JPS6251448B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6251448B2 JPS6251448B2 JP56074288A JP7428881A JPS6251448B2 JP S6251448 B2 JPS6251448 B2 JP S6251448B2 JP 56074288 A JP56074288 A JP 56074288A JP 7428881 A JP7428881 A JP 7428881A JP S6251448 B2 JPS6251448 B2 JP S6251448B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- contact lens
- water content
- contact lenses
- methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
本発明は低含水性コンタクトレンズに係り、ア
ルキレングリコールのモノアクリレート又はモノ
メタクリレート約72〜98mol％に対して、ブチル
メタクリレートを約２〜28mol％、及びメタクリ
レート酸アリル又はアクリル酸アリルを約0.02〜
0.5mol％の割合で含む組成物を、共重合体の含水
率が約20〜38重量％となるよう重合した共重合体
でコンタクトレンズを構成することにより、親水
性に富み、かつ酸素透過性にも優れたものとする
ことができ、装用感に優れ、さらには引張強度及
び破断伸度の大きな強靭性に富んで損傷しにく
く、かつ厚みを薄くできる低含水性コンタクトレ
ンズを提供することを目的とする。 従来、いわゆるソフトコンタクトレンズ材料と
しては、２―HEMA等のアルキレングリコール
メタクリレートを主成分とし、又メタクリル酸等
を副成分とし、これに架橋剤としてエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリ
ル、ジビニルベンゼン又はアリルエーテル等を用
いて重合したポリマーが提案されている。このよ
うな２―HEMA等を主成分とするソフトコンタ
クトレンズは、２―HEMAが親水性であるが故
に水濡れが良く、装用性にはある程度優れている
ものの、この素材は酸素透過性が充分なものでは
なく、例えばシリコーン樹脂に比べると酸素透過
性は一段と小さいといつた欠点があり、その為長
期の連続装用ができず、又角膜に充分な酸素を供
給できないのでそれだけ装用感が悪いといつた欠
点がある。 そこで、上記のような素材でコンタクトレンズ
を作るにしても、このコンタクトレンズの厚みを
薄くしておけばそれだけ酸素透過性が改良できる
ことに着目し、厚みの薄いコンタクトレンズを作
つたのであるが、上記の素材は引張強度及び破断
伸度が小さく、その為厚みの薄いコンタクトレン
ズではその取り扱いに際して損傷することが多
く、耐久性に極めて乏しいといつた新たな致命的
欠点が生じるに至つた。従つて、従来のソフトコ
ンタクトレンズ素材では酸素透過性の悪いコンタ
クトレンズしか得られず、長時間の連続装用がで
きず、さらにはコンタクトレンズの厚みが厚いの
で装用感も悪いといつた欠点がある。 本発明者は、上記のような従来のソフトコンタ
クトレンズ素材は何故引張強度等が小さいかを検
討すると共に、これについての研究を鋭意押し進
めた結果、アルキレングリコールのモノアクリレ
ート又はモノメタクリレート約72〜98mol％に対
して、ブチルメタクリレートを約２〜28mol％、
及びメタクリル酸アリル又はアクリル酸アリルを
約0.02〜0.5mol％の割合で含む組成物を、共重合
体の含水率が約20〜38重量％となるよう重合した
共重合体を用いて構成したコンタクトレンズは、
その厚みを薄くしても充分な強度のものが得ら
れ、従つてコンタクトレンズの厚みを薄くできる
ので酸素透過量もそれだけ大きくなり、かつ厚み
が薄いので異物感がなく、装用感に優れてしかも
耐久性に富んだコンタクトレンズができることを
見い出したのである。 以下、本発明に係る低含水性コンタクトレンズ
の実施例について説明する。 実施例１〜７及び比較例１〜９ ２―HEMA約93重量部、ｎ―ブチルメタクリ
レート約７重量部及び表１記載の化合物を架橋剤
として用い、これらの混合物に重合開始剤とし
て、例えば２，2′アゾビス―２，４―ジメチルバ
レロニトリル約0.05重量部を添加して重合原液と
し、この重合原液を内径116mm高さ300mmのポリプ
ロピレン製重合管に仕込み、上部空間を窒素ガス
置換した後、密栓する。次いで、約15℃で約10時
間紫外線照射を行なつて光重合させた後、約40〜
100℃まで連続的に昇温させ、重合反応を完了さ
せる。 冷却後、重合管より無色透明な重合体ブロツク
を取り出し、このブロツクより所定切削研磨加工
によつて、コンタクトレンズを作る。 比較例 10，11 実施例５において、ｎ―ブチルメタクリレート
の代りに特開昭54−126054号公報で提案されてい
るような酢酸ビニル（比較例10）及びプロピオン
酸ビニル（比較例11）を用いて同様に行なう。 上記のようにして得られた重合体ブロツクよ
り、厚さ0.2mm直径15mmの試料片を作り、この試
料片の引張強度等を測定すると表１に示す通りで
ある。
ルキレングリコールのモノアクリレート又はモノ
メタクリレート約72〜98mol％に対して、ブチル
メタクリレートを約２〜28mol％、及びメタクリ
レート酸アリル又はアクリル酸アリルを約0.02〜
0.5mol％の割合で含む組成物を、共重合体の含水
率が約20〜38重量％となるよう重合した共重合体
でコンタクトレンズを構成することにより、親水
性に富み、かつ酸素透過性にも優れたものとする
ことができ、装用感に優れ、さらには引張強度及
び破断伸度の大きな強靭性に富んで損傷しにく
く、かつ厚みを薄くできる低含水性コンタクトレ
ンズを提供することを目的とする。 従来、いわゆるソフトコンタクトレンズ材料と
しては、２―HEMA等のアルキレングリコール
メタクリレートを主成分とし、又メタクリル酸等
を副成分とし、これに架橋剤としてエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリ
ル、ジビニルベンゼン又はアリルエーテル等を用
いて重合したポリマーが提案されている。このよ
うな２―HEMA等を主成分とするソフトコンタ
クトレンズは、２―HEMAが親水性であるが故
に水濡れが良く、装用性にはある程度優れている
ものの、この素材は酸素透過性が充分なものでは
なく、例えばシリコーン樹脂に比べると酸素透過
性は一段と小さいといつた欠点があり、その為長
期の連続装用ができず、又角膜に充分な酸素を供
給できないのでそれだけ装用感が悪いといつた欠
点がある。 そこで、上記のような素材でコンタクトレンズ
を作るにしても、このコンタクトレンズの厚みを
薄くしておけばそれだけ酸素透過性が改良できる
ことに着目し、厚みの薄いコンタクトレンズを作
つたのであるが、上記の素材は引張強度及び破断
伸度が小さく、その為厚みの薄いコンタクトレン
ズではその取り扱いに際して損傷することが多
く、耐久性に極めて乏しいといつた新たな致命的
欠点が生じるに至つた。従つて、従来のソフトコ
ンタクトレンズ素材では酸素透過性の悪いコンタ
クトレンズしか得られず、長時間の連続装用がで
きず、さらにはコンタクトレンズの厚みが厚いの
で装用感も悪いといつた欠点がある。 本発明者は、上記のような従来のソフトコンタ
クトレンズ素材は何故引張強度等が小さいかを検
討すると共に、これについての研究を鋭意押し進
めた結果、アルキレングリコールのモノアクリレ
ート又はモノメタクリレート約72〜98mol％に対
して、ブチルメタクリレートを約２〜28mol％、
及びメタクリル酸アリル又はアクリル酸アリルを
約0.02〜0.5mol％の割合で含む組成物を、共重合
体の含水率が約20〜38重量％となるよう重合した
共重合体を用いて構成したコンタクトレンズは、
その厚みを薄くしても充分な強度のものが得ら
れ、従つてコンタクトレンズの厚みを薄くできる
ので酸素透過量もそれだけ大きくなり、かつ厚み
が薄いので異物感がなく、装用感に優れてしかも
耐久性に富んだコンタクトレンズができることを
見い出したのである。 以下、本発明に係る低含水性コンタクトレンズ
の実施例について説明する。 実施例１〜７及び比較例１〜９ ２―HEMA約93重量部、ｎ―ブチルメタクリ
レート約７重量部及び表１記載の化合物を架橋剤
として用い、これらの混合物に重合開始剤とし
て、例えば２，2′アゾビス―２，４―ジメチルバ
レロニトリル約0.05重量部を添加して重合原液と
し、この重合原液を内径116mm高さ300mmのポリプ
ロピレン製重合管に仕込み、上部空間を窒素ガス
置換した後、密栓する。次いで、約15℃で約10時
間紫外線照射を行なつて光重合させた後、約40〜
100℃まで連続的に昇温させ、重合反応を完了さ
せる。 冷却後、重合管より無色透明な重合体ブロツク
を取り出し、このブロツクより所定切削研磨加工
によつて、コンタクトレンズを作る。 比較例 10，11 実施例５において、ｎ―ブチルメタクリレート
の代りに特開昭54−126054号公報で提案されてい
るような酢酸ビニル（比較例10）及びプロピオン
酸ビニル（比較例11）を用いて同様に行なう。 上記のようにして得られた重合体ブロツクよ
り、厚さ0.2mm直径15mmの試料片を作り、この試
料片の引張強度等を測定すると表１に示す通りで
ある。
【表】
【表】
実施例８及び比較例12〜15
２―HEMA約85重量部、プロピレングリコー
ルモノメタクリレート約10重量部、イソブチルメ
タクリレート約５重量部、及び表２記載の化合物
を架橋剤として用い、これらの混合物に２，2′―
アゾビス―２，４―ジメチルバレロニトリル約
0.05重量部を添加して重合原液とし、この重合原
液をポリプロピレン製重合管に仕込み、上部空間
を窒素ガス置換した後、密栓する。次いで、約35
℃に加熱し、約20時間後に約40℃に昇温させ、さ
らに約60℃、約80℃及び約100℃の各温度で約３
時間保持して、重合反応を終了させる。 冷却後、重合管より無色透明な重合体ブロツク
を取出し、このブロツクより所定の切削研磨加工
によつてコンタクトレンズを作る。 上記のようにして作られた重合体ブロツクよ
り、上記実施例と同じ試料片を作り、この試料片
の引張強度等を測定すると表２に示す通りであ
る。
ルモノメタクリレート約10重量部、イソブチルメ
タクリレート約５重量部、及び表２記載の化合物
を架橋剤として用い、これらの混合物に２，2′―
アゾビス―２，４―ジメチルバレロニトリル約
0.05重量部を添加して重合原液とし、この重合原
液をポリプロピレン製重合管に仕込み、上部空間
を窒素ガス置換した後、密栓する。次いで、約35
℃に加熱し、約20時間後に約40℃に昇温させ、さ
らに約60℃、約80℃及び約100℃の各温度で約３
時間保持して、重合反応を終了させる。 冷却後、重合管より無色透明な重合体ブロツク
を取出し、このブロツクより所定の切削研磨加工
によつてコンタクトレンズを作る。 上記のようにして作られた重合体ブロツクよ
り、上記実施例と同じ試料片を作り、この試料片
の引張強度等を測定すると表２に示す通りであ
る。
【表】
上記の結果から明らかなように、例えば２―
HEMA等のアルキレングリコールのモノアクリ
レート又はモノメタクリレートを主成分とし、か
つ例えばｎ―ブチルメタクリレートあるいはイソ
ブチルメタクリレート等のブチルメタクリレート
を副成分として含むものに、架橋剤としてメタク
リル酸アリル又はアクリル酸アリル、特にメタク
リル酸アリルを用い、かつ、これらアルキルグリ
コールモノアクリレート又はモノメタクリレート
対ブチルメタクリレート対メタクリル酸アリル又
はアクリル酸アリルを72〜98mol％対２〜28mol
％対0.02〜0.5mol％の割合とし、さらに重合体の
含水率が約20〜38重量％となるようにして重合し
たポリマーは、架橋剤として例えばエチレングリ
コールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリア
リル、ジビニルベンゼンあるいはアリルエーテル
等従来ソフトコンタクトレンズ材料の架橋剤とし
て用いられてきたものよりも格段にその引張強度
及び破断伸度が良好なものとなつている。従つ
て、本発明になる低含水性コンタクトレンズの素
材は、極めて強靭性に富んでいるので、コンタク
トレンズの厚みを薄くしても、例えばコンタクト
レンズの厚みを従来のコンタクトレンズの厚みの
約1/3位に薄くしても充分に耐久性があるものと
なり、コンタクトレンズの厚みが薄くてもその取
り扱いに際して損傷しにくいものとなる。又、コ
ンタクトレンズの厚みを薄くすることによつて酸
素透過量が大きなものとなり、従つて角膜にそれ
だけ多くの酸素が供給できるようになるので、長
時間の連続装用が可能となり、又、コンタクトレ
ンズの厚みが薄いことによつて目に装着した際異
物感が少なく、装用感は格段に優れたものとな
る。 メタクリル酸アリル及びアクリル酸アリルの添
加量は、約0.02〜1mol％、特に望ましくは約0.2
〜0.5mol％の範囲のものである。これは、メタク
リル酸アリル等の添加量がある程度多くなる程引
張強度が大きくなつて耐久性に富んだものとなる
が、ある限度を越えると逆に引張強度は小さくな
り始め、又、ソフトコンタクトレンズはその取り
扱いに際して煮沸消毒が行なわれるものであるこ
とにより、煮沸条件下におけるコンタクトレンズ
のベースカーブ安定性を測定すると、メタクリル
酸アリルの添加量が少なすぎると煮沸によつてコ
ンタクトレンズのベースカーブが変化し、視力矯
正としての役割を果たせないものとなるからであ
る。 又、ブチルメタクリレートの添加量は、約２〜
28mol％のものであることが望ましいことがわか
つた。これは、例えばｎ―ブチルメタクリレート
等のブチルメタクリレートの量を多くすると引張
強度は相対的に大きくなるが、メタクリル酸エス
テルの量が多くなりすぎると、含水時においても
コンタクトレンズの柔軟性が乏しくなり、従つて
コンタクトレンズの装用感が悪くなるからによ
る。 又、アルキレングリコールのモノアクリレート
又はモノメタクリレートとしては、２―
HEMA、プロピレングリコールモノメタクリレ
ートの他に、ジエチレングリコール、テトラエチ
レングリコールあるいはポリエチレングリコール
等のモノメタクリレート又はモノアクリレート等
があり、同様な効果のものが得られる。 又、本発明になる低含水性コンタクトレンズは
含水率が約20〜38％であるので、高含水率のコン
タクトレンズの場合と異なり、膨潤率が小さいの
でベースカーブ及び直径等のデイメンジヨンの予
想が容易であり、従つてコンタクトレンズの加工
に際して正確なベースカーブ等の値のものに加工
しやすく、又、吸着性が大きくないので涙液中の
タンパク質や脂肪等を吸着しにくく、従つてコン
タクトレンズが汚れにくいものである。又、本発
明になる低含水性コンタクトレンズは、その素材
が親水性のものであるので水濡れがよく、従つて
装用感にも優れたものである。 上述の如く、本発明に係る低含水性コンタクト
レンズは、アルキレングリコールのモノアクリレ
ート又はモノメタクリレート約72〜98mol％に対
して、ブチルメタクリレートを約２〜28mol％、
及びメタクリル酸アリル又はアクリル酸アリルを
約0.02〜0.5mol％の割合で含む組成物を、共重合
体の含水率が約20〜38重量％となるよう重合した
共重合体を用いて構成してなるので、引張強度及
び破断伸度等の特性に優れた強靭性に富んだもの
であり、従つてコンタクトレンズ厚みを薄くして
も充分に耐久性があり、かつ薄くすることによつ
て目に装着した場合にそれだけ異物感がなく、し
かも酸素透過性も良いものとなり、装用感が一段
と優れ、長時間の連続装用が可能となり、さらに
は水濡れの特性も良好なので装用感はより一層良
好となり、又ベースカーブの安定性にも富んでい
るので視力矯正が良好なものとなる等の特長を有
する。
HEMA等のアルキレングリコールのモノアクリ
レート又はモノメタクリレートを主成分とし、か
つ例えばｎ―ブチルメタクリレートあるいはイソ
ブチルメタクリレート等のブチルメタクリレート
を副成分として含むものに、架橋剤としてメタク
リル酸アリル又はアクリル酸アリル、特にメタク
リル酸アリルを用い、かつ、これらアルキルグリ
コールモノアクリレート又はモノメタクリレート
対ブチルメタクリレート対メタクリル酸アリル又
はアクリル酸アリルを72〜98mol％対２〜28mol
％対0.02〜0.5mol％の割合とし、さらに重合体の
含水率が約20〜38重量％となるようにして重合し
たポリマーは、架橋剤として例えばエチレングリ
コールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリア
リル、ジビニルベンゼンあるいはアリルエーテル
等従来ソフトコンタクトレンズ材料の架橋剤とし
て用いられてきたものよりも格段にその引張強度
及び破断伸度が良好なものとなつている。従つ
て、本発明になる低含水性コンタクトレンズの素
材は、極めて強靭性に富んでいるので、コンタク
トレンズの厚みを薄くしても、例えばコンタクト
レンズの厚みを従来のコンタクトレンズの厚みの
約1/3位に薄くしても充分に耐久性があるものと
なり、コンタクトレンズの厚みが薄くてもその取
り扱いに際して損傷しにくいものとなる。又、コ
ンタクトレンズの厚みを薄くすることによつて酸
素透過量が大きなものとなり、従つて角膜にそれ
だけ多くの酸素が供給できるようになるので、長
時間の連続装用が可能となり、又、コンタクトレ
ンズの厚みが薄いことによつて目に装着した際異
物感が少なく、装用感は格段に優れたものとな
る。 メタクリル酸アリル及びアクリル酸アリルの添
加量は、約0.02〜1mol％、特に望ましくは約0.2
〜0.5mol％の範囲のものである。これは、メタク
リル酸アリル等の添加量がある程度多くなる程引
張強度が大きくなつて耐久性に富んだものとなる
が、ある限度を越えると逆に引張強度は小さくな
り始め、又、ソフトコンタクトレンズはその取り
扱いに際して煮沸消毒が行なわれるものであるこ
とにより、煮沸条件下におけるコンタクトレンズ
のベースカーブ安定性を測定すると、メタクリル
酸アリルの添加量が少なすぎると煮沸によつてコ
ンタクトレンズのベースカーブが変化し、視力矯
正としての役割を果たせないものとなるからであ
る。 又、ブチルメタクリレートの添加量は、約２〜
28mol％のものであることが望ましいことがわか
つた。これは、例えばｎ―ブチルメタクリレート
等のブチルメタクリレートの量を多くすると引張
強度は相対的に大きくなるが、メタクリル酸エス
テルの量が多くなりすぎると、含水時においても
コンタクトレンズの柔軟性が乏しくなり、従つて
コンタクトレンズの装用感が悪くなるからによ
る。 又、アルキレングリコールのモノアクリレート
又はモノメタクリレートとしては、２―
HEMA、プロピレングリコールモノメタクリレ
ートの他に、ジエチレングリコール、テトラエチ
レングリコールあるいはポリエチレングリコール
等のモノメタクリレート又はモノアクリレート等
があり、同様な効果のものが得られる。 又、本発明になる低含水性コンタクトレンズは
含水率が約20〜38％であるので、高含水率のコン
タクトレンズの場合と異なり、膨潤率が小さいの
でベースカーブ及び直径等のデイメンジヨンの予
想が容易であり、従つてコンタクトレンズの加工
に際して正確なベースカーブ等の値のものに加工
しやすく、又、吸着性が大きくないので涙液中の
タンパク質や脂肪等を吸着しにくく、従つてコン
タクトレンズが汚れにくいものである。又、本発
明になる低含水性コンタクトレンズは、その素材
が親水性のものであるので水濡れがよく、従つて
装用感にも優れたものである。 上述の如く、本発明に係る低含水性コンタクト
レンズは、アルキレングリコールのモノアクリレ
ート又はモノメタクリレート約72〜98mol％に対
して、ブチルメタクリレートを約２〜28mol％、
及びメタクリル酸アリル又はアクリル酸アリルを
約0.02〜0.5mol％の割合で含む組成物を、共重合
体の含水率が約20〜38重量％となるよう重合した
共重合体を用いて構成してなるので、引張強度及
び破断伸度等の特性に優れた強靭性に富んだもの
であり、従つてコンタクトレンズ厚みを薄くして
も充分に耐久性があり、かつ薄くすることによつ
て目に装着した場合にそれだけ異物感がなく、し
かも酸素透過性も良いものとなり、装用感が一段
と優れ、長時間の連続装用が可能となり、さらに
は水濡れの特性も良好なので装用感はより一層良
好となり、又ベースカーブの安定性にも富んでい
るので視力矯正が良好なものとなる等の特長を有
する。
Claims (1)
- １ アルキレングリコールのモノアクリレート又
はモノメタクリレート約72〜98mol％に対して、
ブチルメタクリレートを約２〜28mol％、及びメ
タクリル酸アリル又はアクリル酸アリルを約0.02
〜0.5mol％の割合で含む組成物を、共重合体の含
水率が約20〜38重量％となるよう重合した共重合
体を用いて構成されたことを特徴とする低含水性
コンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7428881A JPS57189114A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7428881A JPS57189114A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Contact lens |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57189114A JPS57189114A (en) | 1982-11-20 |
| JPS6251448B2 true JPS6251448B2 (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=13542785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7428881A Granted JPS57189114A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Contact lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57189114A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54126054A (en) * | 1978-03-24 | 1979-09-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
| JPS56101122A (en) * | 1980-01-17 | 1981-08-13 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Production of highly hydrous contact lens |
| JPS56168623A (en) * | 1980-05-29 | 1981-12-24 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Middle class water-containing contact lens |
-
1981
- 1981-05-19 JP JP7428881A patent/JPS57189114A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57189114A (en) | 1982-11-20 |
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