JPS60239443A - ビス（８−アミノオクチル）アミンを製造する方法 - Google Patents
ビス（８−アミノオクチル）アミンを製造する方法Info
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- JPS60239443A JPS60239443A JP59094566A JP9456684A JPS60239443A JP S60239443 A JPS60239443 A JP S60239443A JP 59094566 A JP59094566 A JP 59094566A JP 9456684 A JP9456684 A JP 9456684A JP S60239443 A JPS60239443 A JP S60239443A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、スベロニトリル（以下８ＢＮと略記する）単
独あるいはオクタメチレンジアミン（以下ＯＭＤＡと略
記する）と８ＢＮの混合物をビス（Ｂ−アミノオクチル
）アミン（以下ＢＯＴ 、！：表記する）に転化させる
方法に関するものである。
独あるいはオクタメチレンジアミン（以下ＯＭＤＡと略
記する）と８ＢＮの混合物をビス（Ｂ−アミノオクチル
）アミン（以下ＢＯＴ 、！：表記する）に転化させる
方法に関するものである。
〔従来の技術〕 １
従来ＢＯＴを得る方法としては、特開１８５５−９２３
４Ｂが挙けられる。この方法では、ＯＭＤＡを硝酸塩（
あるいは他の強酸の塩）とし、加熱によシ脱アンモニア
を行い三量化してＢＯＴを得ている。
４Ｂが挙けられる。この方法では、ＯＭＤＡを硝酸塩（
あるいは他の強酸の塩）とし、加熱によシ脱アンモニア
を行い三量化してＢＯＴを得ている。
該従来方法では、三量化反応を行なうためには、温度が
２００℃以上必要であシ、且つ反応時間もその温度で５
時間以上必要であり、さらに生成し九ＢＯＴの硝酸塩（
あるいは他の強酸の塩）を水酸化ナトリウムによシ処理
してアミンを遊離させるための工程が必要になる。また
その時に多量の廃液（ＮａＮＯｓ水溶液）を生ずる。通
常ＯＭＤＡは８ＢＮの水素添加反応よシ製造するので、
８ＢＮを出発原料とした場合、ＢＯＴを得るには工程が
長くなる。
２００℃以上必要であシ、且つ反応時間もその温度で５
時間以上必要であり、さらに生成し九ＢＯＴの硝酸塩（
あるいは他の強酸の塩）を水酸化ナトリウムによシ処理
してアミンを遊離させるための工程が必要になる。また
その時に多量の廃液（ＮａＮＯｓ水溶液）を生ずる。通
常ＯＭＤＡは８ＢＮの水素添加反応よシ製造するので、
８ＢＮを出発原料とした場合、ＢＯＴを得るには工程が
長くなる。
この様な点で該従来方法は、工業的に実施する場合必ず
しも有利であるとは言えない。
しも有利であるとは言えない。
本発明者らは、上記の様な従来方法がもつ欠点を克服し
、ＢＯＴを低温、短時間で製造し、しかも産業廃棄物を
多量に排出せずに、さらには８ＢＮよシ一工程でＢＯＴ
を製造する方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、８
ＮＢ単独、またはＯＭＤＡと８ＢＮの混合物が無溶媒で
ラネー型触媒と水素の存在下において容易にＢＯＴに転
化し、上記問題点を解決しうろことを見い出しこの知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
、ＢＯＴを低温、短時間で製造し、しかも産業廃棄物を
多量に排出せずに、さらには８ＢＮよシ一工程でＢＯＴ
を製造する方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、８
ＮＢ単独、またはＯＭＤＡと８ＢＮの混合物が無溶媒で
ラネー型触媒と水素の存在下において容易にＢＯＴに転
化し、上記問題点を解決しうろことを見い出しこの知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
〔問題点を解決するための手段および作用〕（本発明は
、８ＢＮ単独、または、ＯＭＤＡと８ＢＮの混合物を、
溶媒を使用することなくラネー型触媒と水素ガスの存在
下で加熱し、８ＢＮの水素添加反応と、ＯＭＤＡの三量
化反応を、一工程で行わせることを特徴とするＢＯＴの
製法である。
、８ＢＮ単独、または、ＯＭＤＡと８ＢＮの混合物を、
溶媒を使用することなくラネー型触媒と水素ガスの存在
下で加熱し、８ＢＮの水素添加反応と、ＯＭＤＡの三量
化反応を、一工程で行わせることを特徴とするＢＯＴの
製法である。
本発明においては、反応溶媒を用いないことが必須条件
である。通常ニトリルの水素添加反応では、エタノール
等の有機溶媒を用いるがこの時に副生物として少量のア
ミンニ量体あるいはポリマーが生成することが知られて
いる（特公昭５５−２４３０）。
である。通常ニトリルの水素添加反応では、エタノール
等の有機溶媒を用いるがこの時に副生物として少量のア
ミンニ量体あるいはポリマーが生成することが知られて
いる（特公昭５５−２４３０）。
本発明の反応では無溶媒にすることによって三量化反応
を促進させている。
を促進させている。
本発明の反応では触媒としてラネー型触媒を用いる。そ
のなかでもラネーニッケル触媒（以下Ｒ−Ｎｉと略記す
る）及びラネーニッケル触媒（以下Ｒ−Ｏｏと略記する
）が好ましく、それぞれ単独で用いてもまた混合して用
いてもよい。工業的には特にＲ−Ｎ ｉが好ましい。用
いる量はＳＢＮとＯＭＤＡ総重量に対して１〜４０重量
％が好ましい。特に好ましくは１〜２０％である。ちな
みに溶媒を用いてＢＯＴを得ようと本発明者らが試みた
ところ、８ＢＮに対し４０重量％以上もの几−Ｎｉを必
要とした。
のなかでもラネーニッケル触媒（以下Ｒ−Ｎｉと略記す
る）及びラネーニッケル触媒（以下Ｒ−Ｏｏと略記する
）が好ましく、それぞれ単独で用いてもまた混合して用
いてもよい。工業的には特にＲ−Ｎ ｉが好ましい。用
いる量はＳＢＮとＯＭＤＡ総重量に対して１〜４０重量
％が好ましい。特に好ましくは１〜２０％である。ちな
みに溶媒を用いてＢＯＴを得ようと本発明者らが試みた
ところ、８ＢＮに対し４０重量％以上もの几−Ｎｉを必
要とした。
該触媒は２〜３回程度の使用が可能であるが、再使用す
るに従い、水素添加活性および二量化活性社漸次減少す
る。触媒は量が多いとＢＯＴの生成は早いがポリマーの
生成も増加しＢＯＴの選択率が悪化する。
るに従い、水素添加活性および二量化活性社漸次減少す
る。触媒は量が多いとＢＯＴの生成は早いがポリマーの
生成も増加しＢＯＴの選択率が悪化する。
水素圧力はｌＯ〜１００＃／ｃｍ”（ゲージ圧）で行な
われるが操作上の点で２０〜５０ Ｊｔ９１０ｎ甚ゲー
ジ圧）が特に好ましい。水素添加反応は圧力が高い程速
度が早い。しかし三量化反応においては、その速度は水
素圧力に依存せず任意の圧力を選択することが可能であ
る。水素の吸収速度は触媒の量にも依存し、触媒７８Ｂ
Ｎ二０．４（重量比）の時は３０分程度であシ、触媒／
８ＢＮ ＝ ｏ、、１ （重量比）の時２〜３時間であ
る。水素の吸収が終了した後は三量化反応が主に進行す
るので、この時点では窒素雰囲気下でもよい。水素の吸
収の終了は明瞭に確認できるので、水素添加反応の終了
を明確に知ることが可能である。このため、温度圧力等
の条件を操作することによシ、水素添加反応と三量化反
応を別々に調整し進行させることが可能である。
われるが操作上の点で２０〜５０ Ｊｔ９１０ｎ甚ゲー
ジ圧）が特に好ましい。水素添加反応は圧力が高い程速
度が早い。しかし三量化反応においては、その速度は水
素圧力に依存せず任意の圧力を選択することが可能であ
る。水素の吸収速度は触媒の量にも依存し、触媒７８Ｂ
Ｎ二０．４（重量比）の時は３０分程度であシ、触媒／
８ＢＮ ＝ ｏ、、１ （重量比）の時２〜３時間であ
る。水素の吸収が終了した後は三量化反応が主に進行す
るので、この時点では窒素雰囲気下でもよい。水素の吸
収の終了は明瞭に確認できるので、水素添加反応の終了
を明確に知ることが可能である。このため、温度圧力等
の条件を操作することによシ、水素添加反応と三量化反
応を別々に調整し進行させることが可能である。
反応終了時まで、温度圧力条件を変化させない場合は、
水素添加反応と三量化反応は並行する。
水素添加反応と三量化反応は並行する。
本発明において温度は８０〜２００℃であシ特にｉまし
くは１００〜１５０℃である。反応初期には温度を低く
保ち水素吸収が終了した時点で昇温を行えば、前半で水
素添加反応を行わせ後半で三量化反応を行なわせること
も可能である。
くは１００〜１５０℃である。反応初期には温度を低く
保ち水素吸収が終了した時点で昇温を行えば、前半で水
素添加反応を行わせ後半で三量化反応を行なわせること
も可能である。
本発明においては、ＳＢＮの水素添加反応はほぼ定量的
に進行し、ＯＭＤＡが収率１００％近く生成する。
に進行し、ＯＭＤＡが収率１００％近く生成する。
さらに逐次的にＯＭＤＡが脱アンモニアしてＢＯＴとな
る。一般にＲ−Ｎｉ存在下では、逐次的にアミンの重合
反応が進行するが、本発明においてはＢＯＴを収率よく
得るためにＯＭＤＡの転化率を調整している。転化率を
５０％以下に抑えて反応を行わせることが好ましい。
る。一般にＲ−Ｎｉ存在下では、逐次的にアミンの重合
反応が進行するが、本発明においてはＢＯＴを収率よく
得るためにＯＭＤＡの転化率を調整している。転化率を
５０％以下に抑えて反応を行わせることが好ましい。
本発明において、原料としては８ＢＮ単独あるいはＯＭ
ＤＡと８８Ｎの混合物が用いられるが、特にＯＭＤＡと
８ＢＮの混合物を用いることが好ましい。
ＤＡと８８Ｎの混合物が用いられるが、特にＯＭＤＡと
８ＢＮの混合物を用いることが好ましい。
８ＢＮ単独の場合でもＢＯＴは収率よく得られるが、反
応開始′時点では、８ＢＮの転化率が低（ＯＭＤＡの量
が少なく、触媒が相対的に多い状態にあるのでＯＭＤＡ
の重合反応も進行しやすい条件でちる。このためさらに
ＢＯＴの選択率をよくするためには、８ＢＮに対してＯ
ＭＤＡを常にある程度の量共存させ、触媒に対するＯＭ
ＤＡの量を増加させることによシ重合反応の進行を抑え
る方法をとればよい。特に好ましい混合比ｔｉ ＯＭ−
Ｄ人７８ＢＮ（重量比）が１以上である。
応開始′時点では、８ＢＮの転化率が低（ＯＭＤＡの量
が少なく、触媒が相対的に多い状態にあるのでＯＭＤＡ
の重合反応も進行しやすい条件でちる。このためさらに
ＢＯＴの選択率をよくするためには、８ＢＮに対してＯ
ＭＤＡを常にある程度の量共存させ、触媒に対するＯＭ
ＤＡの量を増加させることによシ重合反応の進行を抑え
る方法をとればよい。特に好ましい混合比ｔｉ ＯＭ−
Ｄ人７８ＢＮ（重量比）が１以上である。
本発明においてＯＭＤＡは、反応混合物から回収したも
のを用いることが可能であシ、ＯＭＤＡをリサイクルさ
せることは、重合反応を抑え、ＢＯＴの選択率を高める
ことにもなるので、好ましい。そのために、本方式は、
−ζツチ方式のみならず、連続方式にも適用可能である
。
のを用いることが可能であシ、ＯＭＤＡをリサイクルさ
せることは、重合反応を抑え、ＢＯＴの選択率を高める
ことにもなるので、好ましい。そのために、本方式は、
−ζツチ方式のみならず、連続方式にも適用可能である
。
本発明において、Ｒ−Ｎｉ・および／またはＲ−Ｏ。
を反応容器に仕込む時に、触媒と同量程度の水を同伴し
ているが、水の混入によっても本反応は何１ ら妨けら
れることはない。水素添加反応では同伴水を除去する操
作を通常行うが本反応では少量の同伴水を除去する操作
ｔ−特に行う必要はない。
ているが、水の混入によっても本反応は何１ ら妨けら
れることはない。水素添加反応では同伴水を除去する操
作を通常行うが本反応では少量の同伴水を除去する操作
ｔ−特に行う必要はない。
以上述べてきた様に、本発明によれば、ＳＢＮからＢＯ
Ｔを一工程で製造可能であシ、工程の途中でＯＭＤＡを
単離する必要はない。また溶媒を使用しないので、溶媒
の除去回収工程が不要である。反る。必要ならば、反応
条件を操作することにより水素添加反応と、二量化反応
を別々に調整することも可能である。ＯＭＤＡは反応は
性格上回収再使用が望ましいが、この操作は、工業プロ
セスとしても好ましい操作である。そして、ＢＯＴの水
酸化ナトリウムによる後挑理等の付随工程が不要であシ
、シたがって多量の産業廃棄物を生じない、触媒の同伴
水を除去する操作も不要であるので、設備は簡略化され
る。以上の点で本発明の方法は極めて優れ九ＢＯＴの工
業的製法である。
Ｔを一工程で製造可能であシ、工程の途中でＯＭＤＡを
単離する必要はない。また溶媒を使用しないので、溶媒
の除去回収工程が不要である。反る。必要ならば、反応
条件を操作することにより水素添加反応と、二量化反応
を別々に調整することも可能である。ＯＭＤＡは反応は
性格上回収再使用が望ましいが、この操作は、工業プロ
セスとしても好ましい操作である。そして、ＢＯＴの水
酸化ナトリウムによる後挑理等の付随工程が不要であシ
、シたがって多量の産業廃棄物を生じない、触媒の同伴
水を除去する操作も不要であるので、設備は簡略化され
る。以上の点で本発明の方法は極めて優れ九ＢＯＴの工
業的製法である。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例蓋
１ｔの８Ｕ８３１６１１オートクレーブにＯＭＤＡ１５
１．５ｆ （１，０５２ｍｏＬ）、８８Ｎ １４９．８
？ （１，１０１ｍｏｔ）、 Ｒ−Ｎｉ １６．Ｏｆ
を仕込み水素圧力５０般ｊ２、温度１４０℃で３時間攪
拌した。温度は１４０℃で一定に保った。水素圧は２０
＃／備２になった時点で５０ｋｌ／ｃｍ”に昇圧した。
１．５ｆ （１，０５２ｍｏＬ）、８８Ｎ １４９．８
？ （１，１０１ｍｏｔ）、 Ｒ−Ｎｉ １６．Ｏｆ
を仕込み水素圧力５０般ｊ２、温度１４０℃で３時間攪
拌した。温度は１４０℃で一定に保った。水素圧は２０
＃／備２になった時点で５０ｋｌ／ｃｍ”に昇圧した。
反応開始から３時間で水素の吸収が終了したので一度室
温までオートクレーブを冷却して、系内圧力を常圧にし
た後再び１４０℃に昇温して２．５ Ｈｒ攪拌した。そ
の後オートクレーブを冷却し、ｌｔのメタノールで生成
物を完全に溶解させ、触媒をろ過して、ＢＯＴとＯＭＤ
Ａの混合したメタノール溶液を得た。この溶液からメタ
ノールを除き、さらに減圧蒸留を行って沸点１３０’Ｃ
／２０ｗＨｇでＯＭＤＡ １９４．２ ｆ （１，３４
９ゴ）、沸点１８０’Ｃ／３ｍａＨｇでＢＯＴ ８９．
５ ｆ （０，３３０ｄ）を得た。ＯＭＤＡの転化率は
３７％ＢＯＴの選択率は８２％であった。
温までオートクレーブを冷却して、系内圧力を常圧にし
た後再び１４０℃に昇温して２．５ Ｈｒ攪拌した。そ
の後オートクレーブを冷却し、ｌｔのメタノールで生成
物を完全に溶解させ、触媒をろ過して、ＢＯＴとＯＭＤ
Ａの混合したメタノール溶液を得た。この溶液からメタ
ノールを除き、さらに減圧蒸留を行って沸点１３０’Ｃ
／２０ｗＨｇでＯＭＤＡ １９４．２ ｆ （１，３４
９ゴ）、沸点１８０’Ｃ／３ｍａＨｇでＢＯＴ ８９．
５ ｆ （０，３３０ｄ）を得た。ＯＭＤＡの転化率は
３７％ＢＯＴの選択率は８２％であった。
実施例２〜６
表１の組成、条件で反応を行い表２の結果を得た。
なお次の計算式を用いた。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 スベロニトリル単独、または、オクタメチレンジ
アミンとスベロニトリルの混合物を溶媒をと 使用することなく、ラネー屋触へ水素ガスの存在下で加
熱し、スベロニトリルの水素添加反応と、オクタメチレ
ンジアミンの三量化反応を、一工程で行わせることを特
徴とするビス（８−アミノオクチル）アミンの製法 ２．２ネー型触媒がラネーニッケル触媒およびラネーニ
ッケル触媒である特許請求の範囲第１項記載の方法 ふ オクタメチレンジアミンの転化率が５０％以下であ
る特許請求の範囲第１項記載の方法４、 オクタメチレ
ンジアミンとスベロニトリルの混合比がスベロニトリル
をペースとして１以上である特許請求の範囲第１項記載
の方法五 オクタメチレンジアミンの一部が、反応系よ
シ回収されたオクタメチレンジアミンである特許請求の
範囲第１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094566A JPS60239443A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094566A JPS60239443A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239443A true JPS60239443A (ja) | 1985-11-28 |
| JPS6311346B2 JPS6311346B2 (ja) | 1988-03-14 |
Family
ID=14113864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59094566A Granted JPS60239443A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | ビス（８−アミノオクチル）アミンを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60239443A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4864062A (en) * | 1987-09-24 | 1989-09-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing dioctamethylene triamine |
| US6278016B1 (en) | 1999-12-09 | 2001-08-21 | Loyola University Of Chicago | Methods for conversion of isoprene to prenyl alcohol and related compounds |
| JP2014503490A (ja) * | 2010-11-10 | 2014-02-13 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高分子量ポリアルキレンアミンへの窒素含有化合物のアミノ基転移 |
| US9783486B2 (en) | 2013-12-02 | 2017-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0830044B2 (ja) * | 1987-09-24 | 1996-03-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジオクタメチレントリアミンの製造法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5592348A (en) * | 1979-01-06 | 1980-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of 1,17-diamino-9-azaheptadecane |
-
1984
- 1984-05-14 JP JP59094566A patent/JPS60239443A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5592348A (en) * | 1979-01-06 | 1980-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of 1,17-diamino-9-azaheptadecane |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4864062A (en) * | 1987-09-24 | 1989-09-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing dioctamethylene triamine |
| US6278016B1 (en) | 1999-12-09 | 2001-08-21 | Loyola University Of Chicago | Methods for conversion of isoprene to prenyl alcohol and related compounds |
| JP2014503490A (ja) * | 2010-11-10 | 2014-02-13 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高分子量ポリアルキレンアミンへの窒素含有化合物のアミノ基転移 |
| US9783486B2 (en) | 2013-12-02 | 2017-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6311346B2 (ja) | 1988-03-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |