JPS6289637A

JPS6289637A - 直鎖第１級脂肪族高級アルコ−ルの抽出法

Info

Publication number: JPS6289637A
Application number: JP60119514A
Authority: JP
Inventors: Shiyoushichirou Inada; 稲多　昭七郎; Kurune Furukawa; 古川　來音; Takachika Masui; 増井　孝親; Keijiro Honda; 本田　啓二郎; Joji Ogasawara; 小笠原　譲二; Giichi Tsubakimoto; 椿本　義一
Original assignee: Shinko Seito Co Ltd; Seitetsu Kagaku Co Ltd
Current assignee: Shinko Seito Co Ltd; Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Priority date: 1985-05-31
Filing date: 1985-05-31
Publication date: 1987-04-24
Also published as: PH22497A; CU21864A3; US4714791A; BR8602469A; ZA863707B; AU5790586A; AU562472B2; JPS646176B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［発明の目的］（産業上の利用分野）本発明は甘蔗またはそれを原料とする生産物及びその生
産プロセスにおける処理物より直鎖第１扱脂肪族高級ア
ルコールを抽出分離する方法に関する。さらに詳しくは
亜臨界または超臨界状態の流体を抽剤として、甘蔗また
はそれを原料とする生産物及びその生産プロセスにおけ
る処理物より直鎖第１級脂肪族高級アルコールを分離す
る方法に関するものである。抽出対象としての直鎖第１
級脂肪族高級アルコールはＣ２０から０３６程度のもの
でおるか、その中でも０２８のオクタコサノール、Ｃ３
０のトリアコンタノールは利用面の有用性から重要な物
質である。オクタコサノールはＣＨ３（ＣＨ２）２６Ｃ
Ｈ２０Ｈで表わされる分子量４１０゜７４、融点８３．
２〜８３．４℃、白色結晶の直鎖飽和１１１１ｉアルコ
ールであり、自然界には植物性ワックスの１成分として
小麦の葉から抽出したロウ、リンゴの表皮を覆っている
ロウ、カンデリラロウ、棉ロウ等に含まれているが、そ
の他にも植物油、穀物、ナツツ類、植物の葉、茎、果実
等の表皮に広く分布している。しかしその含有量は極微
量である。

オクタコサノールには大きく分けて体力の増進と損傷し
た神経細胞の修復の二つの効果がおることが知られてい
るが、更に細目的には ■耐久力、精力、体力の増進 ■反射、殿敏性の向上 ■ストレスの影響に対する抵抗性の向上■性ホルモンの
刺激、筋肉痙掌の低減 ■心筋を含む筋肉機能の良化 ■収縮期血圧の低下 ■基礎代謝力の向上等といった作用効果が確認され、健康食品として、また
治療目的に使用されている。通常の体力増進目的には１
１１１ｇ／ｄａＶ程度が適当であるが、治療目的にはミ
ネラルやビタミン類に約４０ｒＱｌｄａＶ程度を添加服
用するのが良いとされている。トリアコンタノールはメ
リシルアルコールとも呼ばれ、ＣＨ３（ＣＨ２）２８０
Ｈ２０Ｈで表わされる分子量４３８．８０、融点８６．
５°Ｃ１白色結晶の直鎖飽和−価アルコールである。自
然界にはオクタコサノール同様、植物性ワックスの１成
分として極微量含有されている。トリアコンタノールは
オクタコサノールと同様な効果が知られているうえに、
極めて著しい植物成長促進作用が認められている。

（従来の技術）かかる有用なオクタコサノールの取得法としてはへヘン
ＩｃＨ３（ＣＨ２）２０ｃｏｏＨを出発物質として化学
的に合成する方法、シクロヘキサンとブタジェンから１
専られる１、１８−オクタデカンジカルボン酸モノエチ
ルエステルら電気化学的に反応させる合成法等があるが天然植物油
、ワックス等からの抽出も行なわれている。

天然植物油、ワックス等の中で小麦胚芽油中に約１ｏｏ
ｐｐｍ含まれていることが知られており川向に商業ベー
スで抽出する原料としては、これが最も良いとされてい
る。トリアコンタノールは前記オクタコサノールの電気
化学的合成法と同様にカプリン酸の代りにラウリン酸を
使って合成される。

植物性ワックスからの抽出は未だ商業的には実施されて
いない。

（発明が解決しようとする問題点）化学合成的に得られるオクタコサノールは効果上は天然
物と同様と思われるが、例えば原料として使用されるベ
ヘン酸自体の取得が困難であり、電気化学的手法も合成
過程、精製工程などが複雑で結果的には高価であり、ま
た、おくまでも合成化学品としての人体への服用の懸念
が残る。天然オクタコサノールの抽出は最も含有量が多
いとされる小麦胚芽油中でも１００ｐｐｍ程度であり、
その他の場合は更に極微量の含有でしかない。これに加
えてオクタコサノールは水に不溶でおり、有機溶剤に対
しても溶解度が小さいため、その抽出は困難で非常に高
価なものとなっている。トリアコンタノールについても
略同様のことが言える。

［発明の構成コ（問題を解決するための手段）上記の状況に鑑み本発明者らは天然物素材よりオクタコ
サノール、トリアコンタノール等の直鎖第１級脂肪族高
級アルコールを工業的に有利に抽出分離する方法につい
て鋭意検討した結果、甘蔗またはそれを原料とする生産
物およびその生産プロセスにおける処理物より、亜臨界
または超臨界状態の流体を抽剤として前記従来法の欠点
を排除して有利にこれら高級アルコールを得ることを知
り本発明に到達した。さらに原料の種類、抽剤の種類、
抽出分離条件等についても検討を加え本発明を完成する
に至った。

（作用）亜臨界または超臨界状態の流体を用いて有機化合物を、
それを含有する混合物から分離する方法は例えば特公昭
５４−１０５３９号公報に記載のとおり公知であるが、
甘蔗またはそれを原料とする生産物およびその生産プロ
セスにおける処理物より直鎖箱１級脂肪族高級アルコー
ルを得る方法については未だ全く知られていない。亜臨
界または超臨界状態の流体とは臨界温度および臨界圧力
付近あるいはそれを超える状態におる流体である。

例えばエチレン（９，９°Ｃ，５０ａｔｍ）、二酸化炭
素（３１，０’Ｃ，７２，９ａｔｍ）ノどト＜臨界状態
付近またはそれ以上の状態にある流体であって液体に近
い密度とガス体に近い大きな拡散係数を有する流体であ
る。この特性の故に種々の化合物を速やかにかつ大量に
効率よく抽出でき、しかも抽剤の分離が容易であるとい
う特徴を有する。また圧力や温度をわずかに変化させる
だけで種々の化合物に対する溶解能力が大きく変化する
ため、選択的な抽出も行なえるという特徴もある。本発
明においては一般に前記亜臨界または超臨界状態にある
流体のいずれも使用可能であるが、一般的な植物性油脂
と直鎖箱１級脂肪族高級アルコールとの分離能が優れて
いることや、比較的低温での処理が可能で取扱いおよび
操作が簡単かつ経済的に有利である等、数々の利点を享
受することができるので通常抽剤としては二酸化炭素を
用いる。以下本発明の実施態様をフローシートに基づい
て説明する。第１図においてＣＯ２シリンダー１より圧
縮機２を用いて所定の圧力まで圧縮したＣＯ２を熱交換
機３を通して所定の抽出温度にし、亜臨界または超臨界
状態にして抽出塔４へと導入する。

抽出塔４には原料の甘蔗またはそれを原料とする生産物
及びその生産プロセスにあける処理物を仕込んでおき、
ここでＣＯ２による抽出を行なった後、抽出対象物を含
んだＣｏ２相を減圧弁５を通して減圧し、セパレーター
６に導き抽出物をＣＯ２から分離する。抽出物と分離さ
れたＣＯ２はコンデンサー７で冷却液化され圧縮機２を
経てリサイクルする。なあ、抽出助剤（エントレーナー
）を配合する場合は予め原料の甘蔗またはそれを原料と
する生産物およびその生産するプロセスにおける処理物
にエントレーナーを混合して抽出塔４に充填するか、ま
たはエントレーナーホルダー８よりポンプ９を用いて所
定母を熱交換器３に送液する。上記プロセスに於いて抽
出塔内のＣＯ２の圧力は５Ｃ）〜５００Ｋｇ／ｃｆｆｌ
、好ましくは６０〜３００に９／ｃｒｔｔ、温度は２５
〜１００′Ｃ好ましくは２５〜７０’Ｃの範囲に保って
抽出することが必要である。　低すぎると液化ＣＯ２と
なるために抽剤と抽出物との分離にもエネルギーを要す
る。逆に高すぎると装置費がかさみ経済［生に問題の出
る他、熱劣化等の悪影響の現われる場合もある。なお、
抽剤との分離は、上記減圧法の他、温度変化法によって
もよく、また抽出塔を複数とし半連続的な操業を行なう
ことも可能である。また、第１図に示したプロセスにお
いて、セパレーター６より経時的に抽出物を分離するが
、分取の仕方によって得られる抽出物成分が異なってく
るので目的とする有効成分の分割抽出を行なうこともで
きる。

（実施例）以下実施例を示して本発明をざらに詳細に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。

実施例１甘蔗を圧搾して得られた甘蔗糖汁を加熱し、石灰を添加
する石灰清浄プロセスで生じた沈澱物を濾過、乾燥して
得られた乾燥ケーキ３５０ｇを原料とし第１図に示すプ
ロセスにて圧力２３０　Ｋ’Ｊ／　ｃｉ、温度４０’Ｃ
の超臨界ＣＯ２を抽剤として抽出を行ない常温、大気圧
下で抽出物を分離して１５ｇの抽出物を得た。分析の結
果得られた抽出物中には、８．５重量％のオクタコサノ
ールが含まれていた。

実施例２実施例１て用いたのと同じ乾燥ケーキ２ＫＦｌを原料と
し第１図に示すプロセスにて圧力２００〜２５０Ｋｇ／
ｃｒｉ、　温度３８〜４１°Ｃの超臨界ＣＯ２を抽剤と
して抽出を行ない常温、大気圧下で抽出物を経時的に分
離して（１）　２４９　（ＩＩ＞　２５９　（ＩＩＩ）
２２９の合計７’ＮＪの抽出物を得た。それぞれの抽出
物中のオクタコサノールおよびトリアコンタノール含有
量を分析した結果は下表の如くでめった。

実施例３実施例１で用いたのと同じ乾燥ケーキ１．１Ｆを原料と
し第１図に示すプロセスにて圧力２４０に９／ｃｒＡ、
温度３９°ＣのＣＯ２を抽剤として抽出を行ない、圧力
１４０に３／ｃｍ、　温度３５°Ｃの条件下で抽出物を
分別分離して１２ｇの白色粉末を得た。

分析の結果この白色粉末にはオクタコサノールが６１％
トリアコンタノールが４３％含まれていた。

［発明の効果］本発明の方法により工業的に有利にオクタコサノール、
トリアコンタノール等の有用な直鎮第１級脂肪族高級ア
ルコールを得ることが出来、従来法に比して下記の優れ
た効果が奏せられる。

■甘蔗またはそれを原料とする生産物及びその生産プロ
セスにおける処理物より、これら高級アルコールを高効
率で抽出した例はこれまでに無く、特に石灰清浄プロセ
スの沈澱物等の副生廃棄物より高濃度に回収し得ること
は画期的な方法でおる。

■抽出工程では重金属、農薬等の不純物は抽出されない
ため、抽出成分中にそれらの不純物が混入しない。

■工程が簡単で高い効率で選択的分離分別が出来る。

■比較的低温で抽出すること、および不活性雰囲気中で
抽出するため変質か無い。

■エネルギー的にみて経済的に優れている。

■大量の有機溶剤を使用することがないので操作上の危
険性、環境の汚染、抽出物および抽残への残留等の問題
が全く無い。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）甘蔗またはそれを原料とする生産物及びその生産
プロセスにおける処理物より直鎖第１級脂肪族高級アル
コールを抽出分離するに当り、抽剤として亜臨界または
超臨界状態の流体を用いることを特徴とする抽出法。
（２）抽出原料が甘蔗より圧搾法または浸出法で取得し
た甘蔗糖汁である特許請求の範囲（１）記載の方法。
（３）抽出原料が甘蔗より圧搾法または浸出法で甘蔗糖
汁を取得した残留物（バガス）である特許請求の範囲（
１）記載の方法。
（４）抽出原料が石灰清浄法、炭酸清浄法、亜硫酸清浄
法、リン酸清浄法等による甘蔗糖汁の清浄プロセスにお
ける浮渣（スカム）や沈澱粕またはその瀘渣（フィルタ
ーケーキ）である特許請求の範囲（１）記載の方法。
（５）抽出原料が石灰清浄プロセスより得られる甘蔗清
浄汁である特許請求の範囲（１）記載の方法。
（６）抽出原料が糖蜜または廃糖蜜である特許請求の範
囲（１）記載の方法。
（７）亜臨界または超臨界状態の流体が二酸化炭素であ
る特許請求の範囲（１）記載の方法。
（８）亜臨界または超臨界状態の流体が圧力６０〜３０
０ｋｇ／ｃｍ＾２温度２５〜１００℃の二酸化炭素であ
る特許請求の範囲（７）記載の方法。
（９）二酸化炭素に抽出助剤として低級アルコール、芳
香族炭化水素、脂肪族炭化水素、環状エーテル、脂肪族
ケトンよりなる群より選ばれた少なくとも１種の有機溶
剤を配合して用いる特許請求の範囲（１）（７）または
（８）記載の方法。
（１０）抽出助剤がエタノールである特許請求の範囲（
９）記載の方法。
（１１）抽出相より抽出物を分離する際の条件として圧
力が１〜１５０Ｋｇ／ｃｍ＾２、温度３０〜１００℃で
ある特許請求の範囲（１）（７）（８）（９）または（
１０）記載の方法。
（１２）抽出工程において、段階的に抽出を行なうか、
または分離工程において分別的に分離を行なうことによ
り抽出成分を分割して得る特許請求の範囲（１）（７）
（８）（９）（１０）または（１１）記載の方法。
（１３）抽出分離する直鎖第１級脂肪族高級アルコール
がオクタコサノールである許請求の範囲（１）〜（１２
）記載の方法。
（１４）抽出分離する直鎖第１級脂肪族高級アルコール
がトリアコンタノールである特許請求の範囲（１）〜（
１２）記載の方法。