JPS63165392A - 近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物 - Google Patents
近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物Info
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- JPS63165392A JPS63165392A JP31019386A JP31019386A JPS63165392A JP S63165392 A JPS63165392 A JP S63165392A JP 31019386 A JP31019386 A JP 31019386A JP 31019386 A JP31019386 A JP 31019386A JP S63165392 A JPS63165392 A JP S63165392A
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- substituted benzenedithiol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニ
ッケル錯体およびそれを近赤外線吸収剤として含有する
プラスチック組成物に関する。
ッケル錯体およびそれを近赤外線吸収剤として含有する
プラスチック組成物に関する。
（従来の技術）
既に公知の、例えばビス（１，２−ジチオフェル−１・
）ニッケル〜テトラーｎ−ブヂルアンモニウム、ビス（
４−メチル−１，２−クチオフ１ル−ト）ニッケルーテ
トラ−ｎ＝ブチルアンモニウム、ビス（３，４，５，６
−テトラメチルー１．２−ジヂオフエル−ト）ニッケル
ーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムおよびビス（３，４
゜５．６−テトラクロロ−１，２−ジチオフエル−ト）
ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどのオル
ソ−ベンゼンジチオール金属錯体類は、近赤外領域に特
異な吸収スペクトルを示すことが知られており、これら
の金属錯体類は熱安定性ｄ３よび耐候性に優れることか
ら近赤外線吸収剤として重要である（特開昭５６−１３
５５５１ ）。
）ニッケル〜テトラーｎ−ブヂルアンモニウム、ビス（
４−メチル−１，２−クチオフ１ル−ト）ニッケルーテ
トラ−ｎ＝ブチルアンモニウム、ビス（３，４，５，６
−テトラメチルー１．２−ジヂオフエル−ト）ニッケル
ーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムおよびビス（３，４
゜５．６−テトラクロロ−１，２−ジチオフエル−ト）
ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどのオル
ソ−ベンゼンジチオール金属錯体類は、近赤外領域に特
異な吸収スペクトルを示すことが知られており、これら
の金属錯体類は熱安定性ｄ３よび耐候性に優れることか
ら近赤外線吸収剤として重要である（特開昭５６−１３
５５５１ ）。
すなわち、これらを近赤外線吸収剤としてプラスチック
フィルムやプレートに練り込むか、またはこれらを含有
させたポリマー液を基体に塗布して、太陽光の選択的利
用を行うためのｇ業用フィルムやまぶしさや眼球の疲労
を防止する目的でサングラス、溶接用眼鏡、航空機の窓
またはＶＤＴ （ビジュアルディスプレ一端末）のフィ
ルターに用いることが研究されている。ざらに近年、フ
ォトダノオードや発光ダイオードなどの光学変換素子の
波長高度特性の補償用の光学的フィルターに用いられて
いる。またこれらの近赤外線吸収域が半導体レーザの発
振波長と合致するため、半導体レーザ光の記録ずなわち
レーザヒートモード記録用のシー１１先の吸収蓄熱剤と
して重要である。
フィルムやプレートに練り込むか、またはこれらを含有
させたポリマー液を基体に塗布して、太陽光の選択的利
用を行うためのｇ業用フィルムやまぶしさや眼球の疲労
を防止する目的でサングラス、溶接用眼鏡、航空機の窓
またはＶＤＴ （ビジュアルディスプレ一端末）のフィ
ルターに用いることが研究されている。ざらに近年、フ
ォトダノオードや発光ダイオードなどの光学変換素子の
波長高度特性の補償用の光学的フィルターに用いられて
いる。またこれらの近赤外線吸収域が半導体レーザの発
振波長と合致するため、半導体レーザ光の記録ずなわち
レーザヒートモード記録用のシー１１先の吸収蓄熱剤と
して重要である。
しかしながら、従来知られているベンゼンジチオール類
の金属錯体類はこれらを近赤外線吸収剤としてプラスチ
ックとともにコーティングするかプラスナックに練込ん
でフィルムやプレートとして使用する場合、長時間の使
用で金属錯体がプラスチックから結晶化する現象を起り
。このため、コーティング法によって高度の近赤外線吸
収能を斌与したＰＪＩＩ！Ｊを作ることは不可能であっ
た。このような状況に名み、本発明者らは既に、特殊な
ペンピンジチオールすなわち３，４．６−ｔ−リクロロ
ー１．２−ジチオール、３．６−シクロロベンゼンー１
，２−ジチオールおよび３−クロロベンゼン−１，２−
ジチオールをリガンドに用いた金属錯体類を使用するこ
とにより、樹脂との相溶性を高める方法を提案したく特
開昭５８−１０５９９６）。
の金属錯体類はこれらを近赤外線吸収剤としてプラスチ
ックとともにコーティングするかプラスナックに練込ん
でフィルムやプレートとして使用する場合、長時間の使
用で金属錯体がプラスチックから結晶化する現象を起り
。このため、コーティング法によって高度の近赤外線吸
収能を斌与したＰＪＩＩ！Ｊを作ることは不可能であっ
た。このような状況に名み、本発明者らは既に、特殊な
ペンピンジチオールすなわち３，４．６−ｔ−リクロロ
ー１．２−ジチオール、３．６−シクロロベンゼンー１
，２−ジチオールおよび３−クロロベンゼン−１，２−
ジチオールをリガンドに用いた金属錯体類を使用するこ
とにより、樹脂との相溶性を高める方法を提案したく特
開昭５８−１０５９９６）。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、これらの錯体は可視光領域の吸収も比較
的強く、濃色を呈するものであり、色調面が重視される
サングラスやＶＤＴのフィルターなどには淡色化された
近赤外線吸収剤が望まれていた。
的強く、濃色を呈するものであり、色調面が重視される
サングラスやＶＤＴのフィルターなどには淡色化された
近赤外線吸収剤が望まれていた。
（問題点を解決するための手段）
このため、さらに研究を進めた結果、４−ｔ−ブチルベ
ンゼン−１，２−ジチオールをリガンドとしたニッケル
錯体類を用いることにより淡色化が可能になることを発
見し本発明に至った。すなわち、本発明の新規なｔ−ブ
チル置換ベンゼンジチオール金属錯体類体来知られてい
る錯体類と較べ、各種の樹脂に対して相溶性に優れ、添
加割合を増しても長期間の使用において樹脂からの結晶
化を起さないばかりでなく、近赤外線領域の吸光度を一
定にして比較した場合、可視光の吸収が弱く、淡色化が
可能となった。
ンゼン−１，２−ジチオールをリガンドとしたニッケル
錯体類を用いることにより淡色化が可能になることを発
見し本発明に至った。すなわち、本発明の新規なｔ−ブ
チル置換ベンゼンジチオール金属錯体類体来知られてい
る錯体類と較べ、各種の樹脂に対して相溶性に優れ、添
加割合を増しても長期間の使用において樹脂からの結晶
化を起さないばかりでなく、近赤外線領域の吸光度を一
定にして比較した場合、可視光の吸収が弱く、淡色化が
可能となった。
ずなわち、本発明は一般式（Ｉ）で表わされるｔ−ブチ
ル置換 （式中、Ａは第４級アンモニウム基を示す）ベンゼンジ
チオールニッケル錯体を提供するものであり、かつ本ニ
ッケル錯体を近赤外線の吸収剤として含有した近赤外線
を吸収するプラスチック組成物をも提供゛するものであ
る。
ル置換 （式中、Ａは第４級アンモニウム基を示す）ベンゼンジ
チオールニッケル錯体を提供するものであり、かつ本ニ
ッケル錯体を近赤外線の吸収剤として含有した近赤外線
を吸収するプラスチック組成物をも提供゛するものであ
る。
本発明の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッ
ケル錯体としてはビス（１１−ｔ−ブチル−１，２−ジ
ヂオフエル−ト）ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムが代表例であり、第４級アンモニウム基のテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム基をテトラ−ｎ−プロピルア
ンモニウム基やトリオクヂルメチルアンモニウム基に替
えた錯体類がある。また本発明のニッケル錯体を製造す
るには４−ｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジヂオールを
適当な溶媒に溶解または分散させ、この液に塩化ニッケ
ル、酢酸ニッケルなどニッケルイオンを供給しうる金属
Ｗ頚を所定■加えてニッケル錯体を生成させた後、所望
の第４級アンモニウムハロブナイドを所定但加えるか、
または所望の第４級アンモニウムハロブナイドとアルカ
リとを反応させて１ｑる第４扱アンモニウムヒドロキサ
イドを所定量１ノロえて反応させ、所望の新規なｔ−ブ
チル置換ベンゼンジチオールニッケル１１１体を得るこ
とができる。
ケル錯体としてはビス（１１−ｔ−ブチル−１，２−ジ
ヂオフエル−ト）ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムが代表例であり、第４級アンモニウム基のテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム基をテトラ−ｎ−プロピルア
ンモニウム基やトリオクヂルメチルアンモニウム基に替
えた錯体類がある。また本発明のニッケル錯体を製造す
るには４−ｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジヂオールを
適当な溶媒に溶解または分散させ、この液に塩化ニッケ
ル、酢酸ニッケルなどニッケルイオンを供給しうる金属
Ｗ頚を所定■加えてニッケル錯体を生成させた後、所望
の第４級アンモニウムハロブナイドを所定但加えるか、
または所望の第４級アンモニウムハロブナイドとアルカ
リとを反応させて１ｑる第４扱アンモニウムヒドロキサ
イドを所定量１ノロえて反応させ、所望の新規なｔ−ブ
チル置換ベンゼンジチオールニッケル１１１体を得るこ
とができる。
この製造法でｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールとニッ
ケルイオンを反応させる際に溶媒が必要であるが、好ま
しくはｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールを溶解し易い
テ１−ラヒドロフラン、無水エタノールを用いるが、メ
タノール、エタノール、イソプロパツールなどのアルコ
ール類にｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールを用いて分
散させた状態で反応を行ってしよい。
ケルイオンを反応させる際に溶媒が必要であるが、好ま
しくはｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールを溶解し易い
テ１−ラヒドロフラン、無水エタノールを用いるが、メ
タノール、エタノール、イソプロパツールなどのアルコ
ール類にｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールを用いて分
散させた状態で反応を行ってしよい。
また、この製造法に用いるニッケル、イオンおよび第４
級アンモニウムイオンはｔ−ブチル置換ベンゼンジチオ
ール１モル当口に対し、理論母としては０．５モル当ｍ
を必要とする。
級アンモニウムイオンはｔ−ブチル置換ベンゼンジチオ
ール１モル当口に対し、理論母としては０．５モル当ｍ
を必要とする。
また、本発明は一般式（Ｉ）で表わされる新ノＱなｔ−
ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体を近赤外線
吸収剤として用い、これを含有することを特徴とする近
赤外線を吸収するプラスチック組成物をも捏供づるが、
この揚台、一般式（Ｉ）で表わされるニッケル錯体を保
持するプラスデック組成物月料としては透明性およびｒ
ＪＭ 賊的性質の浸れたプラスチックが使用可能である
。たとえば、ポリエチレンテレフタレートで代表される
ポリエステル類、二１−０セルロース、セルローストリ
アセデーｈなどのセルロースエステル類、ポリエチレン
、ポリプロピレンなどのポリオレフィン類、ポリアクリ
ル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルなどのポリアクリ
ル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ごニリデン、塩化ビ
ニル・酢酸ビニル共重合体、ポリスチレンなどのポリビ
ニル類、ポリカーボネートなどがあり、近赤外線吸収能
を尾与する目的に合致したプラスチックを選ぶことがで
きる。
ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体を近赤外線
吸収剤として用い、これを含有することを特徴とする近
赤外線を吸収するプラスチック組成物をも捏供づるが、
この揚台、一般式（Ｉ）で表わされるニッケル錯体を保
持するプラスデック組成物月料としては透明性およびｒ
ＪＭ 賊的性質の浸れたプラスチックが使用可能である
。たとえば、ポリエチレンテレフタレートで代表される
ポリエステル類、二１−０セルロース、セルローストリ
アセデーｈなどのセルロースエステル類、ポリエチレン
、ポリプロピレンなどのポリオレフィン類、ポリアクリ
ル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルなどのポリアクリ
ル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ごニリデン、塩化ビ
ニル・酢酸ビニル共重合体、ポリスチレンなどのポリビ
ニル類、ポリカーボネートなどがあり、近赤外線吸収能
を尾与する目的に合致したプラスチックを選ぶことがで
きる。
また、この発明における一般式（Ｉ）で表わされるｔ−
ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体類のプラス
チックに対する配合割合は、所望されるプラスチックの
種類、プラスチックの厚さ、吸光性の強度により異るが
、長時間の使用の際に、ニッケル錯体類がプラスチック
から結晶化するのを防ぐためおよびプラスチックの機械
物性を維持するためには約５０重量％以下の添加が望ま
しい。
ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体類のプラス
チックに対する配合割合は、所望されるプラスチックの
種類、プラスチックの厚さ、吸光性の強度により異るが
、長時間の使用の際に、ニッケル錯体類がプラスチック
から結晶化するのを防ぐためおよびプラスチックの機械
物性を維持するためには約５０重量％以下の添加が望ま
しい。
また、この発明における近赤外線を吸収するプラスチッ
ク組成物を用いて成形する方法、すなわち一般式（Ｉ）
で表わされるｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケ
ル錯体をプラスチックに添加、保持させる方法としては
（１）プラスチック成形物の作成時にプラスチック中に
配合する方法、すなわち、ニッケル錯体をプラスチック
粉末またはベレットに混合し、溶融して圧縮や押出成型
して所望の形状のプラスナック成形物を得る方法、また
（２）近赤外線吸収能を斌与さるべき基材の表面に一般
式（Ｉ）で表わされるニッケル錯体を含むポリマー溶液
または分散液を塗布することによって近赤外線吸収層を
形成する方法がある。これらの方法において、必要に応
じて安定剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を配
合してもよい。
ク組成物を用いて成形する方法、すなわち一般式（Ｉ）
で表わされるｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケ
ル錯体をプラスチックに添加、保持させる方法としては
（１）プラスチック成形物の作成時にプラスチック中に
配合する方法、すなわち、ニッケル錯体をプラスチック
粉末またはベレットに混合し、溶融して圧縮や押出成型
して所望の形状のプラスナック成形物を得る方法、また
（２）近赤外線吸収能を斌与さるべき基材の表面に一般
式（Ｉ）で表わされるニッケル錯体を含むポリマー溶液
または分散液を塗布することによって近赤外線吸収層を
形成する方法がある。これらの方法において、必要に応
じて安定剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を配
合してもよい。
（作 用）
かくして、本発明の組成物は一般式（Ｉ）で表わされる
ｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体をプラ
スチックに高Ｗｉ麿に含有させることが可能であり、得
られる近赤外線を吸収する組成物は、太陽光の選択利用
を目的とした農業用フィルムにまぶしさや眼球の疲労を
防止する目的としたサングラス、溶接用眼鏡、航空礪の
窓またはＶＤＴのフィルターに、フォトダイオードや発
光ダイオードなどの光電変換素子の波長感度特性の補償
用のフィルターに、さらに近赤外線領域に発振波長を右
する半導体レーザ光によるピー１〜モード記録用媒体と
して用いることが可能であり、特にサングラスやＶＤＴ
のフィルター用として可視光領域で淡色化が要望される
用途に適す。
ｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体をプラ
スチックに高Ｗｉ麿に含有させることが可能であり、得
られる近赤外線を吸収する組成物は、太陽光の選択利用
を目的とした農業用フィルムにまぶしさや眼球の疲労を
防止する目的としたサングラス、溶接用眼鏡、航空礪の
窓またはＶＤＴのフィルターに、フォトダイオードや発
光ダイオードなどの光電変換素子の波長感度特性の補償
用のフィルターに、さらに近赤外線領域に発振波長を右
する半導体レーザ光によるピー１〜モード記録用媒体と
して用いることが可能であり、特にサングラスやＶＤＴ
のフィルター用として可視光領域で淡色化が要望される
用途に適す。
（実施例）
以下に、実施例を示す。なお、実施例中の部は千石部を
示す。
示す。
′実施例１
４−ｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジヂオール４．２部
を無水エタノール２００部に溶解し、かきまぜながら、
塩化ニッケル６水温２．４部をエタノール２５部に溶解
した液を加えると黄緑色に変化する。次にテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロマイド３．５部を加え、２時間
かきまぜを続けたのち反応液を減圧蒸留して約１７５に
濃縮した。
を無水エタノール２００部に溶解し、かきまぜながら、
塩化ニッケル６水温２．４部をエタノール２５部に溶解
した液を加えると黄緑色に変化する。次にテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロマイド３．５部を加え、２時間
かきまぜを続けたのち反応液を減圧蒸留して約１７５に
濃縮した。
次いで濾過を行い、固体７．０部を得た。次にジクロル
メタンとメタノールの重是比１：２の混合液から再結を
行ない、黄緑色のビス〈４−ｔ−ブチル−１，２−ジチ
オフェルレート）ニッケルーテ１−ラーｎ−ブチルアン
モニウム５．８部を得たく収率８４モル％）。
メタンとメタノールの重是比１：２の混合液から再結を
行ない、黄緑色のビス〈４−ｔ−ブチル−１，２−ジチ
オフェルレート）ニッケルーテ１−ラーｎ−ブチルアン
モニウム５．８部を得たく収率８４モル％）。
融点 １５４〜１５５℃
元素分析値 Ｃ（％）ト１（％）Ｎ（％）Ｓ（
％）計算値 ６２．３２ ８．７２ ２．０
２１８．４８（Ｃ３６Ｈ６ｏＮ Ｓ ４ Ｎ ｉ として） 分析値 ６１．５５ ８．９３ １．９９１
８．１４吸収特性（アセトン溶媒） 極大吸収波長 ８７８部ｍ モル吸光係数 １４４００ 実施例２ 実施例１のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド
３，５部の代りに予め、エタノール２５部に苛性カリ７
．３部を加え、さらにトリオクチルメチルアンモニウム
クロライド４．４部を加えてトリオクヂルメチルアンモ
ニウムヒドロキサイドを生成させた液全ｍを加える以外
は実施ＰＡ１と同様に行って黄緑色のビス（４−ｔ−ブ
チル−１゜２−ジチオフェルレート）ニッケルートリオ
クチルメチルアンモニウム６．３部を１０だ（収率７８
モル％）。
％）計算値 ６２．３２ ８．７２ ２．０
２１８．４８（Ｃ３６Ｈ６ｏＮ Ｓ ４ Ｎ ｉ として） 分析値 ６１．５５ ８．９３ １．９９１
８．１４吸収特性（アセトン溶媒） 極大吸収波長 ８７８部ｍ モル吸光係数 １４４００ 実施例２ 実施例１のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド
３，５部の代りに予め、エタノール２５部に苛性カリ７
．３部を加え、さらにトリオクチルメチルアンモニウム
クロライド４．４部を加えてトリオクヂルメチルアンモ
ニウムヒドロキサイドを生成させた液全ｍを加える以外
は実施ＰＡ１と同様に行って黄緑色のビス（４−ｔ−ブ
チル−１゜２−ジチオフェルレート）ニッケルートリオ
クチルメチルアンモニウム６．３部を１０だ（収率７８
モル％）。
融点 １４８〜１５１℃
元素分析値 Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｓ（％
）計算値 ６５．９１ ９．５９ １．７１
１５．６４（Ｃ４５Ｈ７６Ｎ Ｓ ４ Ｎ ！ として） 分析（ｉｉ ６５，３７ ９．７３ １．
６８１５．５３吸収特性（アセトン溶Ｗ） 極大吸収波長 ８７５部ｍ モル比吸光係数 １３８００ 実施例３ アセトン４５部、トルエン４５部の混合溶剤にポリメチ
ルアクリレート１０部を加え、これに実施例１および２
で得られたニッケル錯体および比較のために既知のビス
（３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ジチオフ１
ル−ト）ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム３
部を各々溶解させた。厚さ０．２ｍのポリ塩化ビニルフ
ィルムの表面に、前記の溶液を小型のグラビアコート機
を用いて乾燥膜厚７ミクロンとなるように塗布したのち
、７０℃の熱風で乾燥した。このフィルムを６０℃の恒
温槽に７日間放置したのち、顕微鏡で観察した結果、ビ
ス（３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ジヂオフ
エル−ｈ ）ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムを含むフィルムには微小な別状の結晶が散在するのを
ＩＱ寮できたのに対し、実施例１および２で得たビス（
４−１−ブチル−１，２−ジチオフェルレート）ニッケ
ルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムおよびビス（４−
ｔ−ブチル−１，２−ジチオフェルレート）ニッケルー
トリオクチルメチルアンモニウムを含むフィルムには結
晶は全く観察できなかった。さらにフィルムの外観はい
ずれも淡い黄緑色を呈しているのに対し、ビス（３，４
，５，６−テトラクロロ−１，２−ジチオフエル−ト）
ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを含むフィ
ルムは濃緑色を呈していた。
）計算値 ６５．９１ ９．５９ １．７１
１５．６４（Ｃ４５Ｈ７６Ｎ Ｓ ４ Ｎ ！ として） 分析（ｉｉ ６５，３７ ９．７３ １．
６８１５．５３吸収特性（アセトン溶Ｗ） 極大吸収波長 ８７５部ｍ モル比吸光係数 １３８００ 実施例３ アセトン４５部、トルエン４５部の混合溶剤にポリメチ
ルアクリレート１０部を加え、これに実施例１および２
で得られたニッケル錯体および比較のために既知のビス
（３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ジチオフ１
ル−ト）ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム３
部を各々溶解させた。厚さ０．２ｍのポリ塩化ビニルフ
ィルムの表面に、前記の溶液を小型のグラビアコート機
を用いて乾燥膜厚７ミクロンとなるように塗布したのち
、７０℃の熱風で乾燥した。このフィルムを６０℃の恒
温槽に７日間放置したのち、顕微鏡で観察した結果、ビ
ス（３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ジヂオフ
エル−ｈ ）ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムを含むフィルムには微小な別状の結晶が散在するのを
ＩＱ寮できたのに対し、実施例１および２で得たビス（
４−１−ブチル−１，２−ジチオフェルレート）ニッケ
ルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムおよびビス（４−
ｔ−ブチル−１，２−ジチオフェルレート）ニッケルー
トリオクチルメチルアンモニウムを含むフィルムには結
晶は全く観察できなかった。さらにフィルムの外観はい
ずれも淡い黄緑色を呈しているのに対し、ビス（３，４
，５，６−テトラクロロ−１，２−ジチオフエル−ト）
ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを含むフィ
ルムは濃緑色を呈していた。
実施例４
ニトロセルロース５部をメチルエチルケｉ−ン５０部溶
解させた液に実施例１および２で１７だニッケル錯体お
よび比較のために既知のビス（３゜４．５．６−テトラ
クロロ−１，２−ジチオフエル−ト）ニッケルーテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム３部を各々加えた組成物をス
ピンナーコート機を用いてポリエチレンテレフタシー１
〜フイルム上に塗布し、乾燥して約１μｍの塗膜を形成
させた。１９られたフィルムを６０℃の恒温槽に７日間
装置したのち、試験片を光学顕微鏡で観察したところ、
ビス（３，４，５，６−テトラクロロー１．２−ジチオ
フェルレート）ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムを含む試験片には微小な別状結晶が散在するのを観
察できたのに対し、実施例１および２で得たニッケル錯
体を含む試験片には結晶を全く観察できず、また塗布面
の外観はいずれも淡い黄緑色を呈していた。これに対し
ビス（３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ジチオ
フエル−ト）ニッケルーテトラ−〇−ブチルアンモニウ
ムを含む塗布面は濃緑色を呈していた。
解させた液に実施例１および２で１７だニッケル錯体お
よび比較のために既知のビス（３゜４．５．６−テトラ
クロロ−１，２−ジチオフエル−ト）ニッケルーテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム３部を各々加えた組成物をス
ピンナーコート機を用いてポリエチレンテレフタシー１
〜フイルム上に塗布し、乾燥して約１μｍの塗膜を形成
させた。１９られたフィルムを６０℃の恒温槽に７日間
装置したのち、試験片を光学顕微鏡で観察したところ、
ビス（３，４，５，６−テトラクロロー１．２−ジチオ
フェルレート）ニッケルーテトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムを含む試験片には微小な別状結晶が散在するのを観
察できたのに対し、実施例１および２で得たニッケル錯
体を含む試験片には結晶を全く観察できず、また塗布面
の外観はいずれも淡い黄緑色を呈していた。これに対し
ビス（３，４，５，６−テトラクロロ−１，２−ジチオ
フエル−ト）ニッケルーテトラ−〇−ブチルアンモニウ
ムを含む塗布面は濃緑色を呈していた。
参考例１
実施例４で得たフィルムのうちビス（４−ｔ −ブチル
−１，２−ジチオフェルレート）ニッケルーテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムおよびビス（４−ｔ−ブチル−１
，２−ジチオフェルレート）ニッケルートリオクチルメ
チルアンモニウムをそれぞれ用いたフィルムの塗布面へ
集束した半尋体レーザ光（ＧａＡ Ｉ ＡＳ系レーザ、
８３０ｎｍ、光出力５ｍＷ）を直線状に昂引照則した。
−１，２−ジチオフェルレート）ニッケルーテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムおよびビス（４−ｔ−ブチル−１
，２−ジチオフェルレート）ニッケルートリオクチルメ
チルアンモニウムをそれぞれ用いたフィルムの塗布面へ
集束した半尋体レーザ光（ＧａＡ Ｉ ＡＳ系レーザ、
８３０ｎｍ、光出力５ｍＷ）を直線状に昂引照則した。
レーザ照射部を電子顕微鏡で観察した結果、いずれのフ
ィルムもレーザ光の軌跡は極めて鮮明であり、レーザ光
の昂引照射を受けた部分が溝状になっており、これらの
フィルムでレーデ光の記録が可能なことが判った。
ィルムもレーザ光の軌跡は極めて鮮明であり、レーザ光
の昂引照射を受けた部分が溝状になっており、これらの
フィルムでレーデ光の記録が可能なことが判った。
実施例５
ビス（４−ｔ−ブチル−１，２−ジチオーフエル−ト）
ニッケル錯体１へラーｎ−ブヂルアンモニウム０．１５
部およびポリメタクリル酸メチル樹脂１００部の混合物
をプレス温度１５０℃、プレス圧力２８０Ｋｇ／ｃｆｆ
ｌで圧縮成型して１．０ｍ＋＋厚の試験片を得た。得ら
れた試験片はわずかにζζ緑を呈し、３５０〜１ｌ１０
０ｎの波長領域のうち、可視部の最大透過率は８５％以
上であり、４００ｎｍ以下および８００〜９５０ ｎｍ
の透過率は１０％以下であり、視感度に近い分光特性を
有する光学フィルターが得られた。
ニッケル錯体１へラーｎ−ブヂルアンモニウム０．１５
部およびポリメタクリル酸メチル樹脂１００部の混合物
をプレス温度１５０℃、プレス圧力２８０Ｋｇ／ｃｆｆ
ｌで圧縮成型して１．０ｍ＋＋厚の試験片を得た。得ら
れた試験片はわずかにζζ緑を呈し、３５０〜１ｌ１０
０ｎの波長領域のうち、可視部の最大透過率は８５％以
上であり、４００ｎｍ以下および８００〜９５０ ｎｍ
の透過率は１０％以下であり、視感度に近い分光特性を
有する光学フィルターが得られた。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは第４級アンモニウム基を示す）で表わされ
るｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体。 - （２）近赤外線吸収剤として一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは第４級アンモニウム基を示す）で表わされ
るｔ−ブチル置換ベンゼンジチオールニッケル錯体を含
有することを特徴とする近赤外線を吸収するプラスチッ
ク組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31019386A JPH0749433B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31019386A JPH0749433B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165392A true JPS63165392A (ja) | 1988-07-08 |
| JPH0749433B2 JPH0749433B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=18002290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31019386A Expired - Lifetime JPH0749433B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 近赤外線吸収剤用の新規なｔ−ブチル置換ベンゼンチオールニッケル錯体およびこの錯体を含有するプラスチック組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749433B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307853A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-12-15 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | ４―ｔｅｒｔ―ブチル―１，２―ベンゼンジチオールの製造方法 |
| JPH01125386A (ja) * | 1987-11-10 | 1989-05-17 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 新規な４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造法 |
| JPH0664595U (ja) * | 1993-02-26 | 1994-09-13 | 株式会社ケミテックジャパン | 入浴材 |
| WO2011114792A1 (ja) * | 2010-03-17 | 2011-09-22 | 住友精化株式会社 | 置換ベンゼンジチオール金属錯体の微粒子を含有する光吸収分散液、ならびにこれを用いた光吸収部材用組成物および光吸収部材 |
-
1986
- 1986-12-27 JP JP31019386A patent/JPH0749433B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307853A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-12-15 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | ４―ｔｅｒｔ―ブチル―１，２―ベンゼンジチオールの製造方法 |
| JPH01125386A (ja) * | 1987-11-10 | 1989-05-17 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | 新規な４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造法 |
| JPH0664595U (ja) * | 1993-02-26 | 1994-09-13 | 株式会社ケミテックジャパン | 入浴材 |
| WO2011114792A1 (ja) * | 2010-03-17 | 2011-09-22 | 住友精化株式会社 | 置換ベンゼンジチオール金属錯体の微粒子を含有する光吸収分散液、ならびにこれを用いた光吸収部材用組成物および光吸収部材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0749433B2 (ja) | 1995-05-31 |
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