JPS628420B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS628420B2
JPS628420B2 JP60063194A JP6319485A JPS628420B2 JP S628420 B2 JPS628420 B2 JP S628420B2 JP 60063194 A JP60063194 A JP 60063194A JP 6319485 A JP6319485 A JP 6319485A JP S628420 B2 JPS628420 B2 JP S628420B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
naphthyl
methoxy
ene
Prior art date
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Expired
Application number
JP60063194A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60214752A (ja
Inventor
Kurotsusan Gaudei Arekusandaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beecham Group PLC
Original Assignee
Beecham Group PLC
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Filing date
Publication date
Application filed by Beecham Group PLC filed Critical Beecham Group PLC
Publication of JPS60214752A publication Critical patent/JPS60214752A/ja
Publication of JPS628420B2 publication Critical patent/JPS628420B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はナフタレン誘導体及びその製法に関す
るものである。
ベルギー特許第819794号明細書には式（） が記載されている。
本発明の化合物は式（） （ただし式中、R1はエチル基、プロピル基、
アセチル基またはプロピオニル基である）で示さ
れる抗炎症性化合物を提供するものである。
本発明はまた製薬上許容しうる担体とともに本
発明の抗炎症化合物より成る経口投与に適した医
薬組成物を提供するものである。
本発明による組成物は、錠剤、カプセル、溶
液、けん濁液、顆粒などまたは抗炎症剤の経口投
与に普通用いられる任意の他の投与形態であつて
もよい。このような組成物は普通の処方により調
製されうる。
一般に、このような組成物は本発明の化合物を
50〜1000mg含み、毎日１〜６回摂取し、１日当り
の投与量は200mg〜2000mgである。
本発明の化合物はマウスのLD50により示され
るように実質的に無毒であり、その値は経口で１
Kg当り１ｇより大きい。本発明の化合物は、50−
200mg／Kg／経口での投与量で標準の抗炎症テス
ト例えばコツトン・ペレツト・グラヌローマ
（Cotton Pellet Granuloma）テストおよびカラ
ギーニン誘発エデマ（Carageenin Induced
Oedema）テストで活性を示す。
本発明はまた式（） で示される化合物をエノールアシル化またはエノ
ールエーテル化することによりなる式（）で表
わされる本発明の化合物を製造する方法を提供す
るものである。
このような反応はオルトエステル例えばオルト
蟻酸エステルとの反応、イソプロペニルエステル
との反応などの如き普通用いられる反応条件下で
行われ得る。
このような反応は通常不活性溶媒例えばベンゼ
ンまたはトルエン中で高温度例えば混合物の還流
温度で行われる。
混合物中に脱水触媒例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸を含むのがしばしば有利である。
下記の実施例は本発明を説明するものである。
実施例 １ ４−（6′−メトキシ−2′−ナフチル）−２−エト
キブト−２−エン ４（6′−メトキシ−2′−ナフチル）ブタン−２
−オン（５ｇ）、オルト蟻酸エチル（10ｇ）およ
びエタノール（10ml）の溶液を乾燥の飽和された
エーテル性塩化水素（５ml）により処理し次いで
１晩室温に放置した。溶媒を除去し、150−60
゜／0.01mmHgで生成物を蒸留すると、無色の油
を得、それを10％エーテル性ペトロールを用いる
アルミナカラムでクロマトグラフすると、４−
（6′−メトキシ−2′−ナフチル）−２−エトキシブ
ト−１−エンと４−（6′−メトキシ−2′−ナフチ
ル）−２−エトキシブト−２−エンとの混合物を
得た。
収量3.1ｇ 元素分析：C17H20O2 実測値：Ｃ，79.21；Ｈ，7.82 理論値：Ｃ，79.65；Ｈ，7.86 実施例 ２ ４−（6′−メトキシ−2′−ナフチル）−２−アセ
トキシブト−２−エン ４−（6′−メトキシ−2′−ナフチル）ブタン−
２−オン（５ｇ）、イソプロペニルアセテート
（250ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.5
ｇ）の混合物を24時間還流した。冷却した溶液を
水洗し、乾燥し、濃縮した。粗生成物を10％エー
テル性ペトロールを用いてシリカゲルカラムでク
ロマトグラフすると、４−（6′−メトキシ−2′−
ナフチル）−２−アセトキシブト−１−エンと４
−（6′−メトキシ−2′−ナフチル）−２−アセトキ
シブト−２−エンとの混合物（3.5ｇ）を得た。
沸点152.160℃（0.2mm） 元素分析：C17H18O3 実測値：Ｃ，75.42；Ｈ，6.85 理論値：Ｃ，75.53；Ｈ，6.71

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） （ただし式中、R1はエチル基、プロピル基、
    アセチル基またはプロピオニル基である）で示さ
    れる化合物。 ２ 化合物が４−（6′−メトキシ−2′−ナフチ
    ル）−２−エトキシブト−２−エンである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 化合物が４−（6′−メトキシ−2′−ナフチ
    ル）−２−アセトキシブト−２−エンである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式（） で示される化合物をエノールアシル化またはエノ
    ールエーテル化することを特徴とする式（） （ただし式中、R1はエチル基、プロピル基、
    アセチル基またはプロピオニル基である）で示さ
    れる化合物を製造する方法。
JP60063194A 1975-10-29 1985-03-27 ナフタレン誘導体及びその製法 Granted JPS60214752A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB44530/75A GB1497109A (en) 1975-10-29 1975-10-29 Naphthalene derivatives
GB44530 1975-10-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60214752A JPS60214752A (ja) 1985-10-28
JPS628420B2 true JPS628420B2 (ja) 1987-02-23

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ID=10433734

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51130374A Expired JPS6045167B2 (ja) 1975-10-29 1976-10-29 ナフタレン誘導体及びその製法
JP60063195A Granted JPS60214754A (ja) 1975-10-29 1985-03-27 ナフタレン誘導体及びその製法
JP60063194A Granted JPS60214752A (ja) 1975-10-29 1985-03-27 ナフタレン誘導体及びその製法

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JP51130374A Expired JPS6045167B2 (ja) 1975-10-29 1976-10-29 ナフタレン誘導体及びその製法
JP60063195A Granted JPS60214754A (ja) 1975-10-29 1985-03-27 ナフタレン誘導体及びその製法

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Country Link
US (1) US4180585A (ja)
JP (3) JPS6045167B2 (ja)
DE (1) DE2647966C2 (ja)
FR (1) FR2329263A1 (ja)
GB (1) GB1497109A (ja)

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Publication number Publication date
JPS5257154A (en) 1977-05-11
FR2329263B1 (ja) 1978-12-15
GB1497109A (en) 1978-01-05
DE2647966C2 (de) 1984-12-13
DE2647966A1 (de) 1977-05-12
JPS6045167B2 (ja) 1985-10-08
FR2329263A1 (fr) 1977-05-27
JPS628421B2 (ja) 1987-02-23
JPS60214754A (ja) 1985-10-28
JPS60214752A (ja) 1985-10-28
US4180585A (en) 1979-12-25

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