JPS63179918A - 変性エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
変性エポキシ樹脂の製造方法Info
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- JPS63179918A JPS63179918A JP1045787A JP1045787A JPS63179918A JP S63179918 A JPS63179918 A JP S63179918A JP 1045787 A JP1045787 A JP 1045787A JP 1045787 A JP1045787 A JP 1045787A JP S63179918 A JPS63179918 A JP S63179918A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、分子量分布の狭いすなわら均一なラクトン変
性エポキシ樹脂の製造方法に関する。
性エポキシ樹脂の製造方法に関する。
さらに詳しくは、予じめ塩基性触媒か均一に分散した、
分子内に水酸基を有するエポキシ樹脂を合成した後、こ
れにラクトンを添加して前記水酸基と反応させることに
より、分子量分布の狭いＪなわち均一なラフ（・ン変性
エポキシ樹脂を製造する方法に関する。
分子内に水酸基を有するエポキシ樹脂を合成した後、こ
れにラクトンを添加して前記水酸基と反応させることに
より、分子量分布の狭いＪなわち均一なラフ（・ン変性
エポキシ樹脂を製造する方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点
従来のラクトン変性エポキシ樹脂の製造方法においては
、分子内に水酸基を有するエポキシ樹脂（ビスフェノー
ル型、または水添ビスフェノール型）とラクトン（ε−
カプロラクトン）を反応させるに際し、塩化第一スズ、
テトラブチルチタネート等の触媒を反応開始時に添加す
る方法が知られていたく特開昭５７ｉ６４１１６号公報
参照）。
、分子内に水酸基を有するエポキシ樹脂（ビスフェノー
ル型、または水添ビスフェノール型）とラクトン（ε−
カプロラクトン）を反応させるに際し、塩化第一スズ、
テトラブチルチタネート等の触媒を反応開始時に添加す
る方法が知られていたく特開昭５７ｉ６４１１６号公報
参照）。
しかし、この方法には次のような問題点かあった。
（１）ラクトンを開環重合させる際に用いられる、分子
内に水酸基を有するビスフェノール型または水添ビスフ
ェノール型エポキシ樹脂は、比較的分子量が大きいため
、反応温度においても粘度が高い。このため、反応時に
、反応容器内に反応物質と共に反応触媒を添加しても、
この反応触媒を反応物質内に均一に分散させることが困
難である。
内に水酸基を有するビスフェノール型または水添ビスフ
ェノール型エポキシ樹脂は、比較的分子量が大きいため
、反応温度においても粘度が高い。このため、反応時に
、反応容器内に反応物質と共に反応触媒を添加しても、
この反応触媒を反応物質内に均一に分散させることが困
難である。
従って、反応が系内で均一に進行せず、その結果得られ
るラクトン変性エポキシ樹脂も不均一で、分子量の分布
が広いものとなってしまう。
るラクトン変性エポキシ樹脂も不均一で、分子量の分布
が広いものとなってしまう。
（２）エポキシ樹脂は、貯蔵すると吸湿しやすいか、も
し吸湿したエポキシ樹脂をそのまま使用すると、樹脂中
の水分とラクトンとが反応し、ラクトンのホモ重合体が
副生ずる。これを避けるため、樹脂を溶融減圧し脱水操
作を行なうと、この間の熱履歴により副反応か起こり樹
脂の分子量分布が広かってしまう。また、樹脂が高粘度
のため発泡、膨張が起こり易く、従って操作が困難で時
間がかかってしまう。
し吸湿したエポキシ樹脂をそのまま使用すると、樹脂中
の水分とラクトンとが反応し、ラクトンのホモ重合体が
副生ずる。これを避けるため、樹脂を溶融減圧し脱水操
作を行なうと、この間の熱履歴により副反応か起こり樹
脂の分子量分布が広かってしまう。また、樹脂が高粘度
のため発泡、膨張が起こり易く、従って操作が困難で時
間がかかってしまう。
発明の目的
本発明は、上記のような従来技術に伴なう問題点を解決
するためになされたもので、分子量分イｌの狭いすなわ
ち均一なラクトン変性エポキシ樹脂の簡単な製造方法を
提供することを目的としている。
するためになされたもので、分子量分イｌの狭いすなわ
ち均一なラクトン変性エポキシ樹脂の簡単な製造方法を
提供することを目的としている。
発明の概要
本発明に係る変性エポキシ樹脂の製造方法は、従来の分
子内に水酸基を有するエポキシ樹脂とラクトンとを反応
させるに際し、塩化第−錫等の触媒を反応開始時に添加
するのに代えて、分子内に水酸基を有するエポキシ樹脂
を塩基性触媒の存在下に合成し、得られる塩基性触媒が
均一に分散したエポキシ樹脂に、直ちにラクトンを添加
して開環重合させることによって、反応系を均一に保持
して分子量分布の狭いすなわち均一なラクトン変性エポ
キシ樹脂を製造ｌる方法である。
子内に水酸基を有するエポキシ樹脂とラクトンとを反応
させるに際し、塩化第−錫等の触媒を反応開始時に添加
するのに代えて、分子内に水酸基を有するエポキシ樹脂
を塩基性触媒の存在下に合成し、得られる塩基性触媒が
均一に分散したエポキシ樹脂に、直ちにラクトンを添加
して開環重合させることによって、反応系を均一に保持
して分子量分布の狭いすなわち均一なラクトン変性エポ
キシ樹脂を製造ｌる方法である。
発明の詳細な説明
以下本発明に係る変性エポキシ樹脂の製造方法について
具体的に説明する。
具体的に説明する。
本発明に係る変性エポキシ樹脂の製造方法は、次の工程
（Ａ＞および工程（Ｂ）を段階的に行なうものである。
（Ａ＞および工程（Ｂ）を段階的に行なうものである。
工程（Ａ）：ビスフェノール類または水添ビスフェノー
ル類に、低分子のビスフェノール型エポキシ樹脂または
低分子の水添ビスフェノール型エポキシ樹脂を添加し、
塩基性触媒の存在下で重付加反応を行ない、塩基性触媒
が均一に分散した、分子内に水酸基を有するエポキシ樹
脂を合成する工程。
ル類に、低分子のビスフェノール型エポキシ樹脂または
低分子の水添ビスフェノール型エポキシ樹脂を添加し、
塩基性触媒の存在下で重付加反応を行ない、塩基性触媒
が均一に分散した、分子内に水酸基を有するエポキシ樹
脂を合成する工程。
工程（Ｂ）：前記工程（Ａ＞により得られた、塩基性触
媒が均一に分散した、分子内に水酸基を有するエポキシ
樹脂にラクトンを添加し、前記塩基性触媒をそのまま利
用して、エポキシ樹脂中の水酸基にラクトンを開環付加
させる工程。
媒が均一に分散した、分子内に水酸基を有するエポキシ
樹脂にラクトンを添加し、前記塩基性触媒をそのまま利
用して、エポキシ樹脂中の水酸基にラクトンを開環付加
させる工程。
、 次に本発明の変性エポキシ樹脂を製造するために使
用する原料の種類と反応条件について）ホベる。
用する原料の種類と反応条件について）ホベる。
（１）原料の種類
■）ビスフェノール類または水添ビスフェノール類とし
ては、ビスフェノールＡ１ビスフエノール「、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１．１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１．１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン
、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エーテルこれらの２，６−ジハ
ロゲン化物、これらの水添化合物などが用いられる。
ては、ビスフェノールＡ１ビスフエノール「、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１．１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１．１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン
、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エーテルこれらの２，６−ジハ
ロゲン化物、これらの水添化合物などが用いられる。
■）エポキシ樹脂としては、低分子量すなわち低粘度の
ビスフェノール型エポキシ樹脂、または水添ビスフェノ
ール型エポキシ樹脂が用いられる。
ビスフェノール型エポキシ樹脂、または水添ビスフェノ
ール型エポキシ樹脂が用いられる。
具体的には、Ｔ）に記載したビスフェノール類、水添ビ
スフェノール類をエピクロルヒドリン、またはβ−メチ
ルエピクロルヒドリンでグリシジル化して得られたもの
が用いられる。
スフェノール類をエピクロルヒドリン、またはβ−メチ
ルエピクロルヒドリンでグリシジル化して得られたもの
が用いられる。
■）ラクトンとしては、β−プロピオラクトン、δ−バ
レロラクトン、ε−カプロラクトン等の炭素数３〜２０
のものなどが用いられる。
レロラクトン、ε−カプロラクトン等の炭素数３〜２０
のものなどが用いられる。
ＩＶ）塩基性触媒としては、リチウム、ナトリウム、ナ
トリウムナフタレン、カリウムベンゾフェノン等のアル
カリ金属又はその錯体、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸す１〜リウム、酢
酸リチウム、塩化リチウム等のアルカリ金属塩、リチウ
ムヒドリド、ナトリウムヒドリド等のアルカ１２金属水
素化物、トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、
ピリジンなどの３＠アミンなどが用いられる。
トリウムナフタレン、カリウムベンゾフェノン等のアル
カリ金属又はその錯体、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸す１〜リウム、酢
酸リチウム、塩化リチウム等のアルカリ金属塩、リチウ
ムヒドリド、ナトリウムヒドリド等のアルカ１２金属水
素化物、トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、
ピリジンなどの３＠アミンなどが用いられる。
（２）反応条件
■）反応温度
反応温度は、約１００〜２５０’Ｃ好ましくは約１２０
〜２００′Ｃの範囲である。
〜２００′Ｃの範囲である。
ＩＩ ）触媒濃度
触媒濃度は、エポキシ樹脂と、ビスフェノールまたは水
添ビスフェノールとを合計した重量に対し、約０．０１
〜５０ｏｏｐｐｍ、好ましくは約０．１〜１０ｏ ｏ
ｐｐｍの範囲である。
添ビスフェノールとを合計した重量に対し、約０．０１
〜５０ｏｏｐｐｍ、好ましくは約０．１〜１０ｏ ｏ
ｐｐｍの範囲である。
なお、塩基性触媒の添加は、工程（△）（エポキシ樹脂
の重付加反応）を行なう際に添加し、工程（Ｂ）（エポ
キシ樹脂の水酸基にラフ１〜ンを開環重合させる反応）
を行なう際には添加しない。
の重付加反応）を行なう際に添加し、工程（Ｂ）（エポ
キシ樹脂の水酸基にラフ１〜ンを開環重合させる反応）
を行なう際には添加しない。
このように工程（Ｂ）の開始前に、エポキシ樹脂（分子
内に水酸基を有する）中に塩基性触媒が均一に分散して
いることが、本発明の効果を生ずるための必須要件であ
る。
内に水酸基を有する）中に塩基性触媒が均一に分散して
いることが、本発明の効果を生ずるための必須要件であ
る。
また、工程（Ａ）と工程（Ｂ）は通常連続して行なうの
で、ラクトンと反応する工程（Ａ）で生じたエポキシ樹
脂（分子内に水酸基を有する〉が吸湿することがない。
で、ラクトンと反応する工程（Ａ）で生じたエポキシ樹
脂（分子内に水酸基を有する〉が吸湿することがない。
従って従来法のように、吸湿した水分によって生ずる工
程（Ｂ）における副反応が生ずる余地はなく、また工程
（Ｂ）の開始前に、エポキシ樹脂（分子内に水酸基を有
する）から水分を除去する必要もないので、水分の除去
に伴なう種々のトラブルも生ずる余地がない。この点も
本願の優れた点である。
程（Ｂ）における副反応が生ずる余地はなく、また工程
（Ｂ）の開始前に、エポキシ樹脂（分子内に水酸基を有
する）から水分を除去する必要もないので、水分の除去
に伴なう種々のトラブルも生ずる余地がない。この点も
本願の優れた点である。
■）溶媒
溶媒は、用いても用いなくてもよい。
用いる場合には、トルエン、キシレン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等が用いられるが、エポ
キシ基及びラクトンが反応し得る活性水素およびエステ
ル交換反応を生ずる可能性のあるエステル基のない化合
物が用いられる。
トン、メチルイソブチルケトン等が用いられるが、エポ
キシ基及びラクトンが反応し得る活性水素およびエステ
ル交換反応を生ずる可能性のあるエステル基のない化合
物が用いられる。
以下本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
ら実施例に限定されるものではない。
実施例１
攪拌装置、温度計、及び冷却管を備えた５〃セパラブル
フラスコにビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ
当量１８８ｇ／当量＞２００（１、ビスフェノールＡ
５６３ｇおよびキシレン３００９を加え７０°Ｃまで
昇温した後、０．１規定の水酸化ナトリウム水溶液をナ
トリウム原子換算で原料中の温度か２０ｐｔ）ｍとなる
よう加え、さらに１２０’Ｃまて昇温した。次に系内を
減圧し減圧蒸留によりキシレンと水を留去した後、窒素
雰囲気下で１７０’Ｃで４時間反応を行った。この段階
での樹脂のエポキシ当量は４６５９／当量であった。続
いてε−カプロラクトン ２８５ｑを加え更に１７０’
Ｃで７時間反応を継続し変性エポキシ樹脂を得た。
フラスコにビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ
当量１８８ｇ／当量＞２００（１、ビスフェノールＡ
５６３ｇおよびキシレン３００９を加え７０°Ｃまで
昇温した後、０．１規定の水酸化ナトリウム水溶液をナ
トリウム原子換算で原料中の温度か２０ｐｔ）ｍとなる
よう加え、さらに１２０’Ｃまて昇温した。次に系内を
減圧し減圧蒸留によりキシレンと水を留去した後、窒素
雰囲気下で１７０’Ｃで４時間反応を行った。この段階
での樹脂のエポキシ当量は４６５９／当量であった。続
いてε−カプロラクトン ２８５ｑを加え更に１７０’
Ｃで７時間反応を継続し変性エポキシ樹脂を得た。
ｊヒられたエポキシ樹脂のエポキシ当量、重量平均分子
Ｎ／数平均分子量（１舅ｗ／ｌ’Ｊ棺分子量分布の尺度
）、軟化点、未反応のε−カプロラクトン含母は、第１
表の通りであった。
Ｎ／数平均分子量（１舅ｗ／ｌ’Ｊ棺分子量分布の尺度
）、軟化点、未反応のε−カプロラクトン含母は、第１
表の通りであった。
なお、これら各項目の測定法は次の方法によった。
（１）エポキシ当量
エポキシ当量とは、エポキシ基１グラム当量あたりのエ
ポキシ樹脂の重量（単位Ｊ）を意味し、その詳細な説明
及び測定方法は、垣内弘編、エポキシ樹脂（発行所、昭
晃堂）、１６１〜１７０頁に記載されている。
ポキシ樹脂の重量（単位Ｊ）を意味し、その詳細な説明
及び測定方法は、垣内弘編、エポキシ樹脂（発行所、昭
晃堂）、１６１〜１７０頁に記載されている。
（２）重量平均分子量／数平均分子量い■ハ１）ＧＰＣ
の分析により重量平均分子量および数平均分子量を求め
た後に、この値に基いて計算した。
の分析により重量平均分子量および数平均分子量を求め
た後に、この値に基いて計算した。
ＧＰＣの分析条件
ＭＷ／Ｍｎの測定法は、以下のＧＰＣの分析条件により
重量平均分子量および数平均分子量を求めた後、計算に
よった。
重量平均分子量および数平均分子量を求めた後、計算に
よった。
ＧＰＣ分析条件
装置：高滓高速液体クロマトグラフ＋ （＞３Ａ溶媒二
丁ＨＦ カラム：Ｈ３Ｇ−６０，−５０，−／Ｉ’Ｏ。
丁ＨＦ カラム：Ｈ３Ｇ−６０，−５０，−／Ｉ’Ｏ。
−２０各１本
カラム温度：４０’Ｃ
移動層：ＴＨＥ
流量： １． Ｏｍ／ｍｉｎ
検出器：ＵＵＶ−２５４ｎ
サンプル濃度：５ｍｑ／威
検量線
流量カウント数 分子量
１３．０ １７０，０００
１５．０ ４５，０００
１８．０ ５．９００
２０．０ １，５４０
２１．５ ５６０
２３．０ ２００
Ｍｗおよび釉の計算範囲１３．０〜２２．０カウント
（ビスフェノールのジグリシジルエーテルすなわち分子
内に水酸基をもたない成分を除いた範囲）（３）軟化点 デユランス法に従って測定した。
内に水酸基をもたない成分を除いた範囲）（３）軟化点 デユランス法に従って測定した。
（４）未反応のε−カプロラクトン含量下記のような条
件下で測定した。
件下で測定した。
装置：日立１６３ＦＩＤ
カラム：クロムンルブＷＡＷＤＭＣ８６０〜８０メツシ
ュ担体にジエチレングリコールアジベート ５部添加 カラム長：３ｍ カラム温度：１６０’Ｃ インジェクション温度：２５０’Ｃ サンプルＭ：１μ サンプル調製濃度：エポキシ樹脂 １．０ｇフタル酸ジ
メチル（内部標 準＞０．１ １．４−ジオキサン ３０ｄ 実施例２〜４ 実施例１において、ε−カプロラクトンの添加量を変え
た以外は、実施例１と同様の操作を打つた。
ュ担体にジエチレングリコールアジベート ５部添加 カラム長：３ｍ カラム温度：１６０’Ｃ インジェクション温度：２５０’Ｃ サンプルＭ：１μ サンプル調製濃度：エポキシ樹脂 １．０ｇフタル酸ジ
メチル（内部標 準＞０．１ １．４−ジオキサン ３０ｄ 実施例２〜４ 実施例１において、ε−カプロラクトンの添加量を変え
た以外は、実施例１と同様の操作を打つた。
得られたエポキシ樹脂の特性値の測定結果は、第１表の
通りであった。
通りであった。
実施例５
□ 実施例１において、ビスフェノールＡ１ε−カプ
ロラクトンの使用量をそれぞれ７７４ｇ、３０８９に変
えた以外は、実施例１と同様の操作を行った。
ロラクトンの使用量をそれぞれ７７４ｇ、３０８９に変
えた以外は、実施例１と同様の操作を行った。
得られたエポキシ樹脂の特性値の測定結果は、第１表の
通りであった。
通りであった。
実施例６
実施例１において、ビスフェノールＡ１ε−カプロラク
トンの使用量をそれぞれ９７１ｇ、３３０９に変えた以
外は、実施例１と同様の操作を行った。
トンの使用量をそれぞれ９７１ｇ、３３０９に変えた以
外は、実施例１と同様の操作を行った。
得られたエポキシ樹脂の特性値の測定結果は、第１表の
通りであった。
通りであった。
実施例７
実施例１において、触媒として用いた０、１規定の水酸
化ナトリウム水溶液に代えジメチルベンジルアミンを窒
素原子換算で原料中の濃度が２０ｐｐｍとなるよう加え
、またキシレンを加えず減圧操作を行わなかった以外は
、実施例１と同様の操作を行った。
化ナトリウム水溶液に代えジメチルベンジルアミンを窒
素原子換算で原料中の濃度が２０ｐｐｍとなるよう加え
、またキシレンを加えず減圧操作を行わなかった以外は
、実施例１と同様の操作を行った。
得られたエポキシ樹脂の特性値の測定結果は、第１表の
通りであった。
通りであった。
実施例８〜１２
実施例１において、用いたエポキシ樹脂及び（又は）ビ
スフェノールの種類を変えた以外は、実施例１と同様の
操作を行った。
スフェノールの種類を変えた以外は、実施例１と同様の
操作を行った。
得られたエポキシ樹脂の特性値の測定結果は、第１表の
通りであった。
通りであった。
実施例１３〜１４
実施例１において、ラクトンの種類を変えた以外は、実
施例１と同様の操作を行なった。
施例１と同様の操作を行なった。
得られたエポキシ樹脂の特性値の測定結果は、第１表の
通りであった。
通りであった。
比較例１
この比較例では、特開昭５７−１６４１１６に準じて合
成した場合には、変性エポキシ樹脂の分子離分布が広が
る事実を示す。
成した場合には、変性エポキシ樹脂の分子離分布が広が
る事実を示す。
実施例１と同様の装置に、エポキシ当量４７５のビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（三井石油化学製エポミック
Ｒ−３０１＞を２０００９仕込み、系内を窒素置換後１
７０℃に昇温しで樹脂を熔融した。次にε−カプロラク
トン２０００ｇとテトラブチルチタネート０．０４９を
加え１７０℃で７時間反応を行い変性エポキシ樹脂を得
た。
ェノールＡ型エポキシ樹脂（三井石油化学製エポミック
Ｒ−３０１＞を２０００９仕込み、系内を窒素置換後１
７０℃に昇温しで樹脂を熔融した。次にε−カプロラク
トン２０００ｇとテトラブチルチタネート０．０４９を
加え１７０℃で７時間反応を行い変性エポキシ樹脂を得
た。
得られた樹脂の特性値は、第１表の通りであった。この
結果は、実施例３の樹脂に比較して、分子量分布が広が
っていることを明確に示している。
結果は、実施例３の樹脂に比較して、分子量分布が広が
っていることを明確に示している。
比較例２
この比較例では、ラクトンとの反応前にエポキシ樹脂に
脱水操作等の操作を長時間加えると、エポキシ樹脂の熱
履歴により得られる変性エポキシ樹脂の分子量分布が広
がる事実を示す。
脱水操作等の操作を長時間加えると、エポキシ樹脂の熱
履歴により得られる変性エポキシ樹脂の分子量分布が広
がる事実を示す。
実施例１と同様の装置に、エポキシ当量１７９０のビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂（東部化成製エポトートＹ
Ｄ−〇１７）を２０００５７仕込み１７０’Ｃに昇温し
で樹脂を熔融した。
フェノールＡ型エポキシ樹脂（東部化成製エポトートＹ
Ｄ−〇１７）を２０００５７仕込み１７０’Ｃに昇温し
で樹脂を熔融した。
次に系内を真空にし７時間脱水操作を行った。
続いて系内を窒素で常圧にもどし、ε−カプロラクトン
２２２ｇとテトラブチルチタネート０．０２２２９を加
え、１７０℃で７時間反応を行った。
２２２ｇとテトラブチルチタネート０．０２２２９を加
え、１７０℃で７時間反応を行った。
得られた樹脂の特性値は、第１表の通りであった。この
結果は、実施例６の樹脂に比較してエポキシ当量が高く
なると共に、分子量分布が広がっており、これはすなわ
ち、熱居歴により、副反応が起こったことを明確に示し
ている。
結果は、実施例６の樹脂に比較してエポキシ当量が高く
なると共に、分子量分布が広がっており、これはすなわ
ち、熱居歴により、副反応が起こったことを明確に示し
ている。
−／ｊ９−
発明の効果
以上のように、本発明に係る変性エポキシ樹脂の製造方
法によれば、分子量分布の狭い（均一な）ラクトン変性
エポキシ樹脂を簡単に得られるという効果を有する。
法によれば、分子量分布の狭い（均一な）ラクトン変性
エポキシ樹脂を簡単に得られるという効果を有する。
代理人 弁理士 銘木 俊一部
＝ １９−
Claims (1)
- （１）下記工程（Ａ）および工程（Ｂ）からなることを
特徴とする変性エポキシ樹脂の製造方法：工程（Ａ）：
ビスフェノール類または水添ビスフェノール類に、低分
子のビスフェノール型エポキシ樹脂または低分子の水添
ビスフェノール型エポキシ樹脂を添加し、塩基性触媒の
存在下で重付加反応を行ない、塩基性触媒が均一に分散
した、分子内に水酸基を有するエポキシ樹脂を合成する
工程。 工程（Ｂ）：前記工程（Ａ）により得られた、塩基性触
媒が均一に分散した、分子内に水酸基を有するエポキシ
樹脂にラクトンを添加し、前記塩基性触媒をそのまま利
用して、エポキシ樹脂中の水酸基にラクトンを開環付加
させる工程。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045787A JPH0680108B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045787A JPH0680108B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63179918A true JPS63179918A (ja) | 1988-07-23 |
| JPH0680108B2 JPH0680108B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=11750670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1045787A Expired - Fee Related JPH0680108B2 (ja) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680108B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5037899A (en) * | 1988-03-07 | 1991-08-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Lactone-primary amine modified epoxy resin and process for preparing the same |
| US5126413A (en) * | 1988-09-29 | 1992-06-30 | Kansai Paint Co., Ltd. | Addition product of lactone-modified epoxy resin with polyphenol and amino compounds |
| US5225461A (en) * | 1988-09-29 | 1993-07-06 | Kansai Paint Co., Ltd. | Amino group-containing, lactone-modified epoxy resin with polyisocyanate |
| JP2001059010A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-03-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | 高軟化点ｏ−クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂、これを含むエポキシ樹脂溶液、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂の製造法 |
| US7323521B2 (en) | 2004-03-19 | 2008-01-29 | Pp6 Industries Ohio, Inc. | Epoxy polymer additives for powder coatings |
-
1987
- 1987-01-20 JP JP1045787A patent/JPH0680108B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5037899A (en) * | 1988-03-07 | 1991-08-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Lactone-primary amine modified epoxy resin and process for preparing the same |
| US5126413A (en) * | 1988-09-29 | 1992-06-30 | Kansai Paint Co., Ltd. | Addition product of lactone-modified epoxy resin with polyphenol and amino compounds |
| US5225461A (en) * | 1988-09-29 | 1993-07-06 | Kansai Paint Co., Ltd. | Amino group-containing, lactone-modified epoxy resin with polyisocyanate |
| JP2001059010A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-03-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | 高軟化点ｏ−クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂、これを含むエポキシ樹脂溶液、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂の製造法 |
| US7323521B2 (en) | 2004-03-19 | 2008-01-29 | Pp6 Industries Ohio, Inc. | Epoxy polymer additives for powder coatings |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0680108B2 (ja) | 1994-10-12 |
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