JPS6251684A - α−イミダゾリノンニコチン酸およびα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキルおよびチエニルアルキルエステル - Google Patents

α−イミダゾリノンニコチン酸およびα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキルおよびチエニルアルキルエステル

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JPS6251684A
JPS6251684A JP19797386A JP19797386A JPS6251684A JP S6251684 A JPS6251684 A JP S6251684A JP 19797386 A JP19797386 A JP 19797386A JP 19797386 A JP19797386 A JP 19797386A JP S6251684 A JPS6251684 A JP S6251684A
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carbon atoms
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alkyl
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JP19797386A
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デイーター　デイル
ヘンリー　スツエパンスキー
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草作用および植物の生長を調節するｌｆｒ規
なα−イミダゾリノンニコナン改およびα−イミダゾリ
ノン安息査酸のチアゾリルアルキルおよびチェニルアル
キルエステルおよびぞれら新規化合物の製造方法に関す
る。
本発明は、また、該新規イミダゾリノン化合物を含む組
成物および雑草の遺沢的防除または植物の生長の調節の
ためにそれらを使用する方法に関する。本発明のＷｒ規
α−イミタ゛シリノンニコチン酸およびα−イミダノリ
ノ／安息台ｊ戎のチアゾリルアルキルおよびチェニルア
ルキルエステルは一般式（Ｉ） （式中 Ａは炭素原子数が１乃至６のｉＡ　ｓ＋Ｊ１　′！−た
は分校アルキレン鎖を表わし、 ＱおよびＱｌは互に独立して払木原子またはメチン基金
表わし、 Ｒ，および１６は互に独立して水素原子または炭；４ｃ
；原子数が１乃至４のアル中ル基金表わし、ＸおよびＹ
は互に独立して水素原子、炭素原子数が１乃至４のアル
キル基、炭素原子数が１乃至４のアルコキシ基、炭素原
子数が５乃至４のフルケニル基、炭素原子数が１乃至４
のハロアルキル基、またはハロゲン原子を表わすか、ま
たは−緒になってブタジェン基を表わす。）を有する。
上記定義に於て、アルキルおよびアルキレン基は直鎖ま
たは分校、例えばメチル、メチレン、エチル、エチレン
、プロピル、プロピレン、インプロビル、１−又は２−
メチルエチレン、ブチル、プチレ／、第２級ブチル、１
−メチルプロピレン、インブチル、２−メチルプロビレ
／、第３級ブチル、２，２−ジメチルエチレンおよび１
．２−ジメチルエチレンであって良い。
ハロゲンは弗素、塩素、臭素または、沃素である。
そのような化合物の製造は、次の反応式によって表わす
ことができる。
１１ａ　　　　　　　　　　　　　ｉｌｌ■ 塩基 （１，８−ジアゾビシクロ［５，４，Ｏ］］アンプクー
７−ニンン■ｂ１１ １（１）のイミダゾリノン化合物の調製のための本発明
の方法は１式（Ｈａ）または（ｆｌｂ）（式中、Ｑ、Ｘ
およびＹは式（Ｉ）の定義と同じである。）の化合物を
式（２） （式中、Ａ％Ｑ１、几１および几２は式（Ｉ）の矩義と
同じである。、）のチアゾリルアルコールまたはチェニ
ルアルコールと不活性有機溶媒まｔ布択剤中で塩基の存
在下で反応させること金言む。
これらの反応に対する適当な浴媒は、実質的に無水の炭
化水素、エーテルまたはケトン、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサンジイソゾロ
ビルエーテル、テトラヒドロ７ランおよびジオキサンで
ある。
適当な塩基の例は、水素化ナトリウム、１，８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０］ウンデセ−７−エン、第３級ア
ミンおよびアルカリ金属の水酸化物である。
これらの反応は、０°乃至２００℃の温度範囲、一般に
は反応混合物の那点に於て実施される。
式（■ａ）の出発物質は知られているか、またはそれら
は、公知の方法、例えば公開ヨーロッパ特許出願第４．
１６２３号に従って、塩基性の条件下で、次の反応式に
従ってＮ−（α−イングゾロルーα−メチルアセトアミ
ド）−２，３−ピリジンカルボキシイミドまたはＮ−（
α−イングゾロルーα−メチルアセトアミド）７タルイ
ミドを縮合することにより製造される。
ａ Ｎ−（α−インプロピル−α−メチルアセトアミド）７
タルイミドは無水フタル酸を２−アミノ−（α−インプ
ロピル−α−メチルアセトニトリル）と縮合させること
によシ得ることができる。該ニトリルは次いで水性の酸
中で加熱することＫよジアジドアミドに変換されなけれ
ばならない。式（財）のビリジ７−２．５−ジカルボン
改α−インゾロビルーα−メチルアセトアミドは、矢の
反応式に従う間車な方法で、不飽オｌヒドラゾンを２−
クロロ−又は２−プロモーＮ−（α−イングゾロルーα
−メチルアセトニトリル）サク７ンイミドと幅合し、次
いで眩加水分′Ｎ＃させることに、ｉニジ製造すること
ができる。
（上記式に於て、Ｒ′およびＩＬ“は水素または炭素原
子数が１乃至４のアルキル基、Ｈａｊは塩素原子または
美濃原子、セしてＸおよびＹは式（Ｉ）の定義と同じで
ある。） 式＜ｌ１ｂ）の出発物質は、上記Ｎ−（α−イングゾロ
ルーα−メチルアセトアミド）　−２，３−ピリジンカ
ルボキシイミドまたはＮ−（α−インプロピル−α−メ
チルアセトアミド）フタルイミドを水ば化ナトリウム溶
液のようなノー基の存在下で、２−（４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキンイミダゾリジン）ニコチン酸
誘導体に変換させ、 それ金、不活性有機溶媒中の縮合剤と処理して水分子を
失わせて弐ｎｂの出発物質（２−イソプロピル−２−メ
チル−３ｔｉ−イミダゾ（ｐ　、　２／　：１．２〕ビ
ａａ〔５，４−ｂ）ビリジｙ−３，５−ジオン）に変換
させることによ、！７得ることができる。
そのようなニコチン酸エステルおよびその製造方法は公
開ヨーロッパ特許出願第４１６２５号に記載されている
。
この環化に対する適当な縮合剤の１タリは強ト梗、例え
ば！Ｉ硫＃ｌまたは無水物の１モル叶、丁たは少蓋のジ
メチルホルムアミドの存在下に於けるシクロヘキサンカ
ルボジイミド、チオニルクロライドまたはホスケ／のよ
うな水吸収剤である。
縮合は、また水分離器中における反応混合物の那挿によ
シ効果的におこなうことができる。
もし反応がヱ温で実施することができないのであるなら
ば、反′応は０℃乃至２００℃の畠度範囲で実施される
。例えば反応混合物は（必汝ならば）その沸点まで加熱
され、ヤして（心安ならぼ）水／水ｌたは水／ｒＭ水で
冷却される。
これらの締付反応ｌたは加水分解反工６に対する過当な
一基は、待に、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、７
Ｋｇ化ナトリワム、／に酸化カルシウム、炭はカルシウ
ム、ｌＫｍ化カジカリウム改カリクム、アンモニアのよ
うな無磯瓜基およびトリニブルアミンのような第３敬重
“愼ｊ追基でりる。
過当な洛媒は、例えば、それ自材または少くとも二つの
溶媒からなる混−Ｆ６物の形で使用することができる極
性、中性溶媒である。
式（Ｉ）の新規なエステル中、非常に活性のおるニコチ
ン酸エステルは、咳弐に於てＱおよびＱｌが窒累原子で
ろ５．１（１１，ｉｔ、、　ｘおよびＹの各々が水素原
子または炭素原子数が１乃至４のアルキル基であるもの
で１次式（Ｉａ） 凡。
を有し、特に次の化合物である。
４−メチルチアゾール−５−イルエチル２−（５−イソ
プロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ
−イミダシリン−２−イル）ニコチネート、 ４−メチルデアノール−５−イルエチル５〜メチル−２
−（５−イソプロピル−５−メチル＝４−オキソ−４，
５−ジヒドロイミターゾリンー２−イル）ニコチネート
、 ４−メチルチアゾールー５−イルエチル５−〇−プロピ
ルー２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ
−４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネ
ート、 ４−）チルチア　ソール−５−イルエチル５−イソプロ
ピル−２−（５−インプロピル−５−メチル−４−オキ
ノー４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチ
ネート （２が窒素原子％　Ｑｉがメチン基そしてＩＣ１，ル震
ＸおよびＹの各々が水素または災糸数が１乃至４のアル
キル基であり、次式（Ｉｂ） 全有ｊ　ル＝　コｆ　７　＋咳ｆエニルアルキルエステ
ルは、また効果的でるり時に次の：ヒ付物である。
チオフェン−２−イルエチル２−（５−イソプロピル−
５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリ
ン−２−イル）ニコチネート、４−メチルチオフェン−
２−イルエチル５−メテルー２−（５−イソプロピル−
５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリ
ン−２−イル）ニコチネート、 ４−メｆルテオフエンー２−イルエチル５−エチル−２
−（５−イソプロピル−５−メｆルー４−オギンー４，
５−ジヒドロートダゾリ／−２−イルンニコテ不一ト、 ４−）ｆｋｆオフエン−２−イルメチル５−メチル−２
−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，
５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネート、 ４−）ｆルチオ７工／−２−イルメチル５−工ｆルー２
−（５−イノプロビル−５−メチル−４−オキソ−４．
５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネート。
Ｑがメチン基で必り、Ｑｌが窒素原子であシ、そして几
ｌ、ル冨、ＸおよびＹの各々が水素原子または炭素原子
数が１乃至４のアルキル基でるるか、またはＸとＹが一
緒になってブタジェン橋を表わす、安息香酸チアジアゾ
リルアルキルエステルは次式（ｌｃ） １％。
を七゛シ、筒様に効果的である。
４−メチルチアジアゾール−５−イルエチル２−（５−
イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４．５−ジヒ
ドロイミダゾリ／−２−イル）ぺ／シェードが特に効果
的である。
良好な法１！＋：は、ＱおよびＱｔがメチン基でりり、
Ｒ１＋几３．ＸおよびＹの各々が水素原子ｌたは炭素数
が１乃至４のアルキル基であるか、またはＸとＹが一緒
になってブタジェン橋を形成し、次式（ｌｅ） 几！ を有する安息香酸またはす７トエ濯ナエニルアルキルエ
ステルによって、また、Ｑが窒素原子であシ、ＱｔがＳ
Ｍ索原子またはメチン基でｔｂシ、Ｒ１およびル意が水
：ＩＡｌＩＡ子または炭素原子数１乃至４のアルキル基
でろジ、ＸおよびＹが一緒になってブタジェン橋を形成
し、次式（Ｉｆ）を有する３−キノリン酸チアゾリルア
ルキルおよヒテエニルアルキルエステルによって示され
る。本願発明は式（Ｉ）の化付物のすべてのジアステレ
オ異性体および鋭葎異性体に関する。
式（Ｉ）の化合物は通常は、（１０５乃至４吻／ｈａ、
特に（１１乃至１呻／ｈａ、の一度に於て首Ｉ４工〈適
用できる。
低い適用率で使用された場合、式中の化合物は良好な選
択的生長阻害および選択的除草作用　・全示し、有用植
物の栽培％に１枚物、綿、大豆、とうもろこしおよび桶
に於て、使用するのに奴も通している。
ある場合には、これまですべての除草剤全使用してはじ
めて防除できた雑草にも煩１易を与える。こｎらの化合
物の作用慎偽は一風変ってい５゜多くのものはその位ｆ
ｊｔ’ｔ−移動しうる。即ち、化合物は植物によって吸
収され、植物の他の部分に移動し、それからそこで作用
を展開する。
このように、例えは表面処理によって多年生雑草の根に
損腸を与えることもｉ＝］’能である。他の除草剤及び
植物成長調節剤と比較して、式（Ｉ）の新規化合物は非
常に低い施用量で使用しても有効である。
式（Ｉ）で表わされる化合物は加うるＫＩＡわゆる植物
生長阻害性をもっている。単子葉および双子葉植物の生
長を阻害する。
例えば、式（Ｉ）の化合物は熱帯地方でしばしば間作と
して植えるレジェミノサエ（ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ　
）の生長を選択的に阻害する。それによって、栽培植物
の間の土の間食を防ぎ、間作植物は栽培植物と競争する
ことができない。多くの栽培植物の草丈生長の抑制は、
より多くの植物を作付は面積中Ｋまくことを許容する。
その結果、単位面積当すよシ高い収斂が可能となる。
史に１生長調節剤を使用する収斂増加のメカニズムは、
草丈生長が抑制されるために、栄養分が、ますます化の
形成および結実勿促進することを可能にするという事実
にもとついている。
式（Ｉ）の化せ物を高率で適用した場合は、すべての試
験植物は、その発達が阻害され、枯れた。
本発明はまた、式（Ｉ）の新規化合物をざむ除草および
生長調節用組成物に関するものでアク、そしてま次、発
芽前または発芽後の雑草の抑制および単子葉及び双子葉
植物、特に傘、熱帯の間作作物及びタバコ植物の吸枝の
生長を阻害する方法に関する。
式ｌで表わされる化合物はそのままの形で、或いは、好
ましくは、従来使用されてｂるＡｉ！剤用の助剤と共に
使用する。従って公知の方法で、エマルジョン濃厚物、
直接スプレーできる溶液または希釈できる溶液、希エマ
ルジ目ン、水和剤、可溶性パウダー、粉剤、粒剤及び、
例えばポリマー物質中でのカプセル剤などに製剤するこ
ともできる。スプレーｓ”Ｒ楊、散ケ、散布または注入
などの施用方法は、目的や一般的な状況例えば製剤の性
質などＫよってあらかじめ選んでおく。
製剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（１幼成分）および
適当な場合には固体または液体助剤を含有する組成物、
調剤品または混合物は公知の方法、例えば有効成分と増
量剤、例えば溶媒、固体担体、及び適当ならば表面活性
剤などと全均一に混合及び／または粉砕することによっ
て作られる。
適当な溶媒としては、芳香族炭化水素、好ましくは炭素
原子数８乃至１２を含む面分、例えばキシレン混合物、
置換ナフタレン類、ジブチル７タレートまたはジオクチ
ルフタレートのようなフタレート類、脂肪族炭化水素、
例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、アルコール、
クリコール及びそのエルチル及びエステル類。
例えはエタノール、エデングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ケトンｆＡ例えはシクロヘキサノン、強極
性溶媒、例えばヘーメテルー２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミド、韮びにエポ
キシ化植物油、例えばエポキシ化ココナツツ油または大
豆油、或いは水などがあけられる。
例えば粉剤や分散性粉末の為に使用する固体担体は通常
、天然バ物性充填削、例えばカルサイト、メルク、カオ
リン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどで
ある。物性を改良する為に、高分散性珪酸または高分散
性吸収剤ポリマーを添加することも可能である。適当な
造粒吸着性担体は多孔質のもの、例えば軽石、レンガ片
、セピオライトまたはベントナイトであり、適当な非溶
剤担体はカルサイトまたは砂のような物質でるる。その
＃よかに非常に多セの予め造粒された無機及び有機物質
、例えば％にドロマイトまたは粉末植物残渣を使用する
ことができる。
製剤するべき弐Ｉで表わされる化合物の性質によって、
適当な界面活性化合物は、良好な乳化性、分散性及び水
利性をもつ非イオン性、カチオン性および／葦たはアニ
オン性界面活性剤である。「界面活性剤」というＭ果は
、界ｉ角活性剤類の混合物をも富む。
適当なアニオン性界面活性ハ１１は、水溶性布けん及び
水溶性合成界面活性化合物の両方である。
適する石けんは高級脂肪酸（炭素原子数１０乃至２２）
のアルカリ金属、アルカリ土類金ｍまたは未ｆｌ供また
は！換アンモニウム塩で、例えばオレイン酸、ステアリ
ン酸または、例えばココナツツ油まｆｃは牛脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩、カリウム塩など
である。脂肪酸のメチルタウリン塩からの製造も、また
言及することができる。
然し、いわゆる合成界面活性剤の方がより多く使用され
、特例脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン
化ペンツイミダノール誘尋体またはアルキルアリールス
ルホネートナトカ使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ、
アルカリ土類または置侠遺たは未直換アンモニウム塩の
形であり、アシル基のアルキル部分をも含めて炭素原子
数８乃至２２のアルキル基を宮むもので、例えはりグツ
スルホン酸、ドデシルスルホ／酸または天然脂肪酸から
得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリ
ウム塩またはカルシウム塩である。これらの化合物は脂
肪アルコール／エチレンオキサイド付加物のスルホン酸
塩及び（ｐＩｔｃＷ＆エステルの塩から成るものも含ま
れる。スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体は２個のス
ルホン酸基及び１個の炭素原子数８乃至２２の脂肪酸基
を富むことが好ましい。アルキルアリールスルホネート
の例としてはドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはす７タレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドの縮合生成物のナトリウム塩、カルシウム
塩もしくはトリエタノールアミン塩があげられる。相当
する燐醒塩、例えばｐ−ノニルフェノールとエチレンオ
キサイド４乃至１４モルの付加物の燐酸エステルの塩も
また通する。
非イオン性界面活性剤は脂肪族または環状脂肪族アルコ
ールのポリグリコールエーテル誘導体、または飽和また
は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールの誘導体が好゛
乏しく、これらの誘導体は３乃至１０のグリコールエー
テルｉｔ−含み、８乃至２０の炭素原子をその（脂肪族
）炭化水素１に含み、アルキルフェノールのアルキル部
には６乃至１８の炭素原子を含むものが好ましい。
爽に好ましい非イオン性界面活性剤はポリエチレンオキ
サイドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミン
ポリプロピレングリコール及びアルキル基中に１乃至１
０個の炭素原子を含むアルキルボリゾロピレングリコー
ルとの水溶性付加物であり、この付加物は２０乃至２５
０のエチレンクリコールエーテル基を含み、１０乃至１
００のゾロビレングリコールエーテル基を含むものであ
る。これらの化合物は、通常プロピレングリコール単位
当シ、１乃至５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性ｊ’＋１１の代表的な例はノニルフ
ェノール−ポリエトキシエタノール、とマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキサ
イド付加物、トリブチルフェノキ７ボリエトキシエタノ
ール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールなどである。ポリオキシエテレ
ンンルビタントリオレエートのようなポリオキンエテレ
ンノルビタンの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性
界面活性ＡＩＪである。
カチオン注界面活性剤は、ｆ’Ｊ−Ｍｔ置換基して少く
とも１個のポリグリコールエーテルまたは炭素原子数８
乃至２２のアルキル基及び央に置換基として低級未置侠
またはノ・ロゲン比アルキル基、ベンジル基または低級
ヒドロキシアルキル基金含む第四級アンモニウム塩が好
侵しい。
これらの瓜はハロゲン化物、メチルサルフェート盪たは
エテルサルフェートの形であることが好ましく、例えば
ステアリルトリメチルアンモニラムク、ロライド、また
はペンジルジ（２−クロロエチルンエチルア°ンモニウ
ムフ゛ロマイトテある。
製剤の為に通常使用されてい゛る界面活性剤は。
例えば下記の文献に記載されている。「マツカッチｌン
の洗剤及び乳化剤年報」じＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤ
ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　＆ｘｕｌｓｉｆｉｅｒｓ
　Ａｎｎｕａｌ”）　ｘ　ムシ−出版社（ＭＣＰｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、　）、　　リッジウッド、ニ
エージャージ−（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、　ＮｅｗＪｅｒ
ｓｅｙ）、　１９８１　；　　［界面活性剤ハンドブッ
ク」＠　Ｔｅｎ５ｓｄ　　−Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　
　”　Ｃ，）ｌａｎｓｅｒ　　Ｖｅｒｌａｇ。
Ｍｕｎｓｃｈ　ｌｉｔ　Ｖｉｅｎｎａ、　１９８１゜除
草剤は通常［Ｌｌ乃至９５％、好ましくはα１乃至８０
慢の式ｌで表わされる化合物を含有し、１乃至９９．９
　％の固体または液体助剤及び０乃至２５慢、好ましく
は（Ｌｌ乃至２５チの界面活性剤を含む。
好ましい配合剤は、％に下記のような構成から成るもの
である（優は、＊：ｔＳを表わす）。
乳化性濃厚物 式（Ｉ）の化合物：　　１〜２０％、好ｌしぐは　　５
〜１０チ界面活性剤：　　５〜３０≠、好゛ましくは　
１０〜２０％液状担体：　５０〜９４％、好ましくは　
７０〜８５多粉　　　　　削 式（Ｉ）の化合物：　　（１１〜１０嗟、好盪しくは　
ａ１〜１係固形担体：　９９．９〜９０優、好ましくは
９９．９〜９９嘩？＾％Ｗ４．．Ｕ！Ｚ物 式（Ｉ）の化合物：　　５〜７５％、好゛ましくは　１
０〜５０チ水　　：　９４〜２５％、好ましくは　９０
〜５０％界面活性剤：　　１〜４０チ、好−ましくは　
　２〜３０俤水和剤 式（υの化合物：　［Ｌ５〜９０記好ましくは　　１〜
８０％界面活性剤：　α５〜２０チ、好址しくは　　１
〜１５優固形担体二　　５〜９５チ、好−ましくは　１
５〜９０チ顆粒 式（Ｉ）の化＠−物：　α５〜３０チ、好ましくは　　
３〜１５％固形担体：　９　？、　５〜７０刑好ましく
Ｖｉ、９７〜８５％市販生成品は濃厚物として配合され
ることが好ましいが、最終の使用者は通常希釈した形で
使用するだろう。配合物はα００１チのような低讃度に
希釈することができる。施用率は、通常有効成分０．０
０５〜５に４＋ａ、ｉ、／ｈａ　。
組成物は、特定の効果を得るために、別の成分、例えば
安定剤、消泡剤、粘度ル４整剤、結合剤、接着剤、なら
びに肥料筐たは他の化合物を含有することもできる。
数多くの式（Ｉ）の化合物の製造が、次の実施例によシ
説明される。続く表に掲げられたそれ以外の化合物は同
様の方法により製造される。
実施例１：　４−メチルチアゾール−５−イルエチル２
−（５−（シクロビルー５−メチルー４−オキソ−４，
５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネート テトラヒトｏ７ラン５　Ｏｒｌｌ中、９ｔ（Ｑ５．５−
ジオキソ−２−イソプロピル−２−メチル−２，３−ジ
ヒドロイミダゾ（１’、　２’　：　１．２〕−５−）
１−ピロロＬ　３．４−ｂ　］ピリジン、５．５ｆの５
−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルチアゾールお
よび２滴の１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウン
デセ−７−エンの混付物を硫化フラスコ中で５時間ＮＭ
還流させる。次いで、溶剤を真空で部用させ、最初の油
状残渣全５０−のエーテルと共に、すりつぶすと、７．
７２の生成物が晶出する。残部は母液を濃縮し、アセト
ン／エーテルから晶出することＫよシ得られる。結晶融
点は１５４〜１５７℃、収量はａ５２である。
出発物質として要求される３、５−ジオキン−２−イソ
プロピル−２−メチル−２，３−ジヒドロイミダゾ（１
’、　２’　：　１．２）−５−）１−ピロロ′Ｃ５゜
４−ｂ〕ピリジンは次のよう圧して製造される。
撹拌下に、２−（５−イソプロピル−５−メチル）−２
−オキソ−２−イミダシリン−２−イルニコチンｆｉ１
！＆６ｊ’（１０５モル）全ジシクロヘキシルカルボジ
イミド中ジシクロヘキシルカルボジイミド１１．１Ｆの
溶液中に添加する。更に室温で２時間攪拌を継続する。
得られるジシクロヘキシル尿素を吸引濾過により除き、
残渣は少量のメチレンクロライドにより洗滌する。Ｐ液
を蒸発により濃縮し、次いで残′Ｆｋを酢酸エチル／ベ
キ丈ンから再結晶する。１５２〜１５３℃にて浴融する
結晶形に於て９１チの収率（１２，１？）　　で表題の
化合物を得る。
次の出発物質が同様の方法で得られる。
ｎｃ３Ｈ７ｆｉ　　　　ｍ、　ｐ、　　１５２−１３５
℃ＣＨ（ＣＨ３）２　　　　Ｈ＋ｎ、ｐ、　　１４５−
１４６℃ＣｚＨｓ　　　　　　　ｋ−１ｍ、ｐ、１５６
−１５＋３℃ｎ−Ｃ４Ｈｇ　　　　　Ｈｍ、ｐ、　　１
１６−１１９℃ＣＨ３Ｈｍ、ｐ、　　１２９−１３１℃
実施５１１２：　　チェニル−２−イルエチル２−（５
−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジ
ヒドロイミダゾリ／−２−イル）ニコチネート。
窒素雰囲気下で、水は化ナトリウム（ホワイト油中８０
％）ｆ　ｙをゆっくりと、乾燥トルエン１００ｄ中２−
（２−チェニル）エタノール１０ｔの溶液に厳加する。
１５分挾に、６−イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イ
ミダゾｌ：　１′、２’　：　１゜２〕ピロロ（３，４
−ｂ　）ピリジン−２，５−ジオン１０９を添加し、次
いで混合物を１時間瀘流下に加熱する。仕上げのためρ
、反応混合物を真空中で蒸発させることＫより濃縮する
。残渣はシリカゲル塔を通してクロマトグラフＫかける
（テトラヒドロフランと石油エーテルの１＝２の混合物
で溶出）。最初の面分は過剰のチェニルエタノールを含
む。生成物は後続油分から蒸発濃縮および真空乾燥後Ｈ
白色の油の形で退離される。
Ｗ白色の油を含む容器の壁全ガラス嘩でかき核油を結晶
化させる。収量：８４〜８７℃で溶融する表題の化合物
９ｆ。
出発物質として賛求される５−イソプロピル−３−メチ
ル−５Ｈ−イミダゾ（１’、　２’　：　１．２）ピロ
ロ（３，４−ｂ）ピリジン−２，５−ジオンは次のよう
にして製造される。
扮末水販化ナトリウムα５ｖ及びトルエン１００ｍＪ中
の５，７−ジヒドロ−α−イソプロピル−α−メチル−
５，７−シオキソー６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ　〕ピリ
ジン−６−アセトアミド（ｉＡ！ｉｔ点：８２℃）を同
時に添加して水分席器中で２時ＩＷＪ還流加熱する。
反応溶成を冷却恢、７リカケルを通して濾過し、び１敢
はエチルアセテートで洗滌し次いで蒸発濃縮する。残渣
をエチルアセテート／石油エーテルから再結晶すると１
１６℃でｆｌ；ｆ独する表題の化合物１五１？が侍られ
る。
次の出発物質が同様の方法でえられる。
ｎｃ３Ｈ７Ｈｍ、ｐ、　　１１６℃ Ｃ！Ｈａ　　　　　　Ｈｒｎ、ｐ、　　１１９−１２０
　℃ｎ−Ｃ４Ｈ＠　　　　）（ｍ、ｐ、　　８６−８７
℃Ｃｌ−１（ＯＨ，）、　　　　Ｈ ＣＨ３Ｈｍ、ｐ、１０２−１０６℃ −（ＣＨ＝Ｃ）ｉ）、−Ｈ ＨＣ）１゜ ＣＨ，ＣＨ。
ＣＨ（ＣＨｓンＣｔＨｓ　　　　Ｈ 次の表に掲げられた化合物は相当する出発物ＪＲを使用
して実施例１および２のそれと同様の操作に従って得ら
れる。
彊） 一′＼エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　○配
合例 実施例３：　式１で表わされるイｊ効成分の配合例（％
は型組で表わす） 銀　水和剤　　　　　　　ａ）ｂ）　　　　。）表１〜
６の化合物　　　　　　２０％　　　６０％　　０．５
％リグノスルホン酊ナナトリウム　５％　　　　５％　
　　５　％ラウリルｆｉｇ　６にナトリウム　　　　ろ
％　　　　−−高分散性ケイ酸　　　　　５％　　２７
％　２７　％カオリン　　　　　　　６７％　　−−塩
１しナトリウム　　　　　　　　　　−５９，５％有効
成分を助剤とともに十分に′６／：合した後、該混合物
を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
ｂ）乳化性濃厚物 ａ）　　　　　ｂ） 表１〜６の化合物　　　　　　１０％　　　１％キシド
４〜５モル）　　　　　　　　′５％　　　３％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸 カル・ンウム　　　　　　　　　　　　６％　　　３％
シクロヘキサノン　　　　　　６０％　　１０％キシレ
ン混合物　　　　　　　５０％　　７９％この濃厚物を
水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを
得ることができる。
表１〜６の化合物　　　　　０．１％　　　　１％タル
ク　　　　　　　　９９９％　　　−カオリン　　　　
　　　　−　　　　９９％９％有効成担体とともに混合
、適当なミル中で混合物を磨砕することにより、直ちに
使用できる粉末を得る。
ｄ）押出し顆粒 ａ）　　　　　　ｂ） 表１〜６の化合物　　　　　　１０％　　　１％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　２％　　　　２％カルホ
゛キシメチルセルロース　　　　１％　　　１％カオリ
ン　　　　　　　　　８７％　　９６％活性成分を補助
剤と混合粉砕し２、次いで混合物を水で湿潤する。この
混０合物ゲ押出し、次いで空気流中で乾燥する。
ｅ）波力顆粒 表１〜６の化合物　　　　　　　　　６％ポリエチレン
グ’Ｊ：Ｉ−＃　（ＭＧ２００）　　　　　　　３％カ
オリン　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕し
た有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコール
で湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によ
り非粉塵性被群顆粒かえられる。
ｆ）　懸濁濃厚物 ａ）ｂ） 表１〜６の化合物　　　　　４〔］　　％　　　５　％
１チレングリコール　　　　　　１０　％　　１０　％
ノニルフェノールポリエチレン リグノスルホン酸ナトリウム　　　１０　％　　　　５
　％カルボキシメチルセルロース　　　　１　％　　　
　１　％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　０２％　
　　０２％７５％水性エマルジョン形 シリコーンオイル　　　　　　　　　０．８％　　　０
．８％水　　　　　　　　　　　　　　５２　％　　　
７７　％細かく粉砕したイｆ効成分を助剤とともに均一
に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液
を得ることのできる懸７Ｓｌｉｉ濃厚物かえられる。
リ　塩溶液 表１〜６の化合物　　　　　　　　５％イングゾロルア
ミン　　　　　　１％ キサイド７８モル）　　　　　　　　　　　　３％水　
　　　　　　　　　　　　　　　９１　％生物学的試験 一敦■４：　発芽前除草作用 温室中で、植木鉢に試験植物の柚を゛まいた後、直ちに
、土壌表面を２５％乳化性濃１ゾ物からえられた試験化
合物の水性分数液で処理する。ヘクタール当り試験化合
物ａ　Ｋ７の濃ＪｊＪを使用する。
植木鉢を２２〜２５℃、相対湿度５０％で温室中に置く
。この試験は６週間後に次の尺度に従って評価する０ １　　：　植物が発芽しない、１次は枯死２〜３：　非
常に著しい損傷 ４　：　著しい損傷 ５　：　中程度の損傷、短小な小枝 ６　：　損傷、植物は再生することがでさる７〜８：　
わずかな損傷 ９　：　未処理の植物と同様の”ｔＶ辿の生長この試験
に於て、表１〜乙の化合拘れ［、強力な除草活性を示す
。結末は、第７表に／」〈す。
表　　７ 実施例５：　発芽後除草作用（接触作用）多数の雑草に
、単子葉および双子葉ともに、発芽後４葉期乃至６葉期
の段階で、ヘクタール当り４にりの押ｊ合で水性有効成
分の分散液を噴霧し、これ全２４〜２６℃で４５〜６０
％の相対湿度に保つ。試験は、１５日後にプ・、施例４
と同様の尺度で評価される。
この試験に於て、表１〜６の化合物は、また、強力乃至
非常に弾力な除草活性を示す。結果は、第８表に示す。
表　　８ 実Ｍ１コ例６：　発芽前除草作用 プラスチック鉢を発泡バーミキュライト　（密度：　ｏ
、１５５　？／ｌゴ；水吸収容垣：　ｏ５６５ｔ／ｌ）
で充填する。この非吸着性バーミキュライトを試験化合
物’ｊｚ７０．８ｐｐｍ濃Ｉ９で含む脱イオン水による
水性エマルジョンで飽和した後、次の植物の柚が表面に
まかれた。おらんたからしくＮａ５−ｔｕｒｔ　ｉｕｍ
　ｏｆｆ　１ｃｉｎａｌｉｓ　）、アゾロステ、イス　
テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）、はこ
べ（Ｓｔｅ−１１ａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）およびジギ
タリャ　サンキナリ／Ｆ、　（１）ｉｇｉ　ｔａｒｉａ
　ｓａｎｇｕｉｎａＬ　ｉｓ　）鉢を、次いで２０℃、
約２０にルックスの照明および相対湿度７０％の気候室
に置く。４乃至６日の発芽期の間、針は光透過性物質で
覆い、極部的な湿度を増大させるために脱イオン水を施
す。５０後に市販の液体肥料（（）ｒｅｅｎｚｉｔ■）
０５％を水に対して添加する。柿を１いた１２日後に試
験は評価妊れる。植物に対する作用は実施例４に示した
尺度に従って評価妊れる。結果は第９表に示す。
実施例８：　野生の（水）稲に於ける除草作用水中には
える雑草、いぬひえ及びこなぎがグラスチックビーカー
（表面：６０ｃＷＬ２：体積：５００ｄ　）中にまかれ
た。柚全１いた後にビーカーは土の表面に至る壕で水で
満づれる。神をまいた後３日で、水の高濱は土の表面上
（３〜５簡）若干増加する。
種をまいた後３日目に試験化合物の水性エマルジョンで
ビーカーを噴霧する。使用割合は、ヘクタール当り有効
成分４　Ｋ９の濃度（噴霧混合物の濃度＝　５５０　ｔ
／ｈａ　）に相当する。
ビーカーを、次いで、稲の雑草に対する最適な主枝条件
、すなわち２５〜３０℃で高湿度に於て、温室中にｆｉ
ｔ　＜。試験のＪ゛１：価は適用後３過間目におこなわ
れた。この試験に於て、表１乃至６の試験化合物は良好
の活性を示した。
実施例９：　熱帯ｉ１１方のレジュミナス間作植物に対
する生長の阻害 試験植物（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｔｕｍｉｅｒｉ及
びＣｅｎｔ−ｒＯ５ｅｌｎａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）
　ｆ完全に生長する丑で育て、次いで６０ｃ１ｎのｉ’
ｈ５さに刈る。この＋ｔ１４物に７日後に試験化合物の
水性エマルン円ン＞　ｕＣｔ籾する。試験植物は、７０
％の相苅湿１０．１日当り１４時間の６０００ルツクス
の人工光線、［１中２７℃、夜間２１℃の７ｉ　ｔｘに
保たれる。試験は適用後４過間目に対照物と比較して、
新しい生長の評価および新しくｌＪ：長したｈ］の測定
および植物毒性を決定することによりｉ゛ト１価嘔。
この試験に於て、５０〜３０００ｒ／ｈａの濃度に於て
族１乃至６の化合物で処理さｉした植物のｇ［シい生長
の著しい減少が（未処理対１ｉＱの新しい生長の２０％
以下）、試験植物に槓傷を牛せしめることなく観察芒れ
る。
実施例１０：　大豆の生長調茫ｆ 大豆’Ｈａｒｋ’変種ヲ、プラスチック宕器中の土／ビ
ート／砂（６：３：１）の混合物中に甘く。この容器は
気候室中に直かれる。この植物は、温度、光、肥料の添
加および給水を最適条件に調ｆ２ｂすることにより約５
週間後に５〜６三葉期まで生長する。植物は次いで式（
Ｉ）の化合物の水性混合物で完全に湿潤するまで噴霧て
れる。
濃度はへクタール当り１ｏｏ　９　ａ、　ｉ、ｔでにｔ
ｌｌ当する。評ｆｅｌｔは適用後約５す・’Ｊ　ｎＪ後
になきねる。未処理の対照と比較し７て、本発明の族１
乃至乙の化合物は、伸艮するシ！−）４：の収穫てれる
長角果の数および重量を増加させる。
実施例１１　：　穀草類の生長阻害 やばねおおむぎ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　Ｖｕｌｇａｒｅ）お
よびらいむぎ（５ｅｃａｌｅ　）が、温室中のプラスチ
ックビーカー中の殺菌した土験にまかれ、必要なだけ水
を施す。穀草類のシュートは、Ｐｉ＋を１いた後約２１
日目に族１乃至６の化合物の水性噴霧混合物で処理でれ
る。濃度は、ヘクタール当り有効成分のＩＤ０ｊＦ’！
でに相当する。穀草類の生長の評価は、適用後２１日目
にな芒れる。未処理対照との比較は処理された穀類植物
の新しい生長が減少（対照の６０〜９０％）することお
よび若干のケースに於ては茎の径が増加することを示す
〇 実施例１２：　イネ科の草の生長の阻害イネ科の草ロリ
ウム　ベレ４　　（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　ｐｃ　−ｒｅｎｎ
ｅ　）　、ながはぐさくＰｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）
　、うしのけぐＧ　（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）
　、かもかや（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔｅ
　）　＄よびき工９きしげ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ　）　カ、温冷中に於テ土／ビート／砂（６：
３：１）の２ｂ’合トンＩでｆｌ：Ｉコ訟れたプラスチ
ックの皿にまかれ、必要な／こけ水ｋ　ｂ［ｉす。
宗（Ｖこ大きくなる草は亀頭４　ｃｍの高さ１で刈る。
柚を１いてから約５０日後で最後の刈込みから１日後に
人１乃至６の化合物の水性噴霧混合物を１γ丁霧する。
試験化合物の濃ｔｒｔにＬ、ヘクタール当り５００　ｙ
３．ｉ　ｔでのａ用割合に相当する。
草の生長は適用後２１１」［１に１ト価づれる。試験化
合物は、未処すＩＩの対照と比較して１０−５０％の範
囲に於て新しい生長の減少をも／ζらす。
跣舞りし１３：　乾燥および落葉作用 デルタフィン（１，）６１ｔａｐｉｎｅ）　％ｊ中（ｒ
ｒｊＭイＢ＋ＯＩｋ温室に於て１淘製の容器中で育てろ
。カプセルが形成でれた後、植物は表１乃′Ｉ’！’、
　６の化合物の水性’ｅ：Ｊ合品でもって、畑の適用に
於て１．２，０．６およびＱ、３Ｋｙ／ｈａに相当する
適用割合で噴霧でれる。試験の評価は、有効成分の適用
後３日、７日および１４日目に落葉の程度（落ちた葉の
パーセント）および乾燥（植物上に残っている葉からの
乾燥）の程度の決定にエリなされる。
この試験に於て、族１乃至６の試験化合４’、ニー＋で
もって、Ｑ、６およびｔ　２　ｋｇ／ｈａの適用ＶＮＩ
合で処理でれた植物は、７日後にごくわずかの乾燥した
葉（く８０％落葉および乾燥）を残すたけである。
１ｊＩ許１ｊ占ｉ人

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは炭素原子数が１乃至６の直鎖または分 枝アルキレン鎖を表わし ＱおよびＱ＿１は互に独立して窒素原子またはメチン基
    を表わし、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して、水素原子または炭
    素原子数が１乃至４のアルキル基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす）で表わされるα−イミダゾリノンニコチン酸ま
    たはα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキル
    またはチエニルアルキルエステル。
  2. （２）式（ I ）の化合物が次式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２　ＸおよびＹは水素原子または炭素原子
    数が１乃至４のアルキル基を表わす。）で表わされるα
    −イミダゾリノンニコチン酸２−チアゾリルアルキルエ
    ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）４−メチルチアゾール−５−イルエチル２−（５
    −イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジ
    −ヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネートである
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）４−メチルチアゾール−５−イルエチル５−メチ
    ル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ
    −４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネ
    ートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  5. （５）４−メチルチアゾール−５−イルエチル５−ｎ−
    プロピル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−
    オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニ
    コチネートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. （６）４−メチルチアゾール−５−イルエチル５−イソ
    プロピル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−
    オキソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニ
    コチネートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  7. （７）式（ I ）の化合物が、次式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、ＸおよびＹは水素原子または炭素原子
    数が１乃至４のアルキル基を表わす。）で表わされるα
    −イミダゾリノンニコチン酸２−チエニルアルキルエス
    テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  8. （８）チオフェン−２−イルエチル２−（５−イソプロ
    ピル−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロイミ
    ダゾリン−２−イル）ニコチネートである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  9. （９）４−メチルチオフェン−２−イルエチル５−メチ
    ル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ
    −４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチネ
    ートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  10. （１０）４−メチルチオフェン−２−イルエチル５−エ
    チル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキ
    ソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチ
    ネートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  11. （１１）４−メチルチオフェン−２−イルメチル５−メ
    チル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキ
    ソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチ
    ネートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  12. （１２）４−メチルチオフェン−２−イルメチル５−エ
    チル−２−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキ
    ソ−４，５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ニコチ
    ネートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  13. （１３）式（ I ）の化合物が次式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、ＸおよびＹは水素原子または炭素原子
    数が１乃至４のアルキル基を表わし、またはＸとＹは一
    緒になってブタジエン橋を形成する。）で表わされるα
    −イミダゾール安息香酸２−チアゾリルアルキルエステ
    ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  14. （１４）４−メチルチアジアゾール−５−イルエチル２
    −（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−４，
    ５−ジヒドロイミダゾリン−２−イル）ベンゾエートで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  15. （１５）式（ I ）の化合物が、次式（ I ｄ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２　ＸおよびＹは水素原子または炭素原子
    数が１乃至４のアルキル基を表わし、またはＸとＹは一
    緒になってブタジエン橋を形成する。）で表わされるα
    −イミダゾリノン安息香酸２−チエニルアルキルエステ
    ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  16. （１６）式（ I ）の化合物が次式（ I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） （式中、 Ｒ＿１、およびＲ＿２は水素原子または炭素原子数が１
    乃至４のアルキル基を表わす。）で表わされるα−イミ
    ダゾリイノン−キノン−３−カルボン酸の２−チアゾリ
    ルアルキルエステルまたは２−チエニルメチルエステル
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  17. （１７）一般式（IIａ）または（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） （式中、 Ｑは窒素原子またはメチン基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす）で表わされる化合物を一般式（III）▲数式、
    化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｑ＿１は窒素原子またはメチン基を表わし Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して水素原子または炭素
    原子数が１乃至４のアルキル基を表わす。）で表わされ
    る化合物と、不活性有機溶媒または希釈剤中でそして塩
    基の存在下で反応させることを特徴とする一般式（ I
    ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは炭素数が１乃至６の直鎖または分枝ア ルキレン鎖を表わし ＱおよびＱ＿１は互に独立して窒素原子またはメチン基
    を衣わし、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して、水素原子または炭
    素原子数が１乃至４のアルキル基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす）で表わされるα−イミダゾリノンニコチン酸ま
    たはα−イミダゾリノン安息香酸の２−チアゾリルアル
    キルまたは２−チエニルアルキルエステルを製造する方
    法。
  18. （１８）有効成分として一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは炭素原子数が１乃至６の直鎖または分 枝アルキレン鎖を表わし ＱおよびＱ＿１は互に独立して窒素原子またはメチン基
    を表わし、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して、水素原子または炭
    素原子数が１乃至４のアルキル基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす。）で表わされる２−α−イミダゾリノンニコチ
    ン酸または２−α−イミダゾリノン安息香酸の２−チア
    ゾリルアルキルまたは２−チエニルアルキルエステルを
    、担体及び／または他の補助剤と共に含む除草および植
    物生長調節用組成物。
  19. （１９）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは炭素原子数が１乃至６の直鎖または分 枝アルキレン鎖を表わし ＱおよびＱ＿１は互に独立して窒素原子またはメチン基
    を表わし、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して、水素原子または炭
    素原子数が１乃至４のアルキル基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす）で表わされるα−イミダゾリノンニコチン酸ま
    たはα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキル
    またはチエニルアルキルエステルまたは該化合物を含む
    組成物を使用することを特徴とする望まないい植物の生
    長を抑制する方法。
  20. （２０）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは炭素原子数が１乃至６の直鎖または分 枝アルキレン鎖を表わし ＱおよびＱ＿１は互に独立して窒素原子またはメチン基
    を表わし、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して、水素原子または炭
    素原子数が１乃至４のアルキル基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす）で表わされるα−イミダゾリノンニコチン酸ま
    たはα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキル
    またはチエニルアルキルエステルまたは、該化合物を含
    む組成物を使用することを特徴とする植物の生長を阻害
    する方法。
  21. （２１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは炭素原子数が１乃至６の直鎖または分 枝アルキレン鎖を表わし ＱおよびＱ＿１は互に独立して窒素原子またはメチン基
    を表わし、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して、水素原子または炭
    素原子数が１乃至４のアルキル基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす）で表わされるα−イミダゾリノンニコチン酸ま
    たはα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキル
    またはチエニルアルキルエステルまたは該化合物を含む
    組成物を使用することを特徴とする収穫を増加するため
    に植物の生長に影響を与える方法。
  22. （２２）有用植物または作付け地域自体を一般式（ I
    ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは炭素原子数が１乃至６の直鎖または分 枝アルキレン鎖を表わし ＱおよびＱ＿１は互に独立して窒素原子またはメチン基
    を表わし、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して、水素原子または炭
    素原子数が１乃至４のアルキル基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が、乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす）で表わされるα−イミダゾリノンニコチン酸ま
    たはα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキル
    またはチエニルアルキルエステルまたは該化合物を含む
    組成物の有効量でもって処理することを特徴とする有用
    植物の作物における発芽前または発芽後の雑草を選択的
    に防除する方法。
  23. （２３）生長中の植物を一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは炭素原子数が１乃至６の直鎖または分 枝アルキレン鎖を表わし ＱおよびＱ＿１は互に独立して窒素原子またはメチン基
    を表わし、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互に独立して、水素原子または炭
    素原子数が１乃至４のアルキル基を表わし、 ＸおよびＹは互に独立して水素原子、炭素 原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４
    のアルコキシ基、炭素原子数が３乃至４のアルケニル基
    、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わすか、または一緒になってブタジエン基を
    表わす）で表わされるα−イミダゾリノンニコチン酸ま
    たはα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキル
    またはチエニルアルキルエステルまたは該化合物を含む
    組成物の有効量で処理することを特徴とする二葉期以後
    の植物の生長を抑制する方法。
JP19797386A 1985-08-23 1986-08-23 α−イミダゾリノンニコチン酸およびα−イミダゾリノン安息香酸のチアゾリルアルキルおよびチエニルアルキルエステル Pending JPS6251684A (ja)

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