JPS6249256B2 - - Google Patents
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- JPS6249256B2 JPS6249256B2 JP54091750A JP9175079A JPS6249256B2 JP S6249256 B2 JPS6249256 B2 JP S6249256B2 JP 54091750 A JP54091750 A JP 54091750A JP 9175079 A JP9175079 A JP 9175079A JP S6249256 B2 JPS6249256 B2 JP S6249256B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
- C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフエノールまたはその誘導体および炭
酸アルキルエステルを原料とするフエノールエー
テルの製法に係わり、この方法では、これらの原
料を塩基と有機性または無機性のヨウ素化物とで
なる触媒系の存在下で反応させる。
酸アルキルエステルを原料とするフエノールエー
テルの製法に係わり、この方法では、これらの原
料を塩基と有機性または無機性のヨウ素化物とで
なる触媒系の存在下で反応させる。
フエノールエーテルは、ここちよい芳香のため
香水製造の分野で重要な物質であることは公知で
あり、また食用油の抗酸化剤としておよびプラス
チツク材料の安定化剤として使用されることも公
知である。
香水製造の分野で重要な物質であることは公知で
あり、また食用油の抗酸化剤としておよびプラス
チツク材料の安定化剤として使用されることも公
知である。
同様に、現在では、このような化合物はフエネ
ートを硫酸ジアルキルでアルキル化することによ
り（この方法は非常に毒性の強い試薬（硫酸ジア
ルキル）を使用するものである）生成されること
も公知である。この欠点に加えて、硫酸アルキル
の使用は、得ようとするエーテルに対して当量で
硫酸ナトリウムの生成をもたらし、このため、環
境汚染を防止するために廃水処理を行なう必要が
生じてくる。これらの欠点はアルキル化剤として
炭酸アルキルエステルを使用することによつて回
避できる。すなわちこのエステルはフエノールを
アルキル化するとともに、副反応物としてアルコ
ールおよび二酸化炭素を生ずるが、これらの物質
は汚染物とはならない。しかしながら、硫酸ジア
ルキルに比べてジアルキルカーボネートの反応速
度が遅いため、反応にあたつて、反応を適切な反
応速度で実施するためにはいくぶん過酷な温度条
件が要求される。たとえば、特公昭47−19785号
明細書にはナトリウムフエネートをジメチルカー
ボネートにより240℃、５時間でメチル化するこ
とによるアニソールの合成法が開示されている。
ートを硫酸ジアルキルでアルキル化することによ
り（この方法は非常に毒性の強い試薬（硫酸ジア
ルキル）を使用するものである）生成されること
も公知である。この欠点に加えて、硫酸アルキル
の使用は、得ようとするエーテルに対して当量で
硫酸ナトリウムの生成をもたらし、このため、環
境汚染を防止するために廃水処理を行なう必要が
生じてくる。これらの欠点はアルキル化剤として
炭酸アルキルエステルを使用することによつて回
避できる。すなわちこのエステルはフエノールを
アルキル化するとともに、副反応物としてアルコ
ールおよび二酸化炭素を生ずるが、これらの物質
は汚染物とはならない。しかしながら、硫酸ジア
ルキルに比べてジアルキルカーボネートの反応速
度が遅いため、反応にあたつて、反応を適切な反
応速度で実施するためにはいくぶん過酷な温度条
件が要求される。たとえば、特公昭47−19785号
明細書にはナトリウムフエネートをジメチルカー
ボネートにより240℃、５時間でメチル化するこ
とによるアニソールの合成法が開示されている。
ともかく、これまで公知の方法は、好適な反応
速度を得るためには、一定して160℃以上に温度
を保つ必要があつた。
速度を得るためには、一定して160℃以上に温度
を保つ必要があつた。
本発明者等は、フエノールと炭酸アルキルエス
テルとの反応を比較的穏和な温度条件下で、すな
わち160℃以下で、しかも反応速度が良好でかつ
収率が高いままで実施できることを見出し、本発
明に至つた。
テルとの反応を比較的穏和な温度条件下で、すな
わち160℃以下で、しかも反応速度が良好でかつ
収率が高いままで実施できることを見出し、本発
明に至つた。
本発明によれば、この反応は塩基触媒および有
機性または無機性のヨウ素化物の適当な促進剤の
存在下で行なわれる。
機性または無機性のヨウ素化物の適当な促進剤の
存在下で行なわれる。
塩基物質は、好ましくは脂肪族または芳香族の
第３級アミンの中から選ばれる。アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の水酸化物も、ヨウ素化物
促進剤の存在下で、文献に記載されている温度よ
りも低い温度で改善された活性を示す。
第３級アミンの中から選ばれる。アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の水酸化物も、ヨウ素化物
促進剤の存在下で、文献に記載されている温度よ
りも低い温度で改善された活性を示す。
このエーテル化反応は、撹拌しながら、100な
いし150℃、自然に生じた圧力下で、使用したフ
エノールに応じて２ないし６時間の反応時間で行
なわれる。
いし150℃、自然に生じた圧力下で、使用したフ
エノールに応じて２ないし６時間の反応時間で行
なわれる。
反応後、アルカリを触媒として使用した場合に
は無機酸で中和したのち、混合物を精留する。
は無機酸で中和したのち、混合物を精留する。
本発明方法に従つて実施した反応に係わるいく
つかの実施例について述べるが、これらの実施例
は本発明方法を詳述するためのものであつて、限
定するものではない。
つかの実施例について述べるが、これらの実施例
は本発明方法を詳述するためのものであつて、限
定するものではない。
比較例 １
磁石スターラを具備しかつ油浴中に浸漬したス
テンレス鋼製オートクレーブ（100ml）にフエノ
ール15ｇ（0.16モル）、ジメチルカーボネート32
ｇ（0.35モル）およびNaOH0.5ｇを充填した。
160℃で７時間メチル化を行なつた。
テンレス鋼製オートクレーブ（100ml）にフエノ
ール15ｇ（0.16モル）、ジメチルカーボネート32
ｇ（0.35モル）およびNaOH0.5ｇを充填した。
160℃で７時間メチル化を行なつた。
変化率は20％で、アニソールへの選択率は100
％であつた。
％であつた。
実施例 １
比較例１の装置にフエノール15ｇ（0.16モ
ル）、ジメチルカーボネート32ｇ（0.35モル）、
NaOH0.4ｇおよびKI0.1ｇを充填した。メチル化
を150℃、２時間で行なつた。
ル）、ジメチルカーボネート32ｇ（0.35モル）、
NaOH0.4ｇおよびKI0.1ｇを充填した。メチル化
を150℃、２時間で行なつた。
変化率は78％であり、アニソールへの選択率は
100％であつた。
100％であつた。
実施例 ２
比較例１の装置にフエノール15ｇ、ジメチルカ
ーボネート32ｇ、KOH0.5ｇおよびKI0.8ｇを充
填した。メチル化を150℃、４時間で行なつた。
ーボネート32ｇ、KOH0.5ｇおよびKI0.8ｇを充
填した。メチル化を150℃、４時間で行なつた。
フエノールの60％が変化し、アニソールへの選
択率は100％であつた。
択率は100％であつた。
実施例 ３
比較例１の装置にフエノール15ｇ、ジエチルカ
ーボネート41ｇ、NaOH0.5ｇおよびKI0.8ｇを充
填した。
ーボネート41ｇ、NaOH0.5ｇおよびKI0.8ｇを充
填した。
150℃で４時間反応を行なつたのち、変化率は
65％であり、フエネトールへの選択率は100％で
あつた。
65％であり、フエネトールへの選択率は100％で
あつた。
比較例 ２
上記実施例で使用した装置にフエノール15ｇ、
ジメチルカーボネート32ｇ、Ｎ−メチルイミダゾ
ール0.9ｇを充填した。反応条件を160℃、４時間
とした。
ジメチルカーボネート32ｇ、Ｎ−メチルイミダゾ
ール0.9ｇを充填した。反応条件を160℃、４時間
とした。
フエノールの変化率は60％であり、アニソール
への選択率は100％であつた。
への選択率は100％であつた。
実施例 ４
比較例１の装置にフエノール15ｇ、ジメチルカ
ーボネート32ｇ、Ｎ−メチルイミダゾール0.9ｇ
およびCH3I0.3ｇを充填した。反応条件を150
℃、３時間とした。
ーボネート32ｇ、Ｎ−メチルイミダゾール0.9ｇ
およびCH3I0.3ｇを充填した。反応条件を150
℃、３時間とした。
フエノールはその全部がアニソールに変化し、
アニソールに係わる選択率は100％であつた。
アニソールに係わる選択率は100％であつた。
実施例 ５
実施例４と同様の条件で、ただしCH3Iの代り
にKI（0.4ｇ）を使用して反応を行なつたとこ
ろ、フエノールの変化率は100％であり、アニソ
ールに係わる選択率は100％であつた。
にKI（0.4ｇ）を使用して反応を行なつたとこ
ろ、フエノールの変化率は100％であり、アニソ
ールに係わる選択率は100％であつた。
実施例 ６
上記実施例で使用した装置にヒドロキノン23.1
ｇ（0.21モル）、ジメチルカーボネート4.5ｇ（0.5
モル）、KI0.2ｇおよびNaOH0.2ｇを充填した。
150℃で、２時間反応を行なつたところ、ヒドロ
キノンの80％が変化し、そのうち70％はパラーメ
トキシフエノールに、30％は１・４−ジメトキシ
ベンゼンに変化した。４時間後では、ヒドロキノ
ンは完全に変化し、１・４−ジメトキシベンゼン
への選択率は100％となつた。
ｇ（0.21モル）、ジメチルカーボネート4.5ｇ（0.5
モル）、KI0.2ｇおよびNaOH0.2ｇを充填した。
150℃で、２時間反応を行なつたところ、ヒドロ
キノンの80％が変化し、そのうち70％はパラーメ
トキシフエノールに、30％は１・４−ジメトキシ
ベンゼンに変化した。４時間後では、ヒドロキノ
ンは完全に変化し、１・４−ジメトキシベンゼン
への選択率は100％となつた。
実施例 ７
上記実施例の装置に没食子酸10.2ｇ（0.06モ
ル）、ジメチルカーボネート32.4ｇ（0.36モル）、
CH3I0.34ｇおよびNMI0.9ｇを充填した。
ル）、ジメチルカーボネート32.4ｇ（0.36モル）、
CH3I0.34ｇおよびNMI0.9ｇを充填した。
160℃で２時間反応を行なつたところ、没食子
酸は完全に３・４・５−トリメトキシベンゾアー
トメチルに変化した。
酸は完全に３・４・５−トリメトキシベンゾアー
トメチルに変化した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族第３級アミンおよびアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の水酸化物でなる群から選ば
れる塩基と有機性または無機性ヨウ素化物とでな
る触媒系の存在下で、フエノール、多価フエノー
ルまたはカルボキシル基を有するフエノール誘導
体を炭酸アルキルエステルと反応させることを特
徴とする、フエノールエーテルの製法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の製法において、
反応を温度160℃以下で行なう、フエノールエー
テルの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25974/78A IT1099572B (it) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Procedimento per la preparazione di eteri fenclici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5519269A JPS5519269A (en) | 1980-02-09 |
| JPS6249256B2 true JPS6249256B2 (ja) | 1987-10-19 |
Family
ID=11218311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9175079A Granted JPS5519269A (en) | 1978-07-21 | 1979-07-20 | Manufacture of phenol ether |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4254276A (ja) |
| JP (1) | JPS5519269A (ja) |
| BE (1) | BE877820A (ja) |
| DE (1) | DE2929082C3 (ja) |
| DK (1) | DK307279A (ja) |
| ES (1) | ES482997A1 (ja) |
| FR (1) | FR2431472A1 (ja) |
| GB (1) | GB2026484B (ja) |
| IT (1) | IT1099572B (ja) |
| NL (1) | NL179811C (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2513633A1 (fr) * | 1981-09-29 | 1983-04-01 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'etherification de phenols |
| US4642349A (en) * | 1980-09-16 | 1987-02-10 | The Dow Chemical Company | Process for making aromatic ethers |
| JPS5955844A (ja) * | 1982-09-23 | 1984-03-31 | ピ−ピ−ジ− インダストリ−ズ インコ−ポレ−テツド | 高障害性フエノ−ル類またはそれらの塩と炭酸エステルとからエ−テルを製造する方法 |
| US4513146A (en) * | 1982-09-23 | 1985-04-23 | Ppg Industries, Inc. | Method for producing esters from highly hindered carboxylic acids or their salts, and carbonates |
| US4605778A (en) * | 1983-05-13 | 1986-08-12 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Process for the preparation of aromatic musks |
| GB8431206D0 (en) * | 1984-12-11 | 1985-01-23 | Coalite Group Plc | Production of aryl alkyl ethers |
| DE3504529C2 (de) * | 1985-02-11 | 1987-02-12 | Veba Oel Entwicklungs-Gesellschaft mbH, 4650 Gelsenkirchen | Verfahren zur Herstellung eines flüssigen Vergaserkraftstoffes für Otto-Motoren |
| DE4126671A1 (de) * | 1991-08-13 | 1993-02-18 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylphenylalkylethern |
| US5294744A (en) * | 1993-04-20 | 1994-03-15 | Pfizer Inc. | Formylation process for aromatic aldehydes |
| US6093842A (en) * | 1998-09-25 | 2000-07-25 | General Electric Company | Process for continuous production of carbonate esters |
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