JPS62148451A - アクリル酸誘導体及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、アクリ）し酸誘導体及び該化会物を含有する
殺菌剤に関する。

従来の技術 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタリミドを
殺菌剤として農粟並に果樹栽培及びｌ１ＩＥｌ芸に用い
ることは公知である（Ｃｈｓｍ、Ｗｅｅｋ、　６月２１
日、１９７２年、４６負）６しかし、該公知の楽剤は単
に感采前にのみ便用可能であり、七の作用は消費量が低
い場合には実際の要求を満足しない。

発明の構成 ところで、式ｌ： 〔式中、 部は及びＲ２は互いに無関係にＣ１〜ｃ８−アルキル基
を表し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ□〜ｃ４−アルコキシ
基、トリフルオルメチル基、シアノ基又はニトロ基を表
し、 Ｙは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
コキシアルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基
、アリル基、アリルオキシ基、ハロゲン原子、場合によ
りｔｌを換されてペンシル基に連環すれ１こＣＩＨ４−
ＩＡ、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、ＮＯ２、
アルキルチオ基、チオシアンｔＲ塩、シアン基、式： ％式％ で示される基を表し、 上記式中Ｒ及びＲはそれぞれ互いに無関係に水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロア
ルキル基又は場合によりアルキル基、ハロゲン原子又は
アルコキシ基で置換されたフェニル基を表し、かつｎは
１〜４の数を弐丁〕で示される新規のアクリル酸誘導体
が、優れた殺菌作用を有することが判明した。

一般式に記載の基は、例えは以下のものを弄す二Ｒ１も
しくはＲ２は、場合により枝分れ鎖状ａｔ−ｃａ−アル
キル基（例えはメチル、エチル、イソフーロビル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソ
−ブチル、Ｓ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、α−エテル−
ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチ　ル　）　を　是赴　し　、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子（例えば弗累原子、塩素原
子、芙索原子）、０１−０．−アルコ千シ基（例えはメ
トキシ、ｎ−ブトヤシ）、トリフルオルメチル基、シア
ノ基又はＮｏ２Ｙ　衣し、Ｙは水系原子、０１〜０１２
−アルキル基（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチル、ド
デシル）、ハロゲン−ｃｌ−Ｃ４−アルキル基（例えは
トリフルオルメｆ　／ｋ　）　、Ｑ、〜Ｃ４−７ルコキ
シー〇１〜Ｏａ−”７ルキル基（例えばメトキシメチル
）、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルキル基（例えばシクロヘキ
シル）、アルアルキル基（例工ばベンジル）、アリル基
（例えばフェニル）、アリルオキシ基（例えばフェノキ
シ）、ハロゲン原子（例えば弗素原子、塩素原子、Ｊ％
索原子又はヨウ素原子）、ベンゼン環と共ｖｃ場合によ
り置換されたす７チル環に締金環化された、場合により
置換されたＣ４Ｈ４−鎖、０１〜Ｃ６−アルコキシ基（
例えはイソプロポキシ、ヘキシルオキシ八ハロゲン−〇
１〜Ｃ４−アルコキシ基（　？ｌＪえは、ｌ。

１、２．２−テトラフルオルエトキシ）、Ｃ１〜Ｃ４ー
アルキルチオ基（例えは、メチルチオ）、チオシアネー
ト基、シアノ基、Ｎｏ２、式：％式％ で示される基を表し、 上記式中、Ｒ“及びＲはそれぞれ互い医無関係に水素原
子、０１〜Ｃ４−アルキル基（例えはメチル、エチル）
、０１〜Ｃ４−アルコキシ基（例えばメトキシ、ｔ−ブ
トキシ）、Ｃ！〜Ｃ４−アルキルチオ基（例えば、メチ
ルチオ）　、Ｏｓ””Ｃｓ−シクロアルキル基（例えば
シクロヘキシル）又は場合によりＯｉ〜Ｃ４−アルキル
基、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基により
置侠されたフェニル基（例えはフェニル、３−１０ルフ
ェニル，４−）−１−ルフェニル、３−メトキシフェニ
ル）ｗ懺−ｒ。

新規の化合物は例えは矢の方法により製−！ｊルことか
でさる二式： の２−メチルフェニルｌＩ）、［エステルをウイスリセ
ヌス（Ｗｉａｌｉｅｅｎｕｓ）（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎ
ｎａｌｅｎ　４２４、２１５（１９２１Ｊ及びＬｉｅｂ
ｉｇｓ　Ａｎｎａｌｓｎ　４１３　、２０６（１９１７
）　Ｋ基づき／蝋敵メチルエステル及び水素化ナトリウ
ムと不活性浴剤内で反応させる。このようにし℃得られ
１こ一般式： ％式％ の化合物をアルキル化と塩基の存在下に浴剤（例えはア
セトン）内で反応ざセ又、α−（２−メチルフェニル）
−βーアルコキシアクリル鐵エステ〔式中、Ｒム　ＲＺ
及びＸは前記のものを衣丁〕にてる。

上記化会物？：Ｎ−プロムスシンイミドで臭素化（）ｉ
ｕｒｎｅｒ，　Ｗｉｎｋｅｌｍａｎｎ，　−Ａｎｇｅｗ
，　Ｏｈｅｍｉｅ　７１　、３４９　（１９５９ＪＬ”
’Ｃ、α−（　２　−　７’ロムメチルフエニル）−β
−アルコキシ−アクリル瞭エステルとし、該エステルを
亜リン酸トリアルキルエステルと反応させて、−収式： （式中、Ｒ１　、ＲＺ及びＸは前記のものな衣し、かつ
Ｒ３は０１〜０８−アルキル基であるを懺わ１−）で示
されるホスホンはエステルにする（Ｈｏｕｂ＠ｎ−Ｗｅ
ｙｌ。

Ｍｅｔｈｏｄａｎ　ｄ＠ｒ　ｏｒｇａｎｉａｅｈ＠ｎ　
Ｏｈｅｍｉｅ　１′４／Ｌ　４３３　ｆｆ（１９す３ン
）　。

上記ホスホン酸エステルを場曾により直換されたベンズ
アルデヒドと反応させてスチルベン肪導体に変換する： （Ｗａｄ＠ｗｏｒｔｈ，　Ｋｍｍｏｎｓ，　ＪＡＣＳ，
　８Ｌ１７３２（１９６１）参照）。

このようにし℃得られたスチルベン辞尋体を選択的に接
触反応で水素（Ｈｏｕｂａｎ−Ｗｅｙｌ　、　Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｌｓｅｈｅｎ　　Ｃ！ｈ
ａｍｉｅ　　Ｖ／２ｂ　、２６４−２６７（１９８１）
参照）又はジイミン（Ｈｏｕｂ＊ｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ　ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｓｎ　Ｏｈｅｍ
ｉｅ　７１／／ｌｃ　、　ｓａｏ及びＢ、に、ｖａｎＴ
ａｍｅｌｅｎ、Ｒ，８，Ｄｅｗｅ７＋　　Ｍ、Ｆ、Ｌｅ
ａｍｅ＆　　Ｗ、Ｈ，Ｐｉｒｋｌａ。

ＪＡＣ！Ｓ　８３．４３０２（１９６１）参照〕で還元
し又、新規のアクリ／Ｉ／赦酵導体を得る： 次の参考例により出発化合物の製法を説明する。

参考例Ａ α−（２−メチル７エ二ル）−β−メトキシ−アクリル
酸メチルエステル ２−メチルフェニル酢酸メチルエステル１６．４Ｍを絨
ばメチルエステル１〇−中に溶解し、かつ無水エステル
１５〇−中の水酸化ナトリウム３？の懸濁液に徐々に簡
加する。４時間の還流の後、希釈ＨＣ１で酸性にし、有
機相を分離し、水で況浄し、Ｍｇ８０４上で乾燥しかつ
濃縮する。淡黄色の油状物〔α−ホルミル−（２−メチ
ルフエニ／’　）　１１１−［７’チルエステルＪ１３
．８ｒが得られ、これ？ジメチルスルフェートｂ、８＋
ｙｉｇ、炭酸カリウム１υ、９？及びアセトン７０−と
共に１時間還流で煮沸する。ｒ過及び濃縮後、エーテル
中に回収し、次いで水性の希釈アンモニアでかつ数回水
で況汐する。エーテルを蒸溜した後、粗製α−（２−メ
チルフェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステ
ル（沸点１０２〜１０８℃７ｕ　、ｏ　ｂミリバール）
　１１．３　ｒが得られる。

ｃＤｃｔ３中のＩＪＭＲ：　７．５３　　　　　ｍ　　
１に？、１６７．３６　　ｂｓ　　４Ｈ ３，６４ｓ　　３Ｈ ３，７３ｓ　　３Ｈ ２・１６　　　　　ｓ　　３Ｈ 参＝−垂′ｙｊｌＢ α−（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシアク
リルはメチルエステル 参考例Ａにより得られるα−（２−メチルフェニル）−
Ｉ−メトキシアクリル敵メチルエステル２０．６５’、
Ｎ−プロムシクシ／イミド１７．６５　ｆ、アゾジイソ
ブチロニトリル０．２　Ｆ及びＣ”４１５０　ｍｌ？：
保々に９０℃に加熱する。この温度で全てのスクシンイ
ミドが溶剤上に浮遊するまで保持する。ｆ過後に′ａ縮
し、残留油状物をアセトン約５ｔＩＩｔ中に溶解しかつ
ｎ−ヘキサンで結晶させる。ＭｉＩＩ点８ｂ−８７Ｃの
無色の結晶が得られる。

参考例Ｃ ２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニル−ビニル
）ベンジルホスホン酸ジメチルエステルα−（２−７”
ロムメチルフエニ／Ｌ／　）−β−メトキシアクリル酸
メチルエステル２８．５　ｒを亜リン酸トリメチルエス
テ／Ｌ’　１１．８−及びトルエン６．５−と−鰭に１
時間還流煮沸する。反応直置物を検電に真空中で濃縮し
、残留油状物をエーテ／Ｌ１５−中に溶解恢、ｎ−ヘキ
サンで結晶させる。融点９４℃の無色の結晶２７．３９
が得られる。

参考例ｐ ２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニルビニル）
スチルベン ２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニルビニル）
ベンジルホスホン酸ジメチルエステル３．１４　ｔ　’
を無水テトラヒドロ７ラン（ＴＨＦ）　７　ＷＬｔ中に
０℃で播解し℃無水Ｔｌ（Ｆ　５−中の水素化す）　Ｉ
ＪつＡ　Ｕ、３　ｔに簡加する。２０〜３０分後、ベン
ズアルデヒド１．１ｍを加え、２０℃に加熱しかり久い
で５時間還流煮沸する。冷却後、濃縮しかつ水１５−及
びエーテル７０−を加える。次いで、有機相を１０％（
Ｊ！Ｅｆｆｉ％）のＮａＨＣＯｓ水浴液各１水浴液各回
５並びに飽和Ｎａ０Ｌ　＠液で３回振出丁。Ｍｇ８０４
で乾燥した後、濃縮しかつ最後にクロロホルム／ヘキサ
ンから褥紹晶させろ。融点１０７−１０９℃の無色の結
晶２−β−メトキシーα−メトキシ−カルボニルビニル
）スチルベン１．７ｆがｉもれる。

実施例 次の実施例により新規の化合物の！Ｒ造を説明する。

実施例１ α−（２−フェネチルフェニル）−β−メトキシ−アク
リルぼメチルエステル ２−（Ｉ−メトキシ−α−メトキシカルボニルビニル）
スチルベン６２をテトラヒドロフラン１５〇−中で（１
０％の）　Ｐｄ１０　１　ｆの存在下に水素過圧０．０
５バール及び１７−２１℃で水素姫加する。

水素０．４ｔが吸収され１こ後、ｆ過しかつ凝縮する。

融点５２−５４℃の白色結晶（化合物ム１　）　５．３
　ｆが得られる。

同様な方法で、以下の化合物を製造することができる： ２０２Ｈ５ｃＨ３ＨＨ ３１−０３Ｈ７０Ｈ３ＨＨ ４ｎ−Ｃ６Ｈ４３ＣＩＨ３Ｈｌ（ ５ｎ−Ｃ４Ｈｇ　　ＯＨ３ＨＨ ６ｎ−Ｃ３Ｈ７ＣＨ３ＨＨ ７ｓ５−０４ＨＯＨ３ＨＨ ８ＣＨＪｃ、ａｓ　　　ＨＨ ９０Ｈ３１−Ｃ３Ｈ７ＨＨ ｌｏ　０Ｍ３　　　ｎ−０６１（１３ＨＨｌｌ　０Ｈ３
ｎ−Ｃ３Ｈ７ｋｌ　　　Ｈ１２０Ｈ３ｇ−０４Ｈｇ　　
　　ＨＨ １３０Ｈ３ＣＨ３ＨＨ １４Ｃ）Ｈ３Ｃ１（３３−Ｇｔ　　　　Ｈ１５０８３０
Ｈ３４−ＣＬ　　　　　）１１６　　（Ｈ，ａＨ３５−
ａｔ　　　　　ｇ１７　　（：！Ｈ３０Ｈ３ｂ−ＣＩ　
　　　Ｈ１８０Ｈ３（！Ｈ３’：ｙ−００Ｈ３Ｈ１９ａ
）１３　ａＨ３５−ＣＦ３　　　Ｈ２０ｃＨｓ　　ＣＨ
３５−（Ｎ　　　　　Ｈ２１０Ｈ３ＣＨ３５−ＮＯ２４
−ＣＨ３２２ａＨ３ｃｎ３　　　　　　　ａ−ｈｏ、　
　　　）１２３　０８３　０Ｈ３）ｉ　　　　　　　４
−ｔ−Ｃ４Ｈｓ２４　０Ｈ３Ｃ１Ｈ３Ｈ４−Ｃ４Ｈｓ ２４　　ＣＨ３ｃＨ，Ｈ４−０Ｈ３ ２６０ｋｌｓ　　Ｃ１Ｈ３Ｈ２−ＣＨ３２７Ｉｓ　　ｃ
ｎｓ　　　　　　　Ｊ（３−ＣＨ３５６−５８２８ＣＨ
Ｉ　　ＣＨ３Ｈ２−ＣＬ ２９　０Ｈ３ｃａｎ　　　　　　　Ｈ３−ＣＬ　　　　
　　　４５−４８３０　　Ｃ１（３０１１１３Ｈ４−０
４３１ＣＨｓ　　ＣＨ３Ｈ２，４−０４ ３２ＣＨｌ　　０Ｈ３Ｈ３−５−０４ ３３０Ｈｓ　　ＯＨｓ　　　　　　　Ｈ２−Ｈ３４ｃｎ
ｓ　　ＯＨ３Ｈ３−Ｈ ３５ＣＨ３ＣＨ３Ｈ４−Ｂ’ ３６　０Ｈ３ＣＨ３）１　　　　　　３−ＣＦ３　　　
　　４８−５０３７　０Ｈ３ｃ）Ｉｓ　　　　　　Ｈ４
−（Ｐｓ　　　　　　８３−８７３８　０Ｈｓ　　ＣＨ
ｓ　　　　　　Ｈ４−Ｂｒ３９　０Ｈ３ａＨ３Ｈ３−フ
ェノキシ　　　　　油状４０　　ＣＩ）Ｈ３０Ｈ３Ｈ４
−フェノキシ４１　　ＣＨ３ＣＨｓ　　Ｈ２−０（Ｉｓ
　　　　　　　　　７２−７５４２　　ＣＨ３Ｃ）１３
　　）ｉ　　　　３−００）１ｓ　　　　　　　　　２
６−３０４３　　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ４−０ＣＨ３ ４４Ｃ１（３ＣＨ３］（４−０（ｔ）−Ｃ４ｎｓ４５　
　ＣＨ３０Ｈ３Ｈ４−０（ｎ）−（！ｔＨｓ４６　　Ｃ
Ｈ３ＣＨ３Ｈ４−０Ｈ２０ＣＨ３４７０Ｈ３０Ｈ３Ｈ４
−、Ｔ ４８　ＣＨ，０Ｈ３１−１２，３■　　　　　油状５０
　　Ｃ１３ｃｎａ　　）ｌ　　　　４−ｏｃｕｐｚ５１
　　ａｎ３０旦３）１　　　３−ＯＣＦ２ｃｌｉＦ２５
２　　ａ）（３ＣＨ３Ｈ４−３ＣＨ３５３ｅＪ（３０Ｈ
３Ｈ４−ＣＲ ５４０Ｈ３ｃ）（３Ｈ３−ＣＮ ５５　　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ４−８ｏｎ ５６　０Ｈ３ＣＨ３Ｈ４−Ｎ（ＯＨｓ）ｚ５７　　ｃ）
Ｈ３Ｃ）Ｈ３Ｈ３−ＮＨｃｏｃＨ３５８０Ｈ３ＣＨ３ｋ
ｉ　　　　３−Ｎ）ＩＣＯＯＣ］：１３５９　　０ｋ１
３　　　　ＣＨ３’　Ｈ４−ＮＨＯＱＮ（ＣＨ３ン２６
０　　ａＨ３ａＨ３Ｈ４−０００ＣＨ３６１ｃ）Ｈ３（
、Ｈ，）ｌ　　　　４−ｃＯＮＨｃＨ３６２Ｃ）１３　
０Ｈ３Ｈ４−ｓ０２０Ｈ３６３０Ｈ３ＣＩＨ，Ｈ４−フ
ェニルスルフォニルｂ４　　ＣＨ３］Ｈ８Ｈ３−ＣＯＣ
！Ｈ３６５０１（３０Ｈ３Ｈ４−０８０２０Ｈ。

６８　　ａｎ３　　　ａＨ，Ｈ４−ぺ／ジイル６９　　
ＣＨ３ＣＨ３Ｈ３−Ｂｌｏｚ ７０　　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ４−Ｎｏ！ ７１　　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ２−Ｃ４−６Ｆ７２　　ｃ）ｉ
ｓ　　　ＣＢ３Ｈ２−４，ｂ（ＯＨｓ　）ｓ７３　　Ｃ
Ｈ３０Ｈ３Ｈ３，４，ｂ（ＯＣＨ３）３　　　　油状７
４　　ＣＨ３ＣＨ３Ｈ２，４（ＣＨｓｈ７５　　ＣＨ３
ＣＨＢ　　　Ｈ４−ｉ−Ｃ３Ｈ７７６ＣＨ３ＣＨａ　　
　　Ｈ４−フェニル７７　０Ｈ３０Ｈ３）１　　　　２
＋３＋４−ＣＩＺ３７８　　ａｎ、　　　ｃａｎ　　　
Ｈ２，６−０／４７９　　ＣＨｓ　　　ＣＨ３Ｈ３−４
−Ｃ４２８００Ｈ３ａｎ、　　　Ｈ３−１４０２４０１
３８１０Ｈ３０１１３Ｈ４−Ｎ（ＯｚＨｓｈ８２　　Ｃ
１（３ＣＨ３Ｈ２１４１！Ｊ（ＯＣＨ３）３８３　　Ｃ
Ｈ３Ｃ１１３Ｈ３，ｂ（ＯＣＭａ）２８４　　Ｃ１１３
ａＨ３）（３−ペア　シｏキシ　　　　　　油状ｓｓ　
　　ｃ）Ｈ３Ｃ１（ｘ　　　　Ｈ２，４，６（ＯＣＨ３
ン。

８６　　　０Ｈ３ＣＨ３Ｈ４−０（ｎＪＣ！ａＨ１３８
７Ｃ１１３０ｉｉ３Ｈ２−ＣＩ５ＮＯｘ８８　０Ｈ３０
１：＋　　　ｋｌ　　　　　３ＮＯ２４Ｕｔ８９　　　
ＣＨ３ＣＨ３Ｈ２−Ｃ６６ＮＯ２９００Ｈ３ＣＨ３）１
　　　　２−ＯＣＦ’２ＣＨＦ２９１　　０Ｈ３ＣＨ３
Ｈ３−Ｂｒ４ｔｌＣＨ３９２０２Ｈ，ＣＨｌ　　）ｉ　
　　　　３−ＣＨ９３Ｃ２Ｈ５ＣＨ３Ｈ４−ＣＨ ９４ｃ２ａｓ　　ＣＨ，Ｈ３，５Ｃ１２９５ｃ２Ｈ，Ｃ
Ｈ，Ｈ４−Ｆ １ａ　　Ｃｊ２１（５０Ｈ３Ｈ４−Ｂｒ９７　　　（２
Ｈ５’　　（！Ｈ３Ｈ４−ＣＨ３９８Ｃ２Ｈ５ＣＨ３Ｈ
３，４−＜ＣＨｓｈ９９　　ｃ２ａｓ　　ＣＨ３）１　
　　　４−００Ｈ３１００（ｈａｓ　　ＣＨｓ　　　Ｈ
３，４，５−（００１（３）３１０１　　Ｃ，Ｈ，ｃ）
１３Ｈ３−Ｃ）１３１０２　　（４Ｈ５０Ｈ３Ｂ　　　
　　４−（ｔ）Ｏｎ　Ｈ９１０３Ｃ２）１５　　０ＨＭ
　　　ｋｌ　　　　　２０）ｉｓ１０４　　０Ｈ４ｃ２
ｉｉ５　　　）１　　　　４−（！Ｌ１０５　　ＣＨ，
Ｃ２Ｈ，Ｉ（４−Ｆ ２Ｏ３０Ｈ３Ｃ２ｋｌｓＨ４−０Ｈ３ １０７ｃａｎ　　　ｃ２ｈＢ　　　Ｈ４−００Ｈ３１０
８（Ｊ’ｓ　　　Ｃ２ｈ５　　Ｈ４−ＮＯＩ不発明によ
る新酸化合物は、−数的に衣机丁れは、他物病原性真劇
類、特に子鋪劇類、櫟凶鶏及び担子ＩＩｒ類に属する広
いスペクトルに対する顕著な作用効果により浚れ℃いる
。これらは−Ｓ分浸透移行社釣に有効でありかつ墓集及
び土＠殺陥剤として便用することができる。

本発明による殺圃性化合物は、極々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、ワタ、ダイス、コーヒー、サトウキ
ビ、果物及びｔｍ弧におけろ鑑實植物、ブドウ栽培並び
に野菜、例えはキュウリ、インゲン及びカポチャに寄生
する多数の真田類を防除するために重要である。

本発明による新酸化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に過当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（ＩＣｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａ−ｍｌｎ１ｍ）　　、 カポチャのエリシペ・キコラケアルム（ｌｒｙａｉｐｈ
ｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）　　及びス７エロテカ
・７リキ坏ア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎａａ）、リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐ
ｏｄｏｍｐ−ｂａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｅｈａ）、
ブドウのクンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎ
ｅｃ−ａｔｏｔン　、 ｇｔ物類σ）プツｆエア（、Ｐｕｅｅｉｎｉａ）　徨、
ワタのりジフトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｅｔｏｎｉａ
　ｍｏｌａｎｉ）。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｌｌａｇｏ
）　種、リンゴのベンクリア・イネクアリス（Ｖｅｎｘ
ｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｌ＠；腐敗病）、 コムギのセグトリア・ノドルム（ＳｐｕＬｏｒｌａ　ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）、オオムギのピレノホラ・テレス（Ｐｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｍｓ　）、イチゴ、ブドウの
ボトリチス・キネレア（Ｂｏ　ｔｒｙ−ｔｌｓ　ｅｌｎ
ａｒｅａ　：灰色カビ）、ナンキンマメのケルコスポラ
・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｂｌ
ｄｌｃｏｌｍ）、コムギ、オオムギのフ”ソイドケルコ
スボレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐａｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｌｃｈｏｉｄｅｓ
）。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｌｅｕｌａｒｌ
ａ　ｏｒｉｚａｅ）、コーヒーのへミレイア・パスタト
リックス（Ｈ＠ｍ１ｌｅｌａ　ｖａｍＬａｔｒｉｘ）、
ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　５ａＬａｎｉ）、ブドウの７”ラスモ
バラ・ビチコラ（Ｐｌａｍｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌ
ｍ）並びに 種々の他物のフサリワム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）　及びベ
ルチキ／Ｌ／リウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ）　
ｙｆｌｉ。

本発明による化合物は、他物ＶＣ，有効物ｒＸを噴霧又
は散布するか又はｆ′１に物の徳を有効物質で処理する
ことにより適用することができる。通用は植物又は種が
真Ｍ類に感架する前文は感染後に行う。

新規物質は通常の製剤形、例えば浴液、エマルジョン、
ＷＡ濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工する
ことかできる。通用形は全（便用目的次第であるが、い
ずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保址される
べきである。製剤は公知方法で、例えば有効＠＊’を浴
剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤
を便用して増電することにエリ製造することかでさ、こ
の際希釈剤とし１水を便用する場合には、俗解助剤とし
１別の有機浴剤？：便用することができる。このｋのの
助剤とし℃は、主として俗剤例又は芳合誘化せｖｌＪ（
例えばキシレン、ベンゼン）、ｊｍＸ化芳４族１ヒ合物
（例えはクロルベンゼン）、バッフ１ン（例えは石油個
分）、アルコール（例えはメタノール、ブタノール）、
アミン（例えはエタンールアトン、ジメチルホルムアル
デヒド）及ヒ水；賦形剤例えは天然岩石粉（例えは高分
散性珪酸、珪ば塩）；乳化剤例えは非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤（例えはポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、アルキルスルホネート及ヒアリールスル
ホネートン及び分舷剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及び
メチルセルロースが該当する。

殺菌剤は有効物質な二股に帆１〜９５ｍ菫う、有利には
０．５〜９０重瀘チ含有する。施用量は、その都度の所
望の効果のａ類に基づきｌｈａ当り有効物質０．０５〜
３　ｋ？又はそれ以上である。

本発明による新規化合物は、材料保護において、特に木
材腐朽菌類例えはコニオボラ・ブチアナ（Ｃｏｎｉｏｐ
ｈｒａ　ｐｕｔｅａａａ　）及びポリスチクラス中ペル
シコロル（Ｐｏｌｙｓｔｉｃｔｕｓ　ｖｅｒａｌｃｏｌ
ｏｒ　）　ｆ防除するために使用することができる。ま
に１新規の有効＠買は、木材を木材変色真函類から保護
するための＃剤含有木質材料保存剤の殺菌作用成分とし
ても使用することができろ。この場会の通用は、木質材
料を例えば言置又は塗布によ’ＪｊＪｉ＆剤で処理する
形式で行う。

史に、該新規化合物の若干のものは、ヒトの病原性真圀
類例えはトリコピトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃ
ｂｏｐｈｙｔｏｎ　ｍ＊ｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅａ）及
びカンジグ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉ
ｃａｎａ　）に対する極めて良好な作用効果を有する。

製剤ないしは該製剤からｖ！４製された使用準備のでき
た調製剤例えば？＠−版、乳化剤、懸濁液、倣粉禾、粉
本、ペースト又は粗粒は、公知方法で例えば噴接、ミス
ト、散粉、改償又は注入に工り通用することかできろ。

製剤例は以下の遡りである。

１．９０３［置部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０！童部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
″ｃ便用するのに處する浴液か得られる。

■、２１）、］［］部の化合ｇＪｌを、キジロール８０
厘重部、エチレンオキシド８乃至１０モ／ｌｚ　Ｙオレ
イン酸−Ｎ−七ノエタノールアミド１モルに附加した附
加生成物１０厘重部、ドデシルペンゾールスルフォンば
のカルシウム塩５Ｍ重都及びエチレンオキシド４０モル
をヒ、マシ油１モルに酊茄した附加生ｇ物５重ｉ部より
なる混合物中ｆｃ溶解する。この浴液を水に注入し且つ
細分布することにより水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１を、シクロヘキサノン４０！
量部、イソブタノールａｏ、１ｉｃｉｔＢ及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入し且つ細分布することにより水性分
散液が得られる。

Ｎ、２０１ｉｔ部の化合ｄｍ１な、シクロヘキサノール
２５重重部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５ｇ
菫部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物ｘｏｘｔ部よりなる混合物中に溶解
する。この浴ｇを水に注入し且つ細分布することにより
水性分散液が得りれる。

ｖ、５ｏｘｉｔ部の化合物１を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリクム塩３ｍ鍾部、！硫
酸−廃ｅ、よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩
１０，１ｉＥｉａｃ部及び粉床状珪酸ゲル７亜に都と光
分に混相し、且つハンマーミル中民於て磨砕する。この
混合物に水を細分布することにより噴籾液が得られる。

１４．３３ｔＥ墓鄭の化合物１′４！：、細粒状カオリ
ン９７１量部と密に混和する。かくして有効物質３亘重
％！含有する噴霧剤が得られろ。

Ｖｌｌ、３０ｊｔｉｔ部の化合物１を、粉末状珪酸ゲル
９２Ｎ童部及びこの珪酸ゲルの弐向上に吹きつけられた
パラフィン油８ＸＬ斂Ｓよりなる混合物とそに混和する
。かくし１良好な接着性を有する有効物質の製剤が得ら
れる。

■、　４０　Ｎ　ｔ　ｔｆｔｓの化合物１を、フェノー
ルスルホン岐−尿索−ホルムアルデヒド縮合物のナトリ
ウム塩１ＯＮ重部、珪酸ゲル２■首部及び水４８亜１１
を部に混合すると、安定し１こ水性分散液か得られる。

これを水にて希釈すると水性分散液か得られる。

■、２０嵐鴛部の化合物１を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２　！　ｊｙ［ｓ　、　Ｈｋ　
肋アルコールボＩＪ　り’）コールエーテル８１１ＬＭ
Ｌ都ｓ　７　エノールスルフォン殴−尿系−フォルムア
ルデヒド−紬合物のナト’）ワム塩２　ｊｉ　Ｍ　ｍ及
びバラフィン糸仏油６８亘″ｉ部と密に混和する。安定
な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記進用形でま１こ別の有効物質
１例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と
一緒に番孔することがでさ、あるいはヱ１こ肥料と混合
しかつ散布することがでざる。

殺菌剤と混合すると、たいていの場合殺菌作用スペクト
ルが拡大される。

次に、本発明による化合ｖｌＪを組み合わせることので
きる殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能
性な示すものであう工、限定するものではない。

本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例とじ又は、以下のものがあけられる二ｍ酸、 ジチオカルバメート及びその酵２４体、例えばＶ＜’）
メチルレジチオ刀ルバメート、亜鉛ジメチルジチオカル
バメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエナレ
ンビスジチオカ／ｌ／ハフ１−　ト、マンカン−亜鉛−
エチレン７アミンービスージチオカルパメート、 テトラメチルテラジムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エテレンーピスージテオカルパメート
ンのアンモニア錯化合物、 亜鉛１Ｎ、Ｎ−グロビレンービスージチオカルパメート
）のアンモニア錯化合物、 ｆｉ−（Ｎ、Ｎ−）゛ロピレンービスージテオカルバ　
メ　−　ト　　）　、 Ｎ、Ｎ−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジ
スルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルクロト坏
−ト、 ２−５ｅ（−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３，
３−ジメチルアクリレート１ ．２−１ｅｅ−ブナルー４．ｔｉ−ジニトロフェニルー
イソグロビルカルポ不−ト、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソグロビルエ　ス　
テ　ル　、 慎累環式物質、例えは ２−へ）゛タデシルー２−イミダシリンーアセテート、 ２ｊ４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−８−
トリアジン、 ０ＪＯ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニルノー３−フェニル−１，２，４−ト　　リ　ア　
ソ゛　−ル　、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−７テオー（４，５，−ｂ）−キノキ
サリン、 １−（７°チル刀ルバモイル）−２−ペンン°イミタソ
ールーカルハミ／＃１．メチルエステル、２−メトキシ
カルボ七シルアミノーベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２Ｊ　）　−ヘンシイミダゾール、２
−　（チ　ア　ゾ　リ　ル　−（４〕）　　−ベ　ン　
ノ°　イ　ミ　ダ　ソ°　−ル、Ｎ−（１，１，２，２
−テトラクロルエテルチオ）−テトラヒドロフタルイミ
ド、 Ｎ−１リクロルメチルテ万一テトラヒドロフタルイ　ミ
　ド、 Ｎ−トリクロルメナルテオ−７タルイミド、Ｎ−ジクロ
ルフルオルメチルチオ−Ｎ’、Ｎ−ジメチル−Ｎ−フェ
ニル−懺龍ジアジド、５−エトキシ−３−トリクロルメ
チル−１，２゜３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルナ万ベンシナアゾール、１．４−ジク
ロル−２，５−ジメトキシベンゾ−ル　、 ４−（２−クロルメチルヒ）”ｙゾ／）−３−ノナルー
５−イソキブゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロ千ンキノリン又を工その銅塩、２．３−ジヒ
ドロ−５−刀ルボ千ゾアニリドーリーメテルー１，４−
オキサティン−４，４−ジオキシド、 ２１．３−７ヒドローｂ−刀ル７５千７アニリドー６−
メチル−１，４−オキサティン、 ２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン敵アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド、 ２．４．５−トリメチル−フラン−３−７フルポン酸ア
ニリド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、 Ｎ−’／ｌロヘキシルーＮ−メトキシー２．５−ジメチ
／ｖ＋　７ランー３−カルボン敗アミド、２−メチル−
安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 ゛ＮＮ−ホルミル−Ｎ−シルホリン−２２，２−トリク
ロルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−１リクロルーエチル）−ホルムアミド、１−（３，４
−ジクロルアニリノノー１−ホルミルアミノ−２，２，
２−トリクロルエタン、２．６−シメチルーＮ−トリテ
シルーモルホリン又はでの塩、 ｚ、　　　６−　　ジ　メ　チ　ル　−　Ｎ−’／　　
り　ロ　ド　ｆ　　７　ル　−　モ　ルボリン叉はその
塩、 Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
ｆルグロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルグロビル」−ピペリジン、 １−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ニテル
ーｘ、ｓ−ジオキソラン−２−４ルーエチ　ル　Ｊ−Ｉ
Ｈ−１，２，４−ト　リ　ア　ゾ　−　ル、１−（２−
’２．４−ジクロルフェニル）−４−ｉ−プロピル−１
，３−７オヤンランー２−イル−エチル〕−ＩＨ−１，
２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（
２，４，６−ドリクロルフエノキシエチ／Ｌ／）　＋　
Ｎ−イミダゾール−イ　ル　−　尿素、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イ＃）−２
−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチ　ル　
−１−（ＩＨ−１，２，４−ト　リ　ア　ゾ　−　ル　
−　１−イル）−２−ブタノール、 １−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルシン
−２−）゛タノール、 アルファー−（２−クロルフェニル）−フル７７−−（
４−クロルフェニル −メタノール。

５−ブチル−２−ジノチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ビリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル、 １、　２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−テ万
ウレイド）−ペンゾール、 ｌ，　２−ビス−（３−メトキシ力ルホニルー２ーチオ
ウレイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えは ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３．５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ　ド、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニ坏−ト、ＤＬ−Ｎ−（２．
６−ジメテＡ／　−　７　エニ／ｖ）　−　Ｎ−（２−
メトキシアセチル）−アラニンメチルエステル、 Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（
２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェニルアセチル
）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル
−３−（３．５−ジクロルフェニル）−２．４−ジオキ
ン−１．３−オキサゾリジン、 ３−（３．５−ジクロルフェニル）−、１）−メチル−
５−メトキシメチル−１．３−オキサゾリジン−２，４
−ジオン、 ３−（３．５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン、 Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミド、 ２−クアノー〔Ｎ−（エテルアミノカルボニノリー２−
メトキシイミノ」−アセトアミド、１−（２−（２，４
−ジクロルフエニ）Ｌ／）−ペンチル３−ＩＨ−１，２
，４−トリアゾール、２．４−ジフルオルーア／Ｌ／フ
ァー−（ＩＨ−１゜２．４−トリアゾリル−１−メチル
）−ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリ　）　
ル　オ　ル　メ　チ　ル　フ　エ　ニ　ル　）−５−１
−！Ｊ　　フ　ル２ｒ　ルメチルー３−クロルー２−ア
ミノピリジン。

１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−１チルシリ
ル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリア　ン°　−
ル。

発明の作用効果 以下の実嵌のためには、比軟物質とし又公知の有効Ｗ質
のＮ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフクルイミ
ド（Ａ）　’に使用し１こ。

適用例１ トマトのビトグトラ・インフェスタンス（Ｐｂ７−ｔｏ
ｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎａ）に対する作用効果
グローセ・フライシュトマト（Ｇｒｏｓａｓ　Ｆｌｅ　
ｉ＠ｃ−ｈｔｏｍａｔｏ）　　＠の鉢植え植物の業に、
乾Ｎ物買中に有効９買８０％及び乳化剤２０％を含有す
る水ａ噴鐸柩なｌ！ｊｔ霧した。噴霧仮膜の乾燥後＆、
条に真圃類のピトプトフ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈＬｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ　）の遊走芽胞懸濁
液で感染さセ１こ。次いで、該来嵌樵吻を水蒸気飽和し
た意向で１０〜１ｂ℃で設置し７Ｃｏ５日後に、米処理
の、但し感染さくｙ、：対照植物は、有効＠Ｊの殺菌作
用を判定することかでさる程に強度に発病した＠ 実験結果は、有効物／ｊＩ屋１はｕ、ｕｚｂム菫襲及び
帆υす６％（１童−）の１！Ｊｌ′絣漱とじ℃使用した
際に公知の有効Ｗ’ｊ［Ａ　Ｃ５０％）よりも良好な殺
困作用を有する（９７％）ことを示した。

通用例２ プラスモパラ・ビテコラ（Ｐｌａ＠ｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉｃｏｌａｔｈに対する作用効果 ミュラー・ツルガラ（Ｍｕｓｌｌｅｒ　Ｔｈｕｒｇａｕ
〕のｒ４植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質８
〇−及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧した
。

有効物質の作用時間を判定することかでざるように、植
物の噴霧被膜の乾燥後に温屋内に１０日間放直置た。そ
の後初め℃、共にプラスモバラ・ビチコラ（ブドウペル
ノスボラ）の遊走芽胞懸濁液で感染さセた。欠いで、該
ブドウを水蒸気でｊｉ２！相し一室内で２４℃で１６時
間、引き続き温屋内で２ト３０℃で８日間放置した。こ
の期間後に、植物を芽胞破裂を促進するｋめに再度湿っ
た室内で１６時間放置した。次いで、葉の展側の真藺法
病気の発生度合いの判定を行うに０ 央ば精米は、例えば化合ｖＩＪ屋ｌは０．０５及び０．
０１２５％の噴霧液とし″′Ｃ便用した際に良好な殺菌
作用を何ｊ　＠　（ＬＬＩＵ慢）ことを示し１こ。

通用？ｌＪ　３ コムギσ）ワドンコ病に対する作用効果フリューゴール
ド（ＦｒｕｅｈｇｏｌｄＪ櫨の胚種えのコムギの酊に巣
に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含
有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧被膜の乾燥開始から
２４時間仮にコムギのクドンコ病１ｇ　（Ｅｒｙｓｌｐ
ｈ＠ｇｒａｍｍｉｎｉｍ　ｖｈｒ、　Ｌｒ１ｔｉｅｉ　
）σ）オイジウム（胞子）？：振り掛けＬ０引き続き、
央嵌檀物を温屋内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８０
慢の相対仝気湿度で放置した。７日後に、ウドノコ病の
発生ｌｌｔ甘いを調べ１こ。

実験結果は、例えは有効物質ム１は０．（Ｊ２ｊ　；（
Ｊ、０（Ｊ６及び０．００１５％の噴霧液とし１使用し
た際し良好な殺菌作用を有する（１００★）ことを示し
た。

適用例４ ピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｈｏｒａ　Ｌｏｒｅ
ｓ）に対する作用効果 アソセ（Ａｓｓｅ）櫨のオオムギの苗に、２諏段階での
コムギの−°に業に、乾燥物質中に有効物質８０慢及び
乳化剤２０％を百有する水性噴霧液を揃か世れるまで噴
４した。２４時間後に、植物に真函類のビレノボ；７＋
テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅａ）の施子
憑Ｐｉｉ１ｇで感染させかつ尚い仝′Ａ礪展を有する仝
調嵐内に１８℃で設置した。引き続き、該植物ケ温室内
で１０〜２２　’Ｃ及び７０％の窒気湿度で丈に５日間
場寮しに。欠いで、症状発生度合い？：調べた。

実験結果は、例えば有効物質４１は０．（Ｊ　５　、ｍ
童悌のｇＸ精液とじ又便用した際に良好な殺菌作用なＭ
する（１００慢）ことを示しに０ 代理人　升埋士　１）代　需　治 ＠発明者　テイム、アンケ　ドイ ドー

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は及びＲ＾２は互いに無関係にＣ＿１〜Ｃ＿８−
   アルキル基を表し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ基、トリフルオルメチル基、シアノ基又はニトロ基
   を表し、 Ｙは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
   コキシアルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基
   、アリル基、アリルオキシ基、ハロゲン原子、場合によ
   り置換されてベンゾル基に縮合環化されたＣ＿４Ｈ＿４
   −鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキル
   チオ基、チオシアン酸塩、シアノ基、ＮＯ＿２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される基を表し、 上記式II中Ｒ′及びＲ″はそれぞれ互いに無関係に水素
   原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シ
   クロアルキル基又は場合によりアルキル基、ハロゲン原
   子又はアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し
   、かつｎは１〜４の数を表す〕で示されるアクリル酸誘
   導体。
2. （２）α−（２−フェネチルフェニル）−β−メトキシ
   アクリル酸メチルエステルである、特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。
3. （３）担体及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は及びＲ＾２は互いに無関係にＣ＿１−Ｃ＿８−
   アルキル基を表し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ基、トリフルオルメチル基、シアノ基又はニトロ基
   を表し、 Ｙは水素原子、アルキル基、ハロゲンアルキル基、アル
   コキシアルキル基、シクロアルキル基、アルアルキル基
   、アリル基、アリルオキシ基、ハロゲン原子、場合によ
   り置換されてベンゾル基に縮合環化されたＣ＿４Ｈ＿４
   −鎖、アルコキシ基、ハロゲンアルコキシ基、アルキル
   チオ基、チオシアン酸塩、シアノ基、ＮＯ＿２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される基を表し、 上記式II中Ｒ′及びＲ″はそれぞれ互いに無関係に水素
   原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シ
   クロアルキル基又は場合によりアルキル基、ハロゲン原
   子又はアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し
   、かつｎは１〜４の数を表す〕で示されるアクリル酸誘
   導体を含有する殺菌剤。
4. （４）担体及びα−（２−フェネチルフェニル）−β−
   メトキシアクリル酸メチルエステルを含有する特許請求
   の範囲第３項記載の殺菌剤。