JPS6295A - フツ化アミドチオノリン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺線虫剤 - Google Patents
フツ化アミドチオノリン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺線虫剤Info
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- JPS6295A JPS6295A JP61001170A JP117086A JPS6295A JP S6295 A JPS6295 A JP S6295A JP 61001170 A JP61001170 A JP 61001170A JP 117086 A JP117086 A JP 117086A JP S6295 A JPS6295 A JP S6295A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式［ＩＪ
［式中、凡はｎ−プロピル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、５ｅＣ−ブチル基またはイソペンチル基を表わ
し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。］ で示されるフッ化アミドチオノリン酸エステル（以下、
本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効
成分とする殺線虫剤に関する。
チル基、５ｅＣ−ブチル基またはイソペンチル基を表わ
し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。］ で示されるフッ化アミドチオノリン酸エステル（以下、
本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効
成分とする殺線虫剤に関する。
ある種のフッ化アミドチオノリン酸エステル、たとえば
フッ化Ｎ−ｎ−ブチルアミドチオノリン酸メチルエステ
ルが殺虫活性を示すことがＧ、０ＬＡＨらにより報告さ
れテイル（ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ、 Ｃｈｅｍ、、 ６
０２．１２８（１９５７））。
フッ化Ｎ−ｎ−ブチルアミドチオノリン酸メチルエステ
ルが殺虫活性を示すことがＧ、０ＬＡＨらにより報告さ
れテイル（ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ、 Ｃｈｅｍ、、 ６
０２．１２８（１９５７））。
本発明者らは、種々の有害線虫の防除に有用な化合物を
探索した結果、本発明化合物が、フッ化Ｎ−ｎ−ブチル
アミドチオノリン酸エステルやフッ化Ｎ −ｔｅｒｔ−
ブチルアミドチオノリン酸エステル等に比し、驚くべき
高い殺線虫効果を示すこと、すなわち殺線虫剤としてき
わめて有用なことを見出し、本発明を完成した。
探索した結果、本発明化合物が、フッ化Ｎ−ｎ−ブチル
アミドチオノリン酸エステルやフッ化Ｎ −ｔｅｒｔ−
ブチルアミドチオノリン酸エステル等に比し、驚くべき
高い殺線虫効果を示すこと、すなわち殺線虫剤としてき
わめて有用なことを見出し、本発明を完成した。
本発明化合物が有用な有害線虫としては、たとえばキタ
ネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチェウ、ミナ
ミネグサレセンチュウ等のＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属
線虫、ダイズシス、トセンチュウ等のＨｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ属線虫、キタネコブセンチュウ、サツマイモネコブ
センチュウ、ジャワネコブセンチュウ、アレナリアネコ
ブセンチュウ等のＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属線虫、イネ
シンガレセンチュウ等のＡｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ
属線虫、マツノサイセンチ本発明化合物は、一般式［Ｉ
Ｉ］ 〔式中、Ｒおよび損は前記と同じ意味を表わし、Ｘは蒐
集原子または臭素原子を表わす。〕で示されるアミドチ
オノリン酸エステルハライドとフッ化カリウムとを反応
させることにより得ることができろ。
ネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチェウ、ミナ
ミネグサレセンチュウ等のＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属
線虫、ダイズシス、トセンチュウ等のＨｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ属線虫、キタネコブセンチュウ、サツマイモネコブ
センチュウ、ジャワネコブセンチュウ、アレナリアネコ
ブセンチュウ等のＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属線虫、イネ
シンガレセンチュウ等のＡｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ
属線虫、マツノサイセンチ本発明化合物は、一般式［Ｉ
Ｉ］ 〔式中、Ｒおよび損は前記と同じ意味を表わし、Ｘは蒐
集原子または臭素原子を表わす。〕で示されるアミドチ
オノリン酸エステルハライドとフッ化カリウムとを反応
させることにより得ることができろ。
反応に供する試剤の量は、アミドチオノリン酸エステル
ハライド［Ｉ［］ １当量に対してフッ化カリウムは１
〜２当念であり、これらを溶媒中、３０℃〜１５０°Ｃ
の反応時間で１〜２０時間反応させればよい。
ハライド［Ｉ［］ １当量に対してフッ化カリウムは１
〜２当念であり、これらを溶媒中、３０℃〜１５０°Ｃ
の反応時間で１〜２０時間反応させればよい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、水
等あるいはそれらの混合物をあげることができる。
イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、水
等あるいはそれらの混合物をあげることができる。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留等によって精製することができる
。
マトグラフィー、蒸留等によって精製することができる
。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物（５）の製造）５．０ｇの〇
−エチル Ｎ −５ｅｃ−ブチルアミドチオノリン酸ク
ロライドおよび１．８Ｎのフッ化カリウムをアセトニト
リル８０ｍｇに溶解し、８時間攪拌還流した。反応混合
物を室温まで冷却後、１００ｔｎｔのトルエンに注入し
、水１００−で２回洗滌した。トルエン層は無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧上濃縮し、残分として得られた
黄色油状物４．８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製し、無色油状の〇−エチル Ｎ −５
ｅｃ−ブチルアミドチオノリン酸フルオライド８．７１
を得た。
−エチル Ｎ −５ｅｃ−ブチルアミドチオノリン酸ク
ロライドおよび１．８Ｎのフッ化カリウムをアセトニト
リル８０ｍｇに溶解し、８時間攪拌還流した。反応混合
物を室温まで冷却後、１００ｔｎｔのトルエンに注入し
、水１００−で２回洗滌した。トルエン層は無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧上濃縮し、残分として得られた
黄色油状物４．８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製し、無色油状の〇−エチル Ｎ −５
ｅｃ−ブチルアミドチオノリン酸フルオライド８．７１
を得た。
ｎＤｌ、４５８０
このような製造法によって製造することができる本発明
化合物を第１表に示す。
化合物を第１表に示す。
第 ｌ 表
本発明化合物を殺線虫剤の有効成分として用いる場合は
、他に何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常
、固体担体、液体担体と混合し、必要あれば界面活性剤
、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤、燻蒸剤等に製剤する。
、他に何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常
、固体担体、液体担体と混合し、必要あれば界面活性剤
、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤、燻蒸剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、Ｘ量
比で０．１〜９９．９％含有する。
比で０．１〜９９．９％含有する。
固体担体としては、粘土類（たとえばカオリン、ケイソ
ウ土、ホワイトカーボン、フバサミクレー、ベントナイ
ト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（たとえ
ばセリサイト、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水
和シリカ）、化学肥料（たとえば硫安、燐安、硝安、尿
素、塩安）等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体
担体としては、水、アルコール類（たトエばメタノール
、エタノール）、ケトン類（たとえばアセトン、メチル
エチルケトン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタ
レン）、脂肪族炭化水素類（たとえばｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサノン、ケロシン、石油）、エステル類（たと
えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（たとえば
アセトニトリル、イソブチロニトリル）１．エーテル類
（たとえばジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸
アミド類（たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（たとえばジクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があげ
られる。
ウ土、ホワイトカーボン、フバサミクレー、ベントナイ
ト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（たとえ
ばセリサイト、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水
和シリカ）、化学肥料（たとえば硫安、燐安、硝安、尿
素、塩安）等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体
担体としては、水、アルコール類（たトエばメタノール
、エタノール）、ケトン類（たとえばアセトン、メチル
エチルケトン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタ
レン）、脂肪族炭化水素類（たとえばｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサノン、ケロシン、石油）、エステル類（たと
えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（たとえば
アセトニトリル、イソブチロニトリル）１．エーテル類
（たとえばジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸
アミド類（たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（たとえばジクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があげ
られる。
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル類、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールノし スルホン酸塩、アメキルアリールエーテル類お′よびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。
ルスルホン酸塩、アルキルアリールノし スルホン酸塩、アメキルアリールエーテル類お′よびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。
固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類
（たとえばでんぷん粉、アラビヤゴム、セルロース誌導
体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖
類、合成水溶性高分子（たとえばポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）等があげ
られ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）、ｎｈ’ｒ（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノール）、１３ＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メトキシフェノールと８−ｔｅｒｔ −フチＪＬ
／ −４−メトキシフェノールの混合物）、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげ
られる。
（たとえばでんぷん粉、アラビヤゴム、セルロース誌導
体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖
類、合成水溶性高分子（たとえばポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）等があげ
られ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピ
ル）、ｎｈ’ｒ（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノール）、１３ＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メトキシフェノールと８−ｔｅｒｔ −フチＪＬ
／ −４−メトキシフェノールの混合物）、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげ
られる。
上記の製剤は、そのままであるいは水で希釈して使用す
る。土壌線虫に対する処理方法としては、土壌表面に処
理する（必要に応じ、散布後土壌と混和する。）か植溝
に処理するかまたは土壌に潅注する。その他の線虫に対
しては、散布、種子粉衣あるいは樹幹注入等ζこよって
処理する。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺
菌剤、種子消毒剤、肥料または土壌改良剤等と混合して
、または混合せずに同時に用いることもできる。
る。土壌線虫に対する処理方法としては、土壌表面に処
理する（必要に応じ、散布後土壌と混和する。）か植溝
に処理するかまたは土壌に潅注する。その他の線虫に対
しては、散布、種子粉衣あるいは樹幹注入等ζこよって
処理する。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺
菌剤、種子消毒剤、肥料または土壌改良剤等と混合して
、または混合せずに同時に用いることもできる。
次に本発明化合物の製剤例を示す。
なお、本発明化合物は、第１表の化合物番号で示す。部
は重量部を意味する。
は重量部を意味する。
製剤例１ 乳 剤
本発明化合物（１）〜（１４）の各々４０部をキシレン
６０部に溶解し、乳化剤ツルポール８Ｍ−２００（＊邦
化学登録商標名、アニオン系界面活性剤とノニオン系界
面活性剤の混合物）１０部を加え、よく攪拌混合して各
々４０％の乳剤を得る。
６０部に溶解し、乳化剤ツルポール８Ｍ−２００（＊邦
化学登録商標名、アニオン系界面活性剤とノニオン系界
面活性剤の混合物）１０部を加え、よく攪拌混合して各
々４０％の乳剤を得る。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物（２） 、 （７）の各々４０部にツルポ
ール８Ｍ−２００（前記）６部を加え、よく混合し、カ
ーブレッ、クス＃８０（ジオツギ製薬登録商標名、合成
含水酸化珪素微粉末）２０部、８００メツシュ珪藻土３
５部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々４０
％の水和剤を得る。
ール８Ｍ−２００（前記）６部を加え、よく混合し、カ
ーブレッ、クス＃８０（ジオツギ製薬登録商標名、合成
含水酸化珪素微粉末）２０部、８００メツシュ珪藻土３
５部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々４０
％の水和剤を得る。
製剤例８ 粒 剤
本発明化合物（２） 、 （５） 、 （７）の各々５
部にトヨリグニン（３Ｔ（東洋紡登録商標名、リグニン
スルホン酸塩）６部と０８Ｍクレー（ジークライト鉱業
登録商標名）９０部を加え、掴潰器中にて充分攪拌混合
する。ついでこれらの混合物の１０％相当愈の水を加え
、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々５
％粒剤を得る。
部にトヨリグニン（３Ｔ（東洋紡登録商標名、リグニン
スルホン酸塩）６部と０８Ｍクレー（ジークライト鉱業
登録商標名）９０部を加え、掴潰器中にて充分攪拌混合
する。ついでこれらの混合物の１０％相当愈の水を加え
、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々５
％粒剤を得る。
製剤例４ 粉 剤
本発明化合物（５） 、 Ｃｎの各々５部をアセトン２
０部に溶解し、カープレックス＄８０１ｆｆ記）８部、
ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）０．８部および８０
０メツシュタルク９１．７部を加え、ジュースミキサー
で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々５ｇ６粉剤
を得る。
０部に溶解し、カープレックス＄８０１ｆｆ記）８部、
ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）０．８部および８０
０メツシュタルク９１．７部を加え、ジュースミキサー
で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々５ｇ６粉剤
を得る。
製剤例５ 油 剤
本発明化合物（７） ２０部を灯油８０部に溶解して２
０％油剤を得る。
０％油剤を得る。
本発明化合物を奇＆殺線虫剤の有効成分“として用いる
場合、その施用量は、通常１０アールあたり１０９から
１００００９．好ましくは１００ｊ’から５０００１″
′Ｑあり、その施用濃度は乳剤、水和剤等水で希釈する
場合は、０．０１％から８０％であり、粒剤、粉剤、油
剤等は何ら希釈することなく、製剤のままで施用する。
場合、その施用量は、通常１０アールあたり１０９から
１００００９．好ましくは１００ｊ’から５０００１″
′Ｑあり、その施用濃度は乳剤、水和剤等水で希釈する
場合は、０．０１％から８０％であり、粒剤、粉剤、油
剤等は何ら希釈することなく、製剤のままで施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類によ
って異なり、また施用する時期、場所、施用方法、線虫
の種類、被害程度等°他の状況によっても異なり、上記
の範囲にかかわることなく増加し、減少することができ
る。
って異なり、また施用する時期、場所、施用方法、線虫
の種類、被害程度等°他の状況によっても異なり、上記
の範囲にかかわることなく増加し、減少することができ
る。
次に、本発明化合物の殺線虫効果を試験例で示す。なお
、とくに記載していない限り、各試験例とも２回の反復
試験を行なった。なお供試化合物のうち、本発明化合物
は、第１表の化合物番号で、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号でそれぞれ示す。
、とくに記載していない限り、各試験例とも２回の反復
試験を行なった。なお供試化合物のうち、本発明化合物
は、第１表の化合物番号で、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号でそれぞれ示す。
第 ２ 表
化合物記号 構 造 式 名
称試験例１ 加熱滅菌後、サツマイモネコブセンチェウ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏ ｎｅ １ｎｃｏ ｎ１ｔａ ）によって汚染さ
せた土壊を直径１２ｃｆＩ１１高さ８ｃＩＩＩのポリエ
チレンカップに詰め、８〜４葉期のトマト苗８本を植え
た。１日後、製剤例１に準じて製剤した本発明化合物の
乳剤の水による希釈液（２５０，１２５または６２．５
ｐ胛）２〇−をカップに潅注した。２１日後、ネコブ着
生程度を肉眼観察し、次の区分に従って６段階で評価し
た。
称試験例１ 加熱滅菌後、サツマイモネコブセンチェウ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏ ｎｅ １ｎｃｏ ｎ１ｔａ ）によって汚染さ
せた土壊を直径１２ｃｆＩ１１高さ８ｃＩＩＩのポリエ
チレンカップに詰め、８〜４葉期のトマト苗８本を植え
た。１日後、製剤例１に準じて製剤した本発明化合物の
乳剤の水による希釈液（２５０，１２５または６２．５
ｐ胛）２〇−をカップに潅注した。２１日後、ネコブ着
生程度を肉眼観察し、次の区分に従って６段階で評価し
た。
評価 ネコブ着生程度
−着生なし
± 無処理区に比べて１０％未満の着生＋
〃 １０〜８０ 〃、丑
〃 ８０〜８０ 〃併 〃
８０％以上の着生結果を第８表に示す。
〃 １０〜８０ 〃、丑
〃 ８０〜８０ 〃併 〃
８０％以上の着生結果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例２
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ ）によって汚染された非滅菌土壌
を、直径１２３、高さ８３のポリエチレンカップに詰め
、８〜４１Ｉ期のトマト８本を植えた。１日後、製剤例
１に準じて製剤し゛た本発明化合物の乳剤の水による希
釈液（２００ｐｐｍ）２０−をカップに潅注した。２１
日後、ネコブ着生程度を肉眼観察し、試験例１と同じ６
段階区分で評価した。結果を第４ｒｃに示す。
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ ）によって汚染された非滅菌土壌
を、直径１２３、高さ８３のポリエチレンカップに詰め
、８〜４１Ｉ期のトマト８本を植えた。１日後、製剤例
１に準じて製剤し゛た本発明化合物の乳剤の水による希
釈液（２００ｐｐｍ）２０−をカップに潅注した。２１
日後、ネコブ着生程度を肉眼観察し、試験例１と同じ６
段階区分で評価した。結果を第４ｒｃに示す。
第４表
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはｎ−プロピル基、イソプロピ ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはイソペン
チル基を表わし、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基を
表わす。］ で示されるフッ化アミドチオノリン酸エステル。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはｎ−プロピル基、イソプロピ ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはイソペン
チル基を表わし、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基を
表わし、Ｘは塩素原子 または臭素原子を表わす。］ で示されるアミドチオノリン酸エステルハライドとフッ
化カリウムとを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＲおよびＲ＿１は前記と同じ意味を表わす。］ で示されるフッ化アミドチオノリン酸エステルの製造法
。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはｎ−プロピル基、イソプロピ ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはイソペン
チル基を表わし、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基を
表わす。］ で示されるフッ化アミドチオノリン酸エステルを有効成
分として含有することを特徴とする殺線虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3334085 | 1985-02-21 | ||
| JP60-33340 | 1985-02-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6295A true JPS6295A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=12383834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61001170A Pending JPS6295A (ja) | 1985-02-21 | 1986-01-06 | フツ化アミドチオノリン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺線虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6295A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4821047U (ja) * | 1971-07-20 | 1973-03-09 | ||
| JPS60129546U (ja) * | 1984-02-09 | 1985-08-30 | 株式会社 ハ−モニツク・ドライブ・システムズ | 調和歯車 |
-
1986
- 1986-01-06 JP JP61001170A patent/JPS6295A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4821047U (ja) * | 1971-07-20 | 1973-03-09 | ||
| JPS60129546U (ja) * | 1984-02-09 | 1985-08-30 | 株式会社 ハ−モニツク・ドライブ・システムズ | 調和歯車 |
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