JPH0383972A - チアジアジノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
チアジアジノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
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- JPH0383972A JPH0383972A JP1219085A JP21908589A JPH0383972A JP H0383972 A JPH0383972 A JP H0383972A JP 1219085 A JP1219085 A JP 1219085A JP 21908589 A JP21908589 A JP 21908589A JP H0383972 A JPH0383972 A JP H0383972A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、チアジアジノン誘導体、その製造法およびそ
れを有効成分とする植物病害防除剤に関する。
れを有効成分とする植物病害防除剤に関する。
〈従来の技術〉
従来、種々の化合物が植物病害防除剤として用いられて
いるが、必ずしも充分に満足すべきものとは言い難い。
いるが、必ずしも充分に満足すべきものとは言い難い。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化
合物のｙＪＡＭ；ｘ目的とするものである。
合物のｙＪＡＭ；ｘ目的とするものである。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意検討を
重ねた結果、チアジアジノン誘導体が優れた殺菌効力を
有することを見出し、さらに検討を冨ねた結果本発明に
至った。即ち、本発明は一般式 〔式中 Ｒ１、Ｒ１は同一または相異なり、低級アルキ
ル基、水素原子を表わすかまたはＲ１とＲ２とで結合し
てアルキレン基を表わし Ｒ１１は水素原子または低級
アルキル基を表わし、Ｒ４は低級アルキル基を表わすか
、または）１０ゲン原子あるいは低級アルキル基で置換
されていてもよいフェニル基を表わす。〕で示されるチ
アジアジノン誘導体（以下、本発明化合物と称す。）、
その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
を提供するものである。
重ねた結果、チアジアジノン誘導体が優れた殺菌効力を
有することを見出し、さらに検討を冨ねた結果本発明に
至った。即ち、本発明は一般式 〔式中 Ｒ１、Ｒ１は同一または相異なり、低級アルキ
ル基、水素原子を表わすかまたはＲ１とＲ２とで結合し
てアルキレン基を表わし Ｒ１１は水素原子または低級
アルキル基を表わし、Ｒ４は低級アルキル基を表わすか
、または）１０ゲン原子あるいは低級アルキル基で置換
されていてもよいフェニル基を表わす。〕で示されるチ
アジアジノン誘導体（以下、本発明化合物と称す。）、
その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
を提供するものである。
本発明化合物によって防除できる植物病害とシテハ、イ
ネノイもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ
入ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌ １ｏｂｏｌｕｓ ｍ１ｙａ
ｂｅａｎｕｓ）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、Ａギの眼紋病（Ｐｓｅｕ
ｄｏ−ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉ
ｃｈｏｉｄｅｓ）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、ラッカセイの
褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏ
ｌａ）等が挙げられる。また本発明化合物は殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤または農薬、医薬の中
間体として用いることもできる。
ネノイもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ
入ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌ １ｏｂｏｌｕｓ ｍ１ｙａ
ｂｅａｎｕｓ）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、Ａギの眼紋病（Ｐｓｅｕ
ｄｏ−ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉ
ｃｈｏｉｄｅｓ）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、ラッカセイの
褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏ
ｌａ）等が挙げられる。また本発明化合物は殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤または農薬、医薬の中
間体として用いることもできる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式
％式％（３）
〔式中、Ｒ１、Ｈ！は同一または相異なり、低級アルキ
ル基、水素原子を表わすか、またはＲ１Ｒ２とで結合し
てアルキレン基を表わす。〕で示されるケトンまたはア
ルデヒド誘導体と、一般式 ％式％ 〔式中 Ｒ４は低級アルキル基を表わすか、またはハロ
ゲン原子あるいは低級アルキル基で置換されていてもよ
いフェニル基−を表わす。〕で示されるヒドラジン誘導
体と、 一般式 ｃ式中、Ｒｓは水素原子または低級アルキル基を表わす
。〕 で示されるチオグリコール酸誘導体とを必要に応じ触媒
の存在下に反応させることにより得られる。
ル基、水素原子を表わすか、またはＲ１Ｒ２とで結合し
てアルキレン基を表わす。〕で示されるケトンまたはア
ルデヒド誘導体と、一般式 ％式％ 〔式中 Ｒ４は低級アルキル基を表わすか、またはハロ
ゲン原子あるいは低級アルキル基で置換されていてもよ
いフェニル基−を表わす。〕で示されるヒドラジン誘導
体と、 一般式 ｃ式中、Ｒｓは水素原子または低級アルキル基を表わす
。〕 で示されるチオグリコール酸誘導体とを必要に応じ触媒
の存在下に反応させることにより得られる。
上記反応に於いて反応に用いることのできる触媒として
は、炭酸アンモニウム等が挙げられる。
は、炭酸アンモニウム等が挙げられる。
上記反応に於いて、標準的には、反応温度は０〜１５０
℃、反応時間は１〜４８時間であり、核反応に供せられ
る試剤の量は、通常、上記−般式（４）で示されるケト
ンまたはアルデヒド誘導体１モルに対して、一般式（２
）で示されるヒドラジン誘導体および一般式四で示され
るチオグリコール酸誘導体は１〜１．２モルである。
℃、反応時間は１〜４８時間であり、核反応に供せられ
る試剤の量は、通常、上記−般式（４）で示されるケト
ンまたはアルデヒド誘導体１モルに対して、一般式（２
）で示されるヒドラジン誘導体および一般式四で示され
るチオグリコール酸誘導体は１〜１．２モルである。
また、上記反応は、通常、溶媒の存在下に行なわれ、用
いうる溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素等が挙げられる。また上記反応は通常水
分分離をしながら行なわれる。
いうる溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素等が挙げられる。また上記反応は通常水
分分離をしながら行なわれる。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製することにより
、目的の本発明化合物を得ることができる。
マトグラフィー、再結晶等によって精製することにより
、目的の本発明化合物を得ることができる。
なお、本発明化合物を製造する場合の原料化合物である
一般式（９）で示されるケトンまたはアルデヒド誘導体
、および一般式（２）で示されるヒドラジン誘導体、お
よび一般式四で示されるチオグリコール酸誘導体は市販
されているものを用いるか、または通常の方法により合
成することができる。
一般式（９）で示されるケトンまたはアルデヒド誘導体
、および一般式（２）で示されるヒドラジン誘導体、お
よび一般式四で示されるチオグリコール酸誘導体は市販
されているものを用いるか、または通常の方法により合
成することができる。
このような製造法によって得ることができる本発明化合
物のいくつかを第１表に示す。
物のいくつかを第１表に示す。
第
表
Ｍｅ ｉＰｒ
Ｍ ｅ Ｍ ｅ
−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−
−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨＩＣＨ。
Ｍｅ Ｍｅ
−ＣＨ２ＣＨＩＩＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−−ＣＨ，Ｃ）Ｉ
、ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，Ｃ
Ｈ，− １Ｐｒ Ｈ Ｅｔ ）１ −ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，− Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ｈ ２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ４−ｆ ｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ ８−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合°して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
、ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，Ｃ
Ｈ，− １Ｐｒ Ｈ Ｅｔ ）１ −ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，− Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍ ｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ｈ ２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ４−ｆ ｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ ８−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合°して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９５％含有す
る。
比で０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９５％含有す
る。
固体担体としては、カオリンクレー アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂柚粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂柚粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化１分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー ソルビタンＢＷＩ肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸二け０ ステル等の非イオン界面活性剤等があ・られる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー ソルビタンＢＷＩ肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸二け０ ステル等の非イオン界面活性剤等があ・られる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）等があげられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水で
希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混和
するかあるいは土壌施用等する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも
期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長８節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることもできる。
希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混和
するかあるいは土壌施用等する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも
期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長８節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．５〜２０Ｏｆ、好ましくは１
〜１００ｆであり、乳剤、水和剤、Ｆ１濁剤等を水で希
釈して施用する場合、その施用濃度は０．００５〜０．
５％好ましくはｏ、ｏｉ〜０．２％であり、粒剤、粉剤
等は、なんら希釈することなくそのまま施用する。
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．５〜２０Ｏｆ、好ましくは１
〜１００ｆであり、乳剤、水和剤、Ｆ１濁剤等を水で希
釈して施用する場合、その施用濃度は０．００５〜０．
５％好ましくはｏ、ｏｉ〜０．２％であり、粒剤、粉剤
等は、なんら希釈することなくそのまま施用する。
尚、本発明化合物はゴキブリ等を防除するための殺虫、
殺ダニ剤の有効成分として用いることもできる。
殺ダニ剤の有効成分として用いることもできる。
〈実施例〉
以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさ
らに詳しく説明する。まず、製造例を示す。
らに詳しく説明する。まず、製造例を示す。
実施例（化合物（４））
シ’） ｏヘキサノ：／ ２．０２ Ｆ （２０１１ｎ
ｉＯ１） をトルエンｔｏｍａに溶かし、メチルヒド
ラジン０．９２ｆ （２０ｍｒｎｏｊ）を加え、室温で
８０分間鷹押した。
ｉＯ１） をトルエンｔｏｍａに溶かし、メチルヒド
ラジン０．９２ｆ （２０ｍｒｎｏｊ）を加え、室温で
８０分間鷹押した。
これにｆオグリコール酸１．８４ ｔ （２０ｍｍｏＪ
）を滴下し、水分分離器で生じた水を取り除きながら８
時間加熱還流した。冷却後重そう水を加え、クロロホル
ムで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、残香を酢酸エチルから再結晶することにより、２
．４ ！：ｌ Ｐ （１２，５ｍｍｏｌｓ収率６８％）
の本発明化合物（４）、を得た。
）を滴下し、水分分離器で生じた水を取り除きながら８
時間加熱還流した。冷却後重そう水を加え、クロロホル
ムで２回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、残香を酢酸エチルから再結晶することにより、２
．４ ！：ｌ Ｐ （１２，５ｍｍｏｌｓ収率６８％）
の本発明化合物（４）、を得た。
ｍｐ １８８〜１３６゜
’ Ｈ−ＮＩｕｉＲ（ＣＤＣＪ ｓ／Ｔ’Ｍｓ１δ（ｐ
ｐｍ））１．０〜２．１（へ１０Ｈ）、８．１８ （ｓ
、 ８Ｈ）、８．２５（Ｓ、２Ｈ）、４．５８ （ｂｒ
％ＬＨ）マススペクトル（ｉｎ／／ｅ％ ７０ｅＶ）２
００（Ｍ＋）、１５７ 元素分析＊ （Ｃ９Ｈ１１１Ｎμとして）ＣＨＮ
Ｓ 実測値 ５８．９９ ８．１１ １４．０１ １５．
８計算値 ５ｇ、９７ ８．０５ １Ｂ、９８ １６．
０１このような製造法によって製造された本発明化合物
のいくつかを第２表に示す。
ｐｍ））１．０〜２．１（へ１０Ｈ）、８．１８ （ｓ
、 ８Ｈ）、８．２５（Ｓ、２Ｈ）、４．５８ （ｂｒ
％ＬＨ）マススペクトル（ｉｎ／／ｅ％ ７０ｅＶ）２
００（Ｍ＋）、１５７ 元素分析＊ （Ｃ９Ｈ１１１Ｎμとして）ＣＨＮ
Ｓ 実測値 ５８．９９ ８．１１ １４．０１ １５．
８計算値 ５ｇ、９７ ８．０５ １Ｂ、９８ １６．
０１このような製造法によって製造された本発明化合物
のいくつかを第２表に示す。
第
表
で示される２！（−１，８，４−チアジアジン−５（６
旦）−オン次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第
１表の化合物番号で示す。部は重量部である。
旦）−オン次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第
１表の化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１４）各々５０８、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して本発
明化合物釜々の水和剤を得る。
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して本発
明化合物釜々の水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１４）各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ３部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して本発明化合物釜々の懸濁剤を
得る。
エチレンソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ３部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して本発明化合物釜々の懸濁剤を
得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（１４）各々２部、カオリンクレ
ー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明
化合物釜々の粉剤を得る。
ー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明
化合物釜々の粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１４）各々２０部、ポリオキシ
エチレンステリルフェニルエーテル１４Ｍ、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０
部をよく混合して本発明化合物釜々の乳剤を得る。
エチレンステリルフェニルエーテル１４Ｍ、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０
部をよく混合して本発明化合物釜々の乳剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１４）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本
発明化合物釜々の粒剤を得る。
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本
発明化合物釜々の粒剤を得る。
次に、本発明化合物が殺菌剤として有用であることを試
験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号
で示し、比較対照に用いた化合物は第８表の化合物記号
で示す。
験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号
で示し、比較対照に用いた化合物は第８表の化合物記号
で示す。
１！Ｉ８表
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「６」、１０９６程度認められ
ればｒ４Ｊ、８０部程度認められればｌ”’８Ｊ、５０
９６程度認められれば「２」、７０９６程度認められれ
ば「１」、それ以上で化合物を供試していない場合の発
病状態と差が認められなければ「０」として、６段階に
評価し、それぞれ５．４．８．２．１．０で示す。
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「６」、１０９６程度認められ
ればｒ４Ｊ、８０部程度認められればｌ”’８Ｊ、５０
９６程度認められれば「２」、７０９６程度認められれ
ば「１」、それ以上で化合物を供試していない場合の発
病状態と差が認められなければ「０」として、６段階に
評価し、それぞれ５．４．８．２．１．０で示す。
試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果）グラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を第４表にしめす
。
、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日間生
育し、防除効力を調査した。その結果を第４表にしめす
。
第
表
試験例２ イネいもち病防除試験（浸透移行効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、イネ伍畿８８号）を播
種し、温室内で１４日間育成した。イネの幼苗に、製剤
例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して、その
所定量を土壌に潅注した。潅注後、７日間温室内で育成
し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後
１，２８℃、暗黒、多湿下で４日間量いた後、防除効力
を調査した。その結果を第６表に示す。
スチックポットに砂壌土を詰め、イネ伍畿８８号）を播
種し、温室内で１４日間育成した。イネの幼苗に、製剤
例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して、その
所定量を土壌に潅注した。潅注後、７日間温室内で育成
し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後
１，２８℃、暗黒、多湿下で４日間量いた後、防除効力
を調査した。その結果を第６表に示す。
第
５
表
試験例８ リンゴ黒星病防除試験（予防効果）プラスチ
ックボットに砂壌土を詰め、リンゴを播偏し、温室内で
２０日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例２に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、
リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴冨、接種した。
ックボットに砂壌土を詰め、リンゴを播偏し、温室内で
２０日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例２に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、
リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴冨、接種した。
接種後、１６℃、多湿下で４日装置いた後、さらに照明
下で１６日間生育し、防除効力を調査した。
下で１６日間生育し、防除効力を調査した。
その結果を第６表にしめす。
〈発明の効果〉
本発明化合物は、種々の植物病害菌による植物病害に対
して優れた効果を有することから、植物病害防除剤の有
効成分として種々の用途に供しうる。また、殺虫剤およ
び殺ダニ剤等、他の用途Ｃζも供しうる。
して優れた効果を有することから、植物病害防除剤の有
効成分として種々の用途に供しうる。また、殺虫剤およ
び殺ダニ剤等、他の用途Ｃζも供しうる。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または相異なり、低級ア
ルキル基、水素原子を表わすかまたはＲ＾１とＲ＾２と
で結合してアルキレン基を表わし、Ｒ＾３は水素原子ま
たは低級アルキル基を表わし、Ｒ＾４は低級アルキル基
を表わすか、またはハロゲン原子あるいは低級アルキル
基で置換されていてもよいフェニル基を表わす。〕 で示されるチアジアジノン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または相異なり、低級ア
ルキル基、水素原子を表わすか、またはＲ＾１とＲ＾２
とで結合してアルキレン基を表わす。〕で示されるケト
ンまたはアルデヒド誘導体と、一般式 Ｒ＾４−ＮＨ−ＮＨ＿２ 〔式中、Ｒ＾４は低級アルキル基を表わすか、またはハ
ロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換されていても
よいフェニル基を表わす。〕で示されるヒドラジン誘導
体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３は水素原子または低級アルキル基を表わ
す。〕 で示されるチオグリコール酸誘導体とを反応させること
を特徴とする、第１項記載のチアジアジノン誘導体の製
造法。 - （３）第１項記載のチアジアジノン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1219085A JPH0383972A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | チアジアジノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1219085A JPH0383972A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | チアジアジノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0383972A true JPH0383972A (ja) | 1991-04-09 |
Family
ID=16730025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1219085A Pending JPH0383972A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | チアジアジノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0383972A (ja) |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP1219085A patent/JPH0383972A/ja active Pending
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