JPS6311346B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6311346B2 JPS6311346B2 JP59094566A JP9456684A JPS6311346B2 JP S6311346 B2 JPS6311346 B2 JP S6311346B2 JP 59094566 A JP59094566 A JP 59094566A JP 9456684 A JP9456684 A JP 9456684A JP S6311346 B2 JPS6311346 B2 JP S6311346B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- omda
- bot
- sbn
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、スベロニトリル（以下SBNと略記
する）単独あるいはオクタメチレンジアミン（以
下OMDAと略記する）とSBNの混合物をビス
（８−アミノオクチル）アミン（以下BOTと表記
する）に転化させる方法に関するものである。 〔従来の技術〕 従来BOTを得る方法としては、特開昭55−
92348号公報が挙げられる。この方法では、
OMDAを硝酸塩（あるいは他の強酸の塩）とし、
加熱により脱アンモニアを行い二量化してBOT
を得ている。又同公報には、BOTがSBNの金属
触媒の存在下で水素添加してOMDAを製造する
際に副生物としてごく僅かに生成することが記載
されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記、従来の硝酸塩を用いる脱アンモニアによ
る二量化反応を行なうためには、温度が200℃以
上必要であり、且つ反応時間もその温度で５時間
以上必要であり、さらに生成したBOTの硝酸塩
（あるいは他の強酸の塩）を水酸化ナトリウムに
より処理してアミンを遊離させるための工程が必
要になる。またその時に多量の廃液（NaNO3水
溶液）を生ずる。通常OMDAはSBNの水素添加
反応より製造するので、SBNを出発原料とした
場合、BOTを得るには工程が長くなる。この様
な点で前記従来方法の硝酸塩による脱アンモニア
法は工業的に実施する場合必ずしも有利であると
は言えない。 本発明者等の実験によれば、SBNのアルコー
ル溶媒中での水素添加反応において副生成物とし
て生成するBOTの選択率は僅かに0.8％であつた
（比較例１参照）。 本発明者らは、上記の様な従来方法がもつ欠点
を克服し、BOTを低温、短時間で製造し、しか
も産業廃棄物を多量に排出せずに、さらには
SBNより一工程でBOTを製造する方法を開発す
べく鋭意研究を重ねた結果、SBN単独、または
OMDAとSBNの混合物が無溶媒でラネー型触媒
と水素の存在下において容易にBOTに転化し、
上記問題点を解決しうることを見い出しこの知見
に基づいて本発明を完成するに至つた。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明は、SBN単独、またはOMDAとSBNの
混合物を、溶媒を使用することなくラネー型触媒
と水素ガスの存在下で100℃〜150℃に加熱し、
SBNの水素添加反応と、OMDAの二量化反応
を、OMDAの転化率を50％以下に維持しながら
一工程で行わせることを特徴とするBOTの製法
である。 本発明においては、反応溶媒を用いないことが
必須条件である。通常ニトリルの水素添加反応で
は、エタノール等の有機溶媒を用いるがこの時に
副生物として少量のアミン二量体あるいはポリマ
ーが生成することが知られている（特公昭55−
2430）。 本発明の反応では無溶媒にすることによつて二
量化反応を促進させている。 本発明の反応では触媒としてラネー型触媒を用
いる。そのなかでもラネーニツケル触媒（以下Ｒ
―Niと略記する）及びラネーコバルト触媒（以
下Ｒ―Coと略記する）が好ましく、それぞれ単
独で用いてもまた混合して用いてもよい。工業的
には特にＲ―Niが好ましい。用いる量はSBNと
OMDA総重量に対して１〜40重量％が好ましい。
特に好ましくは１〜20％である。ちなみに溶媒を
用いてBOTを得ようと本発明者らが試みたとこ
ろ、SBNに対し40重量％以上ものＲ―Niを必要
とした。該触媒は２〜３回程度の使用が可能であ
るが、再使用するに従い、水素添加活性および二
量化活性は漸次減少する。触媒は量が多いと
BOTの生成は早いがポリマーの生成も増加し
BOTの選択率が悪化する。 水素圧力は10〜100Kg／cm2（ゲージ圧）で行な
われるが操作上の点で20〜50Kg／cm2（ゲージ圧）
が特に好ましい。水素添加反応は圧力が高い程速
度が早い。しかし二量化反応においては、その速
度は水素圧力に依存せず任意の圧力を選択するこ
とが可能である。水素の吸収速度は触媒の量にも
依存し、触媒／SBN0.4（重量比）の時は30分
程度であり、触媒／SBN0.1（重量比）の時２
〜３時間である。水素の吸収が終了した後は二量
化反応が主に進行するので、この時点では窒素雰
囲気下でもよい。水素の吸収の終了は明瞭に確認
できるので、水素添加反応の終了を明確に知るこ
とが可能である。このため、温度圧力等の条件を
操作することにより、水素添加反応と二量化反応
を別々に調整し進行させることが可能である。反
応終了時まで、温度圧力条件を変化させない場合
は、水素添加反応と二量化反応は並行する。 本発明において温度は80〜200℃であり特に好
ましくは100〜150℃である。反応初期には温度を
低く保ち水素吸収が終了した時点で昇温を行え
ば、前半で水素添加反応を行わせ後半で二量化反
応を行なわせることも可能である。 本発明においては、SBNの水素添加反応はほ
ぼ定量的に進行し、OMDAが収率100％近く生成
する。さらに逐次的にOMDAが脱アンモニアし
てBOTとなる。一般にＲ―Ni存在下では、逐次
的にアミンの重合反応が進行するが、本発明にお
いてはBOTを収率よく得るためにOMDAの転化
率を調整している。転化率を50％以下に抑えて反
応を行わせることが好ましい。 本発明において、原料としてはSBN単独ある
いはOMDAとSBNの混合物が用いられるが、特
にOMDAとSBNの混合物を用いることが好まし
い。SBN単独の場合でもBOTは収率よく得られ
るが、反応開始時点では、SBNの転化率が低く
OMDAの量が少なく、触媒が相対的に多い状態
にあるのでOMDAの重合反応も進行しやすい条
件である。このためさらにBOTの選択率をよく
するためには、SBNに対してOMDAを常にある
程度の量共存させ、触媒に対するOMDAの量を
増加させることにより重合反応の進行を抑える方
法をとればよい。特に好ましい混合比は
OMDA／SBN（重量比）が１以上である。 本発明においてOMDAは、反応混合物から回
収したものを用いることが可能であり、OMDA
をリサイクルさせることは、重合反応を抑え、
BOTの選択率を高めることにもなるので、好ま
しい。そのために、本方式は、バツチ方式のみな
らず、連続方式にも適用可能である。 本発明において、Ｒ―Niおよび／またはＲ―
Coを反応容器に仕込む時に、触媒と同量程度の
水を同伴しているが、水の混入によつても本反応
は何ら妨げられることはない。水素添加反応では
同伴水を除去する操作を通常行うが本反応では少
量の同伴水を除去する操作を特に行う必要はな
い。 〔発明の効果〕 以上述べてきた様に、本発明によれば、SBN
からBOTを一工程で製造可能であり、工程の途
中でOMDAを単離する必要はない。また溶媒を
使用しないので、溶媒の除去回収工程が不要であ
る。反応温度は従来技術より60℃程度低く、反応
時間は従来の硝酸塩存在下の脱アンモニア二量化
方方法よりも半分程度短いので、設備及び操作上
有利である。必要ならば、反応条件を操作するこ
とにより水素添加反応と、二量化反応を別々に調
整することも可能である。OMDAは反応は性格
上回収再使用が望ましいが、この操作は、工業プ
ロセスとしても好ましい操作である。そして、
BOTの水酸化ナトリウムによる後処理等の付随
工程が不要であり、したがつて多量の産業廃棄物
を生じない。触媒の同伴水を除去する操作も不要
であるので、設備は簡略化される。以上の点で本
発明の方法は極めて優れたBOTの工業的製法で
ある。 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ １のSUS316製オートクレーブに
OMDA151.5ｇ（1.052mol）、SBN149.8ｇ
（1.101mol）、Ｒ―Ni16.0ｇを仕込み水素圧力50
Kg／cm2、温度140℃で３時間撹拌した。温度は140
℃で一定に保つた。水素圧は20Kg／cm2になつた時
点で50Kg／cm2に昇圧した。反応開始から３時間で
水素の吸収が終了したので一度室温までオートク
レーブを冷却して、系内圧力を常圧にした後再び
140℃に昇温して2.5Hr撹拌した。その後オート
クレーブを冷却し、１のメタノールで生成物を
完全に溶解させ、触媒をろ過して、BOTと
OMDAの混合したメタノール溶液を得た。この
溶液からメタノールを除き、さらに減圧蒸留を行
つて沸点130℃／20mmHgでOMDA194.2ｇ
（1.349mol）、沸点180℃／３mmHgでBOT89.5ｇ
（0.330mol）を得た。OMDAの転化率は37％
BOTの選択率は82％であつた。 比較例 １のSUS316製オートクレーブにスベロニト
リル149.8ｇ（1.101mol）、エタノール144.5ｇ、
ラネーニツケル5.0ｇ、NaOH0.88ｇ、H2O17.7ｇ
を、仕込み水素圧力25Kg／cm2、温度79℃で30分間
撹拌した。スベロニトリルの転化率は100％であ
り、オクタメチレンジアミンの選択率は98.2％、
ビス（８―アミノオクチル）アミンの選択率は
0.8％であつた。 実施例 ２〜６ 表１の組成、条件で反応を行い表２の結果を得
た。 なお次の計算式を用いた。 OMDAの転化率＝消費OMDAのモル数／（仕込SBN＋仕
込OMDA）のモル数×100（％） BOTの選択率＝（生成BOT）のモル数の／消費OMDAの
モル数×100（％） BOTの収率＝OMDAの転化率×BOTの選択率×１／100
（％）
する）単独あるいはオクタメチレンジアミン（以
下OMDAと略記する）とSBNの混合物をビス
（８−アミノオクチル）アミン（以下BOTと表記
する）に転化させる方法に関するものである。 〔従来の技術〕 従来BOTを得る方法としては、特開昭55−
92348号公報が挙げられる。この方法では、
OMDAを硝酸塩（あるいは他の強酸の塩）とし、
加熱により脱アンモニアを行い二量化してBOT
を得ている。又同公報には、BOTがSBNの金属
触媒の存在下で水素添加してOMDAを製造する
際に副生物としてごく僅かに生成することが記載
されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記、従来の硝酸塩を用いる脱アンモニアによ
る二量化反応を行なうためには、温度が200℃以
上必要であり、且つ反応時間もその温度で５時間
以上必要であり、さらに生成したBOTの硝酸塩
（あるいは他の強酸の塩）を水酸化ナトリウムに
より処理してアミンを遊離させるための工程が必
要になる。またその時に多量の廃液（NaNO3水
溶液）を生ずる。通常OMDAはSBNの水素添加
反応より製造するので、SBNを出発原料とした
場合、BOTを得るには工程が長くなる。この様
な点で前記従来方法の硝酸塩による脱アンモニア
法は工業的に実施する場合必ずしも有利であると
は言えない。 本発明者等の実験によれば、SBNのアルコー
ル溶媒中での水素添加反応において副生成物とし
て生成するBOTの選択率は僅かに0.8％であつた
（比較例１参照）。 本発明者らは、上記の様な従来方法がもつ欠点
を克服し、BOTを低温、短時間で製造し、しか
も産業廃棄物を多量に排出せずに、さらには
SBNより一工程でBOTを製造する方法を開発す
べく鋭意研究を重ねた結果、SBN単独、または
OMDAとSBNの混合物が無溶媒でラネー型触媒
と水素の存在下において容易にBOTに転化し、
上記問題点を解決しうることを見い出しこの知見
に基づいて本発明を完成するに至つた。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明は、SBN単独、またはOMDAとSBNの
混合物を、溶媒を使用することなくラネー型触媒
と水素ガスの存在下で100℃〜150℃に加熱し、
SBNの水素添加反応と、OMDAの二量化反応
を、OMDAの転化率を50％以下に維持しながら
一工程で行わせることを特徴とするBOTの製法
である。 本発明においては、反応溶媒を用いないことが
必須条件である。通常ニトリルの水素添加反応で
は、エタノール等の有機溶媒を用いるがこの時に
副生物として少量のアミン二量体あるいはポリマ
ーが生成することが知られている（特公昭55−
2430）。 本発明の反応では無溶媒にすることによつて二
量化反応を促進させている。 本発明の反応では触媒としてラネー型触媒を用
いる。そのなかでもラネーニツケル触媒（以下Ｒ
―Niと略記する）及びラネーコバルト触媒（以
下Ｒ―Coと略記する）が好ましく、それぞれ単
独で用いてもまた混合して用いてもよい。工業的
には特にＲ―Niが好ましい。用いる量はSBNと
OMDA総重量に対して１〜40重量％が好ましい。
特に好ましくは１〜20％である。ちなみに溶媒を
用いてBOTを得ようと本発明者らが試みたとこ
ろ、SBNに対し40重量％以上ものＲ―Niを必要
とした。該触媒は２〜３回程度の使用が可能であ
るが、再使用するに従い、水素添加活性および二
量化活性は漸次減少する。触媒は量が多いと
BOTの生成は早いがポリマーの生成も増加し
BOTの選択率が悪化する。 水素圧力は10〜100Kg／cm2（ゲージ圧）で行な
われるが操作上の点で20〜50Kg／cm2（ゲージ圧）
が特に好ましい。水素添加反応は圧力が高い程速
度が早い。しかし二量化反応においては、その速
度は水素圧力に依存せず任意の圧力を選択するこ
とが可能である。水素の吸収速度は触媒の量にも
依存し、触媒／SBN0.4（重量比）の時は30分
程度であり、触媒／SBN0.1（重量比）の時２
〜３時間である。水素の吸収が終了した後は二量
化反応が主に進行するので、この時点では窒素雰
囲気下でもよい。水素の吸収の終了は明瞭に確認
できるので、水素添加反応の終了を明確に知るこ
とが可能である。このため、温度圧力等の条件を
操作することにより、水素添加反応と二量化反応
を別々に調整し進行させることが可能である。反
応終了時まで、温度圧力条件を変化させない場合
は、水素添加反応と二量化反応は並行する。 本発明において温度は80〜200℃であり特に好
ましくは100〜150℃である。反応初期には温度を
低く保ち水素吸収が終了した時点で昇温を行え
ば、前半で水素添加反応を行わせ後半で二量化反
応を行なわせることも可能である。 本発明においては、SBNの水素添加反応はほ
ぼ定量的に進行し、OMDAが収率100％近く生成
する。さらに逐次的にOMDAが脱アンモニアし
てBOTとなる。一般にＲ―Ni存在下では、逐次
的にアミンの重合反応が進行するが、本発明にお
いてはBOTを収率よく得るためにOMDAの転化
率を調整している。転化率を50％以下に抑えて反
応を行わせることが好ましい。 本発明において、原料としてはSBN単独ある
いはOMDAとSBNの混合物が用いられるが、特
にOMDAとSBNの混合物を用いることが好まし
い。SBN単独の場合でもBOTは収率よく得られ
るが、反応開始時点では、SBNの転化率が低く
OMDAの量が少なく、触媒が相対的に多い状態
にあるのでOMDAの重合反応も進行しやすい条
件である。このためさらにBOTの選択率をよく
するためには、SBNに対してOMDAを常にある
程度の量共存させ、触媒に対するOMDAの量を
増加させることにより重合反応の進行を抑える方
法をとればよい。特に好ましい混合比は
OMDA／SBN（重量比）が１以上である。 本発明においてOMDAは、反応混合物から回
収したものを用いることが可能であり、OMDA
をリサイクルさせることは、重合反応を抑え、
BOTの選択率を高めることにもなるので、好ま
しい。そのために、本方式は、バツチ方式のみな
らず、連続方式にも適用可能である。 本発明において、Ｒ―Niおよび／またはＲ―
Coを反応容器に仕込む時に、触媒と同量程度の
水を同伴しているが、水の混入によつても本反応
は何ら妨げられることはない。水素添加反応では
同伴水を除去する操作を通常行うが本反応では少
量の同伴水を除去する操作を特に行う必要はな
い。 〔発明の効果〕 以上述べてきた様に、本発明によれば、SBN
からBOTを一工程で製造可能であり、工程の途
中でOMDAを単離する必要はない。また溶媒を
使用しないので、溶媒の除去回収工程が不要であ
る。反応温度は従来技術より60℃程度低く、反応
時間は従来の硝酸塩存在下の脱アンモニア二量化
方方法よりも半分程度短いので、設備及び操作上
有利である。必要ならば、反応条件を操作するこ
とにより水素添加反応と、二量化反応を別々に調
整することも可能である。OMDAは反応は性格
上回収再使用が望ましいが、この操作は、工業プ
ロセスとしても好ましい操作である。そして、
BOTの水酸化ナトリウムによる後処理等の付随
工程が不要であり、したがつて多量の産業廃棄物
を生じない。触媒の同伴水を除去する操作も不要
であるので、設備は簡略化される。以上の点で本
発明の方法は極めて優れたBOTの工業的製法で
ある。 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ １のSUS316製オートクレーブに
OMDA151.5ｇ（1.052mol）、SBN149.8ｇ
（1.101mol）、Ｒ―Ni16.0ｇを仕込み水素圧力50
Kg／cm2、温度140℃で３時間撹拌した。温度は140
℃で一定に保つた。水素圧は20Kg／cm2になつた時
点で50Kg／cm2に昇圧した。反応開始から３時間で
水素の吸収が終了したので一度室温までオートク
レーブを冷却して、系内圧力を常圧にした後再び
140℃に昇温して2.5Hr撹拌した。その後オート
クレーブを冷却し、１のメタノールで生成物を
完全に溶解させ、触媒をろ過して、BOTと
OMDAの混合したメタノール溶液を得た。この
溶液からメタノールを除き、さらに減圧蒸留を行
つて沸点130℃／20mmHgでOMDA194.2ｇ
（1.349mol）、沸点180℃／３mmHgでBOT89.5ｇ
（0.330mol）を得た。OMDAの転化率は37％
BOTの選択率は82％であつた。 比較例 １のSUS316製オートクレーブにスベロニト
リル149.8ｇ（1.101mol）、エタノール144.5ｇ、
ラネーニツケル5.0ｇ、NaOH0.88ｇ、H2O17.7ｇ
を、仕込み水素圧力25Kg／cm2、温度79℃で30分間
撹拌した。スベロニトリルの転化率は100％であ
り、オクタメチレンジアミンの選択率は98.2％、
ビス（８―アミノオクチル）アミンの選択率は
0.8％であつた。 実施例 ２〜６ 表１の組成、条件で反応を行い表２の結果を得
た。 なお次の計算式を用いた。 OMDAの転化率＝消費OMDAのモル数／（仕込SBN＋仕
込OMDA）のモル数×100（％） BOTの選択率＝（生成BOT）のモル数の／消費OMDAの
モル数×100（％） BOTの収率＝OMDAの転化率×BOTの選択率×１／100
（％）
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ スベロニトリル単独、または、オクタメチレ
ンジアミンとスベロニトリルの混合物を溶媒を使
用することなく、ラネー型触媒と水素ガスの存在
下で100℃〜150℃に加熱し、スベロニトリルの水
素添加反応と、オクタメチレンジアミンの二量化
反応を、オクタメチレンジアミンの転化率を50％
以下に維持しながら一工程で行わせることを特徴
とするビス（８―アミノオクチル）アミンの製
法。 ２ ラネー型触媒がラネーニツケル触媒およびラ
ネーコバルト触媒である特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ３ オクタメチレンジアミンとスベロニトリルの
混合比がスベロニトリルをベースとして１以上で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ オクタメチレンジアミンの一部が、反応系よ
り回収されたオクタメチレンジアミンである特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094566A JPS60239443A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094566A JPS60239443A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239443A JPS60239443A (ja) | 1985-11-28 |
| JPS6311346B2 true JPS6311346B2 (ja) | 1988-03-14 |
Family
ID=14113864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59094566A Granted JPS60239443A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60239443A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0308893A1 (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing dioctamethylene triamine |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2508754B2 (ja) * | 1987-09-24 | 1996-06-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジオクタメチレントリアミンの製造方法 |
| US6278016B1 (en) | 1999-12-09 | 2001-08-21 | Loyola University Of Chicago | Methods for conversion of isoprene to prenyl alcohol and related compounds |
| WO2012064484A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Dow Global Technologies Llc | Transamination of nitrogen-containing compounds to high molecular weight polyalkyleneamines |
| WO2015084619A1 (en) | 2013-12-02 | 2015-06-11 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588381B2 (ja) * | 1979-01-06 | 1983-02-15 | 大日本インキ化学工業株式会社 | １，１７↓−ジアミノ↓−９↓−アザヘプタデカンの製造法 |
-
1984
- 1984-05-14 JP JP59094566A patent/JPS60239443A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0308893A1 (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing dioctamethylene triamine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60239443A (ja) | 1985-11-28 |
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