JPS6251449B2 - - Google Patents

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JPS6251449B2
JPS6251449B2 JP56074289A JP7428981A JPS6251449B2 JP S6251449 B2 JPS6251449 B2 JP S6251449B2 JP 56074289 A JP56074289 A JP 56074289A JP 7428981 A JP7428981 A JP 7428981A JP S6251449 B2 JPS6251449 B2 JP S6251449B2
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JP
Japan
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mol
contact lens
contact lenses
divinyl
examples
Prior art date
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Expired
Application number
JP56074289A
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English (en)
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JPS57189115A (en
Inventor
Yutaka Mizutani
Tatsuo Harada
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NIPPON KONTAKUTORENZU KK
Original Assignee
NIPPON KONTAKUTORENZU KK
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Publication date
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Publication of JPS6251449B2 publication Critical patent/JPS6251449B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/20Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はコンタクトレンズに係り、アルキレン
グリコールのモノアクリレート又はモノメタクリ
レート約72〜98mol%に対して、メタクリレート
酸誘導体を約2〜28mol%、及びジカルボン酸ジ
ビニルを約0.1〜1.8mol%の割合で含む組成物を
重合させて得たコポリマーをコンタクトレンズ材
料として用いることにより、親水性に富み、かつ
酸素透過性にも優れたものとすることができ、装
用感に優れ、さらには引張強度及び破断伸度の大
きな強靭性に富んで損傷しにくく、さらには厚み
を薄くできるコンタクトレンズを提供することを
目的とする。 従来、いわゆるコンタクトレンズ材料として
は、2―HEMA等のアルキレングリコールモノ
メタクリレートを主成分とし、又メタクリル酸等
を副成分とし、これに架橋剤としてエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリ
ル、ジビニルベンゼン又はアリルエーテル等を用
いて重合したポリマーが提案されている。このよ
うな2―HEMA等を主成分とするソフトコンタ
クトレンズは、2―HEMAが親水性であるが故
に水濡れが良く、装用性にはある程度優れている
ものの、この素材は酸素透過性が充分なものでは
なく、例えばシリコーン樹脂に比べると酸素透過
性は一段と小さいといつた欠点があり、その為長
期の連続装用ができず、又角膜に充分な酸素を供
給できないのでそれだけ装用感が悪いといつた欠
点がある。 そこで、上記のような素材でコンタクトレンズ
を作るにしても、このコンタクトレンズの厚みを
薄くしておけばそれだけ酸素透過性が改良できる
ことに着目し、厚みの薄いコンタクトレンズを作
つたのであるが、上記の素材は引張強度及び破断
伸度が小さく、その為厚みの薄いコンタクトレン
ズではその取扱いに際して損傷することが多く、
耐久性に極めて乏しいといつた新たな致命的欠点
が生じるに至つた。従つて、従来の素材では酸素
透過性の悪いコンタクトレンズしか得られず、長
時間の連続装用ができず、又コンタクトレンズの
厚みが厚い為装用感も悪いといつた欠点がある。 本発明者は、上記のような素材は何故引張強度
等が小さいかを検討した結果、引張強度等の特性
に大きな影響を与えるものが架橋剤であることを
見い出し、架橋剤として特にジカルボン酸ジビニ
ルを選定し、このジカルボン酸ジビニルを用いる
場合においてこのジカルボン酸ジビニル以外の成
分としてメタクリル酸誘導体及びアルキレングリ
コールのモノアクリレート又はモノメタクリレー
トを選び、かつ、これらアルキレングリコールの
モノアクリレート又はモノメタクリレートの配合
量を約72〜98mol%、メタクリル酸誘導体の配合
量を約2〜28mol%、ジカルボン酸ジビニルの配
合量を約0.1〜1.8mol%の割合として、これらの
ものを共重合させてなる場合、このような共重合
体からなる素材で構成したコンタクトレンズの厚
みを薄くしても充分な強度のものが得られ、従つ
てコンタクトレンズの厚みを薄くできるので酸素
透過性もそれだけ大きくなり、目に装着しても異
物感がなく装用感に優れかつ耐久性に富んだコン
タクトレンズができることを見い出したものであ
る。 以下、本発明に係るコンタクトレンズの実施例
について説明する。 実施例1〜8及び比較例1〜10 2―HEMA約93重量部、n―ブチルメタクリ
レート約7重量部及び表1記載の化合物を架橋剤
として用い、これらの混合物に重合開始剤とし
て、例えば2,2′―アゾビス―2,4―ジメチル
バレロニトリル約0.05重量部を添加して重合原液
とし、この重合原液を内径16mm高さ300mmのポリ
プロピレン製重合管に仕込み、上部空間を窒素ガ
ス置換した後、密栓する。次いで、約15℃で約10
時間紫外線照射を行なつて光重合させた後、約40
〜100℃まで連続的に昇温させ、重合反応を完了
させる。 冷却後、重合管より無色透明な重合体ブロツク
を取り出し、このブロツクより所定の切削研磨加
工によつてコンタクトレンズを作る。 比較例 11 実施例3における2―HEMAの代りにN―ビ
ニルピロリドンを用いて同様に行ない、コンタク
トレンズを得る。 比較例 12 実施例3における2―HEMA約93重量部の代
りに、2―HEMA20重量部及びN―ビニルピロ
リドン73重量部を用いて同様に行ない、コンタク
トレンズを得る。 上記のようにして得られた重合体ブロツクよ
り、厚さ0.2mm直径15mmの試料片を作り、この試
料片の引張強度等を測定すると表1に示す通りで
ある。
【表】
【表】 実施例9,10及び比較例13〜16 2―HEMA約85重量部、プロピレングリコー
ルモノメタクリレート約10重量部、イソブチルメ
タクリレート約5重量部及び表2記載の化合物を
架橋剤として用い、これらの混合物に2,2′―ア
ゾビス―2,4―ジメチルバレロニトリル約0.05
重量部を添加して重合原液とし、この重合原液を
ポリプロピレン製重合管に仕込み、上部空間を窒
素ガス置換した後、密栓する。次いで、約35℃に
加熱し、約20時間後に約40℃に昇温させ、さらに
約60℃、約80℃及び約100℃の各温度で約3時間
保持して、重合反応を終了させる。 冷却後、重合管より無色透明な重合体ブロツク
を取り出し、このブロツクより所定の切削研磨加
工によつてコンタクトレンズを作る。 上記のようにして得られた重合体ブロツクより
上記実施例と同じ試料片を作り、この試料片の引
張強度等を測定すると表2に示す通りである。
【表】
【表】 実施例11〜16及び比較例17 2―HEMA約70〜99.5重量部、n―ブチルメタ
クリレート約0.5〜30重量部、アジピン酸ジビニ
ル約0.454重量部(0.3mol%)及び2,2′―アゾ
ビス―2,4―ジメチルバレロニトリル約0.05重
量部を用いて、実施例9と同様にしてコンタクト
レンズを作る。 上記のようにして得られた重合体ブロツクよ
り、上記実施例と同じ試料片を作り、この試料片
の引張強度等を測定すると表3に示す通りであ
る。
【表】 上記実施例及び比較例より明らかなように、ジ
カルボン酸ジビニル特に一般式R(COOCH=
CH22(但し、Rは炭素数が1〜10の直鎖の飽和
炭化水素)で表わされるジカルボ酸ジビニルを、
アルキレングリコールのモノアクリレート又はモ
ノメタクリレート例えば2―HEMAを主成分と
し、かつメタクリル酸エステル、例えばn―ブチ
ルメタクリレート等のメタクリル酸エステルを副
成分とする重合原液に対する架橋剤として用いる
ことによつて、例えばエチレングリコールジメタ
クリレート又はジビニルベンゼン等の従来用いら
れてきた架橋剤による重合体のものよりも、その
強度は格段に改良されたものとなつている。特
に、実施例1〜5及び比較例1,2,11,12にお
けるアジピン酸ジビニルの例よりわかるように、
ジカルボン酸ジビニルの添加量は約0.1〜1.8mol
%とし、かつ、このジカルボン酸ジビニルに対し
て約72〜98mol%のアルキレングリコールのモノ
アクリレート又はモノメタクリレート及び約2〜
82mol%のメタクリル酸誘導体が用いられた場合
にあつては、コンタクトレンズの引張強度及び破
断伸度等の特性に優れたものとなる。しかし、こ
のジカルボン酸ジビニルの添加によつて作られた
コンタクトレンズのベースカーブの安定性につ
き、すなわち煮沸条件下でのベースカーブの安定
性を測定すると、表4に示すように、ジカルボン
酸ジビニルの添加量が、例えば約0.1mol%以下で
は、ベースカーブの安定性が悪く、その為2―
HEMA等を主体とするいわゆるソフトコンタク
トレンズはその取り扱いに際して煮沸消毒が行な
われる為、ジカルボン酸ジビニルの添加量は約
0.2mol%以上であることが望ましくなる。従つ
て、コンタクトレンズ材料としてアルキレングリ
コールのモノアクリレート又はモノメタクリレー
トを主成分とし、メタクリル酸誘導体を副成分と
し、ジカルボン酸ジビニルを架橋剤として含むも
のを重合した重合体を用いる場合に、引張強度、
破断伸度及びベースカーブの安定性等の面より、
ジカルボン酸ジビニル添加量は約0.2〜1.0mol%
のものが最も望ましい。
【表】 又、実施例11〜16及び比較例17におけるn―ブ
チルメタクリレートの例よりわかるように、メタ
クリル酸誘導体の添加量は約2〜28mol%である
ことが望ましいことがわかる。すなわち、n―ブ
チルメタクリレート等のメタクリル酸誘導体の割
合を増すと引張強度は大きくなつているが、あま
り多くなりすぎると含水時においてもコンタクト
レンズの柔軟性が乏しくなり、従つてコンタクト
レンズの装用感が悪くなり、又メタクリル酸誘導
体の量が少なすぎると充分な強度が得られないも
のとなつている。 尚、上記実施例においてはメタクリル酸誘導体
として、n―ブチルメタクリレート、isoブチル
メタクリレートの例を挙げているが、この他にも
メタクリル酸エチル、メタクリル酸ヘキシル又は
メタクリル酸2―エチルヘキシル等のメタクリル
酸エステルがあるが、補助成分としてのメタクリ
ル酸誘導体の中でも、n―ブチルメタクリレート
及びメタクリル酸2―エチルヘキシルを用いる
と、コンタクトレンズの強度は著しく強いもので
ある。 又、上記実施例においては、主成分としてはエ
チレングリコールモノメタクリレート(2―
HEMA)、プロピレングリコールモメタクリレー
トの場合で説明したが、ジエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール等のモノメタクリレート又はモノアクリレー
トの場合でも同様である。 又、重合開始剤としても上記実施例の他にも
種々のラジカル重合触媒があり、上記実施例のも
のに限定されるものではなく、又、重合方法にお
いても上記実施例の他にも例えば放射線照射によ
る重合方法等種々の方法が考えられる。 又、本発明になるコンタクトレンズは含水率が
約20〜38%であるので、高含水率のコンタクトレ
ンズの場合と異なり、膨潤率が小さいのでベース
カーブ及び直径等のデイメンシヨンの予想が容易
であり、従つてコンタクトレンズの加工に際して
正確なベースカーブ等の値のものに加工しやす
く、又、吸着性が大きくないので涙液中のタンパ
ク質や脂肪等を吸着しにくく、従つてコンタクト
レンズが汚れにくいものである。又、本発明にな
るコンタクトレンズはその素材が親水性のもので
あるので水濡れが良く、従つて装用感に優れてお
り、又、強靭なのでコンタクトレンズの厚みを薄
くしても、例えばコンタクトレンズの厚みを従来
のコンタクトレンズの厚みの約1/3位に薄くしても 耐久性は充分にあり、従つてコンタクトレンズの
厚みを薄くすることによつて酸素透過性も改善さ
れ、角膜に充分な酸素を供給できるので長時間の
連続装用も可能になり、しかもコンタクトレンズ
の厚みが薄いので目に装着しても異物感はなく、
装用感は一層優れたものとなる。 上述の如く、本発明に係るコンタクトレンズ
は、アルキレングリコールのモノアクリレート又
はモノメタクリレート約72〜98mol%に対して、
メタクリル酸誘導体を約2〜28mol%、及びジカ
ルボン酸ジビニルを約0.1〜1.8mol%の割合で含
む組成物を重合した共重合体を用いて構成してな
るので、引張強度及び破断伸度等の特性に優れた
強靭性に富んだものであり、従つてコンタクトレ
ンズの厚みを薄くすることができるので酸素透過
性の改善が図れかつ異物感が少なくなり長時間の
連続装用が可能となり、又酸素を角膜に充分に供
給できるのでそれだけ装用感が良好となり、かつ
水濡れの特性も良好なので装用感はより一層良好
となり、さらにはベースカーブ等の安定性にも富
んでいるので視力矯正が良好なものとなる等の特
長を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 アルキレングリコールのモノアクリレート又
    はモノメタクリレート約72〜98mol%に対して、
    メタクリル酸誘導体を約2〜28mol%、及びジカ
    ルボン酸ジビニルを約0.1〜1.8mol%の割合で含
    む組成物を重合した共重合体を用いて構成したこ
    とを特徴とするコンタクトレンズ。 2 ジカルボン酸ジビニルは、一般式 R(COOCH=CH22(但し、Rは炭素数が1〜
    10の炭化水素)で表わされる化合物である特許請
    求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ。
JP56074289A 1981-05-19 1981-05-19 Contact lens Granted JPS57189115A (en)

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JP56074289A JPS57189115A (en) 1981-05-19 1981-05-19 Contact lens

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Publication Number Publication Date
JPS57189115A JPS57189115A (en) 1982-11-20
JPS6251449B2 true JPS6251449B2 (ja) 1987-10-30

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ID=13542816

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JP56074289A Granted JPS57189115A (en) 1981-05-19 1981-05-19 Contact lens

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Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS543738A (en) * 1977-06-08 1979-01-12 Masaji Yamaguchi Wiper for twoowheel barrow
JPS5439741A (en) * 1977-09-05 1979-03-27 Shimazu Kinzoku Kogyo Kk Friction speed reduction hydraulic motor

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JPS57189115A (en) 1982-11-20

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