JPS626533B2 - - Google Patents
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- JPS626533B2 JPS626533B2 JP54044955A JP4495579A JPS626533B2 JP S626533 B2 JPS626533 B2 JP S626533B2 JP 54044955 A JP54044955 A JP 54044955A JP 4495579 A JP4495579 A JP 4495579A JP S626533 B2 JPS626533 B2 JP S626533B2
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- fatty acid
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は多価アルコールの脂肪酸エステルおよ
び脂肪酸コバルトを含む混合液から脂肪酸コバル
トを分離する方法に関するものであり、特に本発
明はコバルトカルボニル錯体を触媒とするヒドロ
エステル化反応におけるコバルトの回収方法とし
て工業的に有利に適用される。
び脂肪酸コバルトを含む混合液から脂肪酸コバル
トを分離する方法に関するものであり、特に本発
明はコバルトカルボニル錯体を触媒とするヒドロ
エステル化反応におけるコバルトの回収方法とし
て工業的に有利に適用される。
コバルトカルボニル錯体を触媒とする多価アル
コール、オレフインおよび一酸化炭素のヒドロエ
ステル化反応による多価アルコールの脂肪酸エス
テルの製造法においては、反応生成液からパラフ
インまたはオレフインを用いて多価アルコールの
脂肪酸エステルを抽出することによりコバルトカ
ルボニル錯体を分離する方法が提案されている
（特公昭53−31128、特公昭53−37327）。この方法
の利点は、コバルトを活性種の形態で回収できる
ためにそのまま反応系に循環して使用し得るとこ
ろにあるが、コバルトカルボニル錯体がパラフイ
ンまたはオレフインにある程度溶解することによ
る回収ロスと回収触媒の失活による触媒活性の低
下のために、新触媒の追加と回収触媒の活性化処
理を行なつて収率を一定に維持する必要がある。
コール、オレフインおよび一酸化炭素のヒドロエ
ステル化反応による多価アルコールの脂肪酸エス
テルの製造法においては、反応生成液からパラフ
インまたはオレフインを用いて多価アルコールの
脂肪酸エステルを抽出することによりコバルトカ
ルボニル錯体を分離する方法が提案されている
（特公昭53−31128、特公昭53−37327）。この方法
の利点は、コバルトを活性種の形態で回収できる
ためにそのまま反応系に循環して使用し得るとこ
ろにあるが、コバルトカルボニル錯体がパラフイ
ンまたはオレフインにある程度溶解することによ
る回収ロスと回収触媒の失活による触媒活性の低
下のために、新触媒の追加と回収触媒の活性化処
理を行なつて収率を一定に維持する必要がある。
一般に、前述したヒドロエステル化反応による
多価アルコールの脂肪酸エステルの製造法におい
て得られる反応生成液には、多価アルコールの脂
肪酸エステル、未反応オレフイン、コバルトカル
ボニル錯体、コバルトカルボニル錯体に対して過
剰量のピリジン類塩基配位子、および副反応によ
り生成する原料オレフインよりも炭素原子数が１
個多い脂肪酸が含まれている。この反応生成液を
蒸留して未反応オレフインおよびピリジン類塩基
を留去すれば、コバルトカルボニル錯体はその不
安定性のゆえにすみやかに分解して、共存する遊
離の脂肪酸に捉えられて脂肪酸コバルトに転化
し、多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪
酸コバルトを含む混合液が得られる。本発明にお
いては、主として上記のような混合液が対象とな
るが、勿論他の方法で得られる多価アルコールの
脂肪酸エステルおよび脂肪酸コバルトを含む混合
液も対象とすることができる。
多価アルコールの脂肪酸エステルの製造法におい
て得られる反応生成液には、多価アルコールの脂
肪酸エステル、未反応オレフイン、コバルトカル
ボニル錯体、コバルトカルボニル錯体に対して過
剰量のピリジン類塩基配位子、および副反応によ
り生成する原料オレフインよりも炭素原子数が１
個多い脂肪酸が含まれている。この反応生成液を
蒸留して未反応オレフインおよびピリジン類塩基
を留去すれば、コバルトカルボニル錯体はその不
安定性のゆえにすみやかに分解して、共存する遊
離の脂肪酸に捉えられて脂肪酸コバルトに転化
し、多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪
酸コバルトを含む混合液が得られる。本発明にお
いては、主として上記のような混合液が対象とな
るが、勿論他の方法で得られる多価アルコールの
脂肪酸エステルおよび脂肪酸コバルトを含む混合
液も対象とすることができる。
本発明において、多価アルコールの脂肪酸エス
テルとはグリセリン、エチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の
多価アルコールの炭素原子数５〜11の脂肪酸との
モノエステルまたはポリエステルであつて、通常
はコバルトカルボニル錯体およびピリジン類塩基
の存在下に前記多価アルコールを炭素原子数４〜
10のオレフインおよび一酸化炭素と反応させるこ
とにより得られる。また、脂肪酸コバルトとは炭
素原子数５〜11の脂肪酸のコバルト塩であり、通
常は前記多価アルコールの脂肪酸エステルの酸成
分と同一構造を有する脂肪酸のコバルト塩であ
る。勿論、前記混合液中には若干のピリジン類塩
基あるいは遊離の脂肪酸が含まれていてもよい。
テルとはグリセリン、エチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の
多価アルコールの炭素原子数５〜11の脂肪酸との
モノエステルまたはポリエステルであつて、通常
はコバルトカルボニル錯体およびピリジン類塩基
の存在下に前記多価アルコールを炭素原子数４〜
10のオレフインおよび一酸化炭素と反応させるこ
とにより得られる。また、脂肪酸コバルトとは炭
素原子数５〜11の脂肪酸のコバルト塩であり、通
常は前記多価アルコールの脂肪酸エステルの酸成
分と同一構造を有する脂肪酸のコバルト塩であ
る。勿論、前記混合液中には若干のピリジン類塩
基あるいは遊離の脂肪酸が含まれていてもよい。
本発明は、前述した多価アルコールの脂肪酸エ
ステルおよび脂肪酸コバルトを含む混合液に、炭
素原子数６〜20のパラフイン、メタノールおよび
場合により水を添加して多価アルコールの脂肪酸
エステルを含む相と脂肪酸コバルトを含む相との
二相に分離することにより達成される。炭素数６
〜20のパラフインの添加量は混合液中のエステル
に対して0.2〜10重量倍、好ましくは１〜５重量
倍であり、メタノールの添加量はパラフインに対
して0.1〜10重量倍、好ましくは0.5〜３重量倍で
あり、水の添加量はメタノールに対して０〜５重
量倍、好ましくは0.05〜１重量倍であり、添加時
または添加後に、液−液の接触を良好にするため
に、５分間〜２時間撹拌することが望ましい。本
発明においては、温度、圧力、雰囲気などの条件
は支配的因子ではなく、通常は常温、常圧で大気
中においてさえ本発明を実施することができる。
ステルおよび脂肪酸コバルトを含む混合液に、炭
素原子数６〜20のパラフイン、メタノールおよび
場合により水を添加して多価アルコールの脂肪酸
エステルを含む相と脂肪酸コバルトを含む相との
二相に分離することにより達成される。炭素数６
〜20のパラフインの添加量は混合液中のエステル
に対して0.2〜10重量倍、好ましくは１〜５重量
倍であり、メタノールの添加量はパラフインに対
して0.1〜10重量倍、好ましくは0.5〜３重量倍で
あり、水の添加量はメタノールに対して０〜５重
量倍、好ましくは0.05〜１重量倍であり、添加時
または添加後に、液−液の接触を良好にするため
に、５分間〜２時間撹拌することが望ましい。本
発明においては、温度、圧力、雰囲気などの条件
は支配的因子ではなく、通常は常温、常圧で大気
中においてさえ本発明を実施することができる。
多価アルコールの脂肪酸エステルは上層に分離
するパラフイン相に含有され、たとえば蒸留等の
操作により精製することができる。一方、脂肪酸
コバルトは下層に分離するメタノール相に含有さ
れ、溶媒を留去することにより取得することがで
きるが、通常は、そのまま、あるいは適当に濃縮
したのち、ヒドロエステル化反応の触媒原料とし
て使用される。
するパラフイン相に含有され、たとえば蒸留等の
操作により精製することができる。一方、脂肪酸
コバルトは下層に分離するメタノール相に含有さ
れ、溶媒を留去することにより取得することがで
きるが、通常は、そのまま、あるいは適当に濃縮
したのち、ヒドロエステル化反応の触媒原料とし
て使用される。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
実施例 １
ヘプタン酸コバルト7.10重量％を含有するトリ
メチロールプロパントリヘプタノエート1.96ｇに
ｎ−ドデカン7.39ｇ、メタノール7.57ｇおよび水
0.40ｇを添加し、30分間撹拌したのち30分間静置
し、二相に分離させた。各相を分取してそれぞれ
トリメチロールプロパントリヘプタノエートおよ
びヘプタン酸コバルトについて定量した結果、ト
リメチロールプロパントリヘプタノエートは上層
にその85％が分配し、ヘプタン酸コバルトは下層
にその100％が分配していた。
メチロールプロパントリヘプタノエート1.96ｇに
ｎ−ドデカン7.39ｇ、メタノール7.57ｇおよび水
0.40ｇを添加し、30分間撹拌したのち30分間静置
し、二相に分離させた。各相を分取してそれぞれ
トリメチロールプロパントリヘプタノエートおよ
びヘプタン酸コバルトについて定量した結果、ト
リメチロールプロパントリヘプタノエートは上層
にその85％が分配し、ヘプタン酸コバルトは下層
にその100％が分配していた。
実施例 ２
ヘプタン酸コバルト7.25重量％を含有するトリ
メチロールプロパントリヘプタノエート1.88ｇに
ｎ−ヘキサン6.25ｇ、メタノール7.55ｇおよび水
0.40ｇを添加し、実施例１と同様の操作を行なつ
たところ、トリメチロールプロパントリヘプタノ
エートはその77％が上層に分配し、ヘプタン酸コ
バルトはその91％が下層に分配していた。
メチロールプロパントリヘプタノエート1.88ｇに
ｎ−ヘキサン6.25ｇ、メタノール7.55ｇおよび水
0.40ｇを添加し、実施例１と同様の操作を行なつ
たところ、トリメチロールプロパントリヘプタノ
エートはその77％が上層に分配し、ヘプタン酸コ
バルトはその91％が下層に分配していた。
実施例 ３
ヘプタン酸コバルト6.73重量％を含有するペン
タエリスリトールテトラヘプタノエート2.04ｇに
ｎ−ドデカン4.48ｇ、メタノール4.53ｇおよび水
0.24ｇを添加し、実施例１と同様の操作を行なつ
たところ、ペンタエリスリトールテトラヘプタノ
エートはその94％が上層に分配し、ヘプタン酸コ
バルトはその99％が下層に分配していた。
タエリスリトールテトラヘプタノエート2.04ｇに
ｎ−ドデカン4.48ｇ、メタノール4.53ｇおよび水
0.24ｇを添加し、実施例１と同様の操作を行なつ
たところ、ペンタエリスリトールテトラヘプタノ
エートはその94％が上層に分配し、ヘプタン酸コ
バルトはその99％が下層に分配していた。
実施例 ４
ヘプタン酸コバルト6.43重量％を含有するトリ
メチロールプロパントリヘプタノエート1.98ｇに
ｎ−ドデカン7.36ｇおよびメタノール7.87ｇを添
加し、実施例１と同様の操作を行なつたところ、
トリメチロールプロパントリヘプタノエートはそ
の69％が上層に分配し、ヘプタン酸コバルトはそ
の99％が下層に分配していた。
メチロールプロパントリヘプタノエート1.98ｇに
ｎ−ドデカン7.36ｇおよびメタノール7.87ｇを添
加し、実施例１と同様の操作を行なつたところ、
トリメチロールプロパントリヘプタノエートはそ
の69％が上層に分配し、ヘプタン酸コバルトはそ
の99％が下層に分配していた。
実施例 ５
ヘプタン酸コバルト6.57重量％を含有するペン
タエリスリトールテトラヘプタノエート2.0ｇに
ｎ−ドデカン7.36ｇおよびメタノール7.76ｇを添
加し、実施例１と同様の操作を行なつた。その結
果、ペンタエリスリトールテトラヘプタノエート
はその76％が上層に分配し、ヘプタン酸コバルト
はその97％が下層に分配していた。
タエリスリトールテトラヘプタノエート2.0ｇに
ｎ−ドデカン7.36ｇおよびメタノール7.76ｇを添
加し、実施例１と同様の操作を行なつた。その結
果、ペンタエリスリトールテトラヘプタノエート
はその76％が上層に分配し、ヘプタン酸コバルト
はその97％が下層に分配していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪
酸コバルトを含む混合液に炭素原子数６〜20のパ
ラフインおよびメタノールを添加して多価アルコ
ールの脂肪酸エステルを含む相と脂肪酸コバルト
を含む相との二相に分離することを特徴とする脂
肪酸コバルトの分離方法。 ２ 多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪
酸コバルトを含む混合液に炭素原子数６〜20のパ
ラフイン、メタノールおよび水を添加して多価ア
ルコールの脂肪酸エステルを含む相と脂肪酸コバ
ルトを含む相の二相に分離することを特徴とする
脂肪酸コバルトの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4495579A JPS55139335A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Separation of cobalt salt of fatty acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4495579A JPS55139335A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Separation of cobalt salt of fatty acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55139335A JPS55139335A (en) | 1980-10-31 |
| JPS626533B2 true JPS626533B2 (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=12705900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4495579A Granted JPS55139335A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Separation of cobalt salt of fatty acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55139335A (ja) |
-
1979
- 1979-04-13 JP JP4495579A patent/JPS55139335A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55139335A (en) | 1980-10-31 |
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