JPS63165334A - ２，６−ジクロロベンジルアルコ−ルの製造法 - Google Patents
２，６−ジクロロベンジルアルコ−ルの製造法Info
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- JPS63165334A JPS63165334A JP61309114A JP30911486A JPS63165334A JP S63165334 A JPS63165334 A JP S63165334A JP 61309114 A JP61309114 A JP 61309114A JP 30911486 A JP30911486 A JP 30911486A JP S63165334 A JPS63165334 A JP S63165334A
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- Japan
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- sodium acetate
- substance
- chloride
- dichlorobenzyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/02—Pitching yeast
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は２，６−ジクロロベンジルアルコール（以下２
．６−ＤＣＢＡＬと略記する）を高収率で得ることが出
来る工業的に有利な方法に関する。
．６−ＤＣＢＡＬと略記する）を高収率で得ることが出
来る工業的に有利な方法に関する。
２．６−ＤＣＢＡＬは農薬、医薬及び染料の中間体とし
有・用である。
有・用である。
盗ｍ支逢
従来ベンジルクロライド等のハロゲン化ベンジル又は０
−クロロベンジルクロライド等の核置換ハロゲン化ペン
、ジルより、置換又は無置換のベンジルアルコールを製
造する方法としては、以下の方法が知られている。
−クロロベンジルクロライド等の核置換ハロゲン化ペン
、ジルより、置換又は無置換のベンジルアルコールを製
造する方法としては、以下の方法が知られている。
（１）ハロゲン化ベンジルを希アルカリ金属水酸（２）
ハロゲン化ベンジルを酢酸ソーダ又は酢酸カリウム等と
反応して得られたベンジルアセテートを加水分解してベ
ンジルアルコールを得る方法（米国特許第２９３９８８
６号、米国特許第３９９３６９９号）。
ハロゲン化ベンジルを酢酸ソーダ又は酢酸カリウム等と
反応して得られたベンジルアセテートを加水分解してベ
ンジルアルコールを得る方法（米国特許第２９３９８８
６号、米国特許第３９９３６９９号）。
（３）ハロゲン化ベンジルを蟻酸ソーダ又は蟻酸カリウ
ム等と３級アミン又は４級アンモニウム塩を触媒として
用いて反応させ、さらにエステル置換触媒の存在でアル
コールでエステル置換することによって遊離させる方法
（特開昭筒５４−９８７２９号公報）。
ム等と３級アミン又は４級アンモニウム塩を触媒として
用いて反応させ、さらにエステル置換触媒の存在でアル
コールでエステル置換することによって遊離させる方法
（特開昭筒５４−９８７２９号公報）。
（４）ハロゲン化ベンジルを硫酸水により加水分解する
方法（Ｒｅｖ、 Ｒｏｕｍ、 Ｃｈｉｆｆｌ、 １９７
４ 。
方法（Ｒｅｖ、 Ｒｏｕｍ、 Ｃｈｉｆｆｌ、 １９７
４ 。
１９ （７）１２２１）。
しかしながら、２．６−ＤＣＢＡＬに関しては、合成例
がほとんど報告されていない。わずかに（４）の文献に
おいて、２，６−ジクロロペンジルクロライド（以下、
２．６−ＤＣＢＣと略記する）、２，６−ジクロロベン
ザルクロライド及び２゜６−ジクロロベンゾトリクロラ
イドの混合物を硫酸水により加水分解可能と報告してい
るのみである。
がほとんど報告されていない。わずかに（４）の文献に
おいて、２，６−ジクロロペンジルクロライド（以下、
２．６−ＤＣＢＣと略記する）、２，６−ジクロロベン
ザルクロライド及び２゜６−ジクロロベンゾトリクロラ
イドの混合物を硫酸水により加水分解可能と報告してい
るのみである。
光Ｊが しようと る０ 々
前記（１）〜（４）の製造方法を２．６−ＤＣＢＡＬの
製造に応用した場合、以下の欠点がある。
製造に応用した場合、以下の欠点がある。
まず（１）の場合、ジベンジルエーテル体が多量の副生
するため、目的とする２、６−ＤＣＢＡＬの収率は極め
て低く実用的ではない、（２）の方法では、アセテート
の反応速度が遅く、完結するまでに長時間を要する。ま
たこの問題点を解決するため大量の溶剤を使用すること
も考えられるが、工業的には良い方法ではない、（３）
の方法では、高価な蟻酸ソーダを使用する欠点がある。
するため、目的とする２、６−ＤＣＢＡＬの収率は極め
て低く実用的ではない、（２）の方法では、アセテート
の反応速度が遅く、完結するまでに長時間を要する。ま
たこの問題点を解決するため大量の溶剤を使用すること
も考えられるが、工業的には良い方法ではない、（３）
の方法では、高価な蟻酸ソーダを使用する欠点がある。
（４）の方法は、２，６−ジクロロペンザルクロライド
の加水分解が主目的であり、２．６−ＤＣＢＣの加水分
解法としては適切でない。
の加水分解が主目的であり、２．６−ＤＣＢＣの加水分
解法としては適切でない。
この様に、２．６−ＤＣＢＡＬの場合は、２，６−ジク
ロロ置換基による立体障害のためか、他の置換又は無置
換のベンジルアルコールの製造に可能であった方法を適
用することは困難である。
ロロ置換基による立体障害のためか、他の置換又は無置
換のベンジルアルコールの製造に可能であった方法を適
用することは困難である。
問題を解 するための手
本発明者等は、このような現状に鑑み、２，６−ＤＣＢ
Ｃから高純度の２．６−ＤＣＢＡＬを工業的に有利に製
造する方法につき鋭意研究を重ねた結果、驚くべきこと
に、無水酢酸ソーダによる２、６−ＤＣＢＣのアセテー
ト化において、極めて有効な触媒を見出すに至り、本発
明を完成した。
Ｃから高純度の２．６−ＤＣＢＡＬを工業的に有利に製
造する方法につき鋭意研究を重ねた結果、驚くべきこと
に、無水酢酸ソーダによる２、６−ＤＣＢＣのアセテー
ト化において、極めて有効な触媒を見出すに至り、本発
明を完成した。
すなわち本発明は、相間移動触媒として四級アンモニウ
ム塩の存在下、２．６−ＤＣＢＣを無水酢酸ソーダでア
セテート化して２，６−ジクロロベンジルアセテート（
以下２，６−ＤＣＢＡＣと略記する）を製造し、さらに
２．６−ＤＣＢＡＣを加水分解して２．６−ＤＣＢＡＬ
を得る、工業的に有利な２．６−ＤＣＢＡＬの製造方法
である。
ム塩の存在下、２．６−ＤＣＢＣを無水酢酸ソーダでア
セテート化して２，６−ジクロロベンジルアセテート（
以下２，６−ＤＣＢＡＣと略記する）を製造し、さらに
２．６−ＤＣＢＡＣを加水分解して２．６−ＤＣＢＡＬ
を得る、工業的に有利な２．６−ＤＣＢＡＬの製造方法
である。
本発明で用いられる四級アンモニウム塩は、三級アミン
をハロゲン化アルキルまたはハロゲン化ベンジル等で四
級化することによって得られる全ての四級アンモニウム
塩が使用出来るが、特に適当なものとしては、ブチルピ
リジニウムブロマイド（ＢＰＢ）、ベンジルトリエチル
アンモニウムブロマイド（ＢＴＥＡＢ）、ベンジルトリ
エチルアンモニウムクロライド（ＢＴＥＡＣ）、ベンジ
ルトリメチルアンモニウムクロライド（ＢＴＭＡＣ）、
ベンジルトリメチルアンモニウムフルオライド（ＢＴＭ
ＡＦ） 、ヘキサデシルトリエチルアンモニウムブロマ
イド（ＣＴＥＡＢ）、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド（ＣＴＭＡＢ）、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド（ＣＴＭＡＣ：） 、ジブチ
ルジメチルアンモニウムクロライド（ＤＢＤＭＡ） 、
デシルトリエチルアンモニウムブロマイド（ＤＴＥＡＢ
） 。
をハロゲン化アルキルまたはハロゲン化ベンジル等で四
級化することによって得られる全ての四級アンモニウム
塩が使用出来るが、特に適当なものとしては、ブチルピ
リジニウムブロマイド（ＢＰＢ）、ベンジルトリエチル
アンモニウムブロマイド（ＢＴＥＡＢ）、ベンジルトリ
エチルアンモニウムクロライド（ＢＴＥＡＣ）、ベンジ
ルトリメチルアンモニウムクロライド（ＢＴＭＡＣ）、
ベンジルトリメチルアンモニウムフルオライド（ＢＴＭ
ＡＦ） 、ヘキサデシルトリエチルアンモニウムブロマ
イド（ＣＴＥＡＢ）、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド（ＣＴＭＡＢ）、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド（ＣＴＭＡＣ：） 、ジブチ
ルジメチルアンモニウムクロライド（ＤＢＤＭＡ） 、
デシルトリエチルアンモニウムブロマイド（ＤＴＥＡＢ
） 。
ヘプチルピリジニウムブロマイド（ＨＰＢ） 、ヘキシ
ルトリエチルアンモニウムブロマイド（ＨＴＥＡＢ）、
ドデシルピリジニウムブロマイド（ＬＰＢ）、ドデシ
ルトリエチルアンモニウムブロマイド（ＬＴＥＡＢ）、
メチルトリノニルアンモニウムクロライド（ＭＴＮＡＣ
） 、メチルトリフェニルアンモニウムブロマイド（Ｍ
ＴＰＡＢ） 、オクチルトリエチルアンモニウムブロマ
イド（ＯＴＥＡＢ） 、テトラブチルアンモニウムシア
ナイド（Ｔ Ｂ Ａ ｃｙａｎｉｄｅ）、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド（ＴＢＡＢ）、テトラブチル
アンモニウムクロライド（ＴＢＡＣ） 、テトラブチル
アンモニウムアイオダイド（ＴＢＡＩ）、テトラブチル
アンモニウムハイドロオキサイド（ＴＢＡＯＨ）。
ルトリエチルアンモニウムブロマイド（ＨＴＥＡＢ）、
ドデシルピリジニウムブロマイド（ＬＰＢ）、ドデシ
ルトリエチルアンモニウムブロマイド（ＬＴＥＡＢ）、
メチルトリノニルアンモニウムクロライド（ＭＴＮＡＣ
） 、メチルトリフェニルアンモニウムブロマイド（Ｍ
ＴＰＡＢ） 、オクチルトリエチルアンモニウムブロマ
イド（ＯＴＥＡＢ） 、テトラブチルアンモニウムシア
ナイド（Ｔ Ｂ Ａ ｃｙａｎｉｄｅ）、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド（ＴＢＡＢ）、テトラブチル
アンモニウムクロライド（ＴＢＡＣ） 、テトラブチル
アンモニウムアイオダイド（ＴＢＡＩ）、テトラブチル
アンモニウムハイドロオキサイド（ＴＢＡＯＨ）。
テトラエチルアンモニウムクロライド（ＴＥＡＣ）％テ
トラメチルアンモニウムブロマイド（ＴＭＡＢ）、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロライド（ＴＯＭＡＣ）
、 トリオクチルプロピルアンモニウムクロライド（
ＴＯＰＡＣ） 、テトラプロピルアンモニウムブロマイ
ド（ＴＰＡＢ）があげられる。
トラメチルアンモニウムブロマイド（ＴＭＡＢ）、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロライド（ＴＯＭＡＣ）
、 トリオクチルプロピルアンモニウムクロライド（
ＴＯＰＡＣ） 、テトラプロピルアンモニウムブロマイ
ド（ＴＰＡＢ）があげられる。
この四級アンモニウム塩の使用量は特に制限はす’ｔ’
カー 通！ ２ ＊ ６ Ｄ ＣＢ Ｃニ対し、０
．０１〜５重量％が使用され、特に好ましくは０．０５
〜１重量％が使用される。
カー 通！ ２ ＊ ６ Ｄ ＣＢ Ｃニ対し、０
．０１〜５重量％が使用され、特に好ましくは０．０５
〜１重量％が使用される。
本発明で使用される酢酸ソーダは無水物であることが必
要であるが、安価な３水和物を系内で、共沸蒸留等の脱
水操作により無水物化して使用することも可能である。
要であるが、安価な３水和物を系内で、共沸蒸留等の脱
水操作により無水物化して使用することも可能である。
酢酸ソーダは少くとも反応の完全な進行に必要な２．６
−ＤＣＢＣと等量の化学量論的量で反応し、好ましくは
若干の過剰量である１、０１〜１゜１０モル比で反応す
る。
−ＤＣＢＣと等量の化学量論的量で反応し、好ましくは
若干の過剰量である１、０１〜１゜１０モル比で反応す
る。
アセテート化反応は一般に６０〜２００℃、好ましくは
８０〜１００℃の温度範囲で行う、また反応圧は減圧か
ら高圧まで可能であるが、好ましくは大気圧にて反応を
行う。
８０〜１００℃の温度範囲で行う、また反応圧は減圧か
ら高圧まで可能であるが、好ましくは大気圧にて反応を
行う。
アセテート化反応において、溶媒を使用する必要は特に
はないが、必要ならばトルエン、オルソクロロトルエン
、パラクロロトルエン、モノクロロベンゼン、ジオキサ
ン等の反応に不活性な溶媒で稀釈して反応することも可
能である。
はないが、必要ならばトルエン、オルソクロロトルエン
、パラクロロトルエン、モノクロロベンゼン、ジオキサ
ン等の反応に不活性な溶媒で稀釈して反応することも可
能である。
アセテート化反応終了後１反応液から２，６−ＤＣＢＡ
Ｃを水洗等の処理後、蒸留、再結晶等の公知の操作によ
り高純度で単離することが可能であるが、通常は反応液
をそのまま加水分解して。
Ｃを水洗等の処理後、蒸留、再結晶等の公知の操作によ
り高純度で単離することが可能であるが、通常は反応液
をそのまま加水分解して。
目的とする２、６−ＤＣＢＡＬを得ることができる。
加水分解方法は、公知のアルカリ加水分解法の採用が可
能であり、アセテート化反応液をそのまＮか、または残
存する酢酸ソーダを水洗除去後。
能であり、アセテート化反応液をそのまＮか、または残
存する酢酸ソーダを水洗除去後。
苛性ソーダ水を加え８０〜１１０℃に加熱することによ
り、容易に２．６−ＤＣＢＡＬとすることが出来る。
り、容易に２．６−ＤＣＢＡＬとすることが出来る。
またこの加水分解反応液より、目的とする２゜６−ＤＣ
ＢＡＬを単離する方法も、蒸留、再結晶等の公知の技術
により、容易に可能である。
ＢＡＬを単離する方法も、蒸留、再結晶等の公知の技術
により、容易に可能である。
＾匪免羞來
かくして１本発明方法によれば２．６−ＤＣＢＣから２
．６−ＤＣＢＡＣを、従来達成が困難であった短時間、
高純度及び高収率で得ることが出来、さらに加水分解す
ることにより、容易に目的とする２、６−ＤＣＢＡＬを
高純度、高収率で得られる等、工業的に寄与するその効
果は極めて高いものである。
．６−ＤＣＢＡＣを、従来達成が困難であった短時間、
高純度及び高収率で得ることが出来、さらに加水分解す
ることにより、容易に目的とする２、６−ＤＣＢＡＬを
高純度、高収率で得られる等、工業的に寄与するその効
果は極めて高いものである。
７１１例−
以下実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
還流冷却器、温度計及び攪拌器を備えた５００ｍＱ四ツ
目フラスコに２．６−ＤＣＢＣ９７，７ｇ（０，５モル
）と無水酢酸ソーダ４５．１ ｇ （０，５５モル）及
び相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムクロラ
イド（ＴＢＡＣ）０．５ｇを仕込み、１００℃で２時間
アセテート反応を行った。
目フラスコに２．６−ＤＣＢＣ９７，７ｇ（０，５モル
）と無水酢酸ソーダ４５．１ ｇ （０，５５モル）及
び相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムクロラ
イド（ＴＢＡＣ）０．５ｇを仕込み、１００℃で２時間
アセテート反応を行った。
反応終了後１反応液をガスクロマトグラフにより分析し
た結果、目的とする２、６−ＤＣＢＡＣの生成率は９９
．５％であった。
た結果、目的とする２、６−ＤＣＢＡＣの生成率は９９
．５％であった。
ついで、反応液に水１００ｍｇとトルエン１００ｍΩを
加え５分間攪拌洗浄後、水層を分液除去した。さらにト
ルエン層に２０％苛性ソーダ水溶液１００ｇ（０，５モ
ル）を添加し、９５℃で１時間攪拌した後、４０℃の温
水１５０ｍｇで３回洗浄した。ついで、トルエン層をエ
バポレーターにより濃縮し、残留物をメタノールにより
再結精製し、目的とする２、６−ＤＣＢＡＬ８５．２ｇ
を得た。２．６−ＤＣＢＣからの収率は９６．３％。
加え５分間攪拌洗浄後、水層を分液除去した。さらにト
ルエン層に２０％苛性ソーダ水溶液１００ｇ（０，５モ
ル）を添加し、９５℃で１時間攪拌した後、４０℃の温
水１５０ｍｇで３回洗浄した。ついで、トルエン層をエ
バポレーターにより濃縮し、残留物をメタノールにより
再結精製し、目的とする２、６−ＤＣＢＡＬ８５．２ｇ
を得た。２．６−ＤＣＢＣからの収率は９６．３％。
このものの融点は９６．７〜９８．１℃、ガスクロ分析
の結果、純度は９９．８％であった。
の結果、純度は９９．８％であった。
比較例１
実施例１と同様な方法で、相間移動触媒を添加せずにア
セテート化反応及び加水分解反応を行った。結果を第１
表に示す。
セテート化反応及び加水分解反応を行った。結果を第１
表に示す。
実施例２〜１３
実施例１と同様な方法で、相間移動触媒の種類を変化さ
せ、アセテート化反応及び加水分解反応を行った。結果
を第１表に示す。
せ、アセテート化反応及び加水分解反応を行った。結果
を第１表に示す。
第１表
比較例２
実施例１と同様な方法で、相関移動触媒を使用するかわ
りにトリエチルアミンを０．５ｇ添加し反応した。この
結果、２．６−ＤＣＢＡＣの生成率は４８．２％、２．
６−ＤＣＢＡＬの収率は４１゜６％と低かった。
りにトリエチルアミンを０．５ｇ添加し反応した。この
結果、２．６−ＤＣＢＡＣの生成率は４８．２％、２．
６−ＤＣＢＡＬの収率は４１゜６％と低かった。
比較例３
実施例１と同様な方法で、無水酢酸ソーダのかわりに３
水和酢酸ソーダ７４．８ｇ （０，５５モル）を使用し
て反応した。この結果、２．６−ＤＣＢＡＣの生成率は
３６．４％、２．６−ＤＣＢＡＬの収率は３２．４％と
低かった。
水和酢酸ソーダ７４．８ｇ （０，５５モル）を使用し
て反応した。この結果、２．６−ＤＣＢＡＣの生成率は
３６．４％、２．６−ＤＣＢＡＬの収率は３２．４％と
低かった。
実施例１４
実施例１と同様な方法で、無水酢酸ソーダのかわりに３
水和酢酸ソーダ７４．８ ｇ （０，５５モル）を使用
し、アセテート化反応前にさらにトルエン２００ｍＱを
加え、トルエンによる共沸脱水後アセテート化反応及び
加水分解反応を行った。この結果、２．６−ＤＣＢＡＣ
の生成率は９３．９％、２．６−ＤＣＢＡＬの収率は９
２．５％、純度は９９．５％であった。
水和酢酸ソーダ７４．８ ｇ （０，５５モル）を使用
し、アセテート化反応前にさらにトルエン２００ｍＱを
加え、トルエンによる共沸脱水後アセテート化反応及び
加水分解反応を行った。この結果、２．６−ＤＣＢＡＣ
の生成率は９３．９％、２．６−ＤＣＢＡＬの収率は９
２．５％、純度は９９．５％であった。
実施例１５
実施例１と同様な方法で、アセテート化時トルエン１０
０ｍΩを添加して反応した。この結果、２．６−ＤＣＢ
ＡＣの生成率は９９．０％、２，６−ＤＣＢＡＬの収率
は９５．１％、純度は９９．６％であった。
０ｍΩを添加して反応した。この結果、２．６−ＤＣＢ
ＡＣの生成率は９９．０％、２，６−ＤＣＢＡＬの収率
は９５．１％、純度は９９．６％であった。
Claims (1)
- ２，６−ジクロロベンジルクロライドをアセテート化剤
と反応させてアセテート化し、さらに加水分解によって
２，６−ジクロロベンジルアルコールを製造する方法に
おいて、アセテート化時アセテート化剤として無水酢酸
ソーダを使用し、四級アンモニウム塩を相間移動触媒と
して添加することを特徴とする２，６−ジクロロベンジ
ルアルコールの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61309114A JPS63165334A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | ２，６−ジクロロベンジルアルコ−ルの製造法 |
| EP87118956A EP0272674B1 (en) | 1986-12-27 | 1987-12-21 | Process for producing 2,6-dichlorobenzyl alcohol |
| DE8787118956T DE3784877T2 (de) | 1986-12-27 | 1987-12-21 | Herstellungsverfahren von 2,6-dichlorbenzylalkohol. |
| US07/137,086 US4822924A (en) | 1986-12-27 | 1987-12-23 | Process for producing 2,6-dichlorobenzyl alcohol |
| CA000555417A CA1271493A (en) | 1986-12-27 | 1987-12-24 | Process for producing 2,6-dichlorobenzyl alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61309114A JPS63165334A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | ２，６−ジクロロベンジルアルコ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165334A true JPS63165334A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=17989057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61309114A Pending JPS63165334A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | ２，６−ジクロロベンジルアルコ−ルの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4822924A (ja) |
| EP (1) | EP0272674B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63165334A (ja) |
| CA (1) | CA1271493A (ja) |
| DE (1) | DE3784877T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10509177A (ja) * | 1994-11-22 | 1998-09-08 | アボツト・ラボラトリーズ | ５−ヒドロキシメチルチアゾールの製造方法 |
| JP3960048B2 (ja) | 2002-01-10 | 2007-08-15 | 住友化学株式会社 | 置換ベンゼン類の製造法 |
| CN114605223B (zh) * | 2022-04-08 | 2024-03-15 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种使用2,4,5-三氟苄氯制备2,4,5-三氟苄溴的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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