JPS63142006A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS63142006A JPS63142006A JP29013386A JP29013386A JPS63142006A JP S63142006 A JPS63142006 A JP S63142006A JP 29013386 A JP29013386 A JP 29013386A JP 29013386 A JP29013386 A JP 29013386A JP S63142006 A JPS63142006 A JP S63142006A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- ester
- photocurable resin
- resin composition
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は印刷回路基板や電子部品用コート材などとし
て有用な光硬化性樹脂組成物に関する。
て有用な光硬化性樹脂組成物に関する。
光硬化性樹脂組成物は、省資源、省エネルギー。
無公害などの観点から、有機溶剤を用いた従来の熱硬化
型材料に代わる硬化性材料として、近年特に注目を浴び
ている。
型材料に代わる硬化性材料として、近年特に注目を浴び
ている。
このような光硬化性樹脂組成物としては、エポキシ（メ
タ）アクリレートオリゴマー、ポリエステル（メタ）ア
クリレートオリゴマー、ウレタン（メタ）アクリレート
オリゴマーなどを主成分として用いたものが各種知られ
ており、特にエポキシ（メタ）アクリレートオリゴマー
を用いたものはｍ械的強度の良好な硬化塗膜を付与する
ことから、印刷回路基板や電子部品用コート材などの各
種用途への応用が期待されている。
タ）アクリレートオリゴマー、ポリエステル（メタ）ア
クリレートオリゴマー、ウレタン（メタ）アクリレート
オリゴマーなどを主成分として用いたものが各種知られ
ており、特にエポキシ（メタ）アクリレートオリゴマー
を用いたものはｍ械的強度の良好な硬化塗膜を付与する
ことから、印刷回路基板や電子部品用コート材などの各
種用途への応用が期待されている。
しかるに、上記の如き従来公知の光硬化性樹脂組成物は
、ガラスなどの無機物や金属に対する密着性に劣り、ま
た硬化性が悪く、さらに硬化塗膜の耐水性や耐熱性が充
分とはいえなかった。このため、光硬化性であることの
諸種の利点を有していながらも、各種用途への応用展開
が飛躍的に進行するには至っていないのが現状である。
、ガラスなどの無機物や金属に対する密着性に劣り、ま
た硬化性が悪く、さらに硬化塗膜の耐水性や耐熱性が充
分とはいえなかった。このため、光硬化性であることの
諸種の利点を有していながらも、各種用途への応用展開
が飛躍的に進行するには至っていないのが現状である。
したがって、この発明は、上記従来の問題点を解決して
、ガラスなどの無機物や金属の表面に密着性とさらに耐
水性や耐熱性にすくれた硬化塗膜を硬化性良好に形成で
きる、印刷回路基板や電子部品用コート材などとして特
に有用な光硬化性樹脂組酸物を提供することを目的とし
ている。
、ガラスなどの無機物や金属の表面に密着性とさらに耐
水性や耐熱性にすくれた硬化塗膜を硬化性良好に形成で
きる、印刷回路基板や電子部品用コート材などとして特
に有用な光硬化性樹脂組酸物を提供することを目的とし
ている。
この発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討し
た結果、光硬化性樹脂組成物の主成分として、ヒダント
イン型ジオールと（メタ）アクリル酸とのエステルとこ
れ以外の各種重合性化合物とを組み合わせ使用したとき
には、これをガラスなどの無機物や金属表面に塗布して
紫外線などの光を照射することにより、上記被塗物の表
面に対する密着性に著しくすぐれかつ耐水性や耐熱性の
良好な硬化塗膜を硬化性良好に形成できるものであるこ
とを知り、この発明をなすに至った。
た結果、光硬化性樹脂組成物の主成分として、ヒダント
イン型ジオールと（メタ）アクリル酸とのエステルとこ
れ以外の各種重合性化合物とを組み合わせ使用したとき
には、これをガラスなどの無機物や金属表面に塗布して
紫外線などの光を照射することにより、上記被塗物の表
面に対する密着性に著しくすぐれかつ耐水性や耐熱性の
良好な硬化塗膜を硬化性良好に形成できるものであるこ
とを知り、この発明をなすに至った。
すなわち、この発明は、ａ）ヒダントイン型ジオールと
（メタ）アクリル酸とのエステル、ｂ）１分子中に重合
性炭素−炭素二重結合を１個以上含む上記ａ成分以外の
重合性化合物、Ｃ）光重合開始剤を含むことを特徴とす
る光硬化性樹脂組成物に係るものである。
（メタ）アクリル酸とのエステル、ｂ）１分子中に重合
性炭素−炭素二重結合を１個以上含む上記ａ成分以外の
重合性化合物、Ｃ）光重合開始剤を含むことを特徴とす
る光硬化性樹脂組成物に係るものである。
なお、この明細書において、（メタ）アクリロイル基と
はアクリロイル基および／またはメタクリロイル基を、
（メタ）アクリレートとはアクリレートおよび／または
メタクリレートを、（メタ）アクリル酸とはアクリル酸
および／またはメタクリル酸を、それぞれ意味し、また
粘度はブルックフィールド粘度計により測定される値を
意味する。
はアクリロイル基および／またはメタクリロイル基を、
（メタ）アクリレートとはアクリレートおよび／または
メタクリレートを、（メタ）アクリル酸とはアクリル酸
および／またはメタクリル酸を、それぞれ意味し、また
粘度はブルックフィールド粘度計により測定される値を
意味する。
この発明において使用するａ成分としてのエステルは、
ヒダントイン型ジオールと（メタ）アクリル酸とを、通
常触媒として塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸など
の酸性化合物を０．１〜１０重量％、好適には０．５〜
５重景重量度用いて、これと要すればハイドロキノンの
如き重合禁止剤の存在下、８０〜１２０℃で５〜２０時
間エステル化反応させることによって得られる、分子内
に２個の（メタ）アクリロイル基を含有する化合物であ
る。
ヒダントイン型ジオールと（メタ）アクリル酸とを、通
常触媒として塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸など
の酸性化合物を０．１〜１０重量％、好適には０．５〜
５重景重量度用いて、これと要すればハイドロキノンの
如き重合禁止剤の存在下、８０〜１２０℃で５〜２０時
間エステル化反応させることによって得られる、分子内
に２個の（メタ）アクリロイル基を含有する化合物であ
る。
上記のヒダントイン型ジオールとは、ヒダントインまた
はその置換体から誘専されるジオールであって、その代
表的なものとしては、５・５位がアルキル基で置換され
たヒダントインにエチレンオキシドまたはプロピレンオ
キシドを付加反応させてなる下記の式にて表わされるジ
（ヒドロキシアルキル）ヒダントインがある。
はその置換体から誘専されるジオールであって、その代
表的なものとしては、５・５位がアルキル基で置換され
たヒダントインにエチレンオキシドまたはプロピレンオ
キシドを付加反応させてなる下記の式にて表わされるジ
（ヒドロキシアルキル）ヒダントインがある。
Ｒ。
■
０＝ＣＮ（ＣＨｚ −ＣＨＯ）−、Ｈ
（式中、Ｒ，、Ｒ２はそれぞれ水素またはメチル基、Ｒ
３，Ｒ４はそれぞれ炭素数１〜５のアルキル基であるか
、両基が一緒になってヒダントインの５位の炭素とによ
りシクロへキサン環を構成するペンタメチレン基であり
、ｍ、ｎはそれぞれ１〜４の整数である）この発明にお
いて使用するｂ成分としての重合性化合物は、前記のａ
成分が主としてガラスや金属に対する硬化塗膜の密着性
および耐水性、耐熱性を向上させ、また硬化性の向上に
寄与するものであるのに対して、硬化塗膜の伸び１機械
的強度。
３，Ｒ４はそれぞれ炭素数１〜５のアルキル基であるか
、両基が一緒になってヒダントインの５位の炭素とによ
りシクロへキサン環を構成するペンタメチレン基であり
、ｍ、ｎはそれぞれ１〜４の整数である）この発明にお
いて使用するｂ成分としての重合性化合物は、前記のａ
成分が主としてガラスや金属に対する硬化塗膜の密着性
および耐水性、耐熱性を向上させ、また硬化性の向上に
寄与するものであるのに対して、硬化塗膜の伸び１機械
的強度。
柔軟性などの物性の調整を図るために用いられ、また前
記ａ成分の反応性希釈剤としての役割をも果たして組成
物の粘度を調整するために用いられるものである。
記ａ成分の反応性希釈剤としての役割をも果たして組成
物の粘度を調整するために用いられるものである。
このｂ成分としては、１分子中に重合性炭素−炭素二重
結合を１個以上含む重合性化合物が広く包含されるが、
その分子量は一般に９０〜５，０００程度である。この
ｂ成分の代表的なものとしては、上記二重結合として（
メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレート化
合物がある。
結合を１個以上含む重合性化合物が広く包含されるが、
その分子量は一般に９０〜５，０００程度である。この
ｂ成分の代表的なものとしては、上記二重結合として（
メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレート化
合物がある。
上記（メタ）アクリレート化合物の具体例としては、２
−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロ
フルフリルアルコールカプロラクトン付加物の（メタ）
アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物の（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールジエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレ−ト、脂環族
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロ
フルフリルアルコールカプロラクトン付加物の（メタ）
アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド付
加物の（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールジエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレ−ト、脂環族
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
ｂ成分としては、上記の（メタ）アクリレート化合物の
ほか、ジアリルアジペート、ジアリルフタレート、トリ
アリルイソシアヌレートなどのアリルエステル、スチレ
ン、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−Ｎ
−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエチル
アクリレートな°どの各種ビニル化合物を使用できる。
ほか、ジアリルアジペート、ジアリルフタレート、トリ
アリルイソシアヌレートなどのアリルエステル、スチレ
ン、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−Ｎ
−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエチル
アクリレートな°どの各種ビニル化合物を使用できる。
この発明におけるａ、ｂ成分の使用割合は、組成物の粘
度、硬化塗膜の物性などにより決定されるが、Ｃ成分が
少なすぎるとガラスや金属などに対する硬化塗膜の密着
性や耐水性、゛耐熱性が悪くなるほか、硬化性も悪くな
り、逆に多すぎると硬化塗膜が硬くなって強靭性などの
物性を低下させる。これらの特性をいずれも満足させる
ためには、ａ、ｂ成分の合計量中に占めるＣ成分の割合
が３θ〜９０重量％、好ましくは４０〜８０重量％とな
るようにするのが望ましい。
度、硬化塗膜の物性などにより決定されるが、Ｃ成分が
少なすぎるとガラスや金属などに対する硬化塗膜の密着
性や耐水性、゛耐熱性が悪くなるほか、硬化性も悪くな
り、逆に多すぎると硬化塗膜が硬くなって強靭性などの
物性を低下させる。これらの特性をいずれも満足させる
ためには、ａ、ｂ成分の合計量中に占めるＣ成分の割合
が３θ〜９０重量％、好ましくは４０〜８０重量％とな
るようにするのが望ましい。
この発明においてＣ成分として用いられる光重合開始剤
としては、一般に紫外線硬化型塗料の開始剤、増悪剤と
して用いられている各種のものが使用できる。たとえば
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル、２−メチルベンゾイン、ベ
ンゾフェノン、ミヒラーズケトン、ベンジル、ベンジル
ジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、アント
ラキノン、メチルアントラキノン、２・２−ジェトキシ
アセトフェノン、２−メチルチオキサントン、２−イソ
プロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、
アントラセン、■・１−ジクロロアセトフェノン、メチ
ルオルソベンゾイルベンゾエートなど、またこれらとア
ミン類などの少量の増感助剤と併用したものなどを挙げ
ることができる。
としては、一般に紫外線硬化型塗料の開始剤、増悪剤と
して用いられている各種のものが使用できる。たとえば
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル、２−メチルベンゾイン、ベ
ンゾフェノン、ミヒラーズケトン、ベンジル、ベンジル
ジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、アント
ラキノン、メチルアントラキノン、２・２−ジェトキシ
アセトフェノン、２−メチルチオキサントン、２−イソ
プロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、
アントラセン、■・１−ジクロロアセトフェノン、メチ
ルオルソベンゾイルベンゾエートなど、またこれらとア
ミン類などの少量の増感助剤と併用したものなどを挙げ
ることができる。
これら光重合開始剤の使用量としては、前記のａ、ｂ成
分の合計量１００重量部に対して通常０゜１〜１０重量
部程度、好適には１〜５重量部である。この量が少なす
ぎると硬化性を満足できず、また所定量を超えて用いて
もそれ以上の硬化速度の向上は望めない。
分の合計量１００重量部に対して通常０゜１〜１０重量
部程度、好適には１〜５重量部である。この量が少なす
ぎると硬化性を満足できず、また所定量を超えて用いて
もそれ以上の硬化速度の向上は望めない。
この発明の光硬化性樹脂組成物には、必要に応じてアク
リル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエ
ーテル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェ
ノール樹脂などの各種変性用樹脂や、有機けい素化合物
、界面活性剤などの各種添加剤を配合してもよく、組成
物全体の粘度としては塗工作業性の観点から通常１０〜
１０．０００センチボイズ（ｃｐｓ）（２５℃）の範囲
に調整されているのが望ましい。
リル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエ
ーテル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェ
ノール樹脂などの各種変性用樹脂や、有機けい素化合物
、界面活性剤などの各種添加剤を配合してもよく、組成
物全体の粘度としては塗工作業性の観点から通常１０〜
１０．０００センチボイズ（ｃｐｓ）（２５℃）の範囲
に調整されているのが望ましい。
この発明の光硬化性樹脂組成物を使用するにあたっては
、たとえば被塗物の表面に硬化後の厚みが通常１０〜２
００μｍとなるように適宜の手段で塗布したのち、その
塗布面に８０〜１２０ｗ／個程度の高圧水銀ランプを用
いて照射量がｌＯ〜５００ｍＪ／ａａとなるように照射
して硬化させればよい。これによってガラスや金属など
の被塗物の表面に密着性にすぐれ、また耐水性、耐熱性
にすぐれる硬化塗膜を硬化性良好に形成することができ
る。
、たとえば被塗物の表面に硬化後の厚みが通常１０〜２
００μｍとなるように適宜の手段で塗布したのち、その
塗布面に８０〜１２０ｗ／個程度の高圧水銀ランプを用
いて照射量がｌＯ〜５００ｍＪ／ａａとなるように照射
して硬化させればよい。これによってガラスや金属など
の被塗物の表面に密着性にすぐれ、また耐水性、耐熱性
にすぐれる硬化塗膜を硬化性良好に形成することができ
る。
以上のように、この発明の前記ａ、ｂ、ｃ成分を用いた
光硬化性樹脂組成物は、硬化速度が速く、ガラスや金属
などの被塗物に対する密着性が良好で、かつ耐水性、耐
熱性にすぐれた硬化塗膜を形成することができるから、
印刷回路基板や電子部品用コート材などの各種用途に有
利に応用することができる。
光硬化性樹脂組成物は、硬化速度が速く、ガラスや金属
などの被塗物に対する密着性が良好で、かつ耐水性、耐
熱性にすぐれた硬化塗膜を形成することができるから、
印刷回路基板や電子部品用コート材などの各種用途に有
利に応用することができる。
以下に、この発明の実施例を記載してより具体的に説明
する。なお、以下において、部とあるは重量部を意味す
るものとする。
する。なお、以下において、部とあるは重量部を意味す
るものとする。
実施例１
１・３−ジー（２−ヒドロキシエチル）−５・５−ジメ
チルヒダントイン〔前記式中のＲ，、Ｒ２＝水素、Ｒ３
，Ｒ４”メチル基、ｍ、ｎ＝１のジオ−ル〕 １モルと
アクリル酸２モルとを、Ｐ−トルエンスルホン酸５部と
ハイドロキノン０．０１部と生成水を除去できる量のベ
ンゼンとの存在下、９０−１１０℃で１５時間反応させ
たのち、水洗し、ベンゼンを減圧除去して、分子内にア
クリロイル基を２個含有するエステル（以下、これをエ
ステルＡという）を得た。
チルヒダントイン〔前記式中のＲ，、Ｒ２＝水素、Ｒ３
，Ｒ４”メチル基、ｍ、ｎ＝１のジオ−ル〕 １モルと
アクリル酸２モルとを、Ｐ−トルエンスルホン酸５部と
ハイドロキノン０．０１部と生成水を除去できる量のベ
ンゼンとの存在下、９０−１１０℃で１５時間反応させ
たのち、水洗し、ベンゼンを減圧除去して、分子内にア
クリロイル基を２個含有するエステル（以下、これをエ
ステルＡという）を得た。
上記のエステルＡ５０部に、脂環族ジアクリレート（三
菱油化ファイン社製の商品名５Ａ１００２）５０部、ベ
ンジルジメチルケタール２部を混合し、粘度４５０ｃｐ
ｓ （２５℃）の光硬化性樹脂組成物を得た。
菱油化ファイン社製の商品名５Ａ１００２）５０部、ベ
ンジルジメチルケタール２部を混合し、粘度４５０ｃｐ
ｓ （２５℃）の光硬化性樹脂組成物を得た。
実施例２
実施例１で得たエステルＡ５０部に、ビスフェノールジ
エチレングリコールジアクリレート５０部およびベンジ
ルジメチルケタール２部を混合し、粘度７００ｃｐｓ
（２５℃）の光硬化性樹脂組成物を得た。
エチレングリコールジアクリレート５０部およびベンジ
ルジメチルケタール２部を混合し、粘度７００ｃｐｓ
（２５℃）の光硬化性樹脂組成物を得た。
実施例３
実施例１で得たエステルＡ８０部に、Ｎ−ビニルピロリ
ドン２０部およびベンジルジメチルケタール２部を混合
し、粘度２２０ｃｐｓ （２５℃）の光硬化性樹脂組
成物を得た。
ドン２０部およびベンジルジメチルケタール２部を混合
し、粘度２２０ｃｐｓ （２５℃）の光硬化性樹脂組
成物を得た。
実施例４
１・３−ジー（２−ヒドロキシエチル）−５・５−ジメ
チルヒダントインの代わりに、■・３−ジー（２−ヒド
ロキシエチル）−５・５−ペンタメチレンヒダントイン
〔前記式中のＲ，、Ｒ，＝水素、Ｒ３，ＲＪ＝両基が一
緒になってヒダントインの５位の炭素とによりシクロヘ
キサン環を構成するペンタメチレン基、ｍ、ｎ＝１のジ
オール〕を同量使用した以外は、実施例１と同様にして
エステル（以下、これをエステルＢという）を得た。
チルヒダントインの代わりに、■・３−ジー（２−ヒド
ロキシエチル）−５・５−ペンタメチレンヒダントイン
〔前記式中のＲ，、Ｒ，＝水素、Ｒ３，ＲＪ＝両基が一
緒になってヒダントインの５位の炭素とによりシクロヘ
キサン環を構成するペンタメチレン基、ｍ、ｎ＝１のジ
オール〕を同量使用した以外は、実施例１と同様にして
エステル（以下、これをエステルＢという）を得た。
このエステルＢを用いて、実施例１と同様の配合組成に
て、粘度４５０ｃｐｓ （２５℃）の光硬化性樹脂組成
物を得た。
て、粘度４５０ｃｐｓ （２５℃）の光硬化性樹脂組成
物を得た。
実施例５
１・３−ジー（２−ヒドロキシエチル）−５・５−ジメ
チルヒダントインの代わりに、１・３−（γ−ヒドロキ
シプロピル）−５・５−ジエチルヒダントイン〔前記式
中のＲ，、Ｒ２＝メチル基、Ｒ：１．Ｒ４＝エチル基、
ｍ、ｎ＝１のジオール〕を同量使用した以外は、実施例
１と同様にしてエステル（以下、これをエステルＣとい
う）を得た。
チルヒダントインの代わりに、１・３−（γ−ヒドロキ
シプロピル）−５・５−ジエチルヒダントイン〔前記式
中のＲ，、Ｒ２＝メチル基、Ｒ：１．Ｒ４＝エチル基、
ｍ、ｎ＝１のジオール〕を同量使用した以外は、実施例
１と同様にしてエステル（以下、これをエステルＣとい
う）を得た。
このエステルＣを用いて、実施例１と同様の配合組成に
て、粘度６００ｃｐｓ （２５℃）の光硬化性樹脂組成
物を得た。
て、粘度６００ｃｐｓ （２５℃）の光硬化性樹脂組成
物を得た。
比較例
５Ａ１００２（前出）１００部とベンジルジメチルケタ
ール２部とを混合して、粘度７Ｑｃｐｓ（２５℃）の光
硬化性樹脂組成物を得た。
ール２部とを混合して、粘度７Ｑｃｐｓ（２５℃）の光
硬化性樹脂組成物を得た。
上記の実施例および比較例の各光硬化性樹脂組成物を、
ガラス板上にｌＯ〜２０μｍ厚に塗布し、高圧水銀ラン
プ（８０ｗ ／Ｃ０Ｉ）を用いた光照射により硬化させ
、完全硬化に要した照射量（ｍ Ｊ ／ｃｒ＆）と、完
全硬化後の硬化塗膜の密着性、耐熱性および耐水性とを
、調べた。結果は、後記の表に示されるとおりであった
。なお、密着性、耐熱性および耐水性は下記の方法で測
定した。
ガラス板上にｌＯ〜２０μｍ厚に塗布し、高圧水銀ラン
プ（８０ｗ ／Ｃ０Ｉ）を用いた光照射により硬化させ
、完全硬化に要した照射量（ｍ Ｊ ／ｃｒ＆）と、完
全硬化後の硬化塗膜の密着性、耐熱性および耐水性とを
、調べた。結果は、後記の表に示されるとおりであった
。なお、密着性、耐熱性および耐水性は下記の方法で測
定した。
〈密着性〉
硬化塗膜にｌ ａｍ間隔で１００個のご盤目をつくり、
この上に感圧性接着テープ（日東電気工業社製の商品名
Ｎ０．２１）を圧着後テープを剥離したときの残存個数
を調べた。
この上に感圧性接着テープ（日東電気工業社製の商品名
Ｎ０．２１）を圧着後テープを剥離したときの残存個数
を調べた。
〈耐熱性〉
硬化塗膜に１鰭間隔で１００個のご盤目をつくり、８０
℃の空気中に３０日間放置したのち、この上に感圧性接
着テープ（日東電気工業社製の商品名Ｎ０．２１）を圧
着後テープを剥離したときの残存個数を調べた。
℃の空気中に３０日間放置したのち、この上に感圧性接
着テープ（日東電気工業社製の商品名Ｎ０．２１）を圧
着後テープを剥離したときの残存個数を調べた。
く耐水性〉
硬化塗膜を８０℃の温水中に２４時間浸漬し、このとき
の塗膜の状態を調べ、塗膜がガラス表面に良好に密着し
ている場合を○、塗膜が剥離してしまった場合を×、と
評価した。
の塗膜の状態を調べ、塗膜がガラス表面に良好に密着し
ている場合を○、塗膜が剥離してしまった場合を×、と
評価した。
上記の試験結果から明らかなように、この発明に係る光
硬化性樹脂組成物は、硬化速度が速く、ガラス板に対す
る密着性にすぐれ、しかも耐水性。
硬化性樹脂組成物は、硬化速度が速く、ガラス板に対す
る密着性にすぐれ、しかも耐水性。
耐熱性にすぐれる硬化塗膜を付与しうるちのであること
が判る。
が判る。
Claims (1)
- （１）ａ）ヒダントイン型ジオールと（メタ）アクリル
酸とのエステル、ｂ）１分子中に重合性炭素−炭素二重
結合を１個以上含む上記ａ成分以外の重合性化合物、ｃ
）光重合開始剤を含むことを特徴とする光硬化性樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29013386A JPS63142006A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29013386A JPS63142006A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63142006A true JPS63142006A (ja) | 1988-06-14 |
Family
ID=17752219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29013386A Pending JPS63142006A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63142006A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007112722A (ja) * | 2005-10-18 | 2007-05-10 | Nof Corp | 重合性イミダゾール塩 |
| JP2015510501A (ja) * | 2012-02-01 | 2015-04-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物、これを含む感光性組成物および感光材 |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP29013386A patent/JPS63142006A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007112722A (ja) * | 2005-10-18 | 2007-05-10 | Nof Corp | 重合性イミダゾール塩 |
| JP2015510501A (ja) * | 2012-02-01 | 2015-04-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物、これを含む感光性組成物および感光材 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1057997A (en) | Radiation curable composition containing prepolymer with bonded hydroxyalkyl ester and halo substituted anhydride | |
| JP4010547B2 (ja) | 自己重合型光重合開始剤及びそれを用いた感光性樹脂組成物 | |
| JPS6116970A (ja) | 活性エネルギ−線硬化被覆用組成物 | |
| JP3409595B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JPH08231938A (ja) | ラミネート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 | |
| CA2032919A1 (en) | Process for obtaining textured coatings from photo-curable urea-containing compositions | |
| JPS6028288B2 (ja) | 硬化用組成物 | |
| JPS63142006A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH04120115A (ja) | アミン含有光硬化性組成物 | |
| JPS6152169B2 (ja) | ||
| JPS6375018A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH01123805A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| EP0026339B1 (en) | Radiation curable coating composition and process for coating a substrate therewith | |
| CN115710457A (zh) | 一种紫外光固化组合物及其制备方法和应用 | |
| JPS6354420A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0473448B2 (ja) | ||
| JPS62288667A (ja) | 塗料組成物 | |
| US5242955A (en) | Composition comprising polyether compounds, a process for the preparation thereof and a curable resin composition | |
| JPH0321629A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPS63223019A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH04132710A (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPS6354412A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0552844B2 (ja) | ||
| CN113710750B (zh) | (甲基)丙烯酸系组合物、包含它的涂料和固化物 | |
| JPS63112611A (ja) | 硬化性組成物 |