬を用い、100℃前後に加熱するのが
好しい。
本発明の製造法は、７−ヒドロキシメチルカン
プトテシンのヒドロキシメチル基を酸化剤を使用
することなく、一工程でアルデヒドへ変換出来る
もので、この様な方法は一般の第一アルコール、
又はヒドロキシメチルキノリンの様な複素環式化
合物においても知られていなかつた新規な方法で
ある。
プトテシンのヒドロキシメチル基を酸化剤を使用
することなく、一工程でアルデヒドへ変換出来る
もので、この様な方法は一般の第一アルコール、
又はヒドロキシメチルキノリンの様な複素環式化
合物においても知られていなかつた新規な方法で
ある。
なお本発明により得られるカンプトテシン−７
−アルデヒドは、通常の常法によるアルデヒドの
アセタール化操作により、容易に７−ジアルコキ
シメチルカンプトテシンに変換することができ
る。以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はかかる実施例により限定されるも
のではない。
−アルデヒドは、通常の常法によるアルデヒドの
アセタール化操作により、容易に７−ジアルコキ
シメチルカンプトテシンに変換することができ
る。以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はかかる実施例により限定されるも
のではない。
実施例 １
７−ヒドロキシメチルカンプトテシン（200
mg、0.529ｍmol.）をH2O（20ml）に懸濁し、こ
れに濃硫酸（６ml）を少量ずつ加えて全体を溶液
とし、30.5時間煮沸還流する。放冷後反応混合物
を氷水（500ml）で希釈しCHCl3（300ml×３）で
抽出する。この際水層とCHCl3層の両層に不溶な
固体は取、乾燥する（７−ヒドロキシ−メチル
カンプトテシン、回収）。CHCl3層を合せて
MgSO4で乾燥し、過し、減圧で乾涸する。そ
の残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
（CHCl3）により精製すると39mg（収率29.7％）の
カンプトテシン−７−アルデヒドが得られる。こ
の際、７−ヒドロキシメチルカンプトテシンは合
せて68mg回収される。
mg、0.529ｍmol.）をH2O（20ml）に懸濁し、こ
れに濃硫酸（６ml）を少量ずつ加えて全体を溶液
とし、30.5時間煮沸還流する。放冷後反応混合物
を氷水（500ml）で希釈しCHCl3（300ml×３）で
抽出する。この際水層とCHCl3層の両層に不溶な
固体は取、乾燥する（７−ヒドロキシ−メチル
カンプトテシン、回収）。CHCl3層を合せて
MgSO4で乾燥し、過し、減圧で乾涸する。そ
の残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
（CHCl3）により精製すると39mg（収率29.7％）の
カンプトテシン−７−アルデヒドが得られる。こ
の際、７−ヒドロキシメチルカンプトテシンは合
せて68mg回収される。
カンプトテシン−７−アルデヒドの分析デー
タ。
タ。
黄色プリズム晶
m.p.256〜260゜（dec.）（ベンゼンより）
IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1：3350、3080、2960、2925、2860
、
1750（ラクトン）、1690（CHO）、1655（ラク
タム）、1600、1460、1225、1155、765。
、
1750（ラクトン）、1690（CHO）、1655（ラク
タム）、1600、1460、1225、1155、765。
NMR（CDCl3）δ：1.18（3H、ｔ、Ｊ＝7.5Hz）、
1.93（2H、ｑ、Ｊ＝7.5Hz）、5.31（1H、ｄ、Ｊ
＝16Hz、C17−Ｈ）、5.63（2H、ｓ、C5−Ｈ）、
5.80（1H、ｄ、16Hz、C17−Ｈ）、7.68（1H、
ｓ、C14−Ｈ）、7.90（2H、ｍ）、8.38（1H、
ｍ）、8.80（1H、ｍ、C9−Ｈ）、11.20（1H、
ｓ、ＣＨＯ）。
1.93（2H、ｑ、Ｊ＝7.5Hz）、5.31（1H、ｄ、Ｊ
＝16Hz、C17−Ｈ）、5.63（2H、ｓ、C5−Ｈ）、
5.80（1H、ｄ、16Hz、C17−Ｈ）、7.68（1H、
ｓ、C14−Ｈ）、7.90（2H、ｍ）、8.38（1H、
ｍ）、8.80（1H、ｍ、C9−Ｈ）、11.20（1H、
ｓ、ＣＨＯ）。
MS：ｍ／e376〔M+〕（C21H16N2O5＝376）
実施例 ２
７−ヒドロキシメチルカンプトテシン（200
mg、0.529ｍmol.）を酢酸（100ml）に溶解し、
5.5時間煮沸還流する。反応混合物を減圧で乾涸
し、その残留物をシリカゲル（30ｇ）カラムクロ
マトグラフイ（CHCl3）により分離、精製する
と、７−アセトキシメチルカンプトテシン（19
mg、収率8.5％）及びカンプトテシン−７−アル
デヒド（135mg、収率67.8％）が得られる。
mg、0.529ｍmol.）を酢酸（100ml）に溶解し、
5.5時間煮沸還流する。反応混合物を減圧で乾涸
し、その残留物をシリカゲル（30ｇ）カラムクロ
マトグラフイ（CHCl3）により分離、精製する
と、７−アセトキシメチルカンプトテシン（19
mg、収率8.5％）及びカンプトテシン−７−アル
デヒド（135mg、収率67.8％）が得られる。
実施例 ３
７−ヒドロキシメチルカンプトテシン（100
mg、0.264ｍmol.）をテトラクロロエタン−ジオ
キサン（30ml−20ml）に懸濁し、三フツ化ホウ
素・エーテル（500μｌ、約3.96ｍmol.）を加え
14.5時間煮沸還流する。反応混合物を減圧で乾涸
し、その残留物を水（100ml）に懸濁し、クロロ
ホルム（100ml×３）で抽出する。クロロホルム
層を合せて硫酸マグネシウムで乾燥し、過し、
減圧で乾涸し、その残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイ（クロロホルム）で精製すると26
mg（収率26.1％）のカンプトテシン−７−アルデ
ヒドが黄色の結晶として得られる。
mg、0.264ｍmol.）をテトラクロロエタン−ジオ
キサン（30ml−20ml）に懸濁し、三フツ化ホウ
素・エーテル（500μｌ、約3.96ｍmol.）を加え
14.5時間煮沸還流する。反応混合物を減圧で乾涸
し、その残留物を水（100ml）に懸濁し、クロロ
ホルム（100ml×３）で抽出する。クロロホルム
層を合せて硫酸マグネシウムで乾燥し、過し、
減圧で乾涸し、その残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイ（クロロホルム）で精製すると26
mg（収率26.1％）のカンプトテシン−７−アルデ
ヒドが黄色の結晶として得られる。
実施例 ４
７−ヒドロキシメチルカンプトテシン（378
mg、１ｍmol.）を温時ピリジン（200ml）に溶解
し、これに、ｐ−トルエンスルホニルクロリド
（950mg、５ｍmol.）を加え、80〜90℃で4.5時間
撹拌する。反応混合物を減圧で乾涸し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイ（CHCl3）で
分離、精製すると255mg（収率68.7％）のカンプ
トテシン−７−アルデヒドが黄色の固体として得
られる。
mg、１ｍmol.）を温時ピリジン（200ml）に溶解
し、これに、ｐ−トルエンスルホニルクロリド
（950mg、５ｍmol.）を加え、80〜90℃で4.5時間
撹拌する。反応混合物を減圧で乾涸し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイ（CHCl3）で
分離、精製すると255mg（収率68.7％）のカンプ
トテシン−７−アルデヒドが黄色の固体として得
られる。
実施例 ５
７−ヒドロキシメチルカンプトテシン（100
mg、0.264ｍmol.）をピリジン（50ml）−ジメチル
ホルムアミド（50ml）に溶解し、これに、フエニ
ルアセチルクロリド（200mg、1.29ｍmol.）を加
え、90〜100℃で６時間撹拌する。反応混合物を
減圧で乾涸し、その残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイ（CHCl3）により分離精製すると
７−フエニルアセトキシメチルカンプトテシン
（74mg、収率56.5％）及びカンプトテシン−７−
アルデヒド（19mg、収率19.1％）が得られる。
mg、0.264ｍmol.）をピリジン（50ml）−ジメチル
ホルムアミド（50ml）に溶解し、これに、フエニ
ルアセチルクロリド（200mg、1.29ｍmol.）を加
え、90〜100℃で６時間撹拌する。反応混合物を
減圧で乾涸し、その残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイ（CHCl3）により分離精製すると
７−フエニルアセトキシメチルカンプトテシン
（74mg、収率56.5％）及びカンプトテシン−７−
アルデヒド（19mg、収率19.1％）が得られる。
実施例 ６
７−ヒドロキシメチルカンプトテシン（100
mg、0.268ｍmol.）をジオキサン−クロロホルム
（15ml−７ml）に懸濁し、これにオキシ塩化リン
（0.5ml、5.37ｍmol.）を加え２時間煮沸還流す
る。反応混合物を減圧を乾涸し、その残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイ（CHCl3）によ
り分離、精製すると34mg（収率34.2％）のカンプ
トテシン−７−アルデヒドが黄色の固体として得
られる。
mg、0.268ｍmol.）をジオキサン−クロロホルム
（15ml−７ml）に懸濁し、これにオキシ塩化リン
（0.5ml、5.37ｍmol.）を加え２時間煮沸還流す
る。反応混合物を減圧を乾涸し、その残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイ（CHCl3）によ
り分離、精製すると34mg（収率34.2％）のカンプ
トテシン−７−アルデヒドが黄色の固体として得
られる。
実施例 ７
７−ヒドロキシメチルカンプトテシン（100
mg、0.264ｍmol.）をジオキサン−クロロホルム
（75ml−25ml）に懸濁し、これに、チオニルクロ
リド（680mg、5.71ｍmol.）を加え、14時間煮沸
還流する。反応混合物を減圧で乾涸し、その残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ（クロロ
ホルム）により精製すると57mg（収率57.2％）の
カンプトテシン−７−アルデヒドが黄色の固体と
して得られる。
mg、0.264ｍmol.）をジオキサン−クロロホルム
（75ml−25ml）に懸濁し、これに、チオニルクロ
リド（680mg、5.71ｍmol.）を加え、14時間煮沸
還流する。反応混合物を減圧で乾涸し、その残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ（クロロ
ホルム）により精製すると57mg（収率57.2％）の
カンプトテシン−７−アルデヒドが黄色の固体と
して得られる。
実施例 ８
７−ヒドロキシメチルカンプトテシン（200
mg、0.529ｍmol.）をジメチルホルムアミド（150
ml）に温時溶解し、これに、トリフエニルホスフ
イン（700mg、2.67ｍmol.）及び四塩化炭素（300
μｌ、約3.11ｍmol.）を加え、95〜100℃で10時
間撹拌する。反応混合物を減圧で乾涸し、その残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
（CHCl3）により分離、精製すると101mg（収率
56.4％）のカンプトテシン−７−アルデヒドが黄
色の固体として得られる。少量（約20mg）の７−
ヒドロキシメチルカンプトテシンが回収される。
mg、0.529ｍmol.）をジメチルホルムアミド（150
ml）に温時溶解し、これに、トリフエニルホスフ
イン（700mg、2.67ｍmol.）及び四塩化炭素（300
μｌ、約3.11ｍmol.）を加え、95〜100℃で10時
間撹拌する。反応混合物を減圧で乾涸し、その残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
（CHCl3）により分離、精製すると101mg（収率
56.4％）のカンプトテシン−７−アルデヒドが黄
色の固体として得られる。少量（約20mg）の７−
ヒドロキシメチルカンプトテシンが回収される。
参考例
カンプトテシン−７−アルデヒド（200mg、
0.532ｍmol.）をエタノール（50ml）に溶解し、
三フツ化ホウ素・エーテル（１ml）を加え3.5時
間煮沸還流する。反応混合物を減圧で乾涸し、残
留物に水（100ml）とクロロホルム（100ml）を加
えて振り、更に水素をクロロホルム（100ml）で
抽出する。クロロホルム層を合せて硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、過し、減圧で乾涸する。その残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ（10％
−ｎ−ヘキサン−クロロホルム）により精製する
と209mg（収率87.3％）の７−ジエトキシメチル
−カンプトテシンが黄白色の結晶として得られ
る。
0.532ｍmol.）をエタノール（50ml）に溶解し、
三フツ化ホウ素・エーテル（１ml）を加え3.5時
間煮沸還流する。反応混合物を減圧で乾涸し、残
留物に水（100ml）とクロロホルム（100ml）を加
えて振り、更に水素をクロロホルム（100ml）で
抽出する。クロロホルム層を合せて硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、過し、減圧で乾涸する。その残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ（10％
−ｎ−ヘキサン−クロロホルム）により精製する
と209mg（収率87.3％）の７−ジエトキシメチル
−カンプトテシンが黄白色の結晶として得られ
る。
７−ジエトキシメチルカンプトテシンの分析デ
ータは下記のとおりである。
ータは下記のとおりである。
m.p.223〜224゜（dec.）〔エタノール〕
IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1：3400、2960、2920、2880、1740
、
1655、1600、1155、1050、765。
、
1655、1600、1155、1050、765。
NMR（CDCl3）δ：1.17（3H、ｔ、Ｊ＝7.3Hz）、
1.26（3H、ｔ、Ｊ＝6.8Hz）、1.28（3H、ｔ、Ｊ
＝6.8Hz）、1.90（2H、ｑ、Ｊ＝7.3Hz、3.70
（4H、ｍ）、5.29（1H、ｄ、Ｊ＝16Hz）、5.50
（2H、ｓ）、5.76（1H、ｄ、Ｊ＝16Hz）、6.36
（1H、ｓ）、7.66（1H、ｓ）、7.64−7.87（2H、
ｍ）、8.19−8.39（2H、ｍ）。
1.26（3H、ｔ、Ｊ＝6.8Hz）、1.28（3H、ｔ、Ｊ
＝6.8Hz）、1.90（2H、ｑ、Ｊ＝7.3Hz、3.70
（4H、ｍ）、5.29（1H、ｄ、Ｊ＝16Hz）、5.50
（2H、ｓ）、5.76（1H、ｄ、Ｊ＝16Hz）、6.36
（1H、ｓ）、7.66（1H、ｓ）、7.64−7.87（2H、
ｍ）、8.19−8.39（2H、ｍ）。
MS：ｍ／e450〔M+〕（C25H26N2O6＝450）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化学構造式（）で表わされるカンプトテシ
ン−７−アルデヒド。 ２ ７−ヒドロキシメチルカンプトテシンをカチ
オノイド試薬で処理することを特徴とする化学構
造式（） で表わされるカンプトテシン−７−アルデヒドの
製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP114881A JPS57116075A (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Novel camptothecin derivative and its preparation |
| US06/336,494 US4399276A (en) | 1981-01-09 | 1981-12-31 | 7-Substituted camptothecin derivatives |
| CA000393558A CA1177487A (en) | 1981-01-09 | 1982-01-04 | 7-substituted camptothecin derivatives and process for preparing same |
| EP82300104A EP0056692B1 (en) | 1981-01-09 | 1982-01-08 | 7-substituted camptothecin derivatives and process for their preparation |
| DE8282300104T DE3265308D1 (en) | 1981-01-09 | 1982-01-08 | 7-substituted camptothecin derivatives and process for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP114881A JPS57116075A (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Novel camptothecin derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57116075A JPS57116075A (en) | 1982-07-19 |
| JPS6247191B2 true JPS6247191B2 (ja) | 1987-10-06 |
Family
ID=11493350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP114881A Granted JPS57116075A (en) | 1981-01-09 | 1981-01-09 | Novel camptothecin derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57116075A (ja) |
-
1981
- 1981-01-09 JP JP114881A patent/JPS57116075A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57116075A (en) | 1982-07-19 |
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