JPS6260382B2 - - Google Patents

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JPS6260382B2
JPS6260382B2 JP60260972A JP26097285A JPS6260382B2 JP S6260382 B2 JPS6260382 B2 JP S6260382B2 JP 60260972 A JP60260972 A JP 60260972A JP 26097285 A JP26097285 A JP 26097285A JP S6260382 B2 JPS6260382 B2 JP S6260382B2
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JP
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hydrogen
alkyl
compound
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JP60260972A
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Furutaa Rudorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Publication of JPS6260382B2 publication Critical patent/JPS6260382B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明の目的は、天然及び合成のポリアミドの
水性浴からの染色に適し、さらに黄色ないし赤色
の範囲の色合いを有し、且つ改善された堅ろう特
性、特に耐光堅牢度を有する新規なモノアゾ染料
の製造に適した新規な化合物を提供することであ
る。 (4)の化合物が上記の要求に適していることを見
い出した。 本発明は式： （式中Ｒは
【式】
【式】−COR2又は− SO2−Ｏ−R2であり、R1は水素又はC1-4アルキル
であり、R2はモノスルホC1-4アルキル又は式： 若しくは式： の基であり、式(2)および(3)の中のR3は水素又は
C1-4アルキルであり、Ｘは水素、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシ、ハロゲン、C2-6アルカノイルア
ミノ又はフエノキシであり、Ｙは水素、C1-4アル
コキシ又はハロゲンである。）の化合物に関す
る。 式(4)のR1及びＸがC1-4アルキル基であると
き、互に独立的に例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第２級ブチル、イ
ソブチル又は第３級ブチル基が重要である。 R2がモノスルホ−C1-4−アルキル基であると
き、直鎖又は分枝鎖のモノスルホアルキル基が重
要である。モノスルホ−C1-4アルキル基としての
R2は例えば、スルホメチル、β−スルホエチ
ル、γ−スルホプロピル及びδ−スルホブチルが
挙げられる。好適には、モノスルホアルキル基と
してR2はβ−スルホエチル基である。 R2が非置換または置換されたモノスルホフエ
ニル基であるとき式： （式中、R3は水素又はC1-4−アルキル、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第２級−ブチル及び第３級−ブ
チルの如きものである。）の基が好適である。例
として２−、３−又は４−スルホフエニル、２−
メチル−４−スルホフエニル及び４−メチル−３
−スルホフエニル基があげられる。 R2が非置換または置換されたモノスルホナフ
チル基であるとき、式： （式中、R3は式(2)において定義したものであ
る。）の基が好ましい。例として、１−スルホナ
フチ−(2)−イル及び６−スルホナフチ−(2)−イル
基があげられる。 C1-4−アルコキシ基であるＸ及びＹは互に独立
的にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第２級ブトキ
シ又は第３級ブトキシ基であることが重要であ
る。 Ｘ及びＹがハロゲンであるなら、互に独立的に
例えば、フツ素、塩素、又は臭素原子であること
が重要である。 ＸがC2-6−アルカノイルアミノであるなら、例
えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミノ基で
あることが重要である。 Ｘがフエノキシ基であるなら、これらはさら
に、例えば、メチル、の如きC1-4−アルキル基、
メトキシ及びエトキシの如きC1-4−アルコキシ
基、フツ素、塩素又は臭素の如きハロゲン、アセ
チルアミノの如き炭素原子１−６個を有するアル
カノイルアミノ基、ヒドロキシル及びカルボキシ
ルにより置換されることができる。 同様に式(4)において、 (a) Ｙが水素、塩素又はメトキシであり、そして (b) Ｘが−SO2基に対してパラ−位置においてフ
エニル環に結合されている、式(4)の化合物が好
適である。 特に、式(4)において、Ｒが基：
【式】
【式】−CO−R2又は− SO2O−R2 〔こゝで、R1は水素、又はメチルであり、R2はβ
−スルホエチル、２−、３−又は４−スルホフエ
ニル（フエニル環はメチルにより置換されう
る。）又はモノスルホナフチルである。〕であり、
Ｘが水素、メチル、塩素、エトキシ、アセチルア
ミノ又はフエノキシであり、Ｙが水素、塩素又は
メトキシである式(4)の化合物が好適である。 式(4)において、Ｒがβ−スルホエチルアミノス
ルホニル、ｏ−スルホフエニルアミノスルホニ
ル、ｐ−スルホフエノキシスルホニル、ｐ−スル
ホフエニルアミノカルボニル、ｐ−メチル−ｍ−
スルホベンゾイル又は１−スルホナフチル−(2)−
アミノスルホニル基であり、Ｘがメチル又は塩素
であり、かつ、Ｙが水素である式(4)の化合物が特
に好適である。 式(4)の化合物は、式： （式中、Ｚは−SO2−ハロ又は−CO−ハロ基であ
る。ハロはハロゲンである。）の化合物を式： 〔Ｈ（R1）Ｎ、HO、Ｈ〕−R2 (7) （式中、R1及びR2は式(4)において定義したもので
ある。）の化合物と反応させて式： （式中、Ｒは式(4)において定義したものである。
ハロはハロゲンである。）の化合物となし、式(8)
の化合物を 式： （Ｘ及びＹは式(4)において定義したものである。）
の化合物と縮合せしめ、次にNO2基を還元するこ
とにより製造せられる。 式： （式中、R′は
【式】又は
【式】基で ある。R1、R2、Ｘ及びＹは式(4)において定義し
たものである。）の化合物の製造変法は、 式： （式中、Ｚは−SO2−ハロ又は−CO−ハロ−基で
ある。ハロはハロゲンである。）の化合物を、
式： のアミンと反応せしめ（式(11)及び(12)における
R1、R2、Ｘ及びＹは式(10)において定義したもの
である。）、次にニトロ基を還元せしめることを特
徴とするものである。 式(4)の化合物の製法様式それ自体は公知であ
る。０℃と150℃との間の温度で、要すれば加圧
下で、水性溶液又は例えばアセトンの如き有機溶
媒と水との混合液中で、かつPH価７−10で反応が
行われる。ニトロ基の還元は同様にそれ自体公知
の方法により例えば鉄粉の存在下、氷酢酸中で行
われる。 式(6)の出発化合物として例えば下記のものが挙
げられる： ４−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド、
４−クロロ−３−ニトロベンゼン−１−スルホニ
ルクロリド。 式(7)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる： ２−、３−又は４−スルホフエニルアニリン、
タウリン、Ｎ−メチルタウリン、２−アミノナフ
タリン−６−スルホン酸、２−アミノナフタリン
−１−スルホン酸、２−メチル−４−スルホアニ
リン、４−メチル−３−スルホアニリン、４−ス
ルホフエノール、２−スルホトルエン。 式(9)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる： ４−クロロベンゼンスルフイン酸、ベンゼンス
ルフイン酸、４−エトキシベンゼンスルフイン
酸、４−アセチルアミノベンゼンスルフイン酸、
４−フエノキシベンゼンスルフイン酸、４−ブロ
モベンゼンスルフイン酸、４−ヨードベンゼンス
ルフイン酸、２−メチル−ベンゼンスルフイン
酸、３−メチル−ベンゼンスルフイン酸、４−メ
チル−ベンゼンスルフイン酸、２・３−ジメチル
ベンゼンスルフイン酸、３・４−ジ−メチルベン
ゼンスルフイン酸、２・４−ジメチルベンゼンス
ルフイン酸、２・５−ジメチルベンゼンスルフイ
ン酸、３・５−ジメチルベンゼンスルフイン酸、
２−メチル−５−イソプロピルベンゼンスルフイ
ン酸、２−メトキシ−ベンゼンスルフイン酸、２
−エトキシベンゼンスルフイン酸、４−メトキシ
ベンゼンスルフイン酸、２−メトキシ−５−メチ
ルベンゼンスルフイン酸、２−ブロモ−５−メト
キシ−ベンゼンスルフイン酸、２−メチル−４−
クロロベンゼンスルフイン酸。 式(11)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる： 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−
アセチルアミノ、4′−Ｈ−又は4′−フエノキシ−
２−ニトロ−１・１−ジフエニルスルホン−４−
スルホニルクロリド又は４−カルボニルクロリ
ド。 式(12)の出発化合物として例えば式(7)に対して掲
げたアミンがある。 式(4)の化合物に対する例として下記のものがあ
る： 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−
アセチルアミノ−又は4′−フエノキシ−２−アミ
ノ−Ｎ−（β−スルホエチル）−１・1′−ジフエニ
ルスルホン−４−スルホンアミド又は−カルボキ
シアミド、4′−クロル、4′−メチル−、4′−エト
キシ−、4′−アセチルアミノ又は4′−フエノキシ
−２−アミノ−Ｎ−（2″−、3″−、又は4″−スル
ホフエニル）−１・１−ジフエニルスルホン−４
−スルホンアミド又は−カルボキシアミド、 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−
アセチルアミノ−又は4′−フエノキシ−２−アミ
ノ−Ｎ−（1″−スルホナフト−２−イル又は6″−
スルホナフト−２−イル）−１・1′−ジフエニル
スルホン−４−スルホンアミド又はカルボキシア
ミド、２−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スル
ホエチル）−１・1′−ジフエニルスルホン−４−
スルホンアミド又は−カルボキシアミド、２−ア
ミノ−Ｎ−（2″−、3″−、又は4″−スルホフエニ
ル）−１・1′−ジフエニルスルホン−４−スルホ
ンアミド又は−カルボキシアミド、 ２−アミノ−Ｎ−（β−スルホエチル）−１・
1′−ジフエニルスルホン−４−スルホンアミド又
は−カルボキシアミド、 ２−アミノ−Ｎ−（1″−スルホナフト−２−イ
ル又は6″−スルホナフト−２−イル）−１・1″−
ジフエニルスルホン−４−スルホンアミド又は−
カルボキシアミド、 4′−メチル−２−アミノ−Ｎ−（2″−メチル−
4″−スルホフエニル）−１・1′−ジフエニルスル
ホン−４−スルホンアミド、２−アミノ−Ｎ−
（2″−メチル−4″−スルホフエニル）−１・1′−ジ
フエニルスルホン−４−スルホンアミド、 4′−メチル−2′−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−
（3″−スルホフエニル）−１・1′−ジフエニルスル
ホン−４−スルホンアミド、2′−メトキシ−２−
アミノ−Ｎ−（3″−スルホフエニル）−１・1′−ジ
フエニルスルホン−４−スルホンアミド、 4′−クロロ−又は4′−メチル−２−アミノ−Ｎ
−（2″−メチル−4″−スルホフエニル）−１・1′−
ジフエニルスルホン−４−カルボキシアミド、 ２−アミノ−Ｎ−（2″−メチル−4″−スルホフ
エニル）−１・1′−ジフエニルスルホン−４−カ
ルボキシアミド、 4′−メチル−２−アミノ−Ｎ−（4″−スルホフ
エニル）−１・1′−ジフエニルスルホン−４−ス
ルホンアミド、 4′−アセチルアミノ−２−アミノ−Ｎ−（4″−
スルホフエニル）−１・1′−ジフエニルスルホン
−４−スルホンアミド、 4′−クロル−又は4′−メチル−２−アミノ−Ｎ
−（4″−メチル−3″−スルホフエニル）−１・1′−
ジフエニルスルホン−４−フエニルカルボニル、 ２−アミノ−Ｎ−（4″−メチル−3″−スルホフ
エニル）−１・1′−ジフエニルスルホン−４−フ
エニルカルボニル、 4′−ブロモ、4′−ヨード、2′−メチル、3′−メ
チル、2′・3′−ジメチル、3′・４−ジメチル、
2′・4′−ジメチル−、2′・5′−ジメチル−又は
3′・5′−ジメチル−２−アミノ−Ｎ−（β−スル
ホエチル又は2″−、3″−又は4″−スルホフエニ
ル）−１・1′−ジフエニルスルホン−４−スルホ
ンアミド又は−カルボキシアミド、2′−メトキシ
−、2′−エトキシ−、4′−メトキシ、2′−メトキ
シ−5′−メチル−、2′−ブロモ−5′−メトキシ−
又は2′−メチル−4′−クロロ−２−アミノ−Ｎ−
（2″−メチル−4″−スルホフエニル）−１・1′−ジ
フエニル−スルホ−４−スルホナンアミド又はカ
ルボキシアミド。 式(4)の化合物は、例えばアゾ染料の製造のため
のジアゾ成分として好適である。このジアゾ染料
の製造は、式(4)の化合物をジアゾ化し、式 Ｈ−Ｋ (5) （式中、Ｋはカツプリング成分の残基である。）に
カツプリングさせる工程を含む方法により実施さ
れる。 式(1)の染料は、アミド基含有材料、例えば羊
毛、絹、及びポリウレタンフアイバー製の糸、ヤ
ーン、織物の染色及び捺染、しかし特に合成ポリ
アミドの染色及び捺染に適しており、その際通常
の染色方法が適用される。 これらの染料は光沢及び色の濃さ（Farb
starke）、又良好な親和性及びビルドアツプ性に
優れており、一般に良好な堅牢度例えば、摩擦堅
牢度、酸−及びアルカリ堅牢度、湿潤堅牢度、特
に耐洗濯性、耐水性、耐熱水性、及び耐汗性の染
色物を得ることができ、均一な染色が得られる。
とりわけ、非常に良好な耐光堅牢度とフオルムア
ルデヒドに対して非常に良好な耐性が得られる。 下記の実施例において部は重量部を示す。温度
は摂氏度である。重量部と容量部との関係はグラ
ムと立方センチメートルとの関係である。ＲF値
はシリカゲルプレート上の薄層クロマトグラフに
よつて測定した。展開液は酢酸エチル５、クロロ
ホルム５、メタノール４である。 実施例 １ アニリン−２−スルホン酸（純度84.9％）81.6
ｇを室温で水400ml中に溶解し10規定のカ性ソー
ダ溶液を添加してPHを９とした。４−クロロ−３
−ニトロベンゾール−１−スルホニルクロリド
（純度82.9％）123.4ｇの添加後反応混合物を10規
定カ性ソーダによりPH９に維持しながら室温にお
いて28時間撹拌する。さらに２時間後45−50゜で
濁つた溶液をPH９で活性炭素で清澄化する。濃塩
酸でPH７に調整し、沈殿生成物を30゜でろ過し、
250mlの水で洗浄し、60−70゜で真空キヤビネツ
ト中で乾燥する。収量は134.9ｇである。この化
合物131.5ｇを４−クロロベンゼンスルフイン酸
ナトリウム（純度68.8％）と共に水1000ml中で撹
拌し、懸濁液を稀水酸化ナトリウム溶液でPH7.5
に調整する。タンタルオートクレーブ中で112−
115℃で15時間の反応持続後、スラリーを80゜で
300mlの水で稀釈し、ろ過する。よく圧搾した
過ケーキの固形物含量は188ｇである。 ニトロジフエニルスルホンであるこの物質の
187ｇを25分で鉄粉64ｇ及び氷酢酸4.5mlを含む
600mlの水中に94−97℃で加える。還流温度で20
分撹拌し、炭酸ナトリウム5.6ｇを90−80℃で慎
重に加え、鉄残渣をろ去する。ろ液を10規定カ性
ソーダ溶液でPH11.8に調整し、活性炭素で清澄化
する。食塩の添加後、１時間撹拌し、沈殿をろ過
し、食塩溶液で洗浄し、60−70゜で真空乾燥す
る。 実際的に純粋な形で上記式の化合物178ｇが得
られる。 実施例 ２ タウリン75ｇを水600ml中で撹拌し、濃水酸化
ナトリウム溶液でPH9.5に調整する。この溶液を
０゜に冷却し、アセトン200ml中に溶解した４−
クロロ−３−ニトロベンゼン−１−スルホニルク
ロリド（純度75.6％）を滴下する。上記の調整し
たPH値を水酸化ナトリウム溶液により一定に保
ち、沈殿生成物を塩添加により分解する。洗浄
し、乾燥した生成物の収量は131.7ｇである。 この化合物131ｇをトルエン−４−スルフイン
酸ナトリウム塩57.6ｇと共に水450ml中で撹拌
し、炭酸ナトリウムでPH7.5に調整する。タンタ
ルオートクレーブ中で105−107゜に20時間処理し
た後、得られたスラリーを熱水中に入れる。生成
物を塩析し、ろ過し、洗浄し、真空中で60−70゜
で乾燥する。粉末135.8ｇが得られる。 ニトロジフエニルスルホン135ｇを鉄粉58ｇ及
び氷酢酸８mlを含む水700ml中で煮沸して還元す
る。炭酸ナトリウム9.8ｇを慎重に添加した後、
鉄残渣をろ過して除く。食塩を液に添加した
後、沈殿した生成物をろ過し、洗浄し、真空中60
−70゜で乾燥する。ＲF＝0.401。クロマトグラフ
イで純粋な形の上記式の化合物151.2ｇを得る。 実施例 ３ フエノール−４−スルホン酸（純度75.6％）46
ｇを室温で水300ml中に溶解し、水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてPH8.5に調整する。アセトン100ml
中に溶解した４−クロロ−３−ニトロベンゾール
−１−スルホニルクロリド（純度74％）67.2ｇを
滴下する。この間10N水酸化ナトリウム溶液でPH
値を8.5に保つ。15時間後、沈殿を吸引ろ過し、
洗浄する。 フイルターケーキをトルエン−４−スルフイン
酸ナトリウム塩（純度95.6％）と共に水300ml中
で撹拌し、炭酸ナトリウムでPH８に調整する。ス
チールオートクレーブ中で104−107℃で20時間処
理した後、得られた生成物を別し、洗浄する。
湿つた過ケーキを鉄粉34ｇ及び氷酢酸３mlを含
む水250ml中に入れ、沸騰温度で還元する。炭酸
ナトリウム７ｇを慎重に添加した後、鉄残渣を
別し、ろ液を蒸発乾燥せしめる。収量は76ｇであ
る。ＲF値＝0.469 実施例 ４ スルフアニル酸（純度99％）87.5ｇを水500ml
中で撹拌して濃水酸化ナトリウム溶液でPH７−８
に調整し、５℃に冷却する。この冷溶液にアセト
ン100mに溶解した４−クロロ−３−ニトロベン
ゾイルクロリド106.2ｇを滴下する。PH７で暫く
撹拌し、カルボキシアミドを食塩添加により沈殿
せしむ。ろ過し、洗浄した生成物は真空中60−70
゜で乾燥後163ｇである。この化合物61.2ｇをト
ルエン−４−スルフイン酸ナトリウム塩（純度
95.6％）と共に水300ml中で数時間還流温度で処
理する。ろ過洗浄したスルホン誘導体を真空中60
−70゜で乾燥する。クロマトグラフイによる純粋
な物質66.8ｇが得られる。 ニトロジフエニルスルホン66ｇを鉄粉30ｇ及び
氷酢酸２mlを含む水250ml中で煮沸して還元す
る。炭酸ナトリウム3.1ｇを慎重に添加後、鉄残
渣をろ過して除き、ろ液中の純粋な生成物を食塩
添加によつて沈殿せしめる。ろ過し、洗浄し、真
空中で60−70゜で乾燥せしめる。上記の式の化合
物の収量は62ｇである。ＲF＝0.327 実施例 ５ １−クロロ−２−ニトロ−4′−メチル−ベンゾ
フエノン138ｇを25％発煙硫酸450ml中で、20−48
゜でスルホン化する。氷上に注ぎ、食塩を用いて
沈殿させた生成物をろ過し、再度水に溶解せし
め、塩化カリウムで塩析する。吸引ろ過した沈殿
を洗浄し、真空中で60−70゜で乾燥する。収量は
221.4ｇである。 この化合物59.8ｇをトルエン−４−スルフイン
酸ナトリウム塩（純度95.6％）20.46ｇと共に水
300ml中でPH８に調整し、数時間加熱して沸騰さ
せる。スルホン誘導体をろ過し、洗浄し、スルホ
ン誘導体を湿潤物として鉄粉20ｇ及び氷酢酸２ml
を含む水300ml中に入れ、煮沸してアミンに還元
する。炭酸ナトリウム3.1ｇを慎重に添加した
後、鉄残渣を吸引ろ過し、ろ液中の生成物を食塩
により沈殿せしめる。ろ過、洗浄し、真空中60−
70゜で乾燥して上記の式の化合物49.7ｇを得る。
ＲF＝0.476 実施例１−５に記載されたのと同様にして、以
下の表に列挙するように式 の化合物を製造することができる。
【表】
【表】
【表】
【表】 使用例 実施例１（純度80.2％）の化合物12.53ｇを中
性の氷水100ml中で撹拌し、４規定亜硝酸ナトリ
ウム５mlと混合する。濃塩酸６ml添加後、懸濁液
を数時間撹拌し、次に過剰の亜硝酸塩をスルフア
ミン酸でこわす。 Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジン3.26ｇを炭
酸ナトリウム2.12ｇを含む水40ml中で乳化せしめ
る。上記の製造されたジアゾニウム塩の懸濁液に
水酸化ナトリウム溶液を滴下してPH8.5に保つ。
そして数時間後、カツプリング生成物を濃塩酸で
酸性にする。染料をろ過し、洗浄し、真空中で60
−70゜で乾燥する。 炭酸ナトリウムを含む水溶性の染料10.41ｇが
得られ、該染料は弱い酸性浴からポリアミドを鮮
明な赤色に染色する。該染料は優秀なビルドアツ
プ性、卓越した耐光堅牢度、非常に良好なフオル
ムアルデヒド耐性及び良好な耐湿潤性を有してい
る。λnax＝517nｍ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中Ｒは 【式】【式】−COR2又は− SO2−Ｏ−R2であり、R1は水素又はC1-4アルキル
    であり、R2はモノスルホC1-4アルキル又は式： 若しくは式： の基であり、式(2)および(3)の中のR3は水素又
    は、C1-4アルキルであり、Ｘは水素、C1-4アルキ
    ル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、C2-6アルカノイ
    ルアミノ又はフエノキシであり、Ｙは水素、C1-4
    アルコキシ又はハロゲンである。）の化合物。 ２ Ｙが水素、塩素又はメトキシである特許請求
    の範囲第１項に記載の化合物。 ３ Ｘが−SO2基に対しパラー位置においてフエ
    ニル環に結合されている特許請求の範囲第２項に
    記載の化合物。 ４ Ｒが基 【式】【式】−CO−R2又は− SO2−Ｏ−R2 〔式中、R1は水素又はメチルであり、かつR2はβ
    −スルホエチル、２−、３−又は４−スルホフエ
    ニル（こゝで、フエニル環はメチルにより置換さ
    れることができる）又はモノスルホナフチルであ
    り〕、Ｘは水素、メチル、塩素、エトキシ、アセ
    チルアミノ又はフエノキシであり、かつＹは水
    素、塩素又はメトキシである特許請求の範囲第３
    項に記載の化合物。 ５ Ｒがβ−スルホエチルアミノスルホニル、ｏ
    −スルホフエニルアミノスルホニル、ｐ−スルホ
    フエノキシスルホニル、ｐ−スルホフエニルアミ
    ノカルボニル、ｐ−メチル−ｍ−スルホベンゾイ
    ル又は１−スルホナフチル−(2)−アミノスルホニ
    ルであり、Ｘがメチル又は塩素であり、かつＹが
    水素である特許請求の範囲第４項に記載の化合
    物。 ６ 式： の化合物を、式： 〔Ｈ（R1）Ｎ、HO、Ｈ〕−R2 (7) の化合物と反応せしめて、式： の化合物を生成せしめ、次に(8)の化合物を式： の化合物と縮合し、つゞいてNO2基を還元するこ
    とを特徴とする式： （上記各式中Ｒは 【式】【式】−COR2又は− SO2−Ｏ−R2であり、R1は水素又はC1-4アルキル
    であり、R2はモノスルホC1-4アルキル又は式： 若しくは式： の基であり、式(2)および(3)の中のR3は水素又
    は、C1-4アルキルであり、Ｘは水素、C1-4アルキ
    ル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、C2-6アルカノイ
    ルアミノ又はフエノキシであり、Ｙは水素、C1-4
    アルコキシ又はハロゲンであり、Ｚは−SO2−ハ
    ロ又は−CO−ハロ基であり、ハロはハロゲンで
    ある。）の化合物を製造する方法。
JP60260972A 1982-07-19 1985-11-20 ２−アミノ−１，１’−ジフエニルスルホン化合物及びその製法 Granted JPS61155363A (ja)

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