JPS6315253B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6315253B2 JPS6315253B2 JP16826079A JP16826079A JPS6315253B2 JP S6315253 B2 JPS6315253 B2 JP S6315253B2 JP 16826079 A JP16826079 A JP 16826079A JP 16826079 A JP16826079 A JP 16826079A JP S6315253 B2 JPS6315253 B2 JP S6315253B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- dod
- parts
- solvent
- crude
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、４，4′―ビフエニルジスルホン酸ナ
トリウム塩を、アルカリ融解して、または４，
4′―ジブロムビフエニルを、銅化合物触媒存在下
にアルカリ水溶液中で加水分解して得られる粗製
の４，4′―ジヒドロキシビフエニルから、工業的
に有利に高純度の４，4′―ジヒドロキシビフエニ
ル（以下DODと略称）を回収する精製法に関す
る。 DODは、樹脂の酸化安定剤、染料中間体およ
びポリエステル、ポリエポキサイド、ポリウレタ
ンまたはポリカーボネートなどの樹脂製造原料と
して有用である。特に最近注目されて来た耐熱性
樹脂向け原料としてのDODは、製造される重合
体の性質を確保するため、純度98％以上、無機塩
含量30ppm以下と非常に厳しい品質が要求されて
いる。 ところでDODは、高融点、高沸点であり、上
記要求に応じられる品質とすることが極めて困難
である。 また前記の方法で得られた粗製のDODは、常
に原料に付随した、または反応により副生したモ
ノヒドロキシビフエニル、ジヒドロキシビフエニ
ル異性体および重縮合による高分子物質の混入を
伴う。さらにこれら反応物のアルカリ金属塩水溶
液を中和して析出したDODの結晶は、微細であ
り極めて過が困難となる。そのため過をして
得られたDODケーキ中に含まれる亜流酸ナトリ
ウム、臭化ナトリウムなどの無機塩を完全に除去
することが難かしく、前記用途に十分応じられる
品質のDODをうることは困難である。 したがつて、DODから製造される重合体の必
要な性質を確保するためには、粗製DODの精製
が必要不可欠となる。 従来、DODの精製法としては、水／水溶性ア
ルコール系またはフエノール系共溶剤、または、
それらの混合物である共溶剤で、粗製ジフエノー
ルを再結晶してうる方法。（特開昭53―101347、
US―755982）。不純なジフエノールを水中に分散
し得られたスラリーを加熱し、水溶性のアミド
類、スルフアミド類、ニトリル類およびエーテル
類から選ばれる極性、中性共溶剤を加え再結晶す
る方法（特開昭53―101348、US―755981）、不純
なジフエノールを水中に分散し、得られたスラリ
ーを加熱し、モノ、ジまたはトリカルボン酸、ヒ
ドロキシ酸、エーテル酸、アルデヒド酸、ケト酸
またはチオ酸から選ばれる有機カルボン酸共溶剤
を加え再結晶する方法（特開昭53―101349、US
―755983）等が知られている。 しかしながら上記諸法は、DODを包含してい
るが、ビスフエノールＡが主体で、DODについ
ての実施例はない。 また上記使用溶剤は水に可溶のため、溶剤の回
収が困難であり、排水処理も問題となり、非効率
で経済的でない等の欠点がある。 一方需要に応じられる品質とするための蒸留に
よる精製法は、DODの性質から不可能である。 本発明者らは、先に特願昭53―86707号（特開
昭55―17304号）を出願したが、さらに問題点を
改良するため種々検討した結果、前記ビフエニル
ジスルホン酸ナトリウム塩をアルカリ融解し、ま
たはジブロムビフエニルをアルカリ加水分解し、
それらアルカリ金属塩水溶液を鉱酸で中和して得
た粗製のDODを加熱、加圧下で、水共存下に特
定の溶剤を使用することにより、温度による
DODの溶解度差が大きくなり、少量の溶剤で十
分効果のあることを見いだした。 すなわち、本発明は、粗製４，4′―ジヒドロキ
シビフエニルの水分散系を、水と任意に混じり合
わないアルコール類またはケトン類から選ばれた
溶剤を用い、加圧下に、抽出し、水洗し、次いで
溶剤層から結晶を析出させることにより、高純度
の４，4′―ジヒドロキシビフエニルを回収するこ
とを特徴とする粗製４，4′―ジヒドロキシビフエ
ニルの精製法である。 本発明に使用する溶剤は、水と任意に混じり合
わないアルコール類またはケトン類である。この
アルコール類の例としては、たとえば、１―ブタ
ノール、２―ブタノール、イソブチルアルコー
ル、１―ペンタノール、２―ペンタノール、１―
ヘキサノール、１―ヘプタノール、２―ヘプタノ
ール、１―オクタノール、２―エチル―１―ヘキ
サノール、シクロヘキサノール等があげられる。 ケトン類の例としては、たとえば、２―ヘキサ
ノン、メチルイソブチルケトン、２―ヘプタノ
ン、４―ヘプタノン、ジイソブチルケトン、ホロ
ン、イソホロン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、メチルシクロヘキサノン等があげられる。 また、これらは一種または数種を任意に混合し
て用いることも出来る。さらに上記アルコール類
とケトン類との組合せで使用し、またはそれらの
一種とトルエン、キシレン、モノクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素、または、ｎ―ヘキサン、リ
グロイン等の脂肪族炭化水素等との混合系でも使
用することもできる。しかし、アルコール類、ま
たは、ケトン類のいずれか一種を用いることが、
溶剤の回収上などから好ましい。 反応して得た粗製DODのアルカリ金属塩水溶
液を中和する鉱酸としては、硫酸、塩酸等が用い
られる。抽出には、抽出溶剤を中和前に加えてお
くことが好ましい。中和温度は、一般には30〜
185℃であるが、好ましくは100℃以下である。抽
出温度は、一般には100〜185℃であるが、好まし
くは105〜140℃である。また、本発明にいう「加
圧下」とは、いわゆる自生圧であつて、抽出時の
圧力は、主に抽出温度における水の蒸気圧により
決まる。 上記定義溶剤で、水共存下に粗製DODを加温、
加圧下に抽出および水洗するが、抽出液は、水層
と容易に分液されるため、水洗操作により無機塩
が完全に除去される。また溶剤の使用量は、常圧
の場合に比して少ない。すなわち、シクロヘキサ
ノールの場合、DOD溶解度は90℃（常圧）で約
16％に対して、125℃（加圧）では約27％となり、
溶剤の使用量は、常圧時の約1/2量で済む。次に
この抽出液の温度による溶解度差利用のための冷
却、または、DOD難溶性溶剤たとえば、トルエ
ン、キシレンなどによる希釈、あるいは、溶剤の
濃縮により溶剤中からDODを結晶化させると、
他の副生物は、溶解性の差から溶剤中に残り分離
され、高純度のDODを回収できる。 以上のように、本発明方法は、簡単な工程で、
高純度のDODが回収できる。さらに溶剤の使用
量が常圧の場合に比し格段に少量で済むことが特
色である。 このような方法で回収されたDODは、純度98
％以上、ｐ―フエニルフエノール１％以下、無機
塩含量30ppm以下となり市場で要求される品質を
十分満足させる。 以下本発明を下記実施例によつて説明するが、
これに限定されるものでない。部は、一般に重量
部を示す。 実施例 １ ４，4′―ビフエニルジスルホン酸ナトリウム
53.7部と70％苛性ソーダ70部とを、300容量部の
鉄製オートクレープに仕込み、N2ガスを通しな
がら昇温し、330―335℃で10時間反応した。反応
物を水600部に溶解した。このアルカリ水溶液と
１―ヘプタノール123部とを、1000容量部の耐圧
容器中に仕込み、かきまぜ下に70−85℃を保持し
ながら希硫酸を滴下し中和した。次いで125℃
（1.5Kg／cm2ゲージ圧）まで昇温し、撹拌を止め、
同温度でフリー化した反応生成物を抽出した１―
ヘプタノール層を、水と分液し水層を抜き取り、
１―ヘプタノール層を125℃の温水50部で３回洗
浄した。 １―ヘプタノール層を室温まで冷却して（圧は
常圧となる）、析出した結晶を取し、過残を
さらに50部のトルエンで２回洗浄し、乾燥して
19.9部の白色結晶を回収した。反応生成DODを
100％として、回収率（以下回収率は同様に定義
する。）83.7％である。品質を第１表に示す。 実施例 ２ ４，4′―ジブロムビフエニル46.8部と150部の
20％NaOH水溶液および0.8部の亜酸化銅を300容
量部のオートクレーブの中に仕込み、220℃、21
時間反応した。反応生成物を、50〜60℃で過
し、反応物のアルカリ水溶液とシクロヘキサノー
ル64部とを、500容量部の耐圧容器中に仕込み、
かきまぜ下に70−80℃を保持しながら濃塩酸を滴
下し中和した。次いで125℃（1.5Kg／cm2ゲージ
圧）まで昇温し、フリー化した反応物を抽出し
た。次に撹拌を止めシクロヘキサノール層を水と
分液し、水層を抜き取り、シクロヘキサノール層
を125℃の温水50部で３回洗浄した。以下実施例
―１と同様に処理し、20.2部の白色結晶を回収し
た。回収率83.0％である。品質を第１表に示す。 なお、これと同様に反応し、過して得た反応
物のアルカリ水溶液を、塩酸水溶液で中和し、フ
リー化して析出した反応物結晶を、過し、過
ケーキの５倍部の水で７回水洗し、乾燥して、
250部の粗製DODを得た。これを比較例―１とし
て、品質を第１表に示す。 また、同様の方法で実施して得たアルカリ水溶
液と、シクロヘキサノール130部とを、500容量部
の四ツ口フラスコ中に仕込み、かきまぜ下に70〜
80℃を保持しながら濃塩酸を滴下し、中和した。
次いで90℃まで昇温し、フリー化した反応物を抽
出した。次にシクロヘキサノール層を水と分液
し、シクロヘキサノール層を90℃の温水50部で３
回洗浄した。シクロヘキサノール層を室温まで冷
却して、析出した結晶を取し、過残をさらに
50部のトルエンで２回洗浄し、乾燥して15.8部の
白色結晶を回収した。回収率65.0％である。これ
を比較例―２として品質を第１表に示す。 実施例 ３ 実施例―２の比較例―１で得た粗製DOD87.5
部と水190部とシクロヘキサノン：キシレン
（１：１）の混合溶剤19.0部とを、1000容量部の
耐圧容器中に仕込み、かきまぜ下に125℃（1.6
Kg／cm2ゲージ圧）まで昇温し粗製DODを抽出し、
溶剤層を水と分離し、水層を抜き取り、溶剤層を
125℃の温水50部で１回洗浄した。溶剤層を室温
まで冷却して、析出した結晶を取し、過残
を、さらに50部のキシレンで２回洗浄し、乾燥し
て61.8部の白色結晶を回収した。回収率は81％で
あつた。 品質を第１表に示す。 実施例 ４ 実施例―３に使用した溶剤をイソホロンに代え
たほかは同様に処理した結果を第１表に示す。
トリウム塩を、アルカリ融解して、または４，
4′―ジブロムビフエニルを、銅化合物触媒存在下
にアルカリ水溶液中で加水分解して得られる粗製
の４，4′―ジヒドロキシビフエニルから、工業的
に有利に高純度の４，4′―ジヒドロキシビフエニ
ル（以下DODと略称）を回収する精製法に関す
る。 DODは、樹脂の酸化安定剤、染料中間体およ
びポリエステル、ポリエポキサイド、ポリウレタ
ンまたはポリカーボネートなどの樹脂製造原料と
して有用である。特に最近注目されて来た耐熱性
樹脂向け原料としてのDODは、製造される重合
体の性質を確保するため、純度98％以上、無機塩
含量30ppm以下と非常に厳しい品質が要求されて
いる。 ところでDODは、高融点、高沸点であり、上
記要求に応じられる品質とすることが極めて困難
である。 また前記の方法で得られた粗製のDODは、常
に原料に付随した、または反応により副生したモ
ノヒドロキシビフエニル、ジヒドロキシビフエニ
ル異性体および重縮合による高分子物質の混入を
伴う。さらにこれら反応物のアルカリ金属塩水溶
液を中和して析出したDODの結晶は、微細であ
り極めて過が困難となる。そのため過をして
得られたDODケーキ中に含まれる亜流酸ナトリ
ウム、臭化ナトリウムなどの無機塩を完全に除去
することが難かしく、前記用途に十分応じられる
品質のDODをうることは困難である。 したがつて、DODから製造される重合体の必
要な性質を確保するためには、粗製DODの精製
が必要不可欠となる。 従来、DODの精製法としては、水／水溶性ア
ルコール系またはフエノール系共溶剤、または、
それらの混合物である共溶剤で、粗製ジフエノー
ルを再結晶してうる方法。（特開昭53―101347、
US―755982）。不純なジフエノールを水中に分散
し得られたスラリーを加熱し、水溶性のアミド
類、スルフアミド類、ニトリル類およびエーテル
類から選ばれる極性、中性共溶剤を加え再結晶す
る方法（特開昭53―101348、US―755981）、不純
なジフエノールを水中に分散し、得られたスラリ
ーを加熱し、モノ、ジまたはトリカルボン酸、ヒ
ドロキシ酸、エーテル酸、アルデヒド酸、ケト酸
またはチオ酸から選ばれる有機カルボン酸共溶剤
を加え再結晶する方法（特開昭53―101349、US
―755983）等が知られている。 しかしながら上記諸法は、DODを包含してい
るが、ビスフエノールＡが主体で、DODについ
ての実施例はない。 また上記使用溶剤は水に可溶のため、溶剤の回
収が困難であり、排水処理も問題となり、非効率
で経済的でない等の欠点がある。 一方需要に応じられる品質とするための蒸留に
よる精製法は、DODの性質から不可能である。 本発明者らは、先に特願昭53―86707号（特開
昭55―17304号）を出願したが、さらに問題点を
改良するため種々検討した結果、前記ビフエニル
ジスルホン酸ナトリウム塩をアルカリ融解し、ま
たはジブロムビフエニルをアルカリ加水分解し、
それらアルカリ金属塩水溶液を鉱酸で中和して得
た粗製のDODを加熱、加圧下で、水共存下に特
定の溶剤を使用することにより、温度による
DODの溶解度差が大きくなり、少量の溶剤で十
分効果のあることを見いだした。 すなわち、本発明は、粗製４，4′―ジヒドロキ
シビフエニルの水分散系を、水と任意に混じり合
わないアルコール類またはケトン類から選ばれた
溶剤を用い、加圧下に、抽出し、水洗し、次いで
溶剤層から結晶を析出させることにより、高純度
の４，4′―ジヒドロキシビフエニルを回収するこ
とを特徴とする粗製４，4′―ジヒドロキシビフエ
ニルの精製法である。 本発明に使用する溶剤は、水と任意に混じり合
わないアルコール類またはケトン類である。この
アルコール類の例としては、たとえば、１―ブタ
ノール、２―ブタノール、イソブチルアルコー
ル、１―ペンタノール、２―ペンタノール、１―
ヘキサノール、１―ヘプタノール、２―ヘプタノ
ール、１―オクタノール、２―エチル―１―ヘキ
サノール、シクロヘキサノール等があげられる。 ケトン類の例としては、たとえば、２―ヘキサ
ノン、メチルイソブチルケトン、２―ヘプタノ
ン、４―ヘプタノン、ジイソブチルケトン、ホロ
ン、イソホロン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、メチルシクロヘキサノン等があげられる。 また、これらは一種または数種を任意に混合し
て用いることも出来る。さらに上記アルコール類
とケトン類との組合せで使用し、またはそれらの
一種とトルエン、キシレン、モノクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素、または、ｎ―ヘキサン、リ
グロイン等の脂肪族炭化水素等との混合系でも使
用することもできる。しかし、アルコール類、ま
たは、ケトン類のいずれか一種を用いることが、
溶剤の回収上などから好ましい。 反応して得た粗製DODのアルカリ金属塩水溶
液を中和する鉱酸としては、硫酸、塩酸等が用い
られる。抽出には、抽出溶剤を中和前に加えてお
くことが好ましい。中和温度は、一般には30〜
185℃であるが、好ましくは100℃以下である。抽
出温度は、一般には100〜185℃であるが、好まし
くは105〜140℃である。また、本発明にいう「加
圧下」とは、いわゆる自生圧であつて、抽出時の
圧力は、主に抽出温度における水の蒸気圧により
決まる。 上記定義溶剤で、水共存下に粗製DODを加温、
加圧下に抽出および水洗するが、抽出液は、水層
と容易に分液されるため、水洗操作により無機塩
が完全に除去される。また溶剤の使用量は、常圧
の場合に比して少ない。すなわち、シクロヘキサ
ノールの場合、DOD溶解度は90℃（常圧）で約
16％に対して、125℃（加圧）では約27％となり、
溶剤の使用量は、常圧時の約1/2量で済む。次に
この抽出液の温度による溶解度差利用のための冷
却、または、DOD難溶性溶剤たとえば、トルエ
ン、キシレンなどによる希釈、あるいは、溶剤の
濃縮により溶剤中からDODを結晶化させると、
他の副生物は、溶解性の差から溶剤中に残り分離
され、高純度のDODを回収できる。 以上のように、本発明方法は、簡単な工程で、
高純度のDODが回収できる。さらに溶剤の使用
量が常圧の場合に比し格段に少量で済むことが特
色である。 このような方法で回収されたDODは、純度98
％以上、ｐ―フエニルフエノール１％以下、無機
塩含量30ppm以下となり市場で要求される品質を
十分満足させる。 以下本発明を下記実施例によつて説明するが、
これに限定されるものでない。部は、一般に重量
部を示す。 実施例 １ ４，4′―ビフエニルジスルホン酸ナトリウム
53.7部と70％苛性ソーダ70部とを、300容量部の
鉄製オートクレープに仕込み、N2ガスを通しな
がら昇温し、330―335℃で10時間反応した。反応
物を水600部に溶解した。このアルカリ水溶液と
１―ヘプタノール123部とを、1000容量部の耐圧
容器中に仕込み、かきまぜ下に70−85℃を保持し
ながら希硫酸を滴下し中和した。次いで125℃
（1.5Kg／cm2ゲージ圧）まで昇温し、撹拌を止め、
同温度でフリー化した反応生成物を抽出した１―
ヘプタノール層を、水と分液し水層を抜き取り、
１―ヘプタノール層を125℃の温水50部で３回洗
浄した。 １―ヘプタノール層を室温まで冷却して（圧は
常圧となる）、析出した結晶を取し、過残を
さらに50部のトルエンで２回洗浄し、乾燥して
19.9部の白色結晶を回収した。反応生成DODを
100％として、回収率（以下回収率は同様に定義
する。）83.7％である。品質を第１表に示す。 実施例 ２ ４，4′―ジブロムビフエニル46.8部と150部の
20％NaOH水溶液および0.8部の亜酸化銅を300容
量部のオートクレーブの中に仕込み、220℃、21
時間反応した。反応生成物を、50〜60℃で過
し、反応物のアルカリ水溶液とシクロヘキサノー
ル64部とを、500容量部の耐圧容器中に仕込み、
かきまぜ下に70−80℃を保持しながら濃塩酸を滴
下し中和した。次いで125℃（1.5Kg／cm2ゲージ
圧）まで昇温し、フリー化した反応物を抽出し
た。次に撹拌を止めシクロヘキサノール層を水と
分液し、水層を抜き取り、シクロヘキサノール層
を125℃の温水50部で３回洗浄した。以下実施例
―１と同様に処理し、20.2部の白色結晶を回収し
た。回収率83.0％である。品質を第１表に示す。 なお、これと同様に反応し、過して得た反応
物のアルカリ水溶液を、塩酸水溶液で中和し、フ
リー化して析出した反応物結晶を、過し、過
ケーキの５倍部の水で７回水洗し、乾燥して、
250部の粗製DODを得た。これを比較例―１とし
て、品質を第１表に示す。 また、同様の方法で実施して得たアルカリ水溶
液と、シクロヘキサノール130部とを、500容量部
の四ツ口フラスコ中に仕込み、かきまぜ下に70〜
80℃を保持しながら濃塩酸を滴下し、中和した。
次いで90℃まで昇温し、フリー化した反応物を抽
出した。次にシクロヘキサノール層を水と分液
し、シクロヘキサノール層を90℃の温水50部で３
回洗浄した。シクロヘキサノール層を室温まで冷
却して、析出した結晶を取し、過残をさらに
50部のトルエンで２回洗浄し、乾燥して15.8部の
白色結晶を回収した。回収率65.0％である。これ
を比較例―２として品質を第１表に示す。 実施例 ３ 実施例―２の比較例―１で得た粗製DOD87.5
部と水190部とシクロヘキサノン：キシレン
（１：１）の混合溶剤19.0部とを、1000容量部の
耐圧容器中に仕込み、かきまぜ下に125℃（1.6
Kg／cm2ゲージ圧）まで昇温し粗製DODを抽出し、
溶剤層を水と分離し、水層を抜き取り、溶剤層を
125℃の温水50部で１回洗浄した。溶剤層を室温
まで冷却して、析出した結晶を取し、過残
を、さらに50部のキシレンで２回洗浄し、乾燥し
て61.8部の白色結晶を回収した。回収率は81％で
あつた。 品質を第１表に示す。 実施例 ４ 実施例―３に使用した溶剤をイソホロンに代え
たほかは同様に処理した結果を第１表に示す。
【表】
Claims (1)
- １ 粗製４，4′―ジヒドロキシビフエニルの水分
散系を水と任意に混じり合わないアルコール類ま
たはケトン類から選ばれた溶剤を用い、加圧下
に、抽出し、水洗し、次いで溶剤層から結晶を析
出させることにより、高純度の４，4′―ジヒドロ
キシビフエニルを回収することを特徴とする粗製
４，4′―ジヒドロキシビフエニルの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16826079A JPS5692236A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Purification of crude 4,4'-dihydroxybiphenyl |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16826079A JPS5692236A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Purification of crude 4,4'-dihydroxybiphenyl |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692236A JPS5692236A (en) | 1981-07-25 |
| JPS6315253B2 true JPS6315253B2 (ja) | 1988-04-04 |
Family
ID=15864704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16826079A Granted JPS5692236A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Purification of crude 4,4'-dihydroxybiphenyl |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5692236A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015051964A (ja) * | 2013-08-06 | 2015-03-19 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | フェノール類の製造方法 |
-
1979
- 1979-12-26 JP JP16826079A patent/JPS5692236A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5692236A (en) | 1981-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4340768A (en) | Process for producing 4,4'-dihydroxybiphenyl | |
| JPH10505084A (ja) | 臭化メチルの生成を減少させてテトラブロモビスフエノール−ａの製造をする方法 | |
| WO2003082785A1 (en) | Process for production of bisphenol a | |
| US5169990A (en) | Preparation of 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluorene | |
| JPH0482142B2 (ja) | ||
| JPS6315252B2 (ja) | ||
| JP2861221B2 (ja) | ３，３’，５，５’―テトラメチル―４，４’―ビフェノールの製造方法 | |
| WO1994019303A1 (fr) | Procede de dephenolage permettant d'obtenir du bisphenol a ultrapur utilisable dans la production de polycarbonates | |
| JPS5815939A (ja) | サリチル酸ナトリウムの製造方法 | |
| JP2000327614A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US4107443A (en) | Process for purifying impure diphenols | |
| US1955080A (en) | Method of preparing anhydrous alkali metal phenoxides | |
| US1910679A (en) | Production of hydroxylic compounds | |
| CN112125845B (zh) | 9-苯基吖啶的提纯方法 | |
| US2132357A (en) | Carboxylation of alkali metal salts of phenols | |
| CN101336228B (zh) | 碘海醇的制备方法 | |
| US1908817A (en) | Process for isolating and purifying hydroquinone | |
| JPH0248543A (ja) | Ｐ，ｐ´−ビフェノールの精製方法 | |
| TW539665B (en) | Liquid vacuum pump seal to reduce contamination in bisphenol-A | |
| JP2874281B2 (ja) | ビフェニル―４，４’―ジオールの分離精製方法 | |
| JP2697054B2 (ja) | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 | |
| JP2697056B2 (ja) | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 | |
| US4224247A (en) | Recovery of para-aminophenol | |
| JPS6317066B2 (ja) | ||
| JP2697055B2 (ja) | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 |