JPS6317893A - エチルホスフイン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なエチルホスフィン酸誘導体またはその塩
、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除
剤に関するものである。

〈従来の技術〉 これ迄、例えばホスホン酸誘導体の１種であるアリエッ
チが藻菌類に起因する植物病害に対してすぐれた効力を
有することが知られている◇〈発明が解決しようとする
問題点〉 しかしながら、上記化合物は、ブドウのべと病などには
優れた効力を示すが、ジャガイモ等の疫病や、藻菌類以
外の菌に起因する病害に対しては充分な効力を発揮する
とは言い難く、その効力の面で必ずしも満足すべきもの
ではない。

そこで、本発明は、上記のような欠点のない、よシ優れ
た新規の植物病害防除剤の開発を目的とするものである
・ く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺菌活性
を有する化合物を開発すべく種々検討した結果、一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級７〜キ〃基
、フェノキシ基または５−トリフルオロメチル−８−ク
ロワピリジ〃−２−イルオキシ基を表わし、ｍは１また
は２を表わす◇ここで、ｍが２の場合にはＸは同一また
は相異なってもよい・〕で示されるエチルホスフィン酸
誘導体（以下、本発明化合物と称する・）またはその無
機もしくは有機塩基との塩が極めて優れた殺菌活性を有
しかつ作物に対する薬害もないことを見出し本発明に至
ったＯ 本発明化合物で防除することが出来る植物病害としては
、以下のような病害をあげることができる◇ 疏菜類、ダイコン類のべと病（Ｐ＠ｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｂｒａｓｓ１ｃａｌ）、ホウレン草のぺと病（Ｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａｓｐｉｎａｅｉａ＊）、タバコのべと病
（Ｐ＠ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｅ１ｎｍｌキュウ
リのべと病（Ｐａ＊ｕｄｏｐ＠ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｅ
ｕｂ＠ｎ５ｌｓχブドウのべと病（Ｐｌａｍｍｏｐａｒ
ｍ　ｖｉｔｌｅｏｌａ）、セリ科植物のべと病（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ　ｎｉｖ＊ａ）、リンゴ、イチゴ、ヤク
ヨウニンジンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａ
ｅｔｏｒｕｍ）、トマＦ１キュウリの灰色疫病（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａｅａｐｓｌｅｌ）、バイナツプ〃の
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｅｉｎｎａｍｏｍｉ）
、ジャガイモ、トマト、ナスの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ　ｌｎｆ＠ｍｔａｎｓ）、タバコ、ソヲマメ、
ネギの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎ１ｃｏｔｌ
ａｎａ＠ｖａｒ　ｎ１ｃｏｔ１ａｎａｅχホウレンソウ
立枯病（Ｐ７ｔｈ１■ＦＩ　Ｂ　ｐ　、χキュウリ苗立
枯病（Ｐｙｔｈｌｕｍ　ａｐｈａｎ１ｔ＠ｒｍａｔｕｍ
）、コムギ褐色雪腐病（Ｐｙｔｈ１画１ｐ−）、タバコ
苗立枯病（Ｐｙｔｈｌｕｍｄ＠ｂａｒｙａｎｕｍ）、ダ
イスのＰｙｔｈｌｕｍ　Ｒｏｔ　（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐ
ｈａｎｉｄ＊ｒｍａｔｔＢ　Ｐ、　ｄｅｂｍｒｙａｎｕ
ｍ、Ｐ、　　ｉｒｒｅｇｕｌａｒ＊、Ｐ、　ｍｙｒｉｏ
ｔｙｌｔｕｎ、　Ｐ、　ｕｌｔｉｍａｍ）、イネのいも
ち病（Ｐｙｒｌｅｔｓｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ＊）、ど
ま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｌｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎ
ｍｓ）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａ＊
ｑｕａｌｉｍ　ｌ腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｌ）、
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｍａｌｌ）、ナシの
黒斑病（Ａｌｔ＠ｒｎａｒ１ａ　Ｋｌｋｕｃｈｉａｎｉ
）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉ＠ｏｌａχ
　カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈ＠ｅｉｔｒυ、
緑かび病（Ｐ＠ｎｉｅｉｌ１１ｕｍ　ｄｌｇｉｔａ−ｔ
ｕｍ）、青かび病（Ｐ＠ｎ１ｅｉｌｌｉ圓１ｔａｌｉｅ
ｕｍ）、モモの７オモデシス腐敗病（Ｐｈｏｍｅｐｓｉ
ｓ　ｉｐ、）、カキの決そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｌｕ
ｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉ　ｋａ
ｋｉ、Ｍｙｅｏｓｐｈｍ＊ｒ＠ｌｌａ　ｎａｖａｓ）、
ブドウの晩腐病（Ｇｌａｍｒｅｌｌａｅ１甲１ａｔａ）
、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｅ１ｎ＊ｒ＠ａ）、
ムギの斑葉病（Ｈ＠１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇ
ｒａｍｉｎｅａｍ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｌｌａｇｏ　ｎ
ｕｄａ）、葉枯病（Ｓ＠ｐｔｏｒ１ａ　ｔｒｉｔｉｃｌ
）、ふ枯病（Ｌ＊ｐｔｏｓｐｈａ＠ｒｉａ　ｎｏｄｏｒ
ｔｏ！１）、眼紋病（Ｐｓ＠ｔＩｄｏｅ＠ｒｃｏｍｐｏ
−ｒ＊１１ａ　ｈ＠ｒｐｏｔｒ１ｅｈｏｉｄ＠ｓ）、う
どんこ病（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ　ｇｒｓｍｌｎｌｍ）、さ
び病（Ｐｕｅｅｌｎｌａ　ｇｒａｍｉｎｌｓ、Ｐ、　５
ｔｒｉ　ｉｆｏｒｍｉｍ、　Ｐ。

ｒ＠ｅｏｎｄｌｔａ）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌ＠ｔ
ｏｒｉｅｈｕｍ　ｌａｇｏ−ｎａｒｌｔｕｎ）、つる枯
病（Ｍｙｅｏｓｐｈａ会ｒ＠ｌｌａ　ｍ＠ｌｏｎｉｍ）
、うどんこ病（Ｓｐｈａ＠ｒｏｔｈ＠ｅａ　ｆａ１１ｇ
ｉｎ＠ａ）、トマトの輪紋病（Ａ１ｔ＠ｒｎａｒ１ａ　
５ｏｌａｎ１）、タバコの赤星病（Ａ１ｔ＠ｒｎａｒ１
ａ１ｏｎｇ１ｐ＊ｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌ＠ｔｏｔｒ１
ｃｈｕｍ　ｔａｂａａｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃ＊
ｒｅｏｓｐｏｒｍ　ｂ＠ｔｌｅｏ１ｍ）、ジャガイモの
１疫病（Ａｌｔ＠ｒｎａｒｉａ　ｇｏｌａｎｌ）、ラッ
カセイの褐斑病（Ｃ＠ｒｅｏｓｐｏｒａ　ａｒａｅｈｌ
ｄｌｃｏｌｍ）、ダイスの褐紋病（Ｓ＠ｐｔｏｒ１ａ　
ｇｌｙｅｉｎ＠ｓ）、黒点病（Ｄｌａｐｏｒｔｈ＊　ｐ
ｈａｔ＠ｌｏｌｕｍλ決そ病（Ｃｏｌｌａｔｅ　ｔｒｉ
ｅｈｕｍ　ｓｐ、）、紫斑病（Ｃｅｒｅｏｓｐｏｒａｋ
ｉｋｅｈｉｉ）等があげられる。

また、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧
草地、芝生地等の植物病害防除剤として用いることがで
き、他の植物病害防除剤と混合して用いることによシ、
殺菌効力の増強をも期待できる０さらに、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混合
して用いることもできる。

次に本発明の製造法につき詳しく説明する０本発明化合
物は、一般式 〔式中、Ｘおよびｍは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアセトアルドキシム誘導体と次亜リン酸とを
反応させることによりｍられる０上記ｙ応において、用
いられる反応試剤の量は、次亜リン酸１当量に対して、
上記一般式叩で示されるアセトアルドキシム誘導体は通
常１．０〜１．２当量である。該反応において、標準的
には、反応温度は２０〜１００℃、反応時間は１〜１０
時間で充分その目的を達することができるＯ 上記反応は、標準的には溶媒中で行なわれ、使用しうる
溶媒としてはエタノール等のアルコール系溶媒またはそ
れらの水溶液があげられ７＞。

上記反応の終了後、反応生成物は通常、反応系よシ結晶
として析出するので、これを戸数することによシ、また
必要に応じて再結晶、イオン交換クロマトグツフィー等
に付すことによル、目的物を得ることができる０ また、一般式〔ηで示されるエチルホスフィン酸誘導体
の塩は、上記で得られた一般式〔ηで示されるエチルホ
スフィン酸誘導体を水またはメタノール、エタノ−Ａ／
専のアルコール類、テトフハイドロフラン等のエーテル
類、クロロホルム等の八ツ炭化水素類に溶解し当量の無
機または有機の塩基性化合物を用い、一般的な酸と塩基
との中和反応に準じて反応させることによシ容易に得る
ことができる。

無機の塩基性化合物としては、カルシウム、マグネシウ
ム等のアルカリ土類金属の水酸化物またはナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属の水酸化物があげられ、有機
の塩基性化合物としては、アルコキシアルキルアミン類
、アラルキルアミン類、アルキルアミン類または４Ｒア
ンモニウムヒドロキシド類があげられる０尚、本発明化
合物を製造する場合の原料化合物である一般弐圓で示さ
れるアセトアルドキシム誘導体は、例えば以下のルー）
Ｋよシ入手可能な化合物から通常の反応方法により得る
ことができる。

〔式中、Ｙは塩素原子または臭素原子を表わし、Ｘおよ
びｍｔｉ前記と同じ意味を表わす＠〕上記の一般弐圓で
示されるアセトアルドキシム誘導体の具体例としては例
えば以下の化合物があげられる。

０−ベンジμアセドア〃ドキシム ０−（４−クロロベンジ／％／）アセトアルドキシム０
−（４−フルオロベンジ！Ｖ）アセトアルドキシム０−
（４−イソプロピルベンジ／Ｉ／）アセドア〜ドキシム
０−（２−フルオロベンジｆｉ／）アセトアルドキシム
０−（２，４−ジクロロベンジ／ｌ／）アセトアルドキ
シム０−（２−クロロベンジ〃）アセトアルドキシム０
−（４−メチルベンジ〃）アセトアルドキシム０−（８
，４−ジクロロベンジｆｉ／）アセトアルドキシム０−
（２−メチルベンジ／％／）アセトアルドキシム０−（
２，６−ジクロロベンジ／％／）アセトアルドキシム０
−（４−フェノキシベンジ／％／）アセトアルドキシム
０−（５−トリフ〜オロメチ／Ｌ／−８−クロロピリジ
ン−２−イルオキシ）アセトアルドキシム本発明化合物
を植物病害防除剤の有効成分として用いる場合は、他の
何らの成分も加えずその！ま使用してもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助
剤と混合して、乳剤、水利剤、懸濁剤、粉剤、液剤等に
製剤して使用する。これらの製剤には、有効成分として
本発明化合物を重量比で０．１〜９９、９　％、好まし
くは１〜９０ｇ６含有する◇上述の固体担体としては、
カオリンクレー、アッタバ〜ジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、パイロフィライト、り〃り、珪藻土、
。

方解石、トウモロコシ穂軸粉、り〃ミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノ−〃、エ
チレングリコール、セロツブｙ等のフルー−ル、アセト
ン、アセトニトリｙ、水等が挙げられる。乳化、分散、
湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキ
〃硫酸エステ／％’塩、アルキ／Ｌ／（ア１−／％／）
スルホン酸塩、シアμキμスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレン７μキルアリールエーテルリン酸二ステｐ”
ｍ　、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリｔキＶエチ
レンソ〃ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル７μコール、アラ
ビアガム、ＣＭＣ（力μボキシメチルセルロース）　、
ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ／ｖ）等が挙げられる。

本発明化合物の施用方法として、茎葉散布、土壊処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用するどの
ような施用方法においても十分効果を発揮する・ 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病害、
病害の発生程度、嬰剤形頷、施用方法、施用時期、気象
条件等忙よって異なるが、通常１アー〃あたシ０．５〜
２００　ｆ、好ましくは１〜１００ｔであシ、乳剤、水
和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、そ
の施用濃度は、Ｏ−００５〜０．５ｍ、好ましくは０．
０１〜０．２　ｆｆｉであり、粉剤、粒剤等はなんら希
釈することなくそのまｔ施用する。

〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、参考例、製剤例および試験例
によシさらに詳しく説明する。

まず製造例および参考例を示す。

Ｆ！！造例１ ５０５１次亜リン酸水溶液２６．４９　（０，２モ／Ｌ
／）にエタノールを加え８回共沸脱水し約９０９６まで
濃縮した＠次いで０−（４−クロロベンジ／Ｌ／）アセ
トアルドキシム８６．Ｔｆ（０，２モル）のエタノ−／
Ｌ／８０”ｎｔ原溶液室温で加え、その後加熱し８時間
８０分間還流下に攪拌したＯ ｙ応液を室温まで冷却した後、さらに０℃で１夜間放置
した＠析出した結晶を戸数し、エーテルで洗浄し、α−
（４−クロロベンジＮ）オキシアミノエチルホスフィン
酸１２．５ｆをｔ４ｆｔ◇製造例２ 上記で得られたａ−（４−クロロベンジ＃）オキシアミ
ノエチルホスフィン酸０．９９８Ｆ（４ミリモル）をメ
タノ−〃４ｍｌに溶解し、水冷下、イソプロピルアミン
０．２８７Ｆ（４ミリモ／Ｌ／）をメタノ−／Ｉ／８ｍ
１Ｋ３′！解した溶液を滴下し、１時間室温で攪拌した
・反応終了後、減圧下に濃縮し、α−（４−クロロベン
ジ／Ｉ／）オキシアミノエチμホスフィン酸イソプロピ
ｙアミン塩１．２３５ＦｌｉたＯ ｎ２ぼ°’　　１．４９８８ 次にこのような製造法によって製造できる本発明化合物
またはその塩のいくつかを第１表に示す。

第１表 一般式 ％式％（０６８ （Ｑ、６モル）およびＮ　、　Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド４００ｍＪの懸濁液の中へ炭酸カリウ゛ム９１．ＩＰ
（０，６６モ／Ｌ／）を加え、７０〜８０℃にて９時間
攪拌した＠反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチ／’
　７００ｍｊおよび水４００ｍＪを加え分液した。さら
に水洗いを２回行ない、次に有機層に浮遊している白色
固体を１取し、エーテルにて洗浄した。Ｐ液をまとめて
濃縮し、白色固体を得た。上記で得られた白色固体の総
収量は１０６．４Ｆ（収率６１，７％）であった。

次にこの白色固体１０６．４Ｆ（０，８７モＡ／）をク
ロロホルム４００ｍＪおよびメタノ−／Ｉ／８０ｍノの
混合溶媒中に溶解し、ここへヒドフジン水和物４８．６
Ｆ（０，７４モ／Ｌ／）のメタノ−ｆｉ／（６６ｍ））
溶液を水浴で冷却して反応液温度約４０℃にて滴下した
。室温にてさらに８０分間攪拌しり後、塩化アンモニウ
ムの５モ／Ｌ／／ノの水溶液ホルムにて抽出し、次いで
２回水洗した０得られたクロロホルム抽出液を乾燥、濃
縮して得られた０−（４−クロロベンジ／ｌ／）ヒドロ
キンｙアミン７０９をエタノ−／ｖ１８０ｍＪに溶解し
、水冷下、９０％アセトアルデヒド１９．９　Ｆ（０，
４１＝１：Ａ／　）を加え、室温にて８時間、さらに４
０℃にて８０分間攪拌した０反応液を減圧下濃縮し、残
渣をシリカゲルクロマトグツフィーによシ精ｍｕ、０−
（４−クロロベンジ／Ｉ／）アセドア〃ドキシム５８．
６Ｆ（収率８６３％）を得た０次に製剤例を示す０なお
、部は重量部を表わすＯ 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（１７）各々５０部、リグニンス
ルホン酸力ｙシウム８部、ラウリ／Ｌ’硫酸ナト製剤例
２ 本発明化合物（１）〜ａ′ｔ）各々２６部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ剤を得
る０ 製剤例８ 本発明化合物（１）〜αη各々各部２部オリンフレ製剤
例４ 本発明化合物（１）〜α乃各々２０部、ポリオキシエチ
レンスチリ〃フェニルエーテ／Ｉ／１４部、ド製剤例５ 本発明化合物（１）〜αカ各々２部、合成含水酸化珪素
１部、リグニンスルホン酸力〃シウム２部、ベントナイ
ト８０部およびカオリンクレー６６部をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練シ合わ次に、本発明化合物が殺菌剤
として有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は第２表の化合物記号で示す◇ 第　　　２　　　表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ闇、１０ｇ６程度認められれば
ｒｔｊ、８０部程度認められれば「８」、５０部程度認
められれば目」、７０ｇ６程度認められれば「ｌ」、そ
れ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が
認められなければ「０」として、６段階に評価し、それ
ぞれ５，４゜８、２．１．０．で示す・ 試験例１　ジャガイモ疫病防除試験（予防効果）デフス
チックボットに砂壌土を詰め、ジャガイモ（ダンシャク
）を播種し、温室内で２０日間育成した◇その後、製剤
例１に準じて水利剤にした供試薬剤を水で希釈して所定
濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た０散布後、ジャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接
種した０接種後、２０℃、多湿下で１８置いた後、さら
に照明下で５日間生育し、防除効力を調査した。（峠積
Ｊ櫨茅３ｆｉｔ＝ｔ−＝衿す・第　　　３　　　表 試験例２　ジャガイモ疫病防除試験（治療効果）プラス
チックボッ）Ｋ砂壌土金詰め、ジャガイモ（ダンシャク
）を播種し、温室内で４０日間育成した。その後、ジャ
ガイモ没病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した◇接種後、
２０℃、多湿下で１日貨いた後、製剤例ＩＫ準じて水利
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。

散布後、さらに照明下で７日間生育し、防除効力を調査
した。その結果を第４表にしめす◇試験例８　プドウペ
と病防除試験（予防効果）デフスチ、クポットに砂壌土
を詰め、ブドウを播種し、温室内で６０日間育成し九〇
第５〜６本葉が展開したブドウの幼苗に、製剤例１に準
じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし
、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後、プドウペと病菌の胞子懸濁液を噴霧、接秘した◇接
種後、２０℃、多湿下で１日貨いた後、さらに照明下で
８日間生育し、防除効力を調査した◇その結果を第５表
にしめす◇ 試験例４　イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポツトに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した
。

散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、
接種した◇接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日装置い
た後、防除効力を調査した。

その結果を第６表にしめす◇ 試験例５　コムギ眼紋病防除試験（予防効果）デラヌチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３号）を播
種し、温室内で１０日間育成した、コムギの幼苗に、製
剤例ＩＫ準じて水利剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾し眼紋病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で４日装
置いた後、さらに照明、多湿下で４日間生育し、防除効
力を調査した０その結果を第７表にしめす０ 第７表 試験例６９ンゴ黒星病防除試験（予防効果）プフスチッ
クポットに砂壌土を詰め、リンゴをＮ種し、温室内で２
０日間育成したＱ第４〜５木葉が展開したリンゴの幼苗
に、製剤例ＩＫ準じて水利剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した０散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴
霧、−ＩＩ’穆した０接種後、１６℃、多湿下で４日置
いた後、さらに照明下で１５日間生育し、防除効力を調
査し六〇 その結果を第８表にしめすＯ 〈発明の効果〉

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、フェノキシ基または５−トリフルオロメチル−８−ク
   ロロピリジル−２−イルオキシ基を表わし、ｍは１また
   は２を表わす。ここでｍが２の場合には、Ｘは同一また
   は相異なってもよい。〕 で示されるエチルホスフィン酸誘導体またはその無機も
   しくは有機塩基との塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、フェノキシ基または５−トリフルオロメチル−８−ク
   ロロピリジン−２−イルオキシ基を表わし、ｍは１また
   は２を表わす。ここでｍが２の場合には、Ｘは同一また
   は相異なってもよい。〕 で示されるアセトアルドキシム誘導体と次亜リン酸（Ｈ
   ＿３ＰＯ＿２）とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘおよびｍは、前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるエチルホスフィン酸誘導体を得るかさらに、
   該エチルホスフィン酸誘導体に無機または有機塩基を作
   用させることを特徴とするエチルホスフィン酸誘導体の
   塩を得る製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、フェノキシ基または５−トリフルオロメチル−３−
   クロロピリジル−２−イルオキシ基を表わし、ｍは１ま
   たは２を表わす。ここでｍが２の場合には、Ｘは同一ま
   たは相異なってもよい。〕 で示されるエチルホスフィン酸誘導体またはその無機も
   しくは有機塩基との塩を有効成分として含有することを
   特徴とする植物病害防除剤。