JPS6247879B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6247879B2 JPS6247879B2 JP23868183A JP23868183A JPS6247879B2 JP S6247879 B2 JPS6247879 B2 JP S6247879B2 JP 23868183 A JP23868183 A JP 23868183A JP 23868183 A JP23868183 A JP 23868183A JP S6247879 B2 JPS6247879 B2 JP S6247879B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclobranol
- ferulic acid
- acid ester
- activated
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Steroid Compounds (AREA)
Description
ステリン類及びトリテルペンアルコール類のフ
エルラ酸エステルには生理活性作用を有するもの
が存在することは広く知られている。それらの内
でも、トリテルペンアルコールの一種であるシク
ロブラノールのフエルラ酸エステルの生理活性作
用は強いと云われ、他種のフエルラ酸エステルよ
りも、より価値のあるものと考えられている。 しかし、天然には、シクロブラノールの存在は
多くなく、特にフエルラ酸エステルの工業的原料
となる米糠油中には、わずかに認められる程度に
しか存在しない。（表―１に米糠油中に含有され
るフエルラ酸エステルの一般的組成例を示す。）
エルラ酸エステルには生理活性作用を有するもの
が存在することは広く知られている。それらの内
でも、トリテルペンアルコールの一種であるシク
ロブラノールのフエルラ酸エステルの生理活性作
用は強いと云われ、他種のフエルラ酸エステルよ
りも、より価値のあるものと考えられている。 しかし、天然には、シクロブラノールの存在は
多くなく、特にフエルラ酸エステルの工業的原料
となる米糠油中には、わずかに認められる程度に
しか存在しない。（表―１に米糠油中に含有され
るフエルラ酸エステルの一般的組成例を示す。）
表―２の第２欄に示される組成を有する米糠油
より分取された精製フエルラ酸エステル100ｇの
活性白土３ｇを添加し、撹拌しながら５mmＨｇの
減圧下にて、加熱融解し、約５分間170℃に保持
する。次いで冷を行い固化した物質の組成を求め
た所、表―２、第３欄の組成となり、シクロブラ
ノール・フエルラ酸エステルの増加が顕著であつ
た。 また、反応物をクロロホルムに溶解した後、活
性白土を別し、さらにクロロホルムを減圧留去
して得られた試料についてのUV吸収スペクト
ル、IRスペクトル、TLCの分析結果、HPLCのグ
ラム等にも変化異常は認められなかつた。つま
り、副反応、分解反応が殆んど随伴しないことが
解かる。
より分取された精製フエルラ酸エステル100ｇの
活性白土３ｇを添加し、撹拌しながら５mmＨｇの
減圧下にて、加熱融解し、約５分間170℃に保持
する。次いで冷を行い固化した物質の組成を求め
た所、表―２、第３欄の組成となり、シクロブラ
ノール・フエルラ酸エステルの増加が顕著であつ
た。 また、反応物をクロロホルムに溶解した後、活
性白土を別し、さらにクロロホルムを減圧留去
して得られた試料についてのUV吸収スペクト
ル、IRスペクトル、TLCの分析結果、HPLCのグ
ラム等にも変化異常は認められなかつた。つま
り、副反応、分解反応が殆んど随伴しないことが
解かる。
表―３の第２欄に示される組成のフエルラ酸エ
ステル20Kgと、活性白土１Kgに精製米糠油80Kgを
加え撹拌しスラリー状とする。ポンプで反応槽に
移送した後、真空下（56orr）にて加熱撹拌しな
がら130℃まで昇温し、後１時間130℃にて接触を
行わせる。 次いで100℃まで冷後活性白土のみを別し、
さらに一夜、ゆつくり撹拌しながら水冷を行い、
フエルラ酸エステルの結晶を充分に析出させる。 結晶を圧力過により分離後、通常のフエルラ
酸エステルの精製法を施し表―３の第３欄に示さ
れる組成を有するシクロブラノール・フエルラ酸
エステルを多く含む製品（純度99.0％）を得るこ
とができた。
ステル20Kgと、活性白土１Kgに精製米糠油80Kgを
加え撹拌しスラリー状とする。ポンプで反応槽に
移送した後、真空下（56orr）にて加熱撹拌しな
がら130℃まで昇温し、後１時間130℃にて接触を
行わせる。 次いで100℃まで冷後活性白土のみを別し、
さらに一夜、ゆつくり撹拌しながら水冷を行い、
フエルラ酸エステルの結晶を充分に析出させる。 結晶を圧力過により分離後、通常のフエルラ
酸エステルの精製法を施し表―３の第３欄に示さ
れる組成を有するシクロブラノール・フエルラ酸
エステルを多く含む製品（純度99.0％）を得るこ
とができた。
【表】
流動パラフイン80ｇに表―４の第２欄に示され
る組成のステリン類混合物20ｇと活性アルミナ１
ｇを添加し、撹拌懸濁させる。次で反応系を真空
下において150℃まで加熱撹拌し、さらにその状
態を60分間維持する。続いて真空を保持しながら
70℃まで冷した後、真空解放を行い温メタノール
500mlを加え撹拌しメタノール溶液とする。 メタノール溶液が温かい内に過を行つて活性
アルミナを除き、その後液を冷蔵庫中に一夜放
置するとステリン類の結晶の析出が認められるよ
うになる。 この結晶を過によつて分離し、さらに常法に
従つて２回再結晶処理を行い、白色の結晶約14ｇ
を得た。 組成を表―４の第３欄に示したが、24メチレン
シクロアルタノールのシクロブラノールへの顕著
な変化が確認できた。
る組成のステリン類混合物20ｇと活性アルミナ１
ｇを添加し、撹拌懸濁させる。次で反応系を真空
下において150℃まで加熱撹拌し、さらにその状
態を60分間維持する。続いて真空を保持しながら
70℃まで冷した後、真空解放を行い温メタノール
500mlを加え撹拌しメタノール溶液とする。 メタノール溶液が温かい内に過を行つて活性
アルミナを除き、その後液を冷蔵庫中に一夜放
置するとステリン類の結晶の析出が認められるよ
うになる。 この結晶を過によつて分離し、さらに常法に
従つて２回再結晶処理を行い、白色の結晶約14ｇ
を得た。 組成を表―４の第３欄に示したが、24メチレン
シクロアルタノールのシクロブラノールへの顕著
な変化が確認できた。
Claims (1)
- １ 24メチレンシクロアルタノール又はそのフエ
ルラ酸エステルを含む物質を、単独にもしくは、
動植物油脂、流動パラフイン、潤滑油及びシリコ
ン油等の不揮発性液体と混合して流体化させた
後、酸性白土、活性白土、シリカゲル、活性アル
ミナ、ゼオライト、活性炭等の固体触媒と真空下
において加熱接触させシクロブラノール又は、そ
のフエルラ酸エステルを含む物質に変化させるこ
とを特徴とする固体触媒を用いたシクロブラノー
ル及びシクロブラノール・フエルラ酸エステルの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23868183A JPS60130598A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 固体触媒を用いたシクロブラノ−ル及びシクロブラノ−ル・フエルラ酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23868183A JPS60130598A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 固体触媒を用いたシクロブラノ−ル及びシクロブラノ−ル・フエルラ酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130598A JPS60130598A (ja) | 1985-07-12 |
| JPS6247879B2 true JPS6247879B2 (ja) | 1987-10-09 |
Family
ID=17033719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23868183A Granted JPS60130598A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 固体触媒を用いたシクロブラノ−ル及びシクロブラノ−ル・フエルラ酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130598A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426786U (ja) * | 1987-08-10 | 1989-02-15 |
-
1983
- 1983-12-16 JP JP23868183A patent/JPS60130598A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426786U (ja) * | 1987-08-10 | 1989-02-15 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60130598A (ja) | 1985-07-12 |
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