JPS626531B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS626531B2 JPS626531B2 JP54044953A JP4495379A JPS626531B2 JP S626531 B2 JPS626531 B2 JP S626531B2 JP 54044953 A JP54044953 A JP 54044953A JP 4495379 A JP4495379 A JP 4495379A JP S626531 B2 JPS626531 B2 JP S626531B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- cobalt
- paraffin
- polyhydric alcohol
- dimethyl sulfoxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は多価アルコールの脂肪酸エステルおよ
び脂肪酸コバルトを含む混合液から脂肪酸コバル
トを分離する方法に関するものであり、特に本発
明はコバルトカルボル錯体を触媒とするヒドロエ
ステル化反応におけるコバルトの回収方法として
工業的に有利に適用される。
び脂肪酸コバルトを含む混合液から脂肪酸コバル
トを分離する方法に関するものであり、特に本発
明はコバルトカルボル錯体を触媒とするヒドロエ
ステル化反応におけるコバルトの回収方法として
工業的に有利に適用される。
コバルトカルボニル錯体を触媒とする多価アル
コール、オレフインおよび一酸化炭素のヒドロエ
ステル化反応による多価アルコールの脂肪酸エス
テルの製造法においては、反応生成液からパラフ
インまたはオレフインを用いて多価アルコールの
脂肪酸エステルを抽出することによりコバルトカ
ルボニル錯体を分離する方法が提案されている
（特公昭53−31128、特公昭53−37327）。この方法
の利点は、コバルトを活性種の形態で回収できる
ためにそのまま反応系に循環して使用し得るとこ
ろにあるが、コバルトカルボニル錯体がパラフイ
ンまたはオレフインにある程度溶解することによ
る回収ロスと回収触媒の失活による触媒活性の低
下のために、新触媒の追加と回収触媒の活性化処
理を行つて収率を一定に維持する必要がある。
コール、オレフインおよび一酸化炭素のヒドロエ
ステル化反応による多価アルコールの脂肪酸エス
テルの製造法においては、反応生成液からパラフ
インまたはオレフインを用いて多価アルコールの
脂肪酸エステルを抽出することによりコバルトカ
ルボニル錯体を分離する方法が提案されている
（特公昭53−31128、特公昭53−37327）。この方法
の利点は、コバルトを活性種の形態で回収できる
ためにそのまま反応系に循環して使用し得るとこ
ろにあるが、コバルトカルボニル錯体がパラフイ
ンまたはオレフインにある程度溶解することによ
る回収ロスと回収触媒の失活による触媒活性の低
下のために、新触媒の追加と回収触媒の活性化処
理を行つて収率を一定に維持する必要がある。
一般に、前述したヒドロエステル化反応による
多価アルコールの脂肪酸エステルの製造法におい
て得られる反応生成液には、多価アルコールの脂
肪酸エステル、未反応オレフイン、コバルトカル
ボニル錯体、コバルトカルボニル錯体に対して過
剰量のピリジン類塩基配位子、および副反応によ
り生成する原料オレフインよりも炭素原子数が１
個多い脂肪酸が含まれている。この反応生成液を
蒸留して未反応オレフインおよびピリジン類塩基
を留去すれば、コバルトカルボニル錯体はその不
安定性のゆえにすみやかに分解して、共存する遊
離の脂肪酸に促えられて脂肪酸コバルトに転化
し、多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪
酸コバルトを含む混合液が得られる。本発明にお
いては、主として上記のような混合液が対象とな
るが、勿論他の方法で得られる多価アルコールの
脂肪酸エステルおよび脂肪酸コバルトを含む混合
液も対象とすることができる。
多価アルコールの脂肪酸エステルの製造法におい
て得られる反応生成液には、多価アルコールの脂
肪酸エステル、未反応オレフイン、コバルトカル
ボニル錯体、コバルトカルボニル錯体に対して過
剰量のピリジン類塩基配位子、および副反応によ
り生成する原料オレフインよりも炭素原子数が１
個多い脂肪酸が含まれている。この反応生成液を
蒸留して未反応オレフインおよびピリジン類塩基
を留去すれば、コバルトカルボニル錯体はその不
安定性のゆえにすみやかに分解して、共存する遊
離の脂肪酸に促えられて脂肪酸コバルトに転化
し、多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪
酸コバルトを含む混合液が得られる。本発明にお
いては、主として上記のような混合液が対象とな
るが、勿論他の方法で得られる多価アルコールの
脂肪酸エステルおよび脂肪酸コバルトを含む混合
液も対象とすることができる。
本発明において、多価アルコールの脂肪酸エス
テルとはグリセリン、エチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の
多価アルコールの炭素原子数５〜11の脂肪酸との
モノエステルまたはポリエステルであつて、通常
はコバルトカルボニル錯体およびピリジン類塩基
の存在下に前記多価アルコールを炭素原子数４〜
10のオレフインおよび一酸化炭素と反応させるこ
とにより得られる。また、脂肪酸コバルトとは炭
素原子数５〜11の脂肪酸のコバルト塩であり、通
常は前記多価アルコールの脂肪酸エステルの酸成
分と同一構造を有する脂肪酸のコバルト塩であ
る。勿論、前記混合液中には、若干のピリジン類
塩基あるいは遊離の脂肪酸が含まれていてもよ
い。
テルとはグリセリン、エチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の
多価アルコールの炭素原子数５〜11の脂肪酸との
モノエステルまたはポリエステルであつて、通常
はコバルトカルボニル錯体およびピリジン類塩基
の存在下に前記多価アルコールを炭素原子数４〜
10のオレフインおよび一酸化炭素と反応させるこ
とにより得られる。また、脂肪酸コバルトとは炭
素原子数５〜11の脂肪酸のコバルト塩であり、通
常は前記多価アルコールの脂肪酸エステルの酸成
分と同一構造を有する脂肪酸のコバルト塩であ
る。勿論、前記混合液中には、若干のピリジン類
塩基あるいは遊離の脂肪酸が含まれていてもよ
い。
本発明は、前述した多価アルコールの脂肪酸エ
ステルおよび脂肪酸コバルトを含む混合液に、炭
素原子数６〜20のパラフインおよびジメチルスル
ホキシドを添加して多価アルコールの脂肪酸エス
テルを含むパラフイン相と脂肪酸コバルトを含む
ジメチルスルホキシド相とに分離することにより
達成される。炭素原子数６〜20のパラフインの添
加量は、混合液中のエステルに対して0.2〜10重
量倍、好ましくは１〜５重量倍であり、ジメチル
スルホキシドの添加量はパラフインに対して0.1
〜10重量倍、好ましくは0.5〜３重量倍であり、
添加時または添加後に液−液の接触を良好にする
ために、５分間〜２時間程度撹拌することが望ま
しい。本発明においては、温度、圧力、雰囲気な
どの条件は支配的因子ではなく、常温、常圧下に
大気中においても本発明を実施することができ
る。
ステルおよび脂肪酸コバルトを含む混合液に、炭
素原子数６〜20のパラフインおよびジメチルスル
ホキシドを添加して多価アルコールの脂肪酸エス
テルを含むパラフイン相と脂肪酸コバルトを含む
ジメチルスルホキシド相とに分離することにより
達成される。炭素原子数６〜20のパラフインの添
加量は、混合液中のエステルに対して0.2〜10重
量倍、好ましくは１〜５重量倍であり、ジメチル
スルホキシドの添加量はパラフインに対して0.1
〜10重量倍、好ましくは0.5〜３重量倍であり、
添加時または添加後に液−液の接触を良好にする
ために、５分間〜２時間程度撹拌することが望ま
しい。本発明においては、温度、圧力、雰囲気な
どの条件は支配的因子ではなく、常温、常圧下に
大気中においても本発明を実施することができ
る。
多価アルコールの脂肪酸エステルは上層に分離
するパラフイン相に含有され、たとえば蒸留等の
操作により精製することができる。一方、脂肪酸
コバルトは下層に分離するジメチルスルホキシド
相に含有され、溶媒を留去することにより取得で
きるが、通常はそのままあるいは適当に濃縮した
のち、ヒドロエステル化反応の触媒原料として使
用される。
するパラフイン相に含有され、たとえば蒸留等の
操作により精製することができる。一方、脂肪酸
コバルトは下層に分離するジメチルスルホキシド
相に含有され、溶媒を留去することにより取得で
きるが、通常はそのままあるいは適当に濃縮した
のち、ヒドロエステル化反応の触媒原料として使
用される。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
実施例 １
ｎ−ヘプタン酸コバルト6.78重量％を含有する
ペンタエリスリトールテトラヘプタノエート1.98
ｇにｎ−ノナン7.05ｇおよびジメチルスルホキシ
ド10.78ｇを添加し、室温で30分間撹拌したのち
30分間静置して二液相に分離させた。各相を分取
してそれぞれのペンタエリスリトールテトラヘプ
タノエートおよびｎ−ヘプタン酸コバルトについ
て定量した結果、ペンタエリスリトールテトラヘ
プタノエートはその98.2％が上層に分配し、ｎ−
ヘプタン酸コバルトはその89.0％が下層に分販し
ていた。
ペンタエリスリトールテトラヘプタノエート1.98
ｇにｎ−ノナン7.05ｇおよびジメチルスルホキシ
ド10.78ｇを添加し、室温で30分間撹拌したのち
30分間静置して二液相に分離させた。各相を分取
してそれぞれのペンタエリスリトールテトラヘプ
タノエートおよびｎ−ヘプタン酸コバルトについ
て定量した結果、ペンタエリスリトールテトラヘ
プタノエートはその98.2％が上層に分配し、ｎ−
ヘプタン酸コバルトはその89.0％が下層に分販し
ていた。
実施例 ２
ｎ−ヘプタン酸コバルト6.84重量％を含有する
ペンタエリスリトールテトラヘプタノエート1.96
ｇにｎ−ヘキサン6.50ｇおよびジメチルスルホキ
シド10.88ｇを添加し、実施例１と同様の操作を
行つた。その結果、ペンタエリスリトールテトラ
ヘプタノエートはその100％が上層に分配し、ｎ
−ヘプタン酸コバルトはその86.4％が下層に分配
していた。
ペンタエリスリトールテトラヘプタノエート1.96
ｇにｎ−ヘキサン6.50ｇおよびジメチルスルホキ
シド10.88ｇを添加し、実施例１と同様の操作を
行つた。その結果、ペンタエリスリトールテトラ
ヘプタノエートはその100％が上層に分配し、ｎ
−ヘプタン酸コバルトはその86.4％が下層に分配
していた。
Claims (1)
- １ 多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪
酸コバルトを含む混合液に炭素原子数６〜20のパ
ラフインおよびジメチルスルホキシドを添加して
多価アルコールの脂肪酸エステルを含むパラフイ
ン相と脂肪酸コバルトを含むジメチルスルホキシ
ド相とに分離することを特徴とする脂肪酸コバル
トの分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4495379A JPS55139338A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Separation of fatty acid cobalt salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4495379A JPS55139338A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Separation of fatty acid cobalt salt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55139338A JPS55139338A (en) | 1980-10-31 |
| JPS626531B2 true JPS626531B2 (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=12705843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4495379A Granted JPS55139338A (en) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Separation of fatty acid cobalt salt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55139338A (ja) |
-
1979
- 1979-04-13 JP JP4495379A patent/JPS55139338A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55139338A (en) | 1980-10-31 |
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