JPS6277365A

JPS6277365A - 高純度インド−ルの回収方法

Info

Publication number: JPS6277365A
Application number: JP21845585A
Authority: JP
Inventors: Tsugio Hotta; 堀田　次男; Setsu Takeo; 竹尾　節; Makoto Tanaka; 信田中; Yoshio Kawamura; 河村　恵生
Original assignee: Kawasaki Steel Corp
Current assignee: JFE Steel Corp
Priority date: 1985-10-01
Filing date: 1985-10-01
Publication date: 1987-04-09

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は必須アミノ酸の１つであるトリプトファンの合
成原料、農薬や香料などの原料等として有用な化合物で
ある高純度インドールの回収方法に関する。

〈従来技術とその問題点〉インドールは、コールタール留分のうちナフタレン油、
洗浄油留分、又はこれらの留分からインドールがＨＷｍ
された留分に主として含まれるが、これらの留分中には
多くの化合物が含まれ、且つインドールの含有量も３〜
２０重量％と少ないので、蒸留だけで高純度のインドー
ルを得ることは困難である。

インドールをコールタール留分から回収する方法として
、インドールを苛性アルカリと反応させてインドールの
アルカリ金属塩として分離する方法が古くから知られて
いる。例えば、コールタール留分と苛性カリ水溶液を混
合し、約２２０℃で１〜６時間脱水反応を行わしめ、イ
ンドールをインドールカリ塩として分離回収し、その後
インドールカリ塩を室温〜１００°Ｃで加水分解してイ
ンドールと苛性カリ水溶液に戻し、インドールを回収す
る方法が挙げられる。このようにして得られた相インド
ール中には５０〜９０重量％のインドールの他に、メチ
ルナフタレン、ジフェニル、ジメチルナフタレン等のイ
ンドールと廓点の近い中性油分が含まれている。

従って、この粗インドールから単なるへ留だけで高純度
のインドールを回収する事は困難である。

また本発明者らの研究によれば、かかる粗インドールを
高段数、高還流比で蒸留してもジフェニルの分離が困難
である事が判明している。

さらにかかる粗インドールから高純度インドールを得る
方法として、特開昭５７−９８２５９号および同５７−
１３４４６２号では一拍相インドールを蒸留してインド
ール濃度を５０重社％以上の留分を得、更に晶析法又は
溶媒再結晶法を採用している。この場合、二段階の工程
を経る為、操作が複雑となり、コストも高くなる欠点が
ある。　　　　　　〈発明の目的〉従って、本発明の目的は、必須アミノ酸の１つであるト
リプトファン、農薬、香料などの原料となすうる高純度
インドールを効率よく得ることが可能な高純度インドー
ルの回収方法を提供しようとするにある。

〈発明の構成〉上記目的は下記の発明によって達成される。

すなわち、本発明はコールタール留分からのインドール
の回収方法において、コールタール留分から得られる粗
インドールを共清蒸留することを特徴とする高純度イン
ドールの回収方法を提供するものである。

本発明者らは、粗インドールから高純度のインドールを
効率的にｔ【）る方法について種々研究した結果、相イ
ンドール中のメチルナフタレン、ジフェニル、ジメチル
ナフタレン等のインドールと近接情意を有する中性油成
分を共沸剤によりインドールとの沸点差を拡げ蒸留操作
だけで高純度インドールを得ることができることを見出
し、本発明を完成した。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

粗インドールは、インドールを含有するコールタール留
分を処理して得られるものであり、コールタール留分と
してはナフタレン油、洗沖油留分、又はこれらの留分が
ら一部の成分を除去又は濃縮した留分が適当である。

インドールを含有するコールタール留分を処理して粗イ
ンドールを得る方法としては公知の方法が採用でき、苛
性カリとインドールを反応させてインドールカリ塩とし
て分離したのち、これを加水分解して、インドールを回
収する方法が有利である。

このようにして得られる粗インドール中のインドール濃
度は使用したコールタール留分の種類によっても異なる
が５０〜９０重量％であり、他にメチルナフタレ、ジフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ピッチ状の重合物が含ま
れる。

このような粗インドールをこのまま蒸留しても高純度イ
ンドールを得ることはできないので、本発明においては
、メチルナフタレン、ジフェニル、ジメチルナフタレン
と共感混合物を形成する溶媒を粗インドールに添加し、
メチルナフタレン、ジフェニル、ジメチルナフタレンと
インドールの沸点差を拡げて共開ｉ蒸留により高純度イ
ンドールを製造する。上記共廓混合物を形成する溶媒と
しては、アミノアルコール類、例えばモノエタノールア
ミンなどを挙げることができる。　モノエタノールアミ
ンのような共洟溶剤の添加量はメチルナフレタン、ジフ
ェニル、ジメチルナフタレ　ン　の　Ａ宜ト　１７−昆
　Ｌ−寺、＋ｌ　　ｆｆＴ損　η噂０　ら　、　６４文
端く　ｈ了　壬　１い。添加量が５倍より多すぎる場合
は共洟混合物留分をカットした後、モノエタノールアミ
ンを回収する操作が必要となり、蒸留工程が増加するこ
とになる。訟加量が０．５倍より少ない場合はメチルナ
フタレンやジフェニルを完全に除去できない為、高純度
インドールの回収が不可能となる。

ハ留法は回分式又は連続式でも良く、減圧又は常圧蒸留
のいずれでも採用できる。また革留塔の理論段数は還流
比などの操作条件との関連から一義的に決められないが
、インドールと不純物が分離できる段数があれば良い。

本発明によるインドールの回収フロー図を第１図に示す
。

第１７入留塔１では、粗インドール２とモノエタノール
アミン３との共浦１蒸留によりメチルナフタレン、ジフ
ェニル、ジメチルナフタレンが前留分４として留出され
、第２ハ留塔５では、ピッチ状の重合物（塔底油６）が
塔底から、又塔頂からインドール留分７が高純度で回収
される。

〈実施例〉次に、実施例および比較例を挙げて本発明の詳細な説明
する。

なお、下記実施例における「％」及び「部」は牛与にこ
とわらない限り重りによる。

（実施例）コールタールを分留して得られる滴点２４０〜２８０℃
のインドール′ｅ縮留分（α−およびβ−メチルナフタ
レン合計量４６％、インドール１３％、ジフェニル３３
％、ジメチルナフタレン３％、他５％）を原料として用
いた。この留分９００部および５０％苛性カリ水溶液１
９０部を混合し、２２０°Ｃの温度で留出水１１０部を
留出させて２００部のインドールカリを得た。このイン
ドールカリに４００部の水を加犬、８０〜１００℃で１
５分間加熱し、インドールカリの加水分解を行った。生
成した粗インドールと苛性カリ水溶液とを分液して、１
１０部の以下に示すような組成の粗インドールを得た。

β−メチルナフタレン　　３．７（％）α−メチルナフ
タレン　　１．フインドール　　　　　　８００ジフェニル　　　　　　　６．３ジメチルナフタレン　　　０．３ Φ、合物　　　　　　　　　８．０理論段数２０段の第１蒸留塔でこの相インドールの共線
蒸留を行った。蒸留圧力はｌ　ＯＯａｏＩＩＨｇａｂｓ
　、還流比ＩＯとした。モノエタノールアミンの使用量
は粗インドールに対し３０部用いた。メチレンナフタレ
ン、ジフェニル、ジメチルナフタレンを前留分としてカ
ット后、第２′ＩＸ留塔でインドール留分と塔底油を分
留した。第２八留塔の蒸留条件は理論段数３０段、蒸留
圧力１００　ｍｍＨｇａｂｓ　、還流比２０で行った。

得られたインドール留分は純度９８．９％、歩留７５．
１％であった。

（比較例）実施例の方法において、蒸留塔でモノエタノールアミン
を使用しない以外は、実施例と全て同じ条件で蒸留処理
を行った。

得られたインドール留分は純度９７．６％で歩留４６．
６％であった。

〈発明の効果〉本発明によれば、コールタール留分かも得られる粗イン
ドールを共洟蒸留しているため、高純度インドールを効
率よく回収でき、インドールの誘導品（奮えば、トリプ
トファン合成原料、農薬、香料などの原料等）の開発に
大いに寄与すると考えられる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明の高純度インドールの回収方法を実施
するためのフロー図である。符号の説−明１・・・第１法留塔、２・・・粗インドール。３・・・モノエタノールアミン、４・・・前ｆ／ｌ　分
、５・・・第２蒸留塔、６・・・塔底油、７・・・イン
ドール留分

Claims

【特許請求の範囲】

コールタール留分からのインドールの回収方法において
、コールタール留分から得られる粗インドールを共沸蒸
留することを特徴とする高純度インドールの回収方法。