JPS624720A - 新規レゾルシノ−ル樹脂及びその製造方法 - Google Patents
新規レゾルシノ−ル樹脂及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS624720A JPS624720A JP14414785A JP14414785A JPS624720A JP S624720 A JPS624720 A JP S624720A JP 14414785 A JP14414785 A JP 14414785A JP 14414785 A JP14414785 A JP 14414785A JP S624720 A JPS624720 A JP S624720A
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- JP
- Japan
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- dicyclopentadiene
- resorcinol
- resorcinol resin
- catalyst
- resin
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は下記一般式〔１〕
〔式中、口は平均値Ｏ〜１５を示す。〕で表わさ枕る新
規レゾルシノール樹脂及びその製造方法に関するもので
ある。
規レゾルシノール樹脂及びその製造方法に関するもので
ある。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕フェ
ノール樹脂及びレゾルシノール樹脂あるいは、レゾルシ
ノール変性フェノール樹脂は、機械的特性、電気的特性
、耐熱性、加工特性に優れているため電気・電子材料及
び塗料関係に広く使用されている。
ノール樹脂及びレゾルシノール樹脂あるいは、レゾルシ
ノール変性フェノール樹脂は、機械的特性、電気的特性
、耐熱性、加工特性に優れているため電気・電子材料及
び塗料関係に広く使用されている。
最近、電子部品、中でも封止材料樹脂及び硬化剤に４３
いでは、集積回路の高集積化に伴い、耐熱性の向上、硬
化後の残留応力の緩和が要求される一方、プリント配線
１．を盤用樹脂及び硬化剤では、耐熱性、可撓性の向上
が要求されている。
いでは、集積回路の高集積化に伴い、耐熱性の向上、硬
化後の残留応力の緩和が要求される一方、プリント配線
１．を盤用樹脂及び硬化剤では、耐熱性、可撓性の向上
が要求されている。
従来、封止用樹脂材料において、硬化剤として用いられ
ているフェノールノボラックが硬化体に対して残留応力
緩和能、可撓性付与能が無いのに対し、それらをもつ硬
化剤を鋭意検討した。その結果、本発明の新規レゾルシ
ノール樹脂とぞの製造方法を見出した。
ているフェノールノボラックが硬化体に対して残留応力
緩和能、可撓性付与能が無いのに対し、それらをもつ硬
化剤を鋭意検討した。その結果、本発明の新規レゾルシ
ノール樹脂とぞの製造方法を見出した。
で表わされる新規レゾルシノール樹脂及びレゾルシノー
ル類とジシクロペンタジェンを触媒の存在下で重合させ
ることを特徴とする上記レゾルシノール樹脂の装造法に
関するものである。
ル類とジシクロペンタジェンを触媒の存在下で重合させ
ることを特徴とする上記レゾルシノール樹脂の装造法に
関するものである。
従来のフェノールノボラック樹脂を硬化剤とした場合に
比べ、フェノールのかわりにレゾルシノールを用いるこ
とにより、水Ｉ１Ｍ当吊を上げ、硬化体の架橋密度を上
げることにより、耐熱性の向上をはかり、メチレンジヨ
イントのかわりに、ジシクロペンタジェンを用いること
により可撓性、応力緩和性をもたけることができる。
比べ、フェノールのかわりにレゾルシノールを用いるこ
とにより、水Ｉ１Ｍ当吊を上げ、硬化体の架橋密度を上
げることにより、耐熱性の向上をはかり、メチレンジヨ
イントのかわりに、ジシクロペンタジェンを用いること
により可撓性、応力緩和性をもたけることができる。
以下本発明を詳述する。
本発明の新規レゾルシノール樹脂は、レゾルシノール類
とジシクロペンタジェンを触媒を用いて重合させること
により得られる。ここで使用されるレゾルシノール類と
は、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール等であ
るが、これにフェノール、クレゾール等のフェノール類
を混合し、共重合することも可能である。
とジシクロペンタジェンを触媒を用いて重合させること
により得られる。ここで使用されるレゾルシノール類と
は、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール等であ
るが、これにフェノール、クレゾール等のフェノール類
を混合し、共重合することも可能である。
触媒としては、ルイス酸であれば使用でき、ＡＪ２Ｃ，
ｅ３、ＢＦ５ 、Ｚｎ ＣＪ２ｚ 、ｏ−トルエンスル
ホン酸、ｒ； ｃ、ｅ◆、Ｈ２ＳＯ４等を挙げることが
できる。
ｅ３、ＢＦ５ 、Ｚｎ ＣＪ２ｚ 、ｏ−トルエンスル
ホン酸、ｒ； ｃ、ｅ◆、Ｈ２ＳＯ４等を挙げることが
できる。
触媒は単一あるいは、混合して使用することができる。
触媒の添加量は、ジシクロペンタジェン１モルに対しＵ
、 ０．００１〜０．１モル好ましくは、ｏ、ｏｏｓ
〜０．０５モルである。レゾルシノール類は、ジシクロ
ペンタジェン１モルに対し、０．５モル〜２０モル、好
ましくは０．８〜８．０モルである。各物質の重合方法
としては、ジシクロペンタジェンとレゾルシノール類の
混合物に触媒を加えてもよいし、レゾルシノール類と触
媒の混合物にジシクロペンタジェンを加えてもよい。添
加時間は、配合によって異なるが、０．１へ・１０時間
である。添加後反応系をさらに数時間反応させる。レゾ
ルシノール類とジシクロペンタジェンの重合反応温度は
、２０〜１８０℃で好ましくは６０〜１２０℃である。
、 ０．００１〜０．１モル好ましくは、ｏ、ｏｏｓ
〜０．０５モルである。レゾルシノール類は、ジシクロ
ペンタジェン１モルに対し、０．５モル〜２０モル、好
ましくは０．８〜８．０モルである。各物質の重合方法
としては、ジシクロペンタジェンとレゾルシノール類の
混合物に触媒を加えてもよいし、レゾルシノール類と触
媒の混合物にジシクロペンタジェンを加えてもよい。添
加時間は、配合によって異なるが、０．１へ・１０時間
である。添加後反応系をさらに数時間反応させる。レゾ
ルシノール類とジシクロペンタジェンの重合反応温度は
、２０〜１８０℃で好ましくは６０〜１２０℃である。
重合反応によって得られた樹脂は、用途によって、未反
応モノマーを除去する必要があり、また残存する触媒も
系外に取り出す必要がある。
応モノマーを除去する必要があり、また残存する触媒も
系外に取り出す必要がある。
未反応モノマーの除去法としては、減圧蒸留又は分別沈
澱が行えるが、またそれらを組み合わせた方法でもよい
。触媒の除去に関しては、ＢＦ３等では減圧蒸留により
モノマーと同口１に除去が可能であるが、ＡＪＩＣＪＩ
！３その他の触媒除去においては、溶剤分離法によって
取り除くこともできる。
澱が行えるが、またそれらを組み合わせた方法でもよい
。触媒の除去に関しては、ＢＦ３等では減圧蒸留により
モノマーと同口１に除去が可能であるが、ＡＪＩＣＪＩ
！３その他の触媒除去においては、溶剤分離法によって
取り除くこともできる。
以Ｆ、減圧蒸留、分別沈澱、水洗等により不純物を取り
除いた後、減圧濃縮し一般式（Ｉ）で示される新規レゾ
ルシノール樹脂を得る。
除いた後、減圧濃縮し一般式（Ｉ）で示される新規レゾ
ルシノール樹脂を得る。
以下に実施例を挙げて説明するが、これらの実施例によ
って本発明は制限されるものではない。以下に部とある
のは、いずれも重量部である。
って本発明は制限されるものではない。以下に部とある
のは、いずれも重量部である。
実施例ル
ゾルシノール ３３３部
ジシクロペンタジェン １３８部
を、温度計、冷却器、撹拌装置、及び滴下管をイ１けた
反応器内に仕込み、８０±５℃に保ち撹拌しながら、エ
チルエーテル５０部に三フッ化ホウ素エーテル錯体（三
フッ化ホウ素４７％）５部を溶解した液を２時間かけて
滴下した。
反応器内に仕込み、８０±５℃に保ち撹拌しながら、エ
チルエーテル５０部に三フッ化ホウ素エーテル錯体（三
フッ化ホウ素４７％）５部を溶解した液を２時間かけて
滴下した。
反応液をさらに８０±５°Ｃに２（時間保持、撹拌 ４
した後、メタノール５００部に溶解した。
した後、メタノール５００部に溶解した。
メタノール溶液に水２５０部を加え、不溶解弁を回収し
、その中に残る溶媒を加熱留去し、目的とする重合物を
３３０部得た。
、その中に残る溶媒を加熱留去し、目的とする重合物を
３３０部得た。
この重合物の特性を次の表−１及び添付の第１図ないし
第３図に示した。
第３図に示した。
表−１
１）ＧＰＣ法による、ポリスチレン換綽値２）エタノー
ル溶液 カラム：ＴＳＫ ＧＥＬ ４０００ＨＸＬｘ１＋３
０００ＨＸＬｘ１＋２０００ｔｌＸＬｘ２溶媒：ＴＩ−
ＩＦ、 １ｍ、ｅ／ｍｉｎ 。
ル溶液 カラム：ＴＳＫ ＧＥＬ ４０００ＨＸＬｘ１＋３
０００ＨＸＬｘ１＋２０００ｔｌＸＬｘ２溶媒：ＴＩ−
ＩＦ、 １ｍ、ｅ／ｍｉｎ 。
検出：Ｒ■
３）日本電子製 Ｆｘ−９００，溶媒量メタノール
第１図は本発明の実施例１化合物のＧＰＣ（ゲル・バー
ミコシ」ン・クロマトグラフ）を示す図表、第２図は同
一ヒのＩＲを示す図表、第３図は同一ヒのＮ Ｍ Ｒを
承り図表である。 （別 紙） ２、特許請求の範囲 １）下記一般式（Ｉ） 〔式中、ｎは平均値Ｏ〜１５を示す。〕で表わされる新
規レゾルシノール樹脂。 ２）レゾルシノール類とジシクロペンタジェンを触媒の
存在下で重合させることを特徴とする下記一般式（Ｉ）
で示される新規レゾルシノール樹脂の製造法。 （Ｉ）
ミコシ」ン・クロマトグラフ）を示す図表、第２図は同
一ヒのＩＲを示す図表、第３図は同一ヒのＮ Ｍ Ｒを
承り図表である。 （別 紙） ２、特許請求の範囲 １）下記一般式（Ｉ） 〔式中、ｎは平均値Ｏ〜１５を示す。〕で表わされる新
規レゾルシノール樹脂。 ２）レゾルシノール類とジシクロペンタジェンを触媒の
存在下で重合させることを特徴とする下記一般式（Ｉ）
で示される新規レゾルシノール樹脂の製造法。 （Ｉ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 〔式中、ｎは平均値０〜１５を示す。〕 で表わされる新規レゾルシノール樹脂。 ２）レゾルシノール類とジシクロペンタジエンを触媒の
存在下で重合させることを特徴とする下記一般式〔 I
〕で示される新規レゾルシノール樹脂の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 〔式中、ｎは平均値０〜１５を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14414785A JPH0674321B2 (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 新規レゾルシノ−ル樹脂及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14414785A JPH0674321B2 (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 新規レゾルシノ−ル樹脂及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624720A true JPS624720A (ja) | 1987-01-10 |
| JPH0674321B2 JPH0674321B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=15355307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14414785A Expired - Lifetime JPH0674321B2 (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 新規レゾルシノ−ル樹脂及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674321B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0798324A1 (fr) * | 1996-03-29 | 1997-10-01 | Ceca S.A. | Résines novolaques phenol/diene, procédé de préparation et compositions à base de caoutchouc renfermant lesdites résines |
| US7135539B2 (en) | 2000-09-08 | 2006-11-14 | Schenectady International Inc. | Novolac resins, process for preparing them and uses thereof |
-
1985
- 1985-07-01 JP JP14414785A patent/JPH0674321B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0798324A1 (fr) * | 1996-03-29 | 1997-10-01 | Ceca S.A. | Résines novolaques phenol/diene, procédé de préparation et compositions à base de caoutchouc renfermant lesdites résines |
| FR2746803A1 (fr) * | 1996-03-29 | 1997-10-03 | Ceca Sa | Resines novolaques phenol/diene, procede de preparation et compositions a base de caoutchouc renfermant lesdites resines |
| US6265490B1 (en) | 1996-03-29 | 2001-07-24 | Ceca, S.A. | Phenol/diene novolac resins, process of preparation and rubber-based compositions containing the said resins |
| US7135539B2 (en) | 2000-09-08 | 2006-11-14 | Schenectady International Inc. | Novolac resins, process for preparing them and uses thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674321B2 (ja) | 1994-09-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |