JPH068309B2 - 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対して有効
な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、それらの製
造方法並びに該化合物を有効成分とする、殺虫、殺ダ
ニ、殺線虫剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記一般式(I)で表わされる新規な
有機リン系化合物である。

一般式(I)： 〔式中、Ｘ₁はメチル基であり、Ｘ₂は２，４−ジクロロ
フェニル、４−メトキシフェニル又はチエニル基であ
り、Ｙは硫黄原子であり、Ｚは酸素原子であり、Ｒ₁及
びＲ₂はアルキル基である〕 本発明化合物は、例えば次の方法によって製造すること
ができる。

（式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りで
ある） 前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは−80℃〜室
温の温度範囲で行なわれる。

また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわれ、酸受
容体としては、ｎ−ブチルリチウム、tert-ブチルリチ
ウム、フェニルリチウムなどの有機リチウム化合物、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムなどの無機塩基、トリエチルアミン、ピ
リジンなどの有機塩基などが挙げられる。更には、これ
らの反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサン、シクロヘキサ
ンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類：ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類：アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル、などのニトリル類：ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキド、スルホラン、ヘキサメチル燐酸トリ
アミドなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

前記一般式(II)で表わされる出発原料のうち、置換チア
ゾリジン−２−オンは、例えば、特開昭５７−１７５１
８０、特開昭５８−２９７７５又は特開昭５８−２９７
７６に記載されている方法により容易に得られ、又置換
オキサゾリジン−２−オンはケミカルレビューズ、67
巻、197頁(1967年）に記載されている方法により容易に
得られる。

次に本発明化合物に係わる合成例を記載する。

合成例1. Ｏ−エチル Ｓ−ｎ−プロピル〔４−メチル
−５−（2,4−ジクロルフェニル）−２−オキソ−３−
チアゾリジニル〕ホスホノチオレートの合成。

４−メチル−５−（2,4−ジクロロフェニル）−チアゾ
リジン−２−オン0.89ｇを１０mのテトラヒドロフラ
ンに溶解後、−78℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ
−ヘキサン溶液2.8m（1.55モル濃度）を徐々に滴下
し、同温度で１５分間攪拌した。次にＯ−エチル Ｓ−
ｎ−プロピルチオリン酸クロリド1.03ｇを含むテトラヒ
ドロフラン溶液５mを徐々に滴下し、続いて液温を徐
々に室温迄戻し、２時間反応させた。反応終了後、反応
液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出を行った。抽出層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、融点
101〜103℃のＯ−エチル Ｓ−ｎ−プロピル〔４−メチ
ル−５−（2,4−ジクロロフェニル）−２−オキシ−３
−チアゾリジニル〕ホスホノチオレート1.0ｇを得た。

本発明の具体的化合物の例を以下に挙げる。

化合物NO.1. Ｏ−エチル Ｓ−ｎ−プロピル〔４−メ
チル−５−（2,4−ジクロロフェニル）−２−オキソ−
３−チアゾリジニル〕ホスホノチオレート
融点 101〜103℃ 化合物NO.2. Ｏ−エチル Ｓ−ｎ−プロピル〔４−メ
チル−５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−３
−チアゾリジニル〕ホスホノチオレート 融
点 128〜132℃ 化合物NO.3. Ｏ−エチル Ｓ−ｎ−プロピル〔４−メ
チル−５−（チエニル−２）−２−オキソ−３−チアゾ
リジニル〕ホスホノチオレート ▲ｎ²⁶ _D▼＝1.5238 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫、殺ダ
ニ、殺線虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例え
ば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどの
ような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモ
ンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム（日本名なし）、
タバコバットワーム（日本名なし）、マイマイガ、コロ
ラドハムシ、ボールウィービル（日本名なし）、アブラ
ムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメ
ムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナ
バエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガなどの
ような農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、
アカイエカのような衛生害虫類、アズキゾウムシ、コク
ヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメカツ
オブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫
類、その他ヒト、家畜などに寄生するノミ類、シラミ
類、ハエ類などに対しても有効であり、更には、ネコブ
センチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュ
ウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、
マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類に
対しても有効である。また、ジコホル(Dicofol)及び有
機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗性
のアブラムシ類、イエバエなどの害虫に対しても有効で
ある。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有し
ていることから、本発明化合物を土壌に処理することに
よって、土壌害虫類、線虫類の防除と同時に茎葉部の害
虫類をも防除することができる。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分とし
て使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、
エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤する
ことができる。これらの配合割合は通常有効成分0.5〜
９０重量部で農薬補助剤１０〜99.5重量部である。これ
らの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用する
か、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する
ことができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁
剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤
などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体
としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体と
しては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、
粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナ
イト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉
末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアル
コール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、
灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベ
ンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソル
ベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセト
ニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなど
の含硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草
剤、植物生生長整剤などと混用、併用することができ、
この場合に一層優れた効用を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、 Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチル
Ｓ−プロピルホスホロチオエート、ジメチル 2,2−ジ
クロロビニルホスフェート、エチル−３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル（イソプロピル）ホスホルアミ
デート、 O,Ｏ−ジエチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホス
ホロチオエート、 Ｏ−エチル Ｏ−４−ニトロフェニル フェニルホスホ
ノチオエート、 O,Ｏ−ジメチルＯ−（２−イソプロピル−６−メチル−
ピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート、 O,Ｏ−ジメチル Ｏ−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリ
ジル）ホスホロチオエート、 O,Ｓ−ジメチル アセチルホスホルアミドチオエート、 Ｏ−（2,4−ジクロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピ
ル ホスホロジチオエート、 のような有機リン酸エステル系化合物、 １−ナフチル メチルカーバメート、 ２−（１−イソプロポキシ）フェニル メチルカーバメ
ート、 ２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−（メチルカルバモイル）オキシム、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
メチルカーバメート、 ビス〔｛Ｎ−（１−メチルチオ）エチリデンアミノオキ
シカルボニル｝−Ｎ−メチルアミノ〕スルフィド、 Ｓ−メチル Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チ
オアセトイミデート、 N,N−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ
−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−〔（エチルチ
オ）メチル〕フェニル メチルカーバメート、 ２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４−
イル−ジメチルカーバメート、 のようなカーバメート系化合物、 2,2,2−トリクロロ−1,1−ビス（４−クロロフェニル）
エタノール、 ４−クロロフェニル−2,4,5−トリクロロフェニル ス
ルホン、 のような有機塩素系化合物、 トリシクロヘキシルチン ハイドロオキサイドのような
有機金属系化合物、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチラート、３−フェノキシベ
ンジル（＋or−）シス・トランス−３−（2,2−ジクロ
ロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパン カルボキ
シレート、（±）α−シアノ−３−フェノキシベンジル （±）シス・トランス３−（2,2−ジクロロビニル）−
2,2−ジメチルシクロプロパン カルボキシレート、 (S)−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１Ｒ，３
Ｒ）−３−（2,2−ジブロモノビニル）−2,2−ジメチル
シクロプロパン カルボキシレート、 （ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ
Ｓ）−シス−３−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロ
プロペニル）−2,2−ジメチルシクロプロパン カルボ
キシレート、 のようなピレスロイド系化合物、 １−（４−クロロフェニル）−３−（2,6−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア、 １−（3,5−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−
（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア、 １−（3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル）−３
−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア、 のようなベンゾイルウレア系化合物、 ２−タ−シャリ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５
−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２Ｈ−1,3,5−チ
アジアジン−４−オン、 ４−メチル−５−（４−クロロフェニル）−３−シクロ
ヘキシル−カルバモイル−２−チアゾリドン、 Ｎ−メチルビス（2,4−キシリルイミノメチル）アミ
ン、 のような化合物、 イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−11−メトキシ−3,7,11−
トリメチル−2,4−ドデカジエノエイト、 のような幼若ホルモン様化合物、 また、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機
硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが
挙げられる。さらに、ＢＴ剤などのような生物農薬など
と混用、併用することもできる。

例えば殺菌剤としては、Ｓ−ベンジルO,Oジイソプロピ
ルホスホロチオレート、ＯエチルS,Ｓ−ジフエニルホス
ホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホ
スホネート、 のような有機リン系化合物；4,5,6,7−テトラクロロフ
タライド、テトラクロロイソフタロニトリル、のような
有機塩素系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオ
カーバメート）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）、ジンクとマンネブの錯化合物、 ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレン
ビス（ジチオカーバメート）、プロピレンビス（ジチオ
カーバメート）の亜鉛重合物、Ｎ−（トリクロロメチル
チオ）シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシミド、Ｎ−
（1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘ
キセン−1,2−ジカルボキシミド、Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）フタルイミドのようなＮ−ハロゲノチオアル
キル系化合物；３−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−１−カ
ルボキサミド、３−（3,5−ジクロロフェニル）−５−
メチル−５−ビニルオキサゾリジン−2,4−ジオン、Ｎ
−（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチル−シクロ
プロパン−1,2−ジカルボキミド、のようなジカルボキ
シミド系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル）−
２−ベンズイミダゾールカーバメート、ジメチル 4,
4′−（Ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネー
ト）のようなベンズイミダゾール系化合物；１−（４−
クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１−（１Ｈ−1,
2,4−トリアゾール−１−イル）ブタノン、１−（ビフ
ェニル−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル−１−（１
Ｈ−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オ
ール、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミ
ダゾール、（±）−１−〔2,4−ジクロロフェニル）−
４−エチル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
１Ｈ−1,2,4−トリアゾール、１−〔２−（2,4−ジクロ
ロフェニル）−４−プロピル−1,3−ジオキソラン−２
−イルメチル〕−１Ｈ−1,2,4−トリアゾール、１−
〔２−（2,4−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−
1,2,4−トリアゾールのようなアゾール系化合物；
（±）−2,4′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イ
ル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−2,4′−ジフ
ルオロ−α−（１Ｈ−1,2,4−トリアゾール−１−イル
メチル）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノー
ル系化合物；３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズ
アニリド、３′−イソプロポキシα，α，α−トリフル
オロ−Ｏ−トルアニリドのようなベンズアニリド系化合
物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（2,6
−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、ジメチル−Ｎ−ア
シルアニリド系化合物、３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ
−2,6−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリ
ル）５−トリフルオロメチル−２−ピリジンアミンのよ
うなアニリン系、またその他の化合物として化合物ピペ
ラジン系化合物；モルフォリン系化合物；アントラキノ
ン系化合物；キノキサリン系化合物；クロトン酸系化合
物；スルフェン酸系化合物；尿素系化合物；抗生物質な
どが挙げられる。

本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は、種々の有害昆虫
類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であり、施用
は一般に１〜20,000ppm望ましくは20〜2,000ppmの有効
成分濃度で行なう。これらの有効成分濃度は、製剤の形
態及び施用する方法、目的、時期、場所及び害虫の発生
状況等によって適当に変更できる。例えば、水生有害虫
の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防
除できることから、水中での有効成分濃度範囲は上記以
下である。単位面積あたりの施用量は10a当り、有効成
分化合物として約0.1〜5,000ｇ、好ましくは10〜1,000
ｇが使用される。しかし、特別の場合には、これらの範
囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわ
ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注
等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等に
より行なうことができる。また、家畜に対して前記有効
成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。ま
たいわゆる超高濃度少量散布法(ultra low-volume)によ
り施用することもできる。この方法においては、活性成
分を100％含有することが可能である。

試験例1. 有効成分化合物NO.１〜３のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、800ppmの濃度に調整した。インゲンマメの初生
葉１枚だけを残したものをカップ（直径７cm、高さ４c
m）に移植し、これにナミハダニの幼成虫約30頭を接種
した。このものを、前記所定の濃度に調整した薬液に薬
10秒間浸漬し、風乾後26℃の照明付恒温器内に放置し
た。放虫後２日目に生死を判定し、下記の計算式により
死虫率を求めたところ、有効成分化合物NO.１〜３の全
てにおいて、100％であった。

試験例2. 有効成物化合物NO.１および３の製剤品を水に分散さ
せ、800ppmの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を
薬10秒間浸漬し、風乾した。直径９cmのペトリ皿に湿っ
た濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ
２〜３令のコナガ幼虫を放ち、ふたをして26℃の照明付
恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前
記試験例１の場合と同様にして死虫率を求めたところ、
有効成分化合物NO.１及び３の死虫率は100％であった。

試験例3. 有効成分化合物NO.３について、濃度800ppmに調整した
薬液に、イネ幼苗を10秒間浸漬し、風乾した後脱脂綿で
根部を包んで試験管に入れた。次いで、この中へトビイ
ロウンカの成虫10頭を放ち、管口をカーゼでふたをし
た。２日後に虫の生死を調査して、試験例1.の場合と同
様にして死虫率を求めたところ、100％であった。

試験例4. サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌を１／5,000アー
ルポットに詰め、有効成分化合物NO.２及びNO.３が250g
/aとなるように調整した各々の薬液を所定量灌注処理し
た。薬液処理２日後に処理土壌を全層混和し、３〜４薬
期のトマト苗を移植した。薬液処理20日後にネコブ着生
程度を調査し、第１表の結果を得た。

ネコブ着生程度は下記基準に従った。

０ ネコブ着生無し １ 〃 少 ２ 〃 中 ３ 〃 多 ４ 〃 甚大 試験例5. 有効成分化合物NO.１の製剤品を水に散布させ、所定の
濃度に調整した。インゲンマメの初生葉１枚だけを残し
たものをカップ（直径７cm、高さ４cm）に移植し、これ
にジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫
薬30頭を接種した。このものを、前記所定の濃度に調整
した薬液に薬10秒間浸漬し、風乾後26℃の照明付恒温器
内に放置した。放虫後２日後に生死を判定し、前記試験
例1.の場合と同様にして死虫率を求め、第２表の結果を
得た。

試験例7. 有効成分化合物NO.２の製剤品を水に分散させ、800ppm
の濃度に調整した。インゲンマメの初生葉１枚だけを残
したものをカップ（直径７cm、高さ４cm）に移植し、こ
れにジコホル及び有機リン剤抵抗性ナミハダニの雌成虫
を約30頭接種した。このものを26℃の照明付恒温器内に
24時間放置し、産卵させた。このものを雌成虫除去後、
前記所定の濃度に調整した薬液に約10秒間浸漬し、風乾
後、前記恒温器内に放置した。処理後５日目に卵および
孵化幼虫の生死を判定し、下記計算式により殺卵・殺幼
虫率を求め、第３表の結果を得た。

次に、本発明化合物の製剤例を下記する。

製剤例1. (イ)化合物NO.２ 50重量部 (ロ)テトラメチルベンゼン 38 〃 (ハ)アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェノールエーテル及びポリオキシエチレン
フェニルフェノールエーテルの混合乳化剤（商品名アグ
リゾールｐ−311、花王石鹸（株）製） 12重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例2. (イ)化合物NO.３ 85重量部 (ロ)前記製剤例２で用いた混合乳化剤 15重量部 以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とした。

製剤例3. (イ)化合物NO.２ ５重
量部 (ロ)タルク 95重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とした。

製剤例4. (イ)化合物NO.３ 0.05重量部 (ロ)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.15重量部 (ハ)ポリオキシエチレンの燐酸エステル 0.10重量部 (ニ)粒状炭酸カルシウム 99.25重量部 (イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈し
た後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒剤とした。

製剤例5. (イ)化合物NO.３ 50重量部 (ロ)微粉シリカ 15重量部 (ハ)微粉クレー 25重量部 (ニ)ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物 ２重量部 (ホ)ジアルキルスルホサクシネート ３重量部 (ヘ)ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサルフ
ェート ５重量部 製剤例6. (イ)化合物NO.１ ５重量部 (ロ)グリセリン ５重量部 (ハ)粉乳 ３重量部 (ニ)魚粉 87重量部 以上のものを均一に混練し、ペースト剤とした。

製剤例7. (イ)化合物NO.２ 10重量部 (ロ)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル ３重量部 (ハ)ケロシン 87重量部 以上のものを均一に混合、溶解して、圧縮空気で噴霧す
る噴霧剤とした。

フロントページの続き 審査官 塚中 哲雄 (56)参考文献 特開 昭60−104096（ＪＰ，Ａ)

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式： 〔式中、Ｘ₁はメチル基であり、Ｘ₂は２，４−ジクロロ
   フェニル、４−メトキシフェニル又はチエニル基であ
   り、Ｙは硫黄原子であり、Ｚは酸素原子であり、Ｒ₁及
   びＲ₂はアルキル基である〕で表される有機リン系化合
   物。
2. 【請求項２】一般式： 〔式中、Ｘ₁はメチル基であり、Ｘ₂は２，４−ジクロロ
   フェニル、４−メトキシフェニル又はチエニル基であ
   り、Ｙは硫黄原子であり、Ｚは酸素原子であり、Ｒ₁及
   びＲ₂はアルキル基である〕で表される有機リン系化合
   物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特
   徴とする、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。
3. 【請求項３】一般式： 〔式中、Ｘ₁はメチル基であり、Ｘ₂は２，４−ジクロロ
   フェニル、４−メトキシフェニル又はチエニル基であ
   り、Ｙは硫黄原子である〕で表される化合物と、 一般式： 〔式中、Ｚは酸素原子であり、Ｒ₁及びＲ₂はアルキル基
   である〕で表されるリン酸ジエステルクロリド系化合物
   とを反応させて、 一般式： 〔式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りで
   ある〕で表される有機リン系化合物を製造することを特
   徴とする、有機リン系化合物の製造方法。